JPH06316546A - カルボン酸類の製造法 - Google Patents
カルボン酸類の製造法Info
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- JPH06316546A JPH06316546A JP5319006A JP31900693A JPH06316546A JP H06316546 A JPH06316546 A JP H06316546A JP 5319006 A JP5319006 A JP 5319006A JP 31900693 A JP31900693 A JP 31900693A JP H06316546 A JPH06316546 A JP H06316546A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 界面活性剤として有用なカルボン酸類の簡単
な製造法を提供する。 【構成】 炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアルキ
ルまたはアルケニル基を含有する１，２−アルカンジオ
ールのアルコラートにモノハロ酢酸またはその塩を反応
せしめ、必要により遊離酸または塩に変換してなるカル
ボン酸類の製造法。
な製造法を提供する。 【構成】 炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアルキ
ルまたはアルケニル基を含有する１，２−アルカンジオ
ールのアルコラートにモノハロ酢酸またはその塩を反応
せしめ、必要により遊離酸または塩に変換してなるカル
ボン酸類の製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤として有用
なカルボン酸類の製造法に関する。
なカルボン酸類の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エーテルカルボン酸塩型界面活性
剤として、ポリ（オキシエチレン）アルキルエーテルカ
ルボン酸ナトリウムおよびＯ−置換グリセリン酸塩など
が知られている〔例えば、日本化学会誌、１３８５〜１
３８９，ＮＯ．９（１９８０）および特開昭５７−１６
２７９７号公報〕。
剤として、ポリ（オキシエチレン）アルキルエーテルカ
ルボン酸ナトリウムおよびＯ−置換グリセリン酸塩など
が知られている〔例えば、日本化学会誌、１３８５〜１
３８９，ＮＯ．９（１９８０）および特開昭５７−１６
２７９７号公報〕。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前者は
中性〜弱アルカリ性領域では良好な界面活性剤である
が、弱酸性およびアルカリ性領域では必ずしも良好な界
面活性剤とは言えない。後者は製造法が複雑で高価であ
る。
中性〜弱アルカリ性領域では良好な界面活性剤である
が、弱酸性およびアルカリ性領域では必ずしも良好な界
面活性剤とは言えない。後者は製造法が複雑で高価であ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、弱酸性〜
アルカリ性の広いｐＨ領域で良好な界面活性剤の製造法
を見い出すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−アルカンジオールのアルコラートにモノハロ酢酸また
はその塩を反応せしめ、必要により遊離酸または塩に変
換し、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ1、Ｘ2の少なくとも
一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、他方は水素原子でもよ
い。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるカルボン酸類を製造することを
特徴とする、カルボン酸類の製造法；一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−エポキシアルカンと一般式 ＨＯＣＨ2ＣＯＯＺ （４） （式中、Ｚは炭素数１〜４のアルキル基である。）で表
わされるグリコール酸アルキルエステルとの反応物を加
水分解することにより、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ1、Ｘ2の少なくとも
一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、他方は水素原子でもよ
い。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるカルボン酸類を製造することを
特徴とする、カルボン酸類の製造法；一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−エポキシアルカンとモノハロ酢酸および必要によりそ
の塩とを反応させ、次いでアルカリおよび必要により水
の存在下カルボキシメチル化することにより、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ1、Ｘ2の少なくとも
一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、他方は水素原子でもよ
い。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるカルボン酸類を製造することを
特徴とする、カルボン酸類の製造法；一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−エポキシアルカンとモノハロ酢酸および必要によりそ
の塩との反応物を、アルカリおよび必要により水の存在
下カルボキシメチル化することにより、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ1、Ｘ2の少なくとも
一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、他方は水素原子でもよ
い。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるカルボン酸類を製造することを
