JPH06329941A - 染料混合物、その製造法及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 染料混合物であって、式（１）： 【化６９】 〔式中、Ａ₁ 及びＡ₂ は、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯
体アゾ、アントラキノンなど；Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ
₄ は、水素、置換若しくは非置換Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル；
Ｂは、脂肪族の架橋員；Ｙ₁ 及びＹ₂ は、ハロゲンな
ど〕の少なくとも二つの反応性染料を含み、その少なく
とも一つの反応性染料の、基Ａ₁ 及びＡ₂ は、同じ意味
を有する染料混合物、その製造方法及びその用途。 【効果】 上記染料を用いて様々な繊維材料で得られた
染色物及び捺染物は、高い着色強度があり、酸性及びア
ルカリ性領域において繊維−染料結合安定性に優れ、ま
た、耐光性、耐湿性に優れ、例えば洗濯、水、海水、交
差染色及び汗に対する優れた堅牢性を有している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、反応性染料の新規な混
合物、それらの製造方法、及び繊維材料を染色又は捺染
するためのそれらの用途に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】反応性
染料を用いる染色の実施において、最近、染色物の品質
及び染色工程の収益性に基づく要求が増大している。そ
の結果、特に用途に関して、改良された特性を有する新
規な反応性染料に対する必要性が依然として存在する。

【０００３】適切な実質性を有し、それと同時に非固着
部分の洗い落しが非常に容易である反応性染料が今や染
色に必要とされている。更に、それらは良好な着色度及
び高い反応性を有していなければならず、とりわけ、高
い固着度を有する染色物が調製されなければならない。
これらの要求は、公知の染料によってはすべての特性に
おいて満たされてはいない。

【０００４】従って、本発明の目的は、上記に特徴付け
られた特性を高度に有する、繊維材料を染色及び捺染す
るための反応性染料の改良された新規な混合物を発見す
ることである。この新規な染料混合物は、特に、高い固
着収率及び高い繊維−染料結合安定性を保有しなければ
ならず、更に、繊維に固着されなかった部分が容易に洗
い落とされなければならない。更に、それらは、良好な
全般的特性、例えば光堅牢度及び湿潤堅牢度を有する染
色物を産生しなければならない。

【０００５】

【課題を解決するための手段】この目的は、下記に明ら
かにされる染料混合物によってほぼ達成されることが発
見された。

【０００６】従って、本発明は、染料混合物であって、

【０００７】

【化２２】

【０００８】（式中、Ａ₁ 及びＡ₂ は、モノアゾ、ポリ
アゾ、金属錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニ
ン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジ
ン、スチルベン、トリフェニルメタン、キサンテン、チ
オキサントン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレン
キノン又はペリレンテトラカルボイミド染料の基であ
り、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ は、相互に独立に、水
素、又は置換若しくは非置換Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルであ
り、Ｂは、脂肪族の架橋構成員であり、Ｙ₁ 及びＹ₂
は、相互に独立に、ハロゲン又はカルボキシピリジニウ
ムである）で示される少なくとも二つの反応性染料を含
み、そして式（１）の少なくとも一つの反応性染料にお
いて、基Ａ₁ 及びＡ₂ は同じ意味を有するが、但し、下
記式：

【０００９】

【化２３】

【００１０】で示される染料のうちの二つ又はそれ以上
を含まないことを特徴とする染料混合物に関する。

【００１１】式（１）の反応性染料のアルキル基Ｒ₁ 、
Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ は、直鎖又は分枝鎖であって、例え
ばハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコ
キシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル、カルボキシ
ル、スルファモイル、スルホ又はスルファトでさらに置
換されていることもできる。基Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ
₄ の例は下記のとおりであり：メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、カルボキシメチル、β−カルボ
キシエチル、β−カルボキシプロピル、メトキシカルボ
ニルメチル、エトキシカルボニルメチル、β−メトキシ
エチル、β−エトキシエチル、β−メトキシプロピル、
β−クロロエチル、γ−ブロモプロピル、β−ヒドロキ
シエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエチル、
スルホメチル、β−スルホエチル、アミノスルホニルメ
チル及びβ−スルファトエチルである。好ましくは、Ｒ
₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ は、相互に独立に、水素、メチ
ル又はエチル、特に水素である。

【００１２】式（１）の反応性染料の脂肪族架橋構成員
Ｂは、好ましくは−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃ ）−及び−Ｏ
−からなる群からの１、２若しくは３個の構成員により
中断されていれもよく、かつ非置換又はヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファト基で置換されたＣ₂ −Ｃ₁₂ア
ルキレン基である。

【００１３】特に好ましくは、Ｂは、１，２若しくは３
個の−Ｏ−の基により中断されていてもよいＣ₂ −Ｃ₁₂
アルキレン基、特にＣ₂ −Ｃ₆ アルキレン基であり、そ
して好ましくは式−（ＣＨ₂ ）_2-6 −で示される基であ
り、エチレン及びプロピレンはとりわけ関心が持たれて
いる。

【００１４】特に、式（１）の反応性染料の基Ｙ₁ 及び
Ｙ₂ は、相互に独立に、フッ素又は塩素である。好まし
くは、Ｙ₁ 及びＹ₂ は、それぞれの場合に同一の意味を
有する。本発明による染料混合物は、Ｙ₁ 及びＹ₂ が同
一の意味を有し、そして反応性染料がこれらの基の意味
に関して相異ならない場合の式（１）の少なくとも二つ
の反応性染料を含むことが特に好ましい。

【００１５】式（１）の反応性染料の基Ａ₁ 及びＡ₂
は、それらの基本骨格に結合する、有機染料の通常の置
換基を含むことができる。

【００１６】好ましくは、本発明による染料混合物は、
基Ａ₁ 及びＡ₂ がそれぞれの場合に同一の意味を有する
場合の式（１）の少なくとも二つの反応性染料を含む。
本発明による染料混合物は、基Ａ₁ 及びＡ₂ が同一の意
味を有し、そして二つの反応性染料がこれらの基の意味
に関して互いに異ならない場合の式（１）の少なくとも
二つの反応性染料を含むことが特に好ましい。

【００１７】染料混合物のもう一つの好適な下位群は、
基Ａ₁ 及びＡ₂ が、式（１）の少なくとも一つの反応性
染料で互いに異なる意味を有する場合の染料を含む。

【００１８】基Ａ₁ 及びＡ₂ の置換基の例は、１〜４個
の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル又はブチル（ここで、アル
キル基は、例えばヒドロキシル、スルホ又はスルファト
でさらに置換されていることができる）；１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブトキシ（ここ
で、アルキル基は、例えばヒドロキシル、スルホ又はス
ルファトでさらに置換されていることができる）；非置
換又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハ
ロゲン、カルボキシル若しくはスルホで置換されたフェ
ニル基；１〜８個の炭素原子を有する、特にアルカノイ
ルアミノ基などのアシルアミノ基、例えばアセチルアミ
ノ又はプロピオニルアミノ；ベンゾイルアミノ（ここ
で、フェニル環は、非置換であるか、又はＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン若しくはスル
ホで置換されている）；フェニルアミノ（ここで、フェ
ニル環は、非置換であるか、又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホで置換
されている）；Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシルエチルア
ミノ；Ｎ，Ｎ−ジ−β−スルファトエチルアミノ；スル
ホベンジルアミノ；Ｎ，Ｎ−ジスルホベンジルアミノ；
アルコキシ基に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
カルボニル、例えばメトキシカルボニル又はエトキシカ
ルボニル；１〜４個の炭素原子を有するアルキルスルホ
ニル、例えばメチルスルホニル又はエチルスルホニル；
トリフルオロメチル；ニトロ；アミノ；シアノ；ハロゲ
ン、例えばフッ素、塩素又は臭素；カルバモイル；アル
キル基に１〜４個の炭素原子を有するＮ−アルキルカル
バモイル、例えばＮ−メチルカルバモイル又はＮ−エチ
ルカルバモイル；スルファモイル；Ｎ−モノ−若しくは
Ｎ，Ｎ−ジ−アルキルスルファモイル（ここで、それぞ
れは１〜４個の炭素原子を有する）、例えばＮ−メチル
スルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロ
ピルスルファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイル
又はＮ−ブチルスルファモイル（ここで、アルキル基
は、例えばヒドロキシル若しくはスルホで更に置換され
ていることができる）；Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）
スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ（β−ヒドロキシルエチ
ル）スルファモイル；非置換又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル若しく
はスルホで置換されたＮ−フェニルスルファモイル；ウ
レイド；ヒドロキシル；カルボキシル；スルホメチル又
はスルホ及び繊維−反応性の基である。

【００１９】基Ａ₁ 及びＡ₂ は、それぞれの場合に少な
くとも１個のスルホ基、特に１〜４個のスルホ基、好ま
しくは１〜３個のスルホ基を有するのが好ましい。

【００２０】式（１）の反応性染料の基Ａ₁ 又はＡ₂ の
反応性の基は、例えば、切り離し得る原子や基で置換さ
れたアルカノイル若しくはアルキルスルホニル基；非置
換であるか、又は切り離し得る原子や基で置換されたア
ルケノイル若しくはアルケンスルホニル基；又はビニル
基を有するアルケノイル若しくはアルケンスルホニル基
である。上記のアルカノイル、アルキルスルホニル及び
アルケンスルホニル基は、一般に２〜８個の炭素原子を
有し、そしてアルケノイル基は、一般に３〜８個の炭素
原子を有する。切り離し得る原子や基で置換された４、
５若しくは６員の炭素環又は複素環を有する基は、さら
なる例である。複素環基は、例えば、複素環基に結合す
る、切り離し得る少なくとも一つの置換基を有する基、
とりわけ５若しくは６員の複素環、例えばモノアジン、
ジアジン、トリアジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダ
ジン、ピラジン、チアジン、オキサジン、又は非対称若
しくは対称であるトリアジン環に、あるいは１個又はそ
れ以上の融合芳香環を有するような環系に、例えばキノ
リン、フタラジン、シンノリン、キナゾリン、キノキサ
リン、アクリジン、フェナジン及びフェナントリジン環
系に結合した少なくとも一つの反応性置換基を有する基
である。

【００２１】切り離し得る原子や基は、他のものに加え
て、例えば、フッ素、塩素若しくは臭素などのハロゲ
ン、ヒドラジニウムを含めたアンモニウム、スルファ
ト、チオスルファト、ホスファト、アセトキシ、プロピ
オノキシ、アジド、カルボキシピリジニウム又はチオシ
アナトである。

