JPH0631291B2 - Ｓ−ノイラミン酸誘導体 - Google Patents
Ｓ−ノイラミン酸誘導体Info
- Publication number
- JPH0631291B2 JPH0631291B2 JP60123912A JP12391285A JPH0631291B2 JP H0631291 B2 JPH0631291 B2 JP H0631291B2 JP 60123912 A JP60123912 A JP 60123912A JP 12391285 A JP12391285 A JP 12391285A JP H0631291 B2 JPH0631291 B2 JP H0631291B2
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- Japan
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- chloroform
- dideoxy
- methyl
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は一般式(I) 〔式中、R1及びR2はアシル基又は水素基を、R3はアシル
基を、R4は水素又は低級アルキル基を、R5は式 （式中、R6は水素、アリル基又は低級アルキル基を、R7
はアシルアミノ基又は水酸基を意味する） で示される基を意味する〕 で表わされる新規なＳ−ノイラミン酸誘導体及びその塩
に関する。
基を、R4は水素又は低級アルキル基を、R5は式 （式中、R6は水素、アリル基又は低級アルキル基を、R7
はアシルアミノ基又は水酸基を意味する） で示される基を意味する〕 で表わされる新規なＳ−ノイラミン酸誘導体及びその塩
に関する。
＜従来の技術及び発明が解決しようとする問題点＞ Ｎ−アセチルノイラミン酸（以下、ＮＡＮＡと称す）は
ガングリオシドの構成成分として細胞表面に存在し、ガ
ングリオシドの有する生物学的機能、即ち神経、免疫、
癌、炎症、分化及び種々のリセプター機能等を担う特異
な成分として注目されている。
ガングリオシドの構成成分として細胞表面に存在し、ガ
ングリオシドの有する生物学的機能、即ち神経、免疫、
癌、炎症、分化及び種々のリセプター機能等を担う特異
な成分として注目されている。
しかしながら、ＮＡＮＡからガングリオシド誘導体の製
造においては、ＮＡＮＡが化学的に不安定であること、
ＮＡＮＡの立体特異性を選択的に保持することが困難で
あること等の問題があった。又、天然のガングリオシド
自体もノイラミニダーゼ等の酵素により分解されやす
く、活性の持続性という点から問題があった。
造においては、ＮＡＮＡが化学的に不安定であること、
ＮＡＮＡの立体特異性を選択的に保持することが困難で
あること等の問題があった。又、天然のガングリオシド
自体もノイラミニダーゼ等の酵素により分解されやす
く、活性の持続性という点から問題があった。
＜問題点を解決するための手段＞ そこで、本発明者は、上記欠点を解消せんと鋭意検討し
た結果、ＮＡＮＡの２位置換基の結合手に硫黄原子を導
入することにより上記欠点を解消し得ること及び硫黄原
子を含有するガングリオシドが天然型のものと同等の活
性を有し得ることを見い出し、本発明を完成した。
た結果、ＮＡＮＡの２位置換基の結合手に硫黄原子を導
入することにより上記欠点を解消し得ること及び硫黄原
子を含有するガングリオシドが天然型のものと同等の活
性を有し得ることを見い出し、本発明を完成した。
従って、本発明は前記一般式(I)で表わされるＳ−ノイ
ラミン酸誘導体及びその塩を提供するものである。
ラミン酸誘導体及びその塩を提供するものである。
本発明の式(I)の化合物は新規化合物であり、以下に示
す方法により製造することができる。
す方法により製造することができる。
（式中、R1′及びR2′はアシル基を、R4′は低級アルキ
ル基を、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を意味
し、R3は前記に同じ） すなわち、式(II)の化合物にジクロルメタン等の溶媒中
チオ酢酸カリウムを反応させて式(III)の化合物とな
し、次いでこれにナトリウムメトキシド等のアルコキシ
ドを反応させることにより式(IV)の化合物を得ることが
できる。
ル基を、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金属を意味
し、R3は前記に同じ） すなわち、式(II)の化合物にジクロルメタン等の溶媒中
チオ酢酸カリウムを反応させて式(III)の化合物とな
し、次いでこれにナトリウムメトキシド等のアルコキシ
ドを反応させることにより式(IV)の化合物を得ることが
できる。
（式中、R7′はアシルオキシ又はアシルアミノ基を意味
し、R1′、R2′、R3、R4′、R6及びR7は前記に同じ） すなわち、式(IV)の化合物をジメチルホルムアミド等の
溶媒中式 （式中、R6及びR7′は前記に同じ）で示される化合物と
反応させて式(V)の化合物となし、次いでこれにナトリ
ウムメトキシド等のアルコキシドを反応させて式(VI)の
化合物となし、更にこれに水酸化カリウム等のアルカリ
を反応させることにより式(VII)化合物を得ることがで
きる。
し、R1′、R2′、R3、R4′、R6及びR7は前記に同じ） すなわち、式(IV)の化合物をジメチルホルムアミド等の
溶媒中式 （式中、R6及びR7′は前記に同じ）で示される化合物と
反応させて式(V)の化合物となし、次いでこれにナトリ
ウムメトキシド等のアルコキシドを反応させて式(VI)の
化合物となし、更にこれに水酸化カリウム等のアルカリ
を反応させることにより式(VII)化合物を得ることがで
きる。
このようにして得られた本発明化合物は次のようにして
ガングリオシドに導くことができる。例えば、式(VII)
中R6がアリル基である化合物からアセトリシス又はその
他の方法によりアリル基を除去し、次いでこれに糖類又
はセラミド等を公知の配糖体合成反応を用いて縮合させ
ることによりＳ含有ガングリオシドを製造することがで
きる。
ガングリオシドに導くことができる。例えば、式(VII)
中R6がアリル基である化合物からアセトリシス又はその
他の方法によりアリル基を除去し、次いでこれに糖類又
はセラミド等を公知の配糖体合成反応を用いて縮合させ
ることによりＳ含有ガングリオシドを製造することがで
きる。
