JPH06340607A

JPH06340607A - Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JPH06340607A
Application number: JP6129498A
Authority: JP
Inventors: Masanobu Onishi; 正展大西; Sokichi Tajima; 崇吉田島; Yoshinobu Yamamoto; 好伸山本; Hideo Sugano; 英夫菅野
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 1993-04-04
Filing date: 1994-04-04
Publication date: 1994-12-13
Anticipated expiration: 2020-03-09
Also published as: JP3627064B2

Abstract

(57)【要約】【目的】式Ｉの新規なＮ−置換フェニルカルバミン酸
誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤を提供す
る。【構成】式III の化合物と式IIの化合物とを塩基又は銀
化合物の存在下及び不活性溶媒の存在下で反応させて式
Ｉの化合物を得る。 (R¹及びR²はＨ、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アル
ケニル基、(2-6) アルキニル基、ハロ(C1-6)アルコキシ
(C1-6)アルキル基又はシアノ(C1-6)アルキル基を示し、
X は-O- 、-S- 、-N(R⁴)- 、又は-N= を示し、R³はフェ
ニル基、複素環若しくは芳香族環と縮合した複素環、複
素環若しくは芳香族環と縮合した複素環、-C(X¹-R⁵)=N-
R⁶又は-N=C(R⁷)R⁸を示し、Y はＯ又はS を示し、R⁴、
R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、X¹は特定の基を示す。⁾ 【効果】式Ｉの化合物は稲イモチ病、稲紋枯病、うど
んこ病、べと病等に高い防除活性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)

【化２４】〔式中、R¹は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C2-
6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。R²は水素原子、(C1-
6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキ
シ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アル
キニル基、ハロ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又は
シアノ(C1-6)アルキル基を示す。

【０００２】Ｘは酸素原子、硫黄原子又は

【化２５】Ｎ（Ｒ⁸）（式中、R⁸はホルミル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
6)アルキル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-
6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキルカルボニル基又は
(C1-6)アルキルスルホニル基を示す。）を示し、

【０００３】Ｘが酸素原子を示す場合、Ｒ³は

【化２６】-N=C(R⁴)R⁵ （式中、R⁴及びR⁵は、R⁴が(C1-6)アルキルチオ基の場
合、R⁵は水素原子：シアノ基：(C1-6)アルキル基：ハロ
(C1-6)アルキル基：(C3-6)シクロアルキル基：ハロ(C3-
6)シクロアルキル基：(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アル
キル基：(C1-6)アルコキシ基：ハロ(C1-6)アルコキシ
基：(C1-6)アルキルチオ基：ハロ(C1-6)アルキルチオ
基：(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基：(C1-6)アルキ
ルチオ(C1-6)アルキル基：(C2-6)アルケニル基：ハロ(C
2-6)アルケニル基：(C3-6)シクロアルケニル基：(C2-6)
アルキニル基：(C1-6)アルキルカルボニル基：(C1-6)ア
ルコキシカルボニル基：フェニル基：同一又は異なって
も良くハロゲン原子、シアノ基、

【０００４】ニトロ基、ホルミル基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-
6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-
6)アルコキシカルボニル基、ジ(C1-6)アルキルアミノ
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシア
ノ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェノキ
シ基、ヘテロアリールオキシ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキ
シ基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有
するヘテロアリールオキシ基、ベンジルオキシ基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される１
〜５個の置換基を有するベンジルオキシ基、(C1-6)アル
コキシイミノ(C1-6)アルキル基、(C1-3)アルキレンジオ
キシ基又は

【０００５】(C2-5)アルキレン基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェニル基：フェノキシ基：同一又
は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイ
ミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基
から選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ
基：フェニルチオ基：同一又は異なっても良くハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
置換基を有するフェニルチオ基：フェニル(C1-6)アルキ
ル基：同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキ
レンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有するフェニル(C1-6)アルキル基：フェニル(C2-6)ア
ルケニル基：同一又は異なっても良くハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、

【０００６】(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキ
レンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有するフェニル(C2-6)アルケニル基：フェニルカルボ
ニル基：同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキ
レンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有す
るフェニルカルボニル基：フェノキシカルボニル基：同
一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
シイミノ(C1-6)アルキル基又は

【０００７】(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェノキシカルボニル基：
フェノキシ(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良く
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-
6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アル
キル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される
１〜５個の置換基を環上に有するフェノキシ(C1-6)アル
キル基：フェニルチオ(C1-6)アルキル基：同一又は異な
っても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C
1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニルチオ
(C1-6)アルキル基：フェニル(C1-6)アルキルチオ基：同
一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
シイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
ェニル(C1-6)アルキルチオ基：フェニル(C1-6)アルキル
カルボニル基：同一又は異なっても良くハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、

【０００８】(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキ
シ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-
3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキルカルボニル
基：フェニル(C1-6)アルコキシカルボニル基：同一又は
異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミ
ノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
(C1-6)アルコキシカルボニル基：同一又は異なっても良
く酸素原子、

【０００９】硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜
３個のヘテロ原子を有する５〜７員複素環：ベンゼン環
と縮合した複素環：又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合
した複素環を示し、該複素環はハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、ハロゲン原子
又は(C1-6)アルキル基から選択される同一又は異なって
も良い１〜５個の置換基を有するフェニル基、フェニル
(C1-6)アルキル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジオ
キソラン基から選択される同一又は異なっても良い１以
上の置換基を有することもできる。

【００１０】Ｒ⁴が(C1-6)アルキル基を示す場合、Ｒ⁵
はフェニルカルボニル基：又は同一若しくは異なっても
良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-5)アル
キレン基から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
ニルカルボニル基を示す。）を示す。

【００１１】Ｘが硫黄原子を示す場合、Ｒ³は

【化２７】-C(X¹-R⁶)=N-R⁷ （式中、X¹は酸素原子又は硫黄原子を示し、R⁶は(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル
基、(C2-6)アルキニル基又は(C1-6)アルコキシ(C1-6)ア
ルキル基を示す。

【００１２】R⁷はフェニル基：同一又は異なっても良く
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、(C1-
6)ハロアルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-
6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アル
キル基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-5)アルキ
レン基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ル基：同一又は異なっても良く酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する
５〜７員複素環：ベンゼン環と縮合した複素環：又は(C
3-6)シクロアルカン基と縮合した複素環を示し、これら
の複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基又はハロゲン原子又は(C1-6)アルキル
基から選択される同一又は異なっても良い１〜５個の置
換基を有するフェニル基から選択される同一又は異なっ
ても良い１以上の置換基を有することもできる。）を示
す。

