JPH0348635A - 置換シクロヘキサジオン誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents

置換シクロヘキサジオン誘導体、その製造方法及び除草剤

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JPH0348635A
JPH0348635A JP18225889A JP18225889A JPH0348635A JP H0348635 A JPH0348635 A JP H0348635A JP 18225889 A JP18225889 A JP 18225889A JP 18225889 A JP18225889 A JP 18225889A JP H0348635 A JPH0348635 A JP H0348635A
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Akiyoshi Ueda
植田　昭嘉
Shigemi Suga
繁巳 菅
Yasuyuki Miyazawa
宮澤　靖之
Toshio Aihara
利男 相原
Kazuyuki Tomita
和之 冨田
Hideki Yamagishi
秀樹 山岸
Hideo Hosaka
保坂　秀夫
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Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野） 本発明は、新規な置換シクロへキサジオン誘導体、その
製造方法及び該誘導体を有効成分として含有する除草剤
に関するものである。
（従来の技術） Ｊｉｌｔ芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要とし
てきた雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになっ
てきた。しかし作物に薬量を生じたり、環境に残留し、
汚染したりすることから、より低い薬量で効果が確実で
しかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。
本発明化合物と類似の化合物を開示したものとして特開
昭６０−［１７２３０、特開昭００−８７２３９、特開
昭６１−１５２６’４２、特開昭６１−１５２６／１９
、特開昭６１−１５５３４７、特ｌ３１１昭６２−１２
３１４５、昭６３−２０１１５２、昭６３−１０４９３
０、昭６３−１３９１４６が知られている。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は工業的に有利に合成でき、より低い薬量
で効果の確実な安全性の高い、作物との選ＩＲ性の良い
除草剤を１供することである。
（課題を解決するための手段） 本発明は、−能代［１］ 〔式中、Ｒ１は低級アルキル、置換されてもよいフェニ
ル、置換されてもよいアラルキル、又は置換されてもよ
い複素環を表す、ｉｔ換基の数はいずれも０〜５である
。
Ｙ　：　直鎖又は分岐のある低級アルキレンｍ　：　０
又はＩ Ｒ２：　水素又は直鎖もしくは分岐のある低級アルキル Ｒ３：　同−又は相異なってハロゲン、シアノ、アルキ
ル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボ
ニル、置換されてもよいフェニルｎ　　：　　０．　１
．　２．３．４．５ｚ’：ｗ又はＯＲ” Ｚ２：　　ＳＲ６又はＯＲ’；　　もしくはＺｌ、　Ｚ
２が一緒になって酸素、ＣＲ’Ｒ’、又はＮ−ｒ（但し
Ｒ４：水素又はアルキル；Ｒ５：　　水素、アルキル、
アルケチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、へロア
ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、置
換されてもよいフェニル；ｒ：　　水素、アルキル、ア
ルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロア
ルケニルオキシ：、Ｗ：　　ハロゲン、ＳＲ’、ＯＲ＠
：　　Ｒ’は置換されてもよいフェニル、又は複素環、
Ｒ７及びＲ＠はアルキル、置換されてもよいフェニル又
は複素環；Ｒ９はアルキル又は２つのＲが一緒になって
アルキレン）〕で表される置換シクロへキサジオン誘導
体、又はその塩、エナミン又はその類似物、アシレート
、スルホネート、カルバメート、又はエーテル誘導体か
ら選ばれる化合物、その製造方法、及び除草剤である。
上記のＲ１のフェニル、アラルキル、及び複素環、Ｒ６
のフェニル、Ｒ６のフェニル、Ｒ８のフェニル及び複素
環、８丁及びＲ・のフェニル及び複素環の置換基は、同
−又は相異なって、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シ
アノ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアル
ケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニル
オキシ、アルキルルキルチオ、へロアルケニルチオ、モ
ノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアル
キルチオ、アルキルチオアルキルチオ、アルコキシカル
ボニル、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルカル
ボニル、アルコキシアミノ、アルキルスルホニル、アル
ケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルコキシ
アルキルスルホニル、アルキルチオアルキルスルホニル
、アルキルスルボニルアルキルスルホニル、ハロアルキ
ルスルホニルアルコキシカルボニルアルキルチオ、アル
コキシカルボニルアルキルスルフィニル、アルコキシカ
ルボニルアルキルスルホニル、１ｉＴｈ　１９されても
よいフェニル、Ｉｔ　ＩＩされてもよいアラルキル、置
換されてもよい複素環、置換されてもよい複素環で置換
されたアルキル基を意味する。
又、複素環とは、ピリジル、ピリミジル、チエニル、フ
リル、ピラゾリル、ピロリル、　イミダゾリル、ピリダ
ジニル、ピラジニル、インドリル基等を意味する。
本発明化合物は畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいず
れの方法でも高い除草活性を示す、特に茎葉散布処理で
、メヒシバ、カヤツリグサ、イチビ、イヌビニ等の各種
の畑雑草に高い効力を示し、トウモロコシ、ムギ、大豆
等の作物に選択性を示す化合物も含まれている。
また本発明化合物は、水田雑草のノビエ、タマガヤツｌ
へ　オモダカ、ホタルイ等の雑草に対し、優れた殺草効
力を有し、イネに選択性を示す化合物も含まれている。
更に本発明化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の
雑草の防除にも適用することが出来る。
本発明の化合物は、次の方法によって製造することが出
来る。
各工程について詳細に述べる。
反応工程（ａ） （但し式中、　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、
Ｙ、　　ｍ、及びｎは前記と同じ意味を有し、Ｑはハロ
ゲン、アルキルカルス１クニルオキシ、アルコキシカル
、Ｉ＜ニルオキシ、及びベン゛ゾイルオキシを意味する
） 工程（ａ）に於て、化合物［ツ］又は［ＸＶ］は、各ノ
ン１モルずつの化合ｍ　ｌｌｔ’ｌ又は［刈］と化合物
［薫］を、　１モル又は過Ｈの塩基の存在下に反応させ
るか、又は、各々１モルずつの化合物［Ｍ］又はＣ通］
と化合物［ＸＸ］を、　１モル又は過剰のＤＣＣ（ジシ
クロへキシルカルボジイミド）と反応させることによ一
〕て得られる。
用いられる塩基は、Ｉ（ＯＩｔ、Ｎ　ａ　ＯＨ等のアル
カリ金属水酸化物、アルカす土類金属の水酸化物、トリ
（Ｃ＋−Ｃｏ　　アルキル）アミン、ピリジン、炭酸す
ｌ・リウム、燐酸すトリウム等であり、：′ａ媒として
は、水、塩化メチレン、　トルエン、酢酸エチル、ジメ
チルホルムアミド、Ｔ　１１　Ｆ、ジメトキシエタン、
アセトニトリル等が用いられる０反応混合物は反応が完
了するまで０°Ｃ〜５０℃で攪拌される。
ＤＣＣ（ジシクロへキシルカルボジイミド）との反応に
於て用いられる溶媒としては、塩化メチレン、　トルエ
ン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、Ｔ　ＨＦ、ジ
メトキシエタン、アセトニトリル等が用いられる。反応
混合物は反応が完了するまでＯ’Ｃ−５０°Ｃで攪拌さ
れる０反応混合物は常法によって処理される。
転位反応はシアノ化合物及び穏和な塩基の存在下で行わ
れる。上述の化合物、例えば、　１モルの化合物［■］
又は［ＸＶ］を１〜４モルの塩基、好ましくは２モルの
塩基及び０．０１モルから０゜５モル以上、好ましくは
０．１モルのシアノ化合物と反応させる。ここで用いら
れる塩基は上述の塩基がいずれも用いられ得る。又シア
ノ化合物としてはシアン化カリウム、アセトンシアンヒ
ドリン、シアン（ヒ水素、シアン化カリウムを保持した
ポリマー等が用いられる。
尚、少量のクラウンエーテル等の相間移動触媒を加える
ことにより、反応がより短い時間で完結する。反応は８
０℃より低い温度、好ましくは２０℃〜ｌＬ　ＯｏＣで
行われる。用いられる溶媒は、　ｌ。
２−ジクロロエタン、　トルエン、アセトニトリル、塩
化メチレン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、メチ
ルイソブチルケトン、　Ｔ　ＨＦ、ジメトキシエタン等
である。
又、化合物［Ｉｎ　］又は［火］は、各々の化合物［Ｘ
１ｆｆｌ又は［４］と　化合物Ｅ′！！？］を塩基及び
ルイス酸の存在下で反応させることによフても得られ　
る。
適当な塩基は、上述の塩基である。適当なルイス酸は塩
化亜鉛及び三塩化アルミニウム、好ましくは塩化亜鉛で
ある。
反応はアセトニトリル又は塩化メチレンのことき有機；
８媒中において、−２０°Ｃ−４０°Ｃの適度な温度で
行われる。
塩化亜鉛と塩基の両者を、化合物［′ｆＡ］又は［冷］
の僅かに過剰に使用することが適当である。
反応工程（ｂ） （但し式中、　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ９、Ｘ％Ｙ
