JPH06321968A - シクロトリシロキサンの製造方法 - Google Patents
シクロトリシロキサンの製造方法Info
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- JPH06321968A JPH06321968A JP5112905A JP11290593A JPH06321968A JP H06321968 A JPH06321968 A JP H06321968A JP 5112905 A JP5112905 A JP 5112905A JP 11290593 A JP11290593 A JP 11290593A JP H06321968 A JPH06321968 A JP H06321968A
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- cyclotrisiloxane
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- hydrotrisiloxane
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 穏和な条件で容易に収率よくかつ処理の面倒
な副生物を生じることなくシクロトリシロキサンを製造
する方法を提供する。 【構成】 両末端のけい素原子にそれぞれ１個の水素原
子が結合した式（１）のヒドロトリシロキサンを非水溶
媒中で脱水素触媒の存在下に加水分解することを特徴と
する式（２）のシクロトリシロキサンの製造方法。 （ただし、R1およびR2は非置換または置換の一価炭化水
素基であり、炭素鎖の途中に窒素、硫黄、酸素のヘテロ
原子または＞C=0、＞S=0 を含有してもよい）
な副生物を生じることなくシクロトリシロキサンを製造
する方法を提供する。 【構成】 両末端のけい素原子にそれぞれ１個の水素原
子が結合した式（１）のヒドロトリシロキサンを非水溶
媒中で脱水素触媒の存在下に加水分解することを特徴と
する式（２）のシクロトリシロキサンの製造方法。 （ただし、R1およびR2は非置換または置換の一価炭化水
素基であり、炭素鎖の途中に窒素、硫黄、酸素のヘテロ
原子または＞C=0、＞S=0 を含有してもよい）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、側鎖に種々の官能基を
導入したシクロトリシロキサンを容易にかつ選択的に製
造する方法に関するものである。これらのシクロトリシ
ロキサンは種々の機能を有するオルガノポリシロキサ
ン、また、単分散性がよく低分子成分の少ないオルガノ
ポリシロキサンの原料として有用である。
導入したシクロトリシロキサンを容易にかつ選択的に製
造する方法に関するものである。これらのシクロトリシ
ロキサンは種々の機能を有するオルガノポリシロキサ
ン、また、単分散性がよく低分子成分の少ないオルガノ
ポリシロキサンの原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、シリコーン工業において最もよく
使われているシクロトリシロキサンはけい素原子に結合
した有機基がすべてメチル基であるヘキサメチルシクロ
トリシロキサンである。その製造方法には、ジクロロジ
メチルシランを加水分解する方法があるが、この方法で
は生成する環状シロキサンのうち大部分がシクロテトラ
シロキサン以上の環の大きいものであり、目的とするヘ
キサメチルシクロトリシロキサンは10％以下の収率でし
か得られない。また、シクロテトラシロキサン以上の環
の大きいものから、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム
などのアルカリ化合物の存在下に加熱してクラッキング
することによりヘキサメチルシクロトリシロキサンを得
ることもできるが、反応および流出速度が遅く工業化を
考えた場合有益とはいえない。
使われているシクロトリシロキサンはけい素原子に結合
した有機基がすべてメチル基であるヘキサメチルシクロ
トリシロキサンである。その製造方法には、ジクロロジ
メチルシランを加水分解する方法があるが、この方法で
は生成する環状シロキサンのうち大部分がシクロテトラ
シロキサン以上の環の大きいものであり、目的とするヘ
キサメチルシクロトリシロキサンは10％以下の収率でし
か得られない。また、シクロテトラシロキサン以上の環
の大きいものから、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム
などのアルカリ化合物の存在下に加熱してクラッキング
することによりヘキサメチルシクロトリシロキサンを得
ることもできるが、反応および流出速度が遅く工業化を
考えた場合有益とはいえない。
【０００３】また、特公昭41-10916号、特公昭47-49200
号、米国特許3590064 号各公報に開示されているよう
に、下記一般式（３）
号、米国特許3590064 号各公報に開示されているよう
に、下記一般式（３）
【化３】 （ただし、Ｘは塩素原子またはアセトキシ基）で示され
るトリシロキサンをアルカリ金属の炭酸塩等と反応させ
て環化させシクロトリシロキサンを合成する方法もある
