JPH0635545B2 - イオン導電性高分子組成物 - Google Patents
イオン導電性高分子組成物Info
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- JPH0635545B2 JPH0635545B2 JP61053485A JP5348586A JPH0635545B2 JP H0635545 B2 JPH0635545 B2 JP H0635545B2 JP 61053485 A JP61053485 A JP 61053485A JP 5348586 A JP5348586 A JP 5348586A JP H0635545 B2 JPH0635545 B2 JP H0635545B2
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- compound
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- conductive polymer
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 この発明はイオン導電性高分子組成物に関し、さらに詳
細には、この発明は架橋した高分子化合物に電解質を分
散させたイオン導電性高分子組成物に関する。
細には、この発明は架橋した高分子化合物に電解質を分
散させたイオン導電性高分子組成物に関する。
〈従来の技術〉 近年、電子部品は高性能化、小型薄型化とともに高信頼
性が強く要求されるため、それら電子部品に使用される
材料も信頼性の向上を図る必要がある。電池、表示素子
等に応用されるイオン導電性材料においても同様の要求
を満足させるべく種々の材料が開発されている。
性が強く要求されるため、それら電子部品に使用される
材料も信頼性の向上を図る必要がある。電池、表示素子
等に応用されるイオン導電性材料においても同様の要求
を満足させるべく種々の材料が開発されている。
従来、このようなイオン導電性材料としては、 (i)電解質を水、水性溶媒または有機溶媒に溶解した電
解質溶液； (ii)ベータ・アルミナ（β−Ａｌ２Ｏ３）、窒化リチウ
ム（Ｌｉ３Ｎ）、ヨウ化リチウム−アルミナ（ＬｉＩ−
Ａｌ２Ｏ３）、ヨウ化銀ルビジウム等の無機質からなる
固体電解質材料； 等が知られている。
解質溶液； (ii)ベータ・アルミナ（β−Ａｌ２Ｏ３）、窒化リチウ
ム（Ｌｉ３Ｎ）、ヨウ化リチウム−アルミナ（ＬｉＩ−
Ａｌ２Ｏ３）、ヨウ化銀ルビジウム等の無機質からなる
固体電解質材料； 等が知られている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかし、前記の(i)の電解質溶液は水または有機溶媒を
使用しているので、電子部品外への漏液という問題が常
に存在し、この漏液による部品の性能劣化や周辺部品の
損傷を引起こすことがある。この問題点を改善するため
に電解質溶液中に高分子物質を添加しゲル状にしたもの
も知られているが、この材料にしても漏液の危険性を完
全に払拭できるものではなかった。
使用しているので、電子部品外への漏液という問題が常
に存在し、この漏液による部品の性能劣化や周辺部品の
損傷を引起こすことがある。この問題点を改善するため
に電解質溶液中に高分子物質を添加しゲル状にしたもの
も知られているが、この材料にしても漏液の危険性を完
全に払拭できるものではなかった。
一方、(ii)の固体電解質は、本質的に高信頼性をもって
長寿命の電子部品に適用でき、かつ小型および軽量化で
きる材料であるが、現状では室温で充分な導電性を示す
材料が得られておらず、広く応用されるには至っていな
い。
長寿命の電子部品に適用でき、かつ小型および軽量化で
きる材料であるが、現状では室温で充分な導電性を示す
材料が得られておらず、広く応用されるには至っていな
い。
上記の現状に鑑み、加工性に優れかつ高い導電性を示す
高分子のイオン導電性材料が注目されている。高分子の
イオン導電性材料において、高い導電性を得るには、そ
