JPH0680069B2 - ノイラミン酸誘導体 - Google Patents
ノイラミン酸誘導体Info
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式（１）
【０００２】
【化２】
【０００３】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 はアシル基又は水素
を、Ｒ3 はアシル基を、Ｒ4 は水素又は低級アルキル基
を、Ｒ5 は水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を
意味する〕で表わされる新規なノイラミン酸誘導体及び
その塩に関する。
を、Ｒ3 はアシル基を、Ｒ4 は水素又は低級アルキル基
を、Ｒ5 は水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を
意味する〕で表わされる新規なノイラミン酸誘導体及び
その塩に関する。
【０００４】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】Ｎ−ア
セチルノイラミン酸（以下、ＮＡＮＡと称す）はガング
リオシドの構成成分として細胞表面に存在し、ガングリ
オシドの有する生物学的機能、即ち神経、免疫、癌、炎
症、分化及び種々のリセプター機能等を担う特異な成分
として注目されている。しかしながら、ＮＡＮＡからの
ガングリオシド誘導体の製造においては、ＮＡＮＡが化
学的に不安定であること、ＮＡＮＡの立体特異性を選択
的に保持することが困難であること等の問題があった。
又、天然のガングリオシド自体もノイラミニダーゼ等の
酵素により分解されやすく、活性の持続性という点から
問題があった。
セチルノイラミン酸（以下、ＮＡＮＡと称す）はガング
リオシドの構成成分として細胞表面に存在し、ガングリ
オシドの有する生物学的機能、即ち神経、免疫、癌、炎
症、分化及び種々のリセプター機能等を担う特異な成分
として注目されている。しかしながら、ＮＡＮＡからの
ガングリオシド誘導体の製造においては、ＮＡＮＡが化
学的に不安定であること、ＮＡＮＡの立体特異性を選択
的に保持することが困難であること等の問題があった。
又、天然のガングリオシド自体もノイラミニダーゼ等の
酵素により分解されやすく、活性の持続性という点から
問題があった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者は、上
記欠点を解決せんと鋭意検討した結果、ＮＡＮＡの２位
置換基の結合手に硫黄原子を導入することにより上記欠
点を解消し得ること及び該硫黄原子を含有するガングリ
オシドが天然型のものと同等の活性を有し得ることを見
い出し、本発明を完成した。従って、本発明は、ＮＡＮ
Ａの安定な２位置換誘導体を製造するための合成中間体
として有用な前記一般式（１）で表わされる新規なノイ
ラミン酸誘導体及びその塩を提供するものである。
記欠点を解決せんと鋭意検討した結果、ＮＡＮＡの２位
置換基の結合手に硫黄原子を導入することにより上記欠
点を解消し得ること及び該硫黄原子を含有するガングリ
オシドが天然型のものと同等の活性を有し得ることを見
い出し、本発明を完成した。従って、本発明は、ＮＡＮ
Ａの安定な２位置換誘導体を製造するための合成中間体
として有用な前記一般式（１）で表わされる新規なノイ
ラミン酸誘導体及びその塩を提供するものである。
【０００６】本発明化合物は、以下に示す方法により製
造することができる。
造することができる。
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式中、Ｒ1′及びＲ2′はアシル基を、Ｒ
4′は低級アルキル基を、Ｍはアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属を意味し、Ｒ3 は前記に同じ〕
4′は低級アルキル基を、Ｍはアルカリ金属又はアルカ
リ土類金属を意味し、Ｒ3 は前記に同じ〕
【０００９】すなわち、式（２）の化合物にジクロルメ
タン等の溶媒中チオ酢酸カリウムを反応させて式（３）
の化合物となし、次いでこれにナトリウムメトキシド等
のアルコキシドと反応させることにより式（４）の化合
物を得ることができる。
タン等の溶媒中チオ酢酸カリウムを反応させて式（３）
の化合物となし、次いでこれにナトリウムメトキシド等
のアルコキシドと反応させることにより式（４）の化合
物を得ることができる。
【００１０】このようにして得られる本発明化合物か
ら、次の如くして種々の誘導体を製造することができ
る。
ら、次の如くして種々の誘導体を製造することができ
る。
【００１１】
【化４】
【００１２】〔式中、Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3 及びＲ4′は
前記に同じであり、Ｒ5′はアルキル基を意味する〕
前記に同じであり、Ｒ5′はアルキル基を意味する〕
【００１３】すなわち、式（４）の化合物にジメチルホ
ルムアミド等の溶媒中アルキルハライドを反応させて式
（５）の化合物となし、次いでこれにナトリウムメトキ
シド等のアルコキシドを反応させて式（６）の化合物と
なし、更にこれに水酸化カリウム等のアルカリを反応さ
せることにより式（７）の化合物を得ることができる。
ルムアミド等の溶媒中アルキルハライドを反応させて式
（５）の化合物となし、次いでこれにナトリウムメトキ
シド等のアルコキシドを反応させて式（６）の化合物と
なし、更にこれに水酸化カリウム等のアルカリを反応さ
せることにより式（７）の化合物を得ることができる。
【００１４】
【化５】
【００１５】〔式中、Ｒ7′はアシルオキシ又はアシル
アミノ基を意味し、Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3 、Ｒ4 ′、Ｒ6及
びＲ7 は前記に同じ〕
アミノ基を意味し、Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3 、Ｒ4 ′、Ｒ6及
びＲ7 は前記に同じ〕
【００１６】すなわち、式（４）の化合物をジメチルホ
ルムアミド等の溶媒中式
ルムアミド等の溶媒中式
【００１７】
【化６】
【００１８】〔式中、Ｒ6 及びＲ7′は前記に同じ〕で
示される化合物と反応させて式（８）の化合物となし、
次いでこれにナトリウムメトキシド等のアルコキシドを
反応させて式（９）の化合物となし、更にこれに水酸化
カリウム等のアルカリを反応させることにより式（１
０）の化合物を得ることができる。更に、式（１０）中
Ｒ6 がアリル基である化合物からアセトリシス又はその
他の方法によりアリル基を除去し、次いでこれに糖類又
はセラミド等を公知の配糖体合成反応を用いて縮合させ
ることによりＳ含有ガングリオシドを製造することがで
きる。
示される化合物と反応させて式（８）の化合物となし、
次いでこれにナトリウムメトキシド等のアルコキシドを
反応させて式（９）の化合物となし、更にこれに水酸化
カリウム等のアルカリを反応させることにより式（１
０）の化合物を得ることができる。更に、式（１０）中
