JP2000302996A - 反応性染料、その製造方法およびその使用 - Google Patents

反応性染料、その製造方法およびその使用

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JP2000302996A JP2000092874A JP2000092874A JP2000302996A JP 2000302996 A JP2000302996 A JP 2000302996A JP 2000092874 A JP2000092874 A JP 2000092874A JP 2000092874 A JP2000092874 A JP 2000092874A JP 2000302996 A JP2000302996 A JP 2000302996A
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Athanassios Tzikas
ツィカス アタナシオス
Rolf Deitz
ダイツ ロルフ
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Ciba SC Holding AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 固着収率および繊維−染料間結合の安定性に
優れ、固着していない染料が容易に洗浄除去され、かつ
染色が耐光性など全般的な良好な堅牢度特性を示す反応
性染料を提供する。 【解決手段】 式（１）： （式中、Ｒは、水素、または非置換もしくは置換Ｃ1〜
Ｃ4アルキルか、あるいは式（３）： の基を表す）で示される反応性染料（例えば式（１０
１）で表される化合物である。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な反応性染
料、その製造方法、および繊維材料の染色または捺染の
ためのその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応性染料による染色の実施によって、
最近、染色の品質および染色法の経済性に対して、より
一層の厳しい要求が生じた。このため、改良された特
性、とりわけ応用特性を備えた新規な反応性染料への要
求が、依然として存在している。
【０００３】今日では、染色は、十分な直接染色性を有
し、同時に固着していない染料については、良好な洗浄
除去性を有する反応性染料を必要としている。それに加
えて、該染料は、良好な染色収率および高い反応性を有
していなければならず、また特に高度の固着性を有する
染色を与えなければならない。先行技術の染料は、すべ
ての点でこれらの要求を満たしてはいない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明は、
その目的として、繊維材料の染色および捺染のために、
新規な改良された、そして前述の品質を高度に備えた反
応性染料を提供するものである。該新規な染料は、特に
優れた固着収率および繊維−染料間結合のより優れた安
定性を特色とし、そのうえ、固着していない染料が容易
に洗浄除去されるという性質を有していなければならな
い。これらの染料はまた、全般的な良好な堅牢度特性、
たとえば耐光堅牢度および湿潤堅牢度を有する染色物を
生成するものでなければならない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の目的が、以下に定
義する新規な反応性染料によって、実質的に達成される
ことを見出した。
【０００６】すなわち本発明は、式（１）：
【０００７】
【化１３】
【０００８】（式中、Ａは、非置換か、あるいはハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキ
シ、スルホまたは式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、
（２ｄ）もしくは（２ｅ）： −ＳＯ2−Ｙ （２ａ） −ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ2)l−ＳＯ2−Ｙ （２ｂ） −ＣＯＮＨ−（ＣＨ2)m−ＳＯ2−Ｙ （２ｃ） −ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2Ｈａｌ （２ｄ） −ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （２ｅ） の繊維反応性基によって置換された、フェニルまたはナ
フチルであり；Ｂは、脂肪族の結合基であり；Ｄは、ベ
ンゼン系列またはナフタレン系列のジアゾ成分の基であ
り；Ｒ1は、水素、または非置換もしくは置換Ｃ1〜Ｃ4
アルキルであり；Ｒ2は、水素、シアノ、カルバモイル
またはスルホメチルであり；Ｒ3は、水素またはＣ1〜Ｃ
4アルキルであり；Ｒは、水素、または非置換もしくは
置換Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか、あるいは式（３）：
【０００９】
【化１４】
【００１０】（式中、Ｂ、Ｄ、Ｒ2およびＲ3は、前述の
意味を有する）の基に相当し；Ｘ1は、ハロゲン、ヒド
ロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシか、非置換もしくは置換
の、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはアミノであるか、ある
いは追加のヘテロ原子を含有してもよいＮ−ヘテロ環で
あり；Ｈａｌは、クロロまたはブロモであり；Ｙは、ビ
ニルまたは−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕ基であって、Ｕは、アル
カリで除去可能な基であり、そしてｌおよびｍは、互い
に独立に２、３または４の数であり、ただし、Ｒがβ−
ヒドロキシエチルまたはβ−スルファトエチルであっ
て、Ｒ 1がＣ1〜Ｃ4アルキルである場合には、Ａおよび
Ｄは、同時には式（２ａ）の基によって置換されたフェ
ニル基ではない）の反応性染料に関する。
【００１１】
【発明の実施の形態】式（１）の新規な染料は、繊維反
応性である。繊維反応性化合物とは、セルロースのヒド
ロキシ基、羊毛や絹のアミノ、カルボキシ、ヒドロキシ
もしくはチオール基、または合成ポリアミドのアミノ基
と、そして場合によってはカルボキシ基と反応して、共
有化学結合を形成できる化合物を意味すると、理解すべ
きである。
【００１２】式（１）の新規な反応性染料では、Ａおよ
びＤ基の少なくとも１個が、繊維反応性基を有するか、
またはＸ1が、ハロゲンである。
【００１３】式（１）の染料は、遊離酸の形か、または
好ましくはその塩の形で、スルホ基を少なくとも１個、
好ましくは２〜６個、より好ましくは２〜４個含有す
る。適切な塩は、たとえば、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩もしくはアンモニウム塩、有機アミン塩、ま
たはそれらの混合物である。挙げるべき例は、ナトリウ
ム、リチウム、カリウムもしくはアンモニウム塩、モノ
−、ジ−もしくはトリエタノールアミン塩、またはＮａ
／Ｌｉ−もしくはＮａ／Ｌｉ／ＮＨ4の混合塩である。
【００１４】非置換または置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル
であると定義されたＲおよびＲ1は、非置換か、または
たとえばヒドロキシ、スルホ、スルファト、カルボキ
シ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル
もしくはカルバモイルにより、好ましくはヒドロキシ、
スルホ、スルファトもしくはカルボキシによって置換さ
れたメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、また
はｎ−、ｓ−、ｔ−もしくはイソブチルであってよい。
【００１５】Ｒは、好ましくは水素、非置換もしくはヒ
ドロキシ置換のＣ1〜Ｃ4アルキルであるか、または式
（３）の基であり、特に好ましくは、水素、メチル、エ
チルもしくはβ−ヒドロキシエチルか、または基
（３）、そして特に非常に好ましくは水素か、または基
（３）であって、式中のＢ、Ｄ、Ｒ2およびＲ3が、前述
の意味を有するものである。本発明のとりわけ好ましい
実施態様では、Ｒが、式（３）の基である。
