JPH06336401A - 植物体の芳香増強剤 - Google Patents
植物体の芳香増強剤Info
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- JPH06336401A JPH06336401A JP14659191A JP14659191A JPH06336401A JP H06336401 A JPH06336401 A JP H06336401A JP 14659191 A JP14659191 A JP 14659191A JP 14659191 A JP14659191 A JP 14659191A JP H06336401 A JPH06336401 A JP H06336401A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 脂肪族アルコール、芳香族アルコール、脂環
族アルコールからなるアルコール類とグルコースとの式
（１）の香料配糖体および／または水溶性もしくは分散
性香料を有効成分として含有する植物体の芳香増強剤。 （Ｒは脂肪族アルコール残基、芳香族アルコール残基も
しくは脂環族アルコール残基を示す） 【効果】 適当量を、例えば切り花を生けた水中に添加
すると、該芳香増強剤は、水揚げと同時に導管を通して
植物体に吸収され、花もしくは葉から脂肪族アルコー
ル、芳香族アルコール、脂環族アルコール、水溶性香料
もしくは分散性香料の芳香を持続的に発散する。また、
切り花の保存剤にもなる。
族アルコールからなるアルコール類とグルコースとの式
（１）の香料配糖体および／または水溶性もしくは分散
性香料を有効成分として含有する植物体の芳香増強剤。 （Ｒは脂肪族アルコール残基、芳香族アルコール残基も
しくは脂環族アルコール残基を示す） 【効果】 適当量を、例えば切り花を生けた水中に添加
すると、該芳香増強剤は、水揚げと同時に導管を通して
植物体に吸収され、花もしくは葉から脂肪族アルコー
ル、芳香族アルコール、脂環族アルコール、水溶性香料
もしくは分散性香料の芳香を持続的に発散する。また、
切り花の保存剤にもなる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、植物体、特に切り花の
芳香を増強することのできる植物体の芳香増強剤に関す
る。更に詳しくは、本発明は、下記式（１）
芳香を増強することのできる植物体の芳香増強剤に関す
る。更に詳しくは、本発明は、下記式（１）
【化２】 式中、Ｒは脂肪族アルコ−ル残基、芳香族アルコ−ル残
基もしくは脂環族アルコ−ル残基を示す、で表される香
料配糖体および／または水溶性もしくは分散性香料を有
効成分として含有することを特徴とする植物体の芳香増
強剤に関する。
基もしくは脂環族アルコ−ル残基を示す、で表される香
料配糖体および／または水溶性もしくは分散性香料を有
効成分として含有することを特徴とする植物体の芳香増
強剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】天然界には多くの糖誘導体が存在してい
るが、比較的シンプルな炭化水素鎖を有するアルキルグ
リコシド類は古くから知られていたが、グリコシル化反
応を検討する際の対象物質とはなっても、素材として注
目されることは余りなかった。ところが最近になって界
面活性剤として多くの利点を有することが判明し、にわ
かに注目を浴びるようになり、その機能、性質、応用な
どの研究が盛んに行われるようになってきた。
るが、比較的シンプルな炭化水素鎖を有するアルキルグ
リコシド類は古くから知られていたが、グリコシル化反
応を検討する際の対象物質とはなっても、素材として注
目されることは余りなかった。ところが最近になって界
面活性剤として多くの利点を有することが判明し、にわ
かに注目を浴びるようになり、その機能、性質、応用な
どの研究が盛んに行われるようになってきた。
【０００３】一方各種の天然精油の香気成分である、例
えばシス−３−ヘキセノ−ル、リナロ−ル、タ−ピネオ
−ル、ネロ−ル、ゲラニオ−ル、シトロネロ−ル、ベン
ジルアルコ−ル、フェニルエチルアルコ−ル、メント−
ル、ボルネオ−ル、オイゲノ−ルなどのアルコ−ル類
も、各種植物体の葉、花あるいは根中で配糖体として存
在することが明らかにされつつあり、その製造法、機能
あるいは応用などの開発が行われている。例えば、メン
ト−ル配糖体の製造法（特開昭４８−３２８４６号公
報）、メント−ル配糖体の薄荷香味などの発現方法（特
開昭４８−３３０６９号公報）、タ−ピニルグルコサイ
ドの医薬としての利用（特開昭５８−１８３６９７号公
報）、ｐ−メンタン−３，８−ジオ−ル配糖体の製法、
これを利用した蚊忌避剤（特公平１−２１３２９１号公
報）などの提案がある。一方水溶性もしくは分散性香料
は、香粧品分野、食品分野の香気香味付与剤として古く
からこの分野で使用されているものである。
えばシス−３−ヘキセノ−ル、リナロ−ル、タ−ピネオ
−ル、ネロ−ル、ゲラニオ−ル、シトロネロ−ル、ベン
ジルアルコ−ル、フェニルエチルアルコ−ル、メント−
ル、ボルネオ−ル、オイゲノ−ルなどのアルコ−ル類
も、各種植物体の葉、花あるいは根中で配糖体として存
在することが明らかにされつつあり、その製造法、機能
あるいは応用などの開発が行われている。例えば、メン
ト−ル配糖体の製造法（特開昭４８−３２８４６号公
報）、メント−ル配糖体の薄荷香味などの発現方法（特
開昭４８−３３０６９号公報）、タ−ピニルグルコサイ
ドの医薬としての利用（特開昭５８−１８３６９７号公
報）、ｐ−メンタン−３，８−ジオ−ル配糖体の製法、
これを利用した蚊忌避剤（特公平１−２１３２９１号公
報）などの提案がある。一方水溶性もしくは分散性香料
