JPH06331803A - プラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 使用に耐え得るのに十分な耐擦傷性および米
国のＦＤＡ規格に合格するのに十分な耐衝撃性を有する
プラスチックレンズを得ること。 【構成】 プラスチックレンズ基材の少なくとも一方の
表面上に衝撃吸収層としてエポキシ樹脂からなるプライ
マ−層と耐擦傷性層としてのハ−ドコ−ト層を基材側か
らこの順で形成した。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、被覆膜の密着性、耐擦
傷性、耐衝撃性、耐薬品性、耐候性、反射防止性の優れ
たプラスチックレンズに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、眼鏡用レンズの素材としてガラス
に比べて軽く、染色し易いプラスチックが注目を浴びて
おり、それを受けて高屈折率、低色収差のプラスチック
レンズが数多く提供されている。一般にプラスチックレ
ンズは非常に傷つき易いという欠点を有しているため、
通常はレンズの表面にシリコン系のハ−ドコ−ト膜が設
けられ、更にハ−ドコ−ト膜の上に、像のチラツキの原
因である表面反射を抑えるために無機物質を蒸着した反
射防止膜が設けられた状態で提供されている。

【０００３】しかしながら、ハ−ドコ−ト膜と反射防止
膜の双方を設けたプラスチックレンズは、膜を一切設け
ないプラスチックレンズに比べて耐衝撃性が著しく劣る
という欠点があり、この問題の解決が多方面で検討され
ている。例えば、特開昭６３−１４００１号公報にはプ
ラスチックレンズとハ−ドコ−ト膜の間にポリウレタン
樹脂のプライマ−層を設ける方法が開示されている。

【０００４】プライマ−層を設けることによって、耐衝
撃性は向上するものの、耐擦傷性はプライマ−層を一切
設けないプラスチックレンズよりも劣ってしまうという
問題がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、プライマ−
層を設けたプラスチックレンズにおいて、その上にハ−
ドコ−ト層または更にその上に反射防止膜を設けた場合
でも使用に耐えうるのに十分な耐擦傷性と米国のＦＤＡ
規格に合格するのに十分な耐衝撃性の両方の特性を合わ
せ持ったプラスチックレンズを得ることを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】請求項１による本発明
は、プラスチックレンズ基材の少なくとも一方の表面上
に衝撃吸収層としてのプライマ−層と耐擦傷性層として
のハ−ドコ−ト層を基材側からこの順で形成したプラス
チックレンズにおいて、前記プライマ−層は、エポキシ
樹脂からなることを特徴とするものである。

【０００７】請求項２による本発明は、請求項１におい
て前記ハ−ドコ−ト層の表面上に単層または多層の反射
防止層が形成されていることを特徴とするものである。

【０００８】請求項３による本発明は、請求項１におい
て前記エポキシ樹脂はビスフェノ−ルＡ型のエポキシ樹
脂であることを特徴とするものである。

【０００９】請求項４による本発明は、請求項１におい
て前記ハ−ドコ−ト層は下記一般式（Ｉ）で表される有
機ケイ素化合物またはその加水分解物であることを特徴
とするものである。 ［一般式］ Ｒ¹ _mＲ² _nＳｉ（ＯＲ³ ）_4-m-n （Ｉ） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² は、炭素数１〜２０のアルキル基、
炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数６〜１９のアリ
−ル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、ハロゲン原子
を表す。Ｒ³ は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数
２〜２０のアシル基、炭素数６〜２０のアリ−ル基、炭
素数７〜２０のアラルキル基を表す。ｍおよびｎは０ま
たは１である。）

【００１０】

【作用】本発明のプラスチックレンズでは、プラスチッ
クレンズ基材の少なくとも一方の表面上に衝撃吸収層と
して形成したプライマ−層がエポキシ樹脂からなるもの
であるため、プライマ−層表面上に耐擦傷性層としての
ハ−ドコ−ト層を積層した場合、使用に耐え得るのに十
分な耐擦傷性と米国のＦＤＡ規格に合格するのに十分な
耐衝撃性の両方の特性を合わせ持ったプラスチックレン
ズを得ることができる。