。
ｍ、及びｎは前記と同じ意味を有する）反応工程（ｂ）
に於て、化合物［Ｖ］は、化合物［１”／］を加水分解
することによって得ることが出来る。塩基の存在下、も
しくは、シリカゲルの存在下、含水系溶媒中で、室温、
場合によっては、若干加温することで得ることが出来る
。
用いられる塩基は、ｌ（０１１、Ｎ　ａ　ＯＨ等のアル
カリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、トリ
（Ｃ＋−Ｃａ　　アルキル）アミン、ピリジン、炭酸水
素ナトリウム、炭酸すトリウム、炭酸カリウム、燐酸ナ
トリウム等であり、好ましくは、炭酸カリウムを用いる
。シリカゲルは、カラム用の吸着剤を少量用いることで
、目的を達することが出来る。溶媒としては、含水アセ
トン、含水ジオキサン、含水アルコール、含水ジメトキ
シエタン、含水アセトニトリル等が用いられる。含水率
は３０〜６０％で、好ましくは、　３０％である０反応
混合物は反応が完了するまで０℃〜６０°Ｃて攪拌され
る。シリカゲル存在下の場合には、６０°Ｃまで加温さ
れると、短時間で目的物が得られる。
又、化合物［ｌ■］から化合物［Ｖ］の合成に用いられ
る加水分解の条件は、常法のアセタール、ケクールの加
水分解条件に準する方法が通用できる０例えば、酸によ
り、容易に目的とする化合物が得られる０反応は、室温
、場合によっては、若干加温することで速やかに進む、
用いられる溶媒は、含水アルコールあるいは含水アセト
ン等である。
又、化合物［１１１から化合物［Ｖ］の合成に用いられ
る酸化反応には、選択的にアルコールからアルデヒド、
ケトン＾、の変換に使われる酸化剤が適用でき　る、　
　Ｉ！ＩＩち、　ＣｈｒｏｍｉｕＩＩ　Ｔｒｉｏｘｉｄ
ｅ−ＰｙｒｉｄｉｎｅＣｏｍｐｌｅｘ　　（例えば、Ｃ
ｏ　ｌ　ｌ　ｉｎｓ試薬）を用いるクロム酸による酸化
や活性化されたＤＭＳＯ（例えば、ＤＭＳＯと０ｘａｌ
ｙｌ　ｃｈｌｏｒｉｄｅよりｖｆ４製される）による５
ｕｅｒｒ＋ｌ！ｌ！ｉ化等が用いられる。クロム酸酸化
の場合には、酸化剤は原料の２〜ｌＯ＋ａモル、好まし
くは、６倍モルの酸化剤と室温で反応させる。用いられ
る溶媒は、　１．２−ジクロロエタン、塩化メチレン等
である。又、活性化されたＤＭＳＯは種々の方法によっ
て調製できるが、その反応性、収率等から、上記Ｓｗｅ
ｒｎ試薬は好ましい酸化剤である０反応は一１４０℃〜
−６０℃、好ましくは、−６０℃で１モルの化合物［１
１］と、　１〜２モルの酸化剤を反応させ、文献（Ｊ、
Ｏｒｇ、Ｃｂｅｍ、　Ｖｏｌ、４４．　Ｎｏ、２３．４
目８．１９７９）記載の方法にしたがって、　トリエチ
ルアミン等の塩基を用いて反応中間体を処理することで
目的の化合物［Ｖコを得ることが出来る。用いられる溶
媒は、　トルエン、　１，２−ジクロロエタン、塩化メ
チレン、アセトニトリル、アセトン、ヘキサン−塩化メ
チレン（９：ｌ　Ｖ／Ｖ）等である。
反応工程（ｃ） （但し式中、Ｒ−２Ｒ２、Ｒ３、ｒ、　　Ｙ、　　ｒｎ
、及びｎは前記と同じ意味を有する） 反応工程（ｃ）に於て、化合物［■］は、化合物［Ｖ］
と化合物［ＶＩ］を、塩基の存在下、或は、非存在下で
反応させることによって製造することが出来る。
適当な塩基は、　トリエチルアミンのごとき有慣塩基で
ある。
反応は、　トルエン、　１．２−ジクロロエタン、塩化
メチレン、　アセ！・ニトリル、アセトン、　Ｔ　ＨＥ
、ジメトキシエタンのごとき有機溶媒中に於て、−２０
℃〜４０　’Ｃの適度な温度、好ましくは、室温で行わ
れる。
反応工程（ｄ） （但し式中、　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ・、
　Ｘ。
Ｙ、　　ｍ、及びｎは前記と同じ意味を有する）反応工
程（ｄ）に於て、化合物［■］は化合物［′ｆＡ］から
塩化スルフリル等のハロゲン化剤によって容易に得るこ
とが出来る。例えば、　１モルの化合物［ＸＸｌ］と、
等モル、好ましくは、若干過剰の塩化スルフリルを室温
で反応させ、反応終了後、溶媒を留去するだけで、殆ど
定量的に目的物が得られる。用いられる溶媒は、　トル
エン、　１．２−ジクロロエタン、塩化メチレン等であ
る。
化合物［ＸＩ］又は化合物［ＸＩ］は、化合物［ＩＶ］
と化合物Ｒ？ＳＨ［［］又は化合物ＲａＯＨ［：Ｘｌを
、塩基の存在下、或は、塩基無しで反応させることによ
って！！造することが出来る。
化合物［■］及び化合物［Ｘｌは、溶媒も兼ねて過剰に
用いることが出来る。
適当な塩基は、　トリエチルアミンのごとき有機塩基で
ある。
反応は、　トルエン、　１．　２−ジクロロエタン、塩
化メチレン、アセトニトリル、アセトン、　Ｔ　ＨＥ、
ジメトキシエタンのごとき有ｎ溶媒中に於て、−２０℃
〜４０゛Ｃの適度な温度、好ましくは、室ン冨で行われ
る。
原料化合物及び本発明の化合物［１］は多数の互変異性
の形、例えば、 （但し式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、ｙ、　　ｚ’、７．’
、ｍ、及びｎは前記と同じ意味を有する）の形で存在し
得る。
かかる形は、全て本発明の範囲に含まれる。
化合物［１１が上記の方法で遊離のヒドロキシル基を含
