JPH06227914A - 農園芸用配合殺菌剤 - Google Patents
農園芸用配合殺菌剤Info
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- JPH06227914A JPH06227914A JP5012454A JP1245493A JPH06227914A JP H06227914 A JPH06227914 A JP H06227914A JP 5012454 A JP5012454 A JP 5012454A JP 1245493 A JP1245493 A JP 1245493A JP H06227914 A JPH06227914 A JP H06227914A
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- hydrogen atom
- alkyl group
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Abstract
(57)【要約】
【目的】抗菌スペクトルが広く、相乗効果を有しかつ耐
性菌発達を防止する、土壌又は種子処理用配合殺菌剤を
提供すること。 【構成】一般式（Ｉ） 【化５】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 ＝Ｈ、低級アルキル、Ｒ3 ＝Ｈ、低
級アルキル、フェニル、Ｒ4 ＝Ｈ、低級アルキル、等。
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 ＝Ｈ、低級アルキル、ハロゲン、ハロ
ゲノ低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲノ低級アル
コキシ、Ｒ8 ＝Ｈ、低級アルキル。］の化合物と、一般
式 【化６】 ［式中、Ｍは、水素原子又は塩を形成する金属原子。］
の５−メチル−３−ヒドロキシイソオキサゾール又はそ
の塩とを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。 【効果】本発明の殺菌剤は、土壌伝染性、種子伝染性及
び空気伝染性植物疾病を、接触作用及び浸透移行作用に
よって、長期間にわたって有効に防除する。
性菌発達を防止する、土壌又は種子処理用配合殺菌剤を
提供すること。 【構成】一般式（Ｉ） 【化５】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 ＝Ｈ、低級アルキル、Ｒ3 ＝Ｈ、低
級アルキル、フェニル、Ｒ4 ＝Ｈ、低級アルキル、等。
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 ＝Ｈ、低級アルキル、ハロゲン、ハロ
ゲノ低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲノ低級アル
コキシ、Ｒ8 ＝Ｈ、低級アルキル。］の化合物と、一般
式 【化６】 ［式中、Ｍは、水素原子又は塩を形成する金属原子。］
の５−メチル−３−ヒドロキシイソオキサゾール又はそ
の塩とを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。 【効果】本発明の殺菌剤は、土壌伝染性、種子伝染性及
び空気伝染性植物疾病を、接触作用及び浸透移行作用に
よって、長期間にわたって有効に防除する。
Description
【０００１】
【発明の目的】抗菌スペクトルが広く、相乗効果を有し
かつ耐性菌発達を防止する、土壌又は種子処理用配合殺
菌剤を提供すること。
かつ耐性菌発達を防止する、土壌又は種子処理用配合殺
菌剤を提供すること。
【０００２】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた殺菌活性を有す
る新規な農園芸用配合剤に関する。
る新規な農園芸用配合剤に関する。
【０００３】
【従来の技術】本発明の有効成分として使用される化合
物（Ｉ）は、特開平３−２３２８８３号公報に記載の公
知化合物であり、農園芸用殺菌剤としての活性が開示さ
れている。
物（Ｉ）は、特開平３−２３２８８３号公報に記載の公
知化合物であり、農園芸用殺菌剤としての活性が開示さ
れている。
【０００４】これらの化合物は多くの植物病害に対して
治療的・予防的に効果を示し、散布剤又は水面施用剤と
して使用することにより、稲作の重要病害である紋枯病
やいもち病を強力に防除することができる。また、土壌
処理又は種子処理剤として使用することにより、Rhizoc
tonia 菌によるビート、ワタ、ムギ、ウリ類、マメ類等
各種作物の立枯性病害を防除する他、ナス、ウリ類等の
白絹病、ジャガイモ黒あざ病、ムギの眼紋病等の土壌伝
染性病害を有効に防除することができる。
治療的・予防的に効果を示し、散布剤又は水面施用剤と
して使用することにより、稲作の重要病害である紋枯病
やいもち病を強力に防除することができる。また、土壌
処理又は種子処理剤として使用することにより、Rhizoc
tonia 菌によるビート、ワタ、ムギ、ウリ類、マメ類等
各種作物の立枯性病害を防除する他、ナス、ウリ類等の
白絹病、ジャガイモ黒あざ病、ムギの眼紋病等の土壌伝
染性病害を有効に防除することができる。
【０００５】又、本発明の有効成分として使用されるも
う一方の化合物（ＩＩ）は、特公昭４２−２４４０号公
報、特公昭４８−３８１４８号公報等に、土壌殺菌剤及
び生育調節剤として記載されている公知化合物である。
化合物（ＩＩ）は化合物（Ｉ）では効果の期待できない
Pythium やAphanomyces を含む広範囲の土壌伝染性病害
や種子伝染性病害に有効で、稲の苗立枯病やムレ苗の他
キュウリつるかれ病、トマト萎凋病若しくはビートの苗
立枯病等の防除又は健苗育成等の目的で使用されてい
る。
う一方の化合物（ＩＩ）は、特公昭４２−２４４０号公
報、特公昭４８−３８１４８号公報等に、土壌殺菌剤及