【００１３】又はＸが

【化２８】Ｎ（Ｒ⁸）（式中、R⁸は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ³は

【化２９】-N=C(R⁹)R¹⁰ （式中、R⁹及びR¹⁰は同一又は異なっても良く、水素原
子: シアノ基: (C1-6)アルキル基: ハロ(C1-6)アルキル
基: (C3-6)シクロアルキル基: ハロ(C3-6)シクロアルキ
ル基: (C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基: (C1-6)
アルコキシ基:ハロ(C1-6)アルコキシ基: (C1-6)アルキ
ルチオ基: ハロ(C1-6)アルキルチオ基:(C1-6)アルコキ
シ(C1-6)アルキル基: (C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキ
ル基: (C2-6)アルケニル基: ハロ(C2-6)アルケニル基:
(C2-6)シクロアルケニル基: (C2-6)アルキニル基: ハロ
(C2-6)アルキニル基: (C1-6)アルキルカルボニル基: (C
1-6)アルコキシカルボニル基: フェニル基: 同一又は異
なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホル
ミル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アル
ケニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルケニルオキシ基、(C2-
6)アルキニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルキニルオキシ
基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカ
ルボニル基、ジ(C1-6)アルキルアミノ基、ジ(C2-6)アル
ケニルアミノ基、ジ(C2-6)アルキニルアミノ基、フェノ
キシ基、

【００１４】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基か
ら選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、
ヘテロアリールオキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又
はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有するヘ
テロアリールオキシ基、ベンジルオキシ基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-
6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される１〜５個の
置換基を有するベンジルオキシ基、(C1-6)アルコキシイ
ミノ(C1-6)アルキル基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又
は(C2-5)アルキレン基から選択される１〜５個の置換基
を有するフェニル基: フェノキシ基: 同一又は異なって
も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
キレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有
するフェノキシ基: フェニルチオ基: 同一又は異なって
も良くハロゲン原子、

【００１５】シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-
6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)ア
ルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル
基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜
５個の置換基を有するフェニルチオ基: フェニル(C1-6)
アルキル基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-
3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基: フェニル
(C2-6)アルケニル基: 同一又は異なっても良くハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
置換基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニル基: フ
ェニルカルボニル基: 同一又は異なっても良くハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
置換基を有するフェニルカルボニル基: フェノキシカル
ボニル基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
ル基、

【００１６】(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキ
シ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-
3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換
基を有するフェノキシカルボニル基: フェノキシ(C1-6)
アルキル基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-
3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有するフェノキシ(C1-6)アルキル基: フェニ
ルチオ(C1-6)アルキル基: 同一又は異なっても良くハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
キルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基
又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有するフェニルチオ(C1-6)アルキル
基: フェニル(C1-6)アルキルチオ基: 同一又は異なって
も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)ア
ルキルチオ基: フェニル(C1-6)アルキルカルボニル基:
同一又は異なっても良くハロゲン原子

【００１７】、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-
6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アル
キル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される
１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキ
ルカルボニル基: フェニル(C1-6)アルコキシカルボニル
基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
ジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
するフェニル(C1-6)アルコキシカルボニル基: 同一又は
異なっても良く酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選
択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜７員複素
環: ベンゼン環と縮合した複素環: 又は(C3-6)シクロア
ルカン基と縮合した複素環を示し、該複素環はハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、
ハロゲン原子又は(C1-6)アルキル基から選択される同一
又は異なっても良い１〜５個の置換基を有するフェニル
基、フェニル(C1-6)アルキル基、ピリジル基、ピリミジ
ル基又はジオキソラン基から選択される同一又は異なっ
ても良い１以上の置換基を有することもできる。）を示
し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表されるＮ
−置換フェニルカルバミン酸誘導体及びその製造方法並
びに農園芸用殺菌剤に関するものである。

【００１８】

【従来の技術】ＥＰ公開０４９８３９６号及びＷＯ公開
９３／１５０４６号公報にはＮ−フェニルカ−バメ−ト
誘導体が農園芸用殺菌剤として有用であることが開示さ
れている。

【００１９】

【課題を解決するための手段】本発明の一般式(I) で表
されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体の各置換基
の定義で『ハロ』とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子
又はヨウ素原子を示し、例えば『ハロアルキル基』とは
塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はヨウ素原子から選
択される１〜複数個の同一又は異なっても良いハロゲン
原子により置換されたアルキル基を示す。

【００２０】R¹として好ましい置換基はメチル、エチ
ル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、i-
ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル等の(C1-6)
アルキル基であり、特に好ましい置換基はメチル基又は
エチル基である。R²として好ましい置換基はメチル、エ
チル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、
i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル等の(C1-
6)アルキル基であり、特に好ましい置換基はメチルであ
る。

【００２１】R³として好ましい置換基は、ＸがＯの場
合、R³は

【化３０】-N=C(R⁴)R⁵ であり、R⁴として好ましい置換基はメチル、エチル、n-
プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、i-ブチ
ル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル等の(C1-6)アル
キル基、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-
プロピルチオ、n-ブチルチオ、s-ブチルチオ、i-ブチル
チオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、n-ヘキシルチオ
等の(C1-6)アルキルチオ基であり、特に好ましい置換基
はアルキル基ではメチル、エチル、プロピル基でありア
ルキルチオ基ではメチルチオ、エチルチオ基である。

【００２２】R⁵として好ましい置換基はフェニル基；ハ
ロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコキシ基
から選択される１〜５個の同一又は異なっても良い置換
基を有するフェニル基；同一又は異なっても良い酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘ
テロ原子を有する複素環；ベンゼン環と縮合した複素
環；シクロアルカン環；ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
基又は(C1-6)のアルコキシ基から選択される１〜５個の
同一又は異なっても良い置換基を有するこれらの複素環
若しくはシクロアルカン環；フェニルカルボニル基；又
はハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)のアルコ
キシ基から選択される１〜５個の同一又は異なっても良
い置換基を有するフェニルカルボニル基である。

【００２３】ＸがＳの場合、R³は

【化３１】-C(X¹-R⁶)=N-R⁷ を示し、X¹として好ましい置換基は硫黄原子を示し、R⁶
としてはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-
ブチル、s-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、
n-ヘキシル等の(C1-6)アルキル基を示し、R⁷としてはフ
ェニル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基又
は(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基
を有するフェニル基である。

【００２４】Ｘが

【化３２】-N(R⁸)- の場合、R⁸は(C1-6)アルキルカルボニルが好ましく、R³
は

【化３３】-N=C(R⁹)R¹⁰ であり、R⁹及びR¹⁰として好ましい置換基は同一又は異
なっても良く、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピ
ル、n-ブチル、s-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペン
チル、n-ヘキシル等の(C1-6)アルキル基；フェニル基；
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基又は(C1-6)アルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有するフェニル基；同一又は
異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選
択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員複素
環；又はハロゲン原子から選択される１〜４個の置換基
を有する該５〜６員複素環である。

【００２５】本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体は、例えば下記に示す方法に
より製造することができる。

