JPH06293607A - 水懸濁型水田用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本来もつ幅広い殺草スペクトラムと作物に対
しての安全性を保ちつつ、製剤安定性が良好で、散布時
の優れた拡展性を有する水懸濁型水田用除草剤を提供す
る。 【構成】 ２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニ
ル）−２’，６’−ジメチルアセトアニリド（ＮＳＫ-
８５０）、界面活性剤および粘度調整剤を水に分散して
なり、しかも粘度が１００〜２３０ｃＰであることを特
徴とする水懸濁型水田用除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、製剤安定性及び散布時
の拡展性に優れる水懸濁型水田用除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在の水田用除草剤の剤型は、田植前処
理用や田植直後処理用ともに粒剤や乳剤を中心として普
及しているが、そのうち乳剤中の主な成分はキシレン等
の有機溶剤であり、今後、これらのキシレン等の有機溶
剤は環境に及ぼす悪影響のため、その使用は制限されつ
つある。また、粒剤は散布時のまきむらのため効果にふ
れがでることがある。そのため、これらの諸問題を解決
すべく水懸濁型の水田用除草剤が開発され、現在脚光を
浴びつつある。一方、２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ
−２−テニル）−２’，６’−ジメチルアセトアニリド
（以下ＮＳＫ−８５０ともいう）は、低薬量で幅広い殺
草スペクトラムを有しかつ薬害も無い薬効成分であり、
しかも水溶解度が低く、融点が高いという特徴を有する
ことから、水懸濁型水田用除草剤に適すると考えられ
る。

【０００３】そこで、本発明の水懸濁型水田用除草剤を
調製するに際し、薬効成分としてオキサジアゾンの水懸
濁型水田用除草剤調製法の記載のある特開昭６２−８７
５０１の報告に従い、本発明の薬効成分であるＮＳＫ−
８５０を同様に製剤したところ、散布時に水面および水
中での薬効成分の広がりがなく、さらに水田土壌表面で
も薬効成分の広がりが観察されないという結果となり、
散布時の拡展性において満足できる剤は得られなかっ
た。すなわち、薬効成分の種類により、最適な水懸濁型
水田用除草剤の剤型が異なるものであることが判明し
た。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】このため、本発明者ら
は薬効成分としてＮＳＫ−８５０を含む最適な水懸濁型
水田用除草剤の開発を目指して、鋭意検討を重ねた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】その結果、水懸濁型水田
用除草剤の粘度に着目しその粘度を特定範囲に調整する
ことにより、安定した製剤が得られ、しかも散布時に高
い拡展性を示すことを見いだし、本発明を完成せしめ
た。

【０００６】すなわち、本発明は２−クロロ−Ｎ−（３
−メトキシ−２−テニル）−２’，６’−ジメチルアセ
トアニリド、界面活性剤および粘度調整剤を水に分散し
てなり、粘度が１００〜２３０ｃＰであることを特徴と
する水懸濁型水田用除草剤である。

【０００７】本発明で用いられる薬効成分はＮＳＫ−８
５０であり、前記した通り低薬量で幅広い殺草スペクト
ラムを有しかつ薬害も無い薬効成分であり、しかも水溶
解度が低く、融点が高いという特徴を有する。該薬効成
分の形状は特に限定されないが、通常３００μｍ以下の
粒径に予め粉砕するのが良く、特に１５０μｍ以下の粒
径に粉砕したものを使用するのが好ましい。

【０００８】本発明に使用される界面活性剤は、公知の
アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオ
ン系界面活性剤または両イオン系界面活性剤が何ら制限
なく使用できる。

【０００９】アニオン系界面活性剤の具体例としては、
リグニンスルホネート、アルキルアリルスルホネート、
ジアルキルスルフォサクシネート、ポリオキシエチレン
アルキルアリルホスフェート、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルサルフェート、アルキルナフタレン
スルホネート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ
ーテルサルフェート、アルキルサルフェート等を挙げる
ことができる。

【００１０】ノニオン系界面活性剤の具体例としては、
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
アルキレート、ポリオキシエチレングルコール、ポリオ
キシエチレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレン
グリコール等を挙げることができる。

【００１１】カチオン系界面活性剤の具体例としては、
テトラアルキルアンモニウム塩、トリアルキルベンジル
アンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、Ｎ,Ｎ-ジア
ルキルモルホリニウム塩、ポリエチレンポリアミン脂肪
酸アミド塩等を挙げることができる。

