JPH06305948A - 日焼け止めとしての６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンの誘導体の使用、それらの誘導体を含む調製物、新規誘導体及びその調製方法 - Google Patents
日焼け止めとしての６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンの誘導体の使用、それらの誘導体を含む調製物、新規誘導体及びその調製方法Info
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- JPH06305948A JPH06305948A JP6031048A JP3104894A JPH06305948A JP H06305948 A JPH06305948 A JP H06305948A JP 6031048 A JP6031048 A JP 6031048A JP 3104894 A JP3104894 A JP 3104894A JP H06305948 A JPH06305948 A JP H06305948A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 化粧品に使用される，強力な紫外線遮断活性
化合物を提供する。 【構成】 日焼け止めの目的で，一般式（Ｉ）で表わさ
れる６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキセン−４
−エン−１，３−ジオン誘導体を使用すること，当該誘
導体の少くとも一種を活性成分として含む，日焼け止め
のための化粧料組成物ならびに，メラレウカ カジェプ
チの葉の水蒸気蒸溜あるいは溶媒抽出物から単離・精製
することにより成る，式（Ｉ）において，Ｒ1 及びＲ2
がＣＨ3 で，Ｒ3 がＣＨ3 Ｏである化合物の調製法。 〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ2 は水
素原子又はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ3 は水素原
子、ヒドロキシ基又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基である〕
化合物を提供する。 【構成】 日焼け止めの目的で，一般式（Ｉ）で表わさ
れる６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキセン−４
−エン−１，３−ジオン誘導体を使用すること，当該誘
導体の少くとも一種を活性成分として含む，日焼け止め
のための化粧料組成物ならびに，メラレウカ カジェプ
チの葉の水蒸気蒸溜あるいは溶媒抽出物から単離・精製
することにより成る，式（Ｉ）において，Ｒ1 及びＲ2
がＣＨ3 で，Ｒ3 がＣＨ3 Ｏである化合物の調製法。 〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ2 は水
素原子又はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ3 は水素原
子、ヒドロキシ基又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基である〕
Description
【０００１】本発明は、化粧産業の日焼け保護部門への
６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキセ−４−エン
−１，３−ジオンの使用、それらの物質を含む調製物、
６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキセ−４−エン
−１，３−ジオンの新規誘導体及びその調製方法に関す
る。
６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキセ−４−エン
−１，３−ジオンの使用、それらの物質を含む調製物、
６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキセ−４−エン
−１，３−ジオンの新規誘導体及びその調製方法に関す
る。
【０００２】太陽光線からの完全な又は部分的な保護を
得たい場合、太陽保護生成物、たとえばサンクリーム、
ミルク、ローション又は口紅すべては、１又は複数の日
焼け止めを含む。
得たい場合、太陽保護生成物、たとえばサンクリーム、
ミルク、ローション又は口紅すべては、１又は複数の日
焼け止めを含む。
【０００３】それらの保護用日焼け止めは、元来、主に
合成のものであり、そして紫外線のスペクトルの十分に
定義されたバンドの選択的吸収のために使用される。従
って、Ｂ紫外線又は短い又は長い波長のＡ紫外線のいづ
れかを吸収する日焼け止めが存在する。
合成のものであり、そして紫外線のスペクトルの十分に
定義されたバンドの選択的吸収のために使用される。従
って、Ｂ紫外線又は短い又は長い波長のＡ紫外線のいづ
れかを吸収する日焼け止めが存在する。
【０００４】実際、最近まで、２９０〜３２０nmのバン
ドのスペクトルのＢ紫外線は日焼けの主な原因であり
（但し、それはタンニング応答を刺激する）、そして３
２０〜４００nmのバンドの紫外線はタンニングによるメ
ラニンの形成を導びく皮膚のやけど及び刺激反応に応答
できると思われていた。
ドのスペクトルのＢ紫外線は日焼けの主な原因であり
（但し、それはタンニング応答を刺激する）、そして３
２０〜４００nmのバンドの紫外線はタンニングによるメ
ラニンの形成を導びく皮膚のやけど及び刺激反応に応答
できると思われていた。
【０００５】このような理由のために、現在使用されて
いる大部分の化粧用日焼け止めは、Ｂ紫外線のみを吸収
する。言及され得るＢ紫外線のための遮断のこのタイプ
の例は、化粧部門に広く使用されている２−エチルヘキ
シル−４−メトキシシンナメートである。
いる大部分の化粧用日焼け止めは、Ｂ紫外線のみを吸収
する。言及され得るＢ紫外線のための遮断のこのタイプ
の例は、化粧部門に広く使用されている２−エチルヘキ
シル−４−メトキシシンナメートである。
【０００６】それにもかかわらず、皮膚癌の出現におい
てＡ紫外線により付与される部分が認識されて来たの
で、特にＢ紫外線のための日焼け止めと共に特にＡ紫外
線のための遮断剤を使用する必要があることがわかっ
た。３５０nm範囲でのＡ紫外線を吸収するジベンゾイル
メタン誘導体が一般的に、Ａ紫外線遮断剤として使用さ
れる。
てＡ紫外線により付与される部分が認識されて来たの
で、特にＢ紫外線のための日焼け止めと共に特にＡ紫外
線のための遮断剤を使用する必要があることがわかっ
た。３５０nm範囲でのＡ紫外線を吸収するジベンゾイル
メタン誘導体が一般的に、Ａ紫外線遮断剤として使用さ
れる。
【０００７】今日まで、Ｂ紫外線だけでなく、またＡ紫
外線スペクトルのひじょうに有意なバンドも単独で吸収
できる日焼け止めはまた、提供されていない。今日使用
されている日焼け止めは、Ａ紫外線のための選択的遮断
剤であり、そしてＢ紫外線のためにはひじょうに弱く、
又はＢ紫外線のための選択的遮断剤であり、そしてＡ紫
外線のためにはひじょうに弱いものであった。
外線スペクトルのひじょうに有意なバンドも単独で吸収
できる日焼け止めはまた、提供されていない。今日使用
されている日焼け止めは、Ａ紫外線のための選択的遮断
剤であり、そしてＢ紫外線のためにはひじょうに弱く、
又はＢ紫外線のための選択的遮断剤であり、そしてＡ紫
外線のためにはひじょうに弱いものであった。
【０００８】出願者は、６，６−ジメチル−２−アシル
シクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンのある誘導体
が、Ｂ紫外線を吸収できるのみならず、また、Ａ紫外線
のひじょうに有意な部分も吸収できることを発見した。
それらの誘導体は、下記一般式（Ｉ）：
シクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンのある誘導体
が、Ｂ紫外線を吸収できるのみならず、また、Ａ紫外線
のひじょうに有意な部分も吸収できることを発見した。
それらの誘導体は、下記一般式（Ｉ）：
【化４】 〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ2 は水
素原子又はアルキル基であり、Ｒ3 は水素原子、ヒドロ
キシ基又はアルコキシ基である〕であらわされる化合物
のメンバーである。
素原子又はアルキル基であり、Ｒ3 は水素原子、ヒドロ
キシ基又はアルコキシ基である〕であらわされる化合物
のメンバーである。
【０００９】例により言及され得るこの種のメンバー
は、特に３２０nmで最大吸収能力を有する４，６，６−
トリメチル−５−メトキシ−２−アセチルシクロヘキセ
−４−エン−１，３−ジオン；また３２２nmで最大吸収
能力を有する６，６−ジメチル−５−メトキシ−２−イ
ソブチリルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン；
及び３２４nmに位置する最大吸収能力を有する４，６，
６−トリメチル−５−メトキシ−２−イソブチリルシク
ロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンである。
は、特に３２０nmで最大吸収能力を有する４，６，６−
トリメチル−５−メトキシ−２−アセチルシクロヘキセ
−４−エン−１，３−ジオン；また３２２nmで最大吸収
能力を有する６，６−ジメチル−５−メトキシ−２−イ
ソブチリルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン；
及び３２４nmに位置する最大吸収能力を有する４，６，
６−トリメチル−５−メトキシ−２−イソブチリルシク
ロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンである。
【００１０】従って、本発明は、下記一般式（Ｉ）：
【化５】 〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ2 は水
素原子又はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ3 は水素原
子、ヒドロキシ基又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基である〕
で表わされる６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキ
セ−４−エン−１，３−ジオンの、化粧品における活性
成分として及び特に日焼け止めとしての使用を提供す
る。
素原子又はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ3 は水素原
子、ヒドロキシ基又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基である〕
で表わされる６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキ
セ−４−エン−１，３−ジオンの、化粧品における活性
成分として及び特に日焼け止めとしての使用を提供す
る。
【００１１】式（Ｉ）において、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基
は、線状又は枝分れ鎖の基、たとえばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、メチルエチル、ｎ−ブチル又はｎ−ヘキ
シル、１，１−ジメチルエチル基であり；Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルコキシ基は線状又は枝分れ鎖の基、たとえばメトキ
シ、エトキシ又はｎ−プロポキシである。
は、線状又は枝分れ鎖の基、たとえばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、メチルエチル、ｎ−ブチル又はｎ−ヘキ
シル、１，１−ジメチルエチル基であり；Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルコキシ基は線状又は枝分れ鎖の基、たとえばメトキ
シ、エトキシ又はｎ−プロポキシである。
【００１２】この種の誘導体のメンバーは天然に生じ
る。次のものが特に言及され得る： −特にＭａｌａｙ Ｐｅｎｉｎｓｕｌａ及びＩｎｄｏｎ
ｅｓｉａのＳｕｍａｔｒａ島で成長する、メラレウカ
カジェプチ、すなわちマイルタセアエ（Ｍｙｒｔａｃｅ
ａｅ）科の木の葉から抽出された４，６，６−トリメチ
ル−５−メトキシ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エ
ン−１，３−ジオン（ここで、式（Ｉ）においてＲ1 及
びＲ2 はメチル基であり、そしてＲ3 はメトキシ基であ
る）； −ドリオプテリス フラグランス（Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉ
ｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）から抽出された、フラギノール
としても知られる４，６，６−トリメチル−５−ヒドロ
キシ−２−ｎ−ブチリルシクロヘキセ−４−エン−１，
３−ジオン（ここで、式（Ｉ）において、Ｒ1 はプロピ
ル基であり、Ｒ2 はメチル基であり、そしてＲ3 はヒド
ロキシ基である）（Ｌ．Ｍ．Ｍｏｌｏｄｏｚｈｎｉｋｏ
ｖａなど．，Ｋｈｉｍ−Ｆａｒｍ．Ｚｈ．，１９７１，
５，３２）； −ユーカリプタス タスマニカ（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ
ｔａｓｍａｎｉｃａ）に存在する、タスマノンとして
も知られている４，６，６−トリメチル−５−メトキシ
−２−イソブチリルシクロヘキセ−４−エン−１，３−
ジオン（ここで、Ｒ1 はイソプロピル基であり、Ｒ2 は
メチル基であり、そしてＲ3 がメトキシ基である）
（Ｒ．Ｏ．Ｈｅｌｌｙｅｒなど．，Ａｕｓｔｒａｌｉａ
ｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９
５６，９，２３８）； −ユーカリプタス アグロメラタ（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕ
ｓ ａｇｇｌｏｍｅｒａｔａ）及びユーカリプタス マ
ッキエアナ（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ ＭｃＫｉｅａｎ
ａ）の必須油から抽出された、アグロメロンとしても知
られる６，６−ジメチル−５−メトキシ−２−イソブチ
リルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン（ここ
で、式（Ｉ）において、Ｒ1 はイソプロピル基であり、
Ｒ2 は水素であり、そしてＲ3 はメトキシ基である）
（Ｒ．Ｏ．Ｈｅｌｌｙｅｒなど．，Ａｕｓｔｒａｌｉａ
ｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９
６４，１７，１４１８）； −キサントスラモン アポシチフォリウス（Ｘａｎｔｈ