【化３４】〔式中、R¹、R² R³、Ｘ及びＹは前記に同じ。Ｚはハロ
ゲン原子を示す。〕

【００２６】一般式(III) で表される化合物と一般式(I
I)で表される化合物とを塩基又は銀化合物の存在下及び
不活性溶媒の存在下に反応させることにより一般式(I)
で表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体を製造
することができる。本反応で使用できる不活性溶媒とし
ては本反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒であれ
ば良く、例えばイソプロパノ−ル、 tert-ブタノ−ル、
ジエチレングリコ−ル等のアルコ−ル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジ
エチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等の
エ−テル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベ
ンゼンクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等を使
用することができ、これらの不活性溶媒は単独で若しく
は混合して使用することができる。

【００２７】水及び水不溶性不活性溶媒を用いて二相反
応を行うこともでき、この場合トリエチルベンジルアン
モニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウム
クロライド等の相間移動触媒を使用することができる。
本反応で使用する塩基としては無機塩基若しくは有機塩
基を使用することができ、例えば無機塩基としては炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素
ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等のアルカリ金属原子又はアルカリ土類金
属原子の炭酸塩若しくは水酸化物、水素化リチウム、水
素化ナトリウム等のアルカリ金属原子の水素化物を使用
することができ、有機塩基としては、例えばナトリウム
メトキサイド、カリウム tert-ブトキサイド等のアルカ
リ金属原子のアルコキサイド、ジエチルアミン、トリエ
チルアミン、ピリジン、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムヒドロキシド等を使用することができ、これらの塩基
は単独で若しくは混合して使用することもでき、塩基の
使用量は一般式(III) で表される化合物に対して等モル
乃至過剰モルの範囲から適宜選択すれば良い。

【００２８】本反応で使用できる銀化合物としては、例
えば酸化銀等を使用することができ、その使用量は一般
式(III) で表される化合物に対して等モル乃至過剰モル
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応は等モ
ル反応であるので一般式(III) で表される化合物及び一
般式(II)で表される化合物を等モル使用すればよいが、
何れかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温
度は−７０℃から使用する不活性溶媒の沸点域から選択
すればよいが、好ましくは−４０℃〜室温の範囲であ
る。反応時間は反応温度、反応スケール等により一定し
ないが、一般的には３０分から４８時間の範囲から選択
すれば良い。反応終了後、常法により反応系から目的物
を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再
結晶等で精製することにより一般式(I) で表されるＮ−
置換フェニルカルバミン酸誘導体を製造することができ
る。以下に一般式(I) で表されるＮ−置換フェニルカル
バミン酸誘導体の代表的な化合物を例示するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。

【００２９】一般式(I)-1

【化３５】

【００３０】

【表１】

【００３１】

【表２】

【００３２】

【表３】

【００３３】

【表４】

【００３４】

【表５】

【００３５】

【表６】

【００３６】

【表７】

【００３７】

【表８】

【００３８】一般式(I)-2

【化３６】

【００３９】

【表９】

【００４０】

【表１０】

【００４１】

【表１１】

【００４２】

【表１２】

【００４３】

【表１３】

【００４４】

【表１４】

【００４５】一般式(I)-3

【化３７】

【００４６】

【表１５】

【００４７】

【表１６】

【００４８】

【表１７】

【００４９】

【表１８】

【００５０】

【表１９】

【００５１】

【表２０】

【００５２】

【表２１】

【００５３】

【表２２】

【００５４】

【表２３】

【００５５】

【表２４】

【００５６】

【表２５】

【００５７】以下に第２表中の化合物No１８８、５０５
及び５０６のＮＭＲデ−タを第４表に示す。

【表２６】

【００５８】本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体を製造する際の原料化合物で
ある一般式(III) で表される化合物は、例えば下記に図
示する方法により製造することができる。

【００５９】

【化３８】（式中、R¹、R²、Y 及びZ は前記に同じ。）

【００６０】構造式(IX)で表されるｏ−ニトロトルエン
を亜鉛の存在下に塩化アンモニウムと反応させて構造式
(VIII)で表されるＮ−２−メチルフェニル−ヒドロキシ
アミンを製造し（ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｅｓ
ＣｏｌｌｅｃｔｉｖｅＶｏｌｕｍｅ III、p.６６
８，１９５５）、該ヒドロキシアミンを単離し又は単離
せずして塩基の存在下に一般式(VII) で表される化合物
と反応させて一般式(VI)で表される化合物とし、該化合
物(VI)を単離し又は単離せずして塩基の存在下に一般式
(V) で表される化合物と反応させて一般式(IV)で表され
る化合物とし、該化合物(IV)を単離し又は単離せずして
光照射化にハロゲン化剤と反応させることにより一般式
(III) で表される化合物を製造することができる。

【００６１】以下に本発明の代表的な実施例を挙げる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例１１−１．Ｎ−２−メチルフェニルヒドロキシアミンの
製造

【化３９】ｏ−ニトロトルエン７０ｇ（０．５１モル）、亜鉛６
６．８ｇをエタノ−ル４００ｍｌに加え、該溶液に攪拌
下及び反応温度４５〜５５℃で塩化アンモニウム３０ｇ
を溶解した水溶液３００ｍｌを徐々に滴下した。滴下終
了後、反応液を室温下に濾過し、濾液を減圧下に濃縮し
て得られた残渣を水３００ｍｌ中に加え、目的物を酢酸
エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に留去することに
より目的物４７ｇ（収率７４％）を得た。得られたＮ
−２−メチルフェニルヒドロキシアミンは精製すること
なく次の反応に使用した。

【００６２】１−２．メチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−
２−メチルフェニルカーバメートの製造

【化４０】１−１で得られたＮ−２−メチルフェニルヒドロキシア
ミン５．９ｇ（０．０４８モル）及びトリエチルアミン
３．９ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌ中に加えて０℃
でクロロ炭酸メチル３．６ｇを溶解したテトラヒドロフ
ラン溶液４０ｍｌを４０分間で滴下し、更に同温度で３
０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液を室
温下に濾過し、得られた濾液を水４０ｍｌ中に注いで目
的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより目的物６．０ｇを得た。物性ＮＭＲ（CDCl₃/TMS,δ値,ppm） 2.35(s,3H), 3.74(s,3H), 7.20-7.30(m,3H), 7.24-7.29
(m,1H),9.20-9.27(br,1H). 収率６９％

【００６３】１−３．メチルＮ−エトキシ−Ｎ−２
−メチルフェニルカーバメートの製造

【化４１】１−２で得られたメチルＮ−ヒドロキシ−Ｎ−２−メ
チルフェニルカーバメート２．２５ｇ（０．０１２モ
ル）、無水炭酸カリウム２．１ｇ及び臭化エチル１．６
ｇをアセトン３０ｍｌ中に加えて加熱還流下に３時間反
応を行った。反応終了後、反応液を水４０ｍｌ中に注い
で目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより目的物１．６ｇを得た。物性ＮＭＲ（CDCl₃/TMS,δ値,ppm） 1.23(t,3H,J=7.2Hz), 3.77(s,3H), 3.96(q,2H,J=7.2H
z),7.19-7.32(m,4H). 収率６２％同様にしてメチルＮ−２−メチルフェニル−Ｎ−メト
キシカーバメートを製造した。物性ＮＭＲ（CDCl₃/TMS,δ値,ppm） 2.29(s,3H), 3.73(s,3H), 3.78(s,3H), 7.20-7.32(m,4
H).