【００１１】即ち、エポキシ樹脂からなるプライマ−層
はエポキシ基の開環重合により、溶剤に不溶で熱に不融
の三次元網目構造を形成するので弾性が増加し、耐衝撃
性を向上させることができるものである。一般に、エポ
キシ樹脂は硬化剤の種類が豊富でそれぞれの組み合わせ
により多種多様な特性を得ることができる。

【００１２】尚、本発明のエポキシ樹脂は特に限定する
ものではないが、塗料、注型用など広く一般に実用化さ
れているもので、たとえばビスフェノ−ルＡ、ビスフェ
ノ−ルＦやカテコ−ル、レゾルシノ−ルあるいは（ポ
リ）エチレングリコ−ル、（ポリ）プロピレングリコ−
ル、ネオペンチルグリコ−ル、グリセリン、トリメチロ
−ルプロパン、ペンタエリスリト−ル、ジグリセロ−
ル、ソルビト−ルなどの多価アルコ−ルとエピクロルヒ
ドリンから得られるポリグリシジルエ−テル、シクロペ
ンタジエンオキシドやシクロヘキセンオキシドあるいは
ヘキサヒドロフタル酸ないしは水添ビスフェノ−ルＡと
エピクロルヒドリンから得られるポリグリシジルエステ
ルもしくはポリグリシジルエ−テルなどの脂環式エポキ
シ樹脂、メタキシレンジアミンあるいは１，３−ビス
（アミノメチル）シクロヘキサン等にエピクロルヒドリ
ンを付加、閉環することにより得られる四官能エポキシ
樹脂、エポキシ化植物油、ノボラック型フェノ−ル樹脂
とエピクロルヒドリンから得られるエポキシノボラッ
ク、過酸化法で合成されるポリオレフィン系エポキシ樹
脂、フェノ−ルフタレインとエピクロルヒドリンから得
られるエポキシ樹脂さらにはグリシジルメタクリレ−ト
とメチルメタクリレ−トなどのアクリル系モノマ−ある
いはスチレンなどの共重合体などがあげられる。これら
は単独で用いてもよいし２種以上の縮合物として用いて
もよい。

【００１３】更に、プライマ−層の厚みは、０．０５〜
５μｍ、好ましくは０．５〜３μｍの間とするのがよ
い。膜厚が０．０５μｍより薄いと、耐衝撃性として十
分な機能が得られなくなり、５μｍを越えると、プライ
マ−層の耐熱性が劣化し、また、面精度も著しく低下す
る。

【００１４】また、本発明では、プライマ−層の表面上
に耐擦傷性層として形成するハ−ドコ−ト層は、好まし
くはシリコ−ン系、メラミン系、アクリル系樹脂のいず
れかの樹脂で形成するのがよく、特に好ましくはシリコ
−ン系の樹脂がよい。これはシリコ−ン系樹脂はメラミ
ン系、アクリル系の樹脂より硬いハ−ドコ−ト層を得ら
れるからである。

【００１５】特に好ましく用いられるシリコ−ン系樹脂
は下記一般式（Ｉ）で示される有機ケイ素化合物および
／またはその加水分解物である。 ［一般式］ Ｒ¹ _mＲ² _nＳｉ（ＯＲ³ ）_4-m-n （Ｉ） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² は、炭素数１〜２０のアルキル基、
炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数６〜１９のアリ
−ル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、ハロゲン原子
を表す。Ｒ³ は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数
２〜２０のアシル基、炭素数６〜２０のアリ−ル基、炭
素数７〜２０のアラルキル基を表す。ｍおよびｎは０ま
たは１である。）

