JPH06312906A - オキセタン系アゾール化合物を含有する殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、抗菌スペクトルが広く、相乗効果
を有しかつ耐性菌発達を防止する農園芸用配合殺菌剤を
提供すること。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化４】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ ＝Ｈ等、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、
Ｒ⁷ ＝Ｈ、低級アルキル基等、Ｒ⁸ ＝Ｈ等］の化合物又
はその塩と、（１ＲＳ，２ＲＳ；１ＲＳ，２ＳＲ）−１
−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン
−２−オール等のエルゴステロール生合成阻害剤とを有
効成分として含有する殺菌組成物。 【効果】 本発明の配合殺菌剤は、種々の菌による植物
病害に有効である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】本発明は、抗菌スペクトルが広く、相乗
効果を有しかつ耐性菌発達を防止する農園芸用配合殺菌
剤を提供することを目的とする。

【０００２】

【産業上の利用分野】本発明は、オキセタン系アゾール
化合物とエルゴステロール生合成阻害剤との組み合わせ
からなる、優れた殺菌効果を有する新規な農園芸用殺菌
組成物に関する。

【０００３】

【従来の技術】本発明の有効成分として使用される一般
式（Ｉ）で示される化合物は、特開平３−２３２８８３
号公報に記載されている公知化合物であり、農園芸用殺
菌剤としての活性が開示されている。

【０００４】これらの化合物は多くの植物病害に対して
治療的・予防的に効果を示し、散布剤又は水面施用剤と
して使用することにより、稲作の重要病害である紋枯病
やいもち病を強力に防除することができる。また、土壌
処理又は種子処理剤として使用することにより、Rhizoc
tonia 菌によるビート、ワタ、ムギ、ウリ類、マメ類等
各種作物の立枯性病害を防除する他、ナス、ウリ類等の
白絹病、ジャガイモ黒あざ病、ムギの眼紋病等の土壌伝
染性病害を有効に防除することができる。

【０００５】又、本発明の有効成分として使用されるも
う一方の化合物群（ＩＩ） （１ＲＳ，２ＲＳ；１ＲＳ，２ＳＲ）−１−（４−クロ
ロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール
（以下、「トリアジメノール」という） １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピ
ル−１，３−ジオクソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（以下、「プロピコナゾー
ル」という） （ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサ
ン−２−オール ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン （Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−
（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリ
デン）−Ｏ−トルイジン（以下、「トリフルミゾール」
という） Ｎ−プロピル−Ｎ−［２−（２，４，６−トリクロロフ
ェノキシ）エチル］イミダゾール−１−カルボキシアミ
ド（以下、「プロクロラズ」という） シス−４−［３−（４−tert−ブチルフェニル）−２−
メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルフォリン（以
下、「フェンプロピモルフ」という） （１ＲＳ，５ＲＳ；１ＲＳ，５ＳＲ）−５−（４−クロ
ロベンジル）−２，２−ジメチル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタ
ノール ２，２−ジメチル−４−クロロ−５−（４−クロロベン
ジリデン）−１−シクロペンタノン （２ＲＳ，３ＲＳ；２ＲＳ，３ＳＲ）−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール ４−クロロベンジル−Ｎ−２，４−ジクロロフェニル−
２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チ
オアセトアミデイト ２−ｐ−クロロフェニル−２−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル ペント−４−エニル−Ｎ−フルフリル−Ｎ−イミダゾー
ル−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラニネート（以
下、「ペフラゾエート」という） ２’，４’−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフ
ェノン−Ｏ−メチルオキシム（以下、「ピリフェノック
ス」という） （ＲＳ）−１−ｐ−クロロフェニル−４，４−ジメチル
−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）ペンタン−３−オール １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタ
ノン ２，６−ジメチル−４−トリデシルモルホリン（以下、
「トリデモルフ」という） （これら以下、群（ＩＩ）の化合物を総称して、「エル
ゴステロール生合成阻害剤」という）は、菌類のエルゴ
ステロール生合成を阻害する活性を有する農園芸用殺菌
剤として公知であって、これまでに、野菜、果樹、穀類
等の各種病害防除のために散布剤、種子処理剤又は土壌
処理剤として使用されている。これらの薬剤は、抗菌ス
ペクトルが広く、各種作物に対して実用使用濃度で薬害
を示さないという優れた特性を有している。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、化合物
（Ｉ）及びエルゴステロール生合成阻害剤（ＩＩ）は、
あまり多量に施用すると成育抑制等の薬害を発生する虞
がある。又、エルゴステロール生合成阻害剤（ＩＩ）は
長期間繰り返し使用された場合、これらの薬剤に対する
感受性が低下した病原菌が出現することがあり、例えば
これまで有効であったムギ類や野菜類のうどんこ病やイ
ネのばか苗病等の防除が困難になっている。