は、香粧品分野、食品分野の香気香味付与剤として古く
からこの分野で使用されているものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記式
（１）で表される香料配糖体および／または水溶性もし
くは分散性香料を、植物体特に切り花の芳香の増強に利
用された例はまだ知られていない。近年、切り花用植物
の栽培は温室内で行われることが多くなり、温室で栽培
された切り花の芳香は、路地栽培のものに較べ一般的に
弱いと言われるようになり、路地栽培に匹敵する芳香を
有する切り花が望まれている。
（１）で表される香料配糖体および／または水溶性もし
くは分散性香料を、植物体特に切り花の芳香の増強に利
用された例はまだ知られていない。近年、切り花用植物
の栽培は温室内で行われることが多くなり、温室で栽培
された切り花の芳香は、路地栽培のものに較べ一般的に
弱いと言われるようになり、路地栽培に匹敵する芳香を
有する切り花が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは植
物体特に切り花の芳香を増強するために種々検討してき
た。その結果、下記式（１）
物体特に切り花の芳香を増強するために種々検討してき
た。その結果、下記式（１）
【化３】 式中、Ｒは脂肪族アルコ−ル残基、芳香族アルコ−ル残
基もしくは脂環族アルコ−ル残基を示す、で表される香
料配糖体および／または水溶性もしくは分散性香料の適
当量を、切り花を生けた水中に添加することにより、水
揚げと同時に香料配糖体および／または該香料が導管を
通して植物体に吸収され、花もしくは葉からこれら香料
類の芳香が持続的に発散されることを見出し、本発明を
完成した。
基もしくは脂環族アルコ−ル残基を示す、で表される香
料配糖体および／または水溶性もしくは分散性香料の適
当量を、切り花を生けた水中に添加することにより、水
揚げと同時に香料配糖体および／または該香料が導管を
通して植物体に吸収され、花もしくは葉からこれら香料
類の芳香が持続的に発散されることを見出し、本発明を
完成した。
【０００６】従って、本発明は、植物体特に切り花の芳
香を持続的に増強することができ、さらに切り花の保存
剤としても期待のできる前記式（１）の香料配糖体およ
び／または水溶性もしくは分散性香料を有効成分とする
植物体の芳香増強剤を提供するにある。尚、本発明でい
う植物体とは、切り花はもとより、例えば路地、ハウ
ス、植木鉢などで栽培される観葉植物である隠花植物あ
るいは花を鑑賞する顕花植物などを包含するものであ
る。
香を持続的に増強することができ、さらに切り花の保存
剤としても期待のできる前記式（１）の香料配糖体およ
び／または水溶性もしくは分散性香料を有効成分とする
植物体の芳香増強剤を提供するにある。尚、本発明でい
う植物体とは、切り花はもとより、例えば路地、ハウ
ス、植木鉢などで栽培される観葉植物である隠花植物あ
るいは花を鑑賞する顕花植物などを包含するものであ
る。
【０００７】本発明に使用される芳香増強剤に包含され
る前記式（１）の香料配糖体において、Ｒのアルコ−ル
残基を含むアルコ−ルの例としては、例えばメチルアル
コール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
プロピルアルコール、イソブチルアルコール、ブチルア
ルコール、アミルアルコ−ル、イソアミルアルコ−ル、
３−メチル−１−ペンタノ−ル、２−ヘキサノ−ル、２
−ヘプタノ−ル、ウンデシルアルコ−ル、シス−３−ヘ
キセノ−ル、６−ノネン−１−オ−ル、２，６−ノナジ
エン−１−オ−ル、ホモシトロネロ−ル、ホモゲラニオ
−ル、ロジノ−ル、ゲラニオ−ル、シトロネロ−ル、ネ
ロ−ル、リナロ−ル、テトラヒドロリナロ−ル、ミルセ
ノ−ル、ジヒドロミルセノ−ル、ラバンジュロ−ル、ヒ
ドロキシシトロネロ−ル、ムゴ−ルのごとき脂肪族アル
コ−ル類；メント−ル、テルピネオ−ル、ピペリト−
ル、ペリルアルコ−ル、カルベオ−ル、ミルテノ−ル、
フェンチルアルコ−ル、ファルネソ−ル、ネロリド−
ル、ラバンジュロ−ル、サンタロ−ル、セドロ−ル、パ
チュリアルコ−ルなどのごとき脂環族アルコ−ル類；ベ
ンジルアルコ−ル、クミンアルコ−ル、フェニルエチル
アルコ−ル、フェニルプロピルアルコ−ル、シンナミル
アルコ−ル、α−アミルシンナミルアルコ−ル、アニス
アルコ−ル、バニリルアルコ−ル、ピペロニルアルコ−
ル、オイゲノ−ル、イソオイゲノ−ルなどのごとき芳香
族アルコ−ル類が挙げられる。
る前記式（１）の香料配糖体において、Ｒのアルコ−ル
残基を含むアルコ−ルの例としては、例えばメチルアル
コール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
プロピルアルコール、イソブチルアルコール、ブチルア
ルコール、アミルアルコ−ル、イソアミルアルコ−ル、
３−メチル−１−ペンタノ−ル、２−ヘキサノ−ル、２
−ヘプタノ−ル、ウンデシルアルコ−ル、シス−３−ヘ
キセノ−ル、６−ノネン−１−オ−ル、２，６−ノナジ
エン−１−オ−ル、ホモシトロネロ−ル、ホモゲラニオ
−ル、ロジノ−ル、ゲラニオ−ル、シトロネロ−ル、ネ
ロ−ル、リナロ−ル、テトラヒドロリナロ−ル、ミルセ
ノ−ル、ジヒドロミルセノ−ル、ラバンジュロ−ル、ヒ
ドロキシシトロネロ−ル、ムゴ−ルのごとき脂肪族アル
コ−ル類；メント−ル、テルピネオ−ル、ピペリト−
ル、ペリルアルコ−ル、カルベオ−ル、ミルテノ−ル、
フェンチルアルコ−ル、ファルネソ−ル、ネロリド−
ル、ラバンジュロ−ル、サンタロ−ル、セドロ−ル、パ
チュリアルコ−ルなどのごとき脂環族アルコ−ル類；ベ
ンジルアルコ−ル、クミンアルコ−ル、フェニルエチル
