JPH06305044A - 光学用成形品 - Google Patents
光学用成形品Info
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- JPH06305044A JPH06305044A JP5101084A JP10108493A JPH06305044A JP H06305044 A JPH06305044 A JP H06305044A JP 5101084 A JP5101084 A JP 5101084A JP 10108493 A JP10108493 A JP 10108493A JP H06305044 A JPH06305044 A JP H06305044A
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- hydroxyphenyl
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- parts
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Optical Integrated Circuits (AREA)
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】光学ディスク、光学レンズ、液晶パネル、光カ
ード、シート、フィルム、光ファイバー、コネクター、
蒸着プラスチック反射鏡、ディスプレー等の光学部品の
構造材料又は機能材料用途に適した光学用成形品を提供
する。 【構成】 特定の二価フェノール、カーボネート前駆物
質及び下記一般式［１］ ［式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のエーテル基が含まれ
ていてもよい脂肪族基、Ｒ′は炭素原子数１〜１０の脂
肪族基又はハロゲン、ｍは４〜２０の整数、ｎは１〜１
００の整数、ｐは０〜４の整数である。］で表される一
価フェノールを反応せしめて得られるポリカーボネート
樹脂を成形してなる光学用成形品。
ード、シート、フィルム、光ファイバー、コネクター、
蒸着プラスチック反射鏡、ディスプレー等の光学部品の
構造材料又は機能材料用途に適した光学用成形品を提供
する。 【構成】 特定の二価フェノール、カーボネート前駆物
質及び下記一般式［１］ ［式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のエーテル基が含まれ
ていてもよい脂肪族基、Ｒ′は炭素原子数１〜１０の脂
肪族基又はハロゲン、ｍは４〜２０の整数、ｎは１〜１
００の整数、ｐは０〜４の整数である。］で表される一
価フェノールを反応せしめて得られるポリカーボネート
樹脂を成形してなる光学用成形品。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学用成形品に関す
る。更に詳しくは光ディスク、光ファイバー、光カー
ド、光導波路、コネクター、各種レンズ、プリズム、フ
ィルム等の光学用成形品に関する。
る。更に詳しくは光ディスク、光ファイバー、光カー
ド、光導波路、コネクター、各種レンズ、プリズム、フ
ィルム等の光学用成形品に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、代表的なポリカ−ボネ−ト樹脂と
して知られている２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン（以下ビスフェノールＡと略称する）にホ
スゲンやジフェニルカ−ボネ−ト等のカーボネート前駆
物質を反応させて得られるビスフェノ−ルＡのポリカー
ボネート樹脂は透明性、耐熱性、機械的特性に優れ、更
に寸法精度がよい等多くの優れた性質を有するがゆえに
エンジニアリングプラスチックとして広く用いられてお
り、特に近年光ディスク等の分野で情報記録媒体用基板
としても広く用いられている。しかしながら、近年軽薄
短小化を反映してより溶融流動性や転写性がよく、成形
サイクルの短い樹脂が求められている。また、ポリカー
ボネート樹脂はベンゼン環の光学異方性から光弾性定数
が大きいため成形品の複屈折が大きい欠点があり、この
改善も求められている。
して知られている２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン（以下ビスフェノールＡと略称する）にホ
スゲンやジフェニルカ−ボネ−ト等のカーボネート前駆
物質を反応させて得られるビスフェノ−ルＡのポリカー
ボネート樹脂は透明性、耐熱性、機械的特性に優れ、更
に寸法精度がよい等多くの優れた性質を有するがゆえに
エンジニアリングプラスチックとして広く用いられてお
り、特に近年光ディスク等の分野で情報記録媒体用基板
としても広く用いられている。しかしながら、近年軽薄
短小化を反映してより溶融流動性や転写性がよく、成形
サイクルの短い樹脂が求められている。また、ポリカー
ボネート樹脂はベンゼン環の光学異方性から光弾性定数
が大きいため成形品の複屈折が大きい欠点があり、この
改善も求められている。
【０００３】溶融流動性の改善のためには平均分子量を
可能な限り下げる方法、可塑剤を添加する方法、長鎖脂
肪族置換基をつける方法、ポリマーブレンドによる方法
等が提案されているが、これらの方法では物性の低下を
招いたり、透明性が損なわれる等好ましくない問題が生
じる。また、複屈折の低減法についても溶融流動性を下
げる方法、固有複屈折を相殺する方法、光弾性定数の小
さいビスフェノール類を用いる方法等種々試みられてき
たが実用レベルのものはまだない。
可能な限り下げる方法、可塑剤を添加する方法、長鎖脂
肪族置換基をつける方法、ポリマーブレンドによる方法
等が提案されているが、これらの方法では物性の低下を
招いたり、透明性が損なわれる等好ましくない問題が生
じる。また、複屈折の低減法についても溶融流動性を下
げる方法、固有複屈折を相殺する方法、光弾性定数の小
さいビスフェノール類を用いる方法等種々試みられてき
たが実用レベルのものはまだない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は電気電