特徴とする、カルボン酸類の製造法である。
アルカリ性の広いｐＨ領域で良好な界面活性剤の製造法
を見い出すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−アルカンジオールのアルコラートにモノハロ酢酸また
はその塩を反応せしめ、必要により遊離酸または塩に変
換し、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ1、Ｘ2の少なくとも
一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、他方は水素原子でもよ
い。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるカルボン酸類を製造することを
特徴とする、カルボン酸類の製造法；一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−エポキシアルカンと一般式 ＨＯＣＨ2ＣＯＯＺ （４） （式中、Ｚは炭素数１〜４のアルキル基である。）で表
わされるグリコール酸アルキルエステルとの反応物を加
水分解することにより、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ1、Ｘ2の少なくとも
一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、他方は水素原子でもよ
い。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるカルボン酸類を製造することを
特徴とする、カルボン酸類の製造法；一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−エポキシアルカンとモノハロ酢酸および必要によりそ
の塩とを反応させ、次いでアルカリおよび必要により水
の存在下カルボキシメチル化することにより、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ1、Ｘ2の少なくとも
一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、他方は水素原子でもよ
い。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるカルボン酸類を製造することを
特徴とする、カルボン酸類の製造法；一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−エポキシアルカンとモノハロ酢酸および必要によりそ
の塩との反応物を、アルカリおよび必要により水の存在
下カルボキシメチル化することにより、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ1、Ｘ2の少なくとも
一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、他方は水素原子でもよ
い。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるカルボン酸類を製造することを
特徴とする、カルボン酸類の製造法である。
【０００５】上記一般式（１）、（２）および（３）に
おいて、Ｒの炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キル基としては、ブチル基、オクチル基、デシル基、ド
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、ドコシル基、２-エチルヘキシル基、２-ヘキシ
ルデシル基、２-オクチルウンデシル基、２-デシルテト
ラデシル基、２-ウンデシルヘキサデシル基などがあげ
られる。炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアルケニ
ル基としては、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセ
ニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基などがあ
げられる。Ｒのうち好ましくは界面活性能の点で炭素数
８〜１６の直鎖アルキル基であり、特に好ましくはデシ
ル基およびドデシル基である。これらは２種以上の混合
基であってもよい。
おいて、Ｒの炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キル基としては、ブチル基、オクチル基、デシル基、ド
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、ドコシル基、２-エチルヘキシル基、２-ヘキシ
ルデシル基、２-オクチルウンデシル基、２-デシルテト
ラデシル基、２-ウンデシルヘキサデシル基などがあげ
られる。炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアルケニ
ル基としては、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセ
ニル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基などがあ
げられる。Ｒのうち好ましくは界面活性能の点で炭素数
８〜１６の直鎖アルキル基であり、特に好ましくはデシ
ル基およびドデシル基である。これらは２種以上の混合
基であってもよい。
【０００６】一般式（１）のＭで表されるアルカリ金属
としては、ナトリウム、カリウムおよびリチウムなどが
あげられる。アルカリ土類金属としてはカルシウム、マ
グネシウムおよびバリウムなどがあげられる。低級アル
カノールアミンカチオンを形成するアルカノールアミン
としては、モノ−、ジ−およびトリ−のエタノールアミ
ン、ｎ−およびｉｓｏ−プロパノールアミンなどがあげ
られる。低級アルキルアミンカチオンを形成するアルキ
ルアミンとしては、モノエチルアミン、ジエチルアミ
ン、トリエチルアミンなどがあげられる。塩基性アミノ
酸カチオンを形成する塩基性アミノ酸としては、リジ
ン、アルギニン、オルニチン、ヒスチジンなどがあげら
れる。Ｍのうち好ましくは、アルカリ金属および低級ア