【００１２】両イオン系界面活性剤の具体例としては、
Ｎ,Ｎ−ジメチル-Ｎ−アルキル-Ｎ−カルボキシメチル
アンモニウムベタイン、Ｎ,Ｎ-ジアルキルアミノアルキ
レンカルボン酸塩、Ｎ,Ｎ,Ｎ-トリアルキル-Ｎ-スルホ
アルキレンアンモニウムベタイン等を挙げることができ
る。

【００１３】これらの界面活性剤は単独で使用しても、
異種または同種の界面活性剤の２種以上を任意の割合で
混合してもよい。特にアニオン系界面活性剤とノニオン
系界面活性剤とを混合して用いるのが懸濁安定性及び拡
展性の点から好ましい。

【００１４】本発明に使用される粘度調整剤は、公知の
ものが何ら制限なく使用できる。通常、粘度調整剤とし
ては水溶性高分子が好んで用いられる。水溶性高分子と
しては、天然、半合成、合成品の全てのものが使用可能
である。

【００１５】天然水溶性高分子の具体例としてはグアー
ガム、ローカストビンガム、アラビアガム、トラガカン
トガム、キサンタンガム（ザンサンガム）、デキストラ
ン、ゼラチン、カゼイン等が挙げられる。

【００１６】半合成水溶性高分子の具体例としてはメチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプ
ン、アルギン酸ソーダ等が挙げられる。

【００１７】合成水溶性高分子の具体例としてはポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル
酸ソーダ、エチレンオキシドプロピレンオキシドブロッ
クポリマー等が挙げられる。

【００１８】本発明の水懸濁型水田用除草剤は、その他
の成分として、その性能を損なわない範囲で固結防止剤
や凍結防止剤を加えることができる。

【００１９】固結防止剤は、通常微粒子化した原体の凝
集を防ぐために用いられる。該固結防止剤の具体例とし
てベントナイト等の粘土鉱物や含水ケイ酸マグネシウム
等が挙げられる。また、寒冷期における凍結防止剤とし
ては、エチレングリコール、プロピレングリコール、グ
リセリン、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、尿素、ハロゲン化アルカリ塩類等が挙げられる。

【００２０】さらに、例えばシリコン系等の消泡剤や防
カビ剤等の成分を添加することもできる。

【００２１】本発明の水懸濁型水田用除草剤の代表的な
製剤処方を以下に示す。

【００２２】本発明に用いられる薬効成分であるＮＳＫ
−８５０の配合割合は全体量を１００重量部にした場
合、１〜１０重量部、殺草力、効果持続性の点から特に
３〜６重量部とすることが好ましい。

【００２３】界面活性剤の配合割合は任意の割合で配合
できるものの、通常全体量を１００重量部にした場合、
０.１〜１０重量部の割合で添加する。薬効成分の分散
性向上の観点から、特に３〜８重量部とすることが好ま
しい。

【００２４】粘度調整剤は本発明の水懸濁型水田用除草
剤に特定される粘度の調整に最も大きく寄与するので、
本発明の粘度範囲１００〜２３０ｃＰになるように他の
成分も考慮の上その配合量を決定する。通常全体量を１
００重量部にした場合、０.０１〜２重量部の割合、好
ましくは０.０５〜１重量部である。

【００２５】固結防止剤や凍結防止剤を配合する場合
は、通常、固結防止剤は全体量を１００重量部にした場
合、０.１〜３重量部の割合で、凍結防止剤は全体量を
１００重量部にした場合、４〜１０重量部の割合で添加
される。

【００２６】本発明に基づく水懸濁型除草剤の製剤処方
は上記各成分を所定量混合した後、全体量を１００重量
部になるように水を加える方法が一般的である。但し、
粘度調整剤は予め、所定量を水に溶解した後混合するこ
とが、水難溶性の粘性塊の発生を防ぐ点から好ましい。

【００２７】混合した液の混合効率を高めるために、所
定量のガラスビーズを加え、回転数１００〜３０００
ｒ.ｐ.ｍ.のサンドグライダー中で通常、１〜１０時
間、２５℃以下で湿式粉砕するのが好ましい。湿式粉砕
した懸濁液から液中のガラスビーズを濾過分離して、本
発明の水懸濁型水田用除草剤とする。