【００１６】また、Ｒ¹ 、Ｒ² は置換されていてもよ
く、そのような場合、置換基の具体例としては、ヒドロ
キシ基；アミノ基、ジベンジルアミノ基、（２−メタク
リロキシエチル）アミノ基などのアミノ基；メトキシ
基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基；ベンジ
ロキシ基、フェネチロキシ基などのアラルコキシ基；フ
ェノキシ基、２−ナフチロキシ基などのアリ−ロキシ
基；アセトキシ基、ベンゾイロキシ基、メタクリロキシ
基などのアシルオキシ基、Ｎ−フェニルカルバモイルオ
キシ基、Ｎ−（２−メタクリロキシエチル）カルバモイ
ルオキシ基などのカルバモイルオキシ基；メチル基、ト
リフルオロメチル基、グリシジル基などのアルキル基；
ベンジル基などのアルキル基；ベンジル基、フェネチル
基などのアラルキル基；フェニル基、１−ナフテル基な
どのアリ−ル基；クロロ基、ブロモ基などのハロゲン
基；シアノ基；カルボン酸基、カルボン酸ソ−ダ基など
のカルボン酸基；ニトロ基；アセチル基、メタクリル基
などのアシル基；Ｎ−メチルカルバモイル基などのカル
バモイル基；エトキシカルボニル基などのアルコキシカ
ルボニル基；スルホン酸ソ−ダ基、スルホン酸基などの
スルホン酸基；スルファモイル基が挙げられる。

【００１７】Ｒ³ のアシル基の具体例として、アセチル
基、ベンゾイル基などが挙げられ、アルキル基、アリ−
ル基、アラルキル基などが挙げられ、アルキル基、アリ
−ル基、アラルキル基の好ましい具体例としては、Ｒ
¹ 、Ｒ² と同様のものが挙げられる。Ｒ³ も置換されて
いてもよく、その置換基としてはＲ¹ 、Ｒ² における置
換基と同様の置換基が好ましい例として挙げられる。

【００１８】式（Ｉ）で示される有機ケイ素化合物の具
体例としては、メチルシリケ−ト、エチルシリケ−ト、
ｎ−プロピルシリケ−ト、ｉ−プロピルシリケ−ト、ｎ
−ブチルシリケ−ト、ｓｅｃ−ブチルシリケ−ト、ｔ−
ブチルシリケ−ト、テトラアセトキシシラン、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチル
トリメトキシエトキシシラン、メチルトリアセトキシシ
ラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリプロポキ
シシラン、メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフ
ェノキシシラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メ
チルトリフェネチルオキシシラン、グリシドキシメチル
トリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシ
シラン、α−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、
α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリ
シドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシ
エチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリエ
トキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシド
キシプロピルトリブトキシシラン、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロピルトリフェノキシシラン、α−グリシドキシブチ
ルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエ
トキシシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキシシ
ラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ
−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシブ
チルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリ
エトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）
メチルトリメトキシシラン、（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）メチルトリエトキシシラン、β−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、
β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエ
トキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリプロポキシシラン、β−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、β−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリフェノキシシラン、γ−（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、
γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリ
エトキシシラン、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）ブチルトリメトキシシラン、δ−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）ブチルトリエトキシシラン、グリシ
ドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメ
チルメチルジエトキシシラン、α−グリシドキシエチル
メチルジメトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチ
ルジエトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジ
メトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジエト
キシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジエトキシ
シラン、β−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルメトキシエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジフェノキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルフェニルジメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルフェニルジエトキシシラ
ン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメト
キシエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フ
ェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセトキシシ
ラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−ク
ロロプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピル
トリアセトキシシラン、３，３，３−トリフロロプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラ
ン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチ
ルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエ
チル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−
（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジエ
トキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメ
チルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フ
ェニルメチルジエトキシシラン、γ−クロロプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエ
トキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、γ−メタ
クリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メ
タクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルメチルジエトキシシラン、メチルビニル
ジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシランなど
がその例である。

【００１９】これらの有機ケイ素化合物は１種のみなら
ず２種以上を併用して使用することも十分可能である。

【００２０】また、本発明の硬化被膜中には一般的に表
面硬度向上を目的としてよく使用される微粒子状無機物
が添加されていても何ら問題はない。ここで微粒子状無
機物とは、平均粒子径が約１〜３００μｍのものが好ま
しく、さらに好ましくは約５〜２００μｍのものが用い
られる。