【００６４】１−４．メチルＮ−２−ブロモメチル
フェニル−Ｎ−エトキシカーバメートの製造

【化４２】１−３で得られたメチルＮ−エトキシ−Ｎ−２−メチ
ルフェニルカーバメート１．６ｇ（０．０７６モル）、
Ｎ−ブロモサクシイミド１．４ｇ及び微量のアゾビスブ
チロニトリルを四塩化炭素２０ｍｌ中に加えて光照射下
（東輝レフライトＬＣ−１０７型）に５時間加熱還流し
て反応を行った。反応終了後、反応液に水３０ｍｌを加
えて有機層を分離して飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に留去して得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより目的物１．５ｇを得た。物性ｎＤ１．５４６０（１８．５℃）収率６８
％同様にしてメチルＮ−２−ブロモメチルフェニル−Ｎ
−メトキシカーバメートを製造した。物性ｎＤ１．５５７０（１８．５℃）

【００６５】１−５．メチルＮ−２−［１−アセチ
ル−２−〔１−（４−クロロフェニル）エチリデン〕−
１−ヒドラジノメチル］フェニル−Ｎ−エトキシカーバ
メートの製造（化合物No４１７）

【化４３】水素化ナトリウム（６２．５％in oil）０．１１ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ中に懸濁し、該
懸濁液に１−アセチル−２−〔１−（４−クロロフェニ
ル）エチリデン〕ヒドラジン０．５７ｇを加えて室温下
に１０分間攪拌を行い、次いでメチルＮ−（２−ブロ
モメチルフェニル）−Ｎ−エトキシカーバメート０．４
ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液５ｍｌを徐々に
滴下して室温下に反応を行った。反応終了後、反応液を
水５０ｍｌ中に注いで目的物を酢酸エチルで抽出し、抽
出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した
後に溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物
０．４８ｇを得た。物性ｎＤ１．５７６７（１５．８℃）収率５０
％

【００６６】実施例２．メチルＮ−メトキシ−Ｎ−
２−［〔（４−メトキシフェニルイミノ）（メチルチ
オ）メチル〕チオメチル］フェニルカーバメートの製造
（化合物No１８４）

【化４４】水素化ナトリウム（６２．５％in oil）０．０６ｇを乾
燥したテトラヒドロフラン２０ｍｌ中に懸濁し、該懸濁
液にメチル４−メトキシフェニルジチオカーバメート
０．３４ｇを加えて室温下に１０分間攪拌を行い、次い
でメチルＮ−（２−ブロモメチルフェニル）−Ｎ−エ
トキシカーバメート０．４ｇのテトラヒドロフラン溶液
５ｍｌを徐々に滴下して室温下に反応を行った。反応終
了後、反応液を水３０ｍｌ中に注いで目的物を酢酸エチ
ルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に留去して得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより目的物０．２８ｇを得た。物性ｎＤ１．６１２９（２１．６℃）収率４７
％

【００６７】実施例３メチルＮ−メトキシ−Ｎ−２
−（α−メチルチオ−４−クロロベンジリデンアミノオ
キシメチル）フェニルカーバメート（化合物No７ )

【化４５】４−クロロベンズヒドロキサミルメチルチオエ−テル
０．３１ｇ（０．０１５モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド３０ｍｌに溶解し、該溶液に水酸化カリウム粉
末０．１ｇ（０．０１５モル）を加え、室温下に１０分
間攪拌し、次いでメチルＮ−２−ブロモメチルフェニ
ル−Ｎ−メトキシカーバメート０．４ｇ（０．０１５モ
ル）を加えて３時間室温下に反応を行った。反応終了
後、目的物を含む反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルに
より目的物を抽出し、抽出液を水及び食塩水で洗浄、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に濃縮して得られた
残渣をシリカゲルドライカラムクロマトグラフィーで精
製することにより目的物０．２５ｇを得た。物性ｎＤ１．５７９５（２０．８℃）収率４３
％

【００６８】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換
フェニルカルバミン酸誘導体は農園芸用殺菌剤として有
用であり、例えば稲いもち病（Pyricularia oryzae）、
稲紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病（Coch
iobolus miyabeanus）、大麦及び小麦等のうどんこ病
（Erysiphe graminis ）の如き種々の宿主植物について
のうどんこ病、エンバクの冠さび病（Puccinia coronat
a ）及び他の植物のさび病、トマトの疫病（Phytophtho
ra infestans）及び他の植物の疫病、キュウリのべと病
（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病(Pla
smopara viticola) 等の種々植物のべと病、リンゴ黒星
病(Venturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alterna
ria mali) 、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana) 、カ
ンキツ黒点病(Diaporthe citri) 等の病害に対して極め
て高い防除効果を有するものである。

【００６９】本発明の農園芸用殺菌剤は、水田作物、畑
作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与
える前記病害に対して顕著な殺菌効果を有するものであ
るので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害
の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、
野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に
処理することにより本発明の農園芸用殺菌剤の所期の効
果が奏せられるものである。

【００７０】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換
フェニルカルバミン酸誘導体を農園芸用殺菌剤として使
用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良
い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本
発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体はこれらを適当な不活性担体に又は必要に
応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分
離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の
剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉
剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本発明で使用で
きる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても
良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイ
ズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残
渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオ
リン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば
タルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻
土、珪砂、雲母、ホワイトカ−ボン〔含水微粉珪素、含
水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸
カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性
炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フ
ライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等
の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の
化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で
若しくは二種以上の混合物の形で使用される。

【００７１】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコ−ル類（例え
ばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ
−ル、エチレングリコ−ル等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エ−テル
類（例えばエチルエ−テル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレ−ト、ジブチルフタレ−ト、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。

【００７２】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエ−テル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ−ト、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボ
キシメチルセルロ−ス、アラビアゴム、ポリビニルアル
コ−ル、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。

【００７３】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコ−ン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。

【００７４】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換
フェニルカルバミン酸誘導体を有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤は各種病害を防除するためにそのまま、
又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防
除にに有効な量を当該病害の発生が予測される作物若し
くは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよ
い。本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換フェニル
カルバミン酸誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害、
作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤
型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動する
が、有効成分化合物として１０ア−ル当たり０．１ｇ〜
１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本
発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
を更に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬
量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺菌剤と混合して
使用することも可能である。以下に本発明の代表的な処
方例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。尚、処方例中、部とあるのは重量部を示
す。