【００２２】染料の基と繊維−反応性の基との間の架橋
構成員は、直接の結合に加えて、色々な基である。架橋
構成員は、例えば脂肪族、芳香族又は複素環式の基であ
り、その上、各種のそのような基からなることもでき
る。架橋構成員は、一般に、少なくとも１個の官能基、
例えばカルボニル又はアミノ基を有するが、ここでアミ
ノ基は、非置換又はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニ
ル、カルボキシル、スルファモイル、スルホ若しくはス
ルファトで置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキルでさらに置換
されていることができる。脂肪族の基は、例えば、１〜
７個の炭素原子を有するアルキレン基又はその分枝鎖異
性体である。アルキレン基の炭素鎖はヘテロ原子、例え
ば酸素原子で中断されていることができる。芳香族の基
は、例えば、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、例えばメチル若しく
はエチル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、例えばメトキシ若し
くはエトキシ、ハロゲン、例えばフッ素、臭素若しくは
特に塩素、カルボキシル、又はスルホで置換されている
ことができるフェニル基であり、複素環式の基は、例え
ばピペラジン基である。

【００２３】反応性の基の例は下記のとおりである；ビ
ニルスルホニル、β−クロロエチルスルホニル、β−ス
ルファトエチルスルホニル、β−アセトキシ−エチルス
ルホニル、ホスファトエチルスルホニル、β−チオスル
ファトエチルスルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（β−スル
ホエチルスルホニル）アミノ、アクリロイル、モノ−、
ジ−又はトリ−クロロアクリロイル、例えば−ＣＯ−Ｃ
Ｃｌ＝ＣＨ₂ 、−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｌ、−ＣＯ−Ｃ
Ｃｌ＝ＣＨ−ＣＨ₃ ；モノ−、ジ−又はトリ−ブロモア
クリロイル、例えば−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ₂ 、−ＣＯ−
ＣＨ＝ＣＨ−Ｂｒ、−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ−ＣＨ₃ ；及
び−ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＨ＝Ｃ
Ｃｌ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ、−
ＣＯ−ＣＨ＝ＣＢｒ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＣｌ＝ＣＣ
ｌ−ＣＯＯＨ、−ＣＯ−ＣＢｒ＝ＣＢｒ−ＣＯＯＨ；ア
クリロイル基やアクリロイル基誘導体の前駆体、例えば
β−クロロ−又はβ−ブロモ−プロピオニル、３−フェ
ニルスルホニルプロピオニル、３−メチルスルホニルプ
ロピオニル、２−クロロ−３−フェニルスルホニルプロ
ピオニル、２，３−ジクロロプロピオニル、２，３−ジ
ブロモプロピオニル；２−フルオロ−２−クロロ−３，
３−ジフルオロシクロブタン−１−カルボニル、２，
２，３，３−テトラフルオロシクロブタン−１−カルボ
ニル又は−１−スルホニル、β−（２，２，３，３−テ
トラフルオロ−シクロブチル）アクリロイル、α−若し
くはβ−アルケニル−又はアリール−スルホニルアクリ
ロイル基、例えばα−若しくはβ−メチルスルホニルア
クリロイル、クロロアセチル、ブロモアセチル、４−
（β−クロロエチルスルホニル）ブチリル、４−ビニル
スルホニルブチリル、５−（β−クロロエチルスルホニ
ル）カプロイル、６−ビニルスルホニルカプロイル；並
びに４−フルオロ−３−ニトロベンゾイル、４−フルオ
ロ−３−ニトロフェニルスルホニル、４−フルオロ−３
−メチルスルホニルベンゾイル、４−フルオロ−３−シ
アノベンゾイル及び２−フルオロ−５−メチルスルホニ
ルベンゾイル。