【００２１】微粒子状無機物の具体例としては、二酸化
ケイ素などの酸化ケイ素化合物、三酸化アルミニウムな
どの酸化アルミニウム化合物、二酸化チタンなどの酸化
チタン化合物、二酸化ジルコニウムなどの酸化ジルコニ
ウム化合物、二酸化スズなどの酸化スズ化合物、三酸化
アンチモン、五酸化アンチモンなどの酸化アンチモン化
合物、二酸化チタンと五酸化アンチモンの複合ゾル、酸
化タングステンゾル、酸化スズと酸化タングステンの複
合ゾル、酸化スズを酸化タングステンと酸化スズの複合
ゾルで被覆した変性ゾルなどが挙げられる。

【００２２】本発明における硬化被膜はその形成に際し
て硬化促進、低温硬化などを可能とする目的で各種の硬
化剤が含まれていても本発明には何ら問題はない。良く
使われる硬化剤としては各種エポキシ樹脂硬化剤、ある
いは各種有機ケイ素樹脂硬化剤などが知られている。

【００２３】これらの硬化剤の具体例としては、各種の
有機酸およびそれらの酸無水物、窒素含有有機化合物、
各種金属錯化合物あるいは金属アルコキシドさらにアル
カリ金属の有機カルボン酸塩、炭酸塩などの各種塩が挙
げられる。

【００２４】また、本発明では、ハ−ドコ−ト層の表面
上に単層または多層の反射防止膜を形成することもでき
る。この場合、反射防止膜は、金属、金属または半金属
の酸化物またはフッ化物等の被膜で形成でき、例えばＳ
ｉＯ₂ 、ＺｒＯ₂ 等の金属酸化物、ＭｇＦ₂ 等の被膜が
挙げられる。

【００２５】また、プライマ−層の中には、必要に応じ
塗布性を改善するためのレベリング剤、耐候性を改善す
るための紫外線吸収剤や酸化防止剤、着色の目的で顔
料、染料、フォトクロミック材料等の着色剤、良好な塗
膜を得るための界面活性剤等の添加剤を適宜配合するこ
とも可能である。

【００２６】尚、本発明で用いるプラスチックレンズ基
材の樹脂材料は特に限定されるものではないが、液状硬
化製化合物がその主鎖及び／または側鎖にベンゼン環、
ナフタレン環、カ−ボネ−ト結合、ウレタン結合、ハロ
ゲン元素のうち少なくとも一種を有する樹脂材料が特に
好ましい。

【００２７】特に好ましく用いられるプラスチックレン
ズ基材の樹脂材料は、ポリメチルメタクリレ−トおよび
その重合体、ポリカ−ボネ−ト、ジエチレングリコ−ル
ビスアリルカ−ボネ−トポリマ−（ＣＲ３９）、ポリエ
ステル、特にポリエチレンテレフタレ−ト、および不飽
和ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリエ−テルスルホン
等である。

【００２８】また、化１で表されるヘキサメチレンジイ
ソシアネ−トの環状三量体よりなる成分と、化２で表さ
れるジオ−ル化合物よりなる成分と、化３で表される化
合物よりなる化合物よりなる成分と、ジビニルベンゼン
と芳香環を有するラジカル重合反応性化合物よりなる成
分とを有する樹脂材料は更に好ましく、この樹脂材料に
本発明の構成を用いると大きな効果がある。

【００２９】

【化１】

【００３０】

【化２】

【００３１】

【化３】

【００３２】本発明で用いるプラスチックレンズ基材の
成形方法は、通常のプラスチックの重合による方法とほ
とんど同じ手法で行うことができ、例えば単量体混合物
をガラスモ−ルドとエチレン−酢酸ビニル共重合体製ガ
スケットにより組み立てられた鋳型中に流し込み、所定
温度で所定時間キュアし、更に鋳型から取り出した後、
必要に応じて所定温度でポストキュアすることにより成
形されたプラスチックレンズ基材が得られる。勿論、本
発明はこれ以外の方法で成形されたプラスチックレンズ
基材を用いることも可能であることは述べるまでもな
い。

