JPH0635435B2 - コハク酸イミド誘導体 - Google Patents
コハク酸イミド誘導体Info
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- JPH0635435B2 JPH0635435B2 JP60179356A JP17935685A JPH0635435B2 JP H0635435 B2 JPH0635435 B2 JP H0635435B2 JP 60179356 A JP60179356 A JP 60179356A JP 17935685 A JP17935685 A JP 17935685A JP H0635435 B2 JPH0635435 B2 JP H0635435B2
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Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なコハク酸イミド誘導体に関するもので
ある。すなわち、本発明は一般式、 〔式中、Ｒは、２，４−ジクロロフエニル、３，４−ジ
クロロフエニル、２，６−ジクロロフエニル、４−メト
キシフエニル、スチリル、４−ビフエニリル、および１
−ナフチルから選ばれた基を示す〕で表わされる新規な
化合物を提供するものである。
ある。すなわち、本発明は一般式、 〔式中、Ｒは、２，４−ジクロロフエニル、３，４−ジ
クロロフエニル、２，６−ジクロロフエニル、４−メト
キシフエニル、スチリル、４−ビフエニリル、および１
−ナフチルから選ばれた基を示す〕で表わされる新規な
化合物を提供するものである。
上記式(1)で表わされる化合物は、優れたストレス潰瘍
抑制作用を示し、抗潰瘍剤として有用な医薬として使用
することができる。
抑制作用を示し、抗潰瘍剤として有用な医薬として使用
することができる。
以下に、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明に係る上記式(1)の化合物の製造法につい
て述べる。
て述べる。
本発明の一般式(1)で表わされる化合物は、例えば、次
の方法により製造することができる。
の方法により製造することができる。
1)製法１：式 で示されるコハク酸イミドと、一般式、 Ｒ−CH2−Ｘ (3) 〔式中、Ｒは、前記式(1)において定義したとおりの意
味を有し、Ｘはハロゲン原子を表わす〕の化合物とを塩
基の存在下に縮合反応に付すことにより製造することが
できる。
味を有し、Ｘはハロゲン原子を表わす〕の化合物とを塩
基の存在下に縮合反応に付すことにより製造することが
できる。
2)製法２：式 で示される無水コハク酸と、一般式、 Ｒ−CH2-NH2 (5) 〔式中、Ｒは、前記式(1)において定義したとおりの意
味を有する〕の化合物とを反応させることにより製造す
ることができる。
味を有する〕の化合物とを反応させることにより製造す
ることができる。
本発明に係る前記式(1)の化合物は、抗潰瘍剤として使
用することができる。このものは、カプセル剤、錠剤、
顆粒剤、懸濁剤もしくは乳剤等の剤形で投与することが
できる。これらの各種製剤は常法により製造される。
用することができる。このものは、カプセル剤、錠剤、
顆粒剤、懸濁剤もしくは乳剤等の剤形で投与することが
できる。これらの各種製剤は常法により製造される。
有効化合物の投与量は患者の年齢、体重、症状等に応じ
て適宜定められるが、通常、１日投与量としては10mg〜
1000mgの量である。
て適宜定められるが、通常、１日投与量としては10mg〜
1000mgの量である。
次に、本発明に係る前記式(1)の化合物の製造方法を実
施例により説明する。
施例により説明する。
実施例１ Ｎ−（４−メトキシフエニルメチル）コハク酸イミド コハク酸イミド424mg、N,N−ジメチルホルムアミド１０
ｍ、炭酸カリウム731mgおよび４−メトキシベンジル
クロライド548mgの混合物を100℃で１０時間攪拌した。
反応液を減圧下に濃縮し、酢酸エチルを加え、水洗した
のち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を
留去したのち、残留結晶を酢酸エチル−ヘキサンで再結
晶し、標題の化合物573mgを得た。
ｍ、炭酸カリウム731mgおよび４−メトキシベンジル
クロライド548mgの混合物を100℃で１０時間攪拌した。
反応液を減圧下に濃縮し、酢酸エチルを加え、水洗した
のち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を
留去したのち、残留結晶を酢酸エチル−ヘキサンで再結
晶し、標題の化合物573mgを得た。
融点 127.6〜128.8℃ Massスペクトル(m/e)；219(M+),191,190,176,160,148,1
34,121,55 実施例２〜７ 実施例１に準拠した反応操作により、コハク酸イミドと
各化合物ごとに反応するクロライドとを用いて下記表１
中に掲げた各化合物を製造した。
34,121,55 実施例２〜７ 実施例１に準拠した反応操作により、コハク酸イミドと
各化合物ごとに反応するクロライドとを用いて下記表１
中に掲げた各化合物を製造した。
表１中に、各実施例で得られた化合物を式(1)中のＲを
もつて示し、その化合物の融点およびMassスペクトルを
掲げた。
もつて示し、その化合物の融点およびMassスペクトルを
掲げた。
本発明に係る化合物についてストレス潰瘍抑制作用に関
する試験を行なつた。以下にその試験例ならびにデータ
を示す。
する試験を行なつた。以下にその試験例ならびにデータ
を示す。
試験方法 水浸拘束によるストレス潰瘍抑制効果 高木、岡部ら；JaP.J.Pharmacol.,18,9(1968)に記載の
方法に従い、体重240ｇ前後のWistar系雄性ラツトを１
８時間絶食後、供試化合物を経口投与した。３０分後、
ラツトをストレスケージに入れ、23±１℃の水槽内に胸
部まで浸し、ストレス負荷した。６時間後、ラツトを殺
し、そして、その胃を摘出し、１０ｍの生理食塩水を
注入した。５％ホルマリンで５分間固定後、大湾に沿つ
て胃を切り開き、腺胃部にみられる潰瘍の長径を測定
し、その総和を１匹当りの潰瘍係数とした。供試化合物
は５％アラビアゴム溶液に懸濁し、５０mg/kgまたは１
００mg/kgの割合で経口投与した。こうして得られた抗
潰瘍作用は次式を用いて計算し、１群９〜10匹の平均値
として表２に示した。
