JPH06306302A - ３−フェニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）フェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６−ジオン - Google Patents
３−フェニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）フェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６−ジオンInfo
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料
を、鮮明かつ濃度の高い赤色に染色できる化合物を提供
する。 【構成】 Cu−Ｋα線を用いたＸ線回折により、回折角
２θが３°以上の範囲に現れるピークのうち、２θ＝
４.7°に最強のピークを示す結晶構造である、３−フェ
ニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）フ
ェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６
−ジオン。 【効果】 疎水性繊維材料に適用することにより、濃色
で鮮明な色相を有し、諸堅牢度に優れた染色物を与え
る。
を、鮮明かつ濃度の高い赤色に染色できる化合物を提供
する。 【構成】 Cu−Ｋα線を用いたＸ線回折により、回折角
２θが３°以上の範囲に現れるピークのうち、２θ＝
４.7°に最強のピークを示す結晶構造である、３−フェ
ニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）フ
ェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６
−ジオン。 【効果】 疎水性繊維材料に適用することにより、濃色
で鮮明な色相を有し、諸堅牢度に優れた染色物を与え
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の結晶構造を有す
る３−フェニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリル
オキシ）フェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセ
ン−２，６−ジオンに関するものである。さらに詳しく
は、疎水性繊維材料を染色または捺染するのに有用であ
って、特に濃色まで染色可能な結晶構造を有する３−フ
ェニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）
フェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，
６−ジオンに関するものである。
る３−フェニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリル
オキシ）フェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセ
ン−２，６−ジオンに関するものである。さらに詳しく
は、疎水性繊維材料を染色または捺染するのに有用であ
って、特に濃色まで染色可能な結晶構造を有する３−フ
ェニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）
フェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，
６−ジオンに関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】特開
平 3-72571号公報や特開平 4-164967 号公報には種々の
ベンゾジフラノン化合物が記載されており、これらの化
合物は疎水性繊維材料、例えばポリエステル繊維材料を
赤色に染色することが知られている。しかしながら、こ
れらの化合物の染色性は近年の高いニーズを十分に満た
すというものではなくその解決が望まれている。
平 3-72571号公報や特開平 4-164967 号公報には種々の
ベンゾジフラノン化合物が記載されており、これらの化
合物は疎水性繊維材料、例えばポリエステル繊維材料を
赤色に染色することが知られている。しかしながら、こ
れらの化合物の染色性は近年の高いニーズを十分に満た
すというものではなくその解決が望まれている。
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、これら
のベンゾジフラノン化合物の染色性について種々研究を
重ねたところ、特定の化合物は結晶多形であることを見
出し、そして、その化合物の特定の結晶変態が優れた染
色性、とりわけ、濃色の染色物を与えることを見出し
て、本発明を完成するに至った。
のベンゾジフラノン化合物の染色性について種々研究を
重ねたところ、特定の化合物は結晶多形であることを見
出し、そして、その化合物の特定の結晶変態が優れた染
色性、とりわけ、濃色の染色物を与えることを見出し
て、本発明を完成するに至った。