ルカノールアミンカチオンであり、特に好ましくはナト
リウムおよびトリエタノールアミンカチオンである。こ
れらは２種以上の混合塩であってもよい。
としては、ナトリウム、カリウムおよびリチウムなどが
あげられる。アルカリ土類金属としてはカルシウム、マ
グネシウムおよびバリウムなどがあげられる。低級アル
カノールアミンカチオンを形成するアルカノールアミン
としては、モノ−、ジ−およびトリ−のエタノールアミ
ン、ｎ−およびｉｓｏ−プロパノールアミンなどがあげ
られる。低級アルキルアミンカチオンを形成するアルキ
ルアミンとしては、モノエチルアミン、ジエチルアミ
ン、トリエチルアミンなどがあげられる。塩基性アミノ
酸カチオンを形成する塩基性アミノ酸としては、リジ
ン、アルギニン、オルニチン、ヒスチジンなどがあげら
れる。Ｍのうち好ましくは、アルカリ金属および低級ア
ルカノールアミンカチオンであり、特に好ましくはナト
リウムおよびトリエタノールアミンカチオンである。こ
れらは２種以上の混合塩であってもよい。
【０００７】一般式（１）で表されるカルボン酸類に
は、下記一般式（１’）で表されるモノカルボン酸類お
よび一般式（１’’）で示されるジカルボン酸類が含ま
れる。 ［式中、Ｘ3、Ｘ4の一方は-ＣＨ2ＣＯＯＭ、他方は水素
原子であり、Ｒ、Ｍは一般式（１）におけるそれらと同
じ。］
は、下記一般式（１’）で表されるモノカルボン酸類お
よび一般式（１’’）で示されるジカルボン酸類が含ま
れる。 ［式中、Ｘ3、Ｘ4の一方は-ＣＨ2ＣＯＯＭ、他方は水素
原子であり、Ｒ、Ｍは一般式（１）におけるそれらと同
じ。］
【０００８】一般式（１）で示される化合物およびその
混合物としては、表１および表２に記載のものがあげら
れる。
混合物としては、表１および表２に記載のものがあげら
れる。
【０００９】
【表１】
【００１０】
【表２】 表１および表２中の記号の説明 Ｃ8 ：ｎ−Ｃ8Ｈ17 Ｃ10 ：ｎ−Ｃ10Ｈ21 Ｃ12 ：ｎ−Ｃ12Ｈ25 Ｃ14 ：ｎ−Ｃ14Ｈ29 ＴＥＡ ：ＨＮ（ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ）3 Ｎａ／Ｈ：Ｎａ／Ｈ（５０／５０）
【００１１】本発明のカルボン酸類は、１，２−アルカ
ンジオール「一般式（２）」のアルコラート「一般式
（２−１）」にモノハロ酢酸またはその塩を反応せし
め、必要により遊離酸または塩に変換することにより製
造することができる。（Ｉ） 以下にその反応式を示す。 （式中、Ｍはアルカリ金属を、Ｍ1、Ｍ2の少なくとも一
方はアルカリ金属であり、他方は水素原子でもよい。Ｘ
はモノハロ酢酸またはその塩である。Ｒ、Ｘ1、Ｘ2は前
記と同じものを示す。）
ンジオール「一般式（２）」のアルコラート「一般式
（２−１）」にモノハロ酢酸またはその塩を反応せし
め、必要により遊離酸または塩に変換することにより製
造することができる。（Ｉ） 以下にその反応式を示す。 （式中、Ｍはアルカリ金属を、Ｍ1、Ｍ2の少なくとも一
方はアルカリ金属であり、他方は水素原子でもよい。Ｘ
はモノハロ酢酸またはその塩である。Ｒ、Ｘ1、Ｘ2は前
記と同じものを示す。）
【００１２】本方法を実施するためには、一般式（２）
で表される１，２−アルカンジオール（１，２−ドデカ
ンジオール、１，２−テトラデカンジオールなど）を溶
媒中、アルカリの存在下アルコラート化（２−１）し、
次にモノハロ酢酸またはその塩を加えカルボキシメチル
化を行えばよい。
で表される１，２−アルカンジオール（１，２−ドデカ
ンジオール、１，２−テトラデカンジオールなど）を溶
媒中、アルカリの存在下アルコラート化（２−１）し、
次にモノハロ酢酸またはその塩を加えカルボキシメチル
化を行えばよい。
【００１３】反応に使用する溶媒としては、例えばジオ
キサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ヘキ
サン、トルエン、水などの溶媒、１，２−アルカンジオ
ール［一般式（２）］、またはそれらの２種以上の混合
物があげられる。ジオキサン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルおよび水が好ましい。アルコラート（２
−１）を供するアルカリとしては金属ナトリウム、液体
メチラート、ＮａＯＨ、ＫＯＨなどがあげられ、好まし
くは金属ナトリウム、液体メチラートおよびＮａＯＨで
ある。モノハロ酢酸またはその塩としては、コスト面よ
りモノクロル酢酸またはそのナトリウム塩が好ましい。
キサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ヘキ
サン、トルエン、水などの溶媒、１，２−アルカンジオ
ール［一般式（２）］、またはそれらの２種以上の混合
物があげられる。ジオキサン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルおよび水が好ましい。アルコラート（２
−１）を供するアルカリとしては金属ナトリウム、液体
メチラート、ＮａＯＨ、ＫＯＨなどがあげられ、好まし
くは金属ナトリウム、液体メチラートおよびＮａＯＨで
ある。モノハロ酢酸またはその塩としては、コスト面よ
りモノクロル酢酸またはそのナトリウム塩が好ましい。
【００１４】アルコラート（２−１）を供するアルカリ
の使用量は、１，２−アルカンジオールに対して、通常
０.２〜６.０倍モルであり、好ましくは０.５〜３.０倍
モルである。モノハロ酢酸またはその塩は、通常アルコ
ラート（２−１）に対し当量以上加えればよく、好まし
くは０.９〜３.０倍モルである。
の使用量は、１，２−アルカンジオールに対して、通常
０.２〜６.０倍モルであり、好ましくは０.５〜３.０倍
モルである。モノハロ酢酸またはその塩は、通常アルコ
ラート（２−１）に対し当量以上加えればよく、好まし
くは０.９〜３.０倍モルである。
【００１５】アルコラート化およびカルボキシメチル化
の温度は、通常３０℃〜溶媒の沸点であり、好ましくは
８０℃〜溶媒の沸点である。３０℃未満の反応温度では
十分に反応が進行しない。
の温度は、通常３０℃〜溶媒の沸点であり、好ましくは
８０℃〜溶媒の沸点である。３０℃未満の反応温度では
十分に反応が進行しない。
【００１６】モノハロ酢酸またはその塩の添加は任意で