有している場合には、該化合物から、その塩、特にａ園
芸的に許容され得る塩、エナミン又はその類似物、アク
リレート、スルボネート、カルバメート又はエーテルを
誘導し得る。
適当な農園芸的に許容され得る塩としてはナトリウム、
カリウム、カルシウム及びアンモニウム塩のごとき塩が
挙げられる。
アンモニウム塩の例としては式＝　Ｎ″Ｒ”ＲｂＲ’Ｒ
’（式中、Ｒ”、　　Ｒ”、Ｒ’、及びＲｄ　は各々、
水素及び場合により例えばヒドロキシル基により置換さ
れたＣし１０アルキル基から選ばれる）のイオンとの塩
が挙げられる。　　Ｒ”、　　Ｒ”％　ＲＯｌ及びＲ６
の何れかが、場合により置換されたアルキル基である場
合には、これらは１〜４個の炭素原子を含有しているこ
とが望ましい。
適当なエナミン又はその類似物は、ＯＨ部分が、各々、
式：　　−ＮＲ’Ｒ’（Ｒ・は例えば炭素数がｌ〜６個
の、場合によ装置１灸さｈだアルキルＩＪ　−　ルＭ、
　例えばフェニル基である．　又、　Ｒ’ｌよ，と素又
は例丈ば炭宏数が１〜６個の、場合；こより置Ｉｆｆｉ
　サレタアルキル基又はアリール基、例えばフェニル７
Ｍ　テある）、ハロゲン又はＳＲＱに転化されている化
合物である。
適当なアクリレート又はエーテル誘導体は、Ｏ　１１部
分が、各々、式：　　−ＯＣＯＲｈ又は−ＯＲ’（Ｒ”
は前記の基Ｒ０と同じである）の基に転化された化合物
である。
適当なカルバメート誘導体は、Ｏ　Ｈ　ＲｆＩＩ分が式
ニーＱＣ　（０）ＮＲ’ｒ（ｉ（式中、　Ｒ１及びＲＩ
は、各／？、水素又は前記の基Ｒ０と同じである）に転
化されている化合物である。
これらの誘導体は＋ｎ用の方法で製造し得る。
本発明化合物の構造は、　ｌｒｌ，ＮＭＲ，ＭＳ等から
決定した。
（実施例−化合物） 次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細シロ説明する
。
実施例　１ ５−（αークロロフェニルチオメチノし）−２−（２−
二ドロー４−クロロベンゾイル）シクロヘキサン−１，
３−ジオン（化合物番号：Ｉ−１６５−フェニルチオメ
チル−２−（２−ニトロ−４−クロロベンゾイル）シク
ロベキ１ナンー１．　　３−ジオン　ｎ．、ｔ７ｇ（１
０ミ１ノモル）をｊ盆Ｉヒメチレン５０ｍｌに菌解し、
氷水で冷却下攪ｒＰシながら、塩化スルフリル　１．５
ｇ（１１ミ１ノモル）を適加した．室温に戻した後２時
■４攪１゛ドした。反応終了後、溶媒を留去し、１りら
ｔした残査をシ１ノブノゲルカラムクロマトにて精製（
溶出ｉ夜　ベキ１ノンー塩化メチレン　１：１）Ｌ／、
結晶性＄５）末を１ひた。
ヘキサン−塩化メチレン混合溶媒ζこより車吉品イヒし
目的．物ａ．ｏ７ｇ（収率９０％）、　ｍｐ１２Ｂ−１
　３　０℃、　　な得た。
実施例　２ ５−ホルミル−２−（２−ニトロ−４−クロロベンゾイ
ル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物番号：　
　ｌ−１３９） に酢酸エチル２　０　０　ｒｎ　ｌ及び水５０ｍｌを７
Ｊ＋＋えて溶解した．水層が酸性を示すまで希１３酸を
フ」口え、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した．溶媒を留去して得られた残留１勿をソ
リカゲル力ラムクロマトにて精製（ｉ’２１出）α　ヘ
キサン−塩化メチレン　ｌ：１）シ、粘着性のｙ＋”目
的物　２、　４ｇ（収率７４，　２％）を得た。
実施例　３ ５−ホルミル−２−（２−二）・ロー４−クロロベンゾ
イル）シクロヘキサン−１．　　３−ジオン（化合物番
号：　　Ｉ−１３９） ６−（α−クロロ（４−クロロフェニル））チオメチル
−２−（２−ニトロ−４−クロロベンゾイル）シクロヘ
キサン−１，、３−ジオン４．５２ｇ（１０ミリモル）
を５０％アセトン水１００ｍｌに溶解させ、その溶液に
炭酸カリウム２．７６ｇ（２０ミリモル）を加え、室温
でｔｏｎｓ間攪ｔｐした．反応終了後、溶媒を留去し、
１与られた残査オギザリルクロリド（ＱＣ）０．７８ｇ
　（６。
１４ミリモル）の塩化メチレン溶液（１０ｍｌ）を−６
０℃にン令却しＤＭＳＯｏ．　　４０ｇ（（３．　　１
４ミリモル）の塩１ヒメチレン溶１α（　１　０　ｍ　
ｌ　）をＩＩ押押下滴加し、　１　１１８間攪拌した。
この溶液ζこ５−ヒドロキシメチル−２−（２−ニトロ
−４−クロロベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジ
オンＩｇ（３，０７ミリモル）の塩化メチレン溶液（２
０ｍｌ＞を同じ温度で潤油し、４時間攪拌した。反応終
了後、　トリエチルアミン１．２４ｇ（１２゜　２８ミ
リモル）の塩化メチレン溶液（１０ｍｌ）を同じ温度で
潤油した０反応混合物を氷水中に注ぎ、次いで塩化メチ
レンを加えて抽出、有機層を水洗し、次いで硫酸マグネ
シウムで乾燥した−　　ｉ８媒を３去し、得られた残留
物をシリカゲルカラムクロマ！・にて精製（溶出液　ヘ
キサン−塩化メチレン　Ｉ：Ｉ）Ｌ／、実施例２と同じ
目的物０．６ｇ（収率６０．４％）を得た。
実施例　４ ５−エトキシイミノメチル−２−（２−ニトロ−４−ク
ロロベンゾイル）シクロヘキサン−１゜３−ジオン（化
合物番号：　　ｌ−１４７）ト、１００Ｈ ５−ホルミル−２−（２−二１・ロー４−クロロベンゾ
