JPS6239565A - コハク酸イミド誘導体 - Google Patents
コハク酸イミド誘導体Info
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- JPS6239565A JPS6239565A JP17935685A JP17935685A JPS6239565A JP S6239565 A JPS6239565 A JP S6239565A JP 17935685 A JP17935685 A JP 17935685A JP 17935685 A JP17935685 A JP 17935685A JP S6239565 A JPS6239565 A JP S6239565A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なコノ・り酸イミド誘導体に関するもの
である。すなわち、本発明は一般式、〔式中、Ｒは、シ
バロケ゛ン置換フェニル基、低級アルコキシ置換フェニ
ル基、スチリル基、ビフェニリル基またはナフチル基を
示す〕で表わされる新規な化合物を提供するものである
。
である。すなわち、本発明は一般式、〔式中、Ｒは、シ
バロケ゛ン置換フェニル基、低級アルコキシ置換フェニ
ル基、スチリル基、ビフェニリル基またはナフチル基を
示す〕で表わされる新規な化合物を提供するものである
。
上記式（１）で表わされる化合物は、優れたストレス潰
瘍抑制作用を示し、抗潰瘍剤として有用な医薬として使
用することができる。
瘍抑制作用を示し、抗潰瘍剤として有用な医薬として使
用することができる。
以下に、本発明の詳細な説明する。
まず、本発明に係る新規化合物について説明すると、式
（１）で示される化合物の例としては、一般式（１）に
おいて、Ｒが２，４−ジクロロフエニ°ル、５．４１ク
ロロフェニル ２．６− ジクロロフェニルの如キジノ
・ロゲン置換フェニル基；４−メトキシフェニルの如き
低級アルコキシ置換フェニル基；スチリル基；４−ビフ
ェニリルの如きビフェニリル基；または１−ナフチルの
如きナフチル基である化合物が挙げられる。
（１）で示される化合物の例としては、一般式（１）に
おいて、Ｒが２，４−ジクロロフエニ°ル、５．４１ク
ロロフェニル ２．６− ジクロロフェニルの如キジノ
・ロゲン置換フェニル基；４−メトキシフェニルの如き
低級アルコキシ置換フェニル基；スチリル基；４−ビフ
ェニリルの如きビフェニリル基；または１−ナフチルの
如きナフチル基である化合物が挙げられる。
次に、本発明に係る上記式（１）の化合物の製造法につ
いて述べる。
いて述べる。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物は、例えば、
次の方法により製造することができる。
次の方法により製造することができる。
１）裂法１：式
で示されるコハク酸イミドと、一般式、Ｒ−ＣＨ２−Ｘ
（３） 〔式中、Ｒは、前記式（１）において定義したとおりの
意味を有し、Ｘはハロゲン原子を表わす〕の化合物とを
塩基の存在下に縮合反応に付すことにより製造すること
ができる。
（３） 〔式中、Ｒは、前記式（１）において定義したとおりの
意味を有し、Ｘはハロゲン原子を表わす〕の化合物とを
塩基の存在下に縮合反応に付すことにより製造すること
ができる。
２）製法２二式
で示芒れる無水コハク酸と、一般式、
Ｒ−ＣＨ２−ＮＨ２（５）
〔式中、Ｒは、前記式（１）において定義したとおりの
意味を有する〕の化合物とを反応させることにより製造
することができる。
意味を有する〕の化合物とを反応させることにより製造
することができる。
不発明に係る前記式（１）の化合物は、抗潰瘍剤として
使用することができる。このものは、カプセル剤、錠剤
、頌粒剤、憑濁剤もしくは乳剤等の剤形で投与すること
ができる。これらの各種製剤は常法により製造される。
使用することができる。このものは、カプセル剤、錠剤
、頌粒剤、憑濁剤もしくは乳剤等の剤形で投与すること
ができる。これらの各種製剤は常法により製造される。
有効化合物の投与量は患者の年令、体重、症状等に応じ
て適宜定められるが、通常、１日投与量としては１０１
ｇ〜１０００ＪＩ９の量である。
て適宜定められるが、通常、１日投与量としては１０１
ｇ〜１０００ＪＩ９の量である。
次に、本発明に係る前記式（１）の化合物の製造方法を
実施例により説明する。
実施例により説明する。
実施例 １
Ｎ−（４−メトキシフェニルメチル）コノ・り酸イミド
コハク酸イミド４２４Ｊ１ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０−１炭酸カリウム７３１ Ｑおよび４−メト
キシベンジルクロライド５４８ｍｇの混合物を１００℃
で１０時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し、酢酸エ
チルを加え、水洗したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去したのち、残留結晶乞酢酸エ
チルーヘキサンで再結晶し、標題の化合物５７６ｊｇを
得た。
アミド１０−１炭酸カリウム７３１ Ｑおよび４−メト
キシベンジルクロライド５４８ｍｇの混合物を１００℃
で１０時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し、酢酸エ
チルを加え、水洗したのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去したのち、残留結晶乞酢酸エ
チルーヘキサンで再結晶し、標題の化合物５７６ｊｇを
得た。
融点 １２７．６〜１２８．８℃
Ｍａ ｓ ｓスペクトル（ｍ／ｅ）： ２１９（Ｍ”）
、１９１．１９０ 。
、１９１．１９０ 。
１７６ 、１６０ 、１４８ 、１３４ 、１２１ 、
５５実施例 ２〜７ 実施例１に準拠した反応操作により、コハク酸イミドと
各化合物ごとに対応するクロライドとを用いて下記表１
中に掲げた各化合物を製造した。
５５実施例 ２〜７ 実施例１に準拠した反応操作により、コハク酸イミドと
各化合物ごとに対応するクロライドとを用いて下記表１
中に掲げた各化合物を製造した。
表１中に、各実施例で得られた化合物を式（１）中のＲ
をもって示し、その化合物の融点およびＭａ ｓ ｓス
ペクトルを掲げた。
をもって示し、その化合物の融点およびＭａ ｓ ｓス
ペクトルを掲げた。
表 １
５６．５５
３ ３．４−ジク１：１０ １４０．０〜１４１．０
℃ ｒｘ４；２６１，２５９，２５７（Ｍ＋５゜フェニ
ル １９６，１９４
，５６，５５１４１．５６．５５ ５ スチリル １４１．５〜１４３．５℃ ｉ；２１５
（Ｍ＋）、１１６．η５゜ｉｏｏ、ｓｓ ６ ４−ビフェニリル １４７．８〜１４９．ＤＣ
Ｖｅ：２’６５（Ｍ”）、２３７，２３６゜１８０．１
６５．５５ ７ １−ナフチル ９７．０〜１０１．０℃ 印福；
