JPH06329658A - クロメン誘導体およびその製法 - Google Patents
クロメン誘導体およびその製法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体の製
造に必要な中間体およびその製法を提供する。 【構成】２−ｔ−ブチル−５−メチルフェニルプロパル
ギルエーテルから、転位反応を行うことにより８−ｔ−
ブチル−５−メチル−２Ｈ−クロメンを収率よく製造す
る。
造に必要な中間体およびその製法を提供する。 【構成】２−ｔ−ブチル−５−メチルフェニルプロパル
ギルエーテルから、転位反応を行うことにより８−ｔ−
ブチル−５−メチル−２Ｈ−クロメンを収率よく製造す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規クロメン誘導体およ
びその製法に関する。該クロメン化合物は生理活性物
質、特に農薬の中間体として有用である。
びその製法に関する。該クロメン化合物は生理活性物
質、特に農薬の中間体として有用である。
【０００２】
【従来の技術】クロメンへのアリールプロパルギルエー
テルの熱転位反応についてはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３
７ Ｐ８４１（１９７２）において、また金属触媒を用
いる転移反応についてはＨｅｌｖ．Ｃｈｅｍ．Ａｃｔａ
５６ ２９８１（１９７３）および特開平２−８５２
７５号においてすでに公知であるが、本発明のクロメン
誘導体は新規化合物であり、そのものの製法およびそれ
が農薬の中間体として有用であることは知られていな
い。
テルの熱転位反応についてはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３
７ Ｐ８４１（１９７２）において、また金属触媒を用
いる転移反応についてはＨｅｌｖ．Ｃｈｅｍ．Ａｃｔａ
５６ ２９８１（１９７３）および特開平２−８５２
７５号においてすでに公知であるが、本発明のクロメン
誘導体は新規化合物であり、そのものの製法およびそれ
が農薬の中間体として有用であることは知られていな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、農薬のう
ち高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体を探索すべ
く、その原料となる中間体の合成を試みた。
ち高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体を探索すべ
く、その原料となる中間体の合成を試みた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】その結果、特定のクロメ
ン化合物が高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体の
中間体として極めて優れたものであることを見い出し
た。すなわち本発明は式
ン化合物が高い殺虫活性を有するヒドラジン系誘導体の
中間体として極めて優れたものであることを見い出し
た。すなわち本発明は式
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ2 のアルキル基また
はハロゲン原子を、Ｒ2 はＣ4 〜Ｃ6の第３級アルキル
基またはハロゲン原子を、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は水素
原子またはメチル基を示す）で示されるクロメン誘導体
およびその製法に関する。以下本発明を詳細に説明す
る。式（１）の化合物は以下のようにして製造すること
ができる。すなわち式
はハロゲン原子を、Ｒ2 はＣ4 〜Ｃ6の第３級アルキル
基またはハロゲン原子を、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は水素
原子またはメチル基を示す）で示されるクロメン誘導体
およびその製法に関する。以下本発明を詳細に説明す
る。式（１）の化合物は以下のようにして製造すること
ができる。すなわち式
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5
は前記と同じものを意味する）で示される化合物を
（１）有機溶媒の存在下もしくは非存在下、高温にて、
または（２）有機溶媒およびルイス酸触媒の存在下転位
反応を行うことによって製造することができる。上記反
応で用いる有機溶媒としては、例えば（１）の場合、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコールなどのポ
リエチレングリコール系溶媒またはＮ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ｏ−ジクロロベン
ゼンなどの芳香族系溶媒が挙げられ、好ましくはＮ，Ｎ
−ジエチルアニリンである。また（２）の場合、トルエ
ン、ジクロロベンゼンなどの芳香族系溶媒または、クロ
ロホルム、１，１，１−トリクロロエタンなどの塩素系
炭化水素溶媒が挙げられ、好ましくはｏ−ジクロロベン
ゼンである。
は前記と同じものを意味する）で示される化合物を
（１）有機溶媒の存在下もしくは非存在下、高温にて、
または（２）有機溶媒およびルイス酸触媒の存在下転位
反応を行うことによって製造することができる。上記反
応で用いる有機溶媒としては、例えば（１）の場合、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコールなどのポ
リエチレングリコール系溶媒またはＮ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ｏ−ジクロロベン
ゼンなどの芳香族系溶媒が挙げられ、好ましくはＮ，Ｎ
−ジエチルアニリンである。また（２）の場合、トルエ
ン、ジクロロベンゼンなどの芳香族系溶媒または、クロ
ロホルム、１，１，１−トリクロロエタンなどの塩素系
炭化水素溶媒が挙げられ、好ましくはｏ−ジクロロベン
ゼンである。
【０００９】反応温度は（１）の場合、通常１５０〜２
５０℃であり、好ましくは２００〜２２０℃である。
（２）の場合は通常室温〜２００℃であり、好ましくは
１５０〜１８０℃である。触媒としては通常、銀トリフ
ルオロアセテートなどの銀塩、塩化水銀などの水銀塩、
塩化銅などの銅塩、塩化亜鉛などの亜鉛塩であり、通常
０．１〜１０ｍｏｌ％、好ましくは０．５〜５ｍｏｌ％
使用する。本発明の方法で得られる式（１）におけるＲ
1 としては例えばメチル、エチル、塩素、臭素またはヨ
ウ素原子が挙げられ、Ｒ2 としては例えばｔｅｒｔ−ブ
チル、１，１，２−トリメチルプロピルまたは１，１−
ジメチルプロピル基、塩素、臭素またはヨウ素原子など
が挙げられる。本発明の式（１）で示される化合物の例
としては、８−ｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−クロメ
ンが挙げられ、この化合物は次いで式
５０℃であり、好ましくは２００〜２２０℃である。
（２）の場合は通常室温〜２００℃であり、好ましくは
１５０〜１８０℃である。触媒としては通常、銀トリフ
ルオロアセテートなどの銀塩、塩化水銀などの水銀塩、
塩化銅などの銅塩、塩化亜鉛などの亜鉛塩であり、通常
０．１〜１０ｍｏｌ％、好ましくは０．５〜５ｍｏｌ％
使用する。本発明の方法で得られる式（１）におけるＲ
1 としては例えばメチル、エチル、塩素、臭素またはヨ
ウ素原子が挙げられ、Ｒ2 としては例えばｔｅｒｔ−ブ
チル、１，１，２−トリメチルプロピルまたは１，１−
