JPH06293783A - アルケノキシ基を有するシラシクロ環化合物 - Google Patents
アルケノキシ基を有するシラシクロ環化合物Info
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- JPH06293783A JPH06293783A JP5105157A JP10515793A JPH06293783A JP H06293783 A JPH06293783 A JP H06293783A JP 5105157 A JP5105157 A JP 5105157A JP 10515793 A JP10515793 A JP 10515793A JP H06293783 A JPH06293783 A JP H06293783A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明の有機ケイ素化合物は、下記式：
【化１】
式中、Ｒはアルキル基等の一価炭化水素基であり、Ｙは
アルキレン基である、で表されるシラシクロ環を有して
いることを特徴とする。 【効果】この有機ケイ素化合物は、特にアルコール類等
の活性水素原子を有する化合物との反応性が極めて高
く、シリル化剤、シリカの表面処理剤、接着助剤として
極めて有用である。
アルキレン基である、で表されるシラシクロ環を有して
いることを特徴とする。 【効果】この有機ケイ素化合物は、特にアルコール類等
の活性水素原子を有する化合物との反応性が極めて高
く、シリル化剤、シリカの表面処理剤、接着助剤として
極めて有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な有機ケイ素化合
物に関するものであり、特にアルケノキシ基を有するシ
ラシクロ環化合物に関する。
物に関するものであり、特にアルケノキシ基を有するシ
ラシクロ環化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々の有機ケイ素化合物が、シリ
ル化剤、表面処理剤、接着助剤等として物性改善のため
に使用されている。
ル化剤、表面処理剤、接着助剤等として物性改善のため
に使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の用途に使用され
る有機ケイ素化合物には、物性改善すべき物質との反応
性が高いことが要求される。従って本発明の課題は、反
応性が高く、シリル化剤、表面処理剤、接着助剤等とし
て有用な新規な有機ケイ素化合物を提供することにあ
る。
る有機ケイ素化合物には、物性改善すべき物質との反応
性が高いことが要求される。従って本発明の課題は、反
応性が高く、シリル化剤、表面処理剤、接着助剤等とし
て有用な新規な有機ケイ素化合物を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）：
般式（１）：
【化３】 式中、Ｒ1 は、同一でも異なっていてもよく、水素原子
または非置換もしくは置換の炭素原子数１〜８の一価の
炭化水素基であり、Ｒ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、水素原子または非置換もしくは置換の炭素原子数１
〜８の一価の炭化水素基であり、Ｙは、炭素原子数１〜
６の二価の炭化水素基である、で表されるシラシクロ環
化合物が提供される。
または非置換もしくは置換の炭素原子数１〜８の一価の
炭化水素基であり、Ｒ2 は、同一でも異なっていてもよ
く、水素原子または非置換もしくは置換の炭素原子数１
〜８の一価の炭化水素基であり、Ｙは、炭素原子数１〜
６の二価の炭化水素基である、で表されるシラシクロ環
化合物が提供される。
【０００５】本発明によれば更に、下記一般式（２）：
【化４】 式中、Ｒ2 及びＹは前記と同じである、で表されるシラ
シクロ環化合物が提供される。
シクロ環化合物が提供される。
【０００６】これらの一般式（１）或いは（２）で表さ
れる本発明の有機ケイ素化合物は、Ｓｉ−Ｏ−Ｃ＝ＣＨ
2 （アルケノキシ基）を有し、更に環を形成している事
でアルコールなど活性水素を有する化合物に対して非常
に高い反応性を示している。例えば下記式：
れる本発明の有機ケイ素化合物は、Ｓｉ−Ｏ−Ｃ＝ＣＨ
2 （アルケノキシ基）を有し、更に環を形成している事
でアルコールなど活性水素を有する化合物に対して非常
に高い反応性を示している。例えば下記式：
【化５】 式中、Ｒは、アルキル基等の一価炭化水素基であり、Ｒ
2 及びＹは前記と同じである、に従ってアルコール類と
反応する。従って、シリル化剤、シリカの表面処理剤、
接着助剤として極めて有用である。
2 及びＹは前記と同じである、に従ってアルコール類と
反応する。従って、シリル化剤、シリカの表面処理剤、
接着助剤として極めて有用である。