び生育調節剤として記載されている公知化合物である。
化合物（ＩＩ）は化合物（Ｉ）では効果の期待できない
Pythium やAphanomyces を含む広範囲の土壌伝染性病害
や種子伝染性病害に有効で、稲の苗立枯病やムレ苗の他
キュウリつるかれ病、トマト萎凋病若しくはビートの苗
立枯病等の防除又は健苗育成等の目的で使用されてい
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、化合物
（Ｉ）は、Pythium やAphanomyces 等藻菌類による病害
には効果がなく、あまり多量に施用すると生育抑制等の
薬害を発生するおそれがあった。又、化合物（ＩＩ）の
場合、効力持続性の点で問題があるなど、それを単独で
使用する場合に適用場面が限定される。
（Ｉ）は、Pythium やAphanomyces 等藻菌類による病害
には効果がなく、あまり多量に施用すると生育抑制等の
薬害を発生するおそれがあった。又、化合物（ＩＩ）の
場合、効力持続性の点で問題があるなど、それを単独で
使用する場合に適用場面が限定される。
【０００７】本発明者等は本発明の配合剤が、特に種子
伝染性、土壌伝染性の諸病害に対して全く予期しなかっ
た増強効果を発揮すること、及び、本発明の配合剤の増
強効果が相乗的であることを見い出し、本発明を完成し
た。
伝染性、土壌伝染性の諸病害に対して全く予期しなかっ
た増強効果を発揮すること、及び、本発明の配合剤の増
強効果が相乗的であることを見い出し、本発明を完成し
た。
【０００８】
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化３】
【００１１】［式中、Ｒ1 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示し、Ｒ2 は、水素原子又は低級アルキル基を示
し、Ｒ3 は、水素原子、低級アルキル基又はフェニル基
を示し、Ｒ4 は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
ル基を示し、Ｒ2 は、水素原子又は低級アルキル基を示
し、Ｒ3 は、水素原子、低級アルキル基又はフェニル基
を示し、Ｒ4 は、水素原子又は低級アルキル基を示す。
【００１２】このとき、Ｒ1 とＲ4 は一緒になってそれ
らの結合する２個の炭素原子と共に炭素数５乃至６個の
飽和環を形成してもよい。又はＲ3 とＲ4 は一緒になっ
てそれらの結合する１個の炭素原子と共に炭素数３乃至
６個の飽和環を形成してもよい。
らの結合する２個の炭素原子と共に炭素数５乃至６個の
飽和環を形成してもよい。又はＲ3 とＲ4 は一緒になっ
てそれらの結合する１個の炭素原子と共に炭素数３乃至
６個の飽和環を形成してもよい。
【００１３】Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、同一又は異なっ
て、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲ
ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲノ低級
アルコキシ基を示し、Ｒ8 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示す。］で表わされる化合物と、一般式（ＩＩ）
て、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲ
ノ低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲノ低級
アルコキシ基を示し、Ｒ8 は、水素原子又は低級アルキ
ル基を示す。］で表わされる化合物と、一般式（ＩＩ）
【００１４】
【化４】
【００１５】［式中、Ｍは、水素原子又は塩を形成する
金属原子を示す。］で表される５−メチル−３−ヒドロ
キシイソオキサゾール又はその塩とを有効成分として含
有する農園芸用配合殺菌剤である。
金属原子を示す。］で表される５−メチル−３−ヒドロ
キシイソオキサゾール又はその塩とを有効成分として含
有する農園芸用配合殺菌剤である。
【００１６】上記において、「低級アルキル基」とは、
例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-
ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチ
ル、イソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-
エチルプロピル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メ
チルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチル、
3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジメチ
ルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、
2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチルのような炭素数１
乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を示し、好適には
炭素数１乃至４個のアルキル基である。
例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-
ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチ
ル、イソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-