Ｒ6 がアリル基である化合物からアセトリシス又はその
他の方法によりアリル基を除去し、次いでこれに糖類又
はセラミド等を公知の配糖体合成反応を用いて縮合させ
ることによりＳ含有ガングリオシドを製造することがで
きる。
【００１９】
【発明の効果】本発明化合物を用いることによりＮＡＮ
Ａの立体特異性を失うことなくＳ含有ガングリオシドを
製造することができる。又、Ｓ含有ガングリオシドは天
然ガングリオシドと同等の効果を有し得、ノイラミニダ
ーゼ等の酵素に対しても安定であり得る。従って本発明
化合物は優れた生物活性を期待しうるＳ含有ガングリオ
シド化合物の合成中間体として有用な化合物である。
Ａの立体特異性を失うことなくＳ含有ガングリオシドを
製造することができる。又、Ｓ含有ガングリオシドは天
然ガングリオシドと同等の効果を有し得、ノイラミニダ
ーゼ等の酵素に対しても安定であり得る。従って本発明
化合物は優れた生物活性を期待しうるＳ含有ガングリオ
シド化合物の合成中間体として有用な化合物である。
【００２０】
【実施例】次に実施例、参考例を挙げて本発明を説明す
るが、本発明はこれらによって何ら限定されるものでは
ない。
るが、本発明はこれらによって何ら限定されるものでは
ない。
【００２１】参考例１ メチル ５−アセタミド−４，７，８，９−テトラ−Ｏ
−アセチル−２−Ｓ−アセチル−３，５−ジデオキシ−
２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌ
ロピラノソネート： メチル ５−アセタミド−４，７，８，９−テトラ−Ｏ
−アセチル−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−
Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソネート３．３ｇをア
セチルクロリド５０mlに溶解し、塩化水素ガスを−４０
℃にて１５分間反応溶液中に吹きこんだ後フラスコを密
封し暗所に２日間放置した。薄層クロマトグラフィー
（以下、ＴＬＣ）にて反応終了を確認後、アセチルクロ
リドを３０℃にて減圧留去し、ジクロルメタンで３回共
沸しシラップを得た。これに無水硫酸カルシウムを加え
た後乾燥ジクロルメタン３０mlを加え攪拌しながらチオ
酢酸カリウム３．５６ｇを加え室温で一夜攪拌した。Ｔ
ＬＣにて反応終了を確認後、反応液を減圧濃縮した。得
られたシラップをカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒；クロロホルム−メタノール（１００：１））で精製
し、標記化合物（以下、化合物Ａ）３．４２ｇをアモル
ファスとして得た。融点７４〜７６℃。〔α〕D−１
５．６°（ｃ＝０．７５，クロロホルム）。
−アセチル−２−Ｓ−アセチル−３，５−ジデオキシ−
２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌ
ロピラノソネート： メチル ５−アセタミド−４，７，８，９−テトラ−Ｏ
−アセチル−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−
Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソネート３．３ｇをア
セチルクロリド５０mlに溶解し、塩化水素ガスを−４０
℃にて１５分間反応溶液中に吹きこんだ後フラスコを密
封し暗所に２日間放置した。薄層クロマトグラフィー
（以下、ＴＬＣ）にて反応終了を確認後、アセチルクロ
リドを３０℃にて減圧留去し、ジクロルメタンで３回共
沸しシラップを得た。これに無水硫酸カルシウムを加え
た後乾燥ジクロルメタン３０mlを加え攪拌しながらチオ
酢酸カリウム３．５６ｇを加え室温で一夜攪拌した。Ｔ
ＬＣにて反応終了を確認後、反応液を減圧濃縮した。得
られたシラップをカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒；クロロホルム−メタノール（１００：１））で精製
し、標記化合物（以下、化合物Ａ）３．４２ｇをアモル
ファスとして得た。融点７４〜７６℃。〔α〕D−１
５．６°（ｃ＝０．７５，クロロホルム）。
【００２２】
【表１】 元素分析；Ｃ22Ｈ31ＮＯ13Ｓ 計算値；Ｃ ４８．０８，Ｈ ５．６９，Ｎ ２．５５ 実測値；Ｃ ４８．０３，Ｈ ５．８１，Ｎ ２．４６
【００２３】実施例１ メチル ５−アセタミド−４，７，８，９−テトラ−Ｏ
−アセチル−３，５−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリ
セロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソネートの
Ｎａ塩： 化合物Ａ１００mgに無水硫酸カルシウムを加え無水メタ
ノール３mlに溶解し−４０℃にて攪拌した。ナトリウム
３．９mgをあらかじめ無水メタノール１mlに溶解させて
おいたものを反応溶液中に滴下し−４０℃にて４０分攪
拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認した後２０℃で減圧
濃縮し、標記化合物（以下、化合物Ｂ）をシラップとし
て定量的に得た。〔α〕D 25＋１１．６５°（ｃ＝０．
５，メタノール）
−アセチル−３，５−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリ
セロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソネートの
Ｎａ塩： 化合物Ａ１００mgに無水硫酸カルシウムを加え無水メタ
ノール３mlに溶解し−４０℃にて攪拌した。ナトリウム
３．９mgをあらかじめ無水メタノール１mlに溶解させて
おいたものを反応溶液中に滴下し−４０℃にて４０分攪
拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認した後２０℃で減圧
濃縮し、標記化合物（以下、化合物Ｂ）をシラップとし
て定量的に得た。〔α〕D 25＋１１．６５°（ｃ＝０．
５，メタノール）
【００２４】参考例２ （１） メチル（ｎ−ヘキシル−５−アセタミド−４，
７，８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデオキ
シ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−
ノヌロピラノシド）オネート： 実施例１で得られた化合物Ｂを充分乾燥させた後乾燥ジ
メチルホルムアミド２mlに溶解し、０℃にて攪拌した。
１−ブロモ−ｎ−ヘキサン２０mgをあらかじめ乾燥ジメ
チルホルムアミド１mlに溶解したものを反応溶液中に滴
下し、窒素置換下、室温にて一日攪拌した。ＴＬＣにて
反応終了を確認後ジメチルホルムアミドを減圧留去し、
トルエンで数回共沸した後、クロロホルムにて抽出し
た。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で脱水後、綿濾過にて硫酸ナトリウムを除去しクロロホ