子用部品、光学ディスク、光学レンズ、液晶パネル、光
カード、シート、フィルム、光ファイバー、コネクタ
ー、蒸着プラスチック反射鏡、ディスプレー等の光学部
品の構造材料又は機能材料用途に適した光学用成形品を
提供することにある。
子用部品、光学ディスク、光学レンズ、液晶パネル、光
カード、シート、フィルム、光ファイバー、コネクタ
ー、蒸着プラスチック反射鏡、ディスプレー等の光学部
品の構造材料又は機能材料用途に適した光学用成形品を
提供することにある。
【０００５】本発明者は、上記目的を達成せんとして、
ポリカーボネート樹脂の改質について鋭意研究を重ねた
結果、特定の構造を有する一価フェノールを末端停止剤
として用い、カーボネート前駆物質と二価フェノールを
反応させることによって、ポリカーボネート樹脂の優れ
た透明性、機械物性を保持しつつ光弾性定数、アッベ
数、溶融流動性等を向上し得ることを見出した。本発明
はこの知見に基づき完成したものである。
ポリカーボネート樹脂の改質について鋭意研究を重ねた
結果、特定の構造を有する一価フェノールを末端停止剤
として用い、カーボネート前駆物質と二価フェノールを
反応させることによって、ポリカーボネート樹脂の優れ
た透明性、機械物性を保持しつつ光弾性定数、アッベ
数、溶融流動性等を向上し得ることを見出した。本発明
はこの知見に基づき完成したものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ブタン、９，９−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）フルオレン、１，１−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン及び１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
５，７−ジメチルアダマンタンから選ばれた少くとも一
種の二価フェノール、カーボネート前駆物質及び下記一
般式［１］
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン、２，２−ビス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、２，２−ビス（３−イソプロピル−４
−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）ブタン、９，９−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）フルオレン、１，１−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サン及び１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
５，７−ジメチルアダマンタンから選ばれた少くとも一
種の二価フェノール、カーボネート前駆物質及び下記一
般式［１］
【０００７】
【化２】
【０００８】［式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のエーテ
ル基が含まれていてもよい脂肪族基、Ｒ′は炭素原子数
１〜１０の脂肪族基又はハロゲン、ｍは４〜２０の整
数、ｎは１〜１００の整数、ｐは０〜４の整数であ
る。］で表される置換又は非置換ヒドロキシアラルキル
アルコールとラクトンの反応生成物を反応せしめて得ら
れるポリカーボネート樹脂を成形してなる光学用成形品
に係るものである。
ル基が含まれていてもよい脂肪族基、Ｒ′は炭素原子数
１〜１０の脂肪族基又はハロゲン、ｍは４〜２０の整
数、ｎは１〜１００の整数、ｐは０〜４の整数であ
る。］で表される置換又は非置換ヒドロキシアラルキル
アルコールとラクトンの反応生成物を反応せしめて得ら
れるポリカーボネート樹脂を成形してなる光学用成形品
に係るものである。
【０００９】本発明のポリカーボネート樹脂の製造に用
いる前記一般式［１］で表される置換又は非置換ヒドロ
キシアラルキルアルコールとラクトンの反応生成物は、
末端停止剤として用いられる。かかる特定の構造を有す
る末端停止剤は、置換又は非置換ヒドロキシアラルキル
アルコールとラクトンを適当な割合で混合して加熱する
ことにより、アルコール基とラクトンの反応及びラクト
ンの開環重合反応により製造される。ラクトンの重合度
はラクトンとヒドロキシアラルキルアルコールとのモル
比を調節することによって任意にコントロールすること
ができる。ラクトンの重合度があまりに大きくなると末
端フェノール基の反応性が低下するようになるので、ラ
クトンの重合度は１〜１００が適当である。また、かか
る末端停止剤の一部を本発明の趣旨を逸脱しない範囲で
（通常４０モル％以下）他の末端停止剤、例えばフェノ
ール、 p−tert−ブチルフェノール、 p−クミルフェノ
ール、イソオクチルフェノール等の単官能フェノール類
で置換えてもよい。
いる前記一般式［１］で表される置換又は非置換ヒドロ
キシアラルキルアルコールとラクトンの反応生成物は、
末端停止剤として用いられる。かかる特定の構造を有す
る末端停止剤は、置換又は非置換ヒドロキシアラルキル
アルコールとラクトンを適当な割合で混合して加熱する
ことにより、アルコール基とラクトンの反応及びラクト
ンの開環重合反応により製造される。ラクトンの重合度
はラクトンとヒドロキシアラルキルアルコールとのモル
比を調節することによって任意にコントロールすること
ができる。ラクトンの重合度があまりに大きくなると末
端フェノール基の反応性が低下するようになるので、ラ
クトンの重合度は１〜１００が適当である。また、かか
る末端停止剤の一部を本発明の趣旨を逸脱しない範囲で
（通常４０モル％以下）他の末端停止剤、例えばフェノ
ール、 p−tert−ブチルフェノール、 p−クミルフェノ
ール、イソオクチルフェノール等の単官能フェノール類
で置換えてもよい。
【００１０】ここで用いる置換又は非置換ヒドロキシア
ラルキルアルコールとしては例えば２−ヒドロキシベン
ジルアルコール、３−ヒドロキシベンジルアルコール、
４−ヒドロキシベンジルアルコール、２−ブロモ−５−