【０００７】本発明者等は本発明の配合剤が、諸病害に
対して全く予期しなかった増強効果を発揮すること、及
び、本発明の配合剤の増強効果が相乗的であることを見
出し、本発明を完成した。

【０００８】

【発明の構成】

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）

【００１０】

【化２】

【００１１】［式中、Ｒ¹ は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、Ｒ² は、水素原子又は低級アルキル基を示
し、Ｒ³ は、水素原子、低級アルキル基又はフェニル基
を示し、Ｒ⁴ は、水素原子又は低級アルキル基を示す。

【００１２】このとき、Ｒ¹ とＲ⁴ は一緒になってそれ
らの結合する２個の炭素原子と共に炭素数５乃至６個の
飽和環を形成してもよい。又はＲ³ とＲ⁴ は一緒になっ
てそれらの結合する１個の炭素原子と共に炭素数３乃至
６個の飽和環を形成してもよい。

【００１３】Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は、同一又は異なっ
て、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲ
ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲノ低級
アルコキシ基を示し、Ｒ⁸ は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示す。］で表わされる化合物又はその塩から選ば
れた１種以上と、下記のエルゴステロール生合成阻害剤
の群（ＩＩ）より選ばれた１種以上とを有効成分として
含有することを特徴とする殺菌組成物である。

【００１４】［生合成阻害剤の群（ＩＩ）］ （１ＲＳ，２ＲＳ；１ＲＳ，２ＳＲ）−１−（４−クロ
ロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピ
ル−１，３−ジオクソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール （ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサ
ン−２−オール ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン （Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−
（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリ
デン）−Ｏ−トルイジン Ｎ−プロピル−Ｎ−［２−（２，４，６−トリクロロフ
ェノキシ）エチル］イミダゾール−１−カルボキシアミ
ド シス−４−［３−（４−tert−ブチルフェニル）−２−
メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルフォリン （１ＲＳ，５ＲＳ；１ＲＳ，５ＳＲ）−５−（４−クロ
ロベンジル）−２，２−ジメチル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタ
ノール ２，２−ジメチル−４−クロロ−５−（４−クロロベン
ジリデン）−１−シクロペンタノン （２ＲＳ，３ＲＳ；２ＲＳ，３ＳＲ）−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール ４−クロロベンジル−Ｎ−２，４−ジクロロフェニル−
２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チ
オアセトアミデイト ２−ｐ−クロロフェニル−２−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル ペント−４−エニル−Ｎ−フルフリル−Ｎ−イミダゾー
ル−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラニネート ２’，４’−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフ
ェノン−Ｏ−メチルオキシム （ＲＳ）−１−ｐ−クロロフェニル−４，４−ジメチル
−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）ペンタン−３−オール １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタ
ノン ２，６−ジメチル−４−トリデシルモルホリン 上記において、「低級アルキル基」とは、例えばメチ
ル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イ
ソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペン
チル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチルプロピ
ル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メチルペンチ
ル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチル、3,3-ジメチ
ルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブチル、
1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチ
ルブチル、2-エチルブチルのような炭素数１乃至６個の
直鎖又は分枝鎖アルキル基を示し、好適には炭素数１乃
至４個のアルキル基である。

【００１５】Ｒ¹ とＲ⁴ が一緒になって形成する炭素数
３乃至６個の飽和環としては、シクロプロパン、シクロ
ブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンが挙げられ
る。