ルムで洗浄した。濾液と洗液を合し減圧濃縮した。得ら
れたシラップをカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；
クロロホルム−メタノール（１５０：１））にて精製
し、標記化合物（以下、化合物Ｃ）９７．５mgをアモル
ファスとして得た。融点１１８〜１２０℃。〔α〕D＋
２３．８９°（ｃ＝０．７４９，クロロホルム）。
７，８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデオキ
シ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−
ノヌロピラノシド）オネート： 実施例１で得られた化合物Ｂを充分乾燥させた後乾燥ジ
メチルホルムアミド２mlに溶解し、０℃にて攪拌した。
１−ブロモ−ｎ−ヘキサン２０mgをあらかじめ乾燥ジメ
チルホルムアミド１mlに溶解したものを反応溶液中に滴
下し、窒素置換下、室温にて一日攪拌した。ＴＬＣにて
反応終了を確認後ジメチルホルムアミドを減圧留去し、
トルエンで数回共沸した後、クロロホルムにて抽出し
た。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で脱水後、綿濾過にて硫酸ナトリウムを除去しクロロホ
ルムで洗浄した。濾液と洗液を合し減圧濃縮した。得ら
れたシラップをカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；
クロロホルム−メタノール（１５０：１））にて精製
し、標記化合物（以下、化合物Ｃ）９７．５mgをアモル
ファスとして得た。融点１１８〜１２０℃。〔α〕D＋
２３．８９°（ｃ＝０．７４９，クロロホルム）。
【００２５】
【表２】元素分析；Ｃ26Ｈ41Ｏ12ＮＳ 計算値；Ｃ ５２．７８，Ｈ ６．９８，Ｎ ２．３７ 実測値；Ｃ ５２．５１，Ｈ ６．６９，Ｎ ２．３６
【００２６】（２） メチル（ｎ−ヘキシル−５−アセ
タミド−３，５−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ
−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシド）オネー
ト： 化合物Ｃ７３mgを無水メタノール２mlに溶解し−１０℃
で攪拌した。触媒量のナトリウムメトキシドを加え室温
に戻し、４時間攪拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後
アンバーライドＩＲ−１２０（陽イオン交換樹脂）で中
和し、綿濾過にて樹脂を除去後メタノールで洗浄、濾
液、洗液を合し標記化合物（以下、化合物Ｄ）４０．０
mgをアモルファスとして得た。融点１５４〜１５６℃。
〔α〕D＋５１．２０°（ｃ＝０．５００，クロロホル
ム−メタノール（１：１））。
タミド−３，５−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ
−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシド）オネー
ト： 化合物Ｃ７３mgを無水メタノール２mlに溶解し−１０℃
で攪拌した。触媒量のナトリウムメトキシドを加え室温
に戻し、４時間攪拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後
アンバーライドＩＲ−１２０（陽イオン交換樹脂）で中
和し、綿濾過にて樹脂を除去後メタノールで洗浄、濾
液、洗液を合し標記化合物（以下、化合物Ｄ）４０．０
mgをアモルファスとして得た。融点１５４〜１５６℃。
〔α〕D＋５１．２０°（ｃ＝０．５００，クロロホル
ム−メタノール（１：１））。
【００２７】
【表３】元素分析；Ｃ18Ｈ33Ｏ8ＮＳ 計算値；Ｃ ５１．０５，Ｈ ７．８５，Ｎ ３．３１ 実測値；Ｃ ５１．２２，Ｈ ７．９１，Ｎ ３．２８
【００２８】（３） ｎ−ヘキシル ５−アセタミド−
３，５−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ
−ガラクト−２−ノヌロピラノシドイックアシッド：化
合物Ｄ２５mgをジオキサン２mlに溶解し、０℃で攪拌さ
せながら０．２Ｎ水酸化カリウム水溶液１．５mlを滴下
した。その後室温に戻し４時間攪拌した。ＴＬＣで反応
終了を確認後、あらかじめ水で洗浄したアンバーライト
ＩＲ−１２０（陽イオン交換樹脂）でpH６付近に調製
し、綿濾過にて樹脂を除去後水で洗浄した。濾液、洗液
を合し、そのまま凍結乾燥を行い標記化合物をアモルフ
ァスとして定量的に得た。融点１３９〜１４１℃。
〔α〕D＋３３．５８°（ｃ＝０．２６２，ジオキサン
−水（１：１））。
３，５−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ
−ガラクト−２−ノヌロピラノシドイックアシッド：化
合物Ｄ２５mgをジオキサン２mlに溶解し、０℃で攪拌さ
せながら０．２Ｎ水酸化カリウム水溶液１．５mlを滴下
した。その後室温に戻し４時間攪拌した。ＴＬＣで反応
終了を確認後、あらかじめ水で洗浄したアンバーライト
ＩＲ−１２０（陽イオン交換樹脂）でpH６付近に調製
し、綿濾過にて樹脂を除去後水で洗浄した。濾液、洗液
を合し、そのまま凍結乾燥を行い標記化合物をアモルフ
ァスとして定量的に得た。融点１３９〜１４１℃。
〔α〕D＋３３．５８°（ｃ＝０．２６２，ジオキサン
−水（１：１））。
【００２９】
【表４】元素分析；Ｃ17Ｈ31Ｏ8ＮＳ 計算値；Ｃ ４９．８６，Ｈ ７．６３，Ｎ ３．４２ 実測値；Ｃ ４９．５８，Ｈ ７．８２，Ｎ ３．３３
【００３０】参考例３ （１） メチル （ｎ−ドデシル−５−アセタミド−
４，７，８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデ
オキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−
２−ノヌロピラノソネート：化合物Ｂ１８０mg及び１−
ブロモドデカン１２７．２mgを用いて参考例２（１）と
同様に反応させて標記化合物（以下、化合物Ｅ）２００
mgをアモルファスとして得た。融点４８〜５０℃。
〔α〕D＋２１．３５°（ｃ＝０．６９３，クロロホル
ム）。
４，７，８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデ
オキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−
２−ノヌロピラノソネート：化合物Ｂ１８０mg及び１−
ブロモドデカン１２７．２mgを用いて参考例２（１）と
同様に反応させて標記化合物（以下、化合物Ｅ）２００
mgをアモルファスとして得た。融点４８〜５０℃。
〔α〕D＋２１．３５°（ｃ＝０．６９３，クロロホル
ム）。
【００３１】
【表５】元素分析；Ｃ32Ｈ53ＮＯ12Ｓ 計算値；Ｃ ５６．８７，Ｈ ７．９０，Ｎ ２．０７ 実測値；Ｃ ５６．７２，Ｈ ８．１５，Ｎ ２．０６
