JPH06340559A - 環化アルキル化によるヘキサメチルテトラリンの製造方法 - Google Patents
環化アルキル化によるヘキサメチルテトラリンの製造方法Info
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- JPH06340559A JPH06340559A JP6063028A JP6302894A JPH06340559A JP H06340559 A JPH06340559 A JP H06340559A JP 6063028 A JP6063028 A JP 6063028A JP 6302894 A JP6302894 A JP 6302894A JP H06340559 A JPH06340559 A JP H06340559A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ｐ−サイメンと２，３−ジメチル−１−ブテ
ンから触媒量の３級アルキルクロリドを用いて収率良
く、かつ再現性良く、１，１，３，４，４，６−ヘキサ
メチルテトラリンを製造することを目的とする。 【構成】 ｐ−サイメンと２，３−ジメチル−１−ブテ
ンを触媒量の３級アルキルクロリド及び無水アルミニウ
ムハライドの存在下に環化アルキル化反応させて１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンを製造す
る方法において、２５℃における溶解度係数が９．８以
上の塩素化脂肪族炭化水素又は９．０以上の塩素化芳香
族炭化水素を溶媒として用い、無水アルミニウムハライ
ドを分割又は連続的に添加して反応させることを特徴と
する。
ンから触媒量の３級アルキルクロリドを用いて収率良
く、かつ再現性良く、１，１，３，４，４，６−ヘキサ
メチルテトラリンを製造することを目的とする。 【構成】 ｐ−サイメンと２，３−ジメチル−１−ブテ
ンを触媒量の３級アルキルクロリド及び無水アルミニウ
ムハライドの存在下に環化アルキル化反応させて１，
１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンを製造す
る方法において、２５℃における溶解度係数が９．８以
上の塩素化脂肪族炭化水素又は９．０以上の塩素化芳香
族炭化水素を溶媒として用い、無水アルミニウムハライ
ドを分割又は連続的に添加して反応させることを特徴と
する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、香料原料として有用な
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン（Ｈ
ＭＴと称する。）の製造方法に関するものである。ＨＭ
Ｔは常法に従ってアセチル化することにより、ムスク香
料として広汎に使用されている７−アセチル−１，１，
３，４，４，６ヘキサメチルテトラリンにすることが出
来る。
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリン（Ｈ
ＭＴと称する。）の製造方法に関するものである。ＨＭ
Ｔは常法に従ってアセチル化することにより、ムスク香
料として広汎に使用されている７−アセチル−１，１，
３，４，４，６ヘキサメチルテトラリンにすることが出
来る。
【０００２】
【従来の技術】ｐ−サイメン、２，３−ジメチル−１−
ブテン及び３級アルキルクロリドを無水アルミニウムハ
ライド触媒の存在下に反応させてＨＭＴを製造する方法
は公知である（特公昭６０−３３３６８号）。また特公
昭６０−３３３６８号に記載の方法の改良として、メチ
ルトリオクチルアンモニウムクロリド等の相間移動剤を
添加する方法が提案されている（米国特許第４，８７
７，９１４号）。
ブテン及び３級アルキルクロリドを無水アルミニウムハ
ライド触媒の存在下に反応させてＨＭＴを製造する方法
は公知である（特公昭６０−３３３６８号）。また特公
昭６０−３３３６８号に記載の方法の改良として、メチ
ルトリオクチルアンモニウムクロリド等の相間移動剤を
添加する方法が提案されている（米国特許第４，８７
７，９１４号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
方法は必ずしも収率が良くなく、また反応中に塩化アル
ミニウム触媒スラッジが固化して反応が停止してしまう