アルコ−ル、フェニルプロピルアルコ−ル、シンナミル
アルコ−ル、α−アミルシンナミルアルコ−ル、アニス
アルコ−ル、バニリルアルコ−ル、ピペロニルアルコ−
ル、オイゲノ−ル、イソオイゲノ−ルなどのごとき芳香
族アルコ−ル類が挙げられる。
【０００８】これらの香料配糖体の製造は、公知の方法
で容易に合成することができる。例えばグルコ−ス１重
量部に対して約２〜約２０重量部の上記アルコ−ル類と
を約０．１〜約１０重量部の塩酸、硫酸、酸性イオン交
換樹脂などの酸類の存在下に、約−２０℃〜約１００℃
程度の温度範囲で約０．５〜約２４時間反応し、必要に
応じて酸を中和または瀘過により除き、過剰のアルコー
ル類を回収することにより容易に合成できる。更に、カ
ラムクロマトなどの手段を用いてこれらの配糖体を精製
することもできる。この他、従来公知のＫｏｅｎｉｇｓ
−Ｋｎｏｒｒ反応を用いることにより、合成することも
可能である［Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，３４９５７（１９０
１）］。
で容易に合成することができる。例えばグルコ−ス１重
量部に対して約２〜約２０重量部の上記アルコ−ル類と
を約０．１〜約１０重量部の塩酸、硫酸、酸性イオン交
換樹脂などの酸類の存在下に、約−２０℃〜約１００℃
程度の温度範囲で約０．５〜約２４時間反応し、必要に
応じて酸を中和または瀘過により除き、過剰のアルコー
ル類を回収することにより容易に合成できる。更に、カ
ラムクロマトなどの手段を用いてこれらの配糖体を精製
することもできる。この他、従来公知のＫｏｅｎｉｇｓ
−Ｋｎｏｒｒ反応を用いることにより、合成することも
可能である［Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，３４９５７（１９０
１）］。
【０００９】また本発明に使用される芳香増強剤に包含
される水溶性香料もしくは分散性香料としては、例えば
公知の天然香料、天然精油あるいは合成香料（例えば、
香料化学総覧１、２ 奥田治著広川書店発行あるいはＰ
ｅｒｆｕｍ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ，Ｓｔｅｆｆｅｎ Ａｒｃｔｅｎｄｅｒ著参照）の一
種もしくは二種以上を、多量のエタノ−ル、グリセリ
ン、プロピレングリコ−ル、カルビト−ル、ダイアセチ
ン、トリアセチン、ソルビットなどのアルコ−ルおよび
多価アルコ−ルに溶解して作られる水溶性香料；該香料
の一種もしくは二種以上を、しょ糖脂肪酸エステル、脂
肪酸モノグリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、プロ
ピレングリコ−ル脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル、アラビアガム、トラガント
ガム、メチルセルロ−ス、カゼイン、大豆レシチン、卵
黄レシチン、でん粉、アルギン酸ナトリウム、ロ−カス
トビ−ンガム、グァ−ガム、カラギ−ナン、ソルビッ
ト、プロピレングリコ−ル、グリセリン、キサンタンガ
ム、ペクチン、セルロ−ス誘導体、でん粉誘導体、サイ
クロデキストリン、デキストリン、ポリグリセリン脂肪
酸エステル、サポニン、しょ糖液などの乳化剤、乳化安
定剤もしくは界面活性剤の適当量を適宜組み合わせ用い
て乳化物とした分散性香料が挙げられる。
される水溶性香料もしくは分散性香料としては、例えば
公知の天然香料、天然精油あるいは合成香料（例えば、
香料化学総覧１、２ 奥田治著広川書店発行あるいはＰ
ｅｒｆｕｍ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ，Ｓｔｅｆｆｅｎ Ａｒｃｔｅｎｄｅｒ著参照）の一
種もしくは二種以上を、多量のエタノ−ル、グリセリ
ン、プロピレングリコ−ル、カルビト−ル、ダイアセチ
ン、トリアセチン、ソルビットなどのアルコ−ルおよび
多価アルコ−ルに溶解して作られる水溶性香料；該香料
の一種もしくは二種以上を、しょ糖脂肪酸エステル、脂
肪酸モノグリセリド、ソルビタン脂肪酸エステル、プロ
ピレングリコ−ル脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル、アラビアガム、トラガント
ガム、メチルセルロ−ス、カゼイン、大豆レシチン、卵
黄レシチン、でん粉、アルギン酸ナトリウム、ロ−カス
トビ−ンガム、グァ−ガム、カラギ−ナン、ソルビッ
ト、プロピレングリコ−ル、グリセリン、キサンタンガ
ム、ペクチン、セルロ−ス誘導体、でん粉誘導体、サイ
クロデキストリン、デキストリン、ポリグリセリン脂肪
酸エステル、サポニン、しょ糖液などの乳化剤、乳化安
定剤もしくは界面活性剤の適当量を適宜組み合わせ用い
て乳化物とした分散性香料が挙げられる。
【００１０】更に、所望により上述の水溶性香料あるい
は分散性香料に適当な賦形剤、例えばデキストリン、澱
粉、加工澱粉などを加えて、例えば噴霧乾燥、真空乾燥
などの手段により乾燥して粉末化した水溶性粉末香料を
挙げることもできる。
は分散性香料に適当な賦形剤、例えばデキストリン、澱
粉、加工澱粉などを加えて、例えば噴霧乾燥、真空乾燥
などの手段により乾燥して粉末化した水溶性粉末香料を
挙げることもできる。
【００１１】上記の水溶性香料を製造するには、公知の
一般的な方法で製造されるが、例えば一般的な製法とし
ては、過剰のアルコ−ルもしくは多価アルコ−ルに例え
ば、上記香料の二種以上からなる調合香料あるいは天然
精油などを溶解して製造される。この場合、アルコ−ル
類は、通常水で希釈しその溶解度をコントロ−ルして行
われる。アルコ−ルの濃度はその目的に応じて適宜選択
して行えばよい。