ｏｓｔｅｍｏｎ ａｐｐｏｓｉｔｉｆｏｌｉｕｓ）から
抽出された、キサントステモン（すなわちアグロメロン
の脱メチル化された類似体である）としても知られてい
る６，６−ジメチル−２−イソブチリルシクロヘキセ−
４−エン−１，３−ジオン（Ａ．Ｊ．Ｂｉｒｃｈな
ど．，Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９５６，９ ２３８）。
る。次のものが特に言及され得る： −特にＭａｌａｙ Ｐｅｎｉｎｓｕｌａ及びＩｎｄｏｎ
ｅｓｉａのＳｕｍａｔｒａ島で成長する、メラレウカ
カジェプチ、すなわちマイルタセアエ（Ｍｙｒｔａｃｅ
ａｅ）科の木の葉から抽出された４，６，６−トリメチ
ル−５−メトキシ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エ
ン−１，３−ジオン（ここで、式（Ｉ）においてＲ1 及
びＲ2 はメチル基であり、そしてＲ3 はメトキシ基であ
る）； −ドリオプテリス フラグランス（Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉ
ｓ ｆｒａｇｒａｎｓ）から抽出された、フラギノール
としても知られる４，６，６−トリメチル−５−ヒドロ
キシ−２−ｎ−ブチリルシクロヘキセ−４−エン−１，
３−ジオン（ここで、式（Ｉ）において、Ｒ1 はプロピ
ル基であり、Ｒ2 はメチル基であり、そしてＲ3 はヒド
ロキシ基である）（Ｌ．Ｍ．Ｍｏｌｏｄｏｚｈｎｉｋｏ
ｖａなど．，Ｋｈｉｍ−Ｆａｒｍ．Ｚｈ．，１９７１，
５，３２）； −ユーカリプタス タスマニカ（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ
ｔａｓｍａｎｉｃａ）に存在する、タスマノンとして
も知られている４，６，６−トリメチル−５−メトキシ
−２−イソブチリルシクロヘキセ−４−エン−１，３−
ジオン（ここで、Ｒ1 はイソプロピル基であり、Ｒ2 は
メチル基であり、そしてＲ3 がメトキシ基である）
（Ｒ．Ｏ．Ｈｅｌｌｙｅｒなど．，Ａｕｓｔｒａｌｉａ
ｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９
５６，９，２３８）； −ユーカリプタス アグロメラタ（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕ
ｓ ａｇｇｌｏｍｅｒａｔａ）及びユーカリプタス マ
ッキエアナ（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ ＭｃＫｉｅａｎ
ａ）の必須油から抽出された、アグロメロンとしても知
られる６，６−ジメチル−５−メトキシ−２−イソブチ
リルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン（ここ
で、式（Ｉ）において、Ｒ1 はイソプロピル基であり、
Ｒ2 は水素であり、そしてＲ3 はメトキシ基である）
（Ｒ．Ｏ．Ｈｅｌｌｙｅｒなど．，Ａｕｓｔｒａｌｉａ
ｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９
６４，１７，１４１８）； −キサントスラモン アポシチフォリウス（Ｘａｎｔｈ
ｏｓｔｅｍｏｎ ａｐｐｏｓｉｔｉｆｏｌｉｕｓ）から
抽出された、キサントステモン（すなわちアグロメロン
の脱メチル化された類似体である）としても知られてい
る６，６−ジメチル−２−イソブチリルシクロヘキセ−
４−エン−１，３−ジオン（Ａ．Ｊ．Ｂｉｒｃｈな
ど．，Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９５６，９ ２３８）。
【００１３】前で言及されたように、現在使用されてい
る日焼け止めは、実質的に合成起源のものである。それ
らと天然の物質との置換は、日焼け止めとして使用のた
めには特に好都合であることがわかっている。なぜなら
ば、日焼け止めは身体に適用されるので、使用者は、天
然の物質をますます使用することを所望しているからで
ある。
る日焼け止めは、実質的に合成起源のものである。それ
らと天然の物質との置換は、日焼け止めとして使用のた
めには特に好都合であることがわかっている。なぜなら
ば、日焼け止めは身体に適用されるので、使用者は、天
然の物質をますます使用することを所望しているからで
ある。
【００１４】式（Ｉ）（式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル基であり、Ｒ2 は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ
3 は水素原子、ヒドロキシ基又はアルコキシ基である）
の誘導体が、日焼け止めとして太陽光保護調製物、たと
えばサンブロック又は高い太陽光保護クリーム中に導入
され得る。
ル基であり、Ｒ2 は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ
3 は水素原子、ヒドロキシ基又はアルコキシ基である）
の誘導体が、日焼け止めとして太陽光保護調製物、たと
えばサンブロック又は高い太陽光保護クリーム中に導入
され得る。
【００１５】それらの調製物はまた、乳液、ローショ
ン、口紅又は対応するゲルであり得る。従って、本発明
は、少なくとも１種の日焼け止めを含む化粧用調製物を
提供し、ここで前記調製物は、日焼け止めとして、式
（Ｉ）〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6アルキル基であり、Ｒ
2 は水素原子又はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ3 は
水素原子、ヒドロキシ基又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基で
ある〕で表わされる６，６−ジメチル−２−アシルシク
ロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンの少なくとも１種
の誘導体を含む。
ン、口紅又は対応するゲルであり得る。従って、本発明
は、少なくとも１種の日焼け止めを含む化粧用調製物を
提供し、ここで前記調製物は、日焼け止めとして、式
（Ｉ）〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6アルキル基であり、Ｒ
2 は水素原子又はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ3 は
水素原子、ヒドロキシ基又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基で
ある〕で表わされる６，６−ジメチル−２−アシルシク
ロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンの少なくとも１種
の誘導体を含む。
【００１６】好都合には、式（Ｉ）におけるＲ3 は、日
焼け止めを含む調製物において日焼け止めとして使用す
るためには、アルコキシ基及び好ましくはメトキシ基で
ある。調製物に使用される好都合の日焼け止めは、Ｒ1
がメチル又はイソプロピル基であり、Ｒ2 が水素原子又
はメチル基であり、そしてＲ3 がメトキシ基であること
により特徴づけられる。
焼け止めを含む調製物において日焼け止めとして使用す
るためには、アルコキシ基及び好ましくはメトキシ基で
ある。調製物に使用される好都合の日焼け止めは、Ｒ1
がメチル又はイソプロピル基であり、Ｒ2 が水素原子又
はメチル基であり、そしてＲ3 がメトキシ基であること
により特徴づけられる。
