JPH06306225A - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有
する熱可塑性樹脂組成物。 （Ａ）カルボキシル基又は酸無水物基変性オレフィン系
樹脂 （Ｂ）アルコール性水酸基変性ポリフェニレンエーテル （Ｃ）一般式：Ｙ_m −Ｒ¹ −〔Ｓｉ（Ｒ² ）_3-n （ＯＲ
³)_n 〕_r （式中、Ｒ¹ は直接結合、あるいは炭素数１〜
５０の脂肪族又は芳香族の多価の炭化水素基を表し、こ
れらは酸素、窒素又は硫黄で中断されていてもよい。Ｒ
² 及びＲ³ は各々水素原子、炭素数１〜２０のアルキル
基又はアリール基を表し、Ｙは極性官能基を有する炭化
水素基、ｍ、ｎ及びｒは各々１〜３の整数である）で示
される有機シラン化合物を成分（Ａ）及び（Ｂ）の合計
１００重量部に対して、０．０５〜３０重量部 【効果】 成分（Ｃ）の添加により、成分（Ａ）と成分
（Ｂ）の相溶性が極めて良好で機械的強度のバランスが
優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、耐衝撃性、引張強度、
曲げ弾性率等の機械的特性が優れたポリフェニレンエー
テル系熱可塑性樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリフェニレンエーテル（以下「ＰＰ
Ｅ」という）は、優れた耐熱性を有するとともに機械的
強度、電気特性、耐水性、難燃性などの点で優れており
工業材料として有用であるが、耐衝撃性及び耐溶剤性に
難点があるため、これらの利用範囲は限られている。

【０００３】そこで、ＰＰＥにポリオレフィンを配合し
てこの欠点を改良しようとする試みがなされているが、
両者は相溶性に乏しいため、耐衝撃強度及び耐溶剤性の
改良は不十分である。そこで、反応性の極性基を持つ変
性体を用いることにより、その極性基同士を反応させ、
両者の相溶性を向上させる試みがなされている。

【０００４】特開平４−８０２５２号公報には、カルボ
キシル基を持つポリオレフィンと水酸基を持つＰＰＥを
用いて耐衝撃性及び耐溶剤性の改良が開示されている。
しかし機械的特性のバランスについては更に改良が必要
である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
を解決し、耐衝撃強度、引張強度、弾性率等の機械的特
性のバランスが優れた熱可塑性樹脂組成物を提供するこ
とを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このため
鋭意検討を重ねた結果、カルボキシル基又は酸無水物基
変性オレフィン系樹脂と水酸基変性ＰＰＥとの組成物
に、相溶性の向上のために、水酸基と反応性の高いアル
コキシシリル基と、カルボキシル基又は酸無水物基に反
応性の官能基を持つ、２官能性の有機シラン化合物を添
加することによって、上記目的が達成されることを見出
し、本発明を完成した。

【０００７】すなわち本発明は、下記の成分（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）を含有することを特徴とする熱可塑性
樹脂組成物である。 （Ａ）カルボキシル基又は酸無水物基変性オレフィン系
樹脂 （Ｂ）アルコール性水酸基変性ポリフェニレンエーテル （Ｃ）一般式（Ｉ） Ｙ_m −Ｒ¹ −〔Ｓｉ（Ｒ² ）_3-n （ＯＲ³)_n 〕_r （Ｉ） （式中、Ｒ¹ は直接結合、あるいは炭素数１〜５０の脂
肪族又は芳香族の多価の炭化水素基を表し、これらは酸
素、窒素又は硫黄原子で中断されていてもよい。Ｒ² 及
びＲ³ は各々水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又
はアリール基を表し、Ｙは極性官能基を有する炭化水素
基を表す。ｍ、ｎ及びｒは各々１〜３の整数である。）
で示される有機シラン化合物を成分（Ａ）及び（Ｂ）の
合計１００重量部に対して、０．０５〜３０重量部