【０００３】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、Cu−
Ｋα線を用いたＸ線回折により、回折角２θが３°以上
の範囲に現れるピークのうち、２θ＝４.7°に最強のピ
ークを示す結晶構造である３−フェニル−７−〔４−
（テトラヒドロフルフリルオキシ）フェニル〕−１，５
−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６−ジオンを提供す
るものである。Ｘ線回折により回折角２θで上記の特徴
的なピークを示す結晶構造を有する３−フェニル−７−
〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）フェニル〕−
１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６−ジオン
を、以下α−結晶変態という。
Ｋα線を用いたＸ線回折により、回折角２θが３°以上
の範囲に現れるピークのうち、２θ＝４.7°に最強のピ
ークを示す結晶構造である３−フェニル−７−〔４−
（テトラヒドロフルフリルオキシ）フェニル〕−１，５
−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６−ジオンを提供す
るものである。Ｘ線回折により回折角２θで上記の特徴
的なピークを示す結晶構造を有する３−フェニル−７−
〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）フェニル〕−
１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６−ジオン
を、以下α−結晶変態という。
【０００４】本発明のα−結晶変態は、Cu−Ｋα線を用
いたＸ線回折にかけた場合、回折角２θが３°以上の範
囲では、２θ＝４.7°に特徴的な鋭いピーク、すなわち
最強のピークを与える。全体的なＸ線回折パターン、特
にピークの強弱は、製造条件などによって若干変化する
が、α−結晶変態の、Cu−Ｋα線を用いたＸ線回折によ
り得られる代表的な回折パターンは図１のようになる。
２θ＝１７.3°および１９.2°に中位の強度のピークが
みられること、また２θ＝７.1°および９.4°に弱いピ
ークがみられることも、α−結晶変態の特徴である。
いたＸ線回折にかけた場合、回折角２θが３°以上の範
囲では、２θ＝４.7°に特徴的な鋭いピーク、すなわち
最強のピークを与える。全体的なＸ線回折パターン、特
にピークの強弱は、製造条件などによって若干変化する
が、α−結晶変態の、Cu−Ｋα線を用いたＸ線回折によ
り得られる代表的な回折パターンは図１のようになる。
２θ＝１７.3°および１９.2°に中位の強度のピークが
みられること、また２θ＝７.1°および９.4°に弱いピ
ークがみられることも、α−結晶変態の特徴である。
【０００５】本発明のα−結晶変態が示すCu−Ｋα線を
用いたＸ線回折パターンに共通的に現れるピークは、概
ね次のようにまとめることができる。
用いたＸ線回折パターンに共通的に現れるピークは、概
ね次のようにまとめることができる。
【０００６】強いピーク ： 4.7° 中位のピーク：17.3°、19.2°、26.0°、27.0°、27.4
° 弱いピーク ： 7.1°、 9.4°、14.4°、23.0°
° 弱いピーク ： 7.1°、 9.4°、14.4°、23.0°
【０００７】このようなα−結晶変態は、例えば次のよ
うにして製造することができる。すなわち、式（II）
うにして製造することができる。すなわち、式（II）
【０００８】
【化１】
【０００９】で示されるベンゾフラン化合物と、一般式
(III)
(III)
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、ＸはＣＯＯＲ1 、ＣＯＮＲ2 Ｒ3
またはシアノを表し、ここにＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそ
れぞれ独立に、水素またはＣ1-4 アルキル基を表す）で
示されるマンデル酸誘導体、または一般式（ＩＶ）
またはシアノを表し、ここにＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそ
れぞれ独立に、水素またはＣ1-4 アルキル基を表す）で
示されるマンデル酸誘導体、または一般式（ＩＶ）
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、ＬはＣＯＲ4 、ＣＯＯＲ5 または
ＳＯ2 Ｒ6 を表し、ここにＲ4 、Ｒ 5 およびＲ6 はそれ
ぞれ独立に、Ｃ1-4 アルキル基またはフェニル基を表
す）
ＳＯ2 Ｒ6 を表し、ここにＲ4 、Ｒ 5 およびＲ6 はそれ
ぞれ独立に、Ｃ1-4 アルキル基またはフェニル基を表
す）
【００１４】で示されるアセトニトリル誘導体とをモノ
クロロベンゼン中で70〜80℃に加熱して反応せしめ、次
いで過酸化水素を用いて70℃で酸化反応を行い、反応終
了後、40℃でその反応混合物にメタノールを添加して生
成する結晶を分離、水洗、乾燥することによってα−結
晶変態を得ることができる。
クロロベンゼン中で70〜80℃に加熱して反応せしめ、次