【００２４】下記の繊維−反応性の基も、例として更に
記載し得る：モノ−又はジ−ハロ−対称トリアジニル
基、例えば、２，４−ジクロロトリアジン−６−イル、
２−アミノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−ア
ルキルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イル〔例え
ば２−メチルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イル
又は２−エチルアミノ−若しくは３−プロピルアミノ−
４−クロロトリアジン−６−イル〕、２−β−オキシエ
チルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−ジ
−β−オキシエチルアミノ−４−クロロトリアジン−６
−イル及び対応する硫酸半エステル、２−ジエチルアミ
ノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−モルホリノ
−又は２−ピペリジノ−４−クロロトリアジン−６−イ
ル、２−シクロヘキシルアミノ−４−クロロトリアジン
−６−イル、２−アリールアミノ−及び置換アリールア
ミノ−４−クロロトリアジン−６−イル〔例えば２−フ
ェニルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−
（ｏ−、ｍ−若しくはｐ−カルボキシ−又はスルホ−フ
ェニル）アミノ−４−クロロトリアジン−６−イル〕、
２−アルコキシ−４−クロロトリアジン−６−イル〔例
えば２−メトキシ−又は−エトキシ−４−クロロトリア
ジン−６−イル〕、２−（フェニルスルホニルメトキ
シ）−４−クロロトリアジン−６−イル、２−アリール
オキシ−及び置換アリールオキシ−４−クロロトリアジ
ン−６−イル〔例えば２−フェノキシ−４−クロロトリ
アジン−６−イル、２−（ｐ−スルホフェニル）オキシ
−４−クロロトリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−
若しくはｐ−メチル−又はメトキシ−フェニル）オキシ
−４−クロロトリアジン−６−イル〕、２−アルキルメ
ルカプト−又は２−アリールメルカプト−又は２−（置
換アリール）メルカプト−４−クロロトリアジン−６−
イル〔例えば２−β−ヒドロキシエチルメルカプト−４
−クロロトリアジン−６−イル、２−フェニルメルカプ
ト−４−クロロトリアジン−６−イル、３−（４’−メ
チルフェニル）メルカプト−４−クロロトリアジン−６
−イル、２−（２’，４’−ジニトロ）フェニルメルカ
プト−４−クロロトリアジン−６−イル〕、２−メチル
−４−クロロトリアジン−６−イル、２−フェニル−４
−クロロトリアジン−６−イル及び２，４−ジフルオロ
トリアジン−６−イル；アミノ、アルキルアミノ、アラ
ルキルアミノ又はアリールアミノ基で置換されたモノフ
ルオロトリアジニル基（ここで、アルキルは、特に置換
又は非置換Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルであり、アラルキルは、
特に置換又は非置換フェニルＣ₁ −Ｃ₄ アルキルであ
り、そしてアリールは、特に、非置換又はスルホ、Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、カルボン酸の
基、アシルアミノ基及びハロゲン原子、例えばフッ素、
塩素若しくは臭素で置換されたフェニル又はナフチルで
ある）、例えば、２−アミノ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−メチルアミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−エチルアミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−イソプロピルアミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−ジメチルアミノ−４−フ
ルオロトリアジン−６−イル、２−ジエチルアミノ−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−メトキシエ
チルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
β−ヒドロキシエチルアミノ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−ジ（β−ヒドロキシエチルアミノ）−
４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β−スルホエ
チルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
β−スルホエチルメチルアミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−カルボキシメチルアミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−β−シアノエチルアミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−ベンゾー
ルアミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−β
−フェニルエチルアミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−ベンジルメチルアミノ−４−フルオロトリ
アジン−６−イル、２−（２’−、３’−又は４’−ス
ルホベンジル）アミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−シクロヘキシルアミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフェ
ニル）アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２
−（ｏ−、ｍ−又はｐ−スルホフェニル）アミノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−（２’，５’−ジ
スルホフェニル）アミノ−４−フルオロトリアジン−６
−イル、２−（ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニル）ア
ミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（ｏ
−、ｍ−又はｐ−メトキシフェニル）アミノ−４−フル
オロトリアジン−６−イル、２−（２’−メチル−４’
−スルホフェニル）アミノ−４−フルオロトリアジン−
６−イル、２−（２’−メチル−５’−スルホフェニ
ル）アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（２’−クロロ−４’−スルホフェニル）アミノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−（２’−クロロ−
５’−スルホフェニル）アミノ−４−フルオロトリアジ
ン−６−イル、２−（２’−メトキシ−４’−スルホフ
ェニル）アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−（ｏ−、ｍ−又はｐ−カルボキシフェニル）アミノ
−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（２’，
４’−ジスルホフェニル）アミノ−４−フルオロトリア
ジン−６−イル、２−（３’，５’−ジスルホフェニ
ル）アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−
（２’−カルボキシ−４−スルホフェニル）アミノ−４
−フルオロトリアジン−６−イル、２−（６’−スルホ
ナフト−２’−イル）アミノ−４−フルオロトリアジン
−６−イル、２−（４’，８’−ジスルホナフト−２’
−イル）アミノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、
２−（６’，８’−ジスルホナフト−２’−イル）アミ
ノ−４−フルオロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−メ
チルフェニル）アミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−（Ｎ−エチルフェニル）アミノ−４−フルオ
ロトリアジン−６−イル、２−（Ｎ−β−ヒドロキシエ
チルフェニル）アミノ−４−フルオロトリアジン−６−
イル、２−（Ｎ−イソプロピルフェニル）アミノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−モルホリノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−ピペリジノ−４−
フルオロトリアジン−６−イル、２−（４’，６’，
８’−トリスルホナフト−２’−イル）−４−フルオロ
トリアジン−６−イル、２−（３’，６’，８’−トリ
スルホナフト−２’−イル）−４−フルオロトリアジン
−６−イル及び２−（３’，６’−ジスルホナフト−
１’−イル）−４−フルオロトリアジン−６−イル；モ
ノ−、ジ−又はトリ−ハロゲノピリミジニル基、例え
ば、２，４−ジクロロピリミジン−６−イル、２，４，
５−トリクロロピリミジン−６−イル、２，４−ジクロ
ロ−５−ニトロ−又は−５−メチル−又は−５−カルボ
キシメチル−又は−５−カルボキシ−又は−５−シアノ
−又は−５−ビニル−又は−５−スルホ−又は−５−モ
ノ−、−ジ−若しくは−トリ−クロロメチル−又は−５
−カルボアルコキシ−ピリミジン−６−イル、２，６−
ジクロロピリミジン−４−カルボニル、２，４−ジクロ
ロピリミジン−５−カルボニル、２−クロロ−４−メチ
ルピリミジン−５−カルボニル、２−メチル−４−クロ
ロピリミジン−５−カルボニル、２−メチルチオ−４−
フルオロピリミジン−５−カルボニル、６−メチル−
２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニル、２，
４，６−トリクロロピリミジン−５−カルボニル、２，
４−ジクロロピリミジン−５−スルホニル、２−クロロ
キノキサリン−３−カルボニル、２−又は３−モノクロ
ロキノキサリン−６−カルボニル、２−又は３−モノク
ロロキノキサリン−６−スルホニル、２，３−ジクロロ
キノキサリン−６−カルボニル、２，３−ジクロロキノ
キサリン−６−スルホニル、１，４−ジクロロフタラジ
ン−６−スルホニル又は−６−カルボニル、２，４−ジ
クロロキナゾリン−７−又は−６−スルホニル若しくは
−カルボニル、２−又は３−又は４−（４’，５’−ジ
クロロ−６’−ピリダジン−１’−イル）フェニルスル
ホニル−若しくは−カルボニル、β−（４’，５’−ジ
クロロ−６’−ピリダゾン−１’−イル）エチルカルボ
ニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン
−６−イル）カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチ
ルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イル）カルバミ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ジメチルアミノ−４−クロ
ロトリアジン−６−イル）カルバミル、Ｎ−メチル−又
はＮ−エチル−Ｎ−（２，４−ジクロロトリアジン−６
−イル）アミノアセチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−
ジクロロキノキサリン−６−スルホニル）アミノアセチ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジクロロキノキサリン
−６−カルボニル）アミノアセチル、及び上記の塩素置
換複素環基の対応する臭素及びフッ素誘導体、とりわ
け、例えば、２−フルオロ−４−ピリミジニル、２，６
−ジフルオロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ
−５−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５，
６−ジクロロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ
−５−メチル−４−ピリミジニル、２，５−ジフルオロ
−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−
メチル−６−クロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ
−５−ニトロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、５−ブ
ロモ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ
−５−シアノ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−
メチル−４−ピリミジニル、２，５，６−トリフルオロ
−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−クロロメチル−
２−フルオロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ
−５−ブロモ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−
ブロモ−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ
−５−ブロモ−６−クロロメチル−４−ピリミジニル、
２，６−ジフルオロ−５−クロロメチル−４−ピリミジ
ニル、２，６−ジフルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−６−メチル−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５−クロロ−６−メチル−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−クロロ−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、６−ト
リフルオロメチル−５−クロロ−２−フルオロ−４−ピ
リミジニル、６−トリフルオロメチル−２−フルオロ−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−ニトロ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−フェニル−また
は−５−メチルスルホニル−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−５−カルボキサミド−４−ピリミジニル、２−
フルオロ−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２
−フルオロ−５−ブロモ−６−トリフルオロメチル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルボキサミド−
４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルボメトキシ
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−フェニル−４
−ピリミジニル、２−フルオロ−６−シアノ−４−ピリ
ミジニル、２，６−ジフルオロ−５−メチルスルホニル
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−スルホンアミ
ド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ−６
−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２，６−ジフル
オロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、６
−フルオロ−５−クロロピリミジン−４−イル、６−フ
ルオロ−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−イ
ル、６−フルオロ−２−メチルピリミジン−４−イル、
６−フルオロ−５−クロロ−２−メチルピリミジン−４
−イル、５，６−ジフルオロピリミジン−４−イル、６
−フルオロ−５−クロロ−２−トリフルオロメチルピリ
ミジン−４−イル、６−フルオロ−２−フェニルピリミ
ジン−４−イル、６−フルオロ−５−シアノピリミジン
−４−イル、６−フルオロ−５−ニトロピリミジン−４
−イル、６−フルオロ−５−メチルスルホニルピリミジ
ン−４−イル、及び６−フルオロ−５−フェニルスルホ
ニルピリミジン−４−イル；スルホニル基を有するトリ
アジン基、例えば、２，４−ビス（フェニルスルホニ
ル）トリアジン−６−イル、２−（３’−カルボキシフ
ェニル）スルホニル−４−クロロトリアジン−６−イ
ル、２−（３’−スルホフェニル）スルホニル−４−ク
ロロトリアジン−６−イル、２，４−ビス（３’−カル
ボキシフェニルスルホニル）トリアジン−６−イル；ス
ルホニル基を有するピリミジン環、例えば、２−カルボ
キシメチルスルホニルピリミジン−４−イル、２−メチ
ルスルホニル−６−メチルピリミジン−４−イル、２−
メチルスルホニル−６−エチルピリミジン−４−イル、
２−フェニルスルホニル−５−クロロ−６−メチルピリ
ミジニル、２，６−ビス−メチルスルホニルピリミジン
−４−イル、２，６−ビス−メチルスルホニル−５−ク
ロロピリミジン−４−イル、２，４−ビス−メチルスル
ホニルピリミジン−５−スルホニル、２−メチルスルホ
ニルピリミジン−４−イル、２−フェニルスルホニルピ
リミジン−４−イル、２−トリクロロメチルスルホニル
−６−メチルピリミジン−４−イル、２−メチルスルホ
ニル−５−クロロ−６−メチルピリミジン−４−イル、
２−メチルスルホニル−５−ブロモ−６−メチルピリミ
ジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−クロロ−
６−エチルピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニ
ル−５−クロロ−６−クロロメチルピリミジン−４−イ
ル、２−メチルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピ
リミジン−５−スルホニル、２−メチルスルホニル−５
−ニトロ−６−メチルピリミジン−４−イル、２，５，
６−トリス−メチルスルホニルピリミジン−４−イル、
２−メチルスルホニル−５，６−ジメチルピリミジン−
４−イル、２−エチルスルホニル−５−クロロ−６−メ
チルピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６
−クロロピリミジン−４−イル、２，６−ビス−メチル
スルホニル−５−クロロピリミジン−４−イル、２−メ
チルスルホニル−６−カルボニルピリミジン−４−イ
ル、２−メチルスルホニル−５−スルホピリミジン−４
−イル、２−メチルスルホニル−６−カルボメトキシピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−カル
ボキシピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−
５−シアノ−６−メトキシピリミジン−４−イル、２−
メチルスルホニル−５−クロロピリミジン−４−イル、
２−スルホエチルスルホニル−６−メチルピリミジン−
４−イル、２−メチルスルホニル−５−ブロモピリミジ
ン−４−イル、２−フェニルスルホニル−５−クロロピ
リミジン−４−イル、２−カルボキシメチルスルホニル
−５−クロロ−６メチルピリミジン−４−イル、２−メ
チルスルホニル−６−クロロピリミジン−４−及び−５
−カルボニル、２，６−ビス（メチルスルホニル）ピリ
ミジン−４−又は−５−カルボニル、２−エチルスルホ
ニル−６−クロロピリミジン−５−カルボニル、２，４
−ビス（メチルスルホニル）ピリミジン−５−スルホニ
ル、２−メチルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピ
リミジン−５−スルホニル又は−カルボニル；アンモニ
ウム基を有するトリアジン環、例えば、トリメチルアン
モニウム−４−フェニルアミノ−又は−４−（ｏ−、ｍ
−もしくはｐ−スルホフェニル）アミノ−トリアジン−
６−イル、２−（１，１−ジメチルヒドラジニウム）−
４−フェニルアミノ−又は−４−（ｏ−、ｍ−もしくは
ｐ−スルホフェニル）アミノ−トリアジン−６−イル、
２−（２−イソプロピリデン−１，１−ジメチル）ヒド
ラジニウム−４−フェニルアミノ−又は−４−（ｏ−、
ｍ−若しくはｐ−スルホフェニル）アミノ−トリアジン
−６−イル、２−Ｎ−アミノピロリジニウム−又は２−
Ｎ−アミノピペリジニウム−４−フェニルアミノ−又は
−４−（ｏ−、ｍ−若しくはｐ−スルホフェニル）アミ
ノ−トリアジン−６−イル；及び更に、窒素結合を介し
て第四級的に２位に結合した１，４−ビス−アザビシク
ロ〔２，２，２〕オクタン又は１，２−ビス−アザビシ
クロ〔０，３，３〕オクタンを含む４−フェニルアミノ
−又は４−（スルホフェニルアミノ）−トリアジン−６
−イル基、２−ピリジニウム−４−フェニルアミノ−又
は−４−（ｏ−、ｍ−若しくはｐ−スルホフェニル）ア
ミノ−トリアジン−６−イル基、及び４位がアルキルア
ミノ（例えばメチルアミノ、エチルアミノ若しくはβ−
ヒドロキシエチルアミノ）、アルコキシ（例えばメトキ
シ若しくはアルコキシ）又はアロキシ（例えばフェノキ
シ若しくはスルホフェノキシ）などの基で置換された対
応する２−オニウムトリアジン−６−イル基；２−クロ
ロベンゾチアゾール−５−若しくは−６−カルボニル又
は−５−若しくは−６−スルホニル；２−アリールスル
ホニル−又は−アルキルスルホニル−ベンゾチアゾール
−５−若しくは−６−カルボニル又は−５−若しくは−
６−スルホニル、例えば、２−メチルスルホニル−又は
２−エトキシスルホニル−ベンゾチアゾール−５−若し
くは−６−スルホニル又は−カルボニル、２−フェニル
スルホニルベンゾチアゾール−５−若しくは−６−スル
ホニル又は−カルボニル、及び融合したベンゼン環にス
ルホ基を有する対応する２−スルホベンゾチアゾール−
５−若しくは−６−カルボニル又は−スルホニル誘導
体、２−クロロベンゾオキサゾール−５−若しくは−６
−カルボニル又は−スルホニル、２−クロロベンゾイミ
ダゾール−５−若しくは−６−カルボニル又は−スルホ
ニル；２−クロロ−１−メチルベンゾイミダゾール−５
−若しくは−６−カルボニル又は−スルホニル；２−ク
ロロ−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボニ
ル又は−４−若しくは−５−スルホニル；４−クロロ−
若しくは４−ニトロ−キノリン−５−カルボニル、又は
５−クロロ−２，６−ジフルオロ−１，３−ジシアノフ
ェニル、２，４−ジフルオロ−１，３，５−トリシアノ
フェニル、２，４，５−トリフルオロ−１，３−ジシア
ノフェニル、２，４−ジクロロ−５−メチルスルホニル
ピリミジン−６−イル、２，４−トリクロロ−５−エチ
ルスルホニルピリミジン−６−イル、２−フルオロ−５
−メチルスルホニル−６’−（２’−スルホフェニルア
ミノ）ピリミジン−４−イル及び２，５−ジクロロ−６
−メチルスルホニルピリミジン−４−イルなどの基のＮ
−オキシド。