【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。 〈カルボキシル基又は酸無水物基変性オレフィン系樹脂
（Ａ）〉 （１）オレフィン系樹脂 本発明で使用するオレフィン系樹脂は、エチレン又はα
−オレフィンから形成され、上記α−オレフィンの具体
例としては、プロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン、
３−メチル−１−ブテン、３−メチル−１−ペンテン、
４−メチル−１−ペンテン、３，３−ジメチル−１−ブ
テン、４，４−ジメチル−１−ペンテン、３−メチル−
１−ヘキセン、４−メチル−１−ヘキセン、４，４−ジ
メチル−１−ヘキセン、５−メチル−１−ヘキセン、ア
リルシクロペンタン、アリルシクロヘキサン、アリルベ
ンゼン、３−シクロヘキシル−１−ブテン、ビニルシク
ロプロパン、ビニルシクロヘキサン、２−ビニルビシク
ロ〔２．２．１〕ヘプタンなどを挙げることができる。
これらのうち好ましいものとしては、エチレンプロピレ
ン、１−ブテン、１−ヘキセン、３−メチル−１−ブテ
ン、３−メチル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペン
テン、３−メチル−１−ヘキセンなどを挙げることがで
き、特に、エチレン、プロピレン、１−ブテン、３−メ
チル−１−ブテン又は４−メチル−１−ペンテンが好ま
しい。これらのエチレン又はα−オレフィンは１種又は
２種以上用いてもよく、ジエン化合物と共重合させても
よい。

【０００９】上記ジエン化合物の具体例としては、４−
メチル−１，４−ヘキサジエン、５−メチル−１，４−
ヘキサジエン、７−メチル−１，６−オクタジエン、
１，８−ノナジエン、１，９−デカジエン又は１，１２
−トリデカジエンあるいはジビニルベンゼン等である。

【００１０】これらのジエン化合物は単独でも又は２種
以上を併用してもよく、後者の好適な例としては、４−
メチル−１，４−ヘキサジエンと５−メチル−１，４−
ヘキサジエンとの併用（重量比９５：５〜５：９５）を
挙げることができる。

【００１１】オレフィン系樹脂はチ−グラー・ナッタ触
媒を用いて重合若しくは共重合させることができ、ジエ
ン化合物は、オレフィン系共重合体樹脂中にランダム又
はブロックとして分布していてもよい。

【００１２】（２）カルボキシル基又は酸無水物基の導
入 オレフィン系樹脂にカルボキシル基又は酸無水物基を導
入する方法は特に限定されず、文献等に記載された公知
の方法が全て適用される。例えば下記の（ｉ）〜（iii)
の方法が挙げられる。

【００１３】（ｉ） オレフィン系樹脂を、エチレン性
二重結合とカルボキシル基又は酸無水物基とを有する化
合物、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、マレイ
ン酸、フマル酸、テトラヒドロフタル酸、シトラコン
酸、クロトン酸、イソクロトン酸、イタコン酸、ハイミ
ック酸等あるいはこれらの無水物等とを用い、有機過酸
化物などのラジカル発生剤の存在下で変性する方法があ
る。この中で特に好ましい方法は、無水マレイン酸を用
いた変性である。

【００１４】（ii） 上記の不飽和カルボン酸の誘導
体、例えば、酸ハライド、アミド、イミド、エステルを
用い、ラジカル発生剤の存在下でオレフィン系樹脂を変
性した後加水分解する方法。 （iii) 各種方法によりオレフィン系樹脂中に導入され
た水酸基を過マンガン酸塩や二クロム酸などにより酸化
する方法。

【００１５】これらの方法により、上記官能基を導入す
る場合、上記官能基を有する不飽和モノマー以外のモノ
マー、例えばスチレン、アクリル酸メチルエステル、メ
タクリル酸メチルエステル、酢酸ビニル等を、上記化合
物の過半量を超えない範囲で共重合させることも可能で
ある。

【００１６】ラジカル反応条件としては、上記オレフィ
ン系樹脂と上記重合性モノマーの共存下、γ−線、電子
線などの放射線を照射する方法、オレフィン系樹脂に放
射線を照射したのち、重合性モノマーを共存させる方
法、オレフィン系樹脂と重合性モノマーを共存させ、ラ
ジカル発生剤の存在下又は不存在下で加熱する方法など
いずれの方法を用いてもよい。