エチルプロピル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メ
チルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチル、
3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジメチ
ルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、
2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチルのような炭素数１
乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基を示し、好適には
炭素数１乃至４個のアルキル基である。
【００１７】Ｒ1 とＲ4 が一緒になって形成する炭素数
３乃至６個の飽和環としては、シクロプロパン、シクロ
ブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンが挙げられ
る。
３乃至６個の飽和環としては、シクロプロパン、シクロ
ブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンが挙げられ
る。
【００１８】上記において、「ハロゲン原子」とは、弗
素、塩素、臭素又は沃素を示し、好適には、弗素及び塩
素である。
素、塩素、臭素又は沃素を示し、好適には、弗素及び塩
素である。
【００１９】上記において、「ハロゲノ低級アルキル
基」とは、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメ
チル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメ
チル、フルオロメチル、2,2,2-トリクロロエチル、2,2,
2-トリフルオロエチル、2-ブロモエチル、2-クロロエチ
ル、2-フルオロエチル、2,2-ジブロモエチルのような基
を挙げることができ、好適には、トリフルオロメチル、
ジフルオロメチル。2-ブロモエチル、2-クロロエチル及
び2-フルオロエチルである。
基」とは、例えば、トリフルオロメチル、トリクロロメ
チル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメ
チル、フルオロメチル、2,2,2-トリクロロエチル、2,2,
2-トリフルオロエチル、2-ブロモエチル、2-クロロエチ
ル、2-フルオロエチル、2,2-ジブロモエチルのような基
を挙げることができ、好適には、トリフルオロメチル、
ジフルオロメチル。2-ブロモエチル、2-クロロエチル及
び2-フルオロエチルである。
【００２０】上記において、「低級アルコキシ基」と
は、前記「低級アルキル基」が酸素原子に結合した基を
示し、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イ
ソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキ
シ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、2-メ
チルブトキシ、ネオペントキシ、n-ヘキシルオキシ、4-
メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、2-メチルペン
トキシ、3,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキ
シ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,
3-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシのような炭
素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を示し、
好適には炭素数１乃至４個のアルコキシ基である。
は、前記「低級アルキル基」が酸素原子に結合した基を
示し、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イ
ソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキ
シ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、2-メ
チルブトキシ、ネオペントキシ、n-ヘキシルオキシ、4-
メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、2-メチルペン
トキシ、3,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキ
シ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,
3-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシのような炭
素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を示し、
好適には炭素数１乃至４個のアルコキシ基である。
【００２１】上記において、「ハロゲノ低級アルコキシ
基」とは、前記「ハロゲノ低級アルキル基」が酸素原子
に結合した基をいい、例えば、トリフルオロメトキシ、
トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメ
トキシ、ジブロモメトキシ、フルオロメトキシ、2,2,2-
トリクロロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-
ブロモエトキシ、2-クロロエトキシ、2-フルオロエトキ
シ、2,2-ジブロモエトキシのような基を挙げることがで