よく、反応系中へ一度に加えても、分割して加えてもよ
い。
よく、反応系中へ一度に加えても、分割して加えてもよ
い。
【００１７】また、本発明のカルボン酸類は、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−エポキシアルカンと一般式 ＨＯＣＨ2ＣＯＯＺ （４） （式中、Ｚは炭素数１〜４のアルキル基である。）で表
わされるグリコール酸アルキルエステルとの反応物を加
水分解することによりカルボン酸または塩に変換しても
製造できる。（ＩＩ）
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−エポキシアルカンと一般式 ＨＯＣＨ2ＣＯＯＺ （４） （式中、Ｚは炭素数１〜４のアルキル基である。）で表
わされるグリコール酸アルキルエステルとの反応物を加
水分解することによりカルボン酸または塩に変換しても
製造できる。（ＩＩ）
【００１８】一般式（３）で表される１，２−エポキシ
アルカン（１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキ
シテトラデカンなど）と一般式（４）で表されるグリコ
ール酸アルキルエステル（グリコール酸メチル、グリコ
ール酸エチルなど）との反応は、必要によりアルカリ性
触媒（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチル
アミンなど）および酸性触媒（硫酸、三フッ化ホウ素な
ど）を用いて行ってもよい。
アルカン（１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキ
シテトラデカンなど）と一般式（４）で表されるグリコ
ール酸アルキルエステル（グリコール酸メチル、グリコ
ール酸エチルなど）との反応は、必要によりアルカリ性
触媒（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチル
アミンなど）および酸性触媒（硫酸、三フッ化ホウ素な
ど）を用いて行ってもよい。
【００１９】本発明のカルボン酸類は、１，２−エポキ
シアルカン「一般式（１）」とモノハロ酢酸および必要
によりその塩とを反応させ、次いでアルカリおよび必要
により水の存在下カルボキシメチル化することにより製
造することができる。（ＩＩＩ） また、本発明のカルボン酸類は、１，２−エポキシアル
カン「一般式（１）」とモノハロ酢酸および必要により
その塩との反応物を、アルカリおよび必要により水の存
在下カルボキシメチル化することにより製造することが
できる。（ＩＶ）
シアルカン「一般式（１）」とモノハロ酢酸および必要
によりその塩とを反応させ、次いでアルカリおよび必要
により水の存在下カルボキシメチル化することにより製
造することができる。（ＩＩＩ） また、本発明のカルボン酸類は、１，２−エポキシアル
カン「一般式（１）」とモノハロ酢酸および必要により
その塩との反応物を、アルカリおよび必要により水の存
在下カルボキシメチル化することにより製造することが
できる。（ＩＶ）
【００２０】上記方法（ＩＩＩ）および（ＩＶ）におい
て、溶媒は必要により使用することができるが、カルボ
キシメチル化時に反応系の粘度が急激に上昇するため使
用した方が好ましい。使用する溶媒としては、例えばジ
オキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど
のエーテル系溶媒、ヘキサン、トルエン、キシレンなど
炭化水素系溶媒、クロロホルム、ジクロロエタンなどの
塩素系溶媒、水、１，２−アルカンジオールまたはそれ
らの２種以上の混合物があげられる。これらのうち炭化
水素系溶媒が好ましく特にトルエン、キシレンが好まし
い。
て、溶媒は必要により使用することができるが、カルボ
キシメチル化時に反応系の粘度が急激に上昇するため使
用した方が好ましい。使用する溶媒としては、例えばジ
オキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど
のエーテル系溶媒、ヘキサン、トルエン、キシレンなど
炭化水素系溶媒、クロロホルム、ジクロロエタンなどの
塩素系溶媒、水、１，２−アルカンジオールまたはそれ
らの２種以上の混合物があげられる。これらのうち炭化
水素系溶媒が好ましく特にトルエン、キシレンが好まし
い。
【００２１】モノハロ酢酸またはその塩としては、コス
ト面よりモノクロル酢酸またはそのナトリウム塩が好ま
しい。
ト面よりモノクロル酢酸またはそのナトリウム塩が好ま
しい。
【００２２】カルボキシメチル化の際使用するアルカリ
としては、金属ナトリウム、液体メチラート、ＮａＯ
Ｈ、ＫＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3などがあげられ、好ましくはＮ
ａＯＨ、ＫＯＨである。
としては、金属ナトリウム、液体メチラート、ＮａＯ
Ｈ、ＫＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3などがあげられ、好ましくはＮ
ａＯＨ、ＫＯＨである。
【００２３】１，２−エポキシアルカンとモノハロ酢酸
および必要によりその塩との反応物をつくるにあたり、
モノハロ酢酸および必要によりその塩の使用量は、１，
２−エポキシアルカン「一般式（１）」に対して通常
０.２〜２０倍モルであり、好ましくは０.５〜１０倍モ
ルである。カルボキシメチル化の際用いるアルカリの量
は、モノハロ酢酸またはその塩に対して通常０.５〜５.
０倍モルであり、好ましくは０.８〜２.０倍モルであ
る。また、カルボキシメチル化の際必要により用いる水
の量はアルカリに対して通常０重量％〜６０重量％であ
り、好ましくは１０重量％〜４０重量％である。６０重
量％を越える場合、モノハロ酢酸およびその塩の加水分
解が促進され、反応率があがらない。適量の水は反応速
度を早める。
および必要によりその塩との反応物をつくるにあたり、
モノハロ酢酸および必要によりその塩の使用量は、１，
２−エポキシアルカン「一般式（１）」に対して通常
０.２〜２０倍モルであり、好ましくは０.５〜１０倍モ
ルである。カルボキシメチル化の際用いるアルカリの量
は、モノハロ酢酸またはその塩に対して通常０.５〜５.