２３９（Ｍ＋）、２１０，１５４゜本発明に係る化合物
についてストレス潰瘍抑制作用に関する試験を行なった
。以下にその試験例ならびにデータを示す。
℃ ｒｘ４；２６１，２５９，２５７（Ｍ＋５゜フェニ
ル １９６，１９４
，５６，５５１４１．５６．５５ ５ スチリル １４１．５〜１４３．５℃ ｉ；２１５
（Ｍ＋）、１１６．η５゜ｉｏｏ、ｓｓ ６ ４−ビフェニリル １４７．８〜１４９．ＤＣ
Ｖｅ：２’６５（Ｍ”）、２３７，２３６゜１８０．１
６５．５５ ７ １−ナフチル ９７．０〜１０１．０℃ 印福；
２３９（Ｍ＋）、２１０，１５４゜本発明に係る化合物
についてストレス潰瘍抑制作用に関する試験を行なった
。以下にその試験例ならびにデータを示す。
試験方法
水浸拘束によるストレス潰瘍抑制効果
高木、創部ら： Ｊａｐ、 Ｊ、 Ｐｈａｒｍａｃｏｌ
、、 １８ 、９（１９６８）に記載の方法に従い、体
重２４０Ｐ前後のＷｉｓｔａｒ系雄性ラットを１８時間
絶食後、供試化合物を経口投与した。６０分後、ラット
をストレスケージに入れ、２５±１℃の水槽内に胸部ま
で浸し、ストレス負荷した。６時間後、ラットを殺し、
そして、その冑を摘出し、１０−の生理食塩水を注入し
た。５％ホルマリンで５分間固定後、大溝に沿って胃を
切り開き、腺胃部にみられる潰瘍の長径を測定し、その
総和を１匹当りの潰瘍係数とした。供試化合物は５チア
ラビアゴム溶液に懸濁し、５０薦内または１００ｍｙＡ
ｙの割合で経口投与した。こうして得られた抗潰瘍作用
は次式を用いて計算し、１群９〜１０匹の平均値として
表２に示した。
、、 １８ 、９（１９６８）に記載の方法に従い、体
重２４０Ｐ前後のＷｉｓｔａｒ系雄性ラットを１８時間
絶食後、供試化合物を経口投与した。６０分後、ラット
をストレスケージに入れ、２５±１℃の水槽内に胸部ま
で浸し、ストレス負荷した。６時間後、ラットを殺し、
そして、その冑を摘出し、１０−の生理食塩水を注入し
た。５％ホルマリンで５分間固定後、大溝に沿って胃を
切り開き、腺胃部にみられる潰瘍の長径を測定し、その
総和を１匹当りの潰瘍係数とした。供試化合物は５チア
ラビアゴム溶液に懸濁し、５０薦内または１００ｍｙＡ
ｙの割合で経口投与した。こうして得られた抗潰瘍作用
は次式を用いて計算し、１群９〜１０匹の平均値として
表２に示した。
抑制率（４）＝〔（（コントロール群の潰瘍係数）−（
各群の潰瘍係数））÷（コントロー ル群の潰瘍係数））ｘｌｏｏ 試験結果 表 ２ １７６□□□） ５５９＊ ６６５＄ 註：傘５０１１ＶｋＩＩ投与
各群の潰瘍係数））÷（コントロー ル群の潰瘍係数））ｘｌｏｏ 試験結果 表 ２ １７６□□□） ５５９＊ ６６５＄ 註：傘５０１１ＶｋＩＩ投与
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは、ジハロゲン置換フェニル基、低級アルコ
キシ置換フェニル基、スチリル基、ビフェニリル基また
はナフチル基を示す〕で表わされるコハク酸イミド誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179356A JPH0635435B2 (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | コハク酸イミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179356A JPH0635435B2 (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | コハク酸イミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239565A true JPS6239565A (ja) | 1987-02-20 |
| JPH0635435B2 JPH0635435B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=16064411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60179356A Expired - Lifetime JPH0635435B2 (ja) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | コハク酸イミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635435B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9277339B2 (en) | 2011-11-24 | 2016-03-01 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Sound source detection apparatus |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4008222A (en) * | 1966-12-16 | 1977-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Anthraquinone dyestuffs |
| JPS5328162A (en) * | 1976-08-26 | 1978-03-16 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | Novel succinic acid imide derivatives and their preparation |
-
1985
- 1985-08-16 JP JP60179356A patent/JPH0635435B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4008222A (en) * | 1966-12-16 | 1977-02-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Anthraquinone dyestuffs |
| JPS5328162A (en) * | 1976-08-26 | 1978-03-16 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | Novel succinic acid imide derivatives and their preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0635435B2 (ja) | 1994-05-11 |
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