＜発明の効果＞ 本発明化合物を用いることによりＮＡＮＡの立体特異性
を失うことなくＳ含有ガングリオシドを製造することが
できる。又、Ｓ含有ガングリオシドは天然ガングリオシ
ドと同等の効果を有し得、ノイラミニダーゼ等の酵素に
対しても安定であり得る。従って本発明化合物は優れた
生物活性を期待しうるＳ含有ガングリオシド化合物の合
成中間体として有用な化合物である。
を失うことなくＳ含有ガングリオシドを製造することが
できる。又、Ｓ含有ガングリオシドは天然ガングリオシ
ドと同等の効果を有し得、ノイラミニダーゼ等の酵素に
対しても安定であり得る。従って本発明化合物は優れた
生物活性を期待しうるＳ含有ガングリオシド化合物の合
成中間体として有用な化合物である。
参考例 メチル ５−アセタミド−4,7,8,9−テトラ−０−アセ
チル−２−Ｓ−アセチル−3,5−ジデオキシ−２−チオ
−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノ
ソネート メチル ５−アセタミド−4,7,8,9−テトラ−０−アセ
チル−3,5−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラ
クト−２−ノヌロピラノソネート3.3ｇをアセチルクロ
リド５０mlに溶解し，塩化水素ガスを−４０℃にて１５
分間反応溶液中に吹きこんだ後フラスコを密封し暗所に
２日間放置した。薄層クロマトグラフィー（以下，ＴＬ
Ｃ）にて反応終了を確認後，アセチルクロリドを３０℃
にて減圧留去し，ジクロルメタンで３回共沸しシラップ
を得た。これに無水硫酸カルシウムを加えた後乾燥ジク
ロルメタン３０mlを加え撹拌しながらチオ酢酸カリウム
3.56ｇを加え室温で一夜撹拌した。ＴＬＣにて反応終了
を確認後，反応液を減圧濃縮した。得られたシラップを
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−
メタノール（１００：１））で精製し、標記化合物（以
下，化合物Ａ）3.42ｇをアモルファスとして得た。融点
７４〜７６℃。〔α〕Ｄ−15.6゜（Ｃ＝0.775，クロロ
ホルム）。
チル−２−Ｓ−アセチル−3,5−ジデオキシ−２−チオ
−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノ
ソネート メチル ５−アセタミド−4,7,8,9−テトラ−０−アセ
チル−3,5−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラ
クト−２−ノヌロピラノソネート3.3ｇをアセチルクロ
リド５０mlに溶解し，塩化水素ガスを−４０℃にて１５
分間反応溶液中に吹きこんだ後フラスコを密封し暗所に
２日間放置した。薄層クロマトグラフィー（以下，ＴＬ
Ｃ）にて反応終了を確認後，アセチルクロリドを３０℃
にて減圧留去し，ジクロルメタンで３回共沸しシラップ
を得た。これに無水硫酸カルシウムを加えた後乾燥ジク
ロルメタン３０mlを加え撹拌しながらチオ酢酸カリウム
3.56ｇを加え室温で一夜撹拌した。ＴＬＣにて反応終了
を確認後，反応液を減圧濃縮した。得られたシラップを
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−
メタノール（１００：１））で精製し、標記化合物（以
下，化合物Ａ）3.42ｇをアモルファスとして得た。融点
７４〜７６℃。〔α〕Ｄ−15.6゜（Ｃ＝0.775，クロロ
ホルム）。
元素分析 C22H31NO13S 計算値 C 48.08， H 5.69， N 2.55 実測値 C 48.03， H 5.81， N 2.46 実施例１ メチル ５−アセタミド−4,7,8,9−テトラ−０−アセ
チル−3,5−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α
−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソネートのNa塩 化合物Ａ１００mgに無水硫酸カルシウムを加え無水メタ
ノール３mlに溶解し−４０℃にて撹拌した。ナトリウム
で3.9mgをあらかじめ無水メタノール１mlに溶解させて
おいたものを反応溶液中に滴下し−４０℃にて４０分撹
拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認した後２０℃で減圧
濃縮し，標記化合物（以下，化合物Ｂ）をシラップとし
て定量的に得た。▲〔α〕25 D▼＋11.65゜（Ｃ＝0.5，
メタノール） 実施例２ (1) メチル（ｎ−ヘキシル−５−アセタミド−4,7,8,9
−テトラ−０−アセチル−3,5−ジデオキシ−２−チオ
−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノ
シド）オネート 実施例１で得られた化合物Ｂを充分乾燥させた後乾燥ジ
メチルホルムアミド２mlに溶解し，０℃にて撹拌した。
１−ブロモ−ｎ−ヘキサン２０mgをあらかじめ乾燥ジメ
チルホルムアミド１mlに溶解したものを反応溶液中に滴
下し，窒素置換下，室温にて１日撹拌した。ＴＬＣにて
反応終了を確認後ジメチルホルムアミドを減圧留去し、
トルエンで数回共沸した後，クロロホルムにて抽出し
た。クロロホルム層を水で洗浄し，無水硫酸ナトリウム
で脱水後，綿濾過に硫酸ナトリウムを除去しクロロホル
ムで洗浄した。濾液と洗液を合し減圧濃縮した。得られ
たシラップをカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ク
ロロホルム−メタノール（１５０：１））にて精製し，
標記化合物（以下，化合物Ｃ）97.5mgをアモルファスと
して得た。融点１１８〜１２０℃。〔α〕Ｄ＋23.89゜
（Ｃ＝0.749，クロロホルム）。
チル−3,5−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α
−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソネートのNa塩 化合物Ａ１００mgに無水硫酸カルシウムを加え無水メタ
ノール３mlに溶解し−４０℃にて撹拌した。ナトリウム
で3.9mgをあらかじめ無水メタノール１mlに溶解させて
おいたものを反応溶液中に滴下し−４０℃にて４０分撹
拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認した後２０℃で減圧
濃縮し，標記化合物（以下，化合物Ｂ）をシラップとし
て定量的に得た。▲〔α〕25 D▼＋11.65゜（Ｃ＝0.5，
メタノール） 実施例２ (1) メチル（ｎ−ヘキシル−５−アセタミド−4,7,8,9
−テトラ−０−アセチル−3,5−ジデオキシ−２−チオ
−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノ
シド）オネート 実施例１で得られた化合物Ｂを充分乾燥させた後乾燥ジ
メチルホルムアミド２mlに溶解し，０℃にて撹拌した。
１−ブロモ−ｎ−ヘキサン２０mgをあらかじめ乾燥ジメ
チルホルムアミド１mlに溶解したものを反応溶液中に滴
下し，窒素置換下，室温にて１日撹拌した。ＴＬＣにて
反応終了を確認後ジメチルホルムアミドを減圧留去し、
トルエンで数回共沸した後，クロロホルムにて抽出し
た。クロロホルム層を水で洗浄し，無水硫酸ナトリウム
で脱水後，綿濾過に硫酸ナトリウムを除去しクロロホル
ムで洗浄した。濾液と洗液を合し減圧濃縮した。得られ
たシラップをカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ク
ロロホルム−メタノール（１５０：１））にて精製し，
標記化合物（以下，化合物Ｃ）97.5mgをアモルファスと
して得た。融点１１８〜１２０℃。〔α〕Ｄ＋23.89゜
（Ｃ＝0.749，クロロホルム）。
元素分析 C26H41O12NS 計算値 C 52.78， H 6.98， N 2.37 実測値 C 52.51， H 6.96， N 2.36 (2) メチル（ｎ−ヘキシル−５−アセタミド−3,5−ジ
デオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト
−２−ノヌロピラノシド）オネート 化合物Ｃ７３mgを無水メタノール２mlに溶解し−１０℃
で撹拌した。触媒量のナトリウムメトキシドを加え室温
に戻し，４時間撹拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後
アンバーライトＩＲ−１２０（陽イオン交換樹脂）で中
和し，綿濾過にて樹脂を除去後メタノールで洗浄，濾
液，洗液を合し標記化合物（以下，化合物Ｄ）40.0mgを
アモルファスとして得た。融点１５４〜１５６℃。
〔α〕Ｄ＋51.20゜（Ｃ＝0.500，クロロホルム−メタノ
ール（１：１））。
デオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト
−２−ノヌロピラノシド）オネート 化合物Ｃ７３mgを無水メタノール２mlに溶解し−１０℃
で撹拌した。触媒量のナトリウムメトキシドを加え室温
に戻し，４時間撹拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後
アンバーライトＩＲ−１２０（陽イオン交換樹脂）で中
和し，綿濾過にて樹脂を除去後メタノールで洗浄，濾
液，洗液を合し標記化合物（以下，化合物Ｄ）40.0mgを
アモルファスとして得た。融点１５４〜１５６℃。
〔α〕Ｄ＋51.20゜（Ｃ＝0.500，クロロホルム−メタノ
ール（１：１））。
元素分析 C18H33O8NS 計算値 C 51.05， H 7.85， N 3.31 実測値 C 51.22， H 7.91， N 3.28 (3) ｎ−ヘキシル ５−アセタミド−3,5−ジデオキシ
−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノ
ヌロピラノシドイックアシッド 化合物Ｄ２５mgをジオキサン２mlに溶解し，０℃で撹拌
させながら0.2Ｎ水酸化カリウム水溶液1.5mlを滴下し
た。その後室温に戻し４時間撹拌した。ＴＬＣで反応終
了を確認後，あらかじめ水で洗浄したアンバーライトＩ
Ｒ−１２０（陽イオン交換樹脂）pHで６付近に調製し，
綿濾過にて樹脂を除去後水で洗浄した。濾液，洗液を合
しそのまま凍結乾燥を行い標記化合物をアモルファスと
して定量的に得た。融点１３９〜１４１℃。〔α〕Ｄ＋
33.58゜（Ｃ＝0.262，ジオキサン−水（１：１））。
−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノ
ヌロピラノシドイックアシッド 化合物Ｄ２５mgをジオキサン２mlに溶解し，０℃で撹拌
させながら0.2Ｎ水酸化カリウム水溶液1.5mlを滴下し
た。その後室温に戻し４時間撹拌した。ＴＬＣで反応終
了を確認後，あらかじめ水で洗浄したアンバーライトＩ
Ｒ−１２０（陽イオン交換樹脂）pHで６付近に調製し，
綿濾過にて樹脂を除去後水で洗浄した。濾液，洗液を合
しそのまま凍結乾燥を行い標記化合物をアモルファスと
して定量的に得た。融点１３９〜１４１℃。〔α〕Ｄ＋
33.58゜（Ｃ＝0.262，ジオキサン−水（１：１））。
元素分析 C17H31O8NS 計算値 C 49.86， H 7.63， N 3.42 実測値 C 49.58， H 7.82， N 3.33 実施例３ (1) メチル（ｎ−ドデシル−５−アセタミド−4,7,8,9
−テトラ−０−アセチル−3,5−ジデオキシ−２−チオ
−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノ
ソネート 化合物Ｂ１８０mg及び１−ブロモドデカン127.2mgを用
いて実施例２(1)と同様に反応させて標記化合物（以
下，化合物Ｅ）２００mgをアモルファスとして得た。融
点４８〜５０℃。〔α〕Ｄ＋21.35゜（Ｃ＝0.693，クロ
ロホルム）。
−テトラ−０−アセチル−3,5−ジデオキシ−２−チオ
−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノ
ソネート 化合物Ｂ１８０mg及び１−ブロモドデカン127.2mgを用
いて実施例２(1)と同様に反応させて標記化合物（以
下，化合物Ｅ）２００mgをアモルファスとして得た。融
点４８〜５０℃。〔α〕Ｄ＋21.35゜（Ｃ＝0.693，クロ
ロホルム）。
元素分析 C32H53NO12S 計算値 C 56.87， H 7.90， N 2.07 実測値 C 56.72， H 8.15， N 2.06 (2) メチル（ｎ−ドデシル−５−アセタミド−3,5−ジ
デオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト
−２−ノヌロピラノシド）オネート 化合物Ｅ１２０mgを実施例２(2)と同様に反応させて標
記化合物（以下，化合物Ｆ）をアモルフアスとして定量
的に得た。融点８８〜９０℃。
デオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト
−２−ノヌロピラノシド）オネート 化合物Ｅ１２０mgを実施例２(2)と同様に反応させて標
記化合物（以下，化合物Ｆ）をアモルフアスとして定量
的に得た。融点８８〜９０℃。
〔α〕Ｄ＋41.63゜（Ｃ＝0.932，クロロホルム−メタノ
ール（１：１））。
ール（１：１））。
元素分析 C24H45O8NS 計算値 C 56.78， H 8.93， N 2.76 実測値 C 56.60， H 9.25， N 2.70 (3) ５−アセタミド−3,5−ジデオキシ−２−Ｓ−ドデ
シル−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２
−ノヌロピラノソニックアシッド 化合物Ｆ５０mgを実施例２(3)と同様に反応させて標記
化合物をアモルファスとして定量的に得た。融点１４９
〜１５１℃。〔α〕Ｄ＋18.87゜（Ｃ＝0.498，ジオキサ
ン）。
シル−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２
−ノヌロピラノソニックアシッド 化合物Ｆ５０mgを実施例２(3)と同様に反応させて標記
化合物をアモルファスとして定量的に得た。融点１４９
〜１５１℃。〔α〕Ｄ＋18.87゜（Ｃ＝0.498，ジオキサ
ン）。
元素分析 C23H43O8NS 計算値 C 55.96， H 8.78， N 2.84 実測値 C 55.71， H 8.93， N 2.78 実施例４ (1) メチル（ｎ−オクタデシル−５−アセタミド−4,
7,8,9−テトラ−０−アセチル−3,5−ジデオキシ−２−
チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピ
ラノシド）オネート 化合物Ｂ１４４mg及び１−ブロモ−オクタデカン135.0m
gを実施例２(1)と同様に反応させて標記化合物（以下，
化合物Ｇ）143.4mgをシラップとして得た。〔α〕Ｄ＋2
1.3゜（Ｃ＝0.48，クロロホルム）。
7,8,9−テトラ−０−アセチル−3,5−ジデオキシ−２−
チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピ
ラノシド）オネート 化合物Ｂ１４４mg及び１−ブロモ−オクタデカン135.0m
gを実施例２(1)と同様に反応させて標記化合物（以下，
化合物Ｇ）143.4mgをシラップとして得た。〔α〕Ｄ＋2
1.3゜（Ｃ＝0.48，クロロホルム）。
元素分析 C38H65O12NSとして 計算値 C 60.06， H 8.62， N 1.84 実測値 C 60.23， H 8.90， N 1.85 (2) メチル（ｎ−オクタデシル−５−アセタミド−3,5
−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラ
クト−２−ノヌロピラノシド）オネート 化合物Ｇ１４３mgを実施例２(2)と同様に反応させて標
記化合物（以下，化合物Ｈ）をアモルファスとして定量
的に得た。融点１０４〜１０６℃。〔α〕Ｄ＋41.9゜
（Ｃ＝0.39，クロロホルム−メタノール（１：１））。
−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラ
クト−２−ノヌロピラノシド）オネート 化合物Ｇ１４３mgを実施例２(2)と同様に反応させて標
記化合物（以下，化合物Ｈ）をアモルファスとして定量
的に得た。融点１０４〜１０６℃。〔α〕Ｄ＋41.9゜
（Ｃ＝0.39，クロロホルム−メタノール（１：１））。
元素分析 C30H57O8NS 計算値 C 60.88， H 9.71， N 2.37 実測値 C 60.56， H 9.85， N 2.26 (3) ５−アセタミド−3,5−ジデオキシ−２−Ｓ−オク
タデシル−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト
−２−ノヌロピラノソニックアシッド 化合物Ｈ５０mgを実施例２(3)と同様に反応させて標記
化合物をアモルファスとして定量的に得た。融点１２４
〜１２６℃。〔α〕Ｄ＋12.70゜（Ｃ＝0.181，ジオキサ
ン−水（１：１））。
タデシル−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト
−２−ノヌロピラノソニックアシッド 化合物Ｈ５０mgを実施例２(3)と同様に反応させて標記
化合物をアモルファスとして定量的に得た。融点１２４
〜１２６℃。〔α〕Ｄ＋12.70゜（Ｃ＝0.181，ジオキサ
ン−水（１：１））。
元素分析 C29H55O8NS 計算値 C 60.28， H 9.59， N 2.42 実測値 C 60.11， H 9.78， N 2.42 実施例５ (1) メチル 2,3,4−トリ−０−アセチル−６−Ｓ−
（メチル ５−アセタミド−4,7,8,9−テトラ−０−ア
セチル−3,5−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガ
ラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−２
−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｂ１９２mgを乾燥ジメチルホルムアミド２mlに溶
解し０℃で撹拌した。メチル 2,3,4−トリ−０−アセ
チル−６−ブロモ−６−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド208.5mgをあらかじめ乾燥ジメチルホルムアミド
２mlに溶解しておき反応溶液中に滴下した。その後窒素
置換下，６０℃にて１日間撹拌し。ＴＬＣにて反応終了
を確認後，溶媒を６０℃で減圧留去し，トルエンで数回
共沸した。クロロホルムにて抽出し，クロロホルム層を
水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで脱水した。綿濾過に
て硫酸ナトリウムを除去し，クロロホルムで洗浄した。