れに含有される電解質をイオンに解離させる能力が大き
いこと、およびそのイオンが高分子中を移動しやすいこ
とが必要である。このため、高分子イオン導電性材料と
して、イオン解離能力の大きいポリエーテル系の材料が
検討されたが、分子運動性の面で限界があり、導電率が
あまりよくならない欠点があった。この欠点を改善すべ
く、分子運動性の極めて高いシロキサンとポリエーテル
とを組合せた高分子イオン導電材料が提案されている。
高分子のイオン導電性材料が注目されている。高分子の
イオン導電性材料において、高い導電性を得るには、そ
れに含有される電解質をイオンに解離させる能力が大き
いこと、およびそのイオンが高分子中を移動しやすいこ
とが必要である。このため、高分子イオン導電性材料と
して、イオン解離能力の大きいポリエーテル系の材料が
検討されたが、分子運動性の面で限界があり、導電率が
あまりよくならない欠点があった。この欠点を改善すべ
く、分子運動性の極めて高いシロキサンとポリエーテル
とを組合せた高分子イオン導電材料が提案されている。
そのような例として、例えば、 (1)シロキサンとポリエチレンオキシドとの共重合体
（下記一般式−Ｉ）を架橋固化させ、 金属イオンを含有させてイオン導電性材料としたもの
（特開昭６０−２１７２６３号および特開昭６０−２１
６４６３号参照）； (2)ポリエチレンオキシドを側鎖に有するポリシロキサ
ン（下記一般式−II）を２官能性イソシアネートにより
架橋固化し、 金属イオンを含有させてイオン導電性材料としたもの
［ソリド ステート イオニクス （Solid State Ioni
cs)１５（１９８５），２３３−２４０ 参照］； 等が挙げられる。
（下記一般式−Ｉ）を架橋固化させ、 金属イオンを含有させてイオン導電性材料としたもの
（特開昭６０−２１７２６３号および特開昭６０−２１
６４６３号参照）； (2)ポリエチレンオキシドを側鎖に有するポリシロキサ
ン（下記一般式−II）を２官能性イソシアネートにより
架橋固化し、 金属イオンを含有させてイオン導電性材料としたもの
［ソリド ステート イオニクス （Solid State Ioni
cs)１５（１９８５），２３３−２４０ 参照］； 等が挙げられる。
しかしながら、上記(1)にあっては、主鎖中に含まれる-
Si-O-C-結合が水の存在により容易に切断されるため、
材料としての取扱が極めて不便である。また、上記(2)
にあっては、側鎖のポリエチレンオキシド基が架橋に使
用されているので、ポリエチレンオキシド部分の運動性
が低下し、導電率が室温で高々１０-6S/cmのオーダーに
しかならない欠点がある。
Si-O-C-結合が水の存在により容易に切断されるため、
材料としての取扱が極めて不便である。また、上記(2)
にあっては、側鎖のポリエチレンオキシド基が架橋に使
用されているので、ポリエチレンオキシド部分の運動性
が低下し、導電率が室温で高々１０-6S/cmのオーダーに
しかならない欠点がある。
〈目的〉 この発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、側
鎖のオキシアルキレン基またはポリオキシアルキレン基
の運動性を損わずに架橋されたポリシロキサン架橋体に
より、高いイオン導電性を有するイオン導電性高分子組
成物を提供することを目的とする。
鎖のオキシアルキレン基またはポリオキシアルキレン基
の運動性を損わずに架橋されたポリシロキサン架橋体に
より、高いイオン導電性を有するイオン導電性高分子組
成物を提供することを目的とする。
〈構成〉 上記目的を達成するためになされた、この発明のイオン
導電性高分子組成物は、下記の一般式で表されるポリシ
ロキサンの架橋硬化体と、周期律表第Ｉ族または第II族
の金属イオンからなる電解質とを含むことを特徴とす
る。
導電性高分子組成物は、下記の一般式で表されるポリシ
ロキサンの架橋硬化体と、周期律表第Ｉ族または第II族
の金属イオンからなる電解質とを含むことを特徴とす
る。
〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，R11およびR11′は同一また
は異なって、アルキル基、アルコキシル基またはアリー
ル基を示し、 Ｒ４はアルキレン基、オキシアルキレン基、オキシカル
ボニルアルキレン基を示し、 Ｒ５は水素原子またはアルキル基を示し、 Ｙはオキシアルキレン基またはポリオキシアルキレン基
を示し、 Ｚは両末端がアルキレン基、オキシアルキレン基、ポリ
オキシアルキレン基またはポリシロキサン構造を有する
基のいずれかからなる有機基を示し、 ｌおよびｔはそれぞれ正の整数、ｍは０または正の整数
であって、ｌ、ｔおよびｍは以下の関係にある。
は異なって、アルキル基、アルコキシル基またはアリー
ル基を示し、 Ｒ４はアルキレン基、オキシアルキレン基、オキシカル
ボニルアルキレン基を示し、 Ｒ５は水素原子またはアルキル基を示し、 Ｙはオキシアルキレン基またはポリオキシアルキレン基
を示し、 Ｚは両末端がアルキレン基、オキシアルキレン基、ポリ
オキシアルキレン基またはポリシロキサン構造を有する
基のいずれかからなる有機基を示し、 ｌおよびｔはそれぞれ正の整数、ｍは０または正の整数
であって、ｌ、ｔおよびｍは以下の関係にある。
ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｔ）≧０．１〕 上記の構成において、ポリシロキサン架橋硬化体の架橋
部分以外の部分の構造は、下記の一般式−IIIで示され
る。
部分以外の部分の構造は、下記の一般式−IIIで示され
る。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ、ｌ、ｍは
前記と同じである。） 上記の一般式−IIIにおいて、ケイ素原子と結合しうる
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の基としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル等の
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ等のアルコキシ
基、フェニル、ナフチル等のアリール基を例示できる。
前記と同じである。） 上記の一般式−IIIにおいて、ケイ素原子と結合しうる
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の基としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル等の
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ等のアルコキシ
基、フェニル、ナフチル等のアリール基を例示できる。
基Ｙで示されるオキシアルキレン基またはポリオキシア
ルキレン基しては、例えば、 ［式中、ｐは正の整数を意味する。］ 等が例示できる。
ルキレン基しては、例えば、 ［式中、ｐは正の整数を意味する。］ 等が例示できる。
また、ケイ素原子と基Ｙとを結ぶ化学結合基であるＲ４
としては、例えば、 -CH2-CH2-O- -CH2-CH2-CH2-O- -CH2-CH2COO- -CH2-CH2CO- -CH2-CH(CH3)COO- 等が例示できる。
としては、例えば、 -CH2-CH2-O- -CH2-CH2-CH2-O- -CH2-CH2COO- -CH2-CH2CO- -CH2-CH(CH3)COO- 等が例示できる。
基Ｙと結合しうる有機基であるＲ５としては、例えば、
水素原子、前記のアルキル基等が挙げられる。
水素原子、前記のアルキル基等が挙げられる。
次に、この発明のポリシロキサン架橋硬化体の架橋部分
の構造は、下記の一般式−VIで示される。
の構造は、下記の一般式−VIで示される。
［式中、R11およびR11′はケイ素原子と結合しうる有機
基、Ｚは架橋結合基を意味する。］ ケイ素原子と結合しうる有機基であるR11およびR11′と
しては、前記のＲ１で例示したのと同様な基が挙げられ
る。