【００１６】Ｒ1は、好ましくは水素またはＣ1〜Ｃ4ア
ルキルであり、特に好ましくは水素、メチルまたはエチ
ルで、非常に特に好ましくは水素である。
【００１７】Ｒ2は、好ましくはカルバモイルまたはス
ルホメチルであり、より好ましくはカルバモイルであ
る。
【００１８】Ｃ1〜Ｃ4アルキルと定義されたＲ3は、た
とえば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、
またはｎ−、ｓ−、ｔ−もしくはイソブチルであり、好
ましくはメチルまたはエチルである。
【００１９】Ｒ3は、好ましくはメチルまたはエチル、
より好ましくはメチルである。
【００２０】Ｒ2は、好ましくはカルバモイルまたはス
ルホメチル、より好ましくはカルバモイルであり、Ｒ3
は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、より好ましくはメチルである。
【００２１】脂肪族結合基Ｂは、たとえば、直鎖状また
は分枝状のＣ2〜Ｃ12アルキレンであって、非置換か、
またはヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、スルファトも
しくはスルホによって置換されたもの、および／あるい
は−Ｏ−もしくは−ＮＲ4−（式中、Ｒ4は水素またはＣ
1〜Ｃ4アルキルであり、好ましくは水素、メチルまたは
エチル、特に好ましくは水素である）によって１〜数回
中断されたものである。Ｂは、好ましくは直鎖状または
分枝状のＣ2〜Ｃ6アルキレンであって、非置換か、また
はヒドロキシ、スルホもしくはスルファトによって置換
されたものであり、そして特に好ましくは、非置換の直
鎖状もしくは分枝状のＣ2〜Ｃ6アルキレンである。特に
好ましい結合基Ｂの例は、１，２−エチレン、１，３−
プロピレン、２−ヒドロキシ−１，３−プロピレン、
１，４−ブチレン、２−メチル−１，５−ペンチレンお
よび１，６−ヘキシレンであり、特に好ましくは１，２
−プロピレンおよび１，２−エチレン、そして非常に特
に好ましくは１，２−エチレンである。
【００２２】ハロゲンと定義されたＸ1は、たとえばフ
ルオロ、クロロまたはブロモである。
【００２３】Ｃ1〜Ｃ4アルコキシと定義されたＸ1は、
たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ｎ−ブトキシまたはイソブトキシが適してお
り、好ましくはメトキシまたはエトキシ、そして特に好
ましくはメトキシである。
【００２４】Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオと定義されたＸ
1は、たとえばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピル
チオ、イソピロピルチオまたはｎ−ブチルチオであり、
好ましくはエチルチオまたはｎ−プロピルチオである。
記載された基は、非置換か、またはアルキル部分でヒド
ロキシ、カルボキシまたはスルホによって置換されてい
るものである。置換されている基の方が好ましい。
【００２５】非置換または置換アミノと定義されたＸ1
は、非置換またはＮ原子のところで置換されているアミ
ノであり、たとえば以下のような基である。非置換の
基、およびアルキル部分が、たとえばＣ1〜Ｃ4アルコキ
シ、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホまたはスルファト
によって置換されている基の両方を包含する、Ｎ−モノ
−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノであり；
アルキル部分が置換されている基が好ましい；非置換の
基、およびシクロアルキル環で、たとえばＣ1〜Ｃ4アル
キル、好ましくはメチルによって置換されている基の両
方を包含する、Ｃ5〜Ｃ7シクロアルキルアミノであり；
このような基のうち、相当するシクロヘキシル基が好ま
しい；非置換の基、およびフェニル環で、たとえばＣ1
〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシまたはスルホによって置換されている基の両方を
包含するフェニルアミノまたはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−
Ｎ−フェニルアミノであり；非置換のもの、またはフェ
ニル環でスルホ置換されているものが好ましい。
【００２６】追加のヘテロ原子を含有してもよいＮ−ヘ
テロ環と定義されたＸ1は、たとえばモルホリノまたは
ピペリジン−１−イルが好適である。
【００２７】Ｘ1は、好ましくはフルオロまたはクロロ
である。
【００２８】アルカリで除去可能なＵ基は、たとえば、
−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ−、ＯＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−
ＯＣＯＣＨ3、−ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣＯＣ6Ｈ5、−ＯＳ
Ｏ2−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたは−ＯＳＯ2−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4
アルキル)2が適している。Ｕは、好ましくは式−Ｃｌ、
−ＯＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯＣＨ3、−ＯＣＯ
Ｃ6Ｈ5または−ＯＰＯ3Ｈ2の基、より好ましくは−Ｃｌ
または−ＯＳＯ3Ｈであり、そして特に好ましくは−Ｏ
ＳＯ3Ｈである。
【００２９】適切なＹ基の例は、対応して、ビニル、β
−ブロモ−またはβ−クロロエチル、β−アセトキシエ
チル、β−ベンゾイルオキシエチル、β−ホスファトエ
チル、β−スルファトエチルおよびβ−チオスルファト
エチルである。Ｙは、好ましくはビニル、β−クロロエ
チルまたはβ−スルファトエチルであり、そしてより好
ましくはビニルまたはβ−スルファトエチルである。
【００３０】Ｈａｌは、好ましくはブロモである。
【００３１】ｌおよびｍは、それぞれ互いに独立に、好
ましくは２または３の数である。
【００３２】特に好ましくは、ｌが３で、ｍが２の数で
ある。
【００３３】染料に通常用いられる置換基が、Ｄに適し
ている。以下の例を挙げることができる。Ｃ1〜Ｃ4アル
キル、すなわちメチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロ
ピル、またはｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、すなわちメトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはイソプロポキシ、またはｎ−、イソ−、ｓ−
もしくはｔ−ブトキシ；ヒドロキシＣ1〜Ｃ4アルコキ
シ；フェノキシ；非置換か、またはアルキル部分でヒド
ロキシもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシにより置換されたＣ
2〜Ｃ6アルカノイルアミノ、たとえばアセチルアミノ、
ヒドロキシアセチルアミノ、メトキシアセチルアミノま
たはプロピオニルアミノ；非置換か、またはフェニル部
分でヒドロキシ、スルホ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル
またはＣ1〜Ｃ4アルコキシにより置換されたベンゾイル
アミノ；非置換か、またはアルキル部分でヒドロキシ、
Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシにより置
換されたＣ1〜Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ；非置換
か、またはフェニル部分でヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ルもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシにより置換されたフェノ
キシカルボニルアミノ；非置換か、またはアルキル部分
でヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシ、シア