濾液，洗液を合し減圧濃縮した。得られたシラップをカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−メ
タノール（１５０：１））で精製し，標記化合物（以
下，化合物Ｊ）をアモルファスとして266.4mg得た。融
点１０４〜１０６℃。〔α〕Ｄ＋77.2゜（Ｃ＝5.83，ク
ロロホルム）。
（メチル ５−アセタミド−4,7,8,9−テトラ−０−ア
セチル−3,5−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガ
ラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−２
−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｂ１９２mgを乾燥ジメチルホルムアミド２mlに溶
解し０℃で撹拌した。メチル 2,3,4−トリ−０−アセ
チル−６−ブロモ−６−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラ
ノシド208.5mgをあらかじめ乾燥ジメチルホルムアミド
２mlに溶解しておき反応溶液中に滴下した。その後窒素
置換下，６０℃にて１日間撹拌し。ＴＬＣにて反応終了
を確認後，溶媒を６０℃で減圧留去し，トルエンで数回
共沸した。クロロホルムにて抽出し，クロロホルム層を
水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで脱水した。綿濾過に
て硫酸ナトリウムを除去し，クロロホルムで洗浄した。
濾液，洗液を合し減圧濃縮した。得られたシラップをカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−メ
タノール（１５０：１））で精製し，標記化合物（以
下，化合物Ｊ）をアモルファスとして266.4mg得た。融
点１０４〜１０６℃。〔α〕Ｄ＋77.2゜（Ｃ＝5.83，ク
ロロホルム）。
元素分析 C33H47O20NS 計算値 C 50.71， H 2.45， N 1.79 実測値 C 50.50， H 2.63， N 1.75 (2) メチル−６−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−3,5
−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−
ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド 化合物Ｊ２３５mgを無水メタノール５mlに溶解し−１０
℃で撹拌した。触媒量のナトリウムメトキシドを加え室
温に戻し８時間撹拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後
アンバーライトＩＲ−１２０（陽イオン交換樹脂）で中
和し綿濾過にて樹脂を除去後メタノールで洗浄した。濾
液，洗液を合し減圧濃縮し標記化合物（以下，化合物
Ｋ）をアモルファスとして定量的に得た。融点１２７〜
１２９℃。〔α〕Ｄ＋83.38゜（Ｃ＝1.342，クロロホル
ム−メタノール（１：１））。
−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−
ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシド 化合物Ｊ２３５mgを無水メタノール５mlに溶解し−１０
℃で撹拌した。触媒量のナトリウムメトキシドを加え室
温に戻し８時間撹拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後
アンバーライトＩＲ−１２０（陽イオン交換樹脂）で中
和し綿濾過にて樹脂を除去後メタノールで洗浄した。濾
液，洗液を合し減圧濃縮し標記化合物（以下，化合物
Ｋ）をアモルファスとして定量的に得た。融点１２７〜
１２９℃。〔α〕Ｄ＋83.38゜（Ｃ＝1.342，クロロホル
ム−メタノール（１：１））。
元素分析 C19H33O13NS 計算値 C 44.27， H 6.45， N 2.72 実測値 C 44.03， H 6.59， N 2.70 (3) メチル ６−Ｓ−（５−アセタミド−3,5−ジデオ
キシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２
−ノヌロピラノソニックアシッド）−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド 化合物Ｋ１５０mgをジオキサン３mlに溶解し，０℃で撹
拌させながら0.2Ｎ水酸化カリウム水溶液２mlを滴下し
た。室温に戻し3.5時間撹拌した。ＴＬＣにて反応終了
を確認後，あらかじめ水で洗浄したアンバーライトＩＲ
−１２０（陽イオン交換樹脂）でpH６付近に調整した。
綿濾過にて樹脂を除去後水で洗浄した。濾液，洗液を合
し，そのまま凍結乾燥を行い標記化合物をアモルファス
として定量的に得た。融点１８４〜１８６℃。〔α〕Ｄ
＋80.31゜（Ｃ＝0.767，ジオキサン−水（１：１））。
キシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２
−ノヌロピラノソニックアシッド）−α−Ｄ−グルコピ
ラノシド 化合物Ｋ１５０mgをジオキサン３mlに溶解し，０℃で撹
拌させながら0.2Ｎ水酸化カリウム水溶液２mlを滴下し
た。室温に戻し3.5時間撹拌した。ＴＬＣにて反応終了
を確認後，あらかじめ水で洗浄したアンバーライトＩＲ
−１２０（陽イオン交換樹脂）でpH６付近に調整した。
綿濾過にて樹脂を除去後水で洗浄した。濾液，洗液を合
し，そのまま凍結乾燥を行い標記化合物をアモルファス
として定量的に得た。融点１８４〜１８６℃。〔α〕Ｄ
＋80.31゜（Ｃ＝0.767，ジオキサン−水（１：１））。
元素分析 C18H31O13NS 計算値 C 43.11， H 6.23， N 2.79 実測値 C 42.85， H 6.51， N 2.63 実施例６ (3) メチル 2,3,4−トリ−０−アセチル−６−Ｓ−
（メチル ５−アセタミド−4,7,8,9−テトラ−０−ア
セチル−3,5−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガ
ラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−−
α−Ｄ−ガラクトピラノシド 化合物Ｂ１１０mg及びメチル 2,3,4トリ−０−アセチ
ル−６−ブロモ−６−−デオキシ−α−Ｄ−ガラクトピ
ラノシド121.2mgを用いて実施例５(1)と同様に反応さ
せ，標記化合物（以下，化合物Ｌ）118.4mgをアモルフ
ァスとして得た。融点１００〜１０２℃。〔α〕Ｄ＋6
8.01゜（Ｃ＝1.016，クロロホルム）。
（メチル ５−アセタミド−4,7,8,9−テトラ−０−ア
セチル−3,5−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガ
ラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−−
α−Ｄ−ガラクトピラノシド 化合物Ｂ１１０mg及びメチル 2,3,4トリ−０−アセチ
ル−６−ブロモ−６−−デオキシ−α−Ｄ−ガラクトピ
ラノシド121.2mgを用いて実施例５(1)と同様に反応さ
せ，標記化合物（以下，化合物Ｌ）118.4mgをアモルフ
ァスとして得た。融点１００〜１０２℃。〔α〕Ｄ＋6
8.01゜（Ｃ＝1.016，クロロホルム）。
元素分析 C33H47O20NS 計算値 C 50.71， H 2.45， N 1.79 実測値 C 50.52， H 2.62， N 1.71 (2) メチル ６−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−3,5
−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−
ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−α−Ｄ−ガラク
トピラノシド 化合物Ｌ１００mgを実施例５(2)と同様に反応させて標
記化合物（以下，化合物Ｍ）をアモルファスとして定量
的に得た。融点１３９〜１４１℃。〔α〕Ｄ＋76.44゜
（Ｃ＝0.692，クロロホルム−メタノール（１：
１））。
−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−
ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−α−Ｄ−ガラク
トピラノシド 化合物Ｌ１００mgを実施例５(2)と同様に反応させて標
記化合物（以下，化合物Ｍ）をアモルファスとして定量
的に得た。融点１３９〜１４１℃。〔α〕Ｄ＋76.44゜
（Ｃ＝0.692，クロロホルム−メタノール（１：
１））。
元素分析 C19H33O13N9 計算値 C 44.27， H 6.45， N 2.72 実測値 C 44.25， H 6.69， N 2.63 (3) メチル ６−Ｓ−（５−アセタミド−3,5−ジデオ
キシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピ
ラノソニックアシッド）−６−チオ−α−Ｄ−ガラクト
ピラノシド 化合物Ｍ３５mgを実施例５(3)と同様に反応させて標記
化合物を定量的にアモルファスとして得た。融点１７４
〜１７６℃。〔α〕Ｄ＋74.66゜（Ｃ＝0.375，ジオキサ
ン−水（１：１））。
キシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピ
ラノソニックアシッド）−６−チオ−α−Ｄ−ガラクト
ピラノシド 化合物Ｍ３５mgを実施例５(3)と同様に反応させて標記
化合物を定量的にアモルファスとして得た。融点１７４
〜１７６℃。〔α〕Ｄ＋74.66゜（Ｃ＝0.375，ジオキサ
ン−水（１：１））。
元素分析 C18H31O13NS 計算値 C 43.11， H 6.23， N 2.79 実測値 C 43.06， H 6.33， N 2.75 実施例７ (1) アリル 2,3,4−トリ−０−アセチル−６−ブロモ
−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシド アリル β−Ｄ−グルコピラノシド９２０mgを乾燥ピリ
ジン１０mlに溶解し０℃で撹拌した。この溶液中に四臭
化炭素1.67ｇ及びトリフェニルホスフィン1.65ｇを加
え，その後室温にて撹拌した。約２時間後，更に四臭化
炭素２００mgとトリフェニルホスフィン２００mgを加え
これより更に約２時間室温にて撹拌した。ＴＬＣにて反
応終了を確認し，メタノールを加え反応溶液を減圧濃縮
しトルエンで数回共沸した。得られたシラップをカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−メタノ
ール（５０：１））で精製し，アリル ６−ブロモ−６
−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシド４３０mgをシラ
ップとして得た。このシラップ３５０mgを乾燥ピリジン
３mlに溶解し０℃で撹拌しながら無水酢酸1.5mlを加え
た。室温に戻して約２時間撹拌後，ＴＬＣにて反応終了
を確認しメタノールを加えた。反応溶液を減圧留去し，
トルエンで数回共沸しクロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム層を２Ｎ塩酸，炭酸ナトリウムの水溶液及び水の
順で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで脱水した。綿濾過に
て硫酸ナトリウムを除去し，クロロホルムで洗浄した。
濾液と洗液を合し減圧濃縮し，標記化合物（以下，化合
物Ｎ）を定量的に結晶として得た。融点１０９〜１１１
℃。〔α〕Ｄ−7.13゜（Ｃ＝1.037，クロロホルム）。
−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシド アリル β−Ｄ−グルコピラノシド９２０mgを乾燥ピリ
ジン１０mlに溶解し０℃で撹拌した。この溶液中に四臭
化炭素1.67ｇ及びトリフェニルホスフィン1.65ｇを加
え，その後室温にて撹拌した。約２時間後，更に四臭化
炭素２００mgとトリフェニルホスフィン２００mgを加え
これより更に約２時間室温にて撹拌した。ＴＬＣにて反
応終了を確認し，メタノールを加え反応溶液を減圧濃縮
しトルエンで数回共沸した。得られたシラップをカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−メタノ