方法に従い、体重240ｇ前後のWistar系雄性ラツトを１
８時間絶食後、供試化合物を経口投与した。３０分後、
ラツトをストレスケージに入れ、23±１℃の水槽内に胸
部まで浸し、ストレス負荷した。６時間後、ラツトを殺
し、そして、その胃を摘出し、１０ｍの生理食塩水を
注入した。５％ホルマリンで５分間固定後、大湾に沿つ
て胃を切り開き、腺胃部にみられる潰瘍の長径を測定
し、その総和を１匹当りの潰瘍係数とした。供試化合物
は５％アラビアゴム溶液に懸濁し、５０mg/kgまたは１
００mg/kgの割合で経口投与した。こうして得られた抗
潰瘍作用は次式を用いて計算し、１群９〜10匹の平均値
として表２に示した。
抑制率（％）＝〔｛（コントロール群の潰瘍係数）−
（各群の潰瘍係数）｝÷（コントロール群の潰瘍係
数）〕×100 試験結果
（各群の潰瘍係数）｝÷（コントロール群の潰瘍係
数）〕×100 試験結果
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 菅井 三郎 埼玉県岩槻市大字柏崎1470番地の６ (72)発明者 岡崎 徳二 東京都日野市平山６丁目３番地の３ (72)発明者 梶原 良夫 東京都北区赤羽南１丁目11番５―903号 (72)発明者 木村 智憲 埼玉県大宮市大字東門前１番２号 (72)発明者 河田 登美枝 東京都千代田区九段南３丁目９番11号 マ ートルコート麹町702号 (72)発明者 神原 俊文 神奈川県横浜市保土ヶ谷区月見台40番地 ビユーハイム月見台102号 (72)発明者 内藤 泰男 埼玉県川口市大字行衛164 (72)発明者 吉田 誠一郎 東京都小平市仲町80番地 (72)発明者 赤星 三彌 東京都調布市富士見町４丁目18番地９ (72)発明者 池上 四郎 東京都八王子市打越町908番地51 (56)参考文献 特開 昭53−28162（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−11312（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許4008222（ＵＳ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】式： 〔式中、Ｒは、２，４−ジクロロフエニル、３，４−ジ
クロロフエニル、２，６−ジクロロフエニル、４−メト
キシフエニル、スチリル、４−ビフエニリル、および１
−ナフチルから選ばれた基を示す〕で表わされるコハク
酸イミド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179356A JPH0635435B2 (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | コハク酸イミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179356A JPH0635435B2 (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | コハク酸イミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239565A JPS6239565A (ja) | 1987-02-20 |
| JPH0635435B2 true JPH0635435B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=16064411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60179356A Expired - Lifetime JPH0635435B2 (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | コハク酸イミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635435B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9277339B2 (en) | 2011-11-24 | 2016-03-01 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Sound source detection apparatus |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4008222A (en) | 1966-12-16 | 1977-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Anthraquinone dyestuffs |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5328162A (en) * | 1976-08-26 | 1978-03-16 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | Novel succinic acid imide derivatives and their preparation |
-
1985
- 1985-08-16 JP JP60179356A patent/JPH0635435B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4008222A (en) | 1966-12-16 | 1977-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Anthraquinone dyestuffs |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9277339B2 (en) | 2011-11-24 | 2016-03-01 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Sound source detection apparatus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6239565A (ja) | 1987-02-20 |
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