ノ、ハロゲン、スルホ、スルファト、フェニルもしくは
スルホフェニルにより置換された、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル−またはＮ，Ｎ−ジＣ1〜Ｃ4アルキルアミノ、たとえ
ばメチルアミノ、エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、β−シアノエチルアミ
ノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジβ−ヒド
ロキシエチルアミノ、β−スルホエチルアミノ、γ−ス
ルホ−ｎ−プロピルアミノ、β−スルファトエチルアミ
ノ、Ｎ−（３−スルホベンジル）アミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−（３−スルホベンジル）アミノ、Ｎ−（β−スルホ
エチル）−Ｎ−ベンジルアミノ；シクロヘキシルアミ
ノ；非置換か、またはフェニル部分でニトロ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシ、ハロゲン
またはスルホにより置換されたＮ−フェニルアミノまた
はＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ；Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシカルボニル、たとえばメトキシ−または
エトキシ−カルボニル；トリフルオロメチル；ニトロ；
シアノ；ハロゲン、一般にはすなわち、たとえばフルオ
ロ、ブロモまたは好ましくはクロロ；ウレイド；ヒドロ
キシ；カルボキシ；スルホ；スルホメチル；カルバモイ
ル；Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルバモイル、たとえばＮ−
メチルカルバモイルまたはＮ−エチルカルバモイル；カ
ルバミド；スルファモイル；Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルスル
ファモイル、たとえばＮ−メチルスルファモイルまたは
Ｎ−エチルスルファモイル；非置換か、またはフェニル
部分でスルホもしくはカルボキシにより置換されたＮ−
フェニルスルファモイルまたはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−
Ｎ−フェニルスルファモイル；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホ
ニル、たとえばメチル−またはエチル−スルホニルであ
る。
【００３４】Ｄに適した置換基は、また繊維反応性基で
もある。
【００３５】Ｄに適した繊維反応性基は、たとえば式
（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）または（２
ｅ）の基であって、式中のＹ、Ｈａｌ、ｌおよびｍは、
前述の意味および好ましい意味を有しているものか、ま
たは式（２ｆ）もしくは（２ｇ）：
【００３６】
【化１５】
【００３７】（式中、Ｘ2は、ハロゲン、３−カルボキ
シピリジン−１−イルまたは３−カルバモイルピリジン
−１−イルであり；Ｔ1は、それぞれ互いに独立に、
Ｘ2、すなわち非繊維反応性であるか、または式（４
ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）、（４ｄ）もしくは（４
ｅ）： −ＮＨ−（ＣＨ2)2-3−ＳＯ2Ｙ （４ａ） −ＮＨ−（ＣＨ2)2-3−Ｏ−（ＣＨ2)2-3−ＳＯ2Ｙ （４ｂ） −ＮＨ−アリーレン−ＳＯ2−Ｙ （４ｃ） −ＮＨ−アリーレン−ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ2)2-3ＳＯ2−Ｙ （４ｄ） −ＮＨ−アリーレン−ＮＨ−ＣＯ−Ｙ1 （４ｅ） （式中、Ｙは、前述の意味および好ましい意味を有し；
Ｙ1は、−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2Ｈａｌまたは−Ｃ（Ｈ
ａｌ）＝ＣＨ2の基であって、Ｈａｌが前述の意味およ
び好ましい意味を有する）の繊維反応性基である置換基
の意味を有し；Ｒ5は、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルで
あり；アリーレンは、非置換か、またはスルホ、カルボ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ 1〜Ｃ4アルコキシもしくは
ハロゲンにより置換されたフェニレンまたはナフチレン
基であり；Ｔ2は、水素、シアノまたはハロゲンであ
り；Ｘ3は、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニ
ルであり；Ｘ4は、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4アルキルで
ある）の基である。
【００３８】Ｃ1〜Ｃ4アルキルと定義されたＲ5は、た
とえば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、
またはｎ−、イソ−もしくはｔ−ブチルである。
【００３９】Ｒ5は、好ましくは水素、メチルまたはエ
チルであり、そして特に好ましくは水素である。
【００４０】非反応性置換基と定義されたＴ1は、たと
えば、ヒドロキシ；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；非置換か、ま
たはヒドロキシ、カルボキシもしくはスルホにより置換
されたＣ1〜Ｃ4アルキルチオ；アミノ；アルキルがさら
に、たとえばスルホ、スルファト、ヒドロキシ、カルボ
キシまたはフェニル、好ましくはスルホまたはヒドロキ
シにより置換されていてよい、そして−Ｏ−基により中
断されていてよいＣ1〜Ｃ8アルキルによって、１または
２置換されているアミノ；シクロヘキシルアミノ；モル
ホリノ；あるいはフェニルまたはナフチルが、非置換
か、またはたとえばＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ、カルボキシ、スルホもしくはハロゲンにより置換
されている、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノまたはフェニルアミノもしくはナフチルアミノであっ
てよい。
【００４１】適切な非反応性置換基Ｔ1の例は、アミ
ノ、メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジβ−ヒドロキシエチルアミノ、β
−スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モルホ
リノ、２−、３−または４−クロロフェニルアミノ、２
−、３−または４−メチルフェニルアミノ、２−、３−
または４−メトキシフェニルアミノ、２−、３−または
４−スルホフェニルアミノ、ジスルホフェニルアミノ、
２−、３−または４−カルボキシフェニルアミノ、１−
または２−ナフチルアミノ、１−スルホ−２−ナフチル
アミノ、４，８−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、Ｎ−
エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはイソプロポ
キシおよびヒドロキシである。
【００４２】非繊維反応性の基として、Ｔ1は、好まし
くは、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ；非置換か、またはヒドロキ
シ、カルボキシもしくはスルホにより置換されたＣ1〜
Ｃ4アルキルチオ；ヒドロキシ；アミノ；非置換か、ま
たはアルキル部分でヒドロキシ、スルファトもしくはス
ルホにより置換された、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−
Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ；モルホリノ；非置換か、また
はフェニル環でスルホ、カルボキシ、アセチルアミノ、
クロロ、メチルもしくはメトキシで置換され、アルキル
が非置換か、あるいはヒドロキシ、スルホもしくはスル