【００１７】ラジカル発生剤としては、ベンゾイルパー
オキシド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ−ブ
チルヒドロパーオキシド、ｔ−ブチルパーオキシアセテ
ート、ジイソプロピルパーオキシジカルボネート、２，
２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）オクタン、メチルエ
チルケトンパーオキシド、過酸化カリウム、過酸化水素
などの有機及び無機過酸化物、α，α´−アゾビスイソ
ブチロニトリルなどのアゾ化合物などが用いられる。過
酸化物は還元剤と組み合わせてレドックス系として使用
することができる。例えば、過酸化水素と第一鉄塩との
組合せ等である。これらのラジカル発生剤は、変性剤や
反応形態との関連において適当に選択できる。また２種
上を併用することができる。

【００１８】ラジカル発生剤の使用量は、上記オレフィ
ン系樹脂１００重量部に対して、０〜１００重量部、好
ましくは０〜３０重量部の範囲である。グラフト共重合
時の温度は、通常３０〜３５０℃、好ましくは５０〜３
００℃の範囲、変性反応時間は５０時間以下、好ましく
は１分〜２４時間の範囲で行う。

【００１９】これら（ｉ）、（ii）又は（iii)の方法に
より導入されたカルボキシル基又は酸無水物基の含有量
は、変性されたオレフィン系樹脂中の上記官能基を含む
化合物の含有量として、好ましくは０．０１〜３０重量
％、より好ましくは０．１〜１０重量％である。０．０
１重量％未満では、組成物の相溶性改良効果がほとんど
なく、３０重量％超過では、組成物の機械的性質が発揮
され難い。

【００２０】これらの反応は、オレフィン系樹脂が溶
解、溶融、懸濁又は膨潤のいずれの状態にあるものを用
いてもよい。使用する溶媒としては、脂肪族、脂環族、
芳香族の炭化水素又はそのハロゲン化物、炭素数６以上
のエステル、エーテル、ケトン、二硫化炭素の中から選
ばれることが好ましく、２種以上の混合溶媒を使用する
こともできる。反応率は必ずしも１００％の必要はな
く、実質的にカルボキシル基又は酸無水物基が導入され
ていれば、副反応による生成物が混入していてもさしつ
かえない。

【００２１】このカルボキシル基又は酸無水物基変性オ
レフィン系樹脂成分の１０〜９０重量％を、前述の官能
基を有しないオレフィン系樹脂で置き換えてもよい。か
かるオレフィン系樹脂は、エチレン、プロピレン、ブテ
ン−１、３−メチル−ブテン−１、４−メチル−ペンテ
ン−１等の単独重合体又はこれらの共重合体、あるい
は、これらオレフィンの過半量と、酢酸ビニル、アクリ
ル酸アルキルエステル、メタクリル酸アルキルエステル
との共重合体等が例示される。中でも、結晶性プロピレ
ン系重合体、すなわち結晶性プロピレン単独重合体、結
晶性プロピレン−エチレン共重合体あるいは結晶性プロ
ピレン−ブテン−１ランダム共重合体又はブロック共重
合体が好ましい。

【００２２】〈アルコール性水酸基変性ＰＰＥ（Ｂ）〉 （１）ＰＰＥ 本発明で使用するＰＰＥは、一般式（Ｉ）

【００２３】

【化１】

【００２４】（式中、Ｑ¹ は各々ハロゲン原子、第一級
若しくは第二級アルキル基、アリール基、アミノアルキ
ル基、炭化水素オキシ基又はハロ炭化水素オキシ基を表
し、Ｑ² は各々水素原子、ハロゲン原子、第一級若しく
は第二級アルキル基、アリール基、ハロアルキル基、炭
化水素オキシ基又はハロ炭化水素オキシ基を表す。ｐは
１０以上の数を表す）で示される構造を有する単独重合
体又は共重合体である。Ｑ¹ 及びＱ² の等一級アルキル
基の好適な例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｎ−アミル、イソアミル、２−メチルブチル、
ｎ−ヘキシル、２，３−ジメチルブチル、２−、３−若
しくは４−メチルペンチル又はヘプチルである。第二級
アルキル基の好適な例は、イソプロピル、sec −ブチル
又は１−エチルプロピルである。多くの場合、Ｑ¹ はア
ルキル基又はフェニル基、特に炭素数１〜４のアルキル
基であり、Ｑ² は水素原子である。