【００３３】本発明のプラスチックレンズを製造するに
あたっては、まず、プラスチック基材の少なくとも一方
の表面上に衝撃吸収層としてのプライマ−層を形成する
ために、エポキシ樹脂と硬化剤からなるプライマ−塗料
をプラスチックレンズ基材に塗布し、硬化処理をする。

【００３４】硬化剤には、１級、２級、３級アミン、ポ
リアミド、ポリエステル、シュウ酸などの無水物、三フ
ッ化ボロン化合物などがある。例えば、硬化剤としてポ
リアミドや無水物を用いると常温でのポットライフを非
常に長くすることができるなど目的の特性を得るために
硬化剤は適宜選択する。

【００３５】エポキシ樹脂の希釈に用いられる溶剤とし
ては、アルコ−ル類、ケトン類、エステル類、エ−テル
類などが挙げられ、その他の公知の溶媒も使用可能であ
る。特に好ましくは、メタノ−ル、酢酸エチル、メチル
エチルケトン、エチレングリコ−ルモノエチルエ−テル
であるが、これらは単独で用いてもよいし、２種以上の
混合溶媒として用いてもよい。熱硬化性エポキシ樹脂と
硬化剤と溶媒を混合したものがプライマ−塗料となる。

【００３６】プライマ−塗料の塗布方法は硬化物の前駆
体である組成物を溶剤存在下あるいは無溶剤下での液状
組成物をスピンコ−ト法、ディッピング法等公知の方法
であれば、特に制限はない。またプラスチックレンズ基
材には塗布性の向上のため、必要に応じてアルカリ処
理、プラズマ処理、紫外線処理等の前処理を行っておく
ことが望ましい。

【００３７】プライマ−層は、プライマ−塗料を塗布し
た後、そのエポキシ樹脂と硬化剤の硬化方法に適した方
法で固化または硬化することにより均一な被膜として形
成することができる。化学反応性の特に大きい特殊な硬
化剤を使用すれば室温で硬化反応を起こさせることも可
能であるが、一般には加熱をすれば硬化反応を完結させ
るまでの時間を短縮することができる。

【００３８】ただし、温度の高い条件で硬化させた場合
にはプラスチックの変色や染色品の脱色が起こり、ま
た、強度も低下するため硬化温度をあまり高くするのは
望ましくない。尚、硬化に要する時間は加熱する温度に
よって異なるが、１５〜９０分である。

【００３９】次に、プライマ−層表面上に耐擦傷性層と
してのハ−ドコ−ト層を設ける。ハ−ドコ−ト剤として
は好ましくはシリコ−ン系、メラミン系、アクリル系樹
脂のいずれかから選ばれたものを溶剤で希釈したものを
用いる。

【００４０】ハ−ドコ−ト層はプライマ−層と同様、硬
化物の前駆体である組成物を溶剤存在下あるいは無溶剤
下での液状組成物をディッピング法、スプレ−法、スピ
ンコ−ト法等一般的に使用されている塗布方法であれば
どのような方法でもよいが、作業性を考慮すればディッ
ピング法が最も適している。ハ−ドコ−ト剤を塗布した
後、加熱硬化、紫外線硬化、エレクトロンビ−ム硬化
等、ハ−ドコ−ト剤の硬化に適した方法で硬化処理をす
ればよい。

【００４１】また、ハ−ドコ−ト層の表面上に単層また
は多層の反射防止膜を設ける場合、反射防止膜の形成物
質として選ばれた金属、金属または半金属の酸化物また
はフッ化物等、例えばＳｉＯ₂ 、ＺｒＯ₂ 等の金属酸化
物、ＭｇＦ₂ 等を真空蒸着法、スパッタリング法、イオ
ンプレ−ティング法、イオンビ−ムアシスト法等周知の
手法で被着させればよい。