ヒドロキシベンジルアルコール、３−クロロ−４−ヒド
ロキシベンジルアルコール、３−ヒドロキシ−α−メチ
ルベンジルアルコール、４−ヒドロキシ−α−メチルベ
ンジルアルコール、２−（２−ヒドロキシフェニル）エ
タノール、２−（４−ヒドロキシフェニル）エタノー
ル、２−メチル−４−ヒドロキシフェニルベンジルアル
コール、２−メチル−６−ヒドロキシフェニルベンジル
アルコール、２−ヒドロキシ−３−メチルフェニルベン
ジルアルコール、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル
ベンジルアルコール、１−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパノール−２、３−（２−ヒドロキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノ
ール、２−ヒドロキシ−５−エチルベンジルアルコー
ル、３−メチル−４−ヒドロキシフェニル−α−メチル
ベンジルアルコール、４−（２−ヒドロキシフェニル）
ブタノール−２、３−（２−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）プロパノール、５−（２−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタノール、４−（２−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタノール−２、４−（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）ブタノール−２、３−（２−ヒドロ
キシ−４−メチルフェニル）ブタノール、６−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘキサノール−２、４−（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサノール−３等があげられる。
ラルキルアルコールとしては例えば２−ヒドロキシベン
ジルアルコール、３−ヒドロキシベンジルアルコール、
４−ヒドロキシベンジルアルコール、２−ブロモ−５−
ヒドロキシベンジルアルコール、３−クロロ−４−ヒド
ロキシベンジルアルコール、３−ヒドロキシ−α−メチ
ルベンジルアルコール、４−ヒドロキシ−α−メチルベ
ンジルアルコール、２−（２−ヒドロキシフェニル）エ
タノール、２−（４−ヒドロキシフェニル）エタノー
ル、２−メチル−４−ヒドロキシフェニルベンジルアル
コール、２−メチル−６−ヒドロキシフェニルベンジル
アルコール、２−ヒドロキシ−３−メチルフェニルベン
ジルアルコール、２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル
ベンジルアルコール、１−（４−ヒドロキシフェニル）
プロパノール−２、３−（２−ヒドロキシフェニル）プ
ロパノール、３−（３−ヒドロキシフェニル）プロパノ
ール、２−ヒドロキシ−５−エチルベンジルアルコー
ル、３−メチル−４−ヒドロキシフェニル−α−メチル
ベンジルアルコール、４−（２−ヒドロキシフェニル）
ブタノール−２、３−（２−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）プロパノール、５−（２−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタノール、４−（２−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）ブタノール−２、４−（３−メチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）ブタノール−２、３−（２−ヒドロ
キシ−４−メチルフェニル）ブタノール、６−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘキサノール−２、４−（４−ヒド
ロキシフェニル）ヘキサノール−３等があげられる。
【００１１】ラクトンは炭素数５〜２１のラクトンであ
り、ラクトン環を形成する炭素原子には低級アルキル基
が置換していてもよい。かかるラクトンとしては例えば
δ−バレロラクトン、７−ヒドロキシヘプタン酸ラクト
ン、８−ヒドロキシオクタン酸ラクトン、１３−ヒドロ
キシトリデカン酸ラクトン、１５−ヒドロキシペンタデ
カン酸ラクトン、１７−ヒドロキシヘプタデカン酸ラク
トン、モノメチル−δ−バレロラクトン、モノエチル−
δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、モノメチル
−ε−カプロラクトン、モノエチル−ε−カプロラクト
ン等があげられる。特にδ−バレロラクトン及びε−カ
プロラクトンが好ましい。
り、ラクトン環を形成する炭素原子には低級アルキル基
が置換していてもよい。かかるラクトンとしては例えば
δ−バレロラクトン、７−ヒドロキシヘプタン酸ラクト
ン、８−ヒドロキシオクタン酸ラクトン、１３−ヒドロ
キシトリデカン酸ラクトン、１５−ヒドロキシペンタデ
カン酸ラクトン、１７−ヒドロキシヘプタデカン酸ラク
トン、モノメチル−δ−バレロラクトン、モノエチル−
δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、モノメチル
−ε−カプロラクトン、モノエチル−ε−カプロラクト
ン等があげられる。特にδ−バレロラクトン及びε−カ
プロラクトンが好ましい。
【００１２】本発明で用いる二価フェノールはビスフェ
ノ−ルＡ、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（３−フェニル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５
−トリメチルシクロヘキサン、１，３−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−５，７−ジメチルアダマンタンであ