【００２５】好適なＰＰＥの単独重合体としては、例え
ば、２，６−ジメチル−１，４−フェニレンエーテル単
位からなるものである。好適な共重合体としては、上記
単位と２，３，６−トリメチル−１，４−フェニレンエ
ーテル単位との組合せからなるランダム共重合体であ
る。多くの好適な単独重合体又はランダム共重合体が特
許、文献に記載されている。例えば、分子量、溶融粘度
及び／又は耐衝撃強度等の特性を改良する分子構成部分
を含むＰＰＥも、また好適である。

【００２６】ＰＰＥの分子量は、通常クロロホルム中で
測定した３０℃での固有粘度が０．２〜０．８dl/g程度
のものである。

【００２７】ＰＰＥは、通常前記のモノマーの酸化カッ
プリング重合により製造される。ＰＰＥの酸化カップリ
ング重合に関しては、数多くの触媒系が知られている。
触媒の選択に関しては特に制限はなく、公知の触媒のい
ずれも用いることができる。例えば、銅、マンガン、コ
バルト等の重金属化合物の少なくとも１種を、通常は種
々その他の物質との組合せで含むもの等である。

【００２８】（２）アルコール性水酸基の導入 ＰＰＥにアルコール性水酸基を導入する方法は特に限定
されず、文献等に記載された公知の方法がすべて適用さ
れる。例えば、下記の（ｉ）〜（vii)の方法が挙げられ
る。

【００２９】（ｉ） ＰＰＥをエチレン性二重結合と水
酸基を併せ有する化合物、具体的には、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等を用
い、有機過酸化物などのラジカル発生剤の存在下で変性
する方法。

【００３０】（ii） 水酸基含有の重合性モノマー、例
えば、２−（３−ヒドロキシプロピル）−６−メチルフ
ェノール、２−｛３−（２−ヒドロキシエチルチオ）プ
ロピル｝−６−メチルフェノール等のモノマーを共重合
させて水酸基変性ＰＰＥを得る方法（特願平３−３２５
０４５号明細書及び特開平４−２０２２２３号公報）。

【００３１】(iii) ホウ素−水素結合を有するボラン
化合物を反応させたＰＰＥにアルカリの存在下、酸化さ
せる方法（特開平３−２９２３２５号公報）。

【００３２】（iv） ＰＰＥの末端フェノール性水酸基
に塩基性触媒の存在下、アルコール性水酸基を有する化
合物を反応させる方法、（ｖ） 反応により水酸基を生
成する化合物を反応させる方法、（vi） 加水分解によ
り水酸基を生成する化合物を反応させる方法。

【００３３】具体的には、特開平３−２９２３２６号公
報に示されるように、２−クロルエタノール、３−クロ
ル−１−プロパノール等のハロゲン化アルキルアルコー
ルを反応させる方法；及び特開平３−２５００２５号公
報に示されるように、グリシドール等のエポキシ含有ア
ルコールを反応させる方法；エピクロルヒドリン等のエ
ピハロヒドリンを反応後、加水分解する方法；特開平３
−２５００２７号公報に示されるように、エチレンカー
ボネート、プロピレンカーボネート等のアルキレンカー
ボネートを反応させる方法；特開昭６３−１２８０２１
号公報に示されるように、エチレンオキシド、プロピレ
ンオキシド等のアルキレンオキシドを反応させる方法が
挙げられる。 （vii) 特開平２−１０７６３４号公報、特開平３−５
２９２６号公報に示されるように、アルカリ金属でメタ
ル化したＰＰＥにエチレンオキシドを反応させる方法。