イル）シクロへキサン−１，３−ジオン１．２ｇ（３，
７１ミリモル）を塩化メチレン３０ｍ１に溶かし、エト
キシアミン　０．２３ｇ（３，７７ミリモル〉を加え、
室温で３時間攪拌した０反応終了後、希塩酸を加え、水
層を酸性にした後、有機層を分離、ついで、有機層を飽
和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、
溶媒を留去し粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトにて精製（溶出：α　ヘキサン−塩化メチ
レン　７：３）シ浦状の目的物　１２９ｇ（収率９５％
）を得た。　ｎＤ２５５１．５８４実施例　５ ５−プロペニル−２−（２−ニトロ−４−クロロベンゾ
イル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（１ヒ合物番号
：　　ｌ−１４９） ５−プロペニル−シクロヘキサン−１，３−ジオン　０
．４ｇ（２，６３ミリモル）を塩化メチレン１０ｍ１に
溶かし、ピリジン　０．２３ｇ（２，８９ミリモル）を
加えた。この溶）αに２−二トロ哨トクロロベンゾイル
クロリド　０，５８ｇ（２，６３ミリモル）の塩化メチ
レン溶液５　ｍｌを室温で潤油し、室温で１時間攪拌し
た０反応終了後、塩化メチレン溶液を水洗し、次いで、
硫酸マグネシウムで乾燥したａｍ媒を留去して得られた
残留物をアセトニトリル　１５ｍ１に溶解し、トリエチ
ルアミン　０．　２０ｇ（２，５７ミリモル）を加え、
次いで、シアン化カリウム　０．０４６ｇ（０，７ミリ
モル）を加えた。室温で１８時間撹拌した後、ｉ″（７
媒を留去、次いで、得られた残留物に酢酸エチルと希塩
酸水を加えて；容解させた。有４ｆｆｉ１ｍを飽和食塩
水で洗ｌ争し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去
した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトにて
精製（溶出液ヘキサン−塩化メチレン　０：２）シ、次
いで、メタノールで結晶化し目的物　０．７ｇ（収率８
７、　５　％）　を得た。
実施例　６ ５−　（２−（２−メチル−１，３−ジオキサラニル）
）−２−（２−二）・ロー４−クロロベンゾイル）シク
ロヘキサン−１，３−ジオン（化合物番号：　　ｌ−１
６２） ５−　（２−（２−メチル−１，３−ジオキサラニル）
）シクロヘキサン−１，３−ジオン８ｇ＜４０．４ミリ
モル）と２−二！・口〜４−クロロベンゾイルクロリド
０．　０８ｇ（４０，４ミリモル）の塩（ヒメチレンｉ
′８）α１００ｍ１に、水冷下、　トリエチルアミン０
．　１５ｇ（Ｏｎ、　　８ミリモル）を濶加した０反応
混合物を室温で２時間攪拌した。
反応ｊ？了後、反応液を水洗、次いで有機層を硫酸マグ
ネシウムて乾燥した。溶媒を留去し、結晶状の１■生成
物を得た。この粗生成物にアセトニトリル１５０ｍ１を
加え溶解させた後、　トリエチルアミン４．　１　＆　
（４０，４ミリモル）、ｌ（ＣＮ　０゜３ｇ（４，（３
ミリモル）及び１８−クラウン−６０、１ｇを追加し、
室温で１８時間攪１゛トシた。
反応終了後、溶媒を溶媒を留去し、得られた残査に酢酸
エチル２００　ｍ　ｌ及び水５０ｍ１を加えて１８解し
た。希塩酸を用いて水層を酸性にした。生じた結晶を０
別し、ｆＩＩ結晶を得た。有機層を希塩酸２０ｍ１にて
２回読７争し、次いで飽和食塩水で？先途し、硫にマグ
ン、シウムで乾燥した。溶媒を留去した後得られた残査
と上記１■結晶を合しメタノールで再結晶（ヒし、目的
物０．９ｇ（収率６０％）ｎｏ２５１．　５　　Ｑ　　
１　５、　　を得た。
実１ノ１５１グリフ ５−（α−メトキシフェニルチオメチル）−２−（２−
二トロー４−クロロベンゾイル）シクロヘキサン−１，
３−ジオン （化合物番号：　　Ｊ−ＩＧＩ） ５−（α−クロロフェニルチオメチル）−２−（２−ニ
トロ−４−クロロベンゾイル）シクロヘキサン−１，３
−ジオン４．５２ｇ（１０ミリモル）をメタノール２０
ｍ１に、容性させ、室温で１８時間攪拌した。反応終了
後、溶媒を溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲル
カラムクロマトにてＭｌ　製（ｆ６出液　ヘキサン−塩
化メチしン　８：２）し、粘着性の油吠物の目的物、４
．０２ｇを得た。
上記実施ηＩ］を含め、本発明化合物の代表ηすを第１
〜３表に示す。但し、表中Ｒ８、Ｒ，、Ｒ２は次の置換
基を示す。
第１表 溝造式 第３表 （課題を解決するための手段−除草剤）本発明除草剤は
、前記−能代［Ｉ］で示される化合物の１又は２以上を
有効成分として含有し、通常の屈薬と同様の形態を有す
る。即ち、有効成分化合物は一般に適当な星を担体と混
合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等の
形に製剤化して使用される０個体担体としてはタルク、
ホワイトカーボン（シリカ）、ベントナイト、クレイ、
ケイソウ上等が挙げられ、液体担体としては、水、アル
コール、ベンゼン、　キシレン、ケロシン、鉱油、　　
シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド等が用いられる。これらの製剤に於て、均一かつ安