【０００７】前記一般式（１）において、Ｒ1 は水素原
子または非置換もしくは置換の一価炭化水素基（炭素原
子数１〜８）であり、この一価炭化水素基としては、メ
チル基、エチル基、ブチル基等のアルキル基、ビニル基
等のアルケニル基、フェニル基等のアリール基、及びこ
れらの基の水素原子の少なくとも一部をハロゲン原子等
で置換した基、例えばクロロメチル基、3,3,3-トリフル
オロプロピル基等を例示することができる。
子または非置換もしくは置換の一価炭化水素基（炭素原
子数１〜８）であり、この一価炭化水素基としては、メ
チル基、エチル基、ブチル基等のアルキル基、ビニル基
等のアルケニル基、フェニル基等のアリール基、及びこ
れらの基の水素原子の少なくとも一部をハロゲン原子等
で置換した基、例えばクロロメチル基、3,3,3-トリフル
オロプロピル基等を例示することができる。
【０００８】またＲ2 は、水素原子または非置換もしく
は置換の一価炭化水素基（炭素原子数１〜８）であり、
この一価炭化水素基としては、上記Ｒ1 に関して例示し
たものと同様の基を例示することができる。
は置換の一価炭化水素基（炭素原子数１〜８）であり、
この一価炭化水素基としては、上記Ｒ1 に関して例示し
たものと同様の基を例示することができる。
【０００９】さらにＹは、炭素原子数１〜６の二価の炭
化水素基であり、例えば直鎖或いは分岐状のアルキレン
基を例示することができ、特に好ましいものは、炭素原
子数が１及び２のアルキレン基である。
化水素基であり、例えば直鎖或いは分岐状のアルキレン
基を例示することができ、特に好ましいものは、炭素原
子数が１及び２のアルキレン基である。
【００１０】かかる一般式（１）の有機ケイ素化合物の
代表的なものとして、以下の化合物を挙げることができ
る。尚、以下の式において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエ
チル基、Ｐｒはプロピル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈはフ
ェニル基をそれぞれ示す（以下、同じ）。
代表的なものとして、以下の化合物を挙げることができ
る。尚、以下の式において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエ
チル基、Ｐｒはプロピル基、Ｖｉはビニル基、Ｐｈはフ
ェニル基をそれぞれ示す（以下、同じ）。
【化６】
【００１１】前述した一般式（１）の有機ケイ素化合物
は、１個のシラシクロ環を有するものであるのに対し
て、一般式（２）の有機ケイ素化合物は、２個のシラシ
クロ環を有するものである。かかる一般式（２）におい
て、Ｒ2 及びＹは、前記一般式（１）に示されているも
のと同じであり、その適当な例も前述した通りである。
は、１個のシラシクロ環を有するものであるのに対し
て、一般式（２）の有機ケイ素化合物は、２個のシラシ
クロ環を有するものである。かかる一般式（２）におい
て、Ｒ2 及びＹは、前記一般式（１）に示されているも
のと同じであり、その適当な例も前述した通りである。
【００１２】かかる一般式（２）の有機ケイ素化合物の
代表的なものとして、以下の化合物を挙げることができ
る。
代表的なものとして、以下の化合物を挙げることができ
る。
【化７】
【００１３】製造方法 上述した本発明の有機ケイ素化合物は、例えば下記一般
式（３）：
式（３）：
【化８】 または下記一般式（４）：
【化９】 上記式中、Ｒ2 及びＹは、前記の通りである、で表され
る化合物に、ジクロロシラン或いはテトラクロロシラン
を反応させて縮合環化させることにより容易に合成され
る。即ち、ジクロロシランを用いれば一般式（１）の有
機ケイ素化合物が得られ、またテトラクロロシランを用
いれば一般式（２）の有機ケイ素化合物が得られる。
る化合物に、ジクロロシラン或いはテトラクロロシラン
を反応させて縮合環化させることにより容易に合成され
る。即ち、ジクロロシランを用いれば一般式（１）の有
機ケイ素化合物が得られ、またテトラクロロシランを用
いれば一般式（２）の有機ケイ素化合物が得られる。
【００１４】上記の縮合環環化反応は、アルカリ触媒を
用いて行うことが好ましい。かかるアルカリ触媒として
最も好適なものはトリエチルアミンである。また反応温
度は、一般に１０〜１５０℃の範囲が適当であり、反応
に際しては適当な不活性溶剤が使用される。
用いて行うことが好ましい。かかるアルカリ触媒として
最も好適なものはトリエチルアミンである。また反応温
度は、一般に１０〜１５０℃の範囲が適当であり、反応
に際しては適当な不活性溶剤が使用される。
【００１５】
（実施例１）攪拌機、還流冷却管、温度計および滴下ロ
ートと取り付けた２リットルの四つ口フラスコに、 ４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン １１6.