【００３４】これらの方法により導入された水酸基の含
有量は、変性ＰＰＥ中の前記化合物の含有量として、好
ましくは０．０１〜３０重量％、より好ましくは０．１
〜１０重量％である。０．０１重量％未満では本発明に
よる相溶化効果がほとんどなく、３０重量％超過では組
成物の機械的性質が発揮され難い。

【００３５】本発明においては、アルコール性水酸基変
性ＰＰＥを単独で用いても、又は未変性ＰＰＥとの混合
物を用いてもよい。通常アルコール性水酸基変性ＰＰＥ
と未変性ＰＰＥとの混合割合は、１００：０〜１０：９
０重量％の範囲が好ましい。変性樹脂の割合が１０重量
％より少ないと、相溶性の改良効果が低くなり好ましく
ない。

【００３６】〈有機シラン化合物（Ｃ）〉本発明で使用
する有機シラン化合物は、一般式（Ｉ）で示される。 Ｙ_m −Ｒ¹ −〔Ｓｉ（Ｒ²)_3-n ( ＯＲ³)_n 〕_r （Ｉ）

【００３７】式中、ｍ、ｎ及びｒは各々１〜３の整数を
表し、Ｒ¹ は直接結合あるいは炭素数１〜５０の脂肪族
又は芳香族炭化水素の多価基を表し、これらは酸素、窒
素又は硫黄原子で中断されていてもよい。Ｒ² 及びＲ³
は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又はアリール
基を表し、Ｙはアクリレート基、メタクリレート基、エ
ステル基、アミド基、アミノ基、ハロゲン原子、エポキ
シ基、ヒドロキシル基、メルカプト基などの極性官能基
を有する炭化水素基である。好ましくはＲ³ の炭素数が
１〜３であり、Ｙの極性官能基がアミノ基、エポキシ基
又はメルカプト基である、アミノアルコキシシラン又は
エポキシアルコキシシラン又はメルカプトアルコキシシ
ランが好ましい。

【００３８】それらの具体例としては、２−（３，４−
エポキシシクロヘキシルエチル）トリメトキシシラン、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グ
リシドキシプロピルトリエトキシシラン、３−グリシド
キシプロピルメチルジエトキシシラン、３−（２−アミ
ノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、３−フ
ェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリ
エトキシシラン等が挙げられる。特に好ましいものは、
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン等である。

【００３９】〈構成成分の組成比〉本発明の熱可塑性樹
脂組成物における成分（Ａ）のカルボキシル基又は酸無
水物基変性オレフィン系樹脂と、成分（Ｂ）のアルコー
ル性水酸基変性ＰＰＥの組成比は、それぞれいかなる値
であってもよいが、機械的強度と耐有機溶剤性のバラン
スから、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の組成比はともに、好
ましくは１０：９０〜９０：１０の範囲、より好ましく
は２０：８０〜８０：２０、特に好ましくは３０：７０
〜７０：３０の範囲である。

【００４０】そして本発明の組成物の必須成分（Ｃ）有
機シラン化合物の添加量は、成分（Ａ）及び（Ｂ）の合
計１００重量部に対して０．０５〜３０重量部、好まし
くは０．０５〜２０重量部、更に好ましくは０．１〜５
重量部である。０．０５重量部未満では本発明の目的と
する相溶性改良効果が少なく、３０重量部を超えると有
機シラン分解による悪影響が著しくなるため好ましくな
い。

【００４１】〈付加的成分〉本発明の熱可塑性樹脂組成
物には、前記の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）以外の付
加的成分を添加することができる。例えばオレフィン系
樹脂に周知の酸化防止剤、耐候性改良剤、造核剤、難燃
剤等の添加剤を；ＰＰＥに周知の酸化防止剤、耐候性改
良剤、可塑剤、流動性改良剤等を付加的成分として使用
できる。また有機・無機充填剤、補強剤、特にガラス繊
維、マイカ、タルク、ワラスナイト、チタン酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、シリカ等の添加は、剛性、耐熱
性、寸法精度等の向上に有効である。実用のために各種
着色剤、又はそれらの分散剤なども周知のものが使用で
きる。