【００２５】適切な反応性の基は式（２ａ）〜（２ｆ）
及び（３）：

【化２４】

【００２６】〔上記式中、Ｗは、式−ＳＯ₂ −ＮＲ₅
−、−ＣＯＮＲ₅ −又は−ＮＲ₅ ＣＯ−で示される基で
あり、Ｒ₅ は、水素、或は非置換又はヒドロキシル、ス
ルホ、スルファト、カルボキシル若しくはシアノで置換
されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキルであるか、又は式−alk
（Ｒ）−ＳＯ₂ −Ｚで示される基であり、Ｒは、水素、
ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カルボキシル、シ
アノ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルカノイルオキシ、カルバモイル又は基−Ｓ
Ｏ₂ −Ｚであり、Ｚは、基−ＣＨ＝ＣＨ₂ 又は−ＣＨ₂
−ＣＨ₂ −Ｙであり、Ｙは離脱基であり、Ｅは、基−Ｏ
−又は−ＮＲ₇ であり、Ｒ₇ は、水素又はＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルキルであり、alk 及びalk'は、相互に独立に、Ｃ₁ −
Ｃ₆ アルキレンであり、arylene は、非置換又はスル
ホ、カルボキシル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルコキシ若しくはハロゲンで置換された、フェニレン又
はナフチレン基であり、Ｒ₆ は、水素、或は非置換又は
カルボキシル、シアノ、ヒドロキシル、スルホ若しくは
スルファトで置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキルであり、Ｘ
は、アニオンとして切り離し得る基、そしてＴは、式
（４ａ）〜（４ｅ）：

【００２７】

【化２５】

【００２８】（式中、Ｒ、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｅ、Ｗ、Ｚ、al
k 、alk'及びarylene は上記と同義の基であり、そして
ｐは０又は１である）のいずれかで示される基である〕
で示される基を含む。

【００２９】適切な離脱基Ｙは、例えば−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ₃ Ｈ、−ＳＳＯ₃Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ₃ 、−ＯＰＯ₃ Ｈ₂ 、−ＯＣＯ−ＣＣｌ₃ 、−ＯＣＯ
−ＣＨＣｌ₂ 、−ＯＣＯ−ＣＨ₂ Ｃｌ、−ＯＳＯ₂ −Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルキル、−ＯＳＯ₂Ｎ（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル）₂ 又は−ＯＣＯ−Ｃ₆ Ｈ₅ である。

【００３０】好ましくは、Ｙは、−Ｃｌ、−ＯＳＯ₃
Ｈ、−ＳＳＯ₃ Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ₃、−ＯＣＯ−Ｃ₆
Ｈ₅ 又は−ＯＰＯ₃ Ｈ₂ の基、特に−ＯＳＯ₃ Ｈの基で
ある。

【００３１】alk 及びalk'は、相互に独立に、例えば、
メチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブ
チレン、１，５−ペンチレン若しくは１，６−ヘキシレ
ン基、又はそれらの分枝鎖異性体である。

【００３２】alk 及びalk'は、好ましくはＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルキレン基、特に好ましくはエチレン基である。

【００３３】Ｒは、好ましくは水素又は基−ＳＯ₂ Ｚ
（Ｚは上記と同義である）、特に好ましくは水素であ
る。

【００３４】Ｒ₅ は、好ましくは水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キル又は基−alk −ＳＯ₂ Ｚ（alk及びＺは、それぞれ
の場合に上記と同義である）、特に好ましくは水素又は
Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、特に水素である。

【００３５】Ｒ₆ は、好ましくは水素又はＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルキル基、特に好ましくは水素である。

【００３６】arylene は、好ましくは、非置換、又は例
えばスルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボニルで置
換された、１，３−又は１，４−フェニレン基である。

【００３７】Ｅは、好ましくは−ＮＨ−、特に好ましく
は−Ｏ−である。

【００３８】Ｗは、好ましくは式−ＣＯＮＨ−又は−Ｎ
ＨＣＯ−の基である。

【００３９】Ｘは、例えばフッ素、塩素、臭素、スル
ホ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル又はフェニルスルホ
ニルであり、好ましくはフッ素又は塩素である。

【００４０】その他の関心が持たれる反応性の基は、Ｔ
が、アニオンとして切り離し得る基であるか、又は非−
反応性の置換基である式（３）の基である。

【００４１】アニオンとして切り離し得る基Ｔは、ここ
では、例えばフッ素、塩素、臭素、スルホ、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルであり、好
ましくはフッ素又は塩素である。

【００４２】非−反応性の置換基Ｔは、例えば、ヒドロ
キシル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルチ
オ、アミノ、Ｎ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ又はＮ，Ｎ
−ジ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ（ここで、アルキルは
非置換であるか、又は、例えばスルホ、スルファト、ヒ
ドロキシル、カルボキシル若しくはフェニルで置換され
ている）、シクロヘキシルアミノ、モルホリノ、又はＮ
−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル−Ｎ−フェニルアミノ若しくはフ
ェニルアミノ若しくはナフチルアミノ基（ここで、フェ
ニル若しくはナフチルは、非置換であるか、又は、例え
ばＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、カルボ
キシル、スルホ若しくはハロゲンで置換されている）で
あることができる。

【００４３】適切な非−反応性の置換基Ｔの例は、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モル
ホリノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ
−、ｍ−又はｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又
はｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−又はｐ−ス
ルホフェニルアミノ、ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カ
ルボキシフェニルアミノ、１−又は２−ナフチルアミ
ノ、１−スルホ−２−ナフチルアミノ、４，８−ジスル
ホ−２−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−又はイソ−プロポキシ及びヒドロキシルで
ある。

【００４４】好ましくは、非−反応性の置換基Ｔは、ア
ミノ、Ｎ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアミノ（ここで、アルキ
ル部分が非置換であるか、又はヒドロキシル、スルファ
ト若しくはスルホで置換されている）、モルホリノ、フ
ェニルアミノ又はＮ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル−Ｎ−フェニ
ルアミノ（ここで、フェニルは、それぞれの場合に非置
換であるか、又はスルホ、カルボキシル、メチル若しく
はメトキシで置換されている）である。フェニルアミノ
又はＮ−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（こ
こで、フェニルは、それぞれの場合に非置換であるか、
又はスルホ、カルボキシル、メチル若しくはメトキシで
置換されている）が特に好ましい。

【００４５】関心が持たれるその他の反応性の基は、ピ
リミジン又はキノキサリン基（ここで、それぞれの場合
に、アニオンとして切り離し得る少なくとも一つの基を
有する）である。その例は２，３−ジクロロキノキサリ
ン−６−カルボニルアミノ基、２，４−ジクロロピリミ
ジン−５−カルボニルアミノ基、及び式（５）：

【００４６】

【化２６】

【００４７】（式中、基Ｘ₁ のうち一方は、アニオンと
して切り離し得る基であり、他方の基Ｘ₁ は、好適なも
のを含めて非−反応性の置換基Ｔと同義の基であるか、
又は式（４ａ）〜（４ｅ）の基、若しくはアニオンとし
て切り離し得る基であり、Ｘ₂は陰性置換基であり、そ
してＲ₆ は、独立に、式（３）で示される基である）で
示される基である。

【００４８】アニオンとして切り離し得る基Ｘ₁ は、好
ましくはフッ素又は塩素である。適切な基Ｘ₂ の例は、
ニトロ、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、カル
ボキシル、塩素、ヒドロキシル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ
スルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルコキシカルボニル又はＣ₂ −Ｃ₄ アルカノイル
であり、そして塩素、シアノ及びメチルスルホニルがＸ
₂ に好適である。

【００４９】特に好ましい反応性の基は、Ｚが好ましい
基を含めて上記と同義であり、特にＺが、ビニル又はβ
−スルファトエチル基である式（２ａ）の基であり、そ
してＴ、Ｘ及びＲ₆ が好ましい基を含めて上記と同義で
ある式（３）の基である。ここで、Ｔは、特に好ましく
は非−反応性の基、特にフェニルアミノ又はＮ−Ｃ₁−
Ｃ₄ アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここで、フェニル
は、それぞれの場合に非置換であるか、又はスルホ、カ
ルボキシル、メチル若しくはメトキシで置換されてい
る）である。ここで、Ｘは、特に好ましくはフッ素又は
塩素である。ここでＲ₆ は、特に好ましくは水素、メチ
ル又はエチル、特に水素である。式（２ａ）の基が、反
応性の基として特に好ましい。

【００５０】好ましくは、基Ａ₁ 及びＡ₂ は反応性の基
を含まない。

【００５１】Ａ₁ 及びＡ₂ は、相互に独立に、モノア
ゾ、ジスアゾ、アントラキノン、ジオキサジン、フタロ
シアニン又はホルマザン染料の基であるのが好ましい。

【００５２】モノアゾ又はジスアゾは、特に下記のもの
が好ましい。

【００５３】式（６）又は（７）：

【化２７】

【００５４】（上記式中、Ｄ₁ は、ベンゼン又はナフタ
レン系列のジアゾ成分の基であり、Ｍはベンゼン又はナ
フタレン系列の中間成分の基であり、Ｋは、ベンゼン、
ナフタレン、ピラゾロン、６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン又はアセト酢酸アリールアミド系列のカップリング成
分の基であり、そしてｕは０又は１の数である）で示さ
れる染料の基。ここで、Ｄ₁ 、Ｍ及びＫは、アゾ染料で
の通常の置換基、例えば上記に定義された基を有するこ
とができる。そのような置換基は、特にＣ₁ −Ｃ₄ アル
キル又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ（ここで、これらは、非
置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ若しくはスル
ファトで更に置換されている）、ハロゲン、カルボキシ
ル、スルホ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ス
ルファモイル、カルバモイル、アミノ、ウレイド、ヒド
ロキシル、カルボキシル、スルホメチル、Ｃ₂ −Ｃ₄ ア
ルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ（ここで、これ
は、非置換であるか、又はフェニル環にＣ₁ −Ｃ₄ アル
キル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン若しくはスルホ
置換基を有する）、フェニル（ここで、これは、非置換
であるか、又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホで置換さ
れている）及び繊維−反応性の基（これは、好ましい基
を含めて上記と同義である）である。さらなる例は、式
（６）及び（７）の染料基から誘導された金属錯体、特
にベンゼン又はナフタレン系列の１：１型銅錯体アゾ染
料の染料基であり、ここで銅原子は、それぞれの場合
に、アゾ架橋に対してオルト位となる両側で金属化しう
る基に結合している。