一般的な方法で製造されるが、例えば一般的な製法とし
ては、過剰のアルコ−ルもしくは多価アルコ−ルに例え
ば、上記香料の二種以上からなる調合香料あるいは天然
精油などを溶解して製造される。この場合、アルコ−ル
類は、通常水で希釈しその溶解度をコントロ−ルして行
われる。アルコ−ルの濃度はその目的に応じて適宜選択
して行えばよい。
【００１２】また、上記の分散性香料を製造する一般的
な方法としては、例えば上記の天然香料、天然精油ある
いは合成香料の二種以上から製造される調合香料を上述
の例えば、アラビアガム、サイクロデキストリンなどの
乳化剤を必要量の水に溶解し、前記調合香料の中に加え
る。この混合溶液に上述の例えば、プロピレングリコ−
ル、ソルビット（７０％水溶液）、グリセリンなどの乳
化安定剤を加えて、コロイドミルあるいはホモゲナイザ
−で均質化させて製造される。
な方法としては、例えば上記の天然香料、天然精油ある
いは合成香料の二種以上から製造される調合香料を上述
の例えば、アラビアガム、サイクロデキストリンなどの
乳化剤を必要量の水に溶解し、前記調合香料の中に加え
る。この混合溶液に上述の例えば、プロピレングリコ−
ル、ソルビット（７０％水溶液）、グリセリンなどの乳
化安定剤を加えて、コロイドミルあるいはホモゲナイザ
−で均質化させて製造される。
【００１３】植物体の芳香増強方法は、例えば切り花の
場合を例にとると切り花の切り口を本発明の芳香増強剤
の水溶液もしくは分散液に浸漬して、切り花の導管を通
して吸収させるだけでよく、特別な処理をなんら必要と
しないので容易に実施することができる。本発明による
切り花の芳香増強の代表的な例として、芳香増強剤の水
溶液もしくは分散液に浸漬したままで芳香を増強させる
方法と一定時間浸漬することによりその後の芳香を増強
する方法とが挙げられる。前者としては、例えば店舗に
おいてバケツなどの容器に切り花を差して販売する場合
や、家庭や展覧会などで花器に切り花を生けておく場合
のような後処理があり、後者としては例えば花の収穫後
に生産者が一定時間芳香増強剤処理を行い、その後出荷
する前処理がある。このように本発明は多くの場面で利
用できる。
場合を例にとると切り花の切り口を本発明の芳香増強剤
の水溶液もしくは分散液に浸漬して、切り花の導管を通
して吸収させるだけでよく、特別な処理をなんら必要と
しないので容易に実施することができる。本発明による
切り花の芳香増強の代表的な例として、芳香増強剤の水
溶液もしくは分散液に浸漬したままで芳香を増強させる
方法と一定時間浸漬することによりその後の芳香を増強
する方法とが挙げられる。前者としては、例えば店舗に
おいてバケツなどの容器に切り花を差して販売する場合
や、家庭や展覧会などで花器に切り花を生けておく場合
のような後処理があり、後者としては例えば花の収穫後
に生産者が一定時間芳香増強剤処理を行い、その後出荷
する前処理がある。このように本発明は多くの場面で利
用できる。
【００１４】切り花以外の植物体の芳香増強方法として
は、例えば植物を植え付けしている路地、ハウス、植木
鉢などの土壌中に適当量の芳香増強剤を散布すればよ
い。散布された芳香増強剤は植物体の毛根を通して植物
体に吸収され、花もしくは葉から該増強剤の芳香が持続
的に発散される。
は、例えば植物を植え付けしている路地、ハウス、植木
鉢などの土壌中に適当量の芳香増強剤を散布すればよ
い。散布された芳香増強剤は植物体の毛根を通して植物
体に吸収され、花もしくは葉から該増強剤の芳香が持続
的に発散される。
【００１５】前記芳香増強剤に包含される前記式（１）
の香料配糖体は、水に対して溶解性が高いので通常その
ままの形態で使用される。該香料配糖体は、所望により
適当な界面活性剤やエタノ−ルなどの極性溶媒を含有さ
せることもできる。界面活性剤の具体例としては、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステ
ル塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、ベタ
イン型、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル、
ポリオキシエチレンラウリルエ−テル、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンブロックポリマ−、しょ糖脂
肪酸エステルなどが挙げられる。
の香料配糖体は、水に対して溶解性が高いので通常その
ままの形態で使用される。該香料配糖体は、所望により
適当な界面活性剤やエタノ−ルなどの極性溶媒を含有さ
せることもできる。界面活性剤の具体例としては、アル
キルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステ
ル塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、ベタ
イン型、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テル、
ポリオキシエチレンラウリルエ−テル、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンブロックポリマ−、しょ糖脂
肪酸エステルなどが挙げられる。
【００１６】一方、芳香増強剤に包含される水溶性香料
もしくは分散性香料、所望により水溶性粉末香料も、そ
のままの形態で水に分散させて使用されるが、必要によ
り前記香料配糖体と同じく界面活性剤やエタノ−ルを含
有させて実施することもできる。さらに、本発明の芳香
増強剤の水溶液もしくは分散液に、従来から使用されて
いる窒素、リン酸、カリウム、しょ糖、ビタミンＣなど