【００７５】処方例１本発明化合物５０部キシレン４０部ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物１０部以上を均一に混合溶解して乳剤とする。処方例２本発明化合物３部クレ−粉末８２部珪藻土粉末１５部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【００７６】処方例３本発明化合物５部ベントナイトとクレ−の混合粉末９０部リグニンスルホン酸カルシウム５部以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。処方例４本発明化合物２０部カオリンと合成高分散珪酸７５部ポリオキシエチレンノニルフェニルエ−テルとアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物５部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００７７】試験例１．オオムギうどんこ病に対する
防除試験ポット植えのオオムギ（１葉期）にうどんこ病菌（Erys
iphe graminis f. sp.hordei ）の胞子をふりかけて接
種し、１日後に本発明化合物を有効成分とする２００ｐ
ｐｍの薬液を散布し、２５℃の恒温室に放置した。接種
１週間後に各葉の病斑面積を調査し、無処理区と対比し
て下記の基準で効果を判定した。Ａ：防除価１００〜９５％Ｂ：防除価９４〜８０％Ｃ：防除価７９〜６０％Ｄ：防除価５９〜０％結果を第５表に示す。

【００７８】試験例２．キュウリべと病に対する防除
試験ポット植えキュウリ（２葉期）に本発明化合物を有効成
分とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後にべと病
菌（Pseudoperonospora cubensis）の遊走子懸濁液を噴
霧接種した。接種後、２５℃の湿室に１日、温室に６日
間置いて十分発病させた後、各葉の病斑程度を調査し、
試験例１と同じ基準で判定を行った。結果を第５表に示
す。

【００７９】試験例３．散布によるイネいもち病防除
試験ポット植えのイネ（品種：日本晴、５葉期）に本発明化
合物を有効成分とする２００ｐｐｍの薬液を充分に散布
し、散布１日後にイネいもち病菌（Pyricularia oryza
e）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、湿室に１
日、温室に移し、６日間置いて十分に発病させた後、各
葉の病斑数を調査し、無処理区と比較して防除価を算出
し、試験例１と同じ基準で判定を行った。結果を第５表
に示す。

【００８０】試験例４．トマト疫病に対する防除試験ポット植えトマト（４葉期）に本発明化合物を有効成分
とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後に疫病菌(P
hytophthora infestans)の遊走子懸濁液を噴霧接種し、
２５℃の湿室に１日、温室に６日間置いて十分に発病さ
せた後、各葉の病斑程度を調査し、無処理区と対比して
試験例１に準じて判定した。結果を第５表に示す。

【００８１】試験例５．キュウリ灰色かび病に対する
防除試験（治療効果）ポット植えキュウリ（１葉期）の子葉を切り取り、ＰＳ
Ａ培地上で培養した灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の
菌叢を接種し、１５℃の湿室条件下に１日置いた後、本
発明化合物を有効成分とする２００ｐｐｍの薬液に子葉
を浸漬した。その後、１５℃の湿室条件下に３日間置い
て十分発病させた後、病斑直径を測定し、無処理区と対
比して試験例１に準じて判定した。結果を第５表に示
す。

【００８２】試験例６．キュウリ灰色かび病に対する
防除試験（予防効果）ポット植えキュウリ（１葉期）に本発明化合物を有効成
分とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後に子葉を
切り取り、ＰＳＡ培地上で培養した灰色かび病菌(Botry
tis cinerea)の菌叢を接種した。接種後、１５℃の湿室
に５日間置いて十分発病させた後、病斑直径を測定し、
無処理区と対比して試験例１に準じて判定した。結果を
第５表に示す。

【００８３】

【表２７】

【００８４】

【表２８】

【００８５】

【表２９】

【００８６】

【表３０】

【００８７】

【表３１】

【００８８】（注） Erg オオムギうどんこ病 Psc キュウリべと病 Pyo イネいもち病 Phi トマト疫病 Boc キュウリ灰色かび病

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 333/00 7106−4ＨＣ０７Ｄ 213/53 213/64 213/70 213/73 239/26 8615−4Ｃ 241/12 263/58 265/30 277/70 295/12 ＡＺ 317/58 333/20 333/28