２ｇ（１mol) トリエチルアミン ２０2.４ｇ（２mol) ヘキサン １００ｇ、 を加え室温下で３０分で攪拌した。この後、攪拌下で、 ジクロロメチルビニルシラン １４2.２ｇ（１mol) を氷浴下で滴下し、更に、 ヘキサン １００ｇ を加えた。この滴下は３０分で行った。その後、ガスク
ロマトグラフィーによりトリエチルアミンのピークが消
失するまで室温下で攪拌した。反応終了後、析出してき
たトリエチルアミン塩酸塩をろ過により取り除き、濃縮
後、減圧蒸留により、沸点６１℃／２３mmHgで１４7.２
４ｇの化合物（１）を得た。（収率８０％） この化合物の分析結果を以下に示す。
ートと取り付けた２リットルの四つ口フラスコに、 ４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン １１6.
２ｇ（１mol) トリエチルアミン ２０2.４ｇ（２mol) ヘキサン １００ｇ、 を加え室温下で３０分で攪拌した。この後、攪拌下で、 ジクロロメチルビニルシラン １４2.２ｇ（１mol) を氷浴下で滴下し、更に、 ヘキサン １００ｇ を加えた。この滴下は３０分で行った。その後、ガスク
ロマトグラフィーによりトリエチルアミンのピークが消
失するまで室温下で攪拌した。反応終了後、析出してき
たトリエチルアミン塩酸塩をろ過により取り除き、濃縮
後、減圧蒸留により、沸点６１℃／２３mmHgで１４7.２
４ｇの化合物（１）を得た。（収率８０％） この化合物の分析結果を以下に示す。
【００１６】ＭＳ分析 ｍ／ｅ：１８４ ＮＭＲ分析 δ（ppm) 0.14 （ｓ，３Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ3 ） 1.24 （ｓ，６Ｈ，Ｃ−ＣＨ3 ） 1.74 （ｓ，１Ｈ，ＣＨ2 ＝Ｃ） 2.08 （ｓ，１Ｈ，ＣＨ2 ＝Ｃ） 1.80〜2.10 （broad, ３Ｈ，ＣＨ 2 ＝ＣＨ−Ｓｉ） 5.4 （ｓ，２Ｈ，−ＣＨ 2 −） 上記の分析結果から認識される化合物（１）の構造式
を、その合成反応式とともに、以下に示す。
を、その合成反応式とともに、以下に示す。
【化１０】
【００１７】（実施例２）実施例１と同様な装置を用
い、 ２，４−ペンタンジオン １０0.１ｇ（１mol) トリエチルアミン ２０2.４ｇ（２mol) ヘキサン １００ｇ を加え、室温下で３０分で攪拌した。この後、攪拌下
で、 ジクロロジメチルシラン １２9.１ｇ（１mol) を氷浴下で滴下し、更に、 ヘキサン １００ｇ を加えた。この滴下は、３０分かけて行った。その後、
ガスクロマトグラフィーによりトリエチルアミンのピー
クが消失するまで室温下で攪拌した。反応終了後、析出
してきたトリエチルアミン塩酸塩をろ過により取り除
き、濃縮後、減圧蒸溜により沸点７９〜８１℃／６９〜
７０mmHgで１２9.１ｇの化合物（２）を得た。（収率８
２％） この化合物の分析結果を以下に示す。
い、 ２，４−ペンタンジオン １０0.１ｇ（１mol) トリエチルアミン ２０2.４ｇ（２mol) ヘキサン １００ｇ を加え、室温下で３０分で攪拌した。この後、攪拌下
で、 ジクロロジメチルシラン １２9.１ｇ（１mol) を氷浴下で滴下し、更に、 ヘキサン １００ｇ を加えた。この滴下は、３０分かけて行った。その後、
ガスクロマトグラフィーによりトリエチルアミンのピー
クが消失するまで室温下で攪拌した。反応終了後、析出
してきたトリエチルアミン塩酸塩をろ過により取り除
き、濃縮後、減圧蒸溜により沸点７９〜８１℃／６９〜
７０mmHgで１２9.１ｇの化合物（２）を得た。（収率８
２％） この化合物の分析結果を以下に示す。
【００１８】ＭＳ分析 ｍ／ｅ：１５６ ＮＭＲ分析 δ（ppm) 0.13 （ｓ，６Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ3 ） 1.06 （ｓ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＝Ｃ） 2.20 （ｓ，２Ｈ，ＣＨ 2 ＝Ｃ） 5.80 （ｓ，２Ｈ，−ＣＨ 2 −） 上記の分析結果から認識される化合物（２）の構造式
を、その合成反応式とともに、以下に示す。