【００４２】更に、本発明の熱可塑性樹脂組成物には、
当該組成物の特性をより効果的に発現させるために、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチル
アミン又はピリジン等の助剤を配合することができる。
また、ベンゼン、キシレン、トルエン、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン等の有機溶
媒を併用してもよい。

【００４３】更に耐衝撃強度向上剤として、特にスチレ
ン−ブタジエン共重合体ゴム又はその水素化物、あるい
はエチレン−プロピレン−（ジエン）共重合体ゴム等の
添加は、組成物の耐衝撃強度向上に有効である。上記の
耐衝撃強度向上剤は、単独で用いてもよいし、２種以上
を併用してもよい。耐衝撃強度向上剤の配合量は、目標
とする物性値により異なるが、例えば組成物の剛性と耐
衝撃強度のバランスの改良の場合は、組成物の樹脂成分
１００重量部当り５〜３０重量部である。

【００４４】〈熱可塑性樹脂組成物の製造法及び成形
法〉本発明の熱可塑性樹脂組成物を得るための溶融混練
の方法としては、熱可塑性樹脂について一般に実用され
ている混練方法が適用できる。例えば、粉状又は粒状の
各成分を、必要であれば付加的成分の項に記載の添加物
等と共にヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、Ｖ型
ブレンダー等により均一に混合した後、一軸又は多軸混
練押出機、ロール、バンバリーミキサー等で混練するこ
とができる。

【００４５】また、各成分の混合の順序は、可能な組合
せのいずれの順序によってもよいが、溶融混練法によっ
て混合する場合には、粘度の高いものから逐次混合する
方法が好ましい方法である。

【００４６】本発明の熱可塑性樹脂組成物の成形加工法
は特に限定されるものではなく、熱可塑性樹脂について
一般に用いられている成形法、すなわち射出成形、中空
成形、押出成形、シート成形、熱成形、回転成形、積層
成形、プレス成形等の各種成形法が適用できる。

【００４７】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
なお、以下で部及びパーセントは重量によるものとす
る。

【００４８】参考例１：無水マレイン酸変性ポリプロピ
レンの製造 プロピレンホモポリマー粉末（２３０℃のメルトフロー
レート（ＭＦＲ）：１ｇ／１０分、融点約１６４℃）２
５０ｇと無水マレイン酸５０ｇをあらかじめ充分に窒素
置換した１０リットルの撹拌機付のガラス製フラスコ内
に投入し、クロルベンゼン５リットルを加え、１１０℃
に加熱撹拌して溶解した。この溶液にクロルベンゼン５
００mlに溶解したベンゾイルパーオキシド２５ｇを２時
間かけて滴下し、滴下終了後、更に１１０℃で３時間反
応させた。得られた反応物を１５リットルのアセトン中
に注ぎ、生成物を析出させて、ろ別洗浄する操作を２回
実施した後、次いで減圧乾燥して、無水マレイン酸変性
ポリプロピレン（無水マレイン酸変性ＰＰと表記する）
を得た。

【００４９】得られた変性ポリプロピレンの無水マレイ
ン酸含量は、赤外線分光分析法より１．２３％であり、
ＭＦＲは５．１ｇ／１０分であった。

【００５０】参考例２：水酸基変性ＰＰＥの製造 ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレンエーテ
ル）（日本ポリエーテル社製、３０℃におけるクロロホ
ルム中で測定した固有粘度：０．３dl/g）５００ｇにト
ルエン５リットルを加え、窒素雰囲気下、１００℃で撹
拌して完全溶解させた。この溶液に触媒のナトリウムエ
トキシド７５ｇ及びメタノール５００mlを加えた後、グ
リシドール２５０ｇを３０分間かけて滴下した。更に１
００℃で７時間撹拌を続けた。反応混合物をメタノール
２５リットル中に注ぎ、生成物のヒドロキシアルキル化
ＰＰＥを析出させた。生成物をろ別して、メタノールで
２回洗浄後、８０℃で減圧熱乾燥した。