【００１７】好ましくは、式（Ｉ）の次の誘導体の１種
が日焼け止めとして使用のために又は対応する調製物へ
の使用のために選択されるであろう： −４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセチ
ルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン； −４，６，６−トリメチル−５−ヒドロキシ−２−ｎ−
ブチリルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン； −４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−イソブ
チリルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン； −６，６−ジメチル−５−メトキシ−２−イソブチリル
シクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン及び −６，６−ジメチル−２−イソブチリルシクロヘキセ−
４−エン−１，３−ジオン。
が日焼け止めとして使用のために又は対応する調製物へ
の使用のために選択されるであろう： −４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセチ
ルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン； −４，６，６−トリメチル−５−ヒドロキシ−２−ｎ−
ブチリルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン； −４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−イソブ
チリルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン； −６，６−ジメチル−５−メトキシ−２−イソブチリル
シクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン及び −６，６−ジメチル−２−イソブチリルシクロヘキセ−
４−エン−１，３−ジオン。
【００１８】ケトーエノール相変異性を受けやすい本発
明の誘導体は、それらの相変異性形のいづれかに使用さ
れ得ることがさらに注目される。
明の誘導体は、それらの相変異性形のいづれかに使用さ
れ得ることがさらに注目される。
【００１９】Ｓｔｕｒｅ Ｆｏｒｓｅｎは、ジ−及びト
リケトン誘導体の多くの一般式を理論づけており、この
ために、彼は多くの合計π電子エネルギー及び置換値を
計算した。それらの理論づけられた式の中には、Ａｒｋ
ｉｖ ｆｏｒ ｋｅｍｉ、第２０巻、第１号、１９６２
に、４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセ
チルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンが公開さ
れている。定数はこの生成物のために実質的に決定され
ておらず、又はその調製方法も言及されていない。
リケトン誘導体の多くの一般式を理論づけており、この
ために、彼は多くの合計π電子エネルギー及び置換値を
計算した。それらの理論づけられた式の中には、Ａｒｋ
ｉｖ ｆｏｒ ｋｅｍｉ、第２０巻、第１号、１９６２
に、４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセ
チルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンが公開さ
れている。定数はこの生成物のために実質的に決定され
ておらず、又はその調製方法も言及されていない。
【００２０】４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
は新規の天然の生成物であると思われる。従って、本発
明はまた、下記一般式（II）：
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
は新規の天然の生成物であると思われる。従って、本発
明はまた、下記一般式（II）：
【化６】 で表わされる４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
も提供する。
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
も提供する。
【００２１】４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
は、ケトーエノール相変異性を受けやすく；天然におい
ては、それは、６５．３％（IIａ）及び３４．７％（II
ｂ）の割合でのプロトトロピー平衡状態で、その２種の
エノール相変異形（IIａ）及び（IIｂ）で存在する：
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
は、ケトーエノール相変異性を受けやすく；天然におい
ては、それは、６５．３％（IIａ）及び３４．７％（II
ｂ）の割合でのプロトトロピー平衡状態で、その２種の
エノール相変異形（IIａ）及び（IIｂ）で存在する：
【化７】
【００２２】この後、式（II）及びその書かれた形は、
その相変異形のいづれか、特に（IIａ）及び（IIｂ）形
で、４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセ
チルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンを示す
“速記”用語として使用されるであろう。従って、本発
明はまた、特に式（IIａ）及び（IIｂ）のその相変異形
で、式（II）の４，６，６−トリメチル−５−メトキシ
−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオ
ンを提供する。
その相変異形のいづれか、特に（IIａ）及び（IIｂ）形
で、４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセ
チルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンを示す
“速記”用語として使用されるであろう。従って、本発
明はまた、特に式（IIａ）及び（IIｂ）のその相変異形
で、式（II）の４，６，６−トリメチル−５−メトキシ
−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオ
ンを提供する。
【００２３】上記の好ましい誘導体は特に、その単離さ
れた形、特に実質的に純粋な形で存在する。本発明はま
た、４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセ
チルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンを得るた
めの方法も提供し、ここで、前記方法は： （ａ）式（II）の４，６，６−トリメチル−５−メトキ
シ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジ
オンのアルカリエノレートの溶液のpHを、その対応する
エノールを遊離するような態様で調節し； （ｂ）前記エノールを、溶媒、好ましくはジクロロメタ
ンによる抽出により単離し；そして （ｃ）場合によっては、減圧下で分留により前記エノー
ルを精製することから成る。
れた形、特に実質的に純粋な形で存在する。本発明はま