ファト、または、非置換か、もしくは１〜３個のスルホ
基により置換されているナフチルアミノによって置換さ
れた、フェニルアミノまたはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ
−フェニルアミノである。
【００４３】特に好ましい繊維非反応性のＴ1基は、ア
ミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−β−
ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−β−ヒドロ
キシエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエ
チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジβ−ヒドロキシエチルアミノ、
モルホリノ、２−、３−もしくは４−カルボキシフェニ
ルアミノ、２−、３−もしくは４−スルホフェニルアミ
ノまたはＮ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノで
ある。
【００４４】ハロゲンと定義されたＸ2は、たとえば、
フルオロ、クロロまたはブロモであり、そして好ましく
はクロロまたはフルオロである。
【００４５】アリーレンは、好ましくはフェニレン基、
特に好ましくは非置換か、またはたとえばスルホ、メチ
ルもしくはメトキシにより置換された１，３−または
１，４−フェニレン基である。
【００４６】ハロゲンと定義されたＴ2、Ｘ3およびＸ4
は、たとえば、フルオロ、クロロまたはブロモであり、
好ましくはクロロまたはフルオロである。
【００４７】Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルと定義された
Ｘ3は、たとえば、エチルスルホニルまたはメチルスル
ホニルであり、好ましくはメチルスルホニルである。
【００４８】Ｃ1〜Ｃ4アルキルと定義されたＸ4は、た
とえば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、
またはｎ−、イソ−もしくはｔ−ブチルであり、好まし
くはメチルである。
【００４９】Ｘ3およびＸ4は、好ましくは、それぞれ互
いに独立にクロロまたはフルオロである。
【００５０】Ｔ2は、好ましくはシアノまたはクロロで
ある。
【００５１】式（４ａ）および（４ｂ）の基の場合、Ｙ
は、好ましくはβ−クロロエチルである。式（４ｃ）お
よび（４ｄ）の基の場合、Ｙは、好ましくはビニルまた
はβ−スルファトエチルである。
【００５２】適した繊維反応性基Ｄは、好ましくは式
（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、
（２ｆ）または（２ｇ）（式中のＹは、ビニル、β−ク
ロロエチルまたはβ−スルファトエチルであり；Ｈａｌ
は、ブロモであり；ｌおよびｍは、それぞれ互いに独立
に２または３の数であり；Ｒ5は、水素であり；Ｘ2、Ｘ
3およびＸ4は、それぞれ互いに独立にクロロまたはフル
オロであり；そしてＴ1は、式（４ｃ′）または（４
ｄ′）：
【００５３】
【化１６】
【００５４】（式中、Ｙは、ビニルまたはβ−スルファ
トエチルであり；そしてＴ2は、シアノまたはクロロで
ある）、好ましくは（４ｃ′）の繊維反応性基である）
の基である。
【００５５】これらの新規な反応性染料では、そのＡお
よびＤ基の少なくとも１個が、繊維反応性基を含有して
いるものが好ましい。
【００５６】Ｄは、好ましくはフェニルまたはナフチル
基であって、染料に通常使用されている置換基により、
好ましくはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハ
ロゲン、スルホ、ニトロ、カルボキシまたは式（２
ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２
ｆ）もしくは（２ｇ）の繊維反応性基により、さらに置
換されていてもよく、そしてここに記載の繊維反応性基
には、前述の意味および好ましい意味が適用される。
【００５７】Ｄが１個以上の非反応性置換基を有してい
る場合は、Ｄは、好ましくはスルホ、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはハロゲンであり、そして
特に好ましくはスルホ、メチルまたはメトキシである。
【００５８】非置換か、または置換された、ベンゼン系
列またはナフタレン系列のジアゾ成分の基であると定義
されたＤは、モノアゾ基、たとえば式（５）または
（６）： −Ｄ*−Ｎ＝Ｎ−Ｋ* （５） Ｄ*−Ｎ＝Ｎ−Ｋ**− （６） （式中、Ｄ*は、ベンゼン系列またはナフタレン系列の
ジアゾ成分の基であり、Ｋ*は、ベンゼン、ナフタレ
ン、ピラゾロン、６−ヒドロキシピリドン−２またはア
セト酢酸アリールアミド系列のカップリング成分の基で
あり、そしてＫ**は、ベンゼン系列またはナフタレン系
列のカップリング成分の基であり、ここでＤ *、Ｋ*およ
びＫ**は、染料に通常使用される置換基を有していても
よい）の基、好ましくは式（６）の基をも包含する。
【００５９】非繊維反応性のＤ*、Ｋ*およびＫ**に適し
た置換基は、好ましくは、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ、スルホまたはスルファトによりさらに置換されて
もよいＣ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシ；ハ
ロゲン、カルボキシ、スルホ、ニトロ、シアノ、トリフ
ルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、アミ
ノ、ウレイド、ヒドロキシ、スルホメチル、Ｃ2〜Ｃ4ア
ルカノイルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミ
ノ；非置換か、またはフェニル環でＣ1〜Ｃ4アルキル、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲンまたはスルホ、または非
置換もしくはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、
ハロゲン、カルボキシもしくはスルホにより置換された
フェニルによって置換されたベンゾイルアミノである。
【００６０】Ｄ*、Ｋ*およびＫ**に適した繊維反応性置
換基は、好ましくは式（２ａ）、（２ｃ）、（２ｄ）、
（２ｅ）または（２ｆ）、好ましくは（２ａ）の基であ
り、そしてここに挙げられた基には、前述の意味および
好ましい意味が適用される。
【００６１】式（５）または（６）のモノアゾ基は、好
ましくはスルホ基を少なくとも１個含有する。
【００６２】式（６）の好ましいモノアゾ基Ｄは、式
（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）、（６ｄ）：
【００６３】
【化１７】
【００６４】（式中、（Ｒ6)0-3は、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキシおよび
スルホ基からなる群より選ばれる同一または異なる０〜
３個の置換基であり；そしてＺ1は、式（２ａ）、（２
ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）または（２ｆ）、好ましくは
（２ａ）、（２ｃ）、（２ｄ）または（２ｅ）、特に好
ましくは（２ａ）の繊維反応性基であって、そしてここ
に挙げられた繊維反応性基には、前述の意味および好ま
しい意味が適用される）、（６ｅ）、（６ｆ）、（６
ｇ）、（６ｈ）、（６ｉ）または（６ｊ）：
【００６５】
【化１８】
【００６６】（式中、（Ｒ6)0-3は、前述の意味を有
し；（Ｒ7)0-3は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフ
ルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ1〜
Ｃ4アルキル、非置換か、またはヒドロキシ、スルファ
トもしくはＣ1〜Ｃ4アルコキシにより置換されたＣ1〜
Ｃ4アルコキシ、アミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミ
ノ、ウレイド、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホメチ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルアミノおよびスルホか
らなる群より選ばれる同一または異なる０〜３個の置換
基であり；そしてＺ1は、前述の意味および好ましい意
味を有する）の基に相当する。
【００６７】式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｅ）および
（６ｆ）の基のナフチル環上の数字は、可能な結合位置
を表す。
【００６８】式（６）の特に好ましいモノアゾ基Ｄは、
式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）、（６ｄ）、または
（６ｊ）、とりわけ（６ｊ）に相当し、（Ｒ6)0-3、
（Ｒ7)0-3およびＺ1には、前述の意味が適用される。
【００６９】式（６）の特に非常に好ましいモノアゾ基
Ｄは、式（６ｊ′）：
【００７０】
【化１９】
【００７１】（式中、Ｚ1は、式（２ａ）の基で、式中
のＹは、ビニルまたはβ−スルファトエチルのものでよ
く；（Ｒ6)0-2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシおよびスルホ基、好ましく
はメチル、メトキシまたはスルホからの、同一または異
なる０〜２個の置換基であり；Ｒ7は、水素、スルホ、
または非置換もしくはアルキル部分でヒドロキシもしく
はスルファトにより置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシであ
り；そしてＲ7′は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ
4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノまたはウレ
イドである）の基に相当する。
【００７２】Ｄは、好ましくは式（７）：
【００７３】
【化２０】
【００７４】（式中、（Ｒ8)0-3は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ
4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシおよびス
ルホからなる群より選ばれる同一または異なる０〜３個
の置換基であり；Ｚ2は、式（２ａ）、（２ｂ）、（２
ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）または（２ｇ）、
（式中、Ｙは、ビニル、β−クロロエチルまたはβ−ス
ルファトエチルでよく；Ｈａｌは、ブロモであり；ｌお
よびｍは、それぞれ互いに独立に２または３の数であ
り；Ｒ5は、水素であり；そしてＸ2、Ｘ3およびＸ4は、
それぞれ互いに独立にクロロまたはフルオロであり；Ｔ
1は、式（４ｃ′）または（４ｄ′）：
【００７５】
【化２１】
【００７６】（式中、Ｙは、ビニルまたはβ−スルファ
トエチルである）、好ましくは（４ｃ′）の繊維反応性
基であり；そしてＴ2は、シアノまたはクロロである）
の基）の基；または式（６ｊ′）（式中、（Ｒ6)0-2、
Ｒ7、Ｒ7′およびＺ1が、式（６ｊ′）で示された意味
および好ましい意味を有する）のモノアゾ基に相当す
る。
【００７７】Ｄは、特に好ましくは、式（７ａ）、（７
ｂ）、（７ｃ）、（７ｄ）または（７ｅ）：
【００７８】
【化２２】
【００７９】（式中、（Ｒ8)0-2は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ
4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびスルホ基、好ま
しくはメチル、メトキシおよびスルホから選ばれた同一
または異なる０〜２個の置換基であり；Ｙ1は、−ＣＨ
（Ｂｒ）−ＣＨ2−Ｂｒまたは−Ｃ（Ｂｒ）＝ＣＨ2基で
あり；Ｙは、ビニル、β−クロロエチルまたはβ−スル
ファトエチルであり、好ましくはビニルまたはβ−スル
ファトエチルであり；そしてｍは、２または３、好まし
くは２の数である）の基である。
【００８０】式（７ａ）、（７ｃ）、（７ｄ）および
（７ｅ）の基の中の数字は、繊維反応性基の可能な結合
位置を表す。
【００８１】Ｄは、好ましくは式（７ａ）、（７ｂ）ま
たは（７ｅ）の基である。
【００８２】適切なＡ基は、たとえば、式（７）（式
中、（Ｒ8)0-3が前述の意味を有し、そしてＺ2が、式
（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）または（２
ｅ）の基であり；Ｙ、Ｈａｌ、ｌおよびｍに前述の意味
および好ましい意味が適用される）の基であって；好ま
しくは式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）または（７
ｄ）、特に（７ａ）または（７ｂ）（式中の
（Ｒ8)0-2、Ｙ、Ｙ1およびｍが、式（７ａ）、（７
ｂ）、（７ｃ）および（７ｄ）に記載されている意味お
よび好ましい意味を有する）の基に相当する。
【００８３】適切なＡ基で、繊維反応性基を含有してい
ないものは、たとえば、以下の基である。すなわち、２
−、３−もしくは４−スルホフェニル、２，４−ジスル
ホフェニル、２，５−ジスルホフェニル、１，５−ジス
ルホナフト−２−イルまたは１，６−ジスルホナフト−
２−イルであり、好ましくは２，５−ジスルホフェニル
である。
【００８４】Ａは、好ましくは、メチル、メトキシ、ス
ルホ、およびＹがビニルまたはβ−スルファトエチルで
ある式（２ａ）の繊維反応性基から選ばれる、同一また
は異なる置換基の１〜２個によって置換されたフェニル
基である。
【００８５】Ａは、特に好ましくは、２，５−ジスルホ
フェニルまたは４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）フェニルである。
【００８６】本発明の好ましい実施態様では、新規な反
応性染料は、式（１ａ）：
【００８７】
【化２３】
【００８８】（式中、Ａは、メチル、メトキシ、スル
ホ、およびＹがビニルまたはβ−スルファトエチルであ
る式−ＳＯ2−Ｙ（２ａ）の繊維反応性基からなる群か
ら選ばれた、同一または異なる置換基の１〜２個によっ
て置換されたフェニル基であり；Ｂは、直鎖状または分
枝状のＣ2〜Ｃ6アルキレン、好ましくはエチレンであ
り；Ｄは、式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）、（７ｄ）
または（７ｅ）、好ましくは（７ａ）、（７ｂ）または
（７ｅ）（式中、（Ｒ8)0-2、Ｙ、Ｙ1およびｍは、前述
の意味および好ましい意味を有する）の基に相当し；Ｒ
2は、カルバモイルまたはスルホメチル、好ましくはカ
ルバモイルであり；Ｒは、水素または式（３ａ）：
【００８９】
【化２４】
【００９０】（式中、Ｂ、ＤおよびＲ2は、前述の意味
および好ましい意味を有し、そしてＸ1は、クロロまた
はフルオロである）の基に相当する）に相当する。
【００９１】本発明はまた、新規な反応性染料の製造方
法であって、式（８）：
【００９２】
【化２５】
【００９３】のアミン、式（９）：
【００９４】
【化２６】
【００９５】の化合物、および式（１０）：
【００９６】
【化２７】
【００９７】（各式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3お
よびＲは、前述の意味を有し；そしてＸは、ハロゲン、
好ましくはフルオロまたはクロロである）の化合物、の
それぞれ１当量を、互いに任意の順序で反応させること
を含む方法に関する。
【００９８】前述の個々の製造工程は、異なる順序で、
それらのいくつかは、適切であるならば同時に実施する
こともできるので、異なる工程の変法があり得る。該反
応は、通常は段階的に連続して実行されるが、個々の反
応要素の間の単独の反応の順序は、便宜上、個別の条件
によって決まる。
【００９９】一つの工程の変法では、式（８）の化合物
をシアヌル酸クロリドまたはシアヌル酸フルオリドと縮
合させ、そして得られた生成物を式（１０）の化合物と
反応させる。
【０１００】式（８）、（９）および（１０）の化合物
の間の縮合反応は、通常、既知の方法と同様にして、普
通は水溶液中、温度がたとえば０〜３５℃の範囲、そし
てpHがたとえば３〜８．５の範囲で実施される。この方
法では、式（１０）の化合物を、相当する式（１１）：