が、この方法では（３）式で示されるトリシロキサンの
合成時およびその後の環化反応で多量の塩が析出すると
いう問題がある。
るトリシロキサンをアルカリ金属の炭酸塩等と反応させ
て環化させシクロトリシロキサンを合成する方法もある
が、この方法では（３）式で示されるトリシロキサンの
合成時およびその後の環化反応で多量の塩が析出すると
いう問題がある。
【０００４】さらに、近年、産業の発達に伴って、高機
能性を付与したシリコーンの開発が望まれている。すな
わち、耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性、低表面張力性、離
型性、柔軟性、強度などを向上させるために、側鎖にメ
チル基以外の基、例えば炭素数２以上のアルキル基、フ
ェニル基、アルキルエーテル基、フッ素含有基等を導入
したシリコーンの開発である。このようなシリコーンポ
リマーを合成する際の原料として、側鎖にメチル基以外
の基を導入したシクロトリシロキサンが有用である。
能性を付与したシリコーンの開発が望まれている。すな
わち、耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性、低表面張力性、離
型性、柔軟性、強度などを向上させるために、側鎖にメ
チル基以外の基、例えば炭素数２以上のアルキル基、フ
ェニル基、アルキルエーテル基、フッ素含有基等を導入
したシリコーンの開発である。このようなシリコーンポ
リマーを合成する際の原料として、側鎖にメチル基以外
の基を導入したシクロトリシロキサンが有用である。
【０００５】このようなことから、側鎖にメチル基以外
の基を導入したシクロトリシロキサンの合成が試みられ
ており、例えば、特開平3-77893 号公報には、側鎖にフ
ッ素含有基を導入したシクロトリシロキサンの合成法が
開示されている。この合成法は、一般式（４）
の基を導入したシクロトリシロキサンの合成が試みられ
ており、例えば、特開平3-77893 号公報には、側鎖にフ
ッ素含有基を導入したシクロトリシロキサンの合成法が
開示されている。この合成法は、一般式（４）
【化４】 （ただし、Rfはフッ素含有基、Ｘはハロゲン基）で示さ
れるジハロゲノシラン化合物と一般式（５）
れるジハロゲノシラン化合物と一般式（５）
【化５】 で示されるジヒドロキシジシロキサンとを酸受容体の存
在下で脱ハロゲン化水素させ、シクロトリシロキサンを
得るものである。しかし、この方法もアミン塩など多量
の塩が析出し、析出した塩を水洗等で除去する場合、水
質汚染問題などを考えると廃水処理に多大の費用がかか
りはなはだ不経済である。
在下で脱ハロゲン化水素させ、シクロトリシロキサンを
得るものである。しかし、この方法もアミン塩など多量
の塩が析出し、析出した塩を水洗等で除去する場合、水
質汚染問題などを考えると廃水処理に多大の費用がかか
りはなはだ不経済である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】前記のような状況か
ら、本発明は、容易に高い収率で目的物が得られ、処理
の面倒な副生物を生じない、シクロトリシロキサンの製
造方法を提供しようとしてなされたものである。
ら、本発明は、容易に高い収率で目的物が得られ、処理
の面倒な副生物を生じない、シクロトリシロキサンの製
造方法を提供しようとしてなされたものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の課題
を解決するため鋭意検討の結果、両末端に１個ずつのSi
-H基を有するヒドロトリシロキサンの特定の条件下にお
ける加水分解反応によればよいことを見出して本発明に
至った。すなわち、本発明は一般式（１）
を解決するため鋭意検討の結果、両末端に１個ずつのSi
-H基を有するヒドロトリシロキサンの特定の条件下にお
ける加水分解反応によればよいことを見出して本発明に
至った。すなわち、本発明は一般式（１）
【化６】 で示されるヒドロトリシロキサンを非水溶媒中で脱水素
触媒の存在下に加水分解することを特徴とする、一般式
（２）
触媒の存在下に加水分解することを特徴とする、一般式
（２）
【化７】 で示されるシクロトリシロキサンの製造方法（ただし、
R1およびR2は非置換または置換の一価炭化水素基であ
り、炭素鎖の途中に窒素、硫黄、酸素のヘテロ原子また
は＞C=O、＞S=O を含有してもよい）を要旨とするもので
ある。
R1およびR2は非置換または置換の一価炭化水素基であ
り、炭素鎖の途中に窒素、硫黄、酸素のヘテロ原子また
は＞C=O、＞S=O を含有してもよい）を要旨とするもので
ある。
【０００８】以下に本発明について詳しく説明する。前
記一般式（１）あるいは一般式（２）中のR1およびR2は
非置換または置換の一価炭化水素基であるが、このよう
な基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などの
アルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基などのアル
ケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、あ