た、４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセ
チルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンを得るた
めの方法も提供し、ここで、前記方法は： （ａ）式（II）の４，６，６−トリメチル−５−メトキ
シ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジ
オンのアルカリエノレートの溶液のpHを、その対応する
エノールを遊離するような態様で調節し； （ｂ）前記エノールを、溶媒、好ましくはジクロロメタ
ンによる抽出により単離し；そして （ｃ）場合によっては、減圧下で分留により前記エノー
ルを精製することから成る。
【００２４】上記アルカリエノレートの溶液は、次のよ
うにして調製され得る： （ｄ）メラレウカ カジェプチ（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ
ｃａｊｅｐｕｔｉ）の葉を、新しく又は乾燥しているな
ら、水蒸気蒸留に、又は一部乾燥されているなら、溶媒
抽出にゆだね；そして （ｅ）溶媒に溶解された、段階（ｄ）から得られた生成
物を、アルカリカーボネートにより抽出することから成
る。
うにして調製され得る： （ｄ）メラレウカ カジェプチ（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ
ｃａｊｅｐｕｔｉ）の葉を、新しく又は乾燥しているな
ら、水蒸気蒸留に、又は一部乾燥されているなら、溶媒
抽出にゆだね；そして （ｅ）溶媒に溶解された、段階（ｄ）から得られた生成
物を、アルカリカーボネートにより抽出することから成
る。
【００２５】好都合には、上記方法の段階（ｄ）及び
（ｅ）に使用される溶媒は、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ
ーテル、エチルアセテート又は好ましくはヘキサンであ
る。段階（ｄ）における抽出温度は、好都合には、４０
℃〜６０℃の間で選択される。
（ｅ）に使用される溶媒は、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ
ーテル、エチルアセテート又は好ましくはヘキサンであ
る。段階（ｄ）における抽出温度は、好都合には、４０
℃〜６０℃の間で選択される。
【００２６】段階（ｅ）におけるアルカリカーボネート
は好ましくは、炭酸ナトリウムである。段階（ａ）のpH
はまた、好ましくは、酸、好ましくは無機酸、たとえば
塩酸又はリン酸により、６〜７に調節される。
は好ましくは、炭酸ナトリウムである。段階（ａ）のpH
はまた、好ましくは、酸、好ましくは無機酸、たとえば
塩酸又はリン酸により、６〜７に調節される。
【００２７】４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
はひじょうに良好な抗細菌及び抗菌活性を有するので、
本発明はまた、それぞれ抗細菌剤及び抗菌剤としての
４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセチル
シクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンの使用を提供
する。
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
はひじょうに良好な抗細菌及び抗菌活性を有するので、
本発明はまた、それぞれ抗細菌剤及び抗菌剤としての
４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセチル
シクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンの使用を提供
する。
【００２８】４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
はまた、医薬活性成分、特に抗細菌剤又は抗菌剤とし
て、化粧調製物、たとえば防臭剤、又は他の個人用衛生
製品、又は医薬調製物に導入され得る。
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
はまた、医薬活性成分、特に抗細菌剤又は抗菌剤とし
て、化粧調製物、たとえば防臭剤、又は他の個人用衛生
製品、又は医薬調製物に導入され得る。
【００２９】従って、本発明はまた、日焼け止めを含ま
ないいづれかの化粧調製物、並びに４，６，６−トリメ
チル−５−メトキシ−２−アセチルシクロヘキセ−４−
エン−１，３−ジオンを活性成分として含むことを特徴
づけられた医薬調製物を提供する。
ないいづれかの化粧調製物、並びに４，６，６−トリメ
チル−５−メトキシ−２−アセチルシクロヘキセ−４−
エン−１，３−ジオンを活性成分として含むことを特徴
づけられた医薬調製物を提供する。
【００３０】４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
は、カンジタ症のような状態、及びそれが活性的である
微生物に関連する他の菌類状態の予防及び治療処理に特
に使用される。
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
は、カンジタ症のような状態、及びそれが活性的である
微生物に関連する他の菌類状態の予防及び治療処理に特
に使用される。
【００３１】それらの医薬又は化粧調製物は、たとえば
ペースト又は液体であり得、そして通常、局部適用のた
めに使用される代表物、たとえばクリーム又はゲルで存
在し；それらは通常の方法を用いて調製される。その活
性成分は、それらの調製において通常使用される賦形
剤、たとえばココナッツバター、水性又は非水性ビーク
ル、動物又は植物脂肪、パラフィン誘導体、グリコー
ル、種々の湿潤、分散又は乳化剤、保存剤中に導入され
得る。次の例は例示的であって、本発明を制限するもの
ではない。
ペースト又は液体であり得、そして通常、局部適用のた
めに使用される代表物、たとえばクリーム又はゲルで存
在し；それらは通常の方法を用いて調製される。その活
性成分は、それらの調製において通常使用される賦形
剤、たとえばココナッツバター、水性又は非水性ビーク
ル、動物又は植物脂肪、パラフィン誘導体、グリコー
ル、種々の湿潤、分散又は乳化剤、保存剤中に導入され
得る。次の例は例示的であって、本発明を制限するもの
ではない。
【００３２】
【実施例】例１ ：サンクリーム 活性成分として４，６，６−トリメチル−５−メトキシ
−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオ
ン及び賦形剤として下記の成分を含む水中油エマルジョ
ンを含む高い保護性のサンクリームを調製した： −脂肪エステル、 −液体パラフィン、 −カルボキシビニルポリマー、 −イミダゾリジニルウレア、 −低アレルギー誘発性の試験された芳香剤。
−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオ
ン及び賦形剤として下記の成分を含む水中油エマルジョ
ンを含む高い保護性のサンクリームを調製した： −脂肪エステル、 −液体パラフィン、 −カルボキシビニルポリマー、 −イミダゾリジニルウレア、 −低アレルギー誘発性の試験された芳香剤。
【００３３】比較により、次の表は、上記調製物の活性
成分、及び化粧部門において広く使用されるＢ紫外線の
ための遮断剤である２−エチルヘキシル−４−メチルシ
ンナメートの吸光度係数を示す。それらの係数は、一方
では、個々の物質のそれぞれの最大吸光度に対応する係
数であり、そして他方では、個々の日焼け止めのために