現象がしばしば観察され、再現性が必ずしも十分でな
い。相間移動剤を添加する方法にしても収率が高々５０
％と高くなく、相間移動剤は高価であり、その添加量も
塩化アルミニウムの添加量よりも多く、決して経済的な
方法とは云えない。
方法は必ずしも収率が良くなく、また反応中に塩化アル
ミニウム触媒スラッジが固化して反応が停止してしまう
現象がしばしば観察され、再現性が必ずしも十分でな
い。相間移動剤を添加する方法にしても収率が高々５０
％と高くなく、相間移動剤は高価であり、その添加量も
塩化アルミニウムの添加量よりも多く、決して経済的な
方法とは云えない。
【０００４】かかる事情に鑑み、ｐ−サイメンと２，３
−ジメチル−１−ブテンとからＨＭＴを製造する方法に
つき、再現性の向上と収率の向上を目指して鋭意研究を
重ねてきた結果、溶媒の種類、仕込み方法等が一定条件
を満たした時に良好な結果が得られることを見出し、本
発明に到達した。
−ジメチル−１−ブテンとからＨＭＴを製造する方法に
つき、再現性の向上と収率の向上を目指して鋭意研究を
重ねてきた結果、溶媒の種類、仕込み方法等が一定条件
を満たした時に良好な結果が得られることを見出し、本
発明に到達した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、ｐ−
サイメンと２，３−ジメチル−１−ブテンを触媒量の３
級アルキルクロリド及び無水アルミニウムハライドの存
在下に環化アルキル化反応させて１，１，３，４，４，
６−ヘキサメチルテトラリンを製造する方法において、
２５℃における溶解度係数が９．８以上の塩素化脂肪族
炭化水素又は９．０以上の塩素化芳香族炭化水素を溶媒
として用い、無水アルミニウムハライドを分割又は連続
的に添加して反応させることを特徴とする１，１，３，
４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの製造方法であ
る。
サイメンと２，３−ジメチル−１−ブテンを触媒量の３
級アルキルクロリド及び無水アルミニウムハライドの存
在下に環化アルキル化反応させて１，１，３，４，４，
６−ヘキサメチルテトラリンを製造する方法において、
２５℃における溶解度係数が９．８以上の塩素化脂肪族
炭化水素又は９．０以上の塩素化芳香族炭化水素を溶媒
として用い、無水アルミニウムハライドを分割又は連続
的に添加して反応させることを特徴とする１，１，３，
４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの製造方法であ
る。
【０００６】本発明で用いられる３級アルキルクロリド
としては、tert−ブチルクロリド、tert−アミルクロリ
ドまたは２−クロロ−２，４，４−トリメチルペンタン
などが挙げられる。これら３級アルキルクロリドの使用
量は２，３−ジメチル−１−ブテンに対して１〜１０モ
ル％である。
としては、tert−ブチルクロリド、tert−アミルクロリ
ドまたは２−クロロ−２，４，４−トリメチルペンタン
などが挙げられる。これら３級アルキルクロリドの使用
量は２，３−ジメチル−１−ブテンに対して１〜１０モ
ル％である。
【０００７】本発明で用いられる触媒の無水アルミニウ
ムハライドとしては、三塩化アルミニウムまたは三臭化
アルミニウムが挙げられる。これら触媒の使用量は、
２，３−ジメチル−１−ブテンに対して１〜１０モル％
の範囲である。
ムハライドとしては、三塩化アルミニウムまたは三臭化
アルミニウムが挙げられる。これら触媒の使用量は、
２，３−ジメチル−１−ブテンに対して１〜１０モル％
の範囲である。
【０００８】本発明で用いられるｐ−サイメン量は２，
３−ジメチル−１−ブテン１モルに対して０．５〜１モ
ル、好ましくは０．５〜０．７モルである。ｐ−サイメ
ン量をこの範囲より多く用いても問題はないが、それに
見合った効果は得られない。一方、ｐ−サイメン量がこ
の範囲より少ない場合はＨＭＴ収率が低下する。本反応
においては、ｐ−サイメンと反応する２，３−ジメチル
−１−ブテンとほぼ等モルの２，３−ジメチル−１−ブ
テンがカチオン発生剤として作用して２，３−ジメチル
ブタンを生成するので、２，３−ジメチル−１−ブテン
の１モルに対するｐ−サイメンの理論当量は０．５モル
である。
３−ジメチル−１−ブテン１モルに対して０．５〜１モ