るいは3,3,3-トリフルオロプロピル基、6,6,6,5,5,4,4,
3,3-ノナフルオロヘキシル基、クロロメチル基、3-クロ
ロプロピル基などのこれらの基の水素原子が部分的にハ
ロゲン原子などで置換された基、等が例示される。ま
た、R1、R2としては高度にフッ素化された基が挙げら
れ、 C4F9CH2CH2CH2-、 C8F17CH2CH2-、 C3F7OCF(CF3)CF2OCF2C
F2CH2CH2-、 C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2O(CH2)3-、C3F7OCF(CF3)CF2
OCF(CF3)CONH(CH2)3-、 C8F17SO2N(CH3)CH2CH2OOCCH2CH2-、 C3F7O[CF(CF3)CF2O]
3CF(CF3)CH2CH2- などが例示される。これらの基は炭素鎖の途中に窒素、
硫黄、酸素のヘテロ原子または＞C=O、＞S=O を含有して
もよく、１分子中のR1とR2は同一でも異なっていてもよ
い。
記一般式（１）あるいは一般式（２）中のR1およびR2は
非置換または置換の一価炭化水素基であるが、このよう
な基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などの
アルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基などのアル
ケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、あ
るいは3,3,3-トリフルオロプロピル基、6,6,6,5,5,4,4,
3,3-ノナフルオロヘキシル基、クロロメチル基、3-クロ
ロプロピル基などのこれらの基の水素原子が部分的にハ
ロゲン原子などで置換された基、等が例示される。ま
た、R1、R2としては高度にフッ素化された基が挙げら
れ、 C4F9CH2CH2CH2-、 C8F17CH2CH2-、 C3F7OCF(CF3)CF2OCF2C
F2CH2CH2-、 C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2O(CH2)3-、C3F7OCF(CF3)CF2
OCF(CF3)CONH(CH2)3-、 C8F17SO2N(CH3)CH2CH2OOCCH2CH2-、 C3F7O[CF(CF3)CF2O]
3CF(CF3)CH2CH2- などが例示される。これらの基は炭素鎖の途中に窒素、
硫黄、酸素のヘテロ原子または＞C=O、＞S=O を含有して
もよく、１分子中のR1とR2は同一でも異なっていてもよ
い。
【０００９】本発明の製造方法は、原料として前記一般
式（１）で示されるヒドロトリシロキサンを用い、非水
溶媒中で脱水素触媒の存在下に加水分解することを特徴
とする。原料であるヒドロトリシロキサンは公知の方法
（特開平3-197484号公報参照）によってつくることがで
きる。加水分解反応に使用する水は水道水でもかまわな
いが、できるなら脱イオン水あるいは蒸留水が好まし
い。水の量としては（１）式で表されるヒドロトリシロ
キサンに対して 0.7〜10.0倍モルとすればよいが、好ま
しくは 1.0〜3.0 倍モルである。加水分解反応は10〜90
℃で行えばよいが、好ましくは30〜70℃である。
式（１）で示されるヒドロトリシロキサンを用い、非水
溶媒中で脱水素触媒の存在下に加水分解することを特徴
とする。原料であるヒドロトリシロキサンは公知の方法
（特開平3-197484号公報参照）によってつくることがで
きる。加水分解反応に使用する水は水道水でもかまわな
いが、できるなら脱イオン水あるいは蒸留水が好まし
い。水の量としては（１）式で表されるヒドロトリシロ
キサンに対して 0.7〜10.0倍モルとすればよいが、好ま
しくは 1.0〜3.0 倍モルである。加水分解反応は10〜90
℃で行えばよいが、好ましくは30〜70℃である。
【００１０】脱水素触媒としては周期律表第VIII族元素
またはその化合物、例えば、塩化白金酸、アルコール変
性塩化白金酸（米国特許第3220972 号明細書参照）、塩
化白金酸とオレフィンとのコンプレックス（米国特許第
3159601 号、同第3159662 号、同第3775452 号明細書参
照）、白金黒またはパラジウムなどをアルミナ、シリ
カ、カーボンなどの担体に担持させたもの、ロジウム−
オレフィンコンプレックス、クロロトリス（トリフェニ
ルフォスフィン）ロジウム（ウイルキンソン触媒）など
が挙げられるが、パラジウムをカーボンに担持させたも
のが好ましい。これらの触媒は必要に応じて、アルコー
ル系、ケトン系、エーテル系、塩素化炭化水素系、炭化
水素系の溶剤に溶解したものとしてもよい。
またはその化合物、例えば、塩化白金酸、アルコール変
性塩化白金酸（米国特許第3220972 号明細書参照）、塩
化白金酸とオレフィンとのコンプレックス（米国特許第
3159601 号、同第3159662 号、同第3775452 号明細書参
照）、白金黒またはパラジウムなどをアルミナ、シリ
カ、カーボンなどの担体に担持させたもの、ロジウム−
オレフィンコンプレックス、クロロトリス（トリフェニ
ルフォスフィン）ロジウム（ウイルキンソン触媒）など
が挙げられるが、パラジウムをカーボンに担持させたも