き、好適には、トリフルオロメトキシである。
基」とは、前記「ハロゲノ低級アルキル基」が酸素原子
に結合した基をいい、例えば、トリフルオロメトキシ、
トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメ
トキシ、ジブロモメトキシ、フルオロメトキシ、2,2,2-
トリクロロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-
ブロモエトキシ、2-クロロエトキシ、2-フルオロエトキ
シ、2,2-ジブロモエトキシのような基を挙げることがで
き、好適には、トリフルオロメトキシである。
【００２２】化合物（ＩＩ）の定義におけるＭの金属原
子としては、特公昭４８−３８１４８号公報又は特公昭
４６−３２１８１号公報において知られているものを挙
げることができる。例えば、ナトリウム、カリウムのよ
うなアルカリ金属、カルシウム、マグネシウムのような
アルカリ土類金属、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｃｕなどの金属
を挙げることができ、好適には、カルシウムである。
又、化合物（ＩＩ）のアンモニウム塩等の有機塩及びそ
の他の無機塩も、本発明の化合物（ＩＩ）に含まれる。
子としては、特公昭４８−３８１４８号公報又は特公昭
４６−３２１８１号公報において知られているものを挙
げることができる。例えば、ナトリウム、カリウムのよ
うなアルカリ金属、カルシウム、マグネシウムのような
アルカリ土類金属、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｎ、Ｃｕなどの金属
を挙げることができ、好適には、カルシウムである。
又、化合物（ＩＩ）のアンモニウム塩等の有機塩及びそ
の他の無機塩も、本発明の化合物（ＩＩ）に含まれる。
【００２３】本発明の有効成分の好適な配合比は、化合
物（Ｉ）：化合物（ＩＩ）＝１：１００〜１：１、好ま
しくは１：１０〜１：２である。
物（Ｉ）：化合物（ＩＩ）＝１：１００〜１：１、好ま
しくは１：１０〜１：２である。
【００２４】本発明と同様の効果を得るために、土壌又
は種子を処理するために化合物（Ｉ）及び化合物（Ｉ
Ｉ）を、個々に短時間内に連続して使用することもでき
る。
は種子を処理するために化合物（Ｉ）及び化合物（Ｉ
Ｉ）を、個々に短時間内に連続して使用することもでき
る。
【００２５】本発明の混合剤は、通常、製剤分野で慣用
される補助剤と一緒に使用される。式（Ｉ）及び式（Ｉ
Ｉ）の有効成分は公知の方法で、例えば乳剤原液、噴霧
可能なペースト、噴霧又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、
水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、そして例えばポリマー物
質によるカプセル剤に製剤される。そしてまた、省力や
安全性等を目的として、水中又は水面で容易に分散又は
溶解する農薬製剤（粒剤、錠剤、水和剤、カプセル剤
等）の形で適当な撥水剤、発泡剤、拡展剤等と共存さ
せ、これを直接水溶紙に包んで水中に投げ込むことも可
能である。
される補助剤と一緒に使用される。式（Ｉ）及び式（Ｉ
Ｉ）の有効成分は公知の方法で、例えば乳剤原液、噴霧
可能なペースト、噴霧又は希釈可能な溶液、希釈乳剤、
水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、そして例えばポリマー物
質によるカプセル剤に製剤される。そしてまた、省力や
安全性等を目的として、水中又は水面で容易に分散又は
溶解する農薬製剤（粒剤、錠剤、水和剤、カプセル剤
等）の形で適当な撥水剤、発泡剤、拡展剤等と共存さ
せ、これを直接水溶紙に包んで水中に投げ込むことも可
能である。
【００２６】以下、実施例、参考例及び試験例によって
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限
られるものでない。
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限
られるものでない。
【００２７】
【００２８】
【実施例１】（２Ｒ* ，３Ｓ* ，４Ｒ* ）−２−（４−
クロロフェニル）−３，４−ジメチル−２−［（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］オキセ
タンを１部、３−ヒドロキシ−５−メチル−イソキサゾ
ールを１０部、及びジークライトＮＧ（登録商標、ジー
クライト（株）製）８９部を混合した後、ハンマーミル
で粉砕して本発明の粉剤を得た。
クロロフェニル）−３，４−ジメチル−２−［（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］オキセ
タンを１部、３−ヒドロキシ−５−メチル−イソキサゾ
ールを１０部、及びジークライトＮＧ（登録商標、ジー
クライト（株）製）８９部を混合した後、ハンマーミル
で粉砕して本発明の粉剤を得た。
【００２９】
【実施例２】（２Ｒ* ，３Ｓ* ，４Ｒ* ）−２−（２−
クロロフェニル）−３，４−ジメチル−２−［（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］オキセ
タンを１部、３−ヒドロキシ−５−メチル−イソキサゾ
ールのカルシウム塩を１０部、及びジークライトＮＧを
８９部混合した後、ハンマーミルで粉砕して本発明の粉
剤を得た。
クロロフェニル）−３，４−ジメチル−２−［（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］オキセ
タンを１部、３−ヒドロキシ−５−メチル−イソキサゾ
ールのカルシウム塩を１０部、及びジークライトＮＧを
８９部混合した後、ハンマーミルで粉砕して本発明の粉
剤を得た。
【００３０】