０倍モルであり、好ましくは０.８〜２.０倍モルであ
る。また、カルボキシメチル化の際必要により用いる水
の量はアルカリに対して通常０重量％〜６０重量％であ
り、好ましくは１０重量％〜４０重量％である。６０重
量％を越える場合、モノハロ酢酸およびその塩の加水分
解が促進され、反応率があがらない。適量の水は反応速
度を早める。
【００２４】１，２−エポキシアルカンとモノハロ酢酸
および必要によりその塩との反応物をつくるにあたり、
モノハロ酢酸とその塩の重量比は通常１００：０〜４
０：６０であり、好ましくは９８：２〜６０：４０であ
り、特に好ましくは９５：５〜７０：３０である。モノ
ハロ酢酸塩の割合が６０を越えると反応が進行しない
が、モノハロ酢酸塩の添加は、１，２−エポキシアルカ
ンの２量体の副生を防ぐ。また、反応温度は、通常１０
℃〜１５０℃であり、好ましくは３０℃〜１００℃であ
る。１０℃未満の反応温度では十分に反応が進行せず、
１５０℃を越える反応温度では副生物が多量に発生す
る。
および必要によりその塩との反応物をつくるにあたり、
モノハロ酢酸とその塩の重量比は通常１００：０〜４
０：６０であり、好ましくは９８：２〜６０：４０であ
り、特に好ましくは９５：５〜７０：３０である。モノ
ハロ酢酸塩の割合が６０を越えると反応が進行しない
が、モノハロ酢酸塩の添加は、１，２−エポキシアルカ
ンの２量体の副生を防ぐ。また、反応温度は、通常１０
℃〜１５０℃であり、好ましくは３０℃〜１００℃であ
る。１０℃未満の反応温度では十分に反応が進行せず、
１５０℃を越える反応温度では副生物が多量に発生す
る。
【００２５】カルボキシメチル化の温度は、通常１０℃
〜１５０℃であり、好ましくは３０℃〜８０℃である。
１０℃未満の反応温度では十分に反応が進行せず、１５
０℃を越える反応温度ではモノハロ酢酸塩の加水分解が
おこる。
〜１５０℃であり、好ましくは３０℃〜８０℃である。
１０℃未満の反応温度では十分に反応が進行せず、１５
０℃を越える反応温度ではモノハロ酢酸塩の加水分解が
おこる。
【００２６】１，２−エポキシアルカンとモノハロ酢酸
および必要によりその塩との反応物をつくるにあたり、
１，２−エポキシアルカンとモノハロ酢酸および必要に
よりその塩の添加方法は任意でよく、一括投入、分割投
入が可能である。モノハロ酢酸および必要によりその塩
に１，２−エポキシアルカンを分割して加えるのが好ま
しい。
および必要によりその塩との反応物をつくるにあたり、
１，２−エポキシアルカンとモノハロ酢酸および必要に
よりその塩の添加方法は任意でよく、一括投入、分割投
入が可能である。モノハロ酢酸および必要によりその塩
に１，２−エポキシアルカンを分割して加えるのが好ま
しい。
【００２７】カルボキシメチル化におけるアルカリの添
加は、発熱の程度により一度に加えても、分割して加え
てもよい。
加は、発熱の程度により一度に加えても、分割して加え
てもよい。
【００２８】上記反応により得られた生成物をカラムク
ロマトグラフィー、分取液体クロマトグラフィーなどに
より未反応物、副生成物を分離して精製カルボン酸
（塩）を得ることができる。他の塩類を得るためには、
得られた当該塩を硫酸、塩酸などの鉱酸で酸性化した後
石油エーテル、ジエチルエーテル、ヘキサンなどで溶媒
抽出を行い、次に希望する塩基で中和することにより容
易に得られる。
ロマトグラフィー、分取液体クロマトグラフィーなどに
より未反応物、副生成物を分離して精製カルボン酸
（塩）を得ることができる。他の塩類を得るためには、
得られた当該塩を硫酸、塩酸などの鉱酸で酸性化した後
石油エーテル、ジエチルエーテル、ヘキサンなどで溶媒
抽出を行い、次に希望する塩基で中和することにより容
易に得られる。
【００２９】本発明のカルボン酸類のうち、一般式
（１’）のモノカルボン酸類と一般式（１''）のジカル
ボン酸類とでは、界面活性剤としての性能の点からは、
前者が好ましいが、モノカルボン酸類を多割合で（たと
えば２０重量％以上特に５０重量％以上）含有する混合
物も好ましい。（Ｉ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の方
法で得られる生成物は、通常一般式（１’）のモノカル
ボン酸類と一般式（１’’）のジカルボン酸類との混合
物からなるが、これらは単離してもよいが、工業的には
混合物のままで使用に供するのが好ましい。この場合、
モノカルボン酸類とジカルボン酸類との重量比は通常９
／１〜２／８好ましくは８／２〜５／５である。（Ｉ
Ｉ）の方法では、好ましいモノカルボン酸類を得ること
ができる。
（１’）のモノカルボン酸類と一般式（１''）のジカル
ボン酸類とでは、界面活性剤としての性能の点からは、
前者が好ましいが、モノカルボン酸類を多割合で（たと
えば２０重量％以上特に５０重量％以上）含有する混合
物も好ましい。（Ｉ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）の方
法で得られる生成物は、通常一般式（１’）のモノカル
ボン酸類と一般式（１’’）のジカルボン酸類との混合
物からなるが、これらは単離してもよいが、工業的には
混合物のままで使用に供するのが好ましい。この場合、
モノカルボン酸類とジカルボン酸類との重量比は通常９
／１〜２／８好ましくは８／２〜５／５である。（Ｉ
Ｉ）の方法では、好ましいモノカルボン酸類を得ること
ができる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
【００３１】実施例 １ １Ｌ４つ口フラスコに１，２−ドデカンジオール５０.