波長３５０nmに対応する係数である。
成分、及び化粧部門において広く使用されるＢ紫外線の
ための遮断剤である２−エチルヘキシル−４−メチルシ
ンナメートの吸光度係数を示す。それらの係数は、一方
では、個々の物質のそれぞれの最大吸光度に対応する係
数であり、そして他方では、個々の日焼け止めのために
波長３５０nmに対応する係数である。
【００３４】それらの値は、紫外線スペクトルから得ら
れ、ここで使用される溶媒はメタノールである。 物 質 εmax ε３５０nm ４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２− ４８０ ３７０ アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジ オン（λmax ＝３２０nm） ２−エチルヘキシル４−メトキシシンナメート ６０７ ４２．６ （λmax ＝３１０nm）
れ、ここで使用される溶媒はメタノールである。 物 質 εmax ε３５０nm ４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２− ４８０ ３７０ アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジ オン（λmax ＝３２０nm） ２−エチルヘキシル４−メトキシシンナメート ６０７ ４２．６ （λmax ＝３１０nm）
【００３５】３５０nm、すなわちジベンゾイルメタン型
のＡ紫外線、選択性遮断剤が活性的である波長で、４，
６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセチルシク
ロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンの吸光度係数は、
同じ条件下での従来のＢ紫外線遮断剤の吸光度係数より
も８．７倍高いことが明白である。
のＡ紫外線、選択性遮断剤が活性的である波長で、４，
６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセチルシク
ロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンの吸光度係数は、
同じ条件下での従来のＢ紫外線遮断剤の吸光度係数より
も８．７倍高いことが明白である。
【００３６】さらに、Ｂ紫外線遮断剤としての４，６，
６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセチルシクロヘ
キセ−４−エン−１，３−ジオンの性能は、従来のＢ紫
外線選択性遮断剤の性能に比較して、ひじょうに魅力あ
るものである。
６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセチルシクロヘ
キセ−４−エン−１，３−ジオンの性能は、従来のＢ紫
外線選択性遮断剤の性能に比較して、ひじょうに魅力あ
るものである。
【００３７】例２：メラレウカ カジェプチの葉から抽
出された必須油からの４，６，６−トリメチル−５−メ
トキシ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３
−ジオンの調製 段階Ａ：４５kgのメラレウカ カジェプチの葉を、３０
０ｌの容量を有する二重底のステンレス鋼製蒸留ガマ中
に導入する。その内容物を６時間、蒸気蒸留にゆだね
る。３２７ｇの暗黄色の必須油を集める（収率：０．７
２％）。 段階Ｂ：上記のようにして得られた必須油４６２ｇを、
１ｌのヘキサンに溶解する。この溶液を１０％の炭酸ナ
トリウム水溶液５００mlにより連続して８度抽出する。
炭酸塩抽出物を組合し、そして次の段階に使用する。 段階Ｃ：上記で得られた炭酸塩抽出物を、ヘキサン２５
０mlと共に２度、振盪し、中性有機物質を除く。水性相
のpHを、十分な量の５０％塩酸を添加することによっ
て、約６．５に調節する。
出された必須油からの４，６，６−トリメチル−５−メ
トキシ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３
−ジオンの調製 段階Ａ：４５kgのメラレウカ カジェプチの葉を、３０
０ｌの容量を有する二重底のステンレス鋼製蒸留ガマ中
に導入する。その内容物を６時間、蒸気蒸留にゆだね
る。３２７ｇの暗黄色の必須油を集める（収率：０．７
２％）。 段階Ｂ：上記のようにして得られた必須油４６２ｇを、
１ｌのヘキサンに溶解する。この溶液を１０％の炭酸ナ
トリウム水溶液５００mlにより連続して８度抽出する。
炭酸塩抽出物を組合し、そして次の段階に使用する。 段階Ｃ：上記で得られた炭酸塩抽出物を、ヘキサン２５
０mlと共に２度、振盪し、中性有機物質を除く。水性相
のpHを、十分な量の５０％塩酸を添加することによっ
て、約６．５に調節する。
【００３８】次に水性相を、５００mlのジクロロメタン
により３度抽出する。有機相を組合し、そして溶媒を蒸
留し、最後に、黄色の粗生成物１４１ｇを生成する。こ
の生成物を、１５cmの高さのＶｉｇｎｅｕｘ分別カラム
で蒸留し、そして１３０ｇの淡黄色蒸留物を、１３３℃
で０．６７KPa の圧力下で煮沸することにより、移動性
液体の形で集める。純度は、ガスクロマトグラフィーに
より９９．９％であることがわかった。２０℃で取られ
る水に関して、２０℃での密度は１．１５２であり、そ
して２０℃での屈折率は１．５４６である。
により３度抽出する。有機相を組合し、そして溶媒を蒸
留し、最後に、黄色の粗生成物１４１ｇを生成する。こ
の生成物を、１５cmの高さのＶｉｇｎｅｕｘ分別カラム
で蒸留し、そして１３０ｇの淡黄色蒸留物を、１３３℃
で０．６７KPa の圧力下で煮沸することにより、移動性
液体の形で集める。純度は、ガスクロマトグラフィーに
より９９．９％であることがわかった。２０℃で取られ
る水に関して、２０℃での密度は１．１５２であり、そ
して２０℃での屈折率は１．５４６である。
【００３９】４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
の赤外スペクトルは、１６６３cm-1、１６４０cm-1、１
５４０cm-1、１４６５cm-1及び１１３５cm-1で強い特徴
的なバンドを有する。
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
の赤外スペクトルは、１６６３cm-1、１６４０cm-1、１
５４０cm-1、１４６５cm-1及び１１３５cm-1で強い特徴
的なバンドを有する。
【００４０】メタノールにおける紫外スペクトルは、２
４２nm及び３２０nmで最大吸光度を有する。吸光度係数
はそれぞれ１０９４０及び６０３０である。下記表１
は、 1ＨプロトンのＮＭＲスペクトルに関する。そのス
ペクトルは、４００MHz で、重水素化されたクロロホル
ムにおいて得られた。化学シフトδは、ＴＭＳに関し
て、パートパーミリオン（ppm ）で表わされる。
４２nm及び３２０nmで最大吸光度を有する。吸光度係数
はそれぞれ１０９４０及び６０３０である。下記表１
は、 1ＨプロトンのＮＭＲスペクトルに関する。そのス
ペクトルは、４００MHz で、重水素化されたクロロホル
ムにおいて得られた。化学シフトδは、ＴＭＳに関し
て、パートパーミリオン（ppm ）で表わされる。
【００４１】すべてのピークはシングレットであり、そ
してプロトンスペクトルはそれらの化学シフトにより上
記方法を用いて得られた混合物内での２種のエノール相
変異形（IIａ）及び（IIｂ）の区別を可能にすることが
注目されるであろう。
してプロトンスペクトルはそれらの化学シフトにより上
記方法を用いて得られた混合物内での２種のエノール相