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式(I) 【化１】〔式中、R¹は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C2-
6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。R²は水素原子、(C1-
6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキ
シ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アル
キニル基、ハロ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又は
シアノ(C1-6)アルキル基を示す。Ｘは酸素原子、硫黄原
子又は【化２】Ｎ（Ｒ⁸）（式中、R⁸はホルミル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
6)アルキル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-
6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキルカルボニル基又は
(C1-6)アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｘが酸素原子の場合、Ｒ³は【化３】-N=C(R⁴)R⁵ （式中、R⁴及びR⁵は、R⁴が(C1-6)アルキルチオ基の場
合、R⁵は水素原子：シアノ基：(C1-6)アルキル基：ハロ
(C1-6)アルキル基：(C3-6)シクロアルキル基：ハロ(C3-
6)シクロアルキル基：(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アル
キル基：(C1-6)アルコキシ基：ハロ(C1-6)アルコキシ
基：(C1-6)アルキルチオ基：ハロ(C1-6)アルキルチオ
基：(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基：(C1-6)アルキ
ルチオ(C1-6)アルキル基：(C2-6)アルケニル基：ハロ(C
2-6)アルケニル基：(C3-6)シクロアルケニル基：(C2-6)
アルキニル基：(C1-6)アルキルカルボニル基：(C1-6)ア
ルコキシカルボニル基：フェニル基：同一又は異なって
も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキル
カルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、ジ(C1-
6)アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
コキシ基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基
を有するフェノキシ基、ヘテロアリールオキシ基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される１
〜５個の置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ベン
ジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ
基から選択される１〜５個の置換基を有するベンジルオ
キシ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基、(C
1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-5)アルキレン基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基：フェ
ノキシ基：同一又は異なっても良くハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
キレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有
するフェノキシ基：フェニルチオ基：同一又は異なって
も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を有するフェニルチオ基：フェニ
ル(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良くハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基：フェ
ニル(C2-6)アルケニル基：同一又は異なっても良くハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
キルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基
又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニル
基：フェニルカルボニル基：同一又は異なっても良くハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-
6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)ア
ルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル
基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜
５個の置換基を有するフェニルカルボニル基：フェノキ
シカルボニル基：同一又は異なっても良くハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコ
キシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチ
オ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C
1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置
換基を有するフェノキシカルボニル基：フェノキシ(C1-
6)アルキル基：同一又は異なっても良くハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-
3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有するフェノキシ(C1-6)アルキル基：フェニ
ルチオ(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良くハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
キルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基
又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有するフェニルチオ(C1-6)アルキル
基：フェニル(C1-6)アルキルチオ基：同一又は異なって
も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)ア
ルキルチオ基：フェニル(C1-6)アルキルカルボニル基：
同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-
6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アル
キルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコ
キシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオ
キシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
フェニル(C1-6)アルキルカルボニル基：フェニル(C1-6)
アルコキシカルボニル基：同一又は異なっても良くハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
キルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基
又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルコキシカ
ルボニル基：同一又は異なっても良く酸素原子、硫黄原
子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を
有する５〜７員複素環：ベンゼン環と縮合した複素環：
又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素環を示し、
該複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、ハロゲン原子又は(C1-6)アルキル基
から選択される同一又は異なっても良い１〜５個の置換
基を有するフェニル基、フェニル(C1-6)アルキル基、ピ
リジル基、ピリミジル基又はジオキソラン基から選択さ
れる同一又は異なっても良い１以上の置換基を有するこ
ともできる。Ｒ⁴が(C1-6)アルキル基を示す場合、Ｒ⁵
はフェニルカルボニル基：又は同一若しくは異なっても
良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-5)アル
キレン基から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
ニルカルボニル基を示す。）を示す。Ｘが硫黄原子を示
す場合、Ｒ³は【化４】-C(X¹-R⁶)=N-R⁷ （式中、X¹は酸素原子又は硫黄原子を示し、R⁶は(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル
基、(C2-6)アルキニル基又は(C1-6)アルコキシ(C1-6)ア
ルキル基を示す。R⁷はフェニル基：同一又は異なっても
良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-5)アル
キレン基から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
ニル基：同一又は異なっても良く酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有す
る５〜７員複素環：ベンゼン環と縮合した複素環：又は
(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素環を示し、これ
らの複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-
6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキ
シ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカル
ボニル基、フェニル基又はハロゲン原子又は(C1-6)アル
キル基から選択される同一又は異なっても良い１〜５個
の置換基を有するフェニル基から選択される同一又は異
なっても良い１以上の置換基を有することもできる。）
を示す。又はＸが【化５】Ｎ（Ｒ⁸）（式中、R⁸は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ³は【化６】-N=C(R⁹)R¹⁰ （式中、R⁹及びR¹⁰は同一又は異なっても良く、水素原
子: シアノ基: (C1-6)アルキル基: ハロ(C1-6)アルキル
基: (C3-6)シクロアルキル基: ハロ(C3-6)シクロアルキ
ル基: (C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基: (C1-6)
アルコキシ基:ハロ(C1-6)アルコキシ基: (C1-6)アルキ
ルチオ基: ハロ(C1-6)アルキルチオ基:(C1-6)アルコキ
シ(C1-6)アルキル基: (C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキ
ル基: (C2-6)アルケニル基: ハロ(C2-6)アルケニル基:
(C2-6)シクロアルケニル基: (C2-6)アルキニル基: ハロ
(C2-6)アルキニル基: (C1-6)アルキルカルボニル基: (C
1-6)アルコキシカルボニル基: フェニル基: 同一又は異
なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホル
ミル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アル
ケニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルケニルオキシ基、(C2-
6)アルキニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルキニルオキシ
基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカ
ルボニル基、ジ(C1-6)アルキルアミノ基、ジ(C2-6)アル
ケニルアミノ基、ジ(C2-6)アルキニルアミノ基、フェノ
キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-
6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、ヘテ
ロアリールオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシ
アノ基から選択される１〜５個の置換基を有するヘテロ
アリールオキシ基、ベンジルオキシ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)ア
ルコキシ基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換
基を有するベンジルオキシ基、(C1-6)アルコキシイミノ
(C1-6)アルキル基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又は(C
2-5)アルキレン基から選択される１〜５個の置換基を有
するフェニル基: フェノキシ基: 同一又は異なっても良
くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-
6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アル
キル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される
１〜５個の置換基を有するフェノキシ基: フェニルチオ
基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
ジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニルチオ基: フェニル(C1-6)アルキル基: 同一又は異
なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-
6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキ
シ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミ
ノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
(C1-6)アルキル基: フェニル(C2-6)アルケニル基: 同一
又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
シイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
ェニル(C2-6)アルケニル基: フェニルカルボニル基: 同
一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
シイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
カルボニル基: フェノキシカルボニル基: 同一又は異な
っても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C
1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェノキシカルボニ
ル基: フェノキシ(C1-6)アルキル基: 同一又は異なって
も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を環上に有するフェノキシ(C1-6)
アルキル基: フェニルチオ(C1-6)アルキル基: 同一又は
異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミ
ノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
チオ(C1-6)アルキル基: フェニル(C1-6)アルキルチオ
基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
ジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