を、その合成反応式とともに、以下に示す。
【化１１】
【００１９】（実施例３）実施例１と同様な装置を用
い、 ４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２３2.
４ｇ（２mol) トリエチルアミン ４０4.８ｇ（4.１mol) ヘキサン１００ｇ を加え、室温下で３０分で攪拌した。この後、攪拌下
で、 テトラクロロシラン １７0.１ｇ（１mol) を氷浴下で滴下し、更に、 ヘキサン １００ｇ を加えた。この滴下は、４０分かけて行った。その後、
ガスクロマトグラフィーによりトリエチルアミンのピー
クが消失するまで室温下で攪拌し、さらに２時間６０℃
で熟成した。反応終了後、析出してきたトリエチルアミ
ン塩酸塩をろ過により取り除き、濃縮後、減圧蒸溜によ
り沸点１１０〜１１３℃／１３mmHgで１７9.２ｇの化合
物（３）を得た。（収率７０％） この化合物の分析結果を以下に示す。
い、 ４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ２３2.
４ｇ（２mol) トリエチルアミン ４０4.８ｇ（4.１mol) ヘキサン１００ｇ を加え、室温下で３０分で攪拌した。この後、攪拌下
で、 テトラクロロシラン １７0.１ｇ（１mol) を氷浴下で滴下し、更に、 ヘキサン １００ｇ を加えた。この滴下は、４０分かけて行った。その後、
ガスクロマトグラフィーによりトリエチルアミンのピー
クが消失するまで室温下で攪拌し、さらに２時間６０℃
で熟成した。反応終了後、析出してきたトリエチルアミ
ン塩酸塩をろ過により取り除き、濃縮後、減圧蒸溜によ
り沸点１１０〜１１３℃／１３mmHgで１７9.２ｇの化合
物（３）を得た。（収率７０％） この化合物の分析結果を以下に示す。
【００２０】ＭＳ分析 ｍ／ｅ：２５６ ＮＭＲ分析 δ（ppm) 1.54 （ｓ，６Ｈ，Ｃ−ＣＨ3 ） 2.53 （ｓ，２Ｈ，−ＣＨ 2 −） 4.19 （ｓ，１Ｈ，ＣＨ 2 ＝Ｃ） 4.55 （ｓ，１Ｈ，ＣＨ 2 ＝Ｃ） 上記の分析結果から認識される化合物（３）の構造式
を、その合成反応式とともに、以下に示す。
を、その合成反応式とともに、以下に示す。
【化１２】
【００２１】（応用例１）５０ml三角フラスコに攪拌子
およびマグネチックスターラーを備えた装置に、 実施例１で得られた化合物（１） 1.８４ｇ イソプロピルアルコール 7.５ｇ を加え、更に内部標準として、 ｎ−デカン 1.８ｇ を入れ、化合物（１）とイソプロピルアルコールとの反
応をガスクロマトグラフィーにより追跡した。３０分
後、化合物（１）はイソプロピルアルコールと完全に反
応し反応物（１）を生成した。以下に反応式を示す。
およびマグネチックスターラーを備えた装置に、 実施例１で得られた化合物（１） 1.８４ｇ イソプロピルアルコール 7.５ｇ を加え、更に内部標準として、 ｎ−デカン 1.８ｇ を入れ、化合物（１）とイソプロピルアルコールとの反
応をガスクロマトグラフィーにより追跡した。３０分
後、化合物（１）はイソプロピルアルコールと完全に反
応し反応物（１）を生成した。以下に反応式を示す。
【化１３】
【００２２】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、特にアル
コール類等の活性水素原子を有する化合物との反応性が
極めて高く、シリル化剤、シリカの表面処理剤、接着助
剤として極めて有用である。
コール類等の活性水素原子を有する化合物との反応性が
極めて高く、シリル化剤、シリカの表面処理剤、接着助
剤として極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 井上 義文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 式中、Ｒ1 は、同一でも異なっていてもよく、水素原子
または非置換もしくは置換の炭素原子数１〜８の一価の
炭化水素基であり、 Ｒ2 は、同一でも異なっていてもよく、水素原子または
非置換もしくは置換の炭素原子数１〜８の一価の炭化水
素基であり、 Ｙは、炭素原子数１〜６の二価の炭化水素基である、で