０ｇ、ジオキサン２５０ｇ、金属ナトリウム５.７ｇを
加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時間攪拌しアルコ
ラート化を行った。７０℃まで冷却後、モノクロル酢酸
ナトリウム２８.８ｇを徐々に添加し、添加終了後同温
でさらに３時間反応させ、表１に示した本発明の化合物
ＮＯ．７を得た（収率：８０％）。
０ｇ、ジオキサン２５０ｇ、金属ナトリウム５.７ｇを
加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時間攪拌しアルコ
ラート化を行った。７０℃まで冷却後、モノクロル酢酸
ナトリウム２８.８ｇを徐々に添加し、添加終了後同温
でさらに３時間反応させ、表１に示した本発明の化合物
ＮＯ．７を得た（収率：８０％）。
【００３２】実施例 ２ １Ｌ４つ口フラスコに１，２−テトラデカンジオール５
０.０ｇ、ジオキサン２５０ｇ、金属ナトリウム５.０ｇ
を加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時間攪拌しアル
コラート化を行った。７０℃まで冷却後、モノクロル酢
酸ナトリウム２７.８ｇを徐々に添加し、添加終了後同
温でさらに３時間反応させ、表１に示した本発明の化合
物ＮＯ．９を得た（収率：７８％）。
０.０ｇ、ジオキサン２５０ｇ、金属ナトリウム５.０ｇ
を加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時間攪拌しアル
コラート化を行った。７０℃まで冷却後、モノクロル酢
酸ナトリウム２７.８ｇを徐々に添加し、添加終了後同
温でさらに３時間反応させ、表１に示した本発明の化合
物ＮＯ．９を得た（収率：７８％）。
【００３３】実施例 ３ １Ｌ４つ口フラスコに１，２−ドデカンジオール５０.
０ｇ、ジオキサン２５０ｇ、金属ナトリウム１１.４ｇ
を加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時間攪拌しアル
コラート化を行った。７０℃まで冷却後、モノクロル酢
酸ナトリウム５７.７ｇを徐々に添加し、添加終了後同
温でさらに３時間反応させ、表２に示した本発明の化合
物ＮＯ．１４を得た（収率：８０％）。
０ｇ、ジオキサン２５０ｇ、金属ナトリウム１１.４ｇ
を加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時間攪拌しアル
コラート化を行った。７０℃まで冷却後、モノクロル酢
酸ナトリウム５７.７ｇを徐々に添加し、添加終了後同
温でさらに３時間反応させ、表２に示した本発明の化合
物ＮＯ．１４を得た（収率：８０％）。
【００３４】実施例 ４ １Ｌ４つ口フラスコに１，２−テトラデカンジオール５
０.０ｇ、ジオキサン２５０ｇ、金属ナトリウム１０.０
ｇを加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時間攪拌しア
ルコラート化を行った。７０℃まで冷却後、モノクロル
酢酸ナトリウム ５５.６ｇを徐々に添加し、添加終了
後同温でさらに３時間反応させ、表２に示した本発明の
化合物ＮＯ．１５を得た（収率：７５％）。
０.０ｇ、ジオキサン２５０ｇ、金属ナトリウム１０.０
ｇを加え窒素気流下昇温し、１００℃で５時間攪拌しア
ルコラート化を行った。７０℃まで冷却後、モノクロル
酢酸ナトリウム ５５.６ｇを徐々に添加し、添加終了
後同温でさらに３時間反応させ、表２に示した本発明の
化合物ＮＯ．１５を得た（収率：７５％）。
【００３５】実施例 ５ １Ｌ４つ口フラスコにトルエン１１０ｇ、モノクロル酢
酸７１.８ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム２９.６ｇを仕
込み、窒素気流下７０℃まで昇温し、同温で３時間かけ
１，２−エポキシドデカン７４.６ｇを滴下した。滴下
終了後同温で２時間熟成を行った。４５℃まで冷却後、
水２０.６ｇさらに水酸化ナトリウム７１.０ｇを分割投
入した。投入終了後、同温で１０時間反応させ、表２に
示した本発明の化合物ＮＯ．２１を得た（収率：９０
％）
酸７１.８ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム２９.６ｇを仕
込み、窒素気流下７０℃まで昇温し、同温で３時間かけ
１，２−エポキシドデカン７４.６ｇを滴下した。滴下
終了後同温で２時間熟成を行った。４５℃まで冷却後、
水２０.６ｇさらに水酸化ナトリウム７１.０ｇを分割投
入した。投入終了後、同温で１０時間反応させ、表２に
示した本発明の化合物ＮＯ．２１を得た（収率：９０
％）
【００３６】実施例 ６ １Ｌ４つ口フラスコにトルエン１１０ｇ、モノクロル酢
酸３４.５ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム１４.２ｇを仕
込み、窒素気流下７０℃まで昇温し、同温で３時間かけ
１，２−エポキシドデカン７４.６ｇを滴下した。滴下
終了後同温で２時間熟成を行った。４５℃まで冷却後、
水８.５ｇさらに水酸化ナトリウム３４.１ｇを分割投入
した。投入終了後、同温で１０時間反応させ、表１に示
した本発明の化合物ＮＯ．７を得た（収率：８３％）
酸３４.５ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム１４.２ｇを仕
込み、窒素気流下７０℃まで昇温し、同温で３時間かけ
１，２−エポキシドデカン７４.６ｇを滴下した。滴下
終了後同温で２時間熟成を行った。４５℃まで冷却後、
水８.５ｇさらに水酸化ナトリウム３４.１ｇを分割投入
した。投入終了後、同温で１０時間反応させ、表１に示
した本発明の化合物ＮＯ．７を得た（収率：８３％）
【００３７】実施例 ７ １Ｌ４つ口フラスコにトルエン１１０ｇ、モノクロル酢
酸３２.１ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム１３.２ｇを仕