【００５５】特に好ましいモノアゾ又はジスアゾ染料の
基は、式（８ａ）〜（８ｑ）のいずれかで示される基で
ある。

【００５６】

【化２８】

【００５７】（式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの、０〜３個の同一又は異なる置換基
である）、

【００５８】

【化２９】

【００５９】（式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの、０〜３個の同一又は異なる置換基
である）、

【００６０】

【化３０】

【００６１】（式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの、０〜３個の同一又は異なる置換基
である）、

【００６２】

【化３１】

【００６３】（上記式中、Ｒ₁₁は、ハロゲン、ニトロ、
シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバ
モイル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、
アミノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カ
ルボキシル、スルホメチル及びスルホよりなる群から
の、０〜４個の同一又は異なる置換基である）、

【００６４】

【化３２】

【００６５】（上記式中、Ｒ₁₂は、さらに置換されてい
てもよい、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル、ベンゾイル又はハ
ロトリアジニル基である）、

【００６６】

【化３３】

【００６７】（式中、Ｒ₁₂は、さらに置換されていても
よい、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル、ベンゾイル又はハロト
リアジニル基である）、

【００６８】

【化３４】

【００６９】（式中、Ｒ₁₃は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの、０〜３個の同一又は異なる置換基
である）、

【００７０】

【化３５】

【００７１】（式中、Ｒ₁₄及びＲ₁₆は、相互に独立に、
水素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル又はフェニルであり、そして
Ｒ₁₅は、水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメチル
である）、

【００７２】

【化３６】

【００７３】（式中、Ｒ₁₃は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの、０〜３個の同一又は異なる置換基
である）、

【００７４】

【化３７】

【００７５】（式中、Ｒ₁₇は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの、０〜２個の同一又は異なる置換基
であり、そしてＺ’は、β−スルファトエチル、β−チ
オスルファトエチル、β−ホスファトエチル、β−アシ
ルオキシエチル、β−ハロエチル又はビニルである）、

【００７６】

【化３８】

【００７７】（式中、Ｒ₁₈は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ
₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスル
ホよりなる群からの、０〜２個の同一又は異なる置換基
であり、そしてＺ’は、β−スルファトエチル、β−チ
オスルファトエチル、β−ホスファトエチル、β−アシ
ルオキシエチル、β−ハロエチル又はビニルである）、

【００７８】

【化３９】

【００７９】（上記式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及
びスルホよりなる群からの、０〜３個の同一又は異なる
置換基であり、Ｒ₁₀’は、Ｒ₁₀と同義の基に加えて、Ｃ
₁ −Ｃ₄ ヒドロキシアルコキシ又はＣ₁ −Ｃ₄ スルファ
トアルコキシであることもでき、Ｒ₁₁は、ハロゲン、ニ
トロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、
カルバモイル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコ
キシ、アミノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホメチル及びスルホよりなる群
からの、０〜３個の同一又は異なる置換基であり、そし
てＺ’は、β−スルファトエチル、β−チオスルファト
エチル、β−ホスファトエチル、β−アシルオキシエチ
ル、β−ハロエチル又はビニルである）。

【００８０】式（８ａ）〜（８ｑ）の基は、フェニル又
はナフチル環のさらなる置換基として、式−ＳＯ₂ Ｚ’
（ここで、Ｚ’は、β−スルファトエチル、β−チオス
ルファトエチル、β−ホスファトエチル、β−アシルオ
キシエチル、β−ハロエチル又はビニルである）で示さ
れる基をさらに有することもできる。Ｚ’は、好ましく
はβ−スルファトエチル又はビニル、特にビニルであ
る。

【００８１】好ましくは、ホルマザン染料の基は、式
（８ｒ）〜（８ｕ）のいずれかで示される染料基であ
る。

【００８２】

【化４０】

【００８３】（上記式中、ベンゼン核は、さらなる置換
基を含まないか、又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、ハロゲン
若しくはカルボキシルで更に置換されている）。

【００８４】好ましくは、フタロシアニン染料の基は、
式（９）：

【００８５】

【化４１】

【００８６】（式中、Ｐｃは、金属フタロシアニンの基
であり、特に銅フタロシアニン又はニッケルフタロシア
ニンの基であり、Ｗ’は−ＯＨ及び／又は−ＮＲ₉ Ｒ
₉ ’であり、Ｒ₉ 及びＲ₉ ’は、相互に独立に、水素、
或は非置換又はヒドロキシル若しくはスルホで置換され
たＣ₁ −Ｃ₄ アルキルであり、Ｒ₈ は、水素又はＣ₁ −
Ｃ₄ アルキルであり、Ｅ’は、非置換又はＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルキル、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホで置換
されたフェニレン基であるか、或はＣ₂ −Ｃ₆ アルキレ
ン基であり、そしてｋは１〜３である）で示される基で
ある。Ｒ₉ 及びＲ₉’は、好ましくは水素である。Ｅ’
は、好ましくは非置換又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、ハロゲ
ン、カルボキシル若しくはスルホで置換されたフェニレ
ン基である。Ｐｃは、好ましくは金属フタロシアニンの
基である。

【００８７】好ましくは、ジオキサジン染料の基は、式
（１０）：

【００８８】

【化４２】

【００８９】（式中、Ｅ’は、非置換又はＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルキル、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホで置換
されたフェニレン基であるか、或はＣ₂ −Ｃ₆ アルキレ
ン基であり、そして式（１０）の外側のベンゼン環は、
さらなる置換基を含まないか、又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、アセチルアミノ、ニトロ、
ハロゲン、カルボキシル、スルホ若しくは−ＳＯ₂ Ｚ’
（ここで、Ｚ’は、β−スルファトエチル、β−チオス
ルファトエチル、β−ホスファトエチル、β−アシルオ
キシエチル、β−ハロエチル又はビニルである）でさら
に置換されている）で示される基である。

【００９０】好ましくは、アントラキノン染料の基は、
式（１１）：

【００９１】

【化４３】

【００９２】（式中、Ｇは、フェニレン、シクロヘキシ
レン、フェニレンメチレン又はＣ₂ −Ｃ₆ アルキレン基
であり、アントラキノン核は、さらなるスルホ基で置換
されていてもよく、フェニル基Ｇは、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又
はスルホで置換されていることができ、そしてこの染料
は少なくとも２個のスルホ基を有するのが好ましい）で
示される基である。好ましくは、Ｇは、非置換である
か、又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、
ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホで置換されたフ
ェニル基である。

【００９３】Ａ₁ 及びＡ₂ は、式（８ａ）〜（８ｕ）、
（９）、（１０）又は（１１）のいずれかの基であるの
が特に好ましい。式（１）の反応性染料の基Ｙ₁ 、Ｙ
₂ 、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 及びＢは、ここでは、好ま
しい基を含めて上記と同義の基である。

【００９４】本発明による染料混合物を含む式（１）の
反応性染料は、特に、Ｙ₁ 及びＹ₂が、相互に独立に、
フッ素又は塩素であり、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ が、
相互に独立に、水素、メチル又はエチル、特に水素であ
り、Ｂが、１、２又は３個の−Ｏ−の基によって中断さ
れていてもよいＣ₂ −Ｃ₁₂アルキレン基であり、そして
Ａ₁ 及びＡ₂ が、式（８ａ）〜（８ｕ）、（９）、（１
０）又は（１１）のいずれかの基である反応性染料であ
る。

【００９５】本発明による染料混合物は、基Ｙ₁ 、Ｙ
₂ 、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ａ₁ 、Ａ₂ 及びＢの意味
に関して異なることができる、式（１）の少なくとも二
つの反応性染料を含む。好ましくは、本発明による染料
混合物は、基Ａ₁ 、Ａ₂ 、Ｒ₂、Ｒ₃ 及び／又はＢの意
味に関してのみ相異なる式（１）の少なくとも二つの反
応性染料を含む。特に好ましくは、本発明による染料混
合物は、基Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及び／又はＢの意味に関してのみ
相異なる式（１）の少なくとも二つの反応性染料を含
む。特に好ましくは、本発明による染料混合物は、基Ｂ
の意味に関してのみ相異なる式（１）の少なくとも二つ
の反応性染料を含む。

【００９６】更に、基Ａ₁ 及びＡ₂ のうち少なくとも１
個の基の意味に関してのみ相異なる式（１）の少なくと
も二つの反応性染料を含む染料混合物も関心が持たれて
いる。

【００９７】とりわけ重要な染料混合物は、Ｒ₁ 、Ｒ
₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ が水素、メチル又はエチルであり、Ｂ
が、１、２又は３個の−Ｏ−の基によって中断されてい
てもよいＣ₂ −Ｃ₁₂アルキレン基であり、そして式
（１）の反応性染料が、架橋構成員Ｂの意味並びに／又
は基Ｒ₂ 及びＲ₃ の意味に関してのみ異なる式（１）の
少なくとも二つの反応性染料を含む染料混合物である。

【００９８】特に重要な染料混合物は、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ
₃ 及びＲ₄ が水素であり、Ｂが、１、２又は３個の−Ｏ
−の基によって中断されていてもよいＣ₂ −Ｃ₁₂アルキ
レン基であり、そして式（１）の反応性染料が、架橋構
成員Ｂの意味に関してのみ異なる式（１）の少なくとも
二つの反応性染料を含む染料混合物である。

【００９９】特に関心が持たれる染料混合物は、式
（１）の二つの反応性染料を含むそれらであり、式
（１）の反応性染料の比率が、好ましくは５：９５〜９
５：５、特に１０：９０〜９０：１０、特に好ましくは
４０：６０〜６０：４０である染料混合物である。

【０１００】式（１）の反応性染料は公知であるか、又
は公知の染料と類似の方法で製造することができる。

【０１０１】一般式（１）の反応染料は、式（１２ａ）
及び（１２ｂ）：

【化４４】

【０１０２】で示される基、又は対応する染料中間体、
少なくとも一つのハロトリアジン化合物、及び式（１
３）：

【０１０３】

【化４５】

【０１０４】〔上記式中、Ａ₁ 、Ａ₂ 、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ
₃ 、Ｒ₄ 及びＢは、式（１）と同義である］で示される
少なくとも一つのジアミンを、任意の順序において、相
互に反応させる工程、又は、染料中間体を用いる場合に
は、得られる中間体を所望の染料へと変換する工程、並
びに、適切な場合には、さらなる変換反応を実施する工
程によって得ることができる。