【実施例３】（２Ｒ* ，３Ｓ* ，４Ｒ* ）−２−（２，
４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジメチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチ
ル］オキセタンを１０部、３−ヒドロキシ−５−メチル
−イソキサゾールのカルシウム塩・２水物を５０部、ゴ
ーセノールＧＬ−０５Ｓ（登録商標、日本合成化学工業
（株）製）２部、及びカープレックス＃８０−Ｓ（登録
商標、塩野義製薬（株）製）３８部を混合した後、ハン
マーミルで粉砕して本発明の水和剤を得た。
４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジメチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチ
ル］オキセタンを１０部、３−ヒドロキシ−５−メチル
−イソキサゾールのカルシウム塩・２水物を５０部、ゴ
ーセノールＧＬ−０５Ｓ（登録商標、日本合成化学工業
（株）製）２部、及びカープレックス＃８０−Ｓ（登録
商標、塩野義製薬（株）製）３８部を混合した後、ハン
マーミルで粉砕して本発明の水和剤を得た。
【００３１】
【実施例４】（２Ｒ* ，３Ｓ* ，４Ｒ* ）−２−（２−
クロロ−４−フルオロフェニル）−３，４−ジメチル−
２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
メチル］オキセタンを１０部、３−ヒドロキシ−５−メ
チル−イソキサゾールを５０部、ゴーセノールＧＬ−０
５Ｓを２部、及びカープレックス＃８０−Ｓを３８部混
合した後、ハンマーミルで粉砕して本発明の水和剤を得
た。
クロロ−４−フルオロフェニル）−３，４−ジメチル−
２−［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
メチル］オキセタンを１０部、３−ヒドロキシ−５−メ
チル−イソキサゾールを５０部、ゴーセノールＧＬ−０
５Ｓを２部、及びカープレックス＃８０−Ｓを３８部混
合した後、ハンマーミルで粉砕して本発明の水和剤を得
た。
【００３２】
【実施例５】（２Ｒ* ，３Ｓ* ，４Ｒ* ）−２−（２，
６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジメチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチ
ル］オキセタンを１０部、３−ヒドロキシ−５−メチル
−イソキサゾールを５０部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓ
を２部、及びカープレックス＃８０−Ｓを３８部混合し
た後、ハンマーミルで粉砕して本発明の水和剤を得た。
６−ジフルオロフェニル）−３，４−ジメチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチ
ル］オキセタンを１０部、３−ヒドロキシ−５−メチル
−イソキサゾールを５０部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓ
を２部、及びカープレックス＃８０−Ｓを３８部混合し
た後、ハンマーミルで粉砕して本発明の水和剤を得た。
【００３３】
【実施例６】（２Ｒ* ，３Ｓ* ，４Ｒ* ）−２−（２，
４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジメチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチ
ル］オキセタンを１部、３−ヒドロキシ−５−メチル−
イソキサゾールのカルシウム塩を５部、及びＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド８部を混合溶解した後、カガライト
２号（登録商標、シルバー産業）８６部に吸収して本発
明の粒剤を得た。
４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジメチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチ
ル］オキセタンを１部、３−ヒドロキシ−５−メチル−
イソキサゾールのカルシウム塩を５部、及びＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド８部を混合溶解した後、カガライト
２号（登録商標、シルバー産業）８６部に吸収して本発
明の粒剤を得た。
【００３４】
【００３５】
【比較例１】（２Ｒ* ，３Ｓ* ，４Ｒ* ）−２−（４−
クロロフェニル）−３，４−ジメチル−２−［（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］オキセ
タンを４部及びジークライトＮＧを９６部用いて実施例
１と同様にして粉剤を得た。
クロロフェニル）−３，４−ジメチル−２−［（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］オキセ
タンを４部及びジークライトＮＧを９６部用いて実施例
１と同様にして粉剤を得た。
【００３６】
【比較例２】３−ヒドロキシ−５−メチル−イソキサゾ
ールを４部及びジークライトＮＧを９６部用いて実施例
１と同様にして粉剤を得た。
ールを４部及びジークライトＮＧを９６部用いて実施例
１と同様にして粉剤を得た。
【００３７】
【比較例３】（２Ｒ* ，３Ｓ* ，４Ｒ* ）−２−（２，
４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジメチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチ
ル］オキセタンを１０部、及びゴーセノールＧＬ−０５