【０１０１】
【化２８】
【０１０２】の前駆体に置き換え、式（１２）： Ｄ−ＮＨ2 （１２） のアミンのジアゾ化反応、およびそれに続くカップリン
グ反応による追加工程だけで、アゾ発色団を完成させる
ことも可能である。Ｂ、Ｄ、Ｒ2、Ｒ3およびＲは、前述
の意味を有する。
【０１０３】式（１０）の化合物は、式（１２）のアミ
ンをジアゾ化し、得られたジアゾニウム化合物を、式
（１１）の化合物にカップリングさせることによって得
られる。
【０１０４】式（１２）の化合物のジアゾ化、およびそ
の、式（１１）の化合物への、または式（１１）の化合
物から前述の方法によって得られた縮合物へのカップリ
ングは、通常の方法、たとえば式（１２）の化合物を鉱
酸溶液中、たとえば塩酸溶液中で、亜硝酸塩、たとえば
亜硝酸ナトリウムを用い、低温、たとえば０〜５℃でジ
アゾ化し、得られた化合物を、次に中性〜弱酸性のpH、
たとえばpH３〜８．５、そして低温、たとえば０〜３０
℃で、相当するカップリング成分とカップリングさせる
ことによって実施される。
【０１０５】式（８）、（１１）および（１２）の化合
物は、既知であるか、または既知の化合物と同様な方法
で合成することができる。
【０１０６】上述の方法によって得られるトリアジニル
化合物は、ハロゲン原子を含有しており、このハロゲン
原子は、式Ｘ1−Ｈの化合物と、高温、好ましくは２０
〜７０℃、そして中性〜弱アルカリ性のpH、すなわち使
用する式Ｘ1−Ｈの化合物に応じてたとえば７〜９であ
ってよいpHでＸ1基に変換でき、ここでＸ1は、ハロゲン
以外の前述の意味を有している。式Ｘ1−Ｈの化合物を
過剰に使用すると、有利である。
【０１０７】最終生成物は、変換反応にも左右され得
る。この種の変換反応は、たとえば、Ａおよび／または
Ｄに存在するビニル化可能な反応性基の、希水酸化ナト
リウム溶液での処理によるビニル形態への変換であり、
たとえば、β−スルファトエチルスルホニルまたはβ−
クロロエチルスルホニル基のビニルスルホニル基への変
換である。この種の反応は、それ自体既知である。
【０１０８】式（１）の新規な化合物は、非常に広範囲
な材料、たとえばヒドロキシ基含有または窒素含有繊維
材料の、染色用または捺染用の染料として適している。
この種の材料の典型例は、絹、皮革、羊毛、ポリアミド
繊維およびポリウレタンである。この新規な反応性染料
は、すべての種類のセルロース系繊維材料の染色用およ
び捺染用に特に適している。この種のセルロース系繊維
材料は、たとえば、木綿、リネンおよび麻のような天然
セルロース繊維、ならびにセルロースと再生セルロース
であり、好ましくは木綿である。この新規な反応性染料
はまた、セルロース含有混紡織物、たとえば木綿とポリ
アミド繊維の混紡品、特に、木綿／ポリエステル繊維混
紡品の、染色用または捺染用にも適している。
【０１０９】該新規な反応性染料は、種々の方法、好ま
しくは染料水溶液および捺染のりの形で、繊維材料に適
用し、固着できる。これらは、吸尽法（exhaust proces
s）およびパッド染色法による染色の両方に適している
が、この方法においては、塩類を含んでいてもよい染料
水溶液に品物を含浸し、そしてアルカリで、またはアル
カリの存在下で、加熱下で、もしくは加熱せずに処理を
することによって、または室温で数時間放置することに
よって、染料を固着させる。固着工程の後、染色品また
は捺染品を、適切であるならば固着していない染料の拡
散を促す分散剤を添加した冷水または熱水で、完全に洗
浄する。
【０１１０】該新規な反応性染料は、高い反応性、良好
な固着性および優れたビルドアップ性において際立って
いる。したがって、これらは、低い染色温度における吸
尽染色法で使用でき、またパッド−スチーム法では、短
い蒸気むし時間を必要とするに過ぎない。固着度は高
く、また固着していない染料は、容易に洗浄除去でき
る。吸尽度と固着度の差はきわけて小さく、すなわち洗
浄損失は非常に小さい。本発明の染料はまた、特に木綿
の捺染用、および窒素含有繊維、たとえば羊毛もしくは
絹、または羊毛もしくは絹を含有する混紡品の捺染用に
も、とりわけ適している。
【０１１１】本発明の染料を用いて得られる染色品およ
び捺染品は、優れた色強度、および酸中、アルカリ中の
両方において優れた繊維−染料結合安定性を有し、そし
てまた、良好な耐光堅牢度、ならびに洗濯、水、海水、
色移りおよび汗に対する堅牢度のような優れた湿潤堅牢
度特性、およびひだ付け、アイロン掛けおよび摩擦に対
しても、良好な堅牢度を有している。
【０１１２】
【実施例】以下の例により、本発明をより詳細に説明す
る。他に記載のない限り、温度は℃、部および％は重量
で示してある。重量部対容積部の比は、kg対リットルの
比と同じである。
【０１１３】例１ エチルシアノアセタート３７３部をジエチレントリアミ
ン１５２部に、８０〜８５℃でゆっくり添加した。添加
完了後、生成したエタノールを弱減圧下で留去した。続
いて、水７５０部を反応混合物に加え、この混合物を再
び弱減圧下で蒸留した。残留物に酢酸エチル４２９部お
よび３０％アンモニア水溶液２５５部を加え、温度を９
０〜９５℃に上げ、結果として生ずる水を弱減圧下で留
去した。続いて、反応混合物を塩化カリウム水溶液１，
０００部に加え、沈殿した生成物を濾過して乾燥した。
式：
【０１１４】
【化２９】
【０１１５】の化合物７７１部が得られ、これを硫酸で
けん化することにより、式：
【０１１６】
【化３０】
【０１１７】の化合物を得た。
【０１１８】例２ エチルシアノアセタート２０４部をエチレンジアミン３
２２部に、８０℃でゆっくり添加した。添加完了後、生
成したエタノールを弱減圧下で留去した。続いて、水７
２０部、酢酸エチル２３４部および３０％アンモニア水
溶液１６２部を、反応混合物に加えた。温度を９０〜１
００℃に上げ、混合物を２時間還流した。続いて、熱い
反応混合物を氷／水混合物１，８００部に加えた。塩酸
でpHを７に調節し、室温で沈殿した生成物を濾過し、乾
燥した。式：
【０１１９】
【化３１】
【０１２０】の化合物３１２部が得られ、これを硫酸で
けん化することにより、式：
【０１２１】
【化３２】
【０１２２】の化合物を得た。
【０１２３】例３ Ａ10が、式：
【０１２４】
【化３３】
【０１２５】の基である式Ａ10−ＮＨ2のアミン４２．
２部を、水２００部中に、２０％炭酸ナトリウム溶液を
添加しながら、室温においてpH３．２で溶解し、ついで
リン酸水素二ナトリウム１．５ｇの水２０部中の溶液を
添加した。シアヌル酸フルオリド２１．３部をこの溶液
に、温度２℃未満、pH６．２において滴下し、この間、
２規定水酸化ナトリウム溶液の添加により、pHを一定に
維持した。例１で得た化合物４８．６部の水２００部中
の溶液を、上で得た懸濁液に添加し、この間、２０％炭
酸ナトリウム溶液の添加によりpHを６．８〜７．５に保
ち、温度を１０〜２０℃に保った。反応を完結させるた
めに、混合物を室温で１時間撹拌し、ついで２規定塩酸
でpHを６．２に調節した。このことにより、式：
【０１２６】
【化３４】
【０１２７】の化合物を含有する溶液７００部を得た。
【０１２８】例４ Ｄ10が、式：
【０１２９】
【化３５】
【０１３０】の基である式Ｄ10−ＮＨ2のアミン１８．
２部を水１５０部に溶かした中性溶液に、４規定亜硝酸
ナトリウム溶液１５部を加えた。氷／水３０部および濃
塩酸１５部からなる混合物を、上記溶液に０℃で加え
た。反応混合物を、０℃で１時間撹拌した。ついでこの
混合物に、例３で得た溶液１７５部を２〜６℃で加え、
この間、pHを、まず炭酸水素ナトリウムによって６．２
に、ついで２０％炭酸ナトリウム溶液によって８．５に
調節した。反応を完結させるために、混合物を６〜２０
℃で１時間撹拌し、ついで２規定塩酸によってpHを６．
２に調節した。得られた溶液から透析により塩を除去
し、溶液を蒸発により濃縮して、式（１０１）：
【０１３１】
【化３６】
【０１３２】に相当する、遊離酸の形の化合物３０．９
部が得られ、この化合物は、木綿を、全般的な良好な堅
牢度特性を有する黄色に染色した。
【０１３３】例５〜４０ 例３および４記載の方法に類似の方法を、式Ａ10−ＮＨ
2のアミンを式Ａxy−ＮＨ2のアミンの等モル量で置き換
え、および／または式Ｄ10−ＮＨ2のアミンを式Ｄxy−
ＮＨ2のアミンの等モル量で置き換え、ここでＡxyおよ
びＤxyはそれぞれ表２に記載された基に相当し、これら
の基はそれぞれ例３、４および表１に記載された意味を