【００３２】（２） メチル （ｎ−ドデシル−５−ア
セタミド−３，５−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセ
ロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシド）オネー
ト：化合物Ｅ１２０mgを参考例２（２）と同様に反応さ
せて標記化合物（以下、化合物Ｆ）をアモルファスとし
て定量的に得た。融点８８〜９０℃。〔α〕D＋４１．
６３°（ｃ＝０．９３２，クロロホルム−メタノール
（１：１））。
セタミド−３，５−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセ
ロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシド）オネー
ト：化合物Ｅ１２０mgを参考例２（２）と同様に反応さ
せて標記化合物（以下、化合物Ｆ）をアモルファスとし
て定量的に得た。融点８８〜９０℃。〔α〕D＋４１．
６３°（ｃ＝０．９３２，クロロホルム−メタノール
（１：１））。
【００３３】
【表６】元素分析；Ｃ24Ｈ45Ｏ8ＮＳ 計算値；Ｃ ５６．７８，Ｈ ８．９３，Ｎ ２．７６ 実測値；Ｃ ５６．６０，Ｈ ９．２５，Ｎ ２．７０
【００３４】（３） ５−アセタミド−３，５−ジデオ
キシ−２−Ｓ−ドデシル−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α
−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソニックアシッド：
化合物Ｆ５０mgを参考例２（３）と同様に反応させて標
記化合物をアモルファスとして定量的に得た。融点１４
９〜１５１℃。〔α〕D＋１８．８７°（ｃ＝０．４９
８，ジオキサン）。
キシ−２−Ｓ−ドデシル−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α
−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソニックアシッド：
化合物Ｆ５０mgを参考例２（３）と同様に反応させて標
記化合物をアモルファスとして定量的に得た。融点１４
９〜１５１℃。〔α〕D＋１８．８７°（ｃ＝０．４９
８，ジオキサン）。
【００３５】
【表７】元素分析；Ｃ23Ｈ43Ｏ8ＮＳ 計算値；Ｃ ５５．９６，Ｈ ８．７８，Ｎ ２．８４ 実測値；Ｃ ５５．７１，Ｈ ８．９３，Ｎ ２．７８
【００３６】参考例４ （１） メチル （ｎ−オクタデシル−５−アセタミド
−４，７，８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジ
デオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト
−２−ノヌロピラノシド）オネート：化合物Ｂ１４４mg
及び１−ブロモ−オクタデカン１３５．０mgを参考例２
（１）と同様に反応させて標記化合物（以下、化合物
Ｇ）１４３．４mgをシラップとして得た。〔α〕D＋２
１．３°（ｃ＝０．４８，クロロホルム）。
−４，７，８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジ
デオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト
−２−ノヌロピラノシド）オネート：化合物Ｂ１４４mg
及び１−ブロモ−オクタデカン１３５．０mgを参考例２
（１）と同様に反応させて標記化合物（以下、化合物
Ｇ）１４３．４mgをシラップとして得た。〔α〕D＋２
１．３°（ｃ＝０．４８，クロロホルム）。
【００３７】
【表８】元素分析；Ｃ38Ｈ65Ｏ12ＮＳ 計算値；Ｃ ６０．０６，Ｈ ８．６２，Ｎ １．８４ 実測値；Ｃ ６０．２３，Ｈ ８．９０，Ｎ １．８５
【００３８】（２） メチル （ｎ−オクタデシル−５
−アセタミド−３，５−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グ
リセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシド）オ
ネート：化合物Ｇ１４３mgを参考例２（２）と同様に反
応させて標記化合物（以下、化合物Ｈ）をアモルファス
として定量的に得た。融点１０４〜１０６℃。〔α〕D
＋４１．９°（ｃ＝０．３９，クロロホルム−メタノー
ル（１：１））。
−アセタミド−３，５−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グ
リセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシド）オ
ネート：化合物Ｇ１４３mgを参考例２（２）と同様に反
応させて標記化合物（以下、化合物Ｈ）をアモルファス
として定量的に得た。融点１０４〜１０６℃。〔α〕D
＋４１．９°（ｃ＝０．３９，クロロホルム−メタノー
ル（１：１））。
【００３９】
【表９】元素分析；Ｃ30Ｈ57Ｏ8ＮＳ 計算値；Ｃ ６０．８８，Ｈ ９．７１，Ｎ ２．３７ 実測値；Ｃ ６０．５６，Ｈ ９．８５，Ｎ ２．２６
【００４０】（３） ５−アセタミド−３，５−ジデオ
キシ−２−Ｓ−オクタデシル−２−チオ−Ｄ−グリセロ
−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソニックアシッ
ド：化合物Ｈ５０mgを参考例２（３）と同様に反応させ
て標記化合物をアモルファスとして定量的に得た。融点
１２４〜１２６℃。〔α〕D＋１２．７０°（ｃ＝０．
１８１，ジオキサン−水（１：１））。
キシ−２−Ｓ−オクタデシル−２−チオ−Ｄ−グリセロ
−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソニックアシッ
ド：化合物Ｈ５０mgを参考例２（３）と同様に反応させ
て標記化合物をアモルファスとして定量的に得た。融点
１２４〜１２６℃。〔α〕D＋１２．７０°（ｃ＝０．
１８１，ジオキサン−水（１：１））。
【００４１】
【表１０】元素分析；Ｃ29Ｈ55Ｏ8ＮＳ 計算値；Ｃ ６０．２８，Ｈ ９．５９，Ｎ ２．４２ 実測値；Ｃ ６０．１１，Ｈ ９．７８，Ｎ ２．４２
【００４２】参考例５ （１） メチル ２，３，４−トリ−Ｏ−アセチル−６
−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−４，７，８，９−テ
トラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセ
ロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシロネート）
−６−チオ−２−Ｄ−グルコピラノシド：化合物Ｂ１９
２mgを乾燥ジメチルホルムアミド２mlに溶解し０℃で攪
拌した。メチル ２，３，４−トリ−Ｏ−アセチル−６
−ブロモ−６−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシド２