【０１０５】中間体からの最終染料の製造は、特に、ア
ゾ染料へと導くカップリング反応である。カップリング
反応は、それ自体は公知である方法を用いて実施され
る。

【０１０６】上記に示した個々の工程は、様々な順序で
実施できることから、適切ならば、ある場合には、同時
に、様々な変法が可能である。反応は、一般的には、連
続して段階的に実施され、個々の反応成分間の単位反応
の順序は、その特定の条件に従うのが好都合である。

【０１０７】一つの変法は、式（１２ａ）及び（１２
ｂ）の基の一方を、ハロトリアジン化合物との縮合反応
に付す工程、得られた生成物を、式（１３）のジアミン
との縮合反応に付す工程、及び得られた反応生成物を、
初めにハロトリアジン化合物との縮合反応に付された式
（１２ｂ）及び（１２ａ）の基の他方と反応させる工程
を含む。

【０１０８】更に、本発明は、本発明による染料混合物
の製造方法も提供する。これは、一方では、個々の成分
を混合することによって、又は、式（１）の反応染料の
製造のために上述したとおりにして実施することがで
き、その際には、式（１２ａ）、（１２ｂ）若しくは
（１３）の相異なる少なくとも２個の基、又は相異なる
少なくとも二つのハロトリアジン化合物を用いる。好ま
しくは、架橋構成員Ｂに関してのみ異なる、式（１３）
の異なるジアミンのみを用いる。特に、式（１３）の相
異なるそのような二つのジアミンを用いる。更に、式
（１２ａ）及び／又は（１２ｂ）の相異なる２個の基を
用いることが好ましい。

【０１０９】式（１２ａ）及び（１２ｂ）の基が、例え
ば同一の意味を有するならば、これらの基をハロトリア
ジン化合物との縮合反応に付し、得られた生成物を、式
（１３）の少なくとも二つのジアミンとの縮合反応に付
すのが好ましい。

【０１１０】式（１３）の一つのジアミンのみを用いる
ならば、初めに、例えば式（１２ａ）及び（１２ｂ）の
相異なる化合物の混合物をハロトリアジン化合物との縮
合反応に付し、次いで、得られた反応混合物を式（１
３）のジアミンと反応させる。

【０１１１】好ましくは、用いるハロトリアジン化合物
はハロゲン化シアヌル、例えば塩化シアヌル又はフッ化
シアヌルである。一般には、カルボキシピリジニウム化
合物は、対応するハロゲン化シアヌルでの縮合反応の後
に導入する。

【０１１２】式（１２ａ）、（１２ｂ）及び（１３）の
化合物、並びにハロトリアジン化合物は公知であるか、
又は公知化合物に類似に得ることができる。

【０１１３】個々の縮合反応は、例えばそれ自体は公知
である工程を用い、一般には、水溶液中で、例えば０〜
５０℃の温度及び例えば４〜１０のpHで実施する。

【０１１４】更に、本発明は、式（１４）：

【化４６】

【０１１５】（式中、Ａ₁ 及びＡ₂ は、モノアゾ、ポリ
アゾ、金属錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニ
ン、ホルマザン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジ
ン、スチルベン、トリフェニルメタン、キサンテン、チ
オキサントン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレン
キノン又はペリレンテトラカルボイミド染料であり、Ｒ
₁、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ は、相互に独立に、水素、メチ
ル又はエチルであり、Ｙ₁及びＹ₂ は、相互に独立に、
ハロゲン又はカルボキシピリジニウムであり、そしてＲ
₂ 及びＲ₃ の基のうち少なくとも一つの基は、メチル又
はエチルである）で示される新規な反応性染料を提供す
る。

【０１１６】式（１４）の反応性染料は、式（１）の反
応性染料について上記に記載した方法を用いて製造する
ことができ、その際、基Ｒ₂ 及びＲ₃ のうち少なくとも
１個の基がメチル又はエチルである式（１３）のジアミ
ンを用いる。

【０１１７】基Ａ₁ 、Ａ₂ 、Ｙ₁ 、Ｙ₂ 、Ｒ₁ 及びＲ₄
は、ここでは、式（１）の反応性染料についての好まし
い基を含めて上記と同義である。

【０１１８】好ましくは、基Ｒ₂ 及びＲ₃ のうち少なく
とも一つの基はメチルである。

【０１１９】スルホ又はスルファト基を有する式（１）
及び（１４）の染料は、それらの遊離酸の形態、又は好
ましくはそれらの塩の形態のいずれかである。塩は、例
えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属若しくはアンモ
ニウムの塩、又は有機アミンの塩である。その例は、ナ
トリウム、リチウム、カリウム若しくはアンモニウム
塩、又はモノ−、ジ−若しくはトリ−エタノールアミン
の塩である。

【０１２０】本発明による染料混合物及び本発明による
染料は、様々な材料、例えば、ヒドロキシル基若しくは
窒素を含む繊維材料を染色又は捺染するのに適してい
る。その例は、絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及びポ
リウレタン、並びに、特に、すべての形式のセルロース
性繊維材料である。そのようなセルロース性繊維材料
は、例えば、綿、亜麻及び大麻などの天然セルロース性
繊維、並びにセルロース及び再生セルロースである。本
発明による染料混合物及び本発明による染料は、配合織
物、例えば綿とポリエステル繊維又はポリアミド繊維と
の配合物に含まれるヒドロキシル基を含む繊維を染色又
は捺染するのにも適している。本発明による染料混合物
及び本発明による染料は、セルロース性繊維材料を染色
又は捺染するのに特に適している。更に、それらは、天
然若しくは合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染する
のに用いることができる。

【０１２１】本発明による染料混合物及び本発明による
染料は、様々な方法で、特に染料水溶液及び捺染糊料の
形態で繊維材料に適用し、そして繊維に固着させること
ができる。それらは、浸染法とパッド染色法による染色
との双方に適していて、これらの方法では、製品を染料
水溶液（これは、適切ならば塩を含有する）に浸漬し
て、アルカリ処理の後に、又はアルカリの存在下で、適
切ならば熱作用のもとで、染料を固着させる。それら
は、いわゆる冷パッドバッチ工程に特に適していて、こ
の方法では、染料をアルカリとともにパッダーに適用
し、そうして室温での数時間の貯蔵によって固着させ
る。固着後、適切であれば、分散作用を有し、かつ固着
されなかった部分の拡散を促進する薬剤を添加して、冷
水及び熱水で染色物又は捺染物を充分に洗浄する。

【０１２２】本発明による染料、及び、特に本発明によ
る染料混合物は、高い反応性、良好な固着能力、及び非
常に良好な付着能力を有する。従って、それらは、低い
染色温度での浸染染色法に用いることができ、パッド−
スチーム工程では短い蒸気処理時間を必要とするにすぎ
ない。固着の程度は、高く、固着されなかった部分を容
易に洗い落とすことができ、吸尽の程度と固着の程度と
の間の差が著しく小さい。すなわち洗濯損失が非常に低
い。また、本発明による染料、及び、特に、本発明によ
る染料混合物は、特に綿に対する捺染に、そして含窒素
繊維、例えば羊毛若しくは絹、又は羊毛若しくは絹を含
む配合織物の捺染にも特に適している。

【０１２３】本発明による染料を用いて調製した染色物
及び捺染物、並びに、特に本発明による染料混合物を用
いて調製したそれらは、高い色強度及び高い繊維−染料
結合安定性を酸性範囲とアルカリ性範囲との双方で有
し、更に、良好な光堅牢度及び非常に良好な湿潤堅牢
度、例えば洗濯、水、海水、交差染色及び発汗に対する
堅牢度とともに、しわに対する良好な堅牢度、アイロン
がけに対する堅牢度及び摩擦に対する堅牢度を有する。

【０１２４】

【実施例】下記の実施例は、本発明を説明するためのも
のである。別途記載のない限り、温度は摂氏度であり、
そして部及び百分率はそれぞれ重量によるものである。
重量部は、容積部に対してリットルに対するキログラム
と同じ関係にある。

【０１２５】実施例１：塩化シアヌル１９部を、湿潤剤
及びリン酸水素二ナトリウム５部を加えた水５０部中
で、０℃の温度で激しく攪拌した。４，６−ジアミノベ
ンゼン−１，３−ジスルホン酸２７部を水２００部に溶
解した中性溶液をこの混合物に滴下により加え、この間
水酸化ナトリウム溶液の添加によってpHを４．５の値に
保った。反応終了後に、３２％の塩酸２５部及び亜硝酸
ナトリウム７部を加え、混合物を３０分間攪拌し、過剰
の亜硝酸塩をスルファミン酸で分解した。この懸濁液
を、１−エチル−６−ヒドロキシ−４−メチル−２−ピ
リドンカルボニルアミド２０部を水５０部に溶解した中
性溶液に滴下により加え、この間、水酸化ナトリウム水
溶液の添加によってpHを７の値に一定に保った。次い
で、エタン−１，２−ジアミン１．５部及びプロパン−
１，３−ジアミン１．８部を水３０部に溶解した溶液
を、pHが９の値を超えないように滴下により加えた。次
いで、反応終了に向けて混合物を４０℃の温度に加熱し
た。縮合反応の終了後に、得られた生成物を、塩化ナト
リウムの添加によって沈澱させ、吸引濾取し、そして乾
燥した。下記式：

【０１２６】

【化４７】

【０１２７】〔式中、Ａは、それぞれの場合に下記式：

【０１２８】

【化４８】

【０１２９】で示される基である］で示される遊離酸の
形態の染料を約１：１の比率で含む染料混合物を得た。

【０１３０】得られた染料混合物は、木綿を鮮やかな黄
色の色相に染色した。

【０１３１】実施例２：フッ化シアヌル１４部を、７−
アミノ−４−ヒドロキシ−３−（２−スルホフェニルア
ゾ）ナフタレン−２−スルホン酸４２部及びリン酸二水
素ナトリウム５部を水５００部に溶解した中性溶液に２
℃より低い温度で滴下により加えた。この操作の間、水
酸化ナトリウム水溶液の添加によってpHを一定に保っ
た。反応が終了したならば、１−メチルエタン−１，２
−ジアミン１．８部及びプロパン−１，３−ジアミン
１．８部を水３０部に溶解した溶液を、pHが９．５の値
を超えないように滴下により加え、水酸化ナトリウム溶
液の添加によってpHを９．５の値に一定に保った。混合
物を室温に暖まるまで放置し、透析によって塩を除去
し、溶媒を蒸発させて、下記式：