基、Ｚは架橋結合基を意味する。］ ケイ素原子と結合しうる有機基であるR11およびR11′と
しては、前記のＲ１で例示したのと同様な基が挙げられ
る。
また、架橋結合基であるＺとしては、両末端がアルキレ
ン基、オキシアルキレン基、ポリオキシアルキレン基ま
たはポリシロキサン構造を有する基のいずれかからなる
有機基があげられる。これらの基はイミノ基、フェニレ
ン基、カルボニル基等を含んでいてもよい。さらに基Ｚ
を具体的に説明すると、 ［式中、ｑ、ｒおよびｓはそれぞれ正の整数を意味す
る。］ 等が例示できる。
ン基、オキシアルキレン基、ポリオキシアルキレン基ま
たはポリシロキサン構造を有する基のいずれかからなる
有機基があげられる。これらの基はイミノ基、フェニレ
ン基、カルボニル基等を含んでいてもよい。さらに基Ｚ
を具体的に説明すると、 ［式中、ｑ、ｒおよびｓはそれぞれ正の整数を意味す
る。］ 等が例示できる。
この発明のポリシロキサン架橋硬化体は、種々の方法で
合成するとができる。例えば、 合成法−１ 不飽和結合およびオキシアルキレン基またはポリオキシ
アルキレン基を有する有機化合物と水素化ケイ素を有す
るポリシロキサンとの付加反応を行った後（第１工
程）、導入した側鎖の官能基の種類に応じて、該官能基
と反応しえる反応基を２個以上含む架橋剤により側鎖の
一部を架橋する（第２工程）方法。
合成するとができる。例えば、 合成法−１ 不飽和結合およびオキシアルキレン基またはポリオキシ
アルキレン基を有する有機化合物と水素化ケイ素を有す
るポリシロキサンとの付加反応を行った後（第１工
程）、導入した側鎖の官能基の種類に応じて、該官能基
と反応しえる反応基を２個以上含む架橋剤により側鎖の
一部を架橋する（第２工程）方法。
上記第１工程の反応は、通常、溶媒中で行われる。溶媒
としては、この反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば
何れの溶媒も使用でき、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類が挙げられる。
としては、この反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば
何れの溶媒も使用でき、例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類が挙げられる。
この反応は、触媒の存在下に行うのが好ましい。触媒と
しては、塩化白金酸が好ましいが、その他ヒドロシリル
化反応に慣用の触媒、例えば、周期律表第VIII族遷移金
属錯体、塩基性化合物等も使用できる。また出発原料で
ある不飽和化合物の重合を防止するためハイドロキノン
等の重合禁止剤を添加するのが望ましい。
しては、塩化白金酸が好ましいが、その他ヒドロシリル
化反応に慣用の触媒、例えば、周期律表第VIII族遷移金
属錯体、塩基性化合物等も使用できる。また出発原料で
ある不飽和化合物の重合を防止するためハイドロキノン
等の重合禁止剤を添加するのが望ましい。
反応温度は特に限定されないが、通常、室温ないし加熱
下に行われる。
下に行われる。
上記の第２工程の反応は、上記第１工程で得られたシロ
キサンポリマーと架橋剤とを溶媒の存在下または非存在
下に反応させることにより行われる。ここで使用される
溶媒としては、前記第１工程で例示された溶媒と同様な
溶媒が挙げられる。
キサンポリマーと架橋剤とを溶媒の存在下または非存在
下に反応させることにより行われる。ここで使用される
溶媒としては、前記第１工程で例示された溶媒と同様な
溶媒が挙げられる。
架橋剤としては、ポリシロキサンに導入された側鎖上の
官能基の種類により適宜選択されるが、例えば、導入さ
れた側鎖の末端が水酸基であるオキシアルキレンまたは
ポリオキシアルキレン基を有する有機基の場合、架橋剤
としては、例えば、イソシアネート基、カルボキシ基、
カルボン酸無水物、カルボン酸ハライド基、エポキシ
基、水酸基、ハライド基、ビニル基、アルキロールアミ
ド基、シラノール基、アルコキシシラン基等の官能基を