するフェニル(C1-6)アルキルチオ基: フェニル(C1-6)ア
ルキルカルボニル基: 同一又は異なっても良くハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキルカルボニ
ル基: フェニル(C1-6)アルコキシカルボニル基: 同一又
は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイ
ミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニ
ル(C1-6)アルコキシカルボニル基: 同一又は異なっても
良く酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１
〜３個のヘテロ原子を有する５〜７員複素環: ベンゼン
環と縮合した複素環: 又は(C3-6)シクロアルカン基と縮
合した複素環を示し、該複素環はハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、ハロゲン原子
又は(C1-6)アルキル基から選択される同一又は異なって
も良い１〜５個の置換基を有するフェニル基、フェニル
(C1-6)アルキル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジオ
キソラン基から選択される同一又は異なっても良い１以
上の置換基を有することもできる。）を示し、Ｙは酸素
原子又は硫黄原子を示す。〕で表されるＮ−置換フェニ
ルカルバミン酸誘導体。
【請求項２】 R¹が(C1-6)アルキル基を示し、R²が(C1-
6)アルキル基を示し、Ｘが酸素原子、硫黄原子又は【化７】Ｎ（Ｒ⁸）（式中、R⁸は(C1-6)アルキルカルボニル基を示す。）を
示し、Ｘが酸素原子の場合、Ｒ³は【化８】-N=C(R⁴)R⁵ （式中、R⁴及びR⁵は、R⁴が(C1-6)アルキルチオ基の場
合、R⁵はフェニル基：同一又は異なっても良くハロゲン
原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基から選択
される１〜５個の置換基を有するフェニル基：同一又は
異なっても良く酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選
択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜７員複素
環：ベンゼン環と縮合した複素環：又は(C3-6)シクロア
ルカン基と縮合した複素環を示し、該複素環はハロゲン
原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基から選択
される同一又は異なっても良い１以上の置換基を有する
こともできる。Ｒ⁴が(C1-6)アルキル基を示す場合、Ｒ
⁵はフェニルカルボニル基：又は同一若しくは異なって
も良くハロゲン原子(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C1-6)アルコキシ基、(C1-3)アルキレンジオキ
シ基又は(C2-5)アルキレン基から選択される１〜５個の
置換基を有するフェニルカルボニル基を示す。）を示
す。Ｘが硫黄原子を示す場合、Ｒ³は【化９】-C(X¹-R⁶)=N-R⁷ （式中、X¹は酸素原子又は硫黄原子を示し、R⁶は(C1-6)
アルキル基を示す。R⁷はフェニル基又は：同一又は異な
っても良くハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又は(C2-6)アルキレ
ン基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基を示す。）、又はＸが【化１０】Ｎ（Ｒ⁸）（式中、R⁸は前記に同じ。）を示す場合、Ｒ³は【化１１】-N=C(R⁹)R¹⁰ （式中、R⁹及びR¹⁰は同一又は異なっても良く、(C1-6)
アルキル基: フェニル基: 同一又は異なっても良くハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、(C1-6)ア
ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アルケニルオキシ
基、(C2-6)アルキニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルキニル
オキシ基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコ
キシカルボニル基、ジ(C1-6)アルキルアミノ基、ジ(C2-
6)アルケニルアミノ基、ジ(C2-6)アルキニルアミノ基、
フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ
基から選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ
基、ヘテロアリールオキシ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキ
シ基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有
するヘテロアリールオキシ基、ベンジルオキシ基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される１
〜５個の置換基を有するベンジルオキシ基、(C1-6)アル
コキシイミノ(C1-6)アルキル基、(C1-3)アルキレンジオ
キシ基又は(C2-5)アルキレン基から選択される１〜５個
の置換基を有するフェニル基: フェノキシ基: 同一又は
異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミ
ノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基:
フェニルチオ基: 同一又は異なっても良くハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコ
キシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチ
オ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C
1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置
換基を有するフェニルチオ基: フェニル(C1-6)アルキル
基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
ジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
するフェニル(C1-6)アルキル基: フェニル(C2-6)アルケ
ニル基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキ
レンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有するフェニル(C2-6)アルケニル基: フェニルカルボ
ニル基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキ
レンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有す
るフェニルカルボニル基: フェノキシカルボニル基: 同
一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
シイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェノキ
シカルボニル基: フェノキシ(C1-6)アルキル基: 同一又
は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイ
ミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェノ
キシ(C1-6)アルキル基: フェニルチオ(C1-6)アルキル
基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
ジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
するフェニルチオ(C1-6)アルキル基: フェニル(C1-6)ア
ルキルチオ基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-
3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキルチオ基: フェ
ニル(C1-6)アルキルカルボニル基: 同一又は異なっても
良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
ルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アル
キルカルボニル基: フェニル(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキ
レンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上
に有するフェニル(C1-6)アルコキシカルボニル基: 同一
又は異なっても良く酸素原子、硫黄原子又は窒素原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜７員複
素環: ベンゼン環と縮合した複素環: 又は(C3-6)シクロ
アルカン基と縮合した複素環を示し、該複素環はハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ
(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)ア
ルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキ
ルチオ基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェニル
基、ハロゲン原子又は(C1-6)アルキル基から選択される
同一又は異なっても良い１〜５個の置換基を有するフェ
ニル基、フェニル(C1-6)アルキル基、ピリジル基、ピリ
ミジル基又はジオキソラン基から選択される同一又は異
なっても良い１以上の置換基を有することもできる。）
を示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表され
る請求項１記載のＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導
体。
【請求項３】 R¹が(C1-6)アルキル基を示し、R²が(C1-
6)アルキル基を示し、Ｘが【化１２】Ｎ（Ｒ⁸）（式中、R⁸は(C1-6)アルキルカルボニル基を示す。）を
示し、Ｒ³は【化１３】-N=C(R⁹)R¹⁰ （式中、R⁹及びR¹⁰は同一又は異なっても良く、(C1-6)
アルキル基: フェニル基: 同一又は異なっても良くハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、(C1-6)ア
ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アルケニルオキシ
基、(C2-6)アルキニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルキニル
オキシ基、ジ(C1-6)アルキルアミノ基、ジ(C2-6)アルケ
ニルアミノ基、ジ(C2-6)アルキニルアミノ基、ベンジル
オキシ基又は(C2-5)アルキレン基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェニル基: 同一又は異なっても良
く酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜
３個のヘテロ原子を有する５〜７員複素環: ベンゼン環
と縮合した複素環: 又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合
した複素環を示し、該複素環はハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、ハロゲン原子
又は(C1-6)アルキル基から選択される同一又は異なって
も良い１〜５個の置換基を有するフェニル基、フェニル
(C1-6)アルキル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジオ
キソラン基から選択される同一又は異なっても良い１以
上の置換基を有することもできる。）を示し、Ｙは酸素
原子を示す。〕で表される請求項２記載のＮ−置換フェ
ニルカルバミン酸誘導体。
【請求項４】 R¹が(C1-6)アルキル基を示し、R²が(C1-
6)アルキル基を示し、Ｘが【化１４】Ｎ（Ｒ⁸）（式中、R⁸は(C1-6)アルキルカルボニル基を示す。）を
示し、Ｒ³は【化１５】-N=C(R⁹)R¹⁰ （式中、R⁹及びR¹⁰は同一又は異なっても良く、(C1-6)
アルキル基: フェニル基: 同一又は異なっても良くハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
キルチオ基又は(C2-5)アルキレン基から選択される１〜
５個の置換基を有するフェニル基: 同一又は異なっても
良く酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１
〜３個のヘテロ原子を有する５〜７員複素環を示し、該
複素環はハロゲン原子から選択される同一又は異なって
も良い１以上の置換基を有することもできる。）を示
し、Ｙは酸素原子を示す。〕で表される請求項３記載の
Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体。
【請求項５】一般式(III) 【化１６】〔式中、R¹は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C2-
6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルキル基を示す。R²は水素原子、(C1-
6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキ
シ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アル
キニル基、ハロ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又は
シアノ(C1-6)アルキル基を示す。Ｙは酸素原子又は硫黄
原子を示し、Ｚはハロゲン原子を示す。〕で表される化
合物と一般式(II) 【化１７】 H-X-R³ (II) 〔式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又は【化１８】Ｎ（Ｒ⁸）（式中、R⁸はホルミル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
6)アルキル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、ハロ(C1-
6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル
基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキルカルボニル基又は
(C1-6)アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｘが酸素原子を示す場合、Ｒ³は【化１９】-N=C(R⁴)R⁵ （式中、R⁴及びR⁵は、R⁴が(C1-6)アルキルチオ基の場
合、R⁵は水素原子：シアノ基：(C1-6)アルキル基：ハロ
(C1-6)アルキル基：(C3-6)シクロアルキル基：ハロ(C3-
6)シクロアルキル基：(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アル
キル基：(C1-6)アルコキシ基：ハロ(C1-6)アルコキシ
基：(C1-6)アルキルチオ基：ハロ(C1-6)アルキルチオ
基：(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基：(C1-6)アルキ
ルチオ(C1-6)アルキル基：(C2-6)アルケニル基：ハロ(C
2-6)アルケニル基：(C3-6)シクロアルケニル基：(C2-6)
アルキニル基：(C1-6)アルキルカルボニル基：(C1-6)ア
ルコキシカルボニル基：フェニル基：同一又は異なって
も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキル
カルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、ジ(C1-
6)アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
コキシ基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基
を有するフェノキシ基、ヘテロアリールオキシ基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される１
〜５個の置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ベン
ジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ
基から選択される１〜５個の置換基を有するベンジルオ
キシ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基、(C
1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-5)アルキレン基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基：フェ
ノキシ基：同一又は異なっても良くハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
キレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有
するフェノキシ基：フェニルチオ基：同一又は異なって
も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を有するフェニルチオ基：フェニ
ル(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良くハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基：フェ
ニル(C2-6)アルケニル基：同一又は異なっても良くハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
キルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基
又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニル
基：フェニルカルボニル基：同一又は異なっても良くハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-
6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)ア
ルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル
基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜
５個の置換基を有するフェニルカルボニル基：フェノキ
シカルボニル基：同一又は異なっても良くハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-
6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコ
キシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチ
オ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C
1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置
換基を有するフェノキシカルボニル基：フェノキシ(C1-
6)アルキル基：同一又は異なっても良くハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-
3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有するフェノキシ(C1-6)アルキル基：フェニ
ルチオ(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良くハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
キルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基
又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有するフェニルチオ(C1-6)アルキル
基：フェニル(C1-6)アルキルチオ基：同一又は異なって
も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)ア
ルキルチオ基：フェニル(C1-6)アルキルカルボニル基：
同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-
6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アル
キルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコ
キシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオ
キシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
フェニル(C1-6)アルキルカルボニル基：フェニル(C1-6)
アルコキシカルボニル基：同一又は異なっても良くハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
キルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基
又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルコキシカ
ルボニル基：同一又は異なっても良く酸素原子、硫黄原
子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を
有する５〜７員複素環：ベンゼン環と縮合した複素環：
又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素環を示し、
該複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、ハロゲン原子又は(C1-6)アルキル基
から選択される同一又は異なっても良い１〜５個の置換
基を有するフェニル基、フェニル(C1-6)アルキル基、ピ
リジル基、ピリミジル基又はジオキソラン基から選択さ
れる同一又は異なっても良い１以上の置換基を有するこ
ともできる。Ｒ⁴が(C1-6)アルキル基を示す場合、Ｒ⁵
はフェニルカルボニル基：又は同一若しくは異なっても
良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-5)アル
キレン基から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
ニルカルボニル基を示す。）を示す。Ｘが硫黄原子を示
す場合、Ｒ³は【化２０】-C(X¹-R⁶)=N-R⁷ （式中、X¹は酸素原子又は硫黄原子を示し、R⁶は(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル
基、(C2-6)アルキニル基又は(C1-6)アルコキシ(C1-6)ア
ルキル基を示す。R⁷はフェニル基：同一又は異なっても
良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)ハロアルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
ルキル基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-5)アル
キレン基から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
ニル基：同一又は異なっても良く酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有す
る５〜７員複素環：ベンゼン環と縮合した複素環：又は
(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素環を示し、これ
らの複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-
6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキ
シ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカル
ボニル基、フェニル基又はハロゲン原子又は(C1-6)アル
キル基から選択される同一又は異なっても良い１〜５個
の置換基を有するフェニル基から選択される同一又は異
なっても良い１以上の置換基を有することもできる。）
を示す。又はＸが【化２１】Ｎ（Ｒ⁸）（式中、R⁸は前記に同じ。)を示す場合、Ｒ³は【化２２】-N=C(R⁹)R¹⁰ （式中、R⁹及びR¹⁰は同一又は異なっても良く、水素原
子: シアノ基: (C1-6)アルキル基: ハロ(C1-6)アルキル
基: (C3-6)シクロアルキル基: ハロ(C3-6)シクロアルキ
ル基: (C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基: (C1-6)
アルコキシ基:ハロ(C1-6)アルコキシ基: (C1-6)アルキ
ルチオ基: ハロ(C1-6)アルキルチオ基:(C1-6)アルコキ
シ(C1-6)アルキル基: (C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキ
ル基: (C2-6)アルケニル基: ハロ(C2-6)アルケニル基:
(C2-6)シクロアルケニル基: (C2-6)アルキニル基: ハロ
(C2-6)アルキニル基: (C1-6)アルキルカルボニル基: (C
1-6)アルコキシカルボニル基: フェニル基: 同一又は異
なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホル
ミル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アル
ケニルオキシ基、(C2-6)アルケニルオキシ基、ハロ(C2-
6)アルキニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルキニルオキシ
基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカ
ルボニル基、ジ(C1-6)アルキルアミノ基、ジ(C2-6)アル
ケニルアミノ基、ジ(C2-6)アルキニルアミノ基、フェノ
キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-
6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、ヘテ
ロアリールオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシ
アノ基から選択される１〜５個の置換基を有するヘテロ
アリールオキシ基、ベンジルオキシ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)ア
ルコキシ基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換
基を有するベンジルオキシ基、(C1-6)アルコキシイミノ
(C1-6)アルキル基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又は(C
2-5)アルキレン基から選択される１〜５個の置換基を有
するフェニル基: フェノキシ基: 同一又は異なっても良
くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-
6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アル
キル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される
１〜５個の置換基を有するフェノキシ基: フェニルチオ
基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
ジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニルチオ基: フェニル(C1-6)アルキル基: 同一又は異
なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-
6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキ
シ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミ
ノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
(C1-6)アルキル基: フェニル(C2-6)アルケニル基: 同一
又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
シイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
ェニル(C2-6)アルケニル基: フェニルカルボニル基: 同
一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
シイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキ
シ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
カルボニル基: フェノキシカルボニル基: 同一又は異な
っても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C
1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選
択される１〜５個の置換基を有するフェノキシカルボニ
ル基: フェノキシ(C1-6)アルキル基: 同一又は異なって
も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
れる１〜５個の置換基を環上に有するフェノキシ(C1-6)
アルキル基: フェニルチオ(C1-6)アルキル基: 同一又は
異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミ
ノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
チオ(C1-6)アルキル基: フェニル(C1-6)アルキルチオ
基: 同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
ジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
するフェニル(C1-6)アルキルチオ基: フェニル(C1-6)ア
ルキルカルボニル基: 同一又は異なっても良くハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキルカルボニ
ル基: フェニル(C1-6)アルコキシカルボニル基: 同一又
は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイ
ミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基
から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニ
ル(C1-6)アルコキシカルボニル基: 同一又は異なっても
良く酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１
〜３個のヘテロ原子を有する５〜７員複素環: ベンゼン
環と縮合した複素環: 又は(C3-6)シクロアルカン基と縮
合した複素環を示し、該複素環はハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-
6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、ハロゲン原子
又は(C1-6)アルキル基から選択される同一又は異なって
も良い１〜５個の置換基を有するフェニル基、フェニル
(C1-6)アルキル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジオ
キソラン基から選択される同一又は異なっても良い１以
上の置換基を有することもできる。）を示す。〕で表さ
れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式(I) 【化２３】（式中、R¹、R²、R³、X 及び Yは前記に同じ。）で表さ
れるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体の製造方法。
【請求項６】請求項１項記載のＮ−置換フェニルカル
バミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用殺菌剤。
【請求項７】請求項２項記載のＮ−置換フェニルカル
バミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用殺菌剤。
【請求項８】請求項３項記載のＮ−置換フェニルカル
バミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用殺菌剤。
【請求項９】請求項４項記載のＮ−置換フェニルカル
バミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用殺菌剤。