【００２８】本発明で得られる水懸濁型水田用除草剤
は、その製剤安定性と散布時の拡展性において粘度が重
要な役割を担う。粘度を決定する要因としては、粘度調
整剤のみならず、薬効成分自身の水溶解度、薬効成分の
分散性を増し且つ薬効成分の水溶解性を助長する界面活
性剤等も挙げられる。

【００２９】本発明では上記要因を考慮しながら、これ
ら諸成分の種類と量を変えて粘度が１００〜２３０ｃＰ
となるように水懸濁型水田用除草剤を調整する。粘度が
１００ｃＰ未満の場合には、長期間保存した場合に懸濁
層が分離して薬効成分や固結防止剤の沈降が起こり、均
一な製剤が得られない。一方、粘度が２３０ｃＰをこえ
る場合には、散布時における容器からの取り出しが困難
になるばかりでなく、水面及び水中での拡展性が低下す
るため水稲に対する薬害も発生し易くなる。

【００３０】上記粘度範囲の中でも特に、本発明を実施
する場合に最適な粘度範囲は１３０〜１８０ｃＰであ
り、該範囲内では長期間保存した場合にも懸濁層の分離
はほとんど観察されず、いわんや低面に固形分が堆積
（ケーキング）することもなく、散布時に水面、水中お
よび水田土壌表面においての薬効成分が優れた広がりを
示すために、本発明の薬効成分であるＮＳＫ−８５０の
薬効を遺憾なく発揮できる。

【００３１】

【発明の効果】本発明の水懸濁型水田用除草剤は本来殺
草スペクトラムが広く作物に対して安全な除草剤であ
る。そして粘度を１００〜２３０ｃＰにすることによ
り、製剤安定性が良く、しかも散布時の拡展性の良い水
懸濁型水田用除草剤となり得る。そのため乳剤と同様、
水田中での手振り散布においても、また、散布作業の省
力化という点で近年注目されている畦畔からの手振り散
布においても高い除草効果を有し、さらに拡展性の良さ
から水稲に対する薬害も無く優れた水懸濁型水田用除草
剤となり得た。

【００３２】

【実施例】次に本発明の実施例を以下に示すが、本発明
がこれらに限定されるものでないことは言うまでもな
い。

【００３３】各物性測定方法は以下の通りである。

【００３４】〔粘度〕円錐-平板型回転粘度計〔東京計
器（株）製、Ｅ型粘度計〕を使用し、回転速度２.５ｒ
ｐｍ、液温２３℃で測定した。

【００３５】〔表面張力〕ウィルヘルミ式表面張力計
〔協和界面科学（株）製、ＦＡＣＥ粉体動的濡れ-浸透
速度計ＰＨＷ型〕を使用して測定した。

【００３６】〔製剤安定性〕サンプル１０ｍｌを沈降管
に入れ、密栓して４０℃で１ヶ月間保存し、全体量に対
する懸濁層割合（％）及びケーキングの有無を観察し
た。

【００３７】〔拡展性〕６０ｃｍ×６０ｃｍ×１０ｃｍ
のアクリル製水槽に２０℃の水を５ｃｍの高さまで張
り、静置後、水面より１０ｃｍの高さから０.０３〜０.
０５ｍｌの液滴をピペットにて滴下し、以下の５段階評
価により判定した。 ５ ： 水面及び水中で急速に拡展する ４ ： 水面及び水中での拡展性が良く、液滴が底まで
沈降しない ３ ： 水面及び水中で拡展するが、一部で液滴が底ま
で沈降する ２ ： 水面及び水中での拡展性が悪く、多くが液滴の
まま底まで沈降する １ ： 水面及び水中で拡展せず、液滴のまま底まで沈
降する 〔原体安定性〕４０℃で１ヶ月間保存したサンプル中の
原体量を高速液体クロマトグラフを用いて定量し、その
安定性を評価した。