２以上含有する化合物、またはホウ酸、オルトリン酸ジ
エステル、ケタール化合物などが例示される。なお、側
鎖上の官能基と使用できる架橋剤との関係に関しては、
［架橋剤ハンドブック］（大成社発行）に詳述されてお
り、これを参照できる。
官能基の種類により適宜選択されるが、例えば、導入さ
れた側鎖の末端が水酸基であるオキシアルキレンまたは
ポリオキシアルキレン基を有する有機基の場合、架橋剤
としては、例えば、イソシアネート基、カルボキシ基、
カルボン酸無水物、カルボン酸ハライド基、エポキシ
基、水酸基、ハライド基、ビニル基、アルキロールアミ
ド基、シラノール基、アルコキシシラン基等の官能基を
２以上含有する化合物、またはホウ酸、オルトリン酸ジ
エステル、ケタール化合物などが例示される。なお、側
鎖上の官能基と使用できる架橋剤との関係に関しては、
［架橋剤ハンドブック］（大成社発行）に詳述されてお
り、これを参照できる。
架橋度の調整は、前記の架橋剤の量を調整する方法、上
記第１工程において、架橋剤と反応するタイプの側鎖と
反応しないタイプの側鎖の２種類を側鎖として導入し、
その導入量比を適宜調整することにより架橋度を調整す
る方法等が挙げられる。
記第１工程において、架橋剤と反応するタイプの側鎖と
反応しないタイプの側鎖の２種類を側鎖として導入し、
その導入量比を適宜調整することにより架橋度を調整す
る方法等が挙げられる。
この架橋反応の反応温度は、特に限定されないが、通
常、冷却下ないし加熱下に行われる。また、架橋剤の種
類によっては、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基性
物質を添加するのが好ましい。
常、冷却下ないし加熱下に行われる。また、架橋剤の種
類によっては、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基性
物質を添加するのが好ましい。
合成法−２ 不飽和結合およびオキシアルキレン基またはポリオキシ
アルキレン基を有する有機化合物ならびに少なくとも２
個の不飽和結合を有する有機化合物と水素化ケイ素を有
するポリシロキサンとの付加反応を行い、オキシアルキ
レン基またはポリオキシアルキレン基を有する有機基の
側鎖への導入と架橋反応を同時に行う方法。
アルキレン基を有する有機化合物ならびに少なくとも２
個の不飽和結合を有する有機化合物と水素化ケイ素を有
するポリシロキサンとの付加反応を行い、オキシアルキ
レン基またはポリオキシアルキレン基を有する有機基の
側鎖への導入と架橋反応を同時に行う方法。
この反応は前記の合成法−１の第１工程の反応と実質的
に同様に行うことができ、使用される溶媒、触媒、反応
温度等は合成法−１の第１工程に記述された説明を参照
できる。
に同様に行うことができ、使用される溶媒、触媒、反応
温度等は合成法−１の第１工程に記述された説明を参照
できる。
合成法−３ 水素化ケイ素を有するポリシロキサンと、該水素化ケイ
素基の当量より少ない量の不飽和結合およびオキシアル
キレン基またはポリオキシアルキレン基を有する有機化
合物との付加反応を行った後（第１工程）、得られたポ
リマー中の水素化ケイ素基を加水分解し（第２工程）、
≡Si-O-Si≡結合により架橋する方法。
素基の当量より少ない量の不飽和結合およびオキシアル
キレン基またはポリオキシアルキレン基を有する有機化
合物との付加反応を行った後（第１工程）、得られたポ
リマー中の水素化ケイ素基を加水分解し（第２工程）、
≡Si-O-Si≡結合により架橋する方法。
この反応の第１工程は、前記の合成法−１の第１工程の
反応と実質的に同様に行うことができ、使用される溶
媒、触媒、反応温度等は合成法−１の第１工程に記述さ
れた説明を参照できる。
反応と実質的に同様に行うことができ、使用される溶
媒、触媒、反応温度等は合成法−１の第１工程に記述さ
れた説明を参照できる。
第２工程の反応は、水の存在下、ポリマーを加熱するこ
とにより行うことができるが、フィルム等に成形された
該ポリマーを大気中で加熱することによっても行うこと