り、特に２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）フルオレン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン及び１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
５，７−ジメチルアダマンタンが好ましい。これらは単
独で又は二種以上組合わせて用いてもよい。また、上記
二価フェノールの一部を本発明の趣旨を逸脱しない範囲
で（通常４０モル％以下）他の二価フェノールで置換え
てもよい。他の二価フェノールとしては、例えばハイド
ロキノン、レゾルシン、４，４′−ジヒドロキシジフェ
ニル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビ
ス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、４，４′−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホキシド、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィ
ド、３，３′−ジメチル−４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフィド、４，４′−ジヒドロキシジフェニル
オキシド等があげられる。また、少量の三官能化合物を
分岐剤として用いても、脂肪族二官能性化合物を少量共
重合してもよい。
ノ−ルＡ、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（３−フェニル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５
−トリメチルシクロヘキサン、１，３−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−５，７−ジメチルアダマンタンであ
り、特に２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フェニル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）フルオレン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサン及び１，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
５，７−ジメチルアダマンタンが好ましい。これらは単
独で又は二種以上組合わせて用いてもよい。また、上記
二価フェノールの一部を本発明の趣旨を逸脱しない範囲
で（通常４０モル％以下）他の二価フェノールで置換え
てもよい。他の二価フェノールとしては、例えばハイド
ロキノン、レゾルシン、４，４′−ジヒドロキシジフェ
ニル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビ
ス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、４，４′−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホキシド、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィ
ド、３，３′−ジメチル−４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニルスルフィド、４，４′−ジヒドロキシジフェニル
オキシド等があげられる。また、少量の三官能化合物を
分岐剤として用いても、脂肪族二官能性化合物を少量共
重合してもよい。
【００１３】カーボネート前駆物質としては例えばホス
ゲン、ホスゲンダイマー、ホスゲントリマー、上記二価
フェノール類のビスクロロホーメート等があげられ、な
かでもホスゲンが好ましい。
ゲン、ホスゲンダイマー、ホスゲントリマー、上記二価
フェノール類のビスクロロホーメート等があげられ、な
かでもホスゲンが好ましい。
【００１４】本発明におけるポリカーボネート樹脂を製
造するには、通常のポリカーボネート樹脂の製造に用い
る方法、例えば二価フェノールにホスゲン等のカーボネ
ート前駆物質を反応させる方法を用いることにより製造
される。二価フェノールとホスゲンとの反応では、通常
酸結合剤及び溶媒の存在下に反応を行う。酸結合剤とし
ては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属水酸化物、ピリジン等が用いられる。溶媒とし
ては例えば塩化メチレン、クロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素が用いられる。また、反応促進のために例え
ば第三級アミンや第四級アンモニウム塩等の触媒を用い
ることができる。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間
は数分〜５時間、反応中の pH を通常１０以上に保持す
るのが好ましい。
造するには、通常のポリカーボネート樹脂の製造に用い
る方法、例えば二価フェノールにホスゲン等のカーボネ
ート前駆物質を反応させる方法を用いることにより製造
される。二価フェノールとホスゲンとの反応では、通常
酸結合剤及び溶媒の存在下に反応を行う。酸結合剤とし
ては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属水酸化物、ピリジン等が用いられる。溶媒とし
ては例えば塩化メチレン、クロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素が用いられる。また、反応促進のために例え
ば第三級アミンや第四級アンモニウム塩等の触媒を用い
ることができる。反応温度は通常０〜４０℃、反応時間
は数分〜５時間、反応中の pH を通常１０以上に保持す
るのが好ましい。
【００１５】かくして得られるポリカーボネート樹脂の
分子量は、あまりに低いと脆くて実用性がなくなるの
で、溶媒として塩化メチレンを使用し、濃度０．７ g／