有するものであるという条件で行い、下記の一般式（１
０２）：
【０１３４】
【化３７】
【０１３５】の染料を得た。これらの染料は、木綿およ
び羊毛を、全般的な良好な堅牢度特性を有する黄橙色に
染色した。
【０１３６】
【表１】
【０１３７】
【表２】
【０１３８】
【表３】
【０１３９】
【表４】
【０１４０】
【表５】
【０１４１】例４１ シアヌル酸クロリド２０．３部を、湿潤剤を添加した水
１５０部中で、０℃からの温度で完全に撹拌混合した。
この混合物に、アニリン−２，５−ジスルホン酸（Ａ11
−ＮＨ2）２７．８部を加えた。温度を０〜５℃に５時
間保ち、この間、２規定水酸化ナトリウム溶液の添加に
より、pHを３〜４に保った。ついでpHを７に調節し、混
合物を濾過によって清澄化した。生成した濾液に、例１
で得た化合物４０．５部を２．５時間かけて加え、この
間、２規定水酸化ナトリウム溶液の添加により、pHを
７．５〜８．５に保ち、温度は３６℃に上昇した。反応
を完結させるため、混合物を室温で１時間撹拌し、つい
で２規定塩酸でpHを７に調節した。式：
【０１４２】
【化３８】
【０１４３】に相当する、遊離酸の形の化合物を含有す
る溶液７１４部を得た。
【０１４４】例４２ 式Ｄ14−ＮＨ2（式中、Ｄ14は、式：
【０１４５】
【化３９】
【０１４６】の基である）のアミン１４．１部の水１２
０部中の中性溶液に、４規定亜硝酸ナトリウム溶液１
２．５部を加えた。氷／水３０部および濃塩酸１２．５
部からなる混合物を、この溶液に０℃で加えた。反応混
合物を０〜５℃で１時間撹拌し、ついでこの混合物を、
例４１で得た溶液１７９部に５〜７℃で加え、この間、
３０分間にわたり炭酸水素ナトリウムでpHを６に調節し
た。反応を完結させるため、混合物を７〜１５℃でさら
に３０分間撹拌した。得られた溶液から透析により塩を
除去し、溶液を蒸発によって濃縮した。式（１０３）：
【０１４７】
【化４０】
【０１４８】に相当する、遊離酸の形の化合物２４．２
部が得られ、この化合物は、木綿を全般的な良好な堅牢
度特性を有する黄色に染色した。
【０１４９】例４３〜７５ 例４１および４２記載の方法に類似の方法を、アニリン
−２，５−ジスルホン酸（Ａ11−ＮＨ2）を、式Ａxy−
ＮＨ2のアミンの等モル量で置き換え、および／または
式Ｄ14−ＮＨ2のアミンを、式Ｄxy−ＮＨ2のアミンの等
モル量で置き換え、ここでＡxyおよびＤxyは、それぞれ
表３に記載された基に相当し、これらの基はそれぞれ表
１に記載された意味を有するものであるという条件で行
い、下記の一般式（１０４）：
【０１５０】
【化４１】
【０１５１】の染料を得た。これらの染料は、木綿およ
び羊毛を全般的な良好な堅牢度特性を有する黄橙色に染
色した。
【０１５２】
【表６】
【０１５３】例７６ アニリン−２，５−ジスルホン酸（Ａ11−ＮＨ2）３
０．４部を、水３００部に溶解し、そして中性になるま
で、リン酸水素二ナトリウム１．５ｇを水２０部に溶解
した溶液を加えた。得られた溶液に、シアヌル酸フルオ
リド１７部を、温度２℃未満、pH６．８で加え、この
間、２規定水酸化ナトリウム溶液の添加により、pHを一
定に保った。このようにして得た溶液に、例２で得た化
合物２１．１部を２時間かけて加え、この間、２規定水
酸化ナトリウム溶液でpHを７．５〜８．５に維持し、温
度は２２℃に上昇した。式：
【０１５４】
【化４２】
【０１５５】の化合物を含有する溶液６４８部を得た。
【０１５６】例７７ 式Ｄ35a−ＮＨ2（式中、Ｄ35aは、式：
【０１５７】
【化４３】
【０１５８】の基である）のアミン２５．２部を、水３
００部に溶かした中性溶液に、１規定亜硝酸ナトリウム
溶液４４部を加えた。２規定塩酸によって、この溶液の
pHを０℃において１．６に調節し、溶液を０〜５℃で１
時間撹拌した。この混合物に、例７６で得た溶液２８５
部を２℃において加えた。２０％炭酸ナトリウム溶液を
用いて３０分間にわたってpHを８．５に、そして反応完
結後は、２規定塩酸で６．４に調節した。生成した溶液
に、アセトン２８０部および塩化カリウム９０部を加え
た。沈殿物を濾過し、続いてアセトンで洗浄して乾燥し
た。式（１０５）：
【０１５９】
【化４４】
【０１６０】に相当する、遊離酸の形の化合物４１．３
部が得られ、この化合物は、木綿を全般的な良好な堅牢
度特性を有する黄色に染色した。
【０１６１】例７８〜１０２ 例７６および７７記載の方法に類似の方法を、アニリン
−２，５−ジスルホン酸（Ａ11−ＮＨ2）を、式Ａxy−
ＮＨ2のアミンの等モル量で置き換え、および／または
式Ｄ35a−ＮＨ2のアミンを、式Ｄxy−ＮＨ2のアミンの
等モル量で置き換え、ここでＡxyおよびＤxyは、それぞ
れ表４記載の基に相当し、これらの基は例３および４お
よび表１記載の意味を有するものであるという条件で行
い、下記の一般式（１０６）：
【０１６２】
【化４５】
【０１６３】の染料を得た。これらの染料は、木綿およ
び羊毛を全般的な良好な堅牢度特性を有する黄橙色に染
色した。
【０１６４】
【表７】
【０１６５】それぞれの例で得られた反応性染料の最大
吸収は、表５に示すとおりである。
【０１６６】
【表８】
【０１６７】染色手順書Ｉ 木綿織物１００部を、塩化ナトリウム４５g/Lおよび例
４で得た反応性染料２部を含有する染液１，５００部中
に、６０℃で浸漬する。６０℃で４５分経過後、焼成炭
酸ナトリウム２０g/Lを加える。染色を、この温度でさ
らに４５分間続ける。ついで染色された品物を水洗し、
非イオン性洗剤とともに１５分間煮沸し、再び水洗して
乾燥する。
【０１６８】上記の手順の代替法として、６０℃の代わ
りに８０℃で染色することも可能である。
【０１６９】染色手順書II 例４の染料０．１部を水２００部に溶解し、ついで硫酸
ナトリウム０．５部、レベリング剤（高級脂肪族アミン
とエチレンオキシドの縮合物に基づいたもの）０．１部
および酢酸ナトリウム０．５部を加える。次に、酢酸
（８０％）でpHを５．５に調節する。染浴を５０℃に１
０分間加熱し、そして羊毛織物１０部を浸漬する。つい
で染浴を約５０分かけて１００℃に加熱し、この温度で
６０分間染色を実施する。その後、染浴を９０℃まで放
冷し、染色した品物を取り出す。この羊毛織物を温水お
よび冷水で洗浄し、ついで回転させて乾燥する。
【０１７０】捺染手順書 例４で得た染料３部を、５％アルギン酸ナトリウム増粘
剤５０部、水２７．８部、尿素２０部、ｍ−ニトロベン
ゼンスルホン酸ナトリウム１部および炭酸水素ナトリウ
ム１．２部を含有するのり原液１００部中に、高速で撹
拌しながら散布する。このようにして得た捺染のりで木
綿織物を捺染し、乾燥する。捺染した木綿織物を１０２
℃の飽和水蒸気中で２分間蒸し、ついで水洗し、必要で
あれば、沸騰したせっけん水で精錬し、その後、再び水
洗し、続いて乾燥する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｐ 1/382 Ｄ０６Ｐ 1/382 1/384 1/384 3/10 3/10 3/66 3/66 Ｂ (72)発明者 ロルフ ダイツ ドイツ連邦共和国 79639 グレンツァッ ハ−ヴィーレン ヘルンレ 28

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、 Ａは、非置換か、あるいはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、カルボキシ、スルホまたは式
    （２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）もしくは（２
    ｅ）： −ＳＯ2−Ｙ （２ａ） −ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ2)l−ＳＯ2−Ｙ （２ｂ） −ＣＯＮＨ−（ＣＨ2)m−ＳＯ2−Ｙ （２ｃ） −ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2Ｈａｌ （２ｄ） −ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （２ｅ） の繊維反応性基によって置換された、フェニルまたはナ
    フチルであり；Ｂは、脂肪族の結合基であり；Ｄは、ベ
    ンゼン系列またはナフタレン系列のジアゾ成分の基であ
    り；Ｒ1は、水素、または非置換もしくは置換Ｃ1〜Ｃ4
    アルキルであり；Ｒ2は、水素、シアノ、カルバモイル
    またはスルホメチルであり；Ｒ3は、水素またはＣ1〜Ｃ