ール（５０：１））で精製し，アリル ６−ブロモ−６
−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシド４３０mgをシラ
ップとして得た。このシラップ３５０mgを乾燥ピリジン
３mlに溶解し０℃で撹拌しながら無水酢酸1.5mlを加え
た。室温に戻して約２時間撹拌後，ＴＬＣにて反応終了
を確認しメタノールを加えた。反応溶液を減圧留去し，
トルエンで数回共沸しクロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム層を２Ｎ塩酸，炭酸ナトリウムの水溶液及び水の
順で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで脱水した。綿濾過に
て硫酸ナトリウムを除去し，クロロホルムで洗浄した。
濾液と洗液を合し減圧濃縮し，標記化合物（以下，化合
物Ｎ）を定量的に結晶として得た。融点１０９〜１１１
℃。〔α〕Ｄ−7.13゜（Ｃ＝1.037，クロロホルム）。
元素分析 C15H21O8Br 計算値 C 44.02， H 5.17 実測値 C 43.96， H 5.20 (2) アリル 2,3,4−トリ−０−アセチル−６−Ｓ−
（メチル ５−アセタミド−4,7,8,9−テトラ−０−ア
セチル−3,5−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガ
ラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−−
β−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｂ156.1mg及び化合物Ｎ１８０mgを用いて実施例
５(1)と同様に反応させて標記化合物（以下，化合物
Ｏ）173.1mgをアモルファスとして得た。融点８９〜９
１℃。〔α〕Ｄ＋25.17゜（Ｃ＝0.564，クロロホル
ム）。
（メチル ５−アセタミド−4,7,8,9−テトラ−０−ア
セチル−3,5−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガ
ラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−−
β−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｂ156.1mg及び化合物Ｎ１８０mgを用いて実施例
５(1)と同様に反応させて標記化合物（以下，化合物
Ｏ）173.1mgをアモルファスとして得た。融点８９〜９
１℃。〔α〕Ｄ＋25.17゜（Ｃ＝0.564，クロロホル
ム）。
元素分析 C35H49O20NS 計算値 C 50.30， H 5.91， N 1.68 実測値 C 50.19， H 5.98， N 1.67 (3) アリル ６−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−3,5
−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−
ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド 化合物Ｏ １２７mgを実施例５(2)と同様に反応させて
標記化合物（以下，化合物Ｐ）69.1mgをアモルファスと
して得た。融点１１９〜１２１℃。〔α〕Ｄ＋25.91゜
（Ｃ＝0.355，メタノール）。
−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−
ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−β−Ｄ−グルコ
ピラノシド 化合物Ｏ １２７mgを実施例５(2)と同様に反応させて
標記化合物（以下，化合物Ｐ）69.1mgをアモルファスと
して得た。融点１１９〜１２１℃。〔α〕Ｄ＋25.91゜
（Ｃ＝0.355，メタノール）。
元素分析 C21H35O13NS 計算値 C 46.57， H 6.51， N 2.59 実測値 C 46.38， H 6.55， N 2.51 (4) アリル ６−Ｓ−（５−アセタミド−3,5−ジデオ
キシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピ
ラノソニックアシッド）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド 化合物Ｐ３５mgを実施例５(3)と同様に反応させて標記
化合物をアモルファスとして定量的に得た。融点１６１
〜１６３℃。〔α〕Ｄ＋29.94゜（Ｃ＝0.354，水）。
キシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピ
ラノソニックアシッド）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド 化合物Ｐ３５mgを実施例５(3)と同様に反応させて標記
化合物をアモルファスとして定量的に得た。融点１６１
〜１６３℃。〔α〕Ｄ＋29.94゜（Ｃ＝0.354，水）。
元素分析 C20H33O13NS 計算値 C 45.54， H 6.31， N 2.66 実測値 C 45.51， H 6.43， N 2.69 実施例８ (1) アリル ２−アセタミド−3,4−ジ−０−アセチル
−６−ブロモ−2,6−ジデオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド アリル ２−アセタミド−β−Ｄ−グルコピラノシド1.
1ｇ，四臭化炭素1.58ｇ及びトリフェニルホスフィン1.5
7ｇを用いて実施例７(1)と同様に反応させ，アリル ２
−アセタミド−６−ブロモ−2,6−ジデオキシ−β−Ｄ
−グルコピラノシド５９０mgをシラップとして得た。こ
れの５８０mg及び無水酢酸1.5mlを用いて実施例７(1)と
同様に反応させて標記化合物（以下，化合物Ｑ）を定量
的に結晶として得た。融点１７４〜１７６℃。〔α〕Ｄ
−4.50゜（Ｃ＝2.22，クロロホルム）。
−６−ブロモ−2,6−ジデオキシ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド アリル ２−アセタミド−β−Ｄ−グルコピラノシド1.