のが好ましい。これらの触媒は必要に応じて、アルコー
ル系、ケトン系、エーテル系、塩素化炭化水素系、炭化
水素系の溶剤に溶解したものとしてもよい。
【００１１】非水溶媒としては、反応によって生成する
シクロトリシロキサンと任意の割合でよく混ざり合うも
のがよく、（１）式で示されるヒドロトリシロキサンに
対して重量部で0.01〜100 倍量、好ましくは 0.2〜10倍
量使用するのがよい。このような溶媒としては、ｎ−ヘ
キサン、シクロヘキサン、トルエン、石油エーテル、キ
シレンのような炭化水素系、ジエチルエーテル、ｎ−ブ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジブチ
ルケトン、酢酸エチルのようなケトン、エステル類、メ
チレンクロライド、クロルベンゼン、クロロホルムのよ
うな塩素化炭化水素系、アセトニトリルのようなニトリ
ル系、トリフロロベンゼン、メタキシレンヘキサフロラ
イドのようなフッ素系のものが例示され、単独で使用し
ても、あるいは必要に応じて２種以上の溶媒を併用して
もよい。
シクロトリシロキサンと任意の割合でよく混ざり合うも
のがよく、（１）式で示されるヒドロトリシロキサンに
対して重量部で0.01〜100 倍量、好ましくは 0.2〜10倍
量使用するのがよい。このような溶媒としては、ｎ−ヘ
キサン、シクロヘキサン、トルエン、石油エーテル、キ
シレンのような炭化水素系、ジエチルエーテル、ｎ−ブ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう
なエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジブチ
ルケトン、酢酸エチルのようなケトン、エステル類、メ
チレンクロライド、クロルベンゼン、クロロホルムのよ
うな塩素化炭化水素系、アセトニトリルのようなニトリ
ル系、トリフロロベンゼン、メタキシレンヘキサフロラ
イドのようなフッ素系のものが例示され、単独で使用し
ても、あるいは必要に応じて２種以上の溶媒を併用して
もよい。
【００１２】本発明の製造方法においては、反応の進行
に伴い水素ガスが発生するため、反応容器内を窒素等の
不活性ガスで置換しながら反応を行うのが望ましい。
に伴い水素ガスが発生するため、反応容器内を窒素等の
不活性ガスで置換しながら反応を行うのが望ましい。
【００１３】
実施例１ 攪拌子、温度計、ジムロート冷却器を備えた１Ｌ四つ口
フラスコに、５％担持Pd／カーボン0.5g、ｎ−ヘキサン
59.0g 、ＴＨＦ5.0gおよび純水5.4gを仕込み、窒素ガス
を50ml／分の流量で流しながら、攪拌下に内温を50℃に
した後、下記構造式
フラスコに、５％担持Pd／カーボン0.5g、ｎ−ヘキサン
59.0g 、ＴＨＦ5.0gおよび純水5.4gを仕込み、窒素ガス
を50ml／分の流量で流しながら、攪拌下に内温を50℃に
した後、下記構造式
【化８】 のヒドロトリシロキサン59.1g を20分かけて滴下した。
【００１４】滴下終了後、５％Pd／カーボンを濾別し、
濾液を精留したところ、下記構造式
濾液を精留したところ、下記構造式
【化９】 のシクロトリシロキサンを収率75％で得た。沸点81℃／
55mmHg
55mmHg
【００１５】実施例２ 下記構造式
【化１０】 のヒドロトリシロキサン69.5g 、ｎ−ヘキサン80.0g 、
ＴＨＦ8.0g、純水6.3gを使用した以外は、実施例１と同
様にして反応を行い、収率81％で下記構造式
ＴＨＦ8.0g、純水6.3gを使用した以外は、実施例１と同
様にして反応を行い、収率81％で下記構造式
【化１１】 のシクロトリシロキサンを得た。沸点78℃／18mmHg
【００１６】実施例３ 下記構造式
【化１２】 のヒドロトリシロキサン52.2g 、ｎ−ヘキサン60.0g 、
ＴＨＦ4.0g、純水6.3gを使用した以外は、実施例１と同
様にして反応を行い、収率69％でヘキサメチルシクロト
リシロキサンを得た。沸点 134℃／760mmHg 、融点62〜
64℃
ＴＨＦ4.0g、純水6.3gを使用した以外は、実施例１と同
様にして反応を行い、収率69％でヘキサメチルシクロト
リシロキサンを得た。沸点 134℃／760mmHg 、融点62〜
64℃
【００１７】実施例４ 下記構造式
【化１３】 のヒドロトリシロキサン67.6g 、トルエン90.0g 、メチ
ルエチルケトン（ＭＥＫ）8.0g、純水6.3gを使用した以
外は、実施例１と同様にして反応を行い、収率77％で下
記構造式
ルエチルケトン（ＭＥＫ）8.0g、純水6.3gを使用した以
外は、実施例１と同様にして反応を行い、収率77％で下
記構造式
【化１４】 のシクロトリシロキサンを得た。沸点82℃／2mmHg
【００１８】実施例５ 下記構造式
【化１５】 のヒドロトリシロキサン73.5g 、ｎ−ヘキサン80.0g 、
ｎ−ブチルエーテル20.0g 、純水6.3gを使用した以外
は、実施例１と同様にして反応を行い、収率70％で下記
構造式
ｎ−ブチルエーテル20.0g 、純水6.3gを使用した以外
は、実施例１と同様にして反応を行い、収率70％で下記
構造式
【化１６】 のシクロトリシロキサンを得た。沸点 107℃／2mmHg