１００ml、温度２０℃で測定した比粘度が０．１６５以
上であることが好ましい。
分子量は、あまりに低いと脆くて実用性がなくなるの
で、溶媒として塩化メチレンを使用し、濃度０．７ g／
１００ml、温度２０℃で測定した比粘度が０．１６５以
上であることが好ましい。
【００１６】本発明におけるポリカーボネート樹脂は、
例えば射出成形法、圧縮成形法、押出成形法、溶液キャ
スティング法等任意の方法で光学用成形品に成形するこ
とができる。なお、成形するに際してポリカーボネート
樹脂には、必要に応じて熱安定剤、酸化防止剤、光安定
剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤等の添加剤を加
えることができ、また他のポリカーボネート樹脂や熱可
塑性樹脂をブレンドしてもよい。
例えば射出成形法、圧縮成形法、押出成形法、溶液キャ
スティング法等任意の方法で光学用成形品に成形するこ
とができる。なお、成形するに際してポリカーボネート
樹脂には、必要に応じて熱安定剤、酸化防止剤、光安定
剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤等の添加剤を加
えることができ、また他のポリカーボネート樹脂や熱可
塑性樹脂をブレンドしてもよい。
【００１７】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を更に説明す
る。なお、実施例中の部及び％は重量部及び重量％であ
り、評価は下記の方法によった。 (a) 比粘度は塩化メチレンを溶媒として０．７ g／１０
０mlの濃度で２０℃で測定した。 (b) 全光線透過率は日本電色（株）製シグマ８０により
測定した（径１２０mm、厚み１．２mm）。 (c) 屈折率、アッベ数はアタゴ（株）製のアッベ屈折計
により、α−ブロモナフタレンを接触液とし２５℃で測
定した。 (d) 光弾性定数は理研計器（株）製光弾性測定装置 PA-
１５０により測定した。
る。なお、実施例中の部及び％は重量部及び重量％であ
り、評価は下記の方法によった。 (a) 比粘度は塩化メチレンを溶媒として０．７ g／１０
０mlの濃度で２０℃で測定した。 (b) 全光線透過率は日本電色（株）製シグマ８０により
測定した（径１２０mm、厚み１．２mm）。 (c) 屈折率、アッベ数はアタゴ（株）製のアッベ屈折計
により、α−ブロモナフタレンを接触液とし２５℃で測
定した。 (d) 光弾性定数は理研計器（株）製光弾性測定装置 PA-
１５０により測定した。
【００１８】
【実施例１】温度計、撹拌機及び還流冷却器付き反応器
にイオン交換水４９５４部及び４８％水酸化ナトリウム
水溶液７１６．９部を入れ、これにビスフェノールＡ９
５５．９部及びハイドロサルファイト０．９５部を溶解
した後、塩化メチレン３０４９．５部を加え、撹拌下１
５〜２０℃でホスゲン４５６．３部を６０分を要して吹
込んだ。ホスゲン吹込み終了後、 m−ヒドロキシベンジ
ルアルコールとε−カプロラクトンの反応物（モル比１
／５）１６５．８部を塩化メチレン４００部に溶解して
添加し、４８％水酸化ナトリウム水溶液３６０．６部及
びビスフェノールＡ９３．３部を加えて乳化させた後、
トリエチルアミン３部を添加して２８〜３３℃で約２時
間撹拌して反応を終了した。反応終了後生成物を塩化メ
チレンで希釈して水洗した後塩酸酸性にして水洗し、水
相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになったところで
塩化メチレンを蒸発して無色のポリマー１１３０部を得
た（収率９２％）。このポリマーのポリカプロラクトン
部分の割合は IR 吸収スペクトル分析で１２．３％であ
り、比粘度は０．３９０、MFR は３８ g／１０分、全光
線透過率は８９％、光弾性定数は６８×１０-13 cm2 ／
dyn 、アッベ数は３３であった。
にイオン交換水４９５４部及び４８％水酸化ナトリウム
水溶液７１６．９部を入れ、これにビスフェノールＡ９
５５．９部及びハイドロサルファイト０．９５部を溶解
した後、塩化メチレン３０４９．５部を加え、撹拌下１
５〜２０℃でホスゲン４５６．３部を６０分を要して吹
込んだ。ホスゲン吹込み終了後、 m−ヒドロキシベンジ
ルアルコールとε−カプロラクトンの反応物（モル比１
／５）１６５．８部を塩化メチレン４００部に溶解して
添加し、４８％水酸化ナトリウム水溶液３６０．６部及
びビスフェノールＡ９３．３部を加えて乳化させた後、
トリエチルアミン３部を添加して２８〜３３℃で約２時
間撹拌して反応を終了した。反応終了後生成物を塩化メ
チレンで希釈して水洗した後塩酸酸性にして水洗し、水
相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになったところで
塩化メチレンを蒸発して無色のポリマー１１３０部を得
た（収率９２％）。このポリマーのポリカプロラクトン
部分の割合は IR 吸収スペクトル分析で１２．３％であ
り、比粘度は０．３９０、MFR は３８ g／１０分、全光
線透過率は８９％、光弾性定数は６８×１０-13 cm2 ／
dyn 、アッベ数は３３であった。
【００１９】
【実施例２】実施例１で用いた反応器にイオン交換水４
２０６．２部及び４８％水酸化ナトリウム水溶液９６
１．２部を入れ、これに１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン１
１０３．６部及びハイドロサルファイト２．４部を溶解
し、塩化メチレン２５８９．４部を加え、実施例１と同
様にしてホスゲン４２２．９部を吹込んだ。ホスゲン吹
込み終了後 m−ヒドロキシベンジルアルコールとε−カ
プロラクトンの反応物（モル比１／２０）４８７．８部
を塩化メチレン８００部に溶解して添加し、４８％水酸
化ナトリウム水溶液３０６．２部を加えて実施例１と同
様にしてポリマー１６１５部（収率９６％）を得た。こ
のポリマーのポリカプロラクトン部分の割合は IR 吸収
スペクトル分析で２４％であり、比粘度は０．３４０、
全光線透過率は８９％、光弾性定数は２２×１０-13 cm
2 ／dyn 、アッベ数は３６であった。
２０６．２部及び４８％水酸化ナトリウム水溶液９６