【０１３２】

【化４９】

【０１３３】〔式中、Ａは、それぞれの場合に下記式：

【０１３３】

【化５０】

【０１３４】で示される基である］で示される遊離酸の
形態の染料を約１：１の比率で含む染料混合物を得た。

【０１３５】得られた染料混合物は、木綿を鮮やかな橙
色の色相に染色した。

【０１３６】実施例３：フッ化シアヌル１４部を、７−
アミノ−４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジスルホフェ
ニルアゾ）ナフタレン−２−スルホン酸５０部及びリン
酸水素二ナトリウム５部を水５００部に溶解した中性溶
液に２℃より低い温度で滴下により加えた。この操作の
間、水酸化ナトリウム水溶液の添加によってpHを一定に
保った。反応終了後に、プロパン−１，２−ジアミン
７．２部を水９０部に溶解した溶液を、pHが７の値を超
えないように滴下により加え、そしてpHを７の値に保っ
た。７−〔４−（２−アミノプロピルアミノ）−６−フ
ルオロ−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ］−
４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジスルホフェニルア
ゾ）ナフタレン−２−スルホン酸の溶液を得た（溶液
１）。

【０１３７】フッ化シアヌル１４部を、７−アミノ−４
−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−２−スルホフェニ
ルアゾ）ナフタレン−２−スルホン酸４５部及びリン酸
水素二ナトリウム５部を水５００部に溶解した中性溶液
に２℃より低い温度で滴下により加えた。この操作の
間、水酸化ナトリウム水溶液の添加によってpHを一定に
保った。７−（４，６−ジフルオロ−１，３，５−トリ
アジン−２−イルアミノ）−４−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシ−２−スルホフェニルアゾ）ナフタレン−２
−スルホン酸の溶液を得た（溶液２）。

【０１３８】溶液２を溶液１に加え、pHを８．５の値に
上昇させ、そして保った。混合物を室温に暖まるまで放
置し、透析によって塩を除去し、溶媒を蒸発させて、下
記式：

【０１３９】

【化５１】

【０１４０】〔式中、Ａ₁ は、下記式：

【０１４１】

【化５２】

【０１４２】で示される基であり、Ａ₂ は下記式：

【０１４３】

【化５３】

【０１４４】で示される基である］で示される遊離酸の
形態の染料を得た。

【０１４５】得られた染料混合物は、木綿を鮮やかな橙
色の色相に染色した。

【０１４６】実施例４：フッ化シアヌル１４部を、４，
６−ジアミノベンゼン−１，３−ジスルホン酸２７部及
びリン酸水素二ナトリウム５部を水２７０部に溶解した
中性溶液に２℃より低い温度で滴下により加えた。この
操作の間、水酸化ナトリウム水溶液の添加によってpHを
一定に保った。反応終了後に、１−メチルエタン−１，
２−ジアミン３．６部及びプロパン−１，３−ジアミン
３．６部を水６５部に溶解した溶液を、pHが７．５の値
を超えないように滴下により加え、水酸化ナトリウム水
溶液の添加によってpHを７．５の値に一定に保ち、そし
て混合物を室温に暖まるまで放置した。

【０１４７】４−アミノ−６−〔４−（３−アミノプロ
ピルアミノ）−６−フルオロ−１，３，５−トリアジン
−２−イルアミノ］ベンゼン−１，３−ジスルホン酸及
び４−アミノ−６−〔４−（２−アミノ−１−メチルエ
チルアミノ）−６−フルオロ−１，３，５−トリアジン
−２−イルアミノ］ベンゼン−１，３−ジスルホン酸の
溶液を得た（溶液１）。

【０１４８】塩化シアヌル１９部を、湿潤剤及びリン酸
水素二ナトリウム５部を加えた水５０部中で、０℃の温
度で激しく攪拌した。４，６−ジアミノベンゼン−１，
３−ジスルホン酸２７部を水２００部に溶解した中性溶
液をこの混合物に滴下により加え、この操作の間、水酸
化ナトリウム水溶液の添加によってpHを４．５の値に一
定に保った。４−アミノ−６−〔４，６−ジクロロ−
１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ］ベンゼン−
１，３−ジスルホン酸の溶液を得た（溶液２）。

【０１４９】溶液２を溶液１に加え、水酸化ナトリウム
水溶液を用いてpHを８．５の値に上昇させ、そして一定
に保った。反応終了に向けて、混合物を４０℃の温度に
加熱した。反応終了後に、混合物を０℃の温度に冷却し
た。次いで、３２％の塩酸５０部及び亜硝酸ナトリウム
１４部を加え、混合物を３０分間攪拌した。この懸濁液
を、１−エチル−６−ヒドロキシ−４−メチル−２−ピ
リドンカルボニルアミド４０部を水１００部に溶解した
中性溶液に滴下により加え、この間、水酸化ナトリウム
水溶液の添加によってpHを７の値に一定に保った。カッ
プリングが終了したならば、得られた生成物を塩化カリ
ウムの添加によって沈澱させ、吸引濾取し、そして乾燥
した。下記式：

【０１５０】

【化５４】

【０１５１】〔式中、Ａは、それぞれの場合に下記式：

【化５５】

【０１５２】で示される基である］で示される遊離酸の
形態の染料を約１：１の比率で含む染料混合物を得た。

【０１５３】得られた染料混合物は、木綿を鮮やかな黄
色の色相に染色した。

【０１５４】実施例５：フッ化シアヌル２８部を、７−
アミノ−４−ヒドロキシ−３−（２，５−ジスルホフェ
ニルアゾ）ナフタレン−２−スルホン酸５０部、７−ア
ミノ−４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−２−スル
ホフェニルアゾ）ナフタレン−２−スルホン酸４５部及
びトリポリリン酸ナトリウム１０部を水１，０００部に
溶解した中性溶液に２℃より低い温度で滴下により加え
た。この操作の間、水酸化ナトリウム水溶液の添加によ
ってpHを７の値に保った。反応終了後に、プロパン−
１，３−ジアミン７．４部を水６５部に溶解した溶液
を、pHが９．５の値を超えないように滴下により加え、
次いで水酸化ナトリウム水溶液の添加によってpHを９．
５の値に一定に保った。混合物を室温に暖まるまで放置
し、透析によって塩を除去し、溶媒を蒸発させて、下記
式：

【０１５５】

【化５６】

【０１５６】〔式中、Ａ₁ は、それぞれの場合に下記
式：

【０１５７】

【化５７】

【０１５８】で示される基であり、Ａ₂ はそれぞれの場
合に下記式：

【０１５９】

【化５８】

【０１６０】で示される基である］で示される遊離酸の
形態の染料を０．５：１：０．５の比率で含む染料混合
物を得た。

【０１６１】得られた染料混合物は、木綿を鮮やかな橙
色の色相に染色した。

【０１６２】実施例６〜２７０：下記式：

【０１６３】

【化５９】

【０１６４】の染料を、下記式：

【０１６５】

【化６０】

【０１６６】の染料と混合することによって、第１表に
示した染料混合物を得ることができた。該式中、Ａ₁ 、
Ａ₂ 、Ｂ₁ 、Ｂ₂ 及びＹは第１表に示した。

【０１６７】基Ａ₁ 及びＡ₂ はＡ〜Ｚ５で表され、これ
らを以下に示した。

【０１６８】

【化６１】

【０１６９】

【化６２】

【０１７０】

【化６３】

【０１７１】

【化６４】

【０１７２】

【化６５】

【０１７３】

【化６６】

【０１７４】基Ｂ₁ 及びＢ₂ は、ａ〜ｌで表され、これ
らを以下に示した。

【０１７５】

【化６７】

【０１７６】

【化６８】

【０１７７】

【表１】

【０１７８】

【表２】

【０１７９】

【表３】

【０１８０】

【表４】

【０１８１】

【表５】

【０１８２】

【表６】

【０１８３】

【表７】

【０１８４】

【表８】

【０１８５】Ｙが塩素に代えてフッ素である対応する染
料混合物は、実施例６〜２７０に類似の方法を用いて得
ることができた。

【０１８６】個々の染料が架橋構成員Ｂ₁ 及びＢ₂ の意
味に関してのみ異なる第１表に示した染料混合物も、実
施例４に類似の方法を用いて得ることができた。

【０１８７】第１表に示した染料混合物の個々の染料
は、実施例３と同様にして得ることができた。

【０１８８】染色：実施例１で得た染料混合物２部を水
４００部に溶解し、１リットルあたり５３ｇの塩化ナト
リウムを含有する溶液１，５００部を加えた。木綿繊維
１００部をこの染浴中に４０℃で導入する。４５分後
に、１リットルあたり水酸化ナトリウム１６ｇ及び焼成
炭酸ナトリウム２０ｇを含有する溶液１００部を加え
る。更に４５分間、染浴の温度を４０℃に保つ。その
後、染色された布地を濯ぎ、非イオン洗剤を用いて沸点
で１５分間洗濯し、再び濯ぎ、乾燥した。

【０１８９】捺染：実施例２で得た染料混合物３部を、
５％アルギン酸ナトリウムの増粘剤５０部、水２７．８
部、尿素２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１部及び重炭酸ナトリウム１．２部を含有する市販
の増粘剤１００部中に急速に攪拌しながら散布した。こ
うして得られた捺染糊料で綿織物を捺染し、乾燥し、得
られた捺染材料を１０２℃の飽和蒸気中で２分間処理し
た。次いで、捺染された織物を濯ぎ、適切ならば沸点で
洗濯し、再び濯ぎ、乾燥した。

【表９】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベルンハルト ミュラァ ドイツ連邦共和国 79588 エフリンゲン −キルヒェン イム ヴェルス 10 (72)発明者 エドモン ルールマン フランス国 68300 サン−ルイ リュー デュ ブッシュヴィラー １ (72)発明者 アタナシオス ツィカス スイス国 4133 プラッテルン ウンタラ ー リューチェッテンヴェーク 36