いで過酸化水素を用いて70℃で酸化反応を行い、反応終
了後、40℃でその反応混合物にメタノールを添加して生
成する結晶を分離、水洗、乾燥することによってα−結
晶変態を得ることができる。
【００１５】式（II）で示されるベンゾフラン化合物
は、例えば前述の特開平 3-72571号公報に記載される方
法等に準じて製造することができる。一般式(III) で示
されるマンデル酸誘導体も、前述の特開平 3-72571号公
報に記載される方法に準じて製造することができる。ま
た一般式（IV）で示されるアセトニトリル酸誘導体は、
前述の特開平 4-164967 号公報に記載される方法に準じ
て製造することができる。
は、例えば前述の特開平 3-72571号公報に記載される方
法等に準じて製造することができる。一般式(III) で示
されるマンデル酸誘導体も、前述の特開平 3-72571号公
報に記載される方法に準じて製造することができる。ま
た一般式（IV）で示されるアセトニトリル酸誘導体は、
前述の特開平 4-164967 号公報に記載される方法に準じ
て製造することができる。
【００１６】前記一般式(III) において、ＸがＣＯＯＲ
1 またはＣＯＮＲ2 Ｒ3 であって、Ｒ1 、Ｒ2 および／
またはＲ3 がアルキル基である場合、および前記一般式
（IV）において、ＬがＣＯＲ4 、ＣＯＯＲ5 またはＳＯ
2 Ｒ6 であって、Ｒ4 、Ｒ5および／またはＲ6 がアル
キル基である場合、これらのアルキル基は、ハロゲン、
アルコキシ、フェニル、アルコキシフェニル、フェノキ
シ、ヒドロキシ、シアノなどの基で置換されていてもよ
い。また、Ｒ4 、Ｒ5 および／またはＲ6 がフェニル基
である場合、そのフェニル基は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、ハロゲン、ニトロなどの基で置換され
ていてもよい。
1 またはＣＯＮＲ2 Ｒ3 であって、Ｒ1 、Ｒ2 および／
またはＲ3 がアルキル基である場合、および前記一般式
（IV）において、ＬがＣＯＲ4 、ＣＯＯＲ5 またはＳＯ
2 Ｒ6 であって、Ｒ4 、Ｒ5および／またはＲ6 がアル
キル基である場合、これらのアルキル基は、ハロゲン、
アルコキシ、フェニル、アルコキシフェニル、フェノキ
シ、ヒドロキシ、シアノなどの基で置換されていてもよ
い。また、Ｒ4 、Ｒ5 および／またはＲ6 がフェニル基
である場合、そのフェニル基は、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、ハロゲン、ニトロなどの基で置換され
ていてもよい。
【００１７】前記一般式(III) において、Ｘで表される
基としては、カルボキシのほか、メトキシカルボニルの
ようなアルコキシカルボニル基、カルバモイルのような
カルボニルアミド基、およびシアノが例示される。
基としては、カルボキシのほか、メトキシカルボニルの
ようなアルコキシカルボニル基、カルバモイルのような
カルボニルアミド基、およびシアノが例示される。
【００１８】また前記一般式（IV）において、Ｌで表さ
れる基としては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、
イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイルの
ようなアルキルカルボニル基； ベンゾイル、ｏ−、ｍ
−またはｐ−メチルベンゾイル、ｏ−、ｍ−またはｐ−
メトキシベンゾイル、ｏ−、ｍ−またはｐ−ニトロベン
ゾイルのようなベンゾイル基；メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−またはイソ−プロポキシカルボ
ニル、ｎ−、イソ−またはｔ−ブトキシカルボニルのよ
うなアルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル、
ｐ−メチルフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキ
シカルボニルのようなフェノキシカルボニル基；メチル
スルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはイソ−プロ
ピルスルホニル、ｎ−、イソ−またはｔ−ブチルスルホ
ニルのようなアルキルスルホニル基；およびフェニルス
ルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、４−メチル
−２−ニトロフェニルスルホニルのようなフェニルスル
ホニル基が例示される。
れる基としては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、
イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイルの
ようなアルキルカルボニル基； ベンゾイル、ｏ−、ｍ
−またはｐ−メチルベンゾイル、ｏ−、ｍ−またはｐ−
メトキシベンゾイル、ｏ−、ｍ−またはｐ−ニトロベン
ゾイルのようなベンゾイル基；メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−またはイソ−プロポキシカルボ