ができる。
とにより行うことができるが、フィルム等に成形された
該ポリマーを大気中で加熱することによっても行うこと
ができる。
合成法−４ 前記合成法−１の第１工程で得られた、オキシアルキレ
ン基またはポリオキシアルキレン基を有する有機基を側
鎖に有するポリシロキサンに放射線を照射し架橋させる
方法。
ン基またはポリオキシアルキレン基を有する有機基を側
鎖に有するポリシロキサンに放射線を照射し架橋させる
方法。
この反応で使用される放射線としては、電子線、Ｘ線、
ガンマー線等が例示できるが、電子線が好ましい。照射
線量は特に限定されないが、通常、１〜５０Mrad程度で
行われる。
ガンマー線等が例示できるが、電子線が好ましい。照射
線量は特に限定されないが、通常、１〜５０Mrad程度で
行われる。
上記の合成法−１および２で得られるポリシロキサン架
橋硬化体は前記一般式で表される構造を有する。この一
般式において、ｌの値は ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｔ）≧0.1 となることが好ましい。
橋硬化体は前記一般式で表される構造を有する。この一
般式において、ｌの値は ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｔ）≧0.1 となることが好ましい。
この発明で使用される周期律表第Ｉ族または第II族の金
属イオンからなる電解質としては、従来からイオン導電
性高分子材料の電解質として使用されている電解質が使
用でき、例えば、過塩素酸リチウム、チオシアン酸リチ
ウム、ホウフッ化リチウム、トリフルオロメタンスルホ
ン酸リチウム等のリチウム塩、トリフルオロ酢酸ナトリ
ウム、ホウフッ化ナトリウム等のナトリウム塩、トリフ
ルオロメタンスルホン酸カリウム、チオシアン酸カリウ
ム等のカリウム塩、ヨウ化バリウム等のバリウム塩など
の第Ｉ族または第II族の金属イオンからなる電解質が例
示できる。
属イオンからなる電解質としては、従来からイオン導電
性高分子材料の電解質として使用されている電解質が使
用でき、例えば、過塩素酸リチウム、チオシアン酸リチ
ウム、ホウフッ化リチウム、トリフルオロメタンスルホ
ン酸リチウム等のリチウム塩、トリフルオロ酢酸ナトリ
ウム、ホウフッ化ナトリウム等のナトリウム塩、トリフ
ルオロメタンスルホン酸カリウム、チオシアン酸カリウ
ム等のカリウム塩、ヨウ化バリウム等のバリウム塩など
の第Ｉ族または第II族の金属イオンからなる電解質が例
示できる。
この発明のイオン導電性高分子組成物は、前記のポリシ
ロキサンの架橋反応前または後に上記の電解質を添加し
て製造される。また、所望に応じて、フィルム等に成形
される。
ロキサンの架橋反応前または後に上記の電解質を添加し
て製造される。また、所望に応じて、フィルム等に成形
される。
さらに、イオン導電性高分子組成物には種々のものを添
加することが可能である。例えば、ガラス転移点を下げ
るために、メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ポリエチレングリコールなどの有機溶剤を可塑剤と
して少量添加することも可能である。また、力学的物性
に対する要求が厳しい場合には、シリカなどの補強剤を
添加することができる。
加することが可能である。例えば、ガラス転移点を下げ
るために、メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ポリエチレングリコールなどの有機溶剤を可塑剤と
して少量添加することも可能である。また、力学的物性
に対する要求が厳しい場合には、シリカなどの補強剤を
添加することができる。
〈作用〉 この発明は上記の構成よりなり、電解質の溶解度を大き
くするオキシアルキレン基またはポリオキシアルキレン
基を有する側鎖が導入されているとともにガラス転移点
を下げるポリシロキサン骨格より構成されるので、電解
質の解離度を大きくかつイオンの移動度も大きくするこ
とができる。
くするオキシアルキレン基またはポリオキシアルキレン