Ｓを２部、及びカープレックス＃８０−Ｓを８８部用い
て実施例３と同様にして水和剤を得た。
４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジメチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチ
ル］オキセタンを１０部、及びゴーセノールＧＬ−０５
Ｓを２部、及びカープレックス＃８０−Ｓを８８部用い
て実施例３と同様にして水和剤を得た。
【００３８】
【比較例４】３−ヒドロキシ−５−メチル−イソキサゾ
ールのカルシウム塩・２水物を５０部、ゴーセノールＧ
Ｌ−０５３Ｓを２部、及びカープレックス＃８０−Ｓを
４８部用いて実施例３と同様にして水和剤を得た。
ールのカルシウム塩・２水物を５０部、ゴーセノールＧ
Ｌ−０５３Ｓを２部、及びカープレックス＃８０−Ｓを
４８部用いて実施例３と同様にして水和剤を得た。
【００３９】
【比較例５】（２Ｒ* ，３Ｓ* ，４Ｒ* ）−２−（２，
４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジメチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチ
ル］オキセタンを１部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
を５部及びカガライト２号を９４部用いて実施例６と同
様にして粒剤を得た。
４−ジフルオロフェニル）−３，４−ジメチル−２−
［（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチ
ル］オキセタンを１部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
を５部及びカガライト２号を９４部用いて実施例６と同
様にして粒剤を得た。
【００４０】
【比較例６】３−ヒドロキシ−５−メチル−イソキサゾ
ールのカルシウム塩を４部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを８部及びカガライト２号を８８部用いて実施例６
と同様にして粒剤を得た。
ールのカルシウム塩を４部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドを８部及びカガライト２号を８８部用いて実施例６
と同様にして粒剤を得た。
【００４１】
【試験例】次に本発明の薬効をさらに詳細に説明するた
め試験例を示す。
め試験例を示す。
【００４２】
【試験例１】 キュウリ苗立枯病、トマト萎凋病（粉
剤） エン麦粒培地に２週間、２８℃で培養した土壌病原菌フ
ザリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum f.sp.
cucumerinum: キュウリ、F.oxysporum f.sp.lycopersi
ci:トマト) 、ピチウム・アファニデルマータム(Pythiu
m aphanidermatum)及びリゾクトニア・ソラニ(Rhizocto
nia solani)をそれぞれ別々の土壌を均一に混合した。
所定量を土壌と均一に混合し、その直後にキュウリ（品
種：相模粕）又はトマト（品種：新福寿）を播種した。
被害調査は播種後３及び５週後の各区の発病本数を調査
し、防除価を次の式で算出した。
剤） エン麦粒培地に２週間、２８℃で培養した土壌病原菌フ
ザリウム・オキシスポルム（Fusarium oxysporum f.sp.
cucumerinum: キュウリ、F.oxysporum f.sp.lycopersi
ci:トマト) 、ピチウム・アファニデルマータム(Pythiu
m aphanidermatum)及びリゾクトニア・ソラニ(Rhizocto
nia solani)をそれぞれ別々の土壌を均一に混合した。
所定量を土壌と均一に混合し、その直後にキュウリ（品
種：相模粕）又はトマト（品種：新福寿）を播種した。
被害調査は播種後３及び５週後の各区の発病本数を調査
し、防除価を次の式で算出した。
【００４３】
【数１】 供試薬剤として実施例１の粉剤を使用し、比較として比
較例１及び２の単剤の粉剤を使用した。
較例１及び２の単剤の粉剤を使用した。
【００４４】併せて、キュウリにうどんこ病が発生した
ので、うどんこ病についても発病面積（菌叢）を調査し
た。結果を表１、表２及び表３に示す。
ので、うどんこ病についても発病面積（菌叢）を調査し
た。結果を表１、表２及び表３に示す。
【００４５】
【表１】 フザリウムに対する効果 キュウリ、２区平均値、各々５０粒播種 ─────────────────────────────────── 供試薬剤；g a.i/10a フザリウム性病害 うどんこ病 ──────────── (防除価) （発病面積、％） 化合物(I) 化合物(II) ３Ｗ前 ５Ｗ後 ５Ｗ後 ─────────────────────────────────── １００ １０００ １００ ９４ ０ ５０ ５００ １００ ７５ ５ ─────────────────────────────────── ２００ − ５８ ４６ ０ １００ − ２６ ２２ ６ ５０ − ２０ ８ １０ ─────────────────────────────────── − ２０００ ９１ ４６ ７５ − １０００ ７９ ３９ １００ − ５００ ６７ １０ １００ ─────────────────────────────────── 無処理区 ０ ０ １００ ───────────────────────────────────
【００４６】