定な形態を取るために必要ならば、界面活性剤を添加す
ることもできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述し・た製剤の
形により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、
水和剤に於いては、５〜７０％、好ましくは１０〜３０
％：　乳剤に於いては、３〜７０％、好ましくは５〜２
０％：　粒剤に於いては、０、０１〜３０％、好ましく
は、　０．０５〜ｌＯ％の１度が用いられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度
に希釈して懸濁液或は乳濁）αとして、粒剤はそのまま
雑草の発芽前又は発芽後に土ｊ８に散布処理もしくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当たっ
ては１０アール当り有効成分１ｇ以上の適当量が施用さ
れる。
又、本発明除草剤は公知の殺苗剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物成長調整剤等と混合して使用することも出
来る。特に、除草剤と混合使用することにより、使用薬
量を減少させることが可能である。又、省力化をもたら
すのみならず、混合薬剤の相乗作用により一層高い効果
も期待できる。
その場合、複数の公ｉｌ＋除草剤との組合せも可能であ
る０本発明除草剤と２ｕ合使用するにふされしい薬剤と
しては、ベンチオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３（Ｓ
−（２，２−ジメチルベンジル）ｌ−ビベリジン力ルボ
チェート〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイ
ト系除草剤、ブタクロ−ル、プレチラクロール、メフェ
ナセット等の酸アミド系除草剤、クロメトキシニル、ビ
フェノックス等のジフェニルエーテル系除草剤、アトラ
ジン、シアナジン等のトリアジン系除草剤、クロルスル
フロン、スルホメチュロンーメチル等のスルホニルウレ
ア系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカン
カルボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノ
キシフェノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジポツプ
ブチル等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除
草剤、ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチ
ル等のベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤、その他
として、ビベロホス、　ダイムロン、ペンタシン、ダイ
フエンゾコ−１・、ナブロアニリド、　ＨＷ　−５２（
４〜エトキシメトキシベンズ−２，３−シクロルアニラ
イド）、Ｉ（ＮＷ−２４２（１−（３・−メチルフェニ
ル）−５−フェニル−ＩＨ−１，２゜４−トリアゾール
−３−カルボキサミド）、キ、ンクロラック（３，７−
ジクロロ−８−キノリンカルボン酸）、更に、セトギシ
ジム、アロキシジム−ソディウム等のシク、ロヘキサン
ジオン系の除草剤等が挙げられる。又、これらの矧み合
わせた物に植物浦及び曲譜種物を添加することも出来る
。
（実施例−除草剤） 次に、本発明除草剤に関する襞剤例を若干示すが、有効
成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限
定されることなく、広い節回で変更可能である。
実施例　日　　水和剤 本発明化合物　　　　　　　　２０部 ホワイトカーボン　　　　　　２０部 ケイソウ±　　　　　　　　　５２部 アルキル硫酸ソーダ　　　　　　８部 以上を均一に）１合、１３１Ｈにｆ５）砕して、有効成
分２０％の水和剤を得た。
実施例　９　　乳剤 本発明化合物　　　　　　　　２０部 キシレン　　　　　　　　　　５５部 ジメチルホルム７ミド　　　　１５部 ボリオギシエチレンフェニルエーテル ｌＯ部 以上を混合１．′２＋解して有効成分２０％の乳剤を得
た。
実施例　１０　粒剤 本発明化合物　　　　　　　　　５部 タルク　　　　　　　　　　　　４０部クレー　　　　
　　　　　　　　３８都ベントナイト　　　　　　　　
１０部 アルキル硫酸ソーダ　　　　　　７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０゜５〜１．
０−の粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
（発明の効果） 次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験１５１１　１　　茎葉散布処理 ２００　ｃｄのポットに土壌を充填し、表層にメ・ヒシ
バ、アキノエノコログサ、イヌビニ、カヤツリグサ、イ
チどの各種子をＩＩ！き、軽く覆土後温室内で生育させ