込み、窒素気流下７０℃まで昇温し、同温で３時間かけ
１，２−エポキシテトラデカン８０.０ｇを滴下した。
滴下終了後同温で２時間熟成を行った。４５℃まで冷却
後、水１０.６ｇさらに水酸化ナトリウム３１.７ｇを分
割投入した。投入終了後、同温で８時間反応させ、表１
に示した本発明の化合物ＮＯ．９を得た（収率：８５
％）
酸３２.１ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム１３.２ｇを仕
込み、窒素気流下７０℃まで昇温し、同温で３時間かけ
１，２−エポキシテトラデカン８０.０ｇを滴下した。
滴下終了後同温で２時間熟成を行った。４５℃まで冷却
後、水１０.６ｇさらに水酸化ナトリウム３１.７ｇを分
割投入した。投入終了後、同温で８時間反応させ、表１
に示した本発明の化合物ＮＯ．９を得た（収率：８５
％）
【００３８】実施例 ８ １Ｌ４つ口フラスコにトルエン１１０ｇ、モノクロル酢
酸１４４.５ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム５９.３ｇを
仕込み、窒素気流下７０℃まで昇温し、同温で３時間か
け１，２−エポキシドデカン７５.０ｇを滴下した。滴
下終了後同温で２時間熟成を行った。４５℃まで冷却
後、水４１.４ｇさらに水酸化ナトリウム１４２.７ｇを
分割投入した。投入終了後、同温で８時間反応させ、表
２に示した本発明の化合物ＮＯ．１４を得た（収率：８
５％）
酸１４４.５ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム５９.３ｇを
仕込み、窒素気流下７０℃まで昇温し、同温で３時間か
け１，２−エポキシドデカン７５.０ｇを滴下した。滴
下終了後同温で２時間熟成を行った。４５℃まで冷却
後、水４１.４ｇさらに水酸化ナトリウム１４２.７ｇを
分割投入した。投入終了後、同温で８時間反応させ、表
２に示した本発明の化合物ＮＯ．１４を得た（収率：８
５％）
【００３９】実施例 ９ １Ｌ４つ口フラスコにトルエン１１０ｇ、モノクロル酢
酸１２５.４ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム５１.５ｇを
仕込み、窒素気流下７０℃まで昇温し、同温で３時間か
け１，２−エポキシテトラデカン７５.０ｇを滴下し
た。滴下終了後同温で２時間熟成を行った。４５℃まで
冷却後、水３６.０ｇさらに水酸化ナトリウム１２３.９
ｇを分割投入した。投入終了後、同温で８時間反応さ
せ、表２に示した本発明の化合物ＮＯ．１５を得た（収
率：８５％）
酸１２５.４ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム５１.５ｇを
仕込み、窒素気流下７０℃まで昇温し、同温で３時間か
け１，２−エポキシテトラデカン７５.０ｇを滴下し
た。滴下終了後同温で２時間熟成を行った。４５℃まで
冷却後、水３６.０ｇさらに水酸化ナトリウム１２３.９
ｇを分割投入した。投入終了後、同温で８時間反応さ
せ、表２に示した本発明の化合物ＮＯ．１５を得た（収
率：８５％）
【００４０】
【発明の効果】本発明の製造法は、Ｏ−置換グリセリン
酸塩の場合と相違して、酸化工程などの非常に複雑な工
程が入らず、製造法が簡単であるため、本発明の製造法
により得られるカルボン酸類は化粧品、医薬品、農薬、
繊維、機械、金属、プラスチック、ゴム、石油、紙パル
プ、皮革、クリーニング、食品、染料、顔料、塗料、イ
ンキ、土木、建築、窯業、鉱業等における洗浄剤、起泡
剤、浸透剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤、平滑剤、潤滑
剤、帯電防止剤および防錆剤として広く利用できる。
酸塩の場合と相違して、酸化工程などの非常に複雑な工
程が入らず、製造法が簡単であるため、本発明の製造法
により得られるカルボン酸類は化粧品、医薬品、農薬、
繊維、機械、金属、プラスチック、ゴム、石油、紙パル
プ、皮革、クリーニング、食品、染料、顔料、塗料、イ
ンキ、土木、建築、窯業、鉱業等における洗浄剤、起泡
剤、浸透剤、乳化剤、可溶化剤、分散剤、平滑剤、潤滑
剤、帯電防止剤および防錆剤として広く利用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｆ 17/38 Ｃ０７Ｃ 51/09 51/367 59/58 Ｃ１１Ｄ 1/06 ＣＥＦ
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−アルカンジオールのアルコラートにモノハロ酢酸また
はその塩を反応せしめ、必要により遊離酸または塩に変
換し、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ1、Ｘ2の少なくとも
一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、他方は水素原子でもよ
い。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるカルボン酸類を製造することを
特徴とする、カルボン酸類の製造法。 - 【請求項２】 一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−エポキシアルカンと一般式 ＨＯＣＨ2ＣＯＯＺ （４） （式中、Ｚは炭素数１〜４のアルキル基である。）で表
わされるグリコール酸アルキルエステルとの反応物を加
水分解することにより、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ1、Ｘ2の少なくとも
一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、他方は水素原子でもよ
い。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるカルボン酸類を製造することを