表されるシラシクロ環化合物。 - 【請求項２】 下記一般式（２）： 【化２】 式中、Ｒ2 及びＹは前記と同じである、で表されるシラ
シクロ環化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5105157A JPH06293783A (ja) | 1993-04-07 | 1993-04-07 | アルケノキシ基を有するシラシクロ環化合物 |
| US08/224,468 US5362896A (en) | 1993-04-07 | 1994-04-07 | Silacyclo ring compound having alkenoxy groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5105157A JPH06293783A (ja) | 1993-04-07 | 1993-04-07 | アルケノキシ基を有するシラシクロ環化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06293783A true JPH06293783A (ja) | 1994-10-21 |
Family
ID=14399881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5105157A Pending JPH06293783A (ja) | 1993-04-07 | 1993-04-07 | アルケノキシ基を有するシラシクロ環化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5362896A (ja) |
| JP (1) | JPH06293783A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2001275302A1 (en) * | 2000-06-06 | 2001-12-17 | Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Cross-coupling reaction of organosilicon nucleophiles |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3256308A (en) * | 1962-03-05 | 1966-06-14 | Dow Chemical Co | 2-methyl-1, 3-dioxa-2-sila-cyclohept-5-ene |
| US3337598A (en) * | 1962-03-05 | 1967-08-22 | Dow Chemical Co | 2-methyl-2-phenyl-1, 3-dioxa-2-silacyclohept-5-ene |
| US3433819A (en) * | 1966-09-22 | 1969-03-18 | Du Pont | Hexasubstituted-2-sila-1,3-dioxolanes |
| US5099052A (en) * | 1990-04-13 | 1992-03-24 | Washington Research Foundation | Silicon and aluminum complexes |
| US5216155A (en) * | 1990-04-13 | 1993-06-01 | Washington Research Foundation | Silicon and aluminum complexes |
-
1993
- 1993-04-07 JP JP5105157A patent/JPH06293783A/ja active Pending
-
1994
- 1994-04-07 US US08/224,468 patent/US5362896A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5362896A (en) | 1994-11-08 |
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