【００１６】上記において、「ハロゲン原子」とは、弗
素、塩素、臭素又は沃素を示し、好適には、弗素及び塩
素である。

【００１７】上記において、「ハロゲノ低級アルキル
基」とは、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメ
チル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメ
チル、フルオロメチル、2,2,2-トリクロロエチル、2,2,
2-トリフルオロエチル、2-ブロモエチル、2-クロロエチ
ル、2-フルオロエチル、2,2-ジブロモエチルのような基
を挙げることができ、好適には、トリフルオロメチル、
ジフルオロメチル。2-ブロモエチル、2-クロロエチル及
び2-フルオロエチルである。

【００１８】上記において、「低級アルコキシ基」と
は、前記「低級アルキル基」が酸素原子に結合した基を
示し、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イ
ソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキ
シ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、2-メ
チルブトキシ、ネオペントキシ、n-ヘキシルオキシ、4-
メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、2-メチルペン
トキシ、3,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキ
シ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,
3-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシのような炭
素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を示し、
好適には炭素数１乃至４個のアルコキシ基である。

【００１９】上記において、「ハロゲノ低級アルコキシ
基」とは、前記「ハロゲノ低級アルキル基」が酸素原子
に結合した基をいい、例えば、トリフルオロメトキシ、
トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメ
トキシ、ジブロモメトキシ、フルオロメトキシ、2,2,2-
トリクロロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-
ブロモエトキシ、2-クロロエトキシ、2-フルオロエトキ
シ、2,2-ジブロモエトキシのような基を挙げることがで
き、好適には、トリフルオロメトキシである。

【００２０】本発明に用いる一般式（Ｉ）で示されるオ
キセタンアゾール誘導体の例を表１に示すが、本発明の
化合物（Ｉ）はこれらに限定されない。

【００２１】

【表１】

【００２２】

【化３】

【００２３】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｒ⁴ Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ Ｒ⁸ ──────────────────────────────────── Ｉａ Ｍｅ Ｈ Ｍｅ Ｈ ４−Ｃｌ Ｈ Ｉｂ Ｈ Ｈ Ｍｅ Ｍｅ ４−Ｃｌ Ｈ Ｉｃ Ｍｅ Ｈ Ｍｅ Ｈ ２，４−Ｃｌ₂ Ｈ Ｉｄ CH₂Cl Ｈ Ｍｅ Ｈ ４−Ｃｌ Ｈ Ｉｅ Ｅｔ Ｈ Ｍｅ Ｈ ４−Ｆ Ｈ ──────────────────────────────────── 本発明の有効成分の好適な配合比は、化合物（Ｉ）：エ
ルゴステロール生合成阻害剤＝１：１００〜１００：
１、好ましくは１：１０〜２：１である。

【００２４】本発明と同様の効果を得るために、散布、
水面施用或いは土壌又は種子を処理するために化合物
（Ｉ）及びエルゴステロール生合成阻害剤を、個々に短
時間内に連続して使用することもできる。

【００２５】本発明の混合剤は通常、製剤分野で慣用さ
れる補助剤と一緒に使用される。式（Ｉ）及びエルゴス
テロール生合成阻害剤の有効成分は公知の方法で、例え
ば乳剤原液、噴霧可能なペースト、噴霧又は希釈可能な
溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、そして
例えばポリマー物質によるカプセル剤に製剤される。そ
してまた、省力や安全性等を目的として、水中又は水面
で容易に分散又は溶解する農薬製剤（粒剤、錠剤、水和
剤、カプセル剤等）の形で適当な撥水剤、発泡剤、拡展
剤等と共存させ、これを直接水溶紙に包んで水中に投げ
込むことも可能である。

【００２６】上記の製剤は、そのままで又は水等で希釈
し、植物体又は水面施用するか、又は土壌に施用する。

【００２７】すなわち、上記製剤を植物体へ散布又は散
粉するか、水田等の水面又は土壌表面へ散布、散粉又は
散粒するか、或いは必要に応じてその後さらに土壌と混
和する等種々の形態で使用できる。

【００２８】また、種子処理剤として用いる場合には、
種子粉衣処理、種子浸漬処理等して用いることができ
る。また、他の殺菌剤と混合して用いることにより、殺
菌効力の増強をも期待できる。

【００２９】さらに、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、除草剤、種子消毒剤、肥料又は土壌改良剤と
混合して、又は混合せずに同時に用いることもできる。

【００３０】なお、本発明組成物は、水田、畑地、果樹
園、牧草地、芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いる
ことができる。