【００５１】このヒドロキシアルキル化ＰＰＥはその赤
外線吸収スペクトルの３，３８０cm^-1付近に、水酸基に
由来する吸収を示した。また、末端基のフェノール性水
酸基の定量を実施したところ８８％が反応していること
が判明した。

【００５２】実施例１〜５及び比較例１〜４ 参考例１及び２で得られた変性樹脂並びに下記に示すポ
リプロピレン、ＰＰＥ及び有機シラン化合物を用いて、
表１に示す配合組成により樹脂組成物を製造した。

【００５３】製造は、乾燥した所定の配合量の各成分
を、内容積６０mlのラボプラストミル混練機（東洋精機
製作所社製）を用い、２３０℃、１８０rpm で５分間溶
融混練した後、粉砕して粒状の樹脂組成物とした。

【００５４】ポリプロピレン（ＰＰ）：プロピレン樹脂
（三菱油化社製、商品名：三菱ポリプロＭＡ３） ＰＰＥ：ポリ（２，６−ジメチル−１，４−フェニレン
エーテル）（日本ポリエーテル社製、３０℃におけるク
ロロホルム中で測定した固有粘度０．３dl/g） 有機シラン化合物：３−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン（信越化学工業社製、ＬＳ−１４２０）及び３−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン（同、ＬＳ−２
９４０）

【００５５】

【表１】

【００５６】得られた樹脂組成物を以下の方法によって
測定評価し、結果を表１に示した。 （１）耐衝撃強度 射出成形機（カスタム・サイエンティフィック（Custom
Scientific)社製ＣＳ−１８３ＭＭＸミニマックス）を
用いて、温度２８０℃の条件で、長さ３１．５mm、幅
６．２mm、厚さ３．２mmの試験片を射出成形し、アイゾ
ット衝撃試験機（カスタム・サイエンティフィック社製
ミニマックスＣＳ−１３８ＴＩ型）を用いて２３℃にお
ける、ノッチ無しアイゾット衝撃強度を測定した。

【００５７】（２）引張強度 上記射出成形機を用いて温度２８０℃で、平行部長さ
７．０mm、平行部直径１．５mmの引張り試験片を射出成
形し、引張り試験機（カスタム・サイエンティフィック
社製ＣＳ−１８３ＴＥ型）を用いて、２３℃、引張り速
度１cm／分の条件で引張り試験を行い、破断点強度及び
破断点伸度を測定した。

【００５８】（３）曲げ弾性率 長さ４７mm、幅５mm、厚さ２mmの試験片を射出成形し、
固体粘弾性測定装置（レオメトリックスファーイースト
社製ＲＳＡII）を用いて、周波数１ヘルツの条件で貯蔵
弾性率（Ｅ´）の温度依存性を測定し、３０℃における
曲げ弾性率を求めた。

【００５９】

【発明の効果】本発明の熱可塑性組成物はオレフィン系
樹脂とＰＰＥの相溶性を有機シラン化合物を添加するこ
とにより改良し、耐衝撃強度、引張強度及び弾性率等の
機械的強度バランスが優れているので、有用な工業用材
料として自動車部品、電気部品等の広い用途分野に利用
できる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を
   含有することを特徴とする熱可塑性樹脂組成物。 （Ａ）カルボキシル基又は酸無水物基変性オレフィン系
   樹脂 （Ｂ）アルコール性水酸基変性ポリフェニレンエーテル （Ｃ）一般式（Ｉ） Ｙ_m −Ｒ¹ −〔Ｓｉ（Ｒ² ）_3-n （ＯＲ³)_n 〕_r （Ｉ） （式中、Ｒ¹ は直接結合、あるいは炭素数１〜５０の脂
   肪族又は芳香族の多価の炭化水素基を表し、これらは酸
   素、窒素又は硫黄原子で中断されていてもよい。Ｒ² 及
   びＲ³ は各々水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又
   はアリール基を表し、Ｙは極性官能基を有する炭化水素
   基を表す。ｍ、ｎ及びｒは各々１〜３の整数である。）
   で示される有機シラン化合物を成分（Ａ）及び（Ｂ）の
   合計１００重量部に対して、０．０５〜３０重量部