の栄養源、鉄、亜鉛、マンガン、銅、ほう素などの微量
栄養素分、Ｂ−ナイン、ベンジルアデニン、ブラシノラ
イドなどの植物生長調節剤などを混合することもでき
る。
もしくは分散性香料、所望により水溶性粉末香料も、そ
のままの形態で水に分散させて使用されるが、必要によ
り前記香料配糖体と同じく界面活性剤やエタノ−ルを含
有させて実施することもできる。さらに、本発明の芳香
増強剤の水溶液もしくは分散液に、従来から使用されて
いる窒素、リン酸、カリウム、しょ糖、ビタミンＣなど
の栄養源、鉄、亜鉛、マンガン、銅、ほう素などの微量
栄養素分、Ｂ−ナイン、ベンジルアデニン、ブラシノラ
イドなどの植物生長調節剤などを混合することもでき
る。
【００１７】本発明の芳香増強剤の水溶液もしくは分散
液の濃度は、対象となる植物体の種類など様々な条件に
よって変化し一概には規定できないが、一般的には約
０．０１〜約１０００ｐｐｍ、好ましくは約０．２ｐｐ
ｍ〜約５００ｐｐｍの範囲である。 本発明の対象とな
る植物体としては、菊、バラ、チューリップ、ユリ、カ
−ネ−ション、ラン、ストック、スィ−トピ−、フリー
ジアなどが挙げられるが、これらの植物体に限定される
ものではない。
液の濃度は、対象となる植物体の種類など様々な条件に
よって変化し一概には規定できないが、一般的には約
０．０１〜約１０００ｐｐｍ、好ましくは約０．２ｐｐ
ｍ〜約５００ｐｐｍの範囲である。 本発明の対象とな
る植物体としては、菊、バラ、チューリップ、ユリ、カ
−ネ−ション、ラン、ストック、スィ−トピ−、フリー
ジアなどが挙げられるが、これらの植物体に限定される
ものではない。
【００１８】尚、本発明の芳香増強剤に包含される香料
配糖体、水溶性香料、分散性香料はそれぞれ単独で芳香
増強剤として使用でき、またこれらを適宜に配合して種
々の芳香を有する芳香増強剤としても使用することがで
きることは言うまでもない。次に実施例をあげて本発明
をさらに詳細に説明する。
配糖体、水溶性香料、分散性香料はそれぞれ単独で芳香
増強剤として使用でき、またこれらを適宜に配合して種
々の芳香を有する芳香増強剤としても使用することがで
きることは言うまでもない。次に実施例をあげて本発明
をさらに詳細に説明する。
【００１９】
【実施例１】 エチルグコシドの合成。Ｄ−グルコース２ｇに、９５°
未変性エタノール１０００ｍｌおよび硫酸０．５ｍｌを
加え４時間還流した。この溶液を蒸留水３００ｍｌで希
釈し、炭酸バリウムで中和した後、濾過により過剰の炭
酸バリウムを除去した。この瀘液をカラムにかけた後、
蒸発濃縮を行い、Ｄ−エチルグルコースを得た。
未変性エタノール１０００ｍｌおよび硫酸０．５ｍｌを
加え４時間還流した。この溶液を蒸留水３００ｍｌで希
釈し、炭酸バリウムで中和した後、濾過により過剰の炭
酸バリウムを除去した。この瀘液をカラムにかけた後、
蒸発濃縮を行い、Ｄ−エチルグルコースを得た。
【００２０】
【実施例２】 シス−３−ヘキセニルグルコシドの合成。Ｄ−グルコー
ス１重量部、シス−３−ヘキセノール６重量部、強酸性
イオン交換樹脂０．２重量部を仕込み、８０〜８５℃で
８時間反応する。反応液を冷却した後セライト濾過し、
母液より過剰のシス−３−ヘキセノールを減圧下に回収
する。得られた粗生成物に３倍量の水を加えた後、トル
エンで洗浄し、不純物を除去する。トルエンを回収して
粗製のシス−３−ヘキセニルグルコシドを得る（収率：
６３．５％）。
ス１重量部、シス−３−ヘキセノール６重量部、強酸性
イオン交換樹脂０．２重量部を仕込み、８０〜８５℃で
８時間反応する。反応液を冷却した後セライト濾過し、
母液より過剰のシス−３−ヘキセノールを減圧下に回収
する。得られた粗生成物に３倍量の水を加えた後、トル
エンで洗浄し、不純物を除去する。トルエンを回収して
粗製のシス−３−ヘキセニルグルコシドを得る（収率：
６３．５％）。
【００２１】
【実施例３】 ゲラニルグルコシドの合成。ゲラニオール０．５モルと
パーアセトブロムグルコース０．５モルとをエーテル１
００ｍｌ中で炭酸銀０．５モルの存在下に室温で、一昼
夜撹拌反応する。反応終了後、濾過しエーテルを回収し
た後、得られたゲラニルテトラ−Ｏ−アセチルグルコシ
ドを室温下２０％ナトリウムメトキシドのメタノール・
テトラヒドロフラン溶液中で２時間反応させる。反応生
成物を濾過、濃縮、カラムクロマトなどの処理に供する
ことにより、精製されたゲラニルグルコシドが得られた
（収率：２３％）。
パーアセトブロムグルコース０．５モルとをエーテル１
００ｍｌ中で炭酸銀０．５モルの存在下に室温で、一昼
夜撹拌反応する。反応終了後、濾過しエーテルを回収し
た後、得られたゲラニルテトラ−Ｏ−アセチルグルコシ
ドを室温下２０％ナトリウムメトキシドのメタノール・
テトラヒドロフラン溶液中で２時間反応させる。反応生
成物を濾過、濃縮、カラムクロマトなどの処理に供する
ことにより、精製されたゲラニルグルコシドが得られた
（収率：２３％）。
【００２２】
【実施例４】 メンチルグルコシドの合成。ｌ−メントール１０ｇとア
セトブロムグルコース２０ｇを混合し、加熱溶解せしめ
て、乾燥炭酸銀５ｇを加えて、塩化カルシウム管を付け
た冷却器を取り付けて、撹拌下に１時間反応させる。生
成物をエーテルで抽出し、常法により溶媒を除去して粗
生成物を得る。これをエタノールで再結晶して精製され
たｌ−メンチルアセチルグルコシド１５ｇを得た。この
グルコシドを弱アルカリで常法により加水分解し、結晶
化させることにより、ｌ−メンチルグルコシド９．７５
ｇ得た（収率：４９％）。
セトブロムグルコース２０ｇを混合し、加熱溶解せしめ
て、乾燥炭酸銀５ｇを加えて、塩化カルシウム管を付け
た冷却器を取り付けて、撹拌下に１時間反応させる。生