１．２部を入れ、これに１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン１
１０３．６部及びハイドロサルファイト２．４部を溶解
し、塩化メチレン２５８９．４部を加え、実施例１と同
様にしてホスゲン４２２．９部を吹込んだ。ホスゲン吹
込み終了後 m−ヒドロキシベンジルアルコールとε−カ
プロラクトンの反応物（モル比１／２０）４８７．８部
を塩化メチレン８００部に溶解して添加し、４８％水酸
化ナトリウム水溶液３０６．２部を加えて実施例１と同
様にしてポリマー１６１５部（収率９６％）を得た。こ
のポリマーのポリカプロラクトン部分の割合は IR 吸収
スペクトル分析で２４％であり、比粘度は０．３４０、
全光線透過率は８９％、光弾性定数は２２×１０-13 cm
2 ／dyn 、アッベ数は３６であった。
【００２０】
【実施例３】実施例１で用いた反応器にイオン交換水２
１７７４部、４８％水酸化ナトリウム水溶液１４２８．
２部及びハイドロサルファイト２．４部を入れ、これに
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニルフルオレン６０
６．８部及びビスフェノールＡ５９２．２部を溶解した
後、塩化メチレン１２８８０部を加え、２０〜２６℃の
温度でホスゲン６００部を６０分かけて吹込んだ。ホス
ゲン吹込み終了後４８％水酸化ナトリウム水溶液１７
８．５部及び m−ヒドロキシベンジルアルコールとε−
カプロラクトンの反応物（モル比１／２０）４６８部を
塩化メチレン７００部に溶解して加え、乳化させた後ト
リエチルアミン２．５部を加え、２８〜３３℃で２時間
撹拌して反応を終了した。反応終了後実施例１と同様に
してポリマー１６８９部（９５％）を得た。得られたポ
リマーのポリカプロラクトン部分の割合は IR 吸収スペ
クトル分析で２５％であり、MFR は５ g／１０分、比粘
度は０．３１６、全光線透過率は８９％、光弾性定数は
３８×１０-13 cm2 ／dyn 、屈折率は１．６１０であっ
た。
１７７４部、４８％水酸化ナトリウム水溶液１４２８．
２部及びハイドロサルファイト２．４部を入れ、これに
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニルフルオレン６０
６．８部及びビスフェノールＡ５９２．２部を溶解した
後、塩化メチレン１２８８０部を加え、２０〜２６℃の
温度でホスゲン６００部を６０分かけて吹込んだ。ホス
ゲン吹込み終了後４８％水酸化ナトリウム水溶液１７
８．５部及び m−ヒドロキシベンジルアルコールとε−
カプロラクトンの反応物（モル比１／２０）４６８部を
塩化メチレン７００部に溶解して加え、乳化させた後ト
リエチルアミン２．５部を加え、２８〜３３℃で２時間
撹拌して反応を終了した。反応終了後実施例１と同様に
してポリマー１６８９部（９５％）を得た。得られたポ
リマーのポリカプロラクトン部分の割合は IR 吸収スペ
クトル分析で２５％であり、MFR は５ g／１０分、比粘
度は０．３１６、全光線透過率は８９％、光弾性定数は
３８×１０-13 cm2 ／dyn 、屈折率は１．６１０であっ
た。
【００２１】
【比較例１】ビスフェノールＡとホスゲンから常法によ
り製造した粘度平均分子量２２５００の芳香族ポリカー
ボネート樹脂［帝人化成（株）製パンライト L−１２２
５］の全光線透過率は８９％、光弾性定数は８２×１０
-13 cm2 ／dyn 、屈折率は１．５８９、アッベ数は３０
であった。
り製造した粘度平均分子量２２５００の芳香族ポリカー
ボネート樹脂［帝人化成（株）製パンライト L−１２２
５］の全光線透過率は８９％、光弾性定数は８２×１０
-13 cm2 ／dyn 、屈折率は１．５８９、アッベ数は３０
であった。
【００２２】
【比較例２】実施例１で用いた反応器にイオン交換水２
２１．３部、４８％水酸化ナトリウム水溶液４６．４部
及びハイドロサルファイト０．０４部を入れ、これに
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５
−トリメチルシクロヘキサン３８．９部を溶解した後、
塩化メチレン１３８部を加え、１５〜２０℃でホスゲン
１４．９部を４５分かけて吹込んだ。ホスゲン吹込み終
了後 p−tert−ブチルフェノール０．５７部を加えて乳
化させた後、トリエチルアミン０．０４部を加えて実施
例２と同様にしてポリマー３７．８部（収率９０％）を
得た。このポリマーの比粘度は０．３３６であった。こ
のポリマーの溶融流動性は悪く、無理に径１２０mm、厚
み１．２mmの円板に成形したところ色相が悪化し全光線
透過率は８７％になった。光弾性定数は３２×１０-13
cm2 ／dyn 、屈折率は１．５５３、アッベ数は３３であ
った。
２１．３部、４８％水酸化ナトリウム水溶液４６．４部
及びハイドロサルファイト０．０４部を入れ、これに
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５
−トリメチルシクロヘキサン３８．９部を溶解した後、
塩化メチレン１３８部を加え、１５〜２０℃でホスゲン
１４．９部を４５分かけて吹込んだ。ホスゲン吹込み終
了後 p−tert−ブチルフェノール０．５７部を加えて乳
化させた後、トリエチルアミン０．０４部を加えて実施
例２と同様にしてポリマー３７．８部（収率９０％）を
得た。このポリマーの比粘度は０．３３６であった。こ
のポリマーの溶融流動性は悪く、無理に径１２０mm、厚
み１．２mmの円板に成形したところ色相が悪化し全光線
透過率は８７％になった。光弾性定数は３２×１０-13
cm2 ／dyn 、屈折率は１．５５３、アッベ数は３３であ
った。
【００２３】
【比較例３】実施例１で用いた反応器にイオン交換水２
７１８０部、４８％水酸化ナトリウム水溶液１７８５．
２部及びハイドロサルファイト３部を入れ、これに９，
９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン７５
８．５部及びビスフェノールＡ７４０．３部を加えて溶
解した後、塩化メチレン１６１００部を加え、１８〜２
５℃でホスゲン７５０部を６０分かけて吹込んだ。ホス