    4アルキルであり；Ｒは、水素、または非置換もしくは
    置換Ｃ1〜Ｃ4アルキルであるか、あるいは式（３）： 【化２】 （式中、Ｂ、Ｄ、Ｒ2およびＲ3は、前述の意味を有す
    る）の基に相当し；Ｘ1は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1
    〜Ｃ4アルコキシか、非置換もしくは置換の、Ｃ1〜Ｃ4
    アルキルチオまたはアミノであるか、あるいは追加のヘ
    テロ原子を含有してもよいＮ−ヘテロ環であり；Ｈａｌ
    は、クロロまたはブロモであり；Ｙは、ビニルまたは−
    ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕ基であって、Ｕは、アルカリで除去可
    能な基であり、そしてｌおよびｍは、互いに独立に２、
    ３または４の数であり、 ただし、Ｒがβ−ヒドロキシエチルまたはβ−スルファ
    トエチルであって、Ｒ 1がＣ1〜Ｃ4アルキルである場合
    には、ＡおよびＤは、同時には式（２ａ）の基によって
    置換されたフェニル基ではない）の反応性染料。
  2. 【請求項２】 Ａが、メチル、メトキシ、スルホ、およ
    び式（２ａ）であって、式中のＹがビニルまたはβ−ス
    ルファトエチルである繊維反応性基からなる群より選ば
    れる、同一または異なる置換基の１〜２個によって置換
    されたフェニルである、請求項１記載の反応性染料。
  3. 【請求項３】 Ｂが、直鎖状または分枝状のＣ2〜Ｃ6ア
    ルキレンである、請求項１または請求項２記載の反応性
    染料。
  4. 【請求項４】 Ｒ1が、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキル、
    好ましくは水素である、請求項１〜３のいずれか１項記
    載の反応性染料。
  5. 【請求項５】 Ｒ2が、カルバモイルまたはスルホメチ
    ルであり、そしてＲ3が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである、請
    求項１〜４のいずれか１項記載の反応性染料。
  6. 【請求項６】 Ｒが、水素か、または式（３）（式中、
    Ｂ、Ｄ、Ｒ2およびＲ3は、請求項１記載の意味を有す
    る）の基である、請求項１〜５のいずれか１項記載の反
    応性染料。
  7. 【請求項７】 Ｘ1が、クロロまたはフルオロである、
    請求項１〜６のいずれか１項記載の反応性染料。
  8. 【請求項８】 ＡおよびＤの少なくとも１個が、繊維反
    応性基を含有する、請求項１〜７のいずれか１項記載の
    反応性染料。
  9. 【請求項９】 Ｄが、式（７）： 【化３】 （式中、 （Ｒ8)0-3は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
    アルコキシ、カルボキシおよびスルホからなる群より選
    ばれる同一または異なる０〜３個の置換基であり；Ｚ2
    は、式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２
    ｅ）、（２ｆ）または（２ｇ）： −ＳＯ2−Ｙ （２ａ） −ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ2)l−ＳＯ2−Ｙ （２ｂ） −ＣＯＮＨ−（ＣＨ2)m−ＳＯ2−Ｙ （２ｃ） −ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2Ｈａｌ （２ｄ） −ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 （２ｅ） 【化４】 （式中、Ｙは、ビニル、β−クロロエチルまたはβ−ス
    ルファトエチルであり；Ｈａｌは、ブロモであり；ｌお
    よびｍが、それぞれ互いに独立に２または３の数であ
    り；Ｒ5は、水素であり；Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、それぞ
    れ互いに独立にクロロまたはフルオロであり；Ｔ1は、
    式（４ｃ′）または（４ｄ′）： 【化５】 （式中、Ｙは、ビニルまたはβ−スルファトエチルであ
    る）の繊維反応性基であり；そしてＴ2は、シアノまた
    はクロロである）であってよく）；または式（６
    ｊ′）： 【化６】 （式中、 Ｚ1は、式（２ａ）（式中、Ｙは、ビニルまたはβ−ス
    ルファトエチルである）の基であってよく；（Ｒ6)0-2
    は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲ
    ン、カルボキシおよびスルホ基からの、同一または異な
    る０〜２個の置換基であり；Ｒ7は、水素、スルホ、あ
    るいは非置換またはアルキル部分がヒドロキシもしくは
    スルファトにより置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシであ
    り；そしてＲ7′は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ
    4アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルカノイルアミノまたはウレ
    イドである）の基である、請求項１〜８のいずれか１項
    記載の反応性染料。
  10. 【請求項１０】 Ｄが、式（７ａ）、（７ｂ）、（７
    ｃ）、（７ｄ）または（７ｅ）： 【化７】 （式中、 （Ｒ8)0-2は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
    およびスルホからなる群より選ばれる同一または異なる
    ０〜２個の置換基であり；Ｙ1は、−ＣＨ（Ｂｒ）−Ｃ
    Ｈ2−Ｂｒまたは−Ｃ（Ｂｒ）＝ＣＨ2基であり；Ｙは、
    ビニル、β−クロロエチルまたはβ−スルファトエチル
    であり；そしてｍは、２または３の数である）の基に相
    当する、請求項１〜９のいずれか１項記載の反応性染
    料。
  11. 【請求項１１】 式（１ａ）： 【化８】 （式中、 Ａは、メチル、メトキシ、スルホ、およびＹがビニルま
    たはβ−スルファトエチルである式−ＳＯ2−Ｙ（２
    ａ）の繊維反応性基からなる群より選ばれる、同一また
    は異なる置換基の１〜２個によって置換されたフェニル
    基であり；Ｂは、直鎖状または分枝状のＣ2〜Ｃ6アルキ
    レンであり；Ｄは、式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）、
    （７ｄ）または（７ｅ）の基であって、式中の（Ｒ8）
    0-2、Ｙ、Ｙ1およびｍは、請求項１０記載の意味を有
    し；Ｒ2は、カルバモイルまたはスルホメチルであり；
    Ｒは、水素であるか、または式（３ａ）： 【化９】 （式中、 Ｂ、ＤおよびＲ2は、前述の意味を有し；そしてＸ1は、
    クロロまたはフルオロである）の基に相当する）に相当
    する、請求項１０記載の反応性染料。
  12. 【請求項１２】 式（８）： 【化１０】 のアミン、式（９）： 【化１１】 の化合物、および式（１０）： 【化１２】 の化合物、 （各式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲは、請
    求項１記載の意味を有し；Ｘは、ハロゲンである）のそ
    れぞれ約１モル当量を、任意の順序で互いに反応させる
    ことを特徴とする、請求項１記載の反応性染料の製造方
    法。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜１１のいずれか１項記載の
    反応性染料または請求項１２記載の方法により得られた
    反応性染料の、ヒドロキシ基含有または窒素含有繊維材
    料の染色または捺染のための使用。
  14. 【請求項１４】 セルロース系繊維材料、好ましくは木
    綿含有繊維材料の染色または捺染を含む、請求項１３記
    載の使用。
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