【表２】 フザリウムに対する効果 トマト、２区平均値、各区５０粒播種 ────────────────────────────────── 供試薬剤；g a.i/10a フザリウム性病害（防除価） ──────────── ────────────── 化合物(I) 化合物(II) ３Ｗ前 ５Ｗ後 ────────────────────────────────── １００ １０００ １００ １００ ５０ ５００ ９４ ７５ ────────────────────────────────── ２００ − ７９ ４６ １００ − ５８ ３９ ５０ − ４６ ９ ────────────────────────────────── − ２０００ ９１ ７５ − １０００ ８９ ５８ − ５００ ３９ １３ ────────────────────────────────── 無 処 理 区 ０ ０ ──────────────────────────────────
【００４７】
【表３】 リゾクトニヤ、ピチウムに対する効果、キュウリ、 ２区平均値、各区９０粒播種 ─────────────────────────────────── 供試薬剤；g a.i/10a 防 除 価 ──────────── リゾクトニヤ立枯病 ピチウム立枯病 化合物(I) 化合物(II) ３Ｗ前 ５Ｗ後 ３Ｗ前 ５Ｗ後 ─────────────────────────────────── １００ １０００ １００ ９６ １００ ９１ ５０ ５００ ８５ ８３ ９１ ８３ ─────────────────────────────────── ２００ − ８１ ４８ ０ ０ １００ − ６９ ４１ ０ ０ ５０ − ５３ ３５ ０ ０ ─────────────────────────────────── − ２０００ ６８ ４５ １００ ７９ − １０００ ５３ ３１ ９３ ７１ − ５００ ３６ １６ ８８ ６１ ─────────────────────────────────── 無処理区 ０ ０ ０ ０ ───────────────────────────────────
【００４８】
【試験例２】 テンサイ苗立枯病（水和剤） 予めコレステロール添加コーンミール寒天培地で培養し
て得たテンサイ苗立枯病菌(Aphanomyces cochlioides,
Rhizoctonia solani) の培養菌体をブレンダーで破砕
し、殺菌土壌に別々に混合接種し、３０×４０cm、深さ
２０cmのプラスチックポットにそれぞれ充填した。
て得たテンサイ苗立枯病菌(Aphanomyces cochlioides,
Rhizoctonia solani) の培養菌体をブレンダーで破砕
し、殺菌土壌に別々に混合接種し、３０×４０cm、深さ
２０cmのプラスチックポットにそれぞれ充填した。
【００４９】実施例３の水和剤、及び比較例３、４の水
和剤を２％アラビアゴム液とともにテンサイ（品種：モ
ノミドリ）の種子に粉衣処理した。このテンサイの種子
を１ポット当り６０粒播種し、１区３連制としてガラス
室内で６週間栽培した後、健苗率を調査した。結果を表
４に示す。なお、３区の平均値を示した。
和剤を２％アラビアゴム液とともにテンサイ（品種：モ
ノミドリ）の種子に粉衣処理した。このテンサイの種子
を１ポット当り６０粒播種し、１区３連制としてガラス
室内で６週間栽培した後、健苗率を調査した。結果を表
４に示す。なお、３区の平均値を示した。
【００５０】
【表４】 ─────────────────────────────────── 供試薬剤 %a.i/ 種子重 健 苗 率 （％） ──────────── ─────────────────── 化合物(I) 化合物(II) アファノマイセス苗立枯病 リソ゛クトニヤ 苗立枯病 ─────────────────────────────────── ０．０１ ０．０５ ９４．４ ９０．０ ０．０３ ０．１５ ９６．６ ９６．７ ０．１０ ０．５ １００．０ １００．０ ─────────────────────────────────── ０．０１ − ０．０ ４１．６ ０．０３ − ０．０ ５０．５ ０．１０ − ２．２ ７８．３ ─────────────────────────────────── − ０．０５ ６６．７ ６．７ − ０．１５ ７７．８ ２２．７ − ０．５ ８６．１ ５６．７ ─────────────────────────────────── 無 処 理 区 ０．０ ０．０ ─────────────────────────────────── いずれの区でも薬害は認められなかった。
【００５１】
【発明の効果】本発明の殺菌剤は、土壌伝染性、種子伝
染性及び空気伝染性植物疾病を、接触作用及び浸透移行
作用によって、長期間にわたって有効に防除する。
染性及び空気伝染性植物疾病を、接触作用及び浸透移行
作用によって、長期間にわたって有効に防除する。
【００５２】本発明の殺菌剤は、例えば以下に示す菌に
よる植物病害に有効である。
よる植物病害に有効である。
【００５３】子のう菌類；Erysiphe, Sclerotinia, Mon
ilinia, Helminthosporium, Pyrenophora, Pseudocerco
sporella, Gaeumannomycetes 担子菌類；Ustilago, Puccinia, Tilletia, Rhizoctoni
a 藻菌類；Pythium, Aphanomyces, Achlya 不完全菌類；Fusarium, Septoria, Phoma, Alternaria 本発明の配合殺菌剤は、種々の土壌伝染性及び種子伝染
性の病害に対し高い相乗効果を発揮し、それぞれの有効
成分を単独で使用した場合の効果を上回り、施用すべき
有効成分量を低減させることが可能である。処理方法と
しては、土壌処理の他に、より有効成分が少量で実施可
能な種子ドレッシングが可能である。また、例えばうど
んこ病やさび病などの空気伝染性の病害防除も期待でき
るとともに、効力スペクトルが拡大され、種子又は土壌
消毒の作業が軽減されるため、省力防除の面でも特長を
有する。