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 染料混合物であって、式（１）： 【化１】 〔式中、Ａ₁ 及びＡ₂ は、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯
   体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
   ン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベ
   ン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキサント
   ン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレンキノン又は
   ペリレンテトラカルボイミド染料の基であり、Ｒ₁ 、Ｒ
   ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ は、相互に独立に、水素、又は置換若
   しくは非置換Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルであり、Ｂは、脂肪族
   の架橋構成員であり、Ｙ₁ 及びＹ₂ は、相互に独立に、
   ハロゲン又はカルボキシピリジニウムである〕で示され
   る少なくとも二つの反応性染料を含み、そして式（１）
   の少なくとも一つの反応性染料において、基Ａ₁ 及びＡ
   ₂ は同じ意味を有するが、但し、下記式： 【化２】 で示される染料のうちの二つ又はそれ以上を含まないこ
   とを特徴とする染料混合物。
2. 【請求項２】 Ｙ₁ 及びＹ₂ が、相互に独立に、フッ素
   又は塩素である請求項１記載の染料混合物。
3. 【請求項３】 Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ が、相互に独
   立に、水素、メチル又はエチルである請求項１又は２記
   載の染料混合物。
4. 【請求項４】 Ｂが、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ₃ ）−及び
   −Ｏ−よりなる群からの１、２若しくは３個の構成員に
   より中断されていてもよく、かつ非置換又はヒドロキシ
   ル、スルホ若しくはスルファト基で置換されたＣ₂ −Ｃ
   ₁₂アルキレン基である請求項１〜３のいずれか一項記載
   の染料混合物。
5. 【請求項５】 Ｂが、１、２若しくは３個の−Ｏ−の基
   により中断されていてもよいＣ₂ −Ｃ₁₂アルキレン基で
   ある請求項１〜４のいずれか一項記載の染料混合物。
6. 【請求項６】 Ｂが、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキレン基である請
   求項１〜５のいずれか一項記載の染料混合物。
7. 【請求項７】 Ａ₁ 及びＡ₂ が、モノアゾ、ジスアゾ、
   アントラキノン、ジオキサジン、フタロシアニン又はホ
   ルマザン染料の基である請求項１〜６のいずれか一項記
   載の染料混合物。
8. 【請求項８】 Ａ₁ 及びＡ₂ が、相互に独立に、式（８
   ａ）〜（８ｕ）又は（９）〜（１０）： 【化３】 〔式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
   からの、０〜３個の同一又は異なる置換基である〕、 【化４】 〔式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
   からの、０〜３個の同一又は異なる置換基である〕、 【化５】 〔式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
   からの、０〜３個の同一又は異なる置換基である〕、 【化６】 〔上記式中、Ｒ₁₁は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリ
   フルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ₁
   −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、アミノ、アセ
   チルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、
   スルホメチル及びスルホよりなる群からの、０〜４個の
   同一又は異なる置換基である〕、 【化７】 〔上記式中、Ｒ₁₂は、さらに置換されていてもよい、Ｃ
   ₁ −Ｃ₄ アルカノイル、ベンゾイル又はハロトリアジニ
   ル基である〕、 【化８】 〔式中、Ｒ₁₂は、さらに置換されていてもよい、Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルカノイル、ベンゾイル又はハロトリアジニル基
   である〕、 【化９】 〔式中、Ｒ₁₃は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
   からの、０〜３個の同一又は異なる置換基である〕、 【化１０】 〔式中、Ｒ₁₄及びＲ₁₆は、相互に独立に、水素、Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルキル又はフェニルであり、そしてＲ₁₅は水素、
   シアノ、カルバモイル又はスルホメチルである〕、 【化１１】 〔式中、Ｒ₁₃は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
   からの、０〜３個の同一又は異なる置換基である〕、 【化１２】 〔式中、Ｒ₁₇は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
   からの、０〜２個の同一又は異なる置換基であり、そし
   てＺ’は、β−スルファトエチル、β−チオスルファト
   エチル、β−ホスファトエチル、β−アシルオキシエチ
   ル、β−ハロエチル又はビニルである〕、 【化１３】 〔式中、Ｒ₁₈は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
   コキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりなる群
   からの、０〜２個の同一又は異なる置換基であり、そし
   てＺ’は、β−スルファトエチル、β−チオスルファト
   エチル、β−ホスファトエチル、β−アシルオキシエチ
   ル、β−ハロエチル又はビニルである〕、 【化１４】 〔上記式中、Ｒ₁₀は、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホよりな
   る群からの、０〜３個の同一又は異なる置換基であり、
   Ｒ₁₀’は、Ｒ₁₀と同義である基に加えて、Ｃ₁ −Ｃ₄ ヒ
   ドロキシアルコキシ又はＣ₁ −Ｃ₄ スルファトアルコキ
   シであることもでき、Ｒ₁₁は、ハロゲン、ニトロ、シア
   ノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイ
   ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、アミ
   ノ、アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボ
   キシル、スルホメチル及びスルホよりなる群からの、０
   〜３個の同一又は異なる置換基であり、そしてＺ’は、
   β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチル、β
   −ホスファトエチル、β−アシルオキシエチル、β−ハ
   ロエチル又はビニルである〕、 【化１５】 〔上記式中、ベンゼン核は、さらなる置換基を含まない
   か、又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル、ハロゲン若しくはカル
   ボキシルでさらに置換されている〕、 【化１６】 〔式中、Ｐｃは、金属フタロシアニンの基、特に銅フタ
   ロシアニン又はニッケルフタロシアニンの基であり、
   Ｗ’は−ＯＨ及び／又は−ＮＲ₉ Ｒ₉ ’であり、Ｒ₉ 及
   びＲ₉ ’は、相互に独立に、水素、或は非置換又はヒド
   ロキシル若しくはスルホで置換されたＣ₁ −Ｃ₄ アルキ
   ルであり、Ｒ₈ は水素又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキルであり、
   Ｅ’は、非置換又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、ハロゲン、カ
   ルボキシル若しくはスルホで置換されたフェニレン基で
   あるか、或はＣ₂ −Ｃ₆ アルキレン基であり、そしてｋ
   は１〜３である〕、 【化１７】 〔式中、Ｅ’は、非置換又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、ハロ
   ゲン、カルボキシル若しくはスルホで置換されたフェニ
   レン基であるか、或はＣ₂ −Ｃ₆ アルキレン基であり、
   式（１０）の外側のベンゼン環は、さらなる置換基を含
   まないか、又はＣ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコ
   キシ、アセチルアミノ、ニトロ、ハロゲン、カルボキシ
   ル、スルホ若しくは−ＳＯ₂ Ｚ’（ここで、Ｚ’は、β
   −スルファトエチル、β−チオスルファトエチル、β−
   ホスファトエチル、β−アシルオキシエチル、β−ハロ
   エチル又はビニルである）でさらに置換されている〕、 【化１８】 〔式中、Ｇはフェニレン、シクロヘキシレン、フェニレ
   ンメチレン又はＣ₂ −Ｃ₆ アルキレン基であり、アント
   ラキノン核はさらなるスルホ基で置換されていることが
   でき、そしてフェニル基Ｇは、非置換であるか、又はＣ
   ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、ハロゲン、
   カルボキシル若しくはスルホで置換されている〕で示さ
   れる基のいずれかである請求項１〜７のいずれか一項記
   載の染料混合物。
9. 【請求項９】 基Ａ₁ 及びＡ₂ が、それぞれの場合に少
   なくとも１個のスルホ基を有する請求項１〜８のいずれ
   か一項記載の染料混合物。
10. 【請求項１０】 Ａ₁ 及びＡ₂ が、それぞれの場合に同
    一の意味を有する式（１）の少なくとも二つの反応性染
    料を含有する請求項１〜９のいずれか一項記載の染料混
    合物。
11. 【請求項１１】 架橋構成員Ｂ、又は基Ｒ₂ 及びＲ₃ の
    意味に関してのみ異なる式（１）の少なくとも二つの反
    応性染料を含む請求項１〜１０のいずれか一項記載の染
    料混合物。
12. 【請求項１２】 架橋構成員Ｂの意味に関してのみ異な
    る式（１）の少なくとも二つの反応性染料を含む請求項
    １１記載の染料混合物。
13. 【請求項１３】 Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 及びＲ₄ が、水素で
    あり、Ｂが、１、２又は３個の−Ｏ−の基により中断さ
    れていてもよいＣ₂ −Ｃ₁₂アルキレン基であり、そして
    式（１）の反応性染料が架橋構成員Ｂの意味に関しての
    み異なる式（１）の少なくとも二つの反応性染料を含む
    請求項１〜１０のいずれか一項記載の染料混合物。
14. 【請求項１４】 請求項１に記載の染料混合物を製造す
    る方法であって、式（１２ａ）及び（１２ｂ）： 【化１９】 で示される基又は対応する染料中間体、少なくとも一つ
    のハロトリアジン化合物、及び式（１３）： 【化２０】 〔上記式中、Ａ₁ 、Ａ₂ 、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 及び
    Ｂは、請求項１と同義である〕で示される少なくとも一
    つのジアミンを、任意の順序において、相互に反応させ
    る工程、又は染料中間体を用いる場合には、得られる中
    間体を所望の染料に変換する工程、そして、適切な場合
    には、式（１２ａ）、（１２ｂ）又は（１３）の互いに
    異なる少なくとも２個の基、又は互いに異なる少なくと
    も二つのハロトリアジン化合物を用いる変換反応をさら
    に実施する工程を含むことを特徴とする方法。
15. 【請求項１５】 ヒドロキシル基を含むか、若しくは窒
    素を含む繊維材料を染色又は捺染するための、請求項１
    〜１３のいずれか一項記載の染料混合物又は請求項１４
    記載の製造方法により得られる染料混合物の用途。
16. 【請求項１６】 セルロース性繊維材料又は天然若しく
    は合成ポリアミド繊維材料を染色又は捺染するための、
    請求項１５記載の用途。
17. 【請求項１７】 式（１４）： 【化２１】 〔式中、Ａ₁ 及びＡ₂ は、モノアゾ、ポリアゾ、金属錯
    体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
    ン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベ
    ン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキサント
    ン、ニトロアリール、ナフトキノン、ピレンキノン又は
    ペリレンテトラカルボイミド染料であり、Ｒ₁、Ｒ₂ 、
    Ｒ₃ 及びＲ₄ は、相互に独立に、水素、メチル又はエチ
    ルであり、Ｙ₁及びＹ₂ は、相互に独立に、ハロゲン又
    はカルボキシピリジニウムであり、そして基Ｒ₂ 及びＲ
    ₃ のうち少なくとも１個の基は、メチル又はエチルであ
    る〕で示される反応性染料。
18. 【請求項１８】 ヒドロキシル基を含むか若しくは窒素
    を含む繊維材料を染色又は捺染するための、請求項１７
    記載の式（１４）の反応性染料の用途。