０８．５mgをあらかじめ乾燥ジメチルホルムアミド２ml
に溶解しておき反応溶液中に滴下した。その後窒素置換
下、６０℃にて１日間攪拌した。ＴＬＣにて反応終了を
確認後、溶媒を６０℃で減圧留去し、トルエンで数回共
沸した。クロロホルムにて抽出し、クロロホルム層を水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。綿濾過にて
硫酸ナトリウムを除去し、クロロホルムで洗浄した。濾
液、洗液を合し減圧濃縮した。得られたシラップをカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−メタ
ノール（１５０：１））で精製し、標記化合物（以下、
化合物Ｊ）をアモルファスとして２６６．４mg得た。融
点１０４〜１０６℃。〔α〕D＋７７．２°（ｃ＝５．
８３，クロロホルム）。
−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−４，７，８，９−テ
トラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセ
ロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシロネート）
−６−チオ−２−Ｄ−グルコピラノシド：化合物Ｂ１９
２mgを乾燥ジメチルホルムアミド２mlに溶解し０℃で攪
拌した。メチル ２，３，４−トリ−Ｏ−アセチル−６
−ブロモ−６−デオキシ−α−Ｄ−グルコピラノシド２
０８．５mgをあらかじめ乾燥ジメチルホルムアミド２ml
に溶解しておき反応溶液中に滴下した。その後窒素置換
下、６０℃にて１日間攪拌した。ＴＬＣにて反応終了を
確認後、溶媒を６０℃で減圧留去し、トルエンで数回共
沸した。クロロホルムにて抽出し、クロロホルム層を水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。綿濾過にて
硫酸ナトリウムを除去し、クロロホルムで洗浄した。濾
液、洗液を合し減圧濃縮した。得られたシラップをカラ
ムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−メタ
ノール（１５０：１））で精製し、標記化合物（以下、
化合物Ｊ）をアモルファスとして２６６．４mg得た。融
点１０４〜１０６℃。〔α〕D＋７７．２°（ｃ＝５．
８３，クロロホルム）。
【００４３】
【表１１】元素分析；Ｃ33Ｈ47Ｏ20ＮＳ 計算値；Ｃ ５０．７１，Ｈ ２．４５，Ｎ １．７９ 実測値；Ｃ ５０．５０，Ｈ ２．６３，Ｎ １．７５
【００４４】（２） メチル ６−Ｓ−（メチル ５−
アセタミド−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−
Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チ
オ−α−Ｄ−グルコピラノシド：化合物Ｊ２３５mgを無
水メタノール５mlに溶解し−１０℃で攪拌した。触媒量
のナトリウムメトキシドを加え室温に戻し８時間攪拌し
た。ＴＬＣにて反応終了を確認後アンバーライトＩＲ−
１２０（陽イオン交換樹脂）で中和し綿濾過にて樹脂を
除去後メタノールで洗浄した。濾液、洗液を合し減圧濃
縮し標記化合物（以下、化合物Ｋ）をアモルファスとし
て定量的に得た。融点１２７〜１２９℃。〔α〕D＋８
３．３８°（ｃ＝１．３４２，クロロホルム−メタノー
ル（１：１））。
アセタミド−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−
Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チ
オ−α−Ｄ−グルコピラノシド：化合物Ｊ２３５mgを無
水メタノール５mlに溶解し−１０℃で攪拌した。触媒量
のナトリウムメトキシドを加え室温に戻し８時間攪拌し
た。ＴＬＣにて反応終了を確認後アンバーライトＩＲ−
１２０（陽イオン交換樹脂）で中和し綿濾過にて樹脂を
除去後メタノールで洗浄した。濾液、洗液を合し減圧濃
縮し標記化合物（以下、化合物Ｋ）をアモルファスとし
て定量的に得た。融点１２７〜１２９℃。〔α〕D＋８
３．３８°（ｃ＝１．３４２，クロロホルム−メタノー
ル（１：１））。
【００４５】
【表１２】元素分析；Ｃ19Ｈ33Ｏ13ＮＳ 計算値；Ｃ ４４．２７，Ｈ ６．４５，Ｎ ２．７２ 実測値；Ｃ ４４．０３，Ｈ ６．５９，Ｎ ２．７０
【００４６】（３） メチル ６−Ｓ−（５−アセタミ
ド−３，５−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α
−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソニックアシッド）
−α−Ｄ−グルコピラノシド：化合物Ｋ１５０mgをジオ
キサン３mlに溶解し、０℃で攪拌させながら０．２Ｎ水
酸化カリウム水溶液２mlを滴下した。室温に戻し３．５
時間攪拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後、あらかじ
め水で洗浄したアンバーライトＩＲ−１２０（陽イオン
交換樹脂）でpH６付近に調製した。綿濾過にて樹脂を除
去後水で洗浄した。濾液、洗液を合し、そのまま凍結乾
燥を行い標記化合物をアモルファスとして定量的に得
た。融点１８４〜１８６℃。〔α〕D＋８０．３１°
（ｃ＝０．７６７，ジオキサン−水（１：１））。
ド−３，５−ジデオキシ−２−チオ−Ｄ−グリセロ−α
−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノソニックアシッド）
−α−Ｄ−グルコピラノシド：化合物Ｋ１５０mgをジオ
キサン３mlに溶解し、０℃で攪拌させながら０．２Ｎ水
酸化カリウム水溶液２mlを滴下した。室温に戻し３．５
時間攪拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後、あらかじ
め水で洗浄したアンバーライトＩＲ−１２０（陽イオン
交換樹脂）でpH６付近に調製した。綿濾過にて樹脂を除
去後水で洗浄した。濾液、洗液を合し、そのまま凍結乾
燥を行い標記化合物をアモルファスとして定量的に得
た。融点１８４〜１８６℃。〔α〕D＋８０．３１°
（ｃ＝０．７６７，ジオキサン−水（１：１））。
【００４７】
【表１３】元素分析；Ｃ18Ｈ31Ｏ13ＮＳ 計算値；Ｃ ４３．１１，Ｈ ６．２３，Ｎ ２．７９ 実測値；Ｃ ４２．８５，Ｈ ６．５１，Ｎ ２．６３
【００４８】参考例６ （１） メチル ２，３，４−トリ−Ｏ−アセチル−６
−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−４，７，８，９−テ
トラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセ
ロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシロネート）