ゲン吹込み終了後 p−tert−ブチルフェノール３６．５
部及び４８％水酸化ナトリウム水溶液２２３．１部を加
えて乳化させた後、トリエチルアミン３部を加えて２時
間撹拌を続けて反応を終了した。反応終了後は実施例１
と同様にしてポリマー１５５６部（収率９３％）を得
た。このポリマーのMFR は１ g／１０分、比粘度は０．
３０９、全光線透過率は８８％、光弾性定数は４７×１
０-13 cm2 ／dyn 、屈折率は１．６１６であった。
７１８０部、４８％水酸化ナトリウム水溶液１７８５．
２部及びハイドロサルファイト３部を入れ、これに９，
９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン７５
８．５部及びビスフェノールＡ７４０．３部を加えて溶
解した後、塩化メチレン１６１００部を加え、１８〜２
５℃でホスゲン７５０部を６０分かけて吹込んだ。ホス
ゲン吹込み終了後 p−tert−ブチルフェノール３６．５
部及び４８％水酸化ナトリウム水溶液２２３．１部を加
えて乳化させた後、トリエチルアミン３部を加えて２時
間撹拌を続けて反応を終了した。反応終了後は実施例１
と同様にしてポリマー１５５６部（収率９３％）を得
た。このポリマーのMFR は１ g／１０分、比粘度は０．
３０９、全光線透過率は８８％、光弾性定数は４７×１
０-13 cm2 ／dyn 、屈折率は１．６１６であった。
【００２４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、優れた光学特性
をもった成形品が得られるので、光ディスク、光ファイ
バー、光カード、フィルム、光学レンズ、等各種の光学
用途に好適な成形品が得られる。
をもった成形品が得られるので、光ディスク、光ファイ
バー、光カード、フィルム、光学レンズ、等各種の光学
用途に好適な成形品が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ２９Ｋ 69:00
Claims (1)
- 【請求項１】 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（３−フェ
ニル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタ
ン、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，
３，５−トリメチルシクロヘキサン及び１，３−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−５，７−ジメチルアダマ
ンタンから選ばれた少くとも一種の二価フェノール、カ
ーボネート前駆物質及び下記一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のエーテル基が含まれ
ていてもよい脂肪族基、Ｒ′は炭素原子数１〜１０の脂
肪族基又はハロゲン、ｍは４〜２０の整数、ｎは１〜１
００の整数、ｐは０〜４の整数である。］で表される置
換又は非置換ヒドロキシアラルキルアルコールとラクト
ンの反応生成物を反応せしめて得られるポリカーボネー
ト樹脂を成形してなる光学用成形品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5101084A JP2774229B2 (ja) | 1993-04-27 | 1993-04-27 | 光学用成形品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5101084A JP2774229B2 (ja) | 1993-04-27 | 1993-04-27 | 光学用成形品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06305044A true JPH06305044A (ja) | 1994-11-01 |
| JP2774229B2 JP2774229B2 (ja) | 1998-07-09 |
Family
ID=14291238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5101084A Expired - Fee Related JP2774229B2 (ja) | 1993-04-27 | 1993-04-27 | 光学用成形品 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2774229B2 (ja) |
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH116929A (ja) * | 1997-06-17 | 1999-01-12 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 高分子光導波路 |
| JPH116930A (ja) * | 1997-06-17 | 1999-01-12 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 高分子光導波路 |
| WO2007010784A1 (ja) * | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 含フッ素アダマンタン誘導体、それを含有する樹脂組成物及びその樹脂組成物を用いた光学電子部材 |
| WO2007026828A1 (ja) | 2005-09-01 | 2007-03-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アダマンタン誘導体、それを含有する樹脂組成物及びそれを用いた光学電子部材 |
| WO2007029598A1 (ja) | 2005-09-05 | 2007-03-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アダマンタン誘導体、エポキシ樹脂及びそれらを含む樹脂組成物を用いた光学電子部材 |