【００３１】本発明組成物の施用量は、有効成分の混合
比、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場所、対象
病害、対象作物等によっても異なるが、通常１アールあ
たり０．０１ｇ〜１０００ｇ、好ましくは、０．１ｇ〜
１００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で
希釈して施用する場合、その施用濃度は、０．０００１
〜１％、好ましくは、０．００１〜０．５％であり、粒
剤、粉剤等は、なんら希釈することなくそのまま施用す
る。

【００３２】種子処理に際しては、有効成分合計量とし
て種子１ｋｇ当たり、例えば約０．００１〜約５０ｇ、
好ましくは約０．０１〜約１０ｇで使用することができ
る。

【００３３】土壌処理に際しては、通常１アール当た
り、有効成分合計量として約０．０１ｇ〜１０００ｇ、
好ましくは、約０．１ｇ〜１００ｇを一般に使用するこ
とができる。

【００３４】水田の水面処理に際しては、有効成分合計
量として、例えば１ヘクタール当たり約０．００１〜約
４０kg、好ましくは約０．０１〜約１０kg使用すること
ができる。育苗箱処理に際しては、１箱（８０cm×６０
cm×８cm）当り、有効成分合計量として約０．１〜約１
００ｇ、好ましくは、約０．１〜約５０ｇ使用すること
ができる。

【００３５】本発明組成物を稲作場面で用いる場合の使
用時期は、稲の苗を育苗箱で育成している時期から田植
後収穫に至るまで使用することができ、しかも長期にわ
たって効果が持続する。

【００３６】

【発明の効果】本発明の配合殺菌剤は例えば以下に示す
菌による植物病害に有効である。

【００３７】子のう菌類；Erysiphe, Sphaerotheca, Po
dosphaera, Gibberella, Pyrenophora, Venturia, Coch
ilobolus, Sclerotinia, Monilinia 担子菌類 ；Ustilago, Tilletia, Puccinia, Gymnospo
rangium, Uromyces, Corticium, Pellicularia, Typhul
a 不完全菌類；Phoma, Ascochyta, Septoria, Phomopsis,
Colletotrichum, Pestalotia, Monilia, Verticilliu
n, Helminthosporium, Alternaria, Fusarium, Rhizoct
onia, Sclerotium, Pyricularia 本発明の配合殺菌剤は種々の空気伝染性、土壌伝染性及
び種子伝染性の病害に対して、高い相乗効果を発揮し、
それぞれの有効成分を単独で使用した場合の効果を上回
り、施用すべき有効成分量を低減させることが可能であ
る。処理方法としては茎葉散布、土壌処理の他により有
効成分が少量で実施可能な種子ドレッシングが可能であ
る。又、水田においては粒剤で水面に施用する他、水中
又は水面で容易に分散又は溶解する農薬製剤の形で適当
な撥水剤、発泡剤、拡展剤等と共に水溶紙に包んで水中
に投入できるなど、省力、安全性の面でも特徴を有す
る。

【００３８】以下、実施例、参考例及び試験例によって
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限
られるものでない。

【００３９】

【実施例】

【００４０】

【実施例１】（水和剤） トリアジメノール２０部、化合物Ｉ−ａ（表１における
化合物番号を示す、以下同じ）１０部、ホワイトカーボ
ン２０部、ラウリルサルフェートナトリウム３部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部及びクレー４５部を混合
して十分粉砕し、水和剤を得た。

【００４１】

【実施例２】（水和剤） トリフルミゾールを２０部、化合物Ｉ−ａを１０部、ホ
ワイトカーボン１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム５部及びクレー５５部を混合粉砕し、水和剤を
得た。

【００４２】

【実施例３】（水和剤） フェンプロピモルフ２０部、化合物Ｉ−ｂを１０部、ホ
ワイトカーボン５部、ポリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテル３部、ナフタレンスルホン酸ナトリウム２
部及びクレー３５部を混合して十分粉砕し、水和剤を得
た。

【００４３】

【実施例４】（フロアブル剤） 水５４５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル１部及びリグニンスルホン酸ナトリウム４部を加えて
よく攪拌し、次に化合物Ｉ−ａを２０部とプロクロラズ
１０部を加えて、ホモミキサーを用いて均一に混合分散
させ、更に２％キサンタンガム水溶液１０部を加えて攪
拌し、フロアブル剤を得た。