1ｇ，四臭化炭素1.58ｇ及びトリフェニルホスフィン1.5
7ｇを用いて実施例７(1)と同様に反応させ，アリル ２
−アセタミド−６−ブロモ−2,6−ジデオキシ−β−Ｄ
−グルコピラノシド５９０mgをシラップとして得た。こ
れの５８０mg及び無水酢酸1.5mlを用いて実施例７(1)と
同様に反応させて標記化合物（以下，化合物Ｑ）を定量
的に結晶として得た。融点１７４〜１７６℃。〔α〕Ｄ
−4.50゜（Ｃ＝2.22，クロロホルム）。
元素分析 C15H22O7NBr 計算値 C 44.13， H 5.43， N 3.43 実測値 C 44.15， H 5.40， N 3.39 (2) アリル ２−アセタミド−3,4−ジ−０−アセチル
−２−デオキシ−６−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−
４７８９−テトラ−０−アセチル−3,5−ジデオキシ−
Ｄ−グルセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシ
ロネート）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｂ176.3mg及び化合物Ｑ202.1mgを実施例５(1)と
同様に反応させて標記化合物（以下，化合物Ｒ）２４０
mgをアモルファスとして得た。融点１２３〜１２５℃。
〔α〕Ｄ＋27.91゜（Ｃ＝0.695，クロロホルム）。
−２−デオキシ−６−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−
４７８９−テトラ−０−アセチル−3,5−ジデオキシ−
Ｄ−グルセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシ
ロネート）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｂ176.3mg及び化合物Ｑ202.1mgを実施例５(1)と
同様に反応させて標記化合物（以下，化合物Ｒ）２４０
mgをアモルファスとして得た。融点１２３〜１２５℃。
〔α〕Ｄ＋27.91゜（Ｃ＝0.695，クロロホルム）。
元素分析 C35H50O19N2S 計算値 C 50.35， H 6.04， N 3.36 実測値 C 50.11， H 6.31， N 3.27 (3) アリル ２−アセタミド−２−デオキシ−６−Ｓ
−（メチル ５−アセタミド−3,5−ジデオキシ−Ｄ−
グルセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシロネ
ート）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｒ２１０mgを実施例５(2)と同様に反応させて標
記化合物（以下，化合物Ｓ）をアモルファスとして定量
的に得た。融点２１０〜２１２℃。〔α〕Ｄ＋22.08゜
（Ｃ＝1.354，メタノール）。
−（メチル ５−アセタミド−3,5−ジデオキシ−Ｄ−
グルセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシロネ
ート）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｒ２１０mgを実施例５(2)と同様に反応させて標
記化合物（以下，化合物Ｓ）をアモルファスとして定量
的に得た。融点２１０〜２１２℃。〔α〕Ｄ＋22.08゜
（Ｃ＝1.354，メタノール）。
元素分析 C21H36O12N2S 計算値 C 46.66， H 6.71， N 5.18 実測値 C 46.63， H 6.58， N 5.06 (4) アリル ２−アセタミド−２−デオキシ−６−Ｓ
−（５−アセタミド−3,5−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ
−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソニックアシッ
ド）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｓ１００mgを実施例５(3)と同様に反応させて標
記化合物９３mgをアモルファスとして得た。融点２０８
〜２１０℃。〔α〕Ｄ＋36.02（Ｃ＝0.93，水）。
−（５−アセタミド−3,5−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ
−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソニックアシッ
ド）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド 化合物Ｓ１００mgを実施例５(3)と同様に反応させて標
記化合物９３mgをアモルファスとして得た。融点２０８
〜２１０℃。〔α〕Ｄ＋36.02（Ｃ＝0.93，水）。
元素分析 C20H34O12N2S 計算値 C 45.62， H 6.51， N 5.32 実測値 C 45.46， H 6.78， N 5.20
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1及びR2はアシル基又は水素を、R3はアシル基
を、R4は水素又は低級アルキル基を、R5は式 （式中、R6は水素、アリル基又は低級アルキル基を、R7
はアシルアミノ基又は水酸基を意味する） で示される基を意味する〕 で表わされるＳ−ノイラミン酸誘導体及びその塩
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60123912A JPH0631291B2 (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | Ｓ−ノイラミン酸誘導体 |
| JP5199362A JPH0680069B2 (ja) | 1985-06-07 | 1993-08-11 | ノイラミン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60123912A JPH0631291B2 (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | Ｓ−ノイラミン酸誘導体 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5199362A Division JPH0680069B2 (ja) | 1985-06-07 | 1993-08-11 | ノイラミン酸誘導体 |
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|---|---|
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| JPH0631291B2 true JPH0631291B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=14872416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60123912A Expired - Lifetime JPH0631291B2 (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | Ｓ−ノイラミン酸誘導体 |
Country Status (1)
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Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
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| JP5327839B2 (ja) * | 2008-06-09 | 2013-10-30 | 国立大学法人埼玉大学 | シアル酸誘導体の製造方法とインフルエンザウィルス阻害剤としての利用 |
-
1985
- 1985-06-07 JP JP60123912A patent/JPH0631291B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ・ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ，７２（１７）：９０７８５ｙ（１９７０） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61282390A (ja) | 1986-12-12 |
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