【００４２】

【実施例】以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
がこれらによって限定されることはない。

【００４３】実施例１ （１）プラスチックレンズ基材 ＣＲ−３９の一般的な眼鏡用プラスチックレンズ基材を
用いた。

【００４４】（２）プライマ−用組成物の調整及び塗布
硬化 市販のビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹脂１０．０重量
部、硬化剤として市販のエチレンジアミン１．００重量
部、レベリング剤として市販のフッ素系レベリング剤
「フロラ−ドＦＣ−４３０」（住友スリ−エム（株）
製）０．０１重量部、溶媒としてメタノ−ル５０．０重
量部から成る混合物を均一な状態になるまで十分に撹拌
し、これをプライマ−組成物とした。

【００４５】このプライマ−組成物を前処理としてアル
カリ処理を行った（１）のプラスチックレンズ基材上に
ディッピング法（引き上げ速度１８０ｃｍ／ｍｉｎ）に
て塗布したレンズを８０℃で３０分間加熱処理してプラ
イマ−組成物を硬化させ、レンズ上に膜厚１．２μｍの
プライマ−層を形成させた。

【００４６】（３）ハ−ドコ−ト剤の調整 (A) 予備組成物Ａの調整 回転子を備えた反応容器中にγ−グリシドキシプリピル
メチルジエトキシシラン２４８重量部を入れ、マグネチ
ックスタ−ラ−を用いて激しく撹拌しながら、０．０５
規定塩酸水溶液３６重量部を一度に添加し、１時間撹拌
し、加水分解物を得た。

【００４７】得られた加水分解物に、エタノ−ル５６．
６重量部及びエチレングリコ−ル５３．４重量部を添加
した後、アルミニウムアセチルアセテ−ト４．７重量部
を加え、十分に混合溶解させて、予備組成物Ａを調整し
た。

【００４８】(B) 予備組成物Ｂの調整 回転子を備えた反応容器中に、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン２１２．４重量部を入れ、容器内
の温度を１０℃に保ち、マグネチックスタ−ラ−を用い
て激しく撹拌しながら、０．０１規定塩酸水溶液４８．
６重量部を序々に滴下した。滴下終了後は直ちに冷却を
止め、液状の加水分解物を得た。

【００４９】得られた加水分解物にエタノ−ル７７．１
重量部及びエチレングリコ−ル３７．７重量部を添加し
た後、アルミニウムアセチルアセテ−ト７．６５重量部
を加え、十分に混合させて、予備組成物Ｂを調整した。

【００５０】(C)ハ−ドコ−ト剤の調整 ガラス容器に前記予備組成物Ａを２０重量部、予備組成
物Ｂを８０重量部、市販のメタノ−ルシリカゾル（平均
粒径１０〜２０ｎｍ、日産化学工業製）２００重量部、
シリコ−ン系界面活性剤０．４５重量部を十分に撹拌混
合し、液状のコ−ティング組成物を調整した。

【００５１】（４）ハ−ドコ−ト剤の塗布硬化 （３）で得られたハ−ドコ−ト剤を（２）で得られたプ
ライマ−層を有するプラスチックレンズ基材のプライマ
−層上にディッピング法（引き上げ速度１００ｃｍ／ｍ
ｉｎ）にて塗布した。塗布したレンズを１１０℃で６０
分間加熱処理してハ−ドコ−ト層を硬化させた。得られ
た塗膜の膜厚は２．３μｍであった。

【００５２】（５）反射防止膜の形成 （４）で得られたプライマ−層、ハ−ドコ−ト層を有す
るプラスチックレンズ基材上にＳｉＯ₂ ／ＺｒＯ₂ 系の
５層の反射防止膜を真空蒸着法により形成させた。

【００５３】このようにして得られた複合膜を有するプ
ラスチックレンズは、表１に示す試験結果から明らかな
ように、膜の密着性、耐擦傷性、染色性および耐衝撃性
ともに優れたものであった。