成物をエーテルで抽出し、常法により溶媒を除去して粗
生成物を得る。これをエタノールで再結晶して精製され
たｌ−メンチルアセチルグルコシド１５ｇを得た。この
グルコシドを弱アルカリで常法により加水分解し、結晶
化させることにより、ｌ−メンチルグルコシド９．７５
ｇ得た（収率：４９％）。
【００２３】
【実施例５】 各種グルコシドの合成。実施例１のエタノールの代わり
にイソアミルアルコール、ウンデシルアルコール、ベン
ジルアルコール、シンナミルアルコール、バニリルアル
コールを用いた以外は実施例１の方法と同様にして、対
応するイソアミルグルコシド、ウンデシルグルコシド、
ベンジルグルコシド、シンナミルグルコシド、バニリル
グルコシドを合成した。
にイソアミルアルコール、ウンデシルアルコール、ベン
ジルアルコール、シンナミルアルコール、バニリルアル
コールを用いた以外は実施例１の方法と同様にして、対
応するイソアミルグルコシド、ウンデシルグルコシド、
ベンジルグルコシド、シンナミルグルコシド、バニリル
グルコシドを合成した。
【００２４】
【実施例６】 各種グルコシドの合成。実施例２のシス−３−ヘキセノ
ールの代わりに６−ノネン−１−オール、シトロネロー
ル、テルピネオール、β−フェニルエチルアルコール、
アニスアルコール、オイゲノールを用いた以外は実施例
２の方法と同様にして、対応する６−ノネニルグルコシ
ド、シトロネリルグルコシド、テルピネリルグルコシ
ド、β−フェニルエチルグルコシド、アニシルグルコシ
ド、オイゲニルグルコシドをそれぞれ合成した。
ールの代わりに６−ノネン−１−オール、シトロネロー
ル、テルピネオール、β−フェニルエチルアルコール、
アニスアルコール、オイゲノールを用いた以外は実施例
２の方法と同様にして、対応する６−ノネニルグルコシ
ド、シトロネリルグルコシド、テルピネリルグルコシ
ド、β−フェニルエチルグルコシド、アニシルグルコシ
ド、オイゲニルグルコシドをそれぞれ合成した。
【００２５】
【実施例７】 各種グルコシドの合成。実施例３のゲラニオールの代わ
りにネロール、リナロール、ミルセノール、ペリルアル
コール、ファルネソール、サンタロール、セドロールを
用いた以外は実施例３の方法と同様にして、対応するネ
リルグルコシド、リナリルグルコシド、ミルセニルグル
コシド、ペリルグルコシド、ファルネシルグルコシド、
サンタリルグルコシド、セドリルグルコシドをそれぞれ
合成した。
りにネロール、リナロール、ミルセノール、ペリルアル
コール、ファルネソール、サンタロール、セドロールを
用いた以外は実施例３の方法と同様にして、対応するネ
リルグルコシド、リナリルグルコシド、ミルセニルグル
コシド、ペリルグルコシド、ファルネシルグルコシド、
サンタリルグルコシド、セドリルグルコシドをそれぞれ
合成した。
【００２６】
【実施例８】 分散性香料の調製 バラ精油１００ｇ、３０％アラビアガム水溶液７００
ｇ、グリセリン２００ｇの混合溶液を撹拌乳化して予備
乳化を行った。この予備乳化物をさらにコロイドミルに
より微細粒子に乳化し、安定なバラ精油乳化物を得た。
この乳化物は水に均一に溶解した。
ｇ、グリセリン２００ｇの混合溶液を撹拌乳化して予備
乳化を行った。この予備乳化物をさらにコロイドミルに
より微細粒子に乳化し、安定なバラ精油乳化物を得た。
この乳化物は水に均一に溶解した。
【００２７】
【実施例９】実施例２で得られたシス−３−ヘキセニル
グルコシドの０．５％水溶液を調製し、この水溶液を花
器に３００ｍｌ入れ、バラの切り花を３本生けた。一方
コントロ−ルとして、シス−３−ヘキセニルグルコシド
の添加していない水を別の花器に３００ｍｌ入れ、バラ
の切り花を３本生けた。この両方の切り花から発散され
る香気について、１日後、２日後、３日後、４日後、５
日後、６日後における両方の切り花から発散される香気
の強弱について、１０人の専門パネラ−により官能テス
トを行った。
グルコシドの０．５％水溶液を調製し、この水溶液を花
器に３００ｍｌ入れ、バラの切り花を３本生けた。一方
コントロ−ルとして、シス−３−ヘキセニルグルコシド
の添加していない水を別の花器に３００ｍｌ入れ、バラ
の切り花を３本生けた。この両方の切り花から発散され
る香気について、１日後、２日後、３日後、４日後、５
日後、６日後における両方の切り花から発散される香気
の強弱について、１０人の専門パネラ−により官能テス
トを行った。
【００２８】その結果、専門パネラ−の全員がシス−３
−ヘキセニルグルコシド配糖体を添加した場合の方が、
バラの切り花の香気の中に強いグリーン感を有するシス
−３−ヘキセノールの香気を強く感じるとした。また、
シス−３−ヘキセニルグリコシド配糖体を添加したバラ
の切り花は６日後においても完全に鮮度を保持していた
が、一方の切り花は鮮度が落ちていた。
−ヘキセニルグルコシド配糖体を添加した場合の方が、
バラの切り花の香気の中に強いグリーン感を有するシス
−３−ヘキセノールの香気を強く感じるとした。また、
シス−３−ヘキセニルグリコシド配糖体を添加したバラ
の切り花は６日後においても完全に鮮度を保持していた
が、一方の切り花は鮮度が落ちていた。
【００２９】一方、６日後における切り花から発散され
る香気を、ヘッドスペ−ス法によりシス−３−ヘキセノ
ールの含有量を分析して、それぞれを比較した。その結
果、配糖体処理した切り花から放出されたシス−３−ヘ
キセノールの含有量は、コントロールの切り花と比較し
て７倍の値を示した。この結果からも明らかに配糖体処
理の効果が認められた。
る香気を、ヘッドスペ−ス法によりシス−３−ヘキセノ
ールの含有量を分析して、それぞれを比較した。その結
果、配糖体処理した切り花から放出されたシス−３−ヘ
キセノールの含有量は、コントロールの切り花と比較し