ニル、ｎ−、イソ−またはｔ−ブトキシカルボニルのよ
うなアルコキシカルボニル基；フェノキシカルボニル、
ｐ−メチルフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキ
シカルボニルのようなフェノキシカルボニル基；メチル
スルホニル、エチルスルホニル、ｎ−またはイソ−プロ
ピルスルホニル、ｎ−、イソ−またはｔ−ブチルスルホ
ニルのようなアルキルスルホニル基；およびフェニルス
ルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル、４−メチル
−２−ニトロフェニルスルホニルのようなフェニルスル
ホニル基が例示される。
【００１９】本発明のα−結晶変態は、疎水性繊維材
料、特にポリエステル繊維材料の染色または捺染に有用
である。
料、特にポリエステル繊維材料の染色または捺染に有用
である。
【００２０】例えば、このα−結晶変態を、常法により
適当な分散剤、例えばナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドとの縮合物やリグニンスルホン酸などとともに
水性媒体中で微細な粒子に粉砕して、染料分散液が得ら
れる。この染料分散液は、そのまま液状品として使用す
ることもできるし、またスプレー乾燥などにより粉体品
として使用することもできる。
適当な分散剤、例えばナフタレンスルホン酸とホルムア
ルデヒドとの縮合物やリグニンスルホン酸などとともに
水性媒体中で微細な粒子に粉砕して、染料分散液が得ら
れる。この染料分散液は、そのまま液状品として使用す
ることもできるし、またスプレー乾燥などにより粉体品
として使用することもできる。
【００２１】染色は、常法によって行うことができ、例
えば、水性媒体中にかかるα−結晶変態を分散させた染
色浴に、必要に応じてｐＨ調整剤、分散均染剤などを加
えたあと、疎水性繊維材料を浸漬し、例えばポリエステ
ル繊維の場合は、加圧下、通常は１０５℃以上、好まし
くは１１０〜１４０℃の温度で行うことができる。ま
た、ｏ−フェニルフェノールやメチルナフタレンのよう
なキャリヤーの存在下、比較的高温、例えば水の沸騰状
態で染色することもできる。さらには、染料分散液を布
にパディングしたあと、１００℃以上の温度でスチーミ
ングや乾熱処理する染色方法も可能である。
えば、水性媒体中にかかるα−結晶変態を分散させた染
色浴に、必要に応じてｐＨ調整剤、分散均染剤などを加
えたあと、疎水性繊維材料を浸漬し、例えばポリエステ
ル繊維の場合は、加圧下、通常は１０５℃以上、好まし
くは１１０〜１４０℃の温度で行うことができる。ま
た、ｏ−フェニルフェノールやメチルナフタレンのよう
なキャリヤーの存在下、比較的高温、例えば水の沸騰状
態で染色することもできる。さらには、染料分散液を布
にパディングしたあと、１００℃以上の温度でスチーミ
ングや乾熱処理する染色方法も可能である。
【００２２】捺染も常法によって行うことができ、例え
ば、染料分散液を適当な糊剤とともに練り合わせ、これ
を布に印捺乾燥したあと、スチーミングや乾熱処理する
ことにより、行うことができる。
ば、染料分散液を適当な糊剤とともに練り合わせ、これ
を布に印捺乾燥したあと、スチーミングや乾熱処理する
ことにより、行うことができる。
【００２３】本発明のα−結晶変態を染色または捺染に
適用するにあたっては、もちろん他の染料を併用して配
合染色してもよく、また染料分散液の調製工程で種々の
配合剤を添加してもよい。
適用するにあたっては、もちろん他の染料を併用して配
合染色してもよく、また染料分散液の調製工程で種々の
配合剤を添加してもよい。
【００２４】本発明のα−結晶変態は、疎水性繊維材
料、例えばポリエステル繊維材料に適用することによ
り、濃色で鮮明な色相を有し、耐光堅牢度、昇華堅牢
度、湿潤堅牢度などの諸堅牢度に優れた赤色の染色物を
与える。このように本発明のα−結晶変態は、疎水性繊
維材料に対する赤色分散染料として、種々の優れた染色
性を有する。
料、例えばポリエステル繊維材料に適用することによ
り、濃色で鮮明な色相を有し、耐光堅牢度、昇華堅牢
度、湿潤堅牢度などの諸堅牢度に優れた赤色の染色物を
与える。このように本発明のα−結晶変態は、疎水性繊
維材料に対する赤色分散染料として、種々の優れた染色
性を有する。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明をより具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例によって限定される
ものではない。なお、例中にある部および％は、特にこ
とわらないかぎり、それぞれ重量部および重量％を表
す。
明するが、本発明はこれらの実施例によって限定される
ものではない。なお、例中にある部および％は、特にこ
とわらないかぎり、それぞれ重量部および重量％を表
す。
【００２６】実施例 １−ベンゾイルオキシ−１−（ｐ−テトラヒドロフルフ
リルオキシフェニル）アセトニトリル３.3７部、５−ヒ
ドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒド
ロベンゾフラン２.2６部、およびｐ−トルエンスルホン