ル、好ましくは０．５〜０．７モルである。ｐ−サイメ
ン量をこの範囲より多く用いても問題はないが、それに
見合った効果は得られない。一方、ｐ−サイメン量がこ
の範囲より少ない場合はＨＭＴ収率が低下する。本反応
においては、ｐ−サイメンと反応する２，３−ジメチル
−１−ブテンとほぼ等モルの２，３−ジメチル−１−ブ
テンがカチオン発生剤として作用して２，３−ジメチル
ブタンを生成するので、２，３−ジメチル−１−ブテン
の１モルに対するｐ−サイメンの理論当量は０．５モル
である。
【０００９】溶媒の２５℃に於ける溶解度係数（ＳＰと
称する。）は次式で定義される。 ＳＰ＝［（ｄ／Ｍ）（△Ｈ−１．９８７Ｔ）］1/2 式中、ｄは２５℃に於ける比重（ｇ／ｃｃ）、Ｍは分子
量、△Ｈは２５℃に於ける蒸発熱（ｃａｌ／ｍｏｌ）、
Ｔ＝２９８．２Ｋを示す。
称する。）は次式で定義される。 ＳＰ＝［（ｄ／Ｍ）（△Ｈ−１．９８７Ｔ）］1/2 式中、ｄは２５℃に於ける比重（ｇ／ｃｃ）、Ｍは分子
量、△Ｈは２５℃に於ける蒸発熱（ｃａｌ／ｍｏｌ）、
Ｔ＝２９８．２Ｋを示す。
【００１０】ＳＰ値が９．８以上の塩素化脂肪族炭化水
素としては、１，１，２，２−テトラクロロエタン（SP
=9.8）、ジクロロメタン（SP=9.9）、１，２−ジクロロ
エタン（SP=9.9）、１，１，２−トリクロロエタン（SP
=10)等が、ＳＰ値が９．０以上の塩素化芳香族炭化水素
としては、クロロベンゼン（SP=9.8）、ｏ−ジクロロベ
ンゼン（SP=10)等が挙げられる。
素としては、１，１，２，２−テトラクロロエタン（SP
=9.8）、ジクロロメタン（SP=9.9）、１，２−ジクロロ
エタン（SP=9.9）、１，１，２−トリクロロエタン（SP
=10)等が、ＳＰ値が９．０以上の塩素化芳香族炭化水素
としては、クロロベンゼン（SP=9.8）、ｏ−ジクロロベ
ンゼン（SP=10)等が挙げられる。
【００１１】上記溶媒の使用量は２，３−ジメチル−１
−ブテン１モルに対して通常１０〜１００ｇ、より好ま
しくは２０〜７０ｇの範囲である。溶媒をこの範囲より
多く用いても特に問題はないが、それに見合った効果は
得られない。一方、溶媒量がこの範囲より少ない場合は
ＨＭＴ収率が低下する。
−ブテン１モルに対して通常１０〜１００ｇ、より好ま
しくは２０〜７０ｇの範囲である。溶媒をこの範囲より
多く用いても特に問題はないが、それに見合った効果は
得られない。一方、溶媒量がこの範囲より少ない場合は
ＨＭＴ収率が低下する。
【００１２】これらの溶媒を使用することにより触媒ス
ラッジの分散安定性を増し、スラッジ固化による収率低
下を防止することができる。特にｐ−サイメンの使用モ
ル比を削減する場合にスラッジの分散性が低下するので
これらの塩素系溶媒の添加効果は顕著である。またこれ
らの溶媒を反応初期から大量に用いると反応収率が低下
するので、２，３−ジメチル−１−ブテンと混合して連
続的に供給するか、溶媒と２，３−ジメチル−１−ブテ
ンを別々に連続的に供給するのが好ましい。
ラッジの分散安定性を増し、スラッジ固化による収率低
下を防止することができる。特にｐ−サイメンの使用モ
ル比を削減する場合にスラッジの分散性が低下するので
これらの塩素系溶媒の添加効果は顕著である。またこれ
らの溶媒を反応初期から大量に用いると反応収率が低下
するので、２，３−ジメチル−１−ブテンと混合して連
続的に供給するか、溶媒と２，３−ジメチル−１−ブテ
ンを別々に連続的に供給するのが好ましい。
【００１３】具体的反応仕込み方法を例示するならば、
ｐ−サイメンを反応槽に仕込み、次に３級アルキルクロ
リドを加え、次いで無水アルミニウムハライドの一部を
仕込んで撹拌、分散させ、次いで３級アルキルクロリド
を加え、その後２，３−ジメチル−１−ブテンと溶媒の
混合溶液を連続的に供給するか、２，３−ジメチル−１
−ブテンと溶媒を別々に連続的に供給すると共に、残り
の無水アルミニウムハライドを分割又は連続的に添加し
つつ反応する方法等が挙げられる。
ｐ−サイメンを反応槽に仕込み、次に３級アルキルクロ
リドを加え、次いで無水アルミニウムハライドの一部を
仕込んで撹拌、分散させ、次いで３級アルキルクロリド
を加え、その後２，３−ジメチル−１−ブテンと溶媒の
混合溶液を連続的に供給するか、２，３−ジメチル−１
−ブテンと溶媒を別々に連続的に供給すると共に、残り
の無水アルミニウムハライドを分割又は連続的に添加し