−６−チオ−α−Ｄ−ガラクトピラノシド：化合物Ｂ１
１０mg及びメチル ２，３，４−トリ−Ｏ−アセチル−
６−ブロモ−６−デオキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド１２１．２mgを用いて参考例５（１）と同様に反応さ
せ、標記化合物（以下、化合物Ｌ）１１８．４mgをアモ
ルファスとして得た。融点１００〜１０２℃。〔α〕D
＋６８．０１°（ｃ＝１．０１６，クロロホルム）。
−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−４，７，８，９−テ
トラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセ
ロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシロネート）
−６−チオ−α−Ｄ−ガラクトピラノシド：化合物Ｂ１
１０mg及びメチル ２，３，４−トリ−Ｏ−アセチル−
６−ブロモ−６−デオキシ−α−Ｄ−ガラクトピラノシ
ド１２１．２mgを用いて参考例５（１）と同様に反応さ
せ、標記化合物（以下、化合物Ｌ）１１８．４mgをアモ
ルファスとして得た。融点１００〜１０２℃。〔α〕D
＋６８．０１°（ｃ＝１．０１６，クロロホルム）。
【００４９】
【表１４】元素分析；Ｃ33Ｈ47Ｏ20ＮＳ 計算値；Ｃ ５０．７１，Ｈ ２．４５，Ｎ １．７９ 実測値；Ｃ ５０．５２，Ｈ ２．６２，Ｎ １．７１
【００５０】（２） メチル ６−Ｓ−（メチル ５−
アセタミド−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−
Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チ
オ−α−Ｄ−ガラクトピラノシド：化合物Ｌ１００mgを
参考例５（２）と同様に反応させて標記化合物（以下、
化合物Ｍ）をアモルファスとして定量的に得た。融点１
３９〜１４１℃。〔α〕D＋７６．４４°（ｃ＝０．６
９２，クロロホルム−メタノール（１：１））。
アセタミド−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−
Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チ
オ−α−Ｄ−ガラクトピラノシド：化合物Ｌ１００mgを
参考例５（２）と同様に反応させて標記化合物（以下、
化合物Ｍ）をアモルファスとして定量的に得た。融点１
３９〜１４１℃。〔α〕D＋７６．４４°（ｃ＝０．６
９２，クロロホルム−メタノール（１：１））。
【００５１】
【表１５】元素分析；Ｃ19Ｈ33Ｏ13Ｎ9 計算値；Ｃ ４４．２７，Ｈ ６．４５，Ｎ ２．７２ 実測値；Ｃ ４４．２５，Ｈ ６．６９，Ｎ ２．６３
【００５２】（３） メチル ６−Ｓ−（５−アセタミ
ド−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラ
クト−２−ノヌロピラノソニックアシッド）−６−チオ
−α−Ｄ−ガラクトピラノシド：化合物Ｍ３５mgを参考
例５（３）と同様に反応させて標記化合物を定量的にア
モルファスとして得た。融点１７４〜１７６℃。〔α〕
D＋７４．６６°（ｃ＝０．３７５，ジオキサン−水
（１：１））。
ド−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラ
クト−２−ノヌロピラノソニックアシッド）−６−チオ
−α−Ｄ−ガラクトピラノシド：化合物Ｍ３５mgを参考
例５（３）と同様に反応させて標記化合物を定量的にア
モルファスとして得た。融点１７４〜１７６℃。〔α〕
D＋７４．６６°（ｃ＝０．３７５，ジオキサン−水
（１：１））。
【００５３】
【表１６】元素分析；Ｃ18Ｈ31Ｏ13ＮＳ 計算値；Ｃ ４３．１１，Ｈ ６．２３，Ｎ ２．７９ 実測値；Ｃ ４３．０６，Ｈ ６．３３，Ｎ ２．６５
【００５４】参考例７ （１） アリル ２，３，４−トリ−Ｏ−アセチル−６
−ブロモ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシド：
アリル β−Ｄ−グルコピラノシド９２０mgを乾燥ピリ
ジン１０mlに溶解し０℃で攪拌した。この溶液中に四臭
化炭素１．６７ｇ及びトリフェニルホスフィン１．６５
ｇを加え、その後室温にて攪拌した。約２時間後、更に
四臭化炭素２００mgとトリフェニルホスフィン２００mg
を加えこれより更に約２時間室温にて攪拌した。ＴＬＣ
にて反応終了を確認し、メタノールを加え反応溶液を減
圧濃縮しトルエンで数回共沸した。得られたシラップを
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−
メタノール（５０：１））で精製し、アリル ６−ブロ
モ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシド４３０mg
をシラップとして得た。このシラップ３５０mgを乾燥ピ
リジン３mlに溶解し０℃で攪拌しながら無水酢酸１．５
mlを加えた。室温に戻して約２時間攪拌後、ＴＬＣにて
反応終了を確認しメタノールを加えた。反応溶液を減圧
留去し、トルエンで数回共沸しクロロホルムで抽出し
た。クロロホルム層を２Ｎ塩酸、炭酸ナトリウムの水溶
液及び水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し
た。綿濾過にて硫酸ナトリウムを除去し、クロロホルム
で洗浄した。濾液と洗液を合し減圧濃縮し、標記化合物
（以下、化合物Ｎ）を定量的に結晶として得た。融点１
０９〜１１１℃。〔α〕D−７．１３°（ｃ＝１．０３
７，クロロホルム）。
−ブロモ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシド：
アリル β−Ｄ−グルコピラノシド９２０mgを乾燥ピリ
ジン１０mlに溶解し０℃で攪拌した。この溶液中に四臭
化炭素１．６７ｇ及びトリフェニルホスフィン１．６５
ｇを加え、その後室温にて攪拌した。約２時間後、更に
四臭化炭素２００mgとトリフェニルホスフィン２００mg
を加えこれより更に約２時間室温にて攪拌した。ＴＬＣ
にて反応終了を確認し、メタノールを加え反応溶液を減
圧濃縮しトルエンで数回共沸した。得られたシラップを
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム−
メタノール（５０：１））で精製し、アリル ６−ブロ
モ−６−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノシド４３０mg
をシラップとして得た。このシラップ３５０mgを乾燥ピ
リジン３mlに溶解し０℃で攪拌しながら無水酢酸１．５
mlを加えた。室温に戻して約２時間攪拌後、ＴＬＣにて
反応終了を確認しメタノールを加えた。反応溶液を減圧
留去し、トルエンで数回共沸しクロロホルムで抽出し
た。クロロホルム層を２Ｎ塩酸、炭酸ナトリウムの水溶