【００１９】実施例６ 下記構造式
【化１７】 のヒドロトリシロキサン76.0g 、ベンゾトリフロライド
70.0g 、ＭＥＫ10.0g 、純水6.3gを使用した以外は、実
施例１と同様にして反応を行い、収率75％で下記構造式
70.0g 、ＭＥＫ10.0g 、純水6.3gを使用した以外は、実
施例１と同様にして反応を行い、収率75％で下記構造式
【化１８】 のシクロトリシロキサンを得た。沸点 103℃／100mmHg
【００２０】実施例７ 下記構造式
【化１９】 のヒドロトリシロキサン160.0g、メタキシレンヘキサフ
ロライド（以下ＭＸＨＦ）160.0g、ＴＨＦ10.0g 、純水
8.1gを使用した以外は、実施例１と同様にして反応を行
い、収率85％で下記構造式
ロライド（以下ＭＸＨＦ）160.0g、ＴＨＦ10.0g 、純水
8.1gを使用した以外は、実施例１と同様にして反応を行
い、収率85％で下記構造式
【化２０】 のシクロトリシロキサンを得た。沸点 112℃／3mmHg
【００２１】実施例８ 下記構造式
【化２１】 のヒドロトリシロキサン139.3g、ＭＸＨＦ140.0g、ＭＥ
Ｋ10.0g 、純水8.1gを使用した以外は、実施例１と同様
にして反応を行い、収率83％で下記構造式
Ｋ10.0g 、純水8.1gを使用した以外は、実施例１と同様
にして反応を行い、収率83％で下記構造式
【化２２】 のシクロトリシロキサンを得た。沸点 114℃／3mmHg
【００２２】実施例９ 下記構造式
【化２３】 のヒドロトリシロキサン188.0g、ＭＸＨＦ250.0g、ＭＥ
Ｋ20.0g 、純水8.1gを使用した以外は、実施例１と同様
にして反応を行い、収率83％で下記構造式
Ｋ20.0g 、純水8.1gを使用した以外は、実施例１と同様
にして反応を行い、収率83％で下記構造式
【化２４】 のシクロトリシロキサンを得た。沸点 120℃／4mmHg
【００２３】
【発明の効果】本発明により、穏和な条件で容易に収率
よくかつ処理の面倒な副生物を生じることなくシクロト
リシロキサンを製造する新規な方法が提供された。本発
明の方法により各種の基を側鎖にもつシクロトリシロキ
サンを製造することができ、このシクロトリシロキサン
がポリシロキサンの原料として極めて有用であるので、
本発明の効果は極めて大きい。
よくかつ処理の面倒な副生物を生じることなくシクロト
リシロキサンを製造する新規な方法が提供された。本発
明の方法により各種の基を側鎖にもつシクロトリシロキ
サンを製造することができ、このシクロトリシロキサン
がポリシロキサンの原料として極めて有用であるので、
本発明の効果は極めて大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松田 高至 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 須藤 智文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 で示されるヒドロトリシロキサンを非水溶媒中で脱水素
触媒の存在下に加水分解することを特徴とする、一般式
（２） 【化２】 で示されるシクロトリシロキサンの製造方法。（ただ
し、R1およびR2は非置換または置換の一価炭化水素基で
あり、炭素鎖の途中に窒素、硫黄、酸素のヘテロ原子ま
たは＞C=O、＞S=O を含有してもよい） - 【請求項２】 加水分解に使用する水の量がヒドロトリ
シロキサンに対して0.7 〜10.0倍モルである請求項１に
記載のシクロトリシロキサンの製造方法。 - 【請求項３】 加水分解に使用する非水溶媒が生成する
シクロトリシロキサンを溶解することができるものであ
る請求項１に記載のシクロトリシロキサンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5112905A JPH06321968A (ja) | 1993-05-14 | 1993-05-14 | シクロトリシロキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5112905A JPH06321968A (ja) | 1993-05-14 | 1993-05-14 | シクロトリシロキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06321968A true JPH06321968A (ja) | 1994-11-22 |
Family
ID=14598437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5112905A Pending JPH06321968A (ja) | 1993-05-14 | 1993-05-14 | シクロトリシロキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06321968A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003511519A (ja) * | 1999-10-12 | 2003-03-25 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | フルオロアルキル置換された新規シクロトリシロキサン、新規ポリマー製造のためのそれらの使用および新規ポリマー |