【００３８】実施例１ ＮＳＫ−８５０ ５.４ｇ、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックポリマー（商品名：ニューポール
ＰＥ-６４） ３ｇ、ジアルキルスルホサクシネート（商
品名：サンモリンＯＴ-７０） ２ｇ、０.２２ｗｔ％カ
ルボキシメチルセルロース（商品名：セロゲンＷＳ-
Ｃ）水溶液 ８２.９ｇ、ベントナイト（商品名：クニピ
ア-Ｆ） ２ｇ、プロピレングリコール ４.５ｇ、シリコ
ンエマルジョン（商品名：プロナールＥＸ-３００）
０.２ｇをサンドグラインダーに入れ、次いで直径０.６
ｍｍのガラスビーズ ８０ｇを添加して１５００ｒｐ
ｍ、４時間、２５℃以下で湿式粉砕した。その後ガラス
ビーズを濾過分離して本発明の水懸濁型水田用除草剤を
得た。

【００３９】得られた水懸濁型水田用除草剤（製剤番
号：１）の各種物性測定値及び製剤評価は表２にまとめ
て記載した。

【００４０】実施例２ 粘度調整剤として、０.２１ｗｔ％−カルボキシメチル
セルロース（商品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液の代わ
りに０.２４ｗｔ％−カルボキシメチルセルロース（商
品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液を使用した以外は実施
例１と同様に製剤した。

【００４１】得られた水懸濁型水田用除草剤（製剤番
号：２）の各種物性測定値及び製剤評価は表２にまとめ
て記載した。

【００４２】実施例３ 粘度調整剤として、０.２１ｗｔ％−カルボキシメチル
セルロース（商品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液の代わ
りに０.３０ｗｔ％−カルボキシメチルセルロース（商
品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液を使用した以外は実施
例１と同様に製剤した。

【００４３】得られた水懸濁型水田用除草剤（製剤番
号：３）の各種物性測定値及び製剤評価は表２にまとめ
て記載した。

【００４４】実施例４ 粘度調整剤として、０.２１ｗｔ％−カルボキシメチル
セルロース（商品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液の代わ
りに０.３６ｗｔ％−カルボキシメチルセルロース（商
品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液を使用した以外は実施
例１と同様に製剤した。

【００４５】得られた水懸濁型水田用除草剤（製剤番
号：４）の各種物性測定値及び製剤評価は表２にまとめ
て記載した。

【００４６】実施例５ 粘度調整剤として、０.２１ｗｔ％−カルボキシメチル
セルロース（商品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液の代わ
りに０.４２ｗｔ％−カルボキシメチルセルロース（商
品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液を使用した以外は実施
例１と同様に製剤した。

【００４７】得られた水懸濁型水田用除草剤（製剤番
号：５）の各種物性測定値及び製剤評価は表２にまとめ
て記載した。

【００４８】実施例６ 界面活性剤および粘度調整剤を種々変えて、実施例１と
同様にて水懸濁型水田用除草剤（製剤番号６〜１５）を
得た。水懸濁型水田用除草剤の各成分割合については表
１にまとめて記載した。得られた水懸濁型水田用除草剤
の各種物性測定値及び製剤評価は表２にまとめて記載し
た。

【００４９】表１および表２中に記した原体は ２−ク
ロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−２’、６’
−ジメチルアセトアニリド （ＮＳＫ-８５０）を表して
いる。さらに、表１および２中の界面活性剤、粘度調整
剤、固結防止剤および消泡剤についてはそれぞれ商品名
で記したが、それぞれの商品名に対する一般名は下記の
通りである。

【００５０】界面活性剤については、商品名：ニューポ
ールＰＥ−６４はポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックポリマー、商品名：ノイゲンＥＡ１３０Ａ
はポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、商品
名：ノイゲンＥＡ１５７およびＥＡ１６７はポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル類、商品名：ノイゲン
ＥＡ１１２およびＥＡ１５２はポリオキシエチレンオク
チルフェニルエーテル類、商品名：サンモリンＯＴ−７
０はジアルキルスルホサクシネート、商品名：ハイテノ
ールＮ−０７、ＮＥ−０５はポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルサルフェートを示し、ネオコールＹＳＫはジ
アルキルスルホサクシネートを示す。

【００５１】粘度調整剤については、商品名：セロゲン
ＷＳ−Ｃはカルボキシメチルセルロース類、商品名：ゲ
ニュガムＲＬ−２００はローカストビーンガム、商品
名：ケルザンはキサンタンガム、商品名：メイプロガッ
ト９０はグアーガムを示し、さらに、固結防止剤につい
ては、商品名：クニピアＦはベントナイトを示し、さら
にまた、消泡剤である、商品名：プロナールＥＸ３００
はシリコンエマルジョンを示す。