ilinia, Helminthosporium, Pyrenophora, Pseudocerco
sporella, Gaeumannomycetes 担子菌類；Ustilago, Puccinia, Tilletia, Rhizoctoni
a 藻菌類；Pythium, Aphanomyces, Achlya 不完全菌類；Fusarium, Septoria, Phoma, Alternaria 本発明の配合殺菌剤は、種々の土壌伝染性及び種子伝染
性の病害に対し高い相乗効果を発揮し、それぞれの有効
成分を単独で使用した場合の効果を上回り、施用すべき
有効成分量を低減させることが可能である。処理方法と
しては、土壌処理の他に、より有効成分が少量で実施可
能な種子ドレッシングが可能である。また、例えばうど
んこ病やさび病などの空気伝染性の病害防除も期待でき
るとともに、効力スペクトルが拡大され、種子又は土壌
消毒の作業が軽減されるため、省力防除の面でも特長を
有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 太田 昊 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 竹柴 英雄 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1 は、水素原子又は低級アルキル基を示し、
Ｒ2 は、水素原子又は低級アルキル基を示し、Ｒ3 は、
水素原子、低級アルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ4
は、水素原子又は低級アルキル基を示す。このとき、Ｒ
1 とＲ4 は一緒になってそれらの結合する２個の炭素原
子と共に炭素数５乃至６個の飽和環を形成してもよい。
又はＲ3 とＲ4 は一緒になってそれらの結合する１個の
炭素原子と共に炭素数３乃至６個の飽和環を形成しても
よい。Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、同一又は異なって、水素
原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲノ低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲノ低級アルコキ
シ基を示し、Ｒ8 は、水素原子又は低級アルキル基を示
す。］で表わされる化合物と、一般式 【化２】 ［式中、Ｍは、水素原子又は塩を形成する金属原子を示
す。］で表される５−メチル−３−ヒドロキシイソオキ
サゾール又はその塩とを有効成分として含有する農園芸
用配合殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5012454A JPH06227914A (ja) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | 農園芸用配合殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5012454A JPH06227914A (ja) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | 農園芸用配合殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06227914A true JPH06227914A (ja) | 1994-08-16 |
Family
ID=11805793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5012454A Pending JPH06227914A (ja) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | 農園芸用配合殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06227914A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000017194A1 (en) * | 1998-05-22 | 2000-03-30 | Dow Agrosciences Llc | 1-alkyl-4-[(3-oxetanyl-)benzoyl]-5-hydroxypyrazole compounds and their use as herbicides |
| WO2013084770A1 (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 株式会社クレハ | アゾール誘導体、アゾール誘導体の製造方法、中間体化合物、ならびに農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 |
-
1993
- 1993-01-28 JP JP5012454A patent/JPH06227914A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000017194A1 (en) * | 1998-05-22 | 2000-03-30 | Dow Agrosciences Llc | 1-alkyl-4-[(3-oxetanyl-)benzoyl]-5-hydroxypyrazole compounds and their use as herbicides |
| WO2013084770A1 (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 株式会社クレハ | アゾール誘導体、アゾール誘導体の製造方法、中間体化合物、ならびに農園芸用薬剤および工業用材料保護剤 |
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