【００５４】実施例２ 市販のビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹脂１０．００重量
部、硬化触媒としてトリエチルアミン０．４０重量部、
レベリング剤として市販のフッ素系レベリング剤「フロ
ラ−ドＦＣ−４３０」（住友スリ−エム（株）製）０．
０１重量部、溶媒として酢酸エチル５０．０重量部から
成る混合物を均一な状態になるまで十分に撹拌し、これ
をプライマ−組成物とした。

【００５５】このプライマ−組成物を用いた以外はすべ
て実施例１と同様にして複合膜を有するプラスチックレ
ンズを作成し、実施例１と同様にして試験を行った。試
験結果は表１に示す。

【００５６】実施例３ 市販のビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹脂２０．００重量
部、硬化触媒としてボロントリフロライド０．５重量
部、レベリング剤として市販のフッ素系レベリング剤
「フロラ−ドＦＣ−４３０」（住友スリ−エム（株）
製）０．０１重量部、溶媒としてメチルエチルケトン６
０．０重量部から成る混合物を均一な状態になるまで十
分に撹拌し、これをプライマ−組成物とした。

【００５７】このプライマ−組成物を用いた以外はすべ
て実施例１と同様にして複合膜を有するプラスチックレ
ンズを作成し、実施例１と同様にして試験を行った。試
験結果は表１に示す。

【００５８】実施例４ 第１工程として、１−メタクリロキシ−３−（フェニル
フェノキシ）−２−プロパノ−ル（純度９９．２重量
％）９．７１重量部とヘキサメチレンジイソシアネ−ト
の環状三量体（イソシアネ−ト基含有量２３．１重量
％、イソシアネ−ト基の純度の基準とするときの有効分
子量５４５）８．４１重量部と２，２−ビス［３，５−
ジブロモ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］
プロパン４．８８重量部とを混合する。

【００５９】この混合物にウレタン化反応触媒としてジ
ブチルチンジラウレ−トを混合物に対して０．０１重量
％の割合で加え、６０℃で２時間、ウレタン化反応を行
って生成物を得た。

【００６０】次に第２工程として、第１工程で得られた
生成物に１−メタクリロキシ−３−（２−フェニルフェ
ノキシ）−２−プロパノ−ル（純度９９．２重量％）１
７．０重量部を加えて混合した。

【００６１】この混合物にラジカル重合触媒としてラウ
リルパ−オキサイドをこの混合物に対して１．０重量％
の割合で加え、これをガラス製モ−ルド中に注入し、４
０℃で１０時間、６０℃で４時間、８０℃で２時間、９
０℃で１時間と段階的に反応条件を変えてラジカル共重
合反応を行った。この方法で中心厚１．２ｍｍおよび直
径７２ｍｍの無色透明のプラスチックレンズ基材を得
た。

【００６２】このプラスチックレンズ基材を用いた以外
はすべて実施例１と同様にして複合膜を有するプラスチ
ックレンズを作成し、実施例１と同様にして試験を行っ
た。試験結果は表１に示す。

【００６３】比較例１ プライマ−層を一切設けないこと以外はすべて実施例１
と同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作成
し、実施例１と同様にして試験を行った。試験結果は表
１に示す。

【００６４】比較例２ プライマ−層を一切設けないこと以外はすべて実施例４
と同様にして複合膜を有するプラスチックレンズを作成
し、実施例１と同様にして試験を行った。試験結果は表
１に示す。

【００６５】各実施例および比較例によるプラスチック
レンズの性能評価は次の試験方法で行った。

【００６６】１）膜の密着性 膜の密着性を評価するためのクロスハッチテ−プテスト
を以下の様に実施した。すなわち、膜を有するレンズの
表面にカッタ−で１ｍｍ角の碁盤目（１００マス）に切
傷をつけ、その上に粘着テ−プを貼付けた後、そのテ−
プをいきおいよく引き剥すことを１０回繰り返し、レン
ズから剥ぎ取られずに残っている膜の碁盤目の数Ｘを数
えた。そして、結果を「Ｘ／１００」のように表した。
「１００／１００」はクロスハッチテ−プテストの結
果、膜が全く剥れなかったことを示している。