変異形（IIａ）及び（IIｂ）の区別を可能にすることが
注目されるであろう。
【００４２】
【表１】
【００４３】１６１MHz で重水素化されたクロロホルム
において行なわれた13Ｃ ＮＭＲスペクトルにより同じ
区別が行なわれ、そして下記表２に示される。炭素原子
は、次の式に対して数えられた：
において行なわれた13Ｃ ＮＭＲスペクトルにより同じ
区別が行なわれ、そして下記表２に示される。炭素原子
は、次の式に対して数えられた：
【化８】
【００４４】
【表２】
【００４５】（ａ），（ｂ）及び（ｃ）で示される値は
同一であり又はひじょうに類似するので、それらを特定
の炭素原子に確信をもって、割当てることは不可能であ
る：それらの値は互換性である。
同一であり又はひじょうに類似するので、それらを特定
の炭素原子に確信をもって、割当てることは不可能であ
る：それらの値は互換性である。
【００４６】表３は、４，６，６−トリメチル−５−メ
トキシ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３
−ジオンの相変異性形（IIａ）及び（IIｂ）の混合物の
質量スペクトルを示す。その表は、種々のピークの電荷
比ｍ／ｚに対する質量、及び個々のその対応するピーク
の相対的強さを示す。
トキシ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３
−ジオンの相変異性形（IIａ）及び（IIｂ）の混合物の
質量スペクトルを示す。その表は、種々のピークの電荷
比ｍ／ｚに対する質量、及び個々のその対応するピーク
の相対的強さを示す。
【００４７】
【表３】
【００４８】例３：４，６，６−トリメチル−５−メト
キシ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−
ジオンの特に好都合なもう１つの用途は、抗細菌剤又は
抗菌剤としてである。実際、表４に示されるように、
４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセチル
シクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンの抗細菌活性
は、培養培地（この場合、寒天−寒天）において、０．
１％及び０．２％の濃度で種々の微生物に対してインビ
トロで試験された。活性は、０（活性ナシ）〜５（微生
物増殖の完全な阻害）の尺度で評価された。
キシ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−
ジオンの特に好都合なもう１つの用途は、抗細菌剤又は
抗菌剤としてである。実際、表４に示されるように、
４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセチル
シクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンの抗細菌活性
は、培養培地（この場合、寒天−寒天）において、０．
１％及び０．２％の濃度で種々の微生物に対してインビ
トロで試験された。活性は、０（活性ナシ）〜５（微生
物増殖の完全な阻害）の尺度で評価された。
【００４９】
【表４】
【００５０】それらの結果は、４，６，６−トリメチル
−５−メトキシ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン
−１，３−ジオンが、特に細菌及び菌類に対して良好な
抗微生物活性を有し、そして従って、好都合には、この
目的のために使用され得ることを確証する。
−５−メトキシ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン
−１，３−ジオンが、特に細菌及び菌類に対して良好な
抗微生物活性を有し、そして従って、好都合には、この
目的のために使用され得ることを確証する。
【００５１】特に、その低い揮発性（２５℃でのその蒸
気圧は、１．５μｍの水銀である）と組合して、わきの
下の微生物に対するその活性のために、４，６，６−ト
リメチル−５−メトキシ−２−アセチルシクロヘキセ−
４−エン−１，３−ジオンは、効果的な消臭剤である。
従って、それは、化粧用調製物、たとえば消臭剤に次の
割合（重量）で使用され得る。
気圧は、１．５μｍの水銀である）と組合して、わきの
下の微生物に対するその活性のために、４，６，６−ト
リメチル−５−メトキシ−２−アセチルシクロヘキセ−
４−エン−１，３−ジオンは、効果的な消臭剤である。
従って、それは、化粧用調製物、たとえば消臭剤に次の
割合（重量）で使用され得る。
【００５２】例４：化粧用調製物 消臭剤を、次の配合物を用いて調製した： −９６°のエタノール ７２％ −４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２− アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン ０．２％ −脱イオン化された水 ２７．８％
【００５３】この調製物は、大部分の対象のために平均
１２時間続く、良好な消臭活性を提供する。そのような
消臭剤は、それがすべて天然のものである物質から成る
ことで、本発明のために設定された目的を共有する。
１２時間続く、良好な消臭活性を提供する。そのような
消臭剤は、それがすべて天然のものである物質から成る
ことで、本発明のために設定された目的を共有する。
【００５４】例５：例２の変異物 部分的に乾燥されたメラレウカ カジェプチの葉を、香
料原料産業において通常使用されるような静的抽出器
（ｓｔａｔｉｃ ｅｘｔｒａｃｔｏｒ）を用いて、約５
０℃でヘキサンにより抽出し、そしてヘキサン溶解され
た、その得られた生成物を、次に炭酸ナトリウムにより
抽出する。次に、前記工程を、上記段階（ｃ）に記載さ
れるように続け、所望する生成物を得る。
料原料産業において通常使用されるような静的抽出器
（ｓｔａｔｉｃ ｅｘｔｒａｃｔｏｒ）を用いて、約５
０℃でヘキサンにより抽出し、そしてヘキサン溶解され
た、その得られた生成物を、次に炭酸ナトリウムにより
抽出する。次に、前記工程を、上記段階（ｃ）に記載さ
れるように続け、所望する生成物を得る。
【００５５】例６：化粧用調製物 次の組成（重量による）のクリームを調製した：パートＡ 小麦胚芽油 ０．５ グリセリルステアレートセテアレス２０ ７．０ ＰＥＧ３０グリセリルステアレート ５．０ セチルアルコール １．０ プロピルパラベン ０．１ ＢＨＴ ０．０５ 液体パラフィン ６．０ 物質（Ｉ） ３．０パートＢ 脱イオン水 ６０．０ メチルパラベン ０．１５ カルボポール９４０ ０．２ グリセロール ５．０パートＣ 脱イオン水 １１．８４ トリエタノールアミン ０．１６
【００５６】方法：脂肪相（Ａ）の成分を、温度を８０
℃に上げることによって、ステンレス鋼製溶融反応ガマ
で一緒に混合する。もう１つの溶融反応ガマにおいて
は、水を８０℃に加熱し、そしてプロピルパラベン及び
カルボポールを少しづつ添加し（この間、混合物は激し
く撹拌される）、そして次に、グリセロールを注ぐ。
℃に上げることによって、ステンレス鋼製溶融反応ガマ
で一緒に混合する。もう１つの溶融反応ガマにおいて
は、水を８０℃に加熱し、そしてプロピルパラベン及び
カルボポールを少しづつ添加し（この間、混合物は激し
く撹拌される）、そして次に、グリセロールを注ぐ。
【００５７】脂肪相（６０℃）を、水性相（Ｂ）（６０
℃）にゆっくりと添加し、この間、混合物は撹拌される
（空気のエントレインメントを回避する）。エマルジョ
ンが増粘し始める場合、相（Ｃ）及び次に、所望には、
０．２〜０．５重量％の量の香料をゆっくりと注ぎ、そ
してその混合物を均質化する。