た。各ｆｉ草が５〜１０ｃｍの草丈に生育した時点で各
供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した１　０００　
Ｂの薬１αをＩ　ＯＯＱ　／　１０　ａの割合（１０ａ
当り１００ｇ相当）で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散
布した。３ａ間後に雑草の除草効果を下記の調査基準に
従って調査し、その結果を第４表に示した。
調査基準 殺　　草　　＄　　　　　　　　　　　　段　　草　　
指　　数０％　　　　　０ ２０〜２９％　　　　２ ４０〜４９％　　　　４ ６０〜６９％　　　　６ ８０〜８９％　　　　８ １００％　　　　１０ 又、１．３．５．７．９の数値は、各々０と２．２と４
．４と６．６と８．８と１０の中間の値を示す。
無処理区の地上部生草瓜 一処理区の地上部生草重 殺草率（％）＝ ×　１００ 無処理区の地上部生草重 ０発 明 者 保 坂 秀 夫 神奈川県小田原市高田字柳町３４５ 原研究所内 日本曹達株式会社小田

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ 〔式中、Ｒ＾１は低級アルキル、置換されてもよいフェ
    ニル、置換されてもよいアラルキル、又は置換されても
    よい複素環を表す。置換基の数はいずれも０〜５である
    。 Ｙ：直鎖又は分岐のある低級アルキレン ｍ：０又は１ Ｒ＾２：水素又は直鎖もしくは分岐のある低級アルキル Ｒ＾３：同一又は相異なってハロゲン、シアノ、アルキ
    ル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボ
    ニル、置換されてもよいフェニル基ｎ：０、１、２、３
    、４、５ Ｚ＾１：Ｗ又はＯＲ＾９ Ｚ＾２：ＳＲ＾６又はＯＲ＾９；もしくはＺ＾１、Ｚ＾
    ２が一緒になって酸素、ＣＲ＾４Ｒ＾６、又はＮ−ｒ（
    但しＲ＾４：水素又はアルキル；Ｒ＾５：水素、アルキ
    ル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
    ルキル、置換されてもよいフェニル；ｒ：水素、アルキ
    ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、
    ハロアルケニルオキシ；Ｗ：ハロゲン、ＳＲ＾７、ＯＲ
    ＾８；Ｒ＾６は置換されてもよいフェニル、又は複素環
    、Ｒ＾７及びＲ＾８はアルキル、置換されてもよいフェ
    ニル又は複素環；Ｒ＾９はアルキル又は２つのＲ＾９が
    一緒になってアルキレン）〕で表される置換シクロヘキ
    サジオン誘導体、又はその塩、エナミン又はその類似物
    、アシレート、スルホネート、カルバメート、又はエー
    テル誘導体から選ばれる化合物。
  2. （２）一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｙ、ｍ、及びｎ
    は前記と同じ意味を有する）の化合物を、選択的に酸化
    させる；か又は 一般式［III］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾９、Ｙ、ｍ
    、及びｎは前記と同じ意味を有する）の化合物を、酸の
    存在下、加水分解させる；か又は 一般式［IV］ ▲数式、化学式、表等があります▼［IV］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｙ、ｍ
    、及びｎは前記と同じ意味を有し、Ｘはハロゲンを意味
    する）の化合物を、塩基の存在下、もしくは、シリカゲ
    ルの存在下、加水分解させることを特徴とする、一般式
    ［Ｖ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［Ｖ］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｙ、ｍ、及びｎ
    は前記と同じ意味を有する）で表される化合物の製造方
    法。
  3. （３）一般式［Ｖ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［Ｖ］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｙ、ｍ、及びｎ
    は前記の意味を有する）の化合物と、 一般式［VI］Ｈ＿２Ｎ−ｒ［VI］ の化合物（但し式中、ｒは前記と同じ意味を有する）を
    塩基の存在下、或は、非存在下で反応させることを特徴
    とする、一般式［VII］ ▲数式、化学式、表等があります▼［VII］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｙ、ｍ、ｎ、及
    びｒは前記と同じ意味を有する）で表される化合物の製
    造方法。
  4. （４）一般式［IV］ ▲数式、化学式、表等があります▼［IV］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｘ、Ｙ