酸（一水和物）２.2８部をモノクロロベンゼン３３部中
に加え、８０℃で３時間保温したあと、30％過酸化水素
水１.1３部を加え、７０℃で１時間保温して酸化反応を
行った。反応終了後、冷却し40℃でメタノール５０部を
加え、生成した結晶を濾別し、水洗後乾燥して、結晶を
得た。得られた結晶を、Cu−Ｋα線によるＸ線回折に供
したところ、図−１のＸ線回折パターンを示した。
リルオキシフェニル）アセトニトリル３.3７部、５−ヒ
ドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３−ジヒド
ロベンゾフラン２.2６部、およびｐ−トルエンスルホン
酸（一水和物）２.2８部をモノクロロベンゼン３３部中
に加え、８０℃で３時間保温したあと、30％過酸化水素
水１.1３部を加え、７０℃で１時間保温して酸化反応を
行った。反応終了後、冷却し40℃でメタノール５０部を
加え、生成した結晶を濾別し、水洗後乾燥して、結晶を
得た。得られた結晶を、Cu−Ｋα線によるＸ線回折に供
したところ、図−１のＸ線回折パターンを示した。
【００２７】比較例 酸化反応の温度を80℃で行った以外は上記実施例と同様
に行い結晶を得た。
に行い結晶を得た。
【００２８】参考例１ 実施例で得られた結晶１.0部を、ナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドの縮合物３.0部とともに水性媒体中
で微粒化分散した。この染料分散液を乾燥して得られた
粉末０.6部を含む２００部の染浴に、テトロンジャージ
（ポリエステル布、帝人（株）製品）１０部を浸し、加
圧下、１３０〜１３５℃で６０分間染色を行った。次い
で染色布を、苛性ソーダ３部、ハイドロサルファイト３
部、ベタイン型両性界面活性剤３部および水３０００部
からなる処理液に浸し、８５℃で１０分間還元洗浄処理
を行ったあと、水洗乾燥したところ、十分に濃度の高い
鮮明な赤色の染色物が得られた。この染色物は、耐光、
昇華、湿潤堅牢度等の諸堅牢度にも優れていた。一方、
比較例で得られた結晶1.０部を用い同様に染色を行って
染色物を得た。これと上記で得た染色物を比較すると、
上記染色物の濃度がより高かった。
とホルムアルデヒドの縮合物３.0部とともに水性媒体中
で微粒化分散した。この染料分散液を乾燥して得られた
粉末０.6部を含む２００部の染浴に、テトロンジャージ
（ポリエステル布、帝人（株）製品）１０部を浸し、加
圧下、１３０〜１３５℃で６０分間染色を行った。次い
で染色布を、苛性ソーダ３部、ハイドロサルファイト３
部、ベタイン型両性界面活性剤３部および水３０００部
からなる処理液に浸し、８５℃で１０分間還元洗浄処理
を行ったあと、水洗乾燥したところ、十分に濃度の高い
鮮明な赤色の染色物が得られた。この染色物は、耐光、
昇華、湿潤堅牢度等の諸堅牢度にも優れていた。一方、
比較例で得られた結晶1.０部を用い同様に染色を行って
染色物を得た。これと上記で得た染色物を比較すると、
上記染色物の濃度がより高かった。
【００２９】参考例２ 実施例で得られた結晶１.3部にリグニンスルホン酸３.7
部を加えて微粒化分散し、これに、温湯３５部および下
記組成のハーフエマルジョン糊６０部を混合して、捺染
糊を調製した。
部を加えて微粒化分散し、これに、温湯３５部および下
記組成のハーフエマルジョン糊６０部を混合して、捺染
糊を調製した。
【００３０】 Ｏ／Ｗエマルジョン ３００部 メイプロガムＮＰ１２％ペースト ６９４部 〔エーテル化ローカストビーンガム、メイホール社（スイス）製〕 塩素酸ナトリウム ４部 酒石酸 ２部 ───────────────────── 計 １０００部
【００３１】この捺染糊を用いてテトロントロピカル
（ポリエステル布、帝人（株）製品）に印捺し、乾燥
後、常圧の高温スチーマーにて１７０℃で７分間スチー
ミングして固着させ、さらに参考例１記載の方法に従っ
て還元洗浄処理、水洗、乾燥したあと、公知の方法によ
って柔軟・帯電防止加工を施した。こうして得られた染
色物は、濃度の高い鮮明な赤色で、耐光、昇華、湿潤堅
牢度等の諸堅牢度に優れたものであった。
（ポリエステル布、帝人（株）製品）に印捺し、乾燥
後、常圧の高温スチーマーにて１７０℃で７分間スチー
ミングして固着させ、さらに参考例１記載の方法に従っ
て還元洗浄処理、水洗、乾燥したあと、公知の方法によ
って柔軟・帯電防止加工を施した。こうして得られた染
色物は、濃度の高い鮮明な赤色で、耐光、昇華、湿潤堅
牢度等の諸堅牢度に優れたものであった。
【図１】本発明のα−結晶変態が示すＸ線回折パターン
である。
である。
Claims (2)
- 【請求項１】Cu−Ｋα線を用いたＸ線回折により、回折
角２θが３°以上の範囲に現れるピークのうち、２θ＝
４.7°に最強のピークを示す結晶構造であることを特徴
とする、３−フェニル−７−〔４−（テトラヒドロフル
フリルオキシ）フェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−イ
ンダセン−２，６−ジオン。 - 【請求項２】２θ＝１７.3°および１９.2°に中強度の
ピークを示し、２θ＝７.1°および９.4°に弱いピーク