液及び水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し
た。綿濾過にて硫酸ナトリウムを除去し、クロロホルム
で洗浄した。濾液と洗液を合し減圧濃縮し、標記化合物
（以下、化合物Ｎ）を定量的に結晶として得た。融点１
０９〜１１１℃。〔α〕D−７．１３°（ｃ＝１．０３
７，クロロホルム）。
【００５５】
【表１７】元素分析；Ｃ15Ｈ21Ｏ8Ｂｒ 計算値；Ｃ ４４．０２，Ｈ ５．１７ 実測値；Ｃ ４３．９６，Ｈ ５．２０
【００５６】（２）アリル ２，３，４−トリ−Ｏ−ア
セチル−６−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−４，７，
８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデオキシ−
Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシ
ロネート）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド：化
合物Ｂ１５６．１mg及び化合物Ｎ１８０mgを用いて参考
例５（１）と同様に反応させて標記化合物（以下、化合
物Ｏ）１７３．１mgをアモルファスとして得た。融点８
９〜９１℃。〔α〕D＋２５．１７°（ｃ＝０．５６
４，クロロホルム）。
セチル−６−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−４，７，
８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデオキシ−
Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシ
ロネート）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピラノシド：化
合物Ｂ１５６．１mg及び化合物Ｎ１８０mgを用いて参考
例５（１）と同様に反応させて標記化合物（以下、化合
物Ｏ）１７３．１mgをアモルファスとして得た。融点８
９〜９１℃。〔α〕D＋２５．１７°（ｃ＝０．５６
４，クロロホルム）。
【００５７】
【表１８】元素分析；Ｃ35Ｈ49Ｏ20ＮＳ 計算値；Ｃ ５０．３０，Ｈ ５．９１，Ｎ １．６８ 実測値；Ｃ ５０．１９，Ｈ ５．９８，Ｎ １．６７
【００５８】（３） アリル ６−Ｓ−（メチル ５−
アセタミド−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−
Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チ
オ−β−Ｄ−グルコピラノシド：化合物Ｏ１２７mgを参
考例５（２）と同様に反応させて標記化合物（以下、化
合物Ｐ）６９．１mgをアモルファスとして得た。融点１
１９〜１２１℃。〔α〕 D＋２５．９１°（ｃ＝０．３
５５，メタノール）。
アセタミド−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−
Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チ
オ−β−Ｄ−グルコピラノシド：化合物Ｏ１２７mgを参
考例５（２）と同様に反応させて標記化合物（以下、化
合物Ｐ）６９．１mgをアモルファスとして得た。融点１
１９〜１２１℃。〔α〕 D＋２５．９１°（ｃ＝０．３
５５，メタノール）。
【００５９】
【表１９】元素分析；Ｃ21Ｈ35Ｏ13ＮＳ 計算値；Ｃ ４６．５７，Ｈ ６．５１，Ｎ ２．５９ 実測値；Ｃ ４６．３８，Ｈ ６．５５，Ｎ ２．５１
【００６０】（４） アリル ６−Ｓ−（５−アセタミ
ド−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラ
クト−２−ノヌロピラノソニックアシッド）−６−チオ
−β−Ｄ−グルコピラノシド：化合物Ｐ３５mgを参考例
５（３）と同様に反応させて標記化合物をアモルファス
として定量的に得た。融点１６１〜１６３℃。〔α〕D
＋２９．９４°（ｃ＝０．３５４，水）。
ド−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラ
クト−２−ノヌロピラノソニックアシッド）−６−チオ
−β−Ｄ−グルコピラノシド：化合物Ｐ３５mgを参考例
５（３）と同様に反応させて標記化合物をアモルファス
として定量的に得た。融点１６１〜１６３℃。〔α〕D
＋２９．９４°（ｃ＝０．３５４，水）。
【００６１】
【表２０】元素分析；Ｃ20Ｈ33Ｏ13ＮＳ 計算値；Ｃ ４５．５４，Ｈ ６．３１，Ｎ ２．６６ 実測値；Ｃ ４５．５１，Ｈ ６．４３，Ｎ ２．６９
【００６２】参考例８ （１） アリル ２−アセタミド−３，４−ジ−Ｏ−ア
セチル−６−ブロモ−２，６−ジデオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド：アリル ２−アセタミド−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド１．１ｇ、四臭化炭素１．５８ｇ及びト
リフェニルホスフィン１．５７ｇを用いて参考例７
（１）と同様に反応させ、アリル ２−アセタミド−６
−ブロモ−２，６−ジデオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シド５９０mgをシラップとして得た。これの５８０mg及
び無水酢酸１．５mlを用いて実施例７（１）と同様に反
応させ標記化合物（以下、化合物Ｑ）を定量的に結晶と
して得た。融点１７４〜１７６℃。〔α〕D−４．５０
°（ｃ＝２．２２，クロロホルム）。
セチル−６−ブロモ−２，６−ジデオキシ−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド：アリル ２−アセタミド−β−Ｄ−グ
ルコピラノシド１．１ｇ、四臭化炭素１．５８ｇ及びト
リフェニルホスフィン１．５７ｇを用いて参考例７
（１）と同様に反応させ、アリル ２−アセタミド−６
−ブロモ−２，６−ジデオキシ−β−Ｄ−グルコピラノ
シド５９０mgをシラップとして得た。これの５８０mg及
び無水酢酸１．５mlを用いて実施例７（１）と同様に反
応させ標記化合物（以下、化合物Ｑ）を定量的に結晶と
して得た。融点１７４〜１７６℃。〔α〕D−４．５０
°（ｃ＝２．２２，クロロホルム）。
【００６３】
【表２１】元素分析；Ｃ15Ｈ22Ｏ7ＮＢｒ 計算値；Ｃ ４４．１３，Ｈ ５．４３，Ｎ ３．４３ 実測値；Ｃ ４４．１５，Ｈ ５．４０，Ｎ ３．３９
【００６４】（２） アリル ２−アセタミド−３，４
−ジ−Ｏ−アセチル−２−デオキシ−６−Ｓ−（メチル
５−アセタミド−４，７，８，９−テトラ−Ｏ−アセ
チル−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガ
ラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−β