【００４４】

【実施例５】（水和剤） トリアジメノール１０部、トリフルミゾールを１０部、
化合物Ｉ−ａを２０部、ホワイトカーボン２０部、ラウ
リルサルフェートナトリウム３部、リグニンスルホン酸
カルシウム２部及びクレー３５部を混合して十分粉砕
し、水和剤を得た。

【００４５】

【実施例６】（水和剤） トリアジメノール１０部、プロクロラズを１０部、化合
物Ｉ−ｃを２０部、ホワイトカーボン２０部、ラウリル
サルフェートナトリウム３部、リグニンスルホン酸カル
シウム２部及びクレー３５部を混合して十分粉砕し、水
和剤を得た。

【００４６】

【実施例７】（水和剤） トリアジメノール１０部、フェンプロピモルフ２０部、
化合物Ｉ−ｃを２０部、ホワイトカーボン２０部、ラウ
リルサルフェートナトリウム３部、リグニンスルホン酸
カルシウム２部及びクレー３５部を混合して十分粉砕
し、水和剤を得た。

【００４７】

【実施例８】（水和剤） トリフルミゾールを１０部、プロクロラズを１０部、化
合物Ｉ−ｂを１０部、ホワイトカーボン１０部、アルキ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部及びクレー５５部
を混合粉砕し、水和剤を得た。

【００４８】

【試験例】

【００４９】

【試験例１】 ビート褐斑病防除効果 ６葉期のビート（品種：モノヒル）を用い、１区の面積
を５m²とし、３連制で試験を行なった。

【００５０】病菌接種は、ベンズイミダゾール系薬剤連
続散布している圃場の発病葉を細断し、６月２５日に試
験圃場全面に接種した。薬剤散布は、７月１０日から１
４日間隔で計３回散布した。最終散布２０日後に各区１
０株について、ビート褐斑病の発病程度を、次の発病指
数別に調査し、次式により発病度を求めた。そしてこれ
に基づき、無散布区との対比から防除価（％）を求め
た。

【００５１】発病指数（発病程度） ０：病斑なし １：葉面積の１０％未満が発病 ２：葉面積の１０％以上から４０％未満が発病 ３：葉面積の４０％以上から７０％未満が発病 ４：葉面積の７０％以上が発病

【００５２】

【数１】発病度（％）＝（Σ（発病指数×株数））÷
（４×全調査葉数）×１００ 防除価（％）＝｛１−（処理区の発病度÷無散布区の発
病度）｝×１００ 薬害の調査は下記指数に準じて行なった。その結果は表
２に示す。

【００５３】薬害指数 ０：なし、１：少、２：中、３：多、４：甚

【００５４】

【表２】

【００５５】

【試験例２】 稲馬鹿苗病菌感染籾に対する種子消毒効
果試験（種子浸漬方法による消毒）供試種籾 蒸気滅菌した稲ワラ培地で培養したトリフルミゾール耐
性稲馬鹿苗病菌および感受性稲馬鹿病菌（ジベレラ・フ
ジクロイ：Gibberella fujikuroi) を胞子懸濁液とし、
開花期の稲（品種：日本晴）に各々２回にわたって噴霧
接種し、稲馬鹿苗病感染籾（耐性菌感染籾と感受性菌感
染籾の２種類）を得た。

【００５６】種子消毒法 上記方法で得た稲馬鹿苗病菌感染籾を、実施例１の水和
剤に準じて調製した各薬液の所定濃度希釈液中に種籾対
薬液比（Ｖ／Ｖ）の１対１の割合で２０℃で２４時間浸
漬処理した。翌日、薬液を捨て去り、新たに水道水を種
籾対比（Ｖ／Ｖ）１対２の割合で加えて２０℃で３日間
浸種した。その後、３０℃で２４時間催芽処理し、クミ
アイ粒状培土（１区１８０cm²)に１区当り５ｇずつ播種
した。３２℃で２日間出芽処理後、ガラス温室に移して
栽培管理した。

【００５７】発病調査は、播種３０日後に、徒長、枯死
などの稲馬鹿苗病症状を示した発病苗数と健全苗数を調
査（１区当りその合計苗数は平均３５０本）し、発病苗
率（％）を求めた。これより次式で示したように、無処
理区の発病苗率（％）との対比で種子消毒率（％）を算
出した。また薬害については、出芽率、生育程度などに
ついて観察し、下記の薬害指数で表示した。