つつ反応する方法等が挙げられる。
【００１４】反応時間は特に制限はないが、通常、約１
〜１５時間であり、特に好ましくは２〜８時間程度であ
る。本発明の環化アルキル化反応は極めて早い反応であ
り、反応時間は原料供給時間とほぼ同一で十分で、原料
供給終了後の後反応時間は特に必要ではない。後反応時
間があまり長いと、ｐ−サイメンの二量化等の副反応が
目立ってくるので、通常約５〜１５分以内に後反応は終
了する。本反応では、撹拌を停止することによって活性
な触媒スラッジが沈降分離するので、撹拌停止を以て反
応停止とすることが出来る。
〜１５時間であり、特に好ましくは２〜８時間程度であ
る。本発明の環化アルキル化反応は極めて早い反応であ
り、反応時間は原料供給時間とほぼ同一で十分で、原料
供給終了後の後反応時間は特に必要ではない。後反応時
間があまり長いと、ｐ−サイメンの二量化等の副反応が
目立ってくるので、通常約５〜１５分以内に後反応は終
了する。本反応では、撹拌を停止することによって活性
な触媒スラッジが沈降分離するので、撹拌停止を以て反
応停止とすることが出来る。
【００１５】反応温度は０〜３０℃の範囲にあることが
必要であり、より好ましくは１０〜２０℃の範囲であ
る。反応温度が０℃未満になると無水アルミニウムハラ
イドから形成される活性な触媒スラッジが固化し、活性
が失われてしまう。一方反応温度が３０℃を越えると副
反応が優先し、ＨＭＴの収率低下を招く。
必要であり、より好ましくは１０〜２０℃の範囲であ
る。反応温度が０℃未満になると無水アルミニウムハラ
イドから形成される活性な触媒スラッジが固化し、活性
が失われてしまう。一方反応温度が３０℃を越えると副
反応が優先し、ＨＭＴの収率低下を招く。
【００１６】本発明では反応終了後、洗浄、中和し、精
留あるいは晶析等の通常の手法に従ってＨＭＴを精製、
単離取得することが出来る。得られたＨＭＴは常法に従
ってアセチル化すると、ムスク香料として広汎に用いら
れている７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキ
サメチルテトラリンを得ることが出来る。
留あるいは晶析等の通常の手法に従ってＨＭＴを精製、
単離取得することが出来る。得られたＨＭＴは常法に従
ってアセチル化すると、ムスク香料として広汎に用いら
れている７−アセチル−１，１，３，４，４，６−ヘキ
サメチルテトラリンを得ることが出来る。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法により、少ない３級アルキ
ルクロリドの使用量で、高いＨＭＴ収率が得られるとと
もに、反応中に塩化アルミニウム触媒スラッジが固化し
て反応が停止してしまうことがなくなり、反応の再現性
が向上する。
ルクロリドの使用量で、高いＨＭＴ収率が得られるとと
もに、反応中に塩化アルミニウム触媒スラッジが固化し
て反応が停止してしまうことがなくなり、反応の再現性
が向上する。
【００１８】
【実施例】本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。以下の実施例で用いるＨＭＴ収率は次の定義によ
る。ＨＭＴ収率：２，３−ジメチル−１−ブテン使用量
の二分の一に対する生成 ＨＭＴのモル収率（％）
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。以下の実施例で用いるＨＭＴ収率は次の定義によ
る。ＨＭＴ収率：２，３−ジメチル−１−ブテン使用量
の二分の一に対する生成 ＨＭＴのモル収率（％）
【００１９】実施例１ ５００ｃｃのジャケット付きセパラブルフラスコ（攪拌
器つき）を窒素置換後、攪拌下、ｐ−サイメン５３．７
ｇ（０．４０ｍｏｌ）、およびtert−ブチルクロリド
１．２５ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を仕込み、さらに無水
塩化アルミニウム０．９ｇ（０．００７ｍｏｌ）を加
え、内温を１５℃に保った。その後、１，２−ジクロロ
エタン９．５ｇと純度９１％の２，３−ジメチル−１−
ブテン５６．１ｇ（１００％換算：０．６１ｍｏｌ）の
混合液をポンプで連続的に供給しながら、攪拌下、１５
℃で６時間反応を行った。その間、２時間目と４時間目
の二回に分けて、触媒の無水塩化アルミニウムを０．９
ｇ（０．００７ｍｏｌ）ずつ分割添加した。反応終了