基を有する側鎖が導入されているとともにガラス転移点
を下げるポリシロキサン骨格より構成されるので、電解
質の解離度を大きくかつイオンの移動度も大きくするこ
とができる。
特に、オキシアルキレン基またはポリオキシアルキレン
基を有する側鎖の内、架橋に使用されていない側鎖が多
く存在するので、該側鎖の運動性が大きく、上記の効果
を一層大きくすることができる。
基を有する側鎖の内、架橋に使用されていない側鎖が多
く存在するので、該側鎖の運動性が大きく、上記の効果
を一層大きくすることができる。
〈実施例〉 以下、実施例をもって、この発明をより詳細に説明す
る。
る。
実施例１ 下記に示される化合物(1)１．５８ｇ、ポリシロキサン
(2)０．９８ｇおよびハイドロキノン０．０２ｇをトル
エン５０mlに溶解し、ここに３．８×１０-3モル／ｌの
塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を０．５ml加
えた後、５０℃で２４時間反応させた。減圧乾燥により
ポリマーを回収した。得られたポリマーの１Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルを添附図面に示す。添附図面から明らかなよ
うに、化合物(1)のビニル基に由来するピークは消失
し、ケイ素原子とオキシエチレン基との結合を示すメチ
レン基のピークがδ＝０．５〜２．０ｐｐｍに出現し
た。
(2)０．９８ｇおよびハイドロキノン０．０２ｇをトル
エン５０mlに溶解し、ここに３．８×１０-3モル／ｌの
塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を０．５ml加
えた後、５０℃で２４時間反応させた。減圧乾燥により
ポリマーを回収した。得られたポリマーの１Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルを添附図面に示す。添附図面から明らかなよ
うに、化合物(1)のビニル基に由来するピークは消失
し、ケイ素原子とオキシエチレン基との結合を示すメチ
レン基のピークがδ＝０．５〜２．０ｐｐｍに出現し
た。
得られたポリマー１．０ｇと過塩素酸リチウム０．１５
６ｇをテトラヒドロフランに溶解した後、テフロン製の
シャーレ上で乾燥させた。これに、３MeVの電子線を１
０Mrad照射し、１mmの厚さのフィルムを得た。さらに、
これを９０℃で３日間減圧乾燥させた後、白金を電極と
して２５℃での導電率を測定したところ、１．３×１０
-5S/cmの値が得られた。
６ｇをテトラヒドロフランに溶解した後、テフロン製の
シャーレ上で乾燥させた。これに、３MeVの電子線を１
０Mrad照射し、１mmの厚さのフィルムを得た。さらに、
これを９０℃で３日間減圧乾燥させた後、白金を電極と
して２５℃での導電率を測定したところ、１．３×１０
-5S/cmの値が得られた。
化合物(1)： CH2＝CH-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3 化合物(2)： （Ｗ＝300,000） 実施例２ 上記の化合物(2)０．７ｇ、下記の化合物(3)１．７７
ｇ、化合物(4)０．３３ｇおよびハイドロキノン０．０
２ｇをトルエン３２ｇに溶解し、ここに３．８×１０-3
モル／ｌの塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を
０．５ml加えた後、５０℃で２４時間反応させた。この
反応溶液１２．７ｇに、過塩素酸リチウム０．０７３ｇ
のテトラヒドロフラン溶液を加え、充分に混合した後、
減圧乾燥し、さらに９０℃で３日間真空乾燥して厚さ１
mmのフィルムを得た。このフィルムの２５℃での導電率
を測定したところ１．６×１０-5S/cmであった。
ｇ、化合物(4)０．３３ｇおよびハイドロキノン０．０
２ｇをトルエン３２ｇに溶解し、ここに３．８×１０-3
モル／ｌの塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液を