て７倍の値を示した。この結果からも明らかに配糖体処
理の効果が認められた。
【００３０】
【実施例１０】実施例３、４、５、６、７で得られた配
糖体のうち、ゲラニルグルコシド、メンチルグルコシ
ド、ベンジルグルコシド、シンナミルグルコシド、バニ
リルグルコシド、シトロネリルグルコシド、テルピネリ
ルグルコシド、β−フェニルエチルグルコシド、オイゲ
ニルグルコシド、リナリルグルコシド、ミルセニルグル
コシド、サンタリルグルコシド、セドリルグルコシドに
ついて、切り花をチューリップに代えたほかは実施例９
と同様にパネルテストを行った。その結果、専門パネラ
−の全員がいずれも上記配糖体処理した切り花の方が、
それぞれ相当するチューリップの切り花の香気の中に対
応するアルコ−ル類であるゲラニオール、メントール、
ベンジルアルコール、シンナミルアルコール、バニリル
アルコール、シトロネロール、テルピネオール、β−フ
ェニルエチルアルコール、オイゲノール、リナロール、
ミルセノール、サンタロール、セドロールの香気を強く
感じるとした。また、鮮度においても優れていた。
糖体のうち、ゲラニルグルコシド、メンチルグルコシ
ド、ベンジルグルコシド、シンナミルグルコシド、バニ
リルグルコシド、シトロネリルグルコシド、テルピネリ
ルグルコシド、β−フェニルエチルグルコシド、オイゲ
ニルグルコシド、リナリルグルコシド、ミルセニルグル
コシド、サンタリルグルコシド、セドリルグルコシドに
ついて、切り花をチューリップに代えたほかは実施例９
と同様にパネルテストを行った。その結果、専門パネラ
−の全員がいずれも上記配糖体処理した切り花の方が、
それぞれ相当するチューリップの切り花の香気の中に対
応するアルコ−ル類であるゲラニオール、メントール、
ベンジルアルコール、シンナミルアルコール、バニリル
アルコール、シトロネロール、テルピネオール、β−フ
ェニルエチルアルコール、オイゲノール、リナロール、
ミルセノール、サンタロール、セドロールの香気を強く
感じるとした。また、鮮度においても優れていた。
【００３１】
【実施例１１】実施例２、４および６で得られた配当体
であるシス−３−ヘキセニルグルコシド、メンチルグル
コシド、β−フェニルエチルグルコシドを３：３：４の
割合で配合した配糖体の混合物を調製し、実施例９の方
法に準じて菊の切り花についてパネルテストを行った。
その結果、専門パネラ−の全員が菊の切り花の葉の香気
の中にシス−３−ヘキセノール、メントールおよびβ−
フェニルエチルアルコールからなる調合香料の香気を強
く感じるとした。
であるシス−３−ヘキセニルグルコシド、メンチルグル
コシド、β−フェニルエチルグルコシドを３：３：４の
割合で配合した配糖体の混合物を調製し、実施例９の方
法に準じて菊の切り花についてパネルテストを行った。
その結果、専門パネラ−の全員が菊の切り花の葉の香気
の中にシス−３−ヘキセノール、メントールおよびβ−
フェニルエチルアルコールからなる調合香料の香気を強
く感じるとした。
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、式（１）で表される香
料配糖体および／または水溶性もしくは分散性香料を有
効成分として含有する植物体の芳香増強剤を、例えば切
り花を生けた水中に添加することにより、切り花の花も
しくは葉から脂肪族アルコール、芳香族アルコール、脂
環族アルコール、水溶性香料もしくは分散性香料の芳香
を持続的に発散でき、切り花の芳香増強剤として有用で
ある。また、該増強剤は切り花の保存剤としても利用で
きる。
料配糖体および／または水溶性もしくは分散性香料を有
効成分として含有する植物体の芳香増強剤を、例えば切
り花を生けた水中に添加することにより、切り花の花も
しくは葉から脂肪族アルコール、芳香族アルコール、脂
環族アルコール、水溶性香料もしくは分散性香料の芳香
を持続的に発散でき、切り花の芳香増強剤として有用で
ある。また、該増強剤は切り花の保存剤としても利用で
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤田 明 神奈川県川崎市中原区苅宿335 長谷川香 料株式会社川崎研究所内 (72)発明者 和久 充 神奈川県川崎市中原区苅宿335 長谷川香 料株式会社川崎研究所内 (72)発明者 本多 勉 神奈川県川崎市中原区苅宿335 長谷川香 料株式会社川崎研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 式中、Ｒは脂肪族アルコ−ル残基、芳香族アルコ−ル残
基もしくは脂環族アルコ−ル残基を示す、で表される香
料配糖体および／または水溶性もしくは分散性香料を有
効成分として含有することを特徴とする植物体の芳香増
強剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3146591A JP2645763B2 (ja) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | 植物体の芳香増強剤及び芳香増強方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3146591A JP2645763B2 (ja) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | 植物体の芳香増強剤及び芳香増強方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6333753A Division JP2711999B2 (ja) | 1994-12-19 | 1994-12-19 | 切り花の芳香増強法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06336401A true JPH06336401A (ja) | 1994-12-06 |