特徴とする、カルボン酸類の製造法。 - 【請求項３】 一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−エポキシアルカンとモノハロ酢酸および必要によりそ
の塩とを反応させ、次いでアルカリおよび必要により水
の存在下カルボキシメチル化することにより、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ1、Ｘ2の少なくとも
一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、他方は水素原子でもよ
い。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるカルボン酸類を製造することを
特徴とする、カルボン酸類の製造法。 - 【請求項４】 一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。）で表わされる１，２
−エポキシアルカンとモノハロ酢酸および必要によりそ
の塩との反応物を、アルカリおよび必要により水の存在
下カルボキシメチル化することにより、一般式 （式中、Ｒは炭素数４〜３４の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基である。Ｘ1、Ｘ2の少なくとも
一方は−ＣＨ2ＣＯＯＭであり、他方は水素原子でもよ
い。Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウム、低級アルカノールアミンカチオン、低級
アルキルアミンカチオンまたは塩基性アミノ酸カチオン
である。）で表わされるカルボン酸類を製造することを
特徴とする、カルボン酸類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5319006A JPH06316546A (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | カルボン酸類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5319006A JPH06316546A (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | カルボン酸類の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63095242A Division JPH0643365B2 (ja) | 1987-05-13 | 1988-04-18 | カルボン酸類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06316546A true JPH06316546A (ja) | 1994-11-15 |
Family
ID=18105453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5319006A Pending JPH06316546A (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | カルボン酸類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06316546A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6290944B1 (en) | 1999-02-16 | 2001-09-18 | L'oreal S.A. | Detergent compositions containing an hydroxylalkyl ether surfactant and a cationic guar gum |
| US6368584B1 (en) | 2000-02-15 | 2002-04-09 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a silicone, and their uses |
| US6511669B1 (en) | 1999-02-16 | 2003-01-28 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a cationic polymer, and uses thereof |
| WO2009110223A1 (ja) | 2008-03-04 | 2009-09-11 | 花王株式会社 | 毛髪用洗浄剤組成物 |
-
1993
- 1993-11-24 JP JP5319006A patent/JPH06316546A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6290944B1 (en) | 1999-02-16 | 2001-09-18 | L'oreal S.A. | Detergent compositions containing an hydroxylalkyl ether surfactant and a cationic guar gum |
| US6511669B1 (en) | 1999-02-16 | 2003-01-28 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a cationic polymer, and uses thereof |
| US6368584B1 (en) | 2000-02-15 | 2002-04-09 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a silicone, and their uses |
| WO2009110223A1 (ja) | 2008-03-04 | 2009-09-11 | 花王株式会社 | 毛髪用洗浄剤組成物 |
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