    、ｍ、及びｎは前記と同じ意味を有する）の化合物と、
    一般式［VIII］Ｒ＾７ＳＨ［VIII］（但し式中、Ｒ＾７
    は前記と同じ意味を有する）の化合物とを反応させるこ
    とを特徴とする、一般式［IX］ ▲数式、化学式、表等があります▼［IX］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｒ＾７
    、Ｙ、ｍ、及びｎは前記と同じ意味を有する）で表され
    る化合物の製造方法。
  5. （５）一般式［IV］ ▲数式、化学式、表等があります▼［IV］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｘ、Ｙ
    、ｍ、及びｎは前記と同じ意味を有する）の化合物と、
    一般式［Ｘ］Ｒ＾８ＯＨ［Ｘ］（但し式中、Ｒ＾８は前
    記と同じ意味を有する）の化合物とを反応させることを
    特徴とする、一般式［Ｘ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［Ｘ I ］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｒ＾８
    、Ｙ、ｍ、及びｎは前記と同じ意味を有する）で表され
    る化合物の製造方法。
  6. （６）一般式［ＸII］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ＸII］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｙ、ｍ
    、及びｎは前記と同じ意味を有する）の化合物と、ハロ
    ゲン化剤を反応させることを特徴とする、 一般式［IV］ ▲数式、化学式、表等があります▼［IV］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｘ、Ｙ
    、ｍ、及びｎは前記と同じ意味を有する）で表される化
    合物の製造方法。
  7. （７）一般式［ＸIII］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ＸIII］ （但し式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｙ、ｍ
    、及びｎは前記と同じ意味を有する）の化合物と、一般
    式［ＸIV］Ｒ＾１ＣＯＣＮ［ＸIV］ （但し式中、Ｒ＾１は前記と同じ意味を有する）の化合
    物を塩基及びルイス酸の存在下で反応させる；か又は 一般式［ＸＶ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ＸＶ］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５
    、Ｙ、ｍ、及びｎは前記と同じ意味を有する）の化合物
    を、シアノ化合物及び塩基の存在下で反応させることを
    特徴とする、一般式［ＸVI］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ＸVI］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５
    、Ｙ、ｍ、及びｎは前記と同じ意味を有する）で表され
    る化合物の製造方法。
  8. （８）一般式［ＸVII］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ＸVII］ （但し式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾９、Ｙ、ｍ、及びｎ
    は前記と同じ意味を有する）の化合物と、 一般式［ＸIV］Ｒ＾ＩＣＯＣＮ［ＸIV］ （但し式中、Ｒ＾１は前記と同じ意味を有する）の化合
    物を塩基及びルイス酸の存在下で反応させる；か又は 一般式［ＸVII］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ＸVII］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾９、Ｙ、ｍ
    、及びｎは前記と同じ意味を有する）の化合物を、シア
    ノ化合物及び塩基の存在下で反応させることを特徴とす
    る、一般式［III］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾９、Ｙ、ｍ
    、及びｎは前記と同じ意味を有する）で表される化合物
    の製造方法。
  9. （９）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （但し式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｙ、Ｚ＾１、Ｚ
    ＾２、ｍ、及びｎは前記と同じ意味を有する）の化合物
    で表される化合物の１種又は２種以上を有効成分として
    含有することを特徴とする除草剤。
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