【００６７】２）耐擦傷性 プライマ−層、ハ−ドコ−ト層を有するプラスチックレ
ンズ基材上にＳｉＯ₂／ＺｒＯ₂ 系の５層反射防止膜を
真空蒸着法により形成させた後、反射防止膜の上から＃
１０００のスチ−ルウ−ルで摩擦し、傷のつきにくさを
調べた。評価は次のような基準で行った。 Ａ：強く摩擦しても傷つかない Ｂ：強く摩擦すると少し傷つく Ｃ：弱い摩擦でも傷がつく

【００６８】３）染色性 一般的な分散染料であるニコンライトブラウン７部を水
１０００部に添加した染浴中で９０℃、１０分間の条件
で浸漬処理にて染色し、視感度透過率計で測定し、この
値が７０％以下のものを染色性良好と判定した。

【００６９】４）耐衝撃性 鋼球落球試験により評価した。１６．２ｇの鋼球を１２
７ｃｍ高さからレンズの中心部に向かって自由落下さ
せ、割れる１回前の回数をレンズの耐衝撃性とし、最高
で５回まで落下させた。なお、本試験に用いたレンズの
中心厚はすべて１．０ｍｍとした。

【００７０】なお、膜の密着性、耐擦傷性、耐衝撃性テ
ストはプライマ−層、ハ−ドコ−ト層、反射防止層をす
べて施した物で行い、染色性テストは反射防止層を施す
前、すなわちプライマ−層とハ−ドコ−ト層のみを施し
た場合の性能テストである。

【００７１】

【表１】

【００７２】

【発明の効果】本発明によれば、プラスチックレンズ基
材表面に衝撃吸収層として形成されたプライマ−層にエ
ポキシ樹脂を用いることで、耐擦傷性層としてのハ−ド
コ−ト層または更にその上に反射防止膜を積層した場
合、使用に耐え得るのに十分な耐擦傷性と米国のＦＤＡ
規格に合格するのに十分な耐衝撃性の両方の特性を合わ
せ持ったプラスチックレンズを得ることができる。

【００７３】また、本発明のプラスチックレンズは上記
効果の他に、染色性を向上させるという効果を有する。
特に染色性の悪いプラスチックレンズ基材を使用した場
合にはその効果は顕著なものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小西 図志夫 東京都千代田区丸の内３丁目２番３号 株 式会社ニコン内 (72)発明者 執印 智哉 東京都千代田区丸の内３丁目２番３号 株 式会社ニコン内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 プラスチックレンズ基材の少なくとも一
   方の表面上に衝撃吸収層としてのプライマ−層と耐擦傷
   性層としてのハ−ドコ−ト層を基材側からこの順で形成
   したプラスチックレンズにおいて、 前記プライマ−層は、エポキシ樹脂からなることを特徴
   とするプラスチックレンズ。
2. 【請求項２】 前記ハ−ドコ−ト層の表面上に単層また
   は多層の反射防止層が形成されていることを特徴とする
   請求項１に記載のプラスチックレンズ。
3. 【請求項３】 前記エポキシ樹脂はビスフェノ−ルＡ型
   のエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項１に記載
   のプラスチックレンズ。
4. 【請求項４】 前記ハ−ドコ−ト層は下記一般式（Ｉ）
   で表される有機ケイ素化合物またはその加水分解物であ
   ることを特徴とする請求項１に記載のプラスチックレン
   ズ。 ［一般式］ Ｒ¹ _mＲ² _nＳｉ（ＯＲ³ ）_4-m-n （Ｉ） （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² は、炭素数１〜２０のアルキル基、
   炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数６〜１９のアリ
   −ル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、ハロゲン原子
   を表す。Ｒ³ は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数
   ２〜２０のアシル基、炭素数６〜２０のアリ−ル基、炭
   素数７〜２０のアラルキル基を表す。ｍおよびｎは０ま
   たは１である。）