| WO2007086324A1 (ja) | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アダマンタン誘導体、それを含む樹脂組成物、それらを用いた光学電子部材及び電子回路用封止剤 |
| WO2007094173A1 (ja) | 2006-02-17 | 2007-08-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アダマンタン誘導体、それを含有する組成物及びその組成物を用いた光学電子部材 |
| WO2007125829A1 (ja) | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 含フッ素アダマンタン誘導体、重合性基含有含フッ素アダマンタン誘導体、それを含有する樹脂組成物及び反射防止膜 |
| WO2007125890A1 (ja) | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アダマンチル基含有エポキシ変性（メタ）アクリレート及びそれを含む樹脂組成物 |
| WO2008015876A1 (en) | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polymerizable compound having adamantane structure, process for production of the same, and resin composition |
| WO2008050796A1 (en) | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Adamantane derivative, process for production thereof, resin composition, and cured product of the resin composition |
| WO2008065939A1 (en) | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Adamantane derivative, method for producing the same, and resin composition containing adamantane derivative |
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| JP2011057669A (ja) * | 2009-08-13 | 2011-03-24 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 含硫黄化合物及びその製造方法 |
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| US8022151B2 (en) | 2007-05-01 | 2011-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Adamantane derivative, method for producing the same, resin composition containing the adamantane derivative and use thereof |
| KR20110124334A (ko) | 2009-03-03 | 2011-11-16 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 아다만탄 유도체, 그의 제조방법 및 그것을 원료로 하는 중합체, 및 수지 조성물 |
| US8198475B2 (en) | 2008-12-26 | 2012-06-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing adamantyl (meth)acrylates |
| US9051256B1 (en) | 2014-03-25 | 2015-06-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing hydroxy adamantane carboxylic acid compounds |
| US11261294B2 (en) | 2017-08-30 | 2022-03-01 | Teijin Limited | Thermoplastic resin and optical member |
| US11566102B2 (en) | 2018-03-12 | 2023-01-31 | Teijin Limited | Polyester resin or polyester carbonate resin, and optical member using said resin |
| US11578168B2 (en) | 2018-03-30 | 2023-02-14 | Teijin Limited | Polycarbonate resin and optical member containing same |
| US12281198B2 (en) | 2019-02-27 | 2025-04-22 | Teijin Limited | Thermoplastic resin and optical member |
-
1993
- 1993-04-27 JP JP5101084A patent/JP2774229B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| WO2008065939A1 (en) | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Adamantane derivative, method for producing the same, and resin composition containing adamantane derivative |
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