後、攪拌を停止し、触媒スラッジを分離後、反応液をア
ルカリ水で洗浄し、内部標準法によるガスクロマトグラ
フィー分析を行った。その結果、ＨＭＴ収率は８３．０
％であった。
器つき）を窒素置換後、攪拌下、ｐ−サイメン５３．７
ｇ（０．４０ｍｏｌ）、およびtert−ブチルクロリド
１．２５ｇ（０．０１４ｍｏｌ）を仕込み、さらに無水
塩化アルミニウム０．９ｇ（０．００７ｍｏｌ）を加
え、内温を１５℃に保った。その後、１，２−ジクロロ
エタン９．５ｇと純度９１％の２，３−ジメチル−１−
ブテン５６．１ｇ（１００％換算：０．６１ｍｏｌ）の
混合液をポンプで連続的に供給しながら、攪拌下、１５
℃で６時間反応を行った。その間、２時間目と４時間目
の二回に分けて、触媒の無水塩化アルミニウムを０．９
ｇ（０．００７ｍｏｌ）ずつ分割添加した。反応終了
後、攪拌を停止し、触媒スラッジを分離後、反応液をア
ルカリ水で洗浄し、内部標準法によるガスクロマトグラ
フィー分析を行った。その結果、ＨＭＴ収率は８３．０
％であった。
【００２０】比較例１ １，２−ジクロロエタンを用いなかった以外は実施例１
と同様に行った。塩化アルミニウムのスラッジが分離し
ていた。結果は、ＨＭＴ収率が７０．７％であった。
と同様に行った。塩化アルミニウムのスラッジが分離し
ていた。結果は、ＨＭＴ収率が７０．７％であった。
【００２１】比較例２ １，２−ジクロロエタンをｐ−サイメンと同時に仕込ん
だ以外は実施例１と同様に行った。ＨＭＴ収率は６４．
９％と大幅に低下した。
だ以外は実施例１と同様に行った。ＨＭＴ収率は６４．
９％と大幅に低下した。
【００２２】実施例２ １，２−ジクロロエタンをクロロベンゼンとした以外は
実施例１と同様に行った。ＨＭＴ収率は８４．０％であ
った。
実施例１と同様に行った。ＨＭＴ収率は８４．０％であ
った。
【００２３】実施例３ １，２−ジクロロエタンを１，１，２−トリクロロエタ
ンとした以外は実施例１と同様に行った。ＨＭＴ収率は
８１．０％であった。
ンとした以外は実施例１と同様に行った。ＨＭＴ収率は
８１．０％であった。
【００２４】比較例３ １，２−ジクロロエタンを１，１，１−トリクロロエタ
ンとした以外は実施例１と同様に行った。ＨＭＴ収率は
１５．４％と大幅に低下した。なお、１，１，１−トリ
クロロエタンのＳＰ値は８．６である。
ンとした以外は実施例１と同様に行った。ＨＭＴ収率は
１５．４％と大幅に低下した。なお、１，１，１−トリ
クロロエタンのＳＰ値は８．６である。
【００２５】比較例４ 無水塩化アルミニウム０．４ｇ（０．００３ｍｏｌ）を
始めに一括仕込み、分割添加しなかった以外は実施例１
と同様に行った。この時の２，３−ジメチル−１−ブテ
ンに対する無水塩化アルミニウムの量は０．５モル％と
なる。その結果、ＨＭＴ収率は６１．０％であった。
始めに一括仕込み、分割添加しなかった以外は実施例１
と同様に行った。この時の２，３−ジメチル−１−ブテ
ンに対する無水塩化アルミニウムの量は０．５モル％と
なる。その結果、ＨＭＴ収率は６１．０％であった。
Claims (7)
- 【請求項１】 ｐ−サイメンと２，３−ジメチル−１−
ブテンを触媒量の３級アルキルクロリド及び無水アルミ
ニウムハライドの存在下に環化アルキル化反応させて
１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンを製
造する方法において、２５℃における溶解度係数が９．
８以上の塩素化脂肪族炭化水素又は９．０以上の塩素化
芳香族炭化水素を溶媒として用い、無水アルミニウムハ
ライドを分割又は連続的に添加して反応させることを特
徴とする１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラ
リンの製造方法。 - 【請求項２】 溶媒を２，３−ジメチル−１−ブテンと
混合して連続的に供給するか、または溶媒と２，３−ジ
メチル−１−ブテンを別々に連続的に供給し、反応させ
ることを特徴とする請求項１記載の１，１，３，４，
４，６−ヘキサメチルテトラリンの製造方法。 - 【請求項３】 ３級アルキルクロリドがtert−ブチルク
ロリド、tert−アミルクロリドおよび２−クロロ−２，
４，４−トリメチルペンタンからなる群より選ばれた少
なくとも一種の化合物である請求項１記載の１，１，