ジメチルプロピル基、塩素、臭素またはヨウ素原子など
が挙げられる。本発明の式（１）で示される化合物の例
としては、８−ｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−クロメ
ンが挙げられ、この化合物は次いで式
【００１０】
【化６】
【００１１】で示される化合物に変換され、式（３）の
化合物は高い殺虫活性を有するヒドラジン系化合物の製
造に用いることができる。
化合物は高い殺虫活性を有するヒドラジン系化合物の製
造に用いることができる。
【００１２】
【発明の効果】本発明により、高い殺虫活性を有するヒ
ドラジン誘導体の原料とする中間体が高純度で製造でき
るようになった。
ドラジン誘導体の原料とする中間体が高純度で製造でき
るようになった。
【００１３】
【実施例】以下に実施例により本発明を説明する。 実施例１ ８−ｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−クロメンの製造：
２−ｔ−ブチル−５−メチルフェニルプロパルギルエー
テル（３６７ｇ，１．８２ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジエチル
アニリン９００ｍｌに溶解し、２２０℃の油浴にて２時
間加熱撹拌した。ＧＣにて原料ピークの消失を確認した
のち、反応液を冷却し、酢酸エチル１．５ｌ加え分液ロ
ートに移し、１０％塩酸水溶液（１ｌ×２）にてＮ，Ｎ
−ジエチルアニリンを有機層から除去した。さらに有機
層を水およびブラインで中性になるまで十分洗浄後、芒
硝乾燥した。ろ過および溶媒留去を経て目的物（３６３
ｇ，ＧＣ純度９３．７％）を褐色オイルとして得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ） δ（ｐｐｍ）：１．３５（ｓ，９Ｈ） ２．２５（ｓ，３Ｈ） ４．６５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．０Ｈｚ） ５．８６（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，９．９Ｈｚ） ６．６２（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，９．９Ｈｚ） ６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ） ７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
２−ｔ−ブチル−５−メチルフェニルプロパルギルエー
テル（３６７ｇ，１．８２ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジエチル
アニリン９００ｍｌに溶解し、２２０℃の油浴にて２時
間加熱撹拌した。ＧＣにて原料ピークの消失を確認した
のち、反応液を冷却し、酢酸エチル１．５ｌ加え分液ロ
ートに移し、１０％塩酸水溶液（１ｌ×２）にてＮ，Ｎ
−ジエチルアニリンを有機層から除去した。さらに有機
層を水およびブラインで中性になるまで十分洗浄後、芒
硝乾燥した。ろ過および溶媒留去を経て目的物（３６３
ｇ，ＧＣ純度９３．７％）を褐色オイルとして得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ） δ（ｐｐｍ）：１．３５（ｓ，９Ｈ） ２．２５（ｓ，３Ｈ） ４．６５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，４．０Ｈｚ） ５．８６（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，９．９Ｈｚ） ６．６２（ｄｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，９．９Ｈｚ） ６．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ） ７．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
Claims (6)
- 【請求項１】式 【化１】 （式中Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ2 のアルキル基またはハロゲン原
子を、Ｒ2 はＣ4 〜Ｃ6の第３級アルキル基またはハロ
ゲン原子を、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ独立して水素
原子またはメチル基を示す）で示されるクロメン誘導
体。 - 【請求項２】Ｒ1 がメチル基であり、Ｒ2 がｔ−ブチル
基であり、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 が水素原子である請求項１
に記載の化合物。 - 【請求項３】式 【化２】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求項１に
記載のものを示す）で示される化合物を、（１）有機溶
媒の存在下もしくは非存在下高温にて、または（２）有
機溶媒およびルイス酸触媒の存在下転位反応を行うこと
を特徴とする式 【化３】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は請求項１に
記載のものを示す）で示されるクロメン誘導体の製法。 - 【請求項４】Ｒ1 がメチル基であり、Ｒ2 がｔ−ブチル
基であり、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 が水素原子である請求
項３に記載の方法。 - 【請求項５】有機溶媒がポリエチレングリコール系溶媒
または芳香族系溶媒である請求項３または４記載の方
法。 - 【請求項６】有機溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンで
ある請求項５記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5141204A JPH06329658A (ja) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | クロメン誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5141204A JPH06329658A (ja) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | クロメン誘導体およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329658A true JPH06329658A (ja) | 1994-11-29 |
Family
ID=15286569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5141204A Pending JPH06329658A (ja) | 1993-05-21 | 1993-05-21 | クロメン誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06329658A (ja) |
-
1993
- 1993-05-21 JP JP5141204A patent/JPH06329658A/ja active Pending
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