−Ｄ−グルコピラノシド：化合物Ｂ１７６．３mg及び化
合物Ｑ２０２．１mgを参考例５（１）と同様に反応させ
て標記化合物（以下、化合物Ｒ）２４０mgをアモルファ
スとして得た。融点１２３〜１２５℃。〔α〕D＋２
７．９１°（ｃ＝０．６９５，クロロホルム）。
−ジ−Ｏ−アセチル−２−デオキシ−６−Ｓ−（メチル
５−アセタミド−４，７，８，９−テトラ−Ｏ−アセ
チル−３，５−ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガ
ラクト−２−ノヌロピラノシロネート）−６−チオ−β
−Ｄ−グルコピラノシド：化合物Ｂ１７６．３mg及び化
合物Ｑ２０２．１mgを参考例５（１）と同様に反応させ
て標記化合物（以下、化合物Ｒ）２４０mgをアモルファ
スとして得た。融点１２３〜１２５℃。〔α〕D＋２
７．９１°（ｃ＝０．６９５，クロロホルム）。
【００６５】
【表２２】元素分析；Ｃ35Ｈ50Ｏ19Ｎ2Ｓ 計算値；Ｃ ５０．３５，Ｈ ６．０４，Ｎ ３．３６ 実測値；Ｃ ５０．１１，Ｈ ６．３１，Ｎ ３．２７
【００６６】（３） アリル ２−アセタミド−２−デ
オキシ−６−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−３，５−
ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノ
ヌロピラノシロネート）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド：化合物Ｒ２１０mgを参考例５（２）と同様に
反応させて標記化合物（以下、化合物Ｓ）をアモルファ
スとして定量的に得た。融点２１０〜２１２℃。〔α〕
D＋２２．０８°（ｃ＝１．３５４，メタノール）。
オキシ−６−Ｓ−（メチル ５−アセタミド−３，５−
ジデオキシ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノ
ヌロピラノシロネート）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド：化合物Ｒ２１０mgを参考例５（２）と同様に
反応させて標記化合物（以下、化合物Ｓ）をアモルファ
スとして定量的に得た。融点２１０〜２１２℃。〔α〕
D＋２２．０８°（ｃ＝１．３５４，メタノール）。
【００６７】
【表２３】元素分析；Ｃ21Ｈ36Ｏ12Ｎ2Ｓ 計算値；Ｃ ４６．６６，Ｈ ６．７１，Ｎ ５．１８ 実測値；Ｃ ４６．６３，Ｈ ６．５８，Ｎ ５．０６
【００６８】（４） アリル ２−アセタミド−２−デ
オキシ−６−Ｓ−（５−アセタミド−３，５−ジデオキ
シ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラ
ノソニックアシッド）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド：化合物Ｓ１００mgを参考例５（３）と同様に反
応させ標記化合物９３mgをアモルファスとして得た。融
点２０８〜２１０℃。〔α〕D＋３６．０２°（ｃ＝
０．９３，水）。
オキシ−６−Ｓ−（５−アセタミド−３，５−ジデオキ
シ−Ｄ−グリセロ−α−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラ
ノソニックアシッド）−６−チオ−β−Ｄ−グルコピラ
ノシド：化合物Ｓ１００mgを参考例５（３）と同様に反
応させ標記化合物９３mgをアモルファスとして得た。融
点２０８〜２１０℃。〔α〕D＋３６．０２°（ｃ＝
０．９３，水）。
【００６９】
【表２４】元素分析；Ｃ20Ｈ34Ｏ12Ｎ2Ｓ 計算値；Ｃ ４５．６２，Ｈ ６．５１，Ｎ ５．３２ 実測値；Ｃ ４５．４６，Ｈ ６．７８，Ｎ ５．２０
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 はアシル基又は水素を、Ｒ3 はア
シル基を、Ｒ4 は水素又は低級アルキル基を、Ｒ5 は水
素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属を意味する〕で
表わされるノイラミン酸誘導体及びその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5199362A JPH0680069B2 (ja) | 1985-06-07 | 1993-08-11 | ノイラミン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60123912A JPH0631291B2 (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | Ｓ−ノイラミン酸誘導体 |
| JP5199362A JPH0680069B2 (ja) | 1985-06-07 | 1993-08-11 | ノイラミン酸誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60123912A Division JPH0631291B2 (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | Ｓ−ノイラミン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157573A JPH06157573A (ja) | 1994-06-03 |
| JPH0680069B2 true JPH0680069B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=26460704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5199362A Expired - Lifetime JPH0680069B2 (ja) | 1985-06-07 | 1993-08-11 | ノイラミン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680069B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5327839B2 (ja) * | 2008-06-09 | 2013-10-30 | 国立大学法人埼玉大学 | シアル酸誘導体の製造方法とインフルエンザウィルス阻害剤としての利用 |
-
1993
- 1993-08-11 JP JP5199362A patent/JPH0680069B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＣＨＥＭＩＣＡＬＡＢＳＴＲＡＣＴＳ；ＶＯＬ．７２（ＮＯ．１７），Ｐ．４４０抄録番号９０７８５Ｙ（１９７０） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06157573A (ja) | 1994-06-03 |
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