を示す請求項１記載の化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09770193A JP3316925B2 (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | ３−フェニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）フェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６−ジオン |
| US08/229,671 US6218552B1 (en) | 1993-04-23 | 1994-04-19 | 3-phenyl-7-[4-(tetrahydrofurfuryloxy)phenyl]-1,5-dioxa-s-indacene-2,6-dione |
| TW083103613A TW321643B (ja) | 1993-04-23 | 1994-04-22 | |
| EP94106339A EP0621321B1 (en) | 1993-04-23 | 1994-04-22 | 3-Phenyl-7-[4-(tetrahydrofurfuryloxy)phenyl]-1,5-dioxa-s-indacene-2,6-dione |
| DE69419279T DE69419279T2 (de) | 1993-04-23 | 1994-04-22 | 3-Phenyl-7-[4-(tetrahydrofurfuryloxy)phenyl]-1,5-dioxa-s-indacen-2,6-dione |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09770193A JP3316925B2 (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | ３−フェニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）フェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６−ジオン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306302A true JPH06306302A (ja) | 1994-11-01 |
| JP3316925B2 JP3316925B2 (ja) | 2002-08-19 |
Family
ID=14199236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09770193A Expired - Lifetime JP3316925B2 (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | ３−フェニル−７−〔４−（テトラヒドロフルフリルオキシ）フェニル〕−１，５−ジオキサ−ｓ−インダセン−２，６−ジオン |
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|---|---|
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-
1993
- 1993-04-23 JP JP09770193A patent/JP3316925B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-04-19 US US08/229,671 patent/US6218552B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-22 DE DE69419279T patent/DE69419279T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-22 KR KR1019940008539A patent/KR100318037B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-22 EP EP94106339A patent/EP0621321B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-22 TW TW083103613A patent/TW321643B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
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|---|---|
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| KR100318037B1 (ko) | 2002-05-13 |
| US6218552B1 (en) | 2001-04-17 |
| EP0621321B1 (en) | 1999-06-30 |
| DE69419279D1 (de) | 1999-08-05 |
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