【００５２】

【表１】

【００５３】

【表２】

【００５４】

【表３】

【００５５】実施例７ 実施例１〜６で得られた代表的な水懸濁型水田用除草剤
について、各々４０℃で１ヶ月間保存した後以下の方法
により除草効果及び薬害試験を行い、その結果を表３に
まとめて記載した。

【００５６】試験方法 水田土壌を１／１００００ａプラスチック製ポットに詰
め、ノビエ、コナギ、キカシグサを播種し、湛水深を３
ｃｍとした。ノビエの１.５葉期に、２.５葉期の水稲を
移植し、翌日水懸濁型水田用除草剤を所定量処理した。
処理２０日後に下記の方法により評価した。結果は表３
に示した。

【００５７】表３中における除草効果の評価は６段階と
し、下記のように０〜５の数値で表した。

【００５８】 ０ ・・・・・・ 抑草率 ０〜 ９％ １ ・・・・・・ 抑草率 １０〜２９％ ２ ・・・・・・ 抑草率 ３０〜４９％ ３ ・・・・・・ 抑草率 ５０〜６９％ ４ ・・・・・・ 抑草率 ７０〜８９％ ５ ・・・・・・ 抑草率 ９０〜１００％ 水稲に対する薬害に関しては草丈、全重量（風乾量）の
対無処理区比を出し、双方の要因の最も悪いものを５と
し、下記の０〜５の６段階で評価した。

【００５９】 ０ ・・・・・・ 対無処理区比 １００％ １ ・・・・・・ 対無処理区比 ９０〜９９％ ２ ・・・・・・ 対無処理区比 ８０〜８９％ ３ ・・・・・・ 対無処理区比 ６０〜７９％ ４ ・・・・・・ 対無処理区比 ４０〜５９％ ５ ・・・・・・ 対無処理区比 ０〜３９％ なお、表３中の薬量の項には１０アール当りに散布され
た２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−テニル）−
２’、６’−ジメチルアセトアニリド（ＮＳＫ-８５
０）の薬量を表示した。

【００６０】

【表４】

【００６１】比較例１ 粘度調整剤として、０.２２ｗｔ％−カルボキシメチル
セルロース（商品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液の代わ
りに０.１２ｗｔ％−カルボキシメチルセルロース（商
品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液を使用した以外は実施
例１と同様に行った。

【００６２】得られた水懸濁型水田用除草剤（製剤番
号：比１）の各種物性測定値及び製剤評価を表２に、除
草効果及び薬害試験の結果を表３に記載した。

【００６３】本除草剤は分離が大きく製剤としての安定
性に問題があった。除草効果は高く水稲に対する薬害は
生じなかった。

【００６４】比較例２ 粘度調整剤として、０.２２ｗｔ％−カルボキシメチル
セルロース（商品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液の代わ
りに０.７２ｗｔ％−カルボキシメチルセルロース（商
品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液を使用した以外は実施
例１と同様に行った。

【００６５】得られた水懸濁型水田用除草剤（製剤番
号：比２）の各種物性測定値及び製剤評価を表２に、除
草効果及び薬害試験の結果を表３に記載した。

【００６６】本除草剤は水中での拡展性が悪いため、除
草効果の低下及び水稲に対する薬害が認められた。

【００６７】比較例３ 粘度調整剤として、０.２２ｗｔ％−カルボキシメチル
セルロース（商品名：セロゲンＷＳ-Ｃ）水溶液の代わ
りに０.７２ｗｔ％−カルボキシメチルセルロース（商
品名：ダイセルＣＭＣ１１５０）水溶液を使用した以外
は実施例１と同様に行った。

【００６８】得られた水懸濁型水田用除草剤（製剤番
号：比３）の各種物性測定値及び製剤評価を表２に、除
草効果及び薬害試験の結果を表３に記載した。

【００６９】本除草剤は水中での拡展性が悪いため、除
草効果の低下及び水稲に対する薬害が認められた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−
   テニル）−２’，６’−ジメチルアセトアニリド、界面
   活性剤および粘度調整剤を水に分散してなり、粘度が１
   ００〜２３０ｃＰであることを特徴とする水懸濁型水田
   用除草剤。