℃）にゆっくりと添加し、この間、混合物は撹拌される
（空気のエントレインメントを回避する）。エマルジョ
ンが増粘し始める場合、相（Ｃ）及び次に、所望には、
０．２〜０．５重量％の量の香料をゆっくりと注ぎ、そ
してその混合物を均質化する。
Claims (13)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ2 は水
素原子又はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ3 は水素原
子、ヒドロキシ基又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基である〕
で表わされる６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキ
セ−４−エン−１，３−ジオンに由来する化合物の日焼
け止めとしての使用。 - 【請求項２】 前記Ｒ3 がＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基であ
る請求項１記載の使用。 - 【請求項３】 前記Ｒ3 がメトキシ基である請求項１又
は２記載の使用。 - 【請求項４】 前記Ｒ1 がメチル又はイソプロピル基で
あり、Ｒ2 が水素原子又はメチル基であり、Ｒ3 がメト
キシ基である請求項１，２又は３記載の使用。 - 【請求項５】 前記化合物が、 −４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセチ
ルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン； −４，６，６−トリメチル−５−ヒドロキシ−２−ｎ−
ブチリルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン； −４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−イソブ
チリルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン； −６，６−ジメチル−５−メトキシ−２−イソブチリル
シクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン及び −６，６−ジメチル−２−イソブチリルシクロヘキセ−
４−エン−１，３−ジオンから選択される請求項１記載
の使用。 - 【請求項６】 下記一般式（Ｉ）： 【化２】 〔式中、Ｒ1 はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ2 は水
素原子又はＣ1 −Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ3 は水素原
子、ヒドロキシ基又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基である〕
で表わされる６，６−ジメチル−２−アシルシクロヘキ
セ−４−エン−１，３−ジオンの少なくとも１種の誘導
体を、活性成分として含む、日焼け止めのための化粧用
調製物。 - 【請求項７】 前記Ｒ3 がＣ1 −Ｃ6 アルコキシ基であ
る請求項６記載の調製物。 - 【請求項８】 前記Ｒ3 がメトキシ基である請求項６又
は７記載の調製物。 - 【請求項９】 前記Ｒ1 がメチル又はイソプロピル基で
あり、Ｒ2 が水素原子又はメチル基であり、Ｒ3 がメト
キシ基である請求項６，７又は８記載の調製物。 - 【請求項１０】 前記式（Ｉ）の化合物が、 −４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−アセチ
ルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン； −４，６，６−トリメチル−５−ヒドロキシ−２−ｎ−
ブチリルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン； −４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−イソブ
チリルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン； −６，６−ジメチル−５−メトキシ−２−イソブチリル
シクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン及び −６，６−ジメチル−２−イソブチリルシクロヘキセ−
４−エン−１，３−ジオンから選択される請求項６記載
の調製物。 - 【請求項１１】 下記一般式（II）： 【化３】 で表わされる４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−
２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオン
又はいづれか１種のその種々の相変異性形。 - 【請求項１２】 ４，６，６−トリメチル−５−メトキ
シ−２−アセチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジ
オンの調製方法であって： （ａ）４，６，６−トリメチル−５−メトキシ−２−ア
セチルシクロヘキセ−４−エン−１，３−ジオンのアル
カリエノレートの溶液のpHを、その対応するエノールを
遊離するような態様で調節し； （ｂ）前記エノールを、溶媒による抽出により単離し；
そして （ｃ）場合によっては、減圧下で分留により前記エノー
ルを精製することから成る方法。 - 【請求項１３】 前記アルカリエノレートの溶液が、 （ｄ）メラレウカ カジェプチ（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ
ｃａｊｅｐｕｔｉ）の葉を、新しく又は乾燥しているな
ら、水蒸気蒸留に、又は一部乾燥されているなら、溶媒
抽出にゆだね；そして （ｅ）溶媒に溶解された、段階（ｄ）から得られた生成
物を、アルカリカーボネートにより抽出することから成
る工程に従って調製される請求項１２記載の方法。
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|---|---|---|---|
| FR9302735 | 1993-03-03 | ||
| FR9302735A FR2702146B1 (fr) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | Utilisation de 6,6 diméthyl-2-acylcyclohex-4-en-1,3-diones dans le domaine cosmétique de la protection solaire et compositions les renfermant. |
| FR9302734A FR2702210B1 (fr) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | 4,6,6-triméthyl-5-méthoxy-2-acétylcyclohex-4-en-1,3-dione, procédé d'obtention, applications et compositions la renfermant. |
| FR9302734 | 1993-03-03 |
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-
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