| JP2645763B2 JP2645763B2 (ja) | 1997-08-25 |
Family
ID=15411182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3146591A Expired - Fee Related JP2645763B2 (ja) | 1991-05-23 | 1991-05-23 | 植物体の芳香増強剤及び芳香増強方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2645763B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6339146B1 (en) | 1999-01-13 | 2002-01-15 | Nikon Shokuhin Kako Co., Ltd. | Cycloalkylated beta-glucoside |
| US6372894B1 (en) * | 1999-01-13 | 2002-04-16 | Nihon Shokuhin Kako Co., Ltd. | Cycolalkylated B-glucoside |
| EP1101402A4 (en) * | 1998-07-29 | 2006-02-22 | Kao Corp | FRESHNESS AGENT FOR PLANTS |
| CN106243167A (zh) * | 2016-07-13 | 2016-12-21 | 上海应用技术学院 | 一种丁香花香味的葡萄糖苷化合物及其制备方法 |
| WO2021160670A1 (en) * | 2020-02-13 | 2021-08-19 | Glycoscience, S.L. | 3'-ketoglycoside compound for the slow release of a volatile alcohol |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101891775B (zh) * | 2010-07-16 | 2014-03-12 | 沈阳药科大学 | 6-羟基-2-O-β-D-吡喃葡萄糖基庚烷及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4832846A (ja) * | 1971-08-27 | 1973-05-02 | ||
| JPS59220125A (ja) * | 1983-05-28 | 1984-12-11 | 鈴木 善和 | 生花の着香方法 |
-
1991
- 1991-05-23 JP JP3146591A patent/JP2645763B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4832846A (ja) * | 1971-08-27 | 1973-05-02 | ||
| JPS59220125A (ja) * | 1983-05-28 | 1984-12-11 | 鈴木 善和 | 生花の着香方法 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1101402A4 (en) * | 1998-07-29 | 2006-02-22 | Kao Corp | FRESHNESS AGENT FOR PLANTS |
| US7345008B1 (en) | 1998-07-29 | 2008-03-18 | Kao Corporation | Freshness-keeping agents for plants |
| US6339146B1 (en) | 1999-01-13 | 2002-01-15 | Nikon Shokuhin Kako Co., Ltd. | Cycloalkylated beta-glucoside |
| US6372894B1 (en) * | 1999-01-13 | 2002-04-16 | Nihon Shokuhin Kako Co., Ltd. | Cycolalkylated B-glucoside |
| CN106243167A (zh) * | 2016-07-13 | 2016-12-21 | 上海应用技术学院 | 一种丁香花香味的葡萄糖苷化合物及其制备方法 |
| WO2021160670A1 (en) * | 2020-02-13 | 2021-08-19 | Glycoscience, S.L. | 3'-ketoglycoside compound for the slow release of a volatile alcohol |
| CN115427421A (zh) * | 2020-02-13 | 2022-12-02 | 格莱克科学有限公司 | 缓慢释放挥发性醇类的3’-酮糖苷化合物 |
| US12509482B2 (en) | 2020-02-13 | 2025-12-30 | Glycoscience, S.L. | 3′-ketoglycoside compound for the slow release of a volatile alcohol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2645763B2 (ja) | 1997-08-25 |
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