３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの製造方法。 - 【請求項４】 無水アルミニウムハライドが三塩化アル
ミニウムまたは三臭化アルミニウムである請求項１記載
の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの
製造方法。 - 【請求項５】 ３級アルキルクロリド及び無水アルミニ
ウムハライドの量が２，３−ジメチル−１−ブテンに対
して１〜１０モル％である請求項１記載の１，１，３，
４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの製造方法。 - 【請求項６】 ２５℃に於ける溶解度係数が９．８以上
の塩素化脂肪族炭化水素が１，２−ジクロロエタン、
１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２，２−テト
ラクロロエタン又はジクロロメタンである請求項１記載
の１，１，３，４，４，６−ヘキサメチルテトラリンの
製造方法。 - 【請求項７】 ２５℃に於ける溶解度係数が９．０以上
の塩素化芳香族炭化水素がクロロベンゼン又はｏ−ジク
ロロベンゼンである請求項１記載の１，１，３，４，
４，６−ヘキサメチルテトラリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6063028A JPH06340559A (ja) | 1993-04-05 | 1994-03-31 | 環化アルキル化によるヘキサメチルテトラリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-77909 | 1993-04-05 | ||
| JP7790993 | 1993-04-05 | ||
| JP6063028A JPH06340559A (ja) | 1993-04-05 | 1994-03-31 | 環化アルキル化によるヘキサメチルテトラリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06340559A true JPH06340559A (ja) | 1994-12-13 |
Family
ID=26404103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6063028A Withdrawn JPH06340559A (ja) | 1993-04-05 | 1994-03-31 | 環化アルキル化によるヘキサメチルテトラリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06340559A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006188555A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-20 | Jsr Corp | 光学フィルムの製造方法および光学フィルム |
| CN111606773A (zh) * | 2020-06-15 | 2020-09-01 | 福州大学 | 一种微反应器系统连续生产吐纳麝香中间体hmt的方法 |
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1994
- 1994-03-31 JP JP6063028A patent/JPH06340559A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006188555A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-20 | Jsr Corp | 光学フィルムの製造方法および光学フィルム |
| CN111606773A (zh) * | 2020-06-15 | 2020-09-01 | 福州大学 | 一种微反应器系统连续生产吐纳麝香中间体hmt的方法 |
| CN111606773B (zh) * | 2020-06-15 | 2021-09-28 | 福州大学 | 一种微反应器系统连续生产吐纳麝香中间体hmt的方法 |
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