【００５８】

【数２】 発病苗率（％）＝（発病苗数÷総調査葉数）×１００ 種子消毒率（％）＝｛１−（処理区発病苗率÷無処理区
発病苗率）｝×１００ 薬害指数 Ｏ＝薬害なし、 １＝少、 ２＝中、 ３＝多、 ４＝
甚 本試験は、１処理３区制で行い、平均種子消毒率（％）
を、表３に示す。

【００５９】

【表３】 注１） ＴＭＴＤはビス（ジメチルチオカルバモイル）
ジスルフィドを示す。 注２） 表中の（ ）内の数値は、無処理区の発病度
（％）を示す。

【００６０】

【試験例３】 大麦うどんこ病防除効果 １葉期の大麦苗（品種：赤神力）に、実施例３の水和剤
に準じて調整した各薬液の所定濃度希釈液を散布し、翌
日大麦うどんこ病苗（Erysiphe graminis f. sp. horde
i ）の分生胞子を振りかけて接種した。温度１５−２０
℃のガラス室で１０日間栽培後、第１葉に形成された病
斑の面積をもとにして、試験例１と同様に防除価を算出
した。結果を表４に示す。

【００６１】

【表４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高日 幸義 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 飛塚 淳三 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ¹ は、水素原子又は低級アルキル基を示し、
   Ｒ² は、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ³ は、
   水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ⁴
   は、水素原子又は低級アルキル基を示す。このとき、Ｒ
   ¹ とＲ⁴ は一緒になってそれらの結合する２個の炭素原
   子と共に炭素数５乃至６個の飽和環を形成してもよい。
   又はＲ³ とＲ⁴ は一緒になってそれらの結合する１個の
   炭素原子と共に炭素数３乃至６個の飽和環を形成しても
   よい。Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は、同一又は異なって、水素
   原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲノ低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲノ低級アルコキ
   シ基を示し、Ｒ⁸ は、水素原子又は低級アルキル基を示
   す。］で表わされる化合物又はその塩から選ばれた１種
   以上と、下記のエルゴステロール生合成阻害剤の群（Ｉ
   Ｉ）より選ばれた１種以上とを有効成分として含有する
   ことを特徴とする殺菌組成物。 ［生合成阻害剤の群（ＩＩ）］ （１ＲＳ，２ＲＳ；１ＲＳ，２ＳＲ）−１−（４−クロ
   ロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，
   ２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール １−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピ
   ル−１，３−ジオクソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−
   １，２，４−トリアゾール （ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−
   （１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサ
   ン−２−オール ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，
   ２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン （Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−
   （１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリ
   デン）−Ｏ−トルイジン Ｎ−プロピル−Ｎ−［２−（２，４，６−トリクロロフ
   ェノキシ）エチル］イミダゾール−１−カルボキシアミ
   ド シス−４−［３−（４−tert−ブチルフェニル）−２−
   メチルプロピル］−２，６−ジメチルモルフォリン （１ＲＳ，５ＲＳ；１ＲＳ，５ＳＲ）−５−（４−クロ
   ロベンジル）−２，２−ジメチル−１−（１Ｈ−１，
   ２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シクロペンタ
   ノール ２，２−ジメチル−４−クロロ−５−（４−クロロベン
   ジリデン）−１−シクロペンタノン （２ＲＳ，３ＲＳ；２ＲＳ，３ＳＲ）−２−（４−クロ
   ロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，
   ２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール ４−クロロベンジル−Ｎ−２，４−ジクロロフェニル−
   ２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）チ
   オアセトアミデイト ２−ｐ−クロロフェニル−２−（１Ｈ−１，２，４−ト
   リアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル ペント−４−エニル−Ｎ−フルフリル−Ｎ−イミダゾー
   ル−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホモアラニネート ２’，４’−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフ
   ェノン−Ｏ−メチルオキシム （ＲＳ）−１−ｐ−クロロフェニル−４，４−ジメチル
   −３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
   チル）ペンタン−３−オール １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
   −（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタ
   ノン ２，６−ジメチル−４−トリデシルモルホリン