| JP2011173977A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Kao Corp | フッ素変性シリコーン、その製造方法、及びそれを含有する化粧料 |
| WO2020138417A1 (ja) | 2018-12-27 | 2020-07-02 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、前記組成物からなる剥離コーティング剤、前記剥離コーティング剤を用いた剥離フィルム、並びに前記剥離フィルムを含む積層体 |
| WO2020138399A1 (ja) | 2018-12-27 | 2020-07-02 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、前記組成物からなる剥離コーティング剤、前記剥離コーティング剤を用いた剥離フィルム、並びに前記剥離フィルムを含む積層体 |
| US12454632B2 (en) | 2018-12-27 | 2025-10-28 | Dow Toray Co., Ltd. | Curable silicone composition, release coating agent comprising said composition, release film obtained using said release coating agent, and layered product including said release film |
-
1993
- 1993-05-14 JP JP5112905A patent/JPH06321968A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003511519A (ja) * | 1999-10-12 | 2003-03-25 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | フルオロアルキル置換された新規シクロトリシロキサン、新規ポリマー製造のためのそれらの使用および新規ポリマー |
| JP2011173977A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-09-08 | Kao Corp | フッ素変性シリコーン、その製造方法、及びそれを含有する化粧料 |
| WO2020138417A1 (ja) | 2018-12-27 | 2020-07-02 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、前記組成物からなる剥離コーティング剤、前記剥離コーティング剤を用いた剥離フィルム、並びに前記剥離フィルムを含む積層体 |
| WO2020138399A1 (ja) | 2018-12-27 | 2020-07-02 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、前記組成物からなる剥離コーティング剤、前記剥離コーティング剤を用いた剥離フィルム、並びに前記剥離フィルムを含む積層体 |
| US12037525B2 (en) | 2018-12-27 | 2024-07-16 | Dow Toray Co., Ltd. | Curable silicone composition, release coating agent comprising said composition, release film obtained using said release coating agent, and layered product including said release film |
| US12129379B2 (en) | 2018-12-27 | 2024-10-29 | Dow Toray Co., Ltd. | Curable silicone composition, release coating agent comprising said composition, release film obtained using said release coating agent, and layered product including said release film |
| US12454632B2 (en) | 2018-12-27 | 2025-10-28 | Dow Toray Co., Ltd. | Curable silicone composition, release coating agent comprising said composition, release film obtained using said release coating agent, and layered product including said release film |
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