０．５ml加えた後、５０℃で２４時間反応させた。この
反応溶液１２．７ｇに、過塩素酸リチウム０．０７３ｇ
のテトラヒドロフラン溶液を加え、充分に混合した後、
減圧乾燥し、さらに９０℃で３日間真空乾燥して厚さ１
mmのフィルムを得た。このフィルムの２５℃での導電率
を測定したところ１．６×１０-5S/cmであった。
化合物(3)： 化合物(4)： 実施例３ 前記化合物(2)０．９ｇ、化合物(4)０．４３ｇ、化合物
(1)１．３０５ｇおよびハイドロキノン０．２０ｇをト
ルエン３２ｇに溶解し３．８×１０-3モル／ｌの塩化白
金酸／イソプロピルアルコール溶液を０．５ml加え、５
０℃で２４時間反応させた。この溶液１３．４３ｇと過
塩素酸リチウム０．１１１ｇを溶解したテトラヒドロフ
ラン溶液とを混合して減圧乾燥させた。この後９０℃で
２４時間真空乾燥を行ないフィルムを得た。３０℃での
導電率を測定したところ１．２５×１０-5S/cmであっ
た。
(1)１．３０５ｇおよびハイドロキノン０．２０ｇをト
ルエン３２ｇに溶解し３．８×１０-3モル／ｌの塩化白
金酸／イソプロピルアルコール溶液を０．５ml加え、５
０℃で２４時間反応させた。この溶液１３．４３ｇと過
塩素酸リチウム０．１１１ｇを溶解したテトラヒドロフ
ラン溶液とを混合して減圧乾燥させた。この後９０℃で
２４時間真空乾燥を行ないフィルムを得た。３０℃での
導電率を測定したところ１．２５×１０-5S/cmであっ
た。
実施例４ 前記化合物(2)０．９８ｇ、化合物(1)０．９４８ｇおよ
びハイドロキノン０．０１ｇをトルエン１６ｇに溶解
し、３．８×１０-3モル／ｌの塩化白金酸／イソプロピ
ルアルコール溶液を０．５ml加え、５０℃で２４時間反
応に付した後、減圧乾燥にてポリマーを回収した。この
ポリマー１ｇと過塩素酸リチウムをテトラヒドロフラン
溶液に溶解し、８０℃の温度で乾燥させた後、さらに５
時間加熱してフィルムを得た。このフィルムを９０℃で
真空乾燥したところイオン導電性のフィルムが得られ
た。
びハイドロキノン０．０１ｇをトルエン１６ｇに溶解
し、３．８×１０-3モル／ｌの塩化白金酸／イソプロピ
ルアルコール溶液を０．５ml加え、５０℃で２４時間反
応に付した後、減圧乾燥にてポリマーを回収した。この
ポリマー１ｇと過塩素酸リチウムをテトラヒドロフラン
溶液に溶解し、８０℃の温度で乾燥させた後、さらに５
時間加熱してフィルムを得た。このフィルムを９０℃で
真空乾燥したところイオン導電性のフィルムが得られ
た。
実施例５ 前記化合物(4)０．２３ｇ、化合物(1)０．６９ｇ、下記
化合物(5)１．０ｇおよびハイドロキノン０．０２ｇを
トルエン３２ｇに溶解し３．８×１０-3モル／ｌの塩化
白金酸／イソプロピルアルコール溶液０．５mlを加え、
５０℃で２４時間反応に付した。この溶液８．８３ｇと
過塩素酸リチウムを溶解したテトラヒドロフランを混合
した後、減圧にて乾燥し、９０℃で３日間真空乾燥をし
たところイオン導電性のフィルムが得られた。
化合物(5)１．０ｇおよびハイドロキノン０．０２ｇを
トルエン３２ｇに溶解し３．８×１０-3モル／ｌの塩化
白金酸／イソプロピルアルコール溶液０．５mlを加え、
５０℃で２４時間反応に付した。この溶液８．８３ｇと
過塩素酸リチウムを溶解したテトラヒドロフランを混合
した後、減圧にて乾燥し、９０℃で３日間真空乾燥をし
たところイオン導電性のフィルムが得られた。
化合物(5)： （Ｗ＝100,000，ｍ：ｎ＝１：１） 実施例６ 前記化合物(2)１．０ｇ、化合物(4)０．５１ｇ、下記化
合物(6)２．５１ｇおよびハイドロキノン０．０２ｇを
トルエン３２ｇに溶解し３．８×１０-3モル／ｌの塩化
白金酸／イソプロピルアルコール溶液０．５mlを加え、
５０℃で２４時間反応に付した。この溶液８．９６ｇと
過塩素酸リチウムを溶解したテトラヒドロフランを混合
し、減圧乾燥し、９０℃で３日間真空乾燥を行なったと
ころイオン導電性のフィルムが得られた。
合物(6)２．５１ｇおよびハイドロキノン０．０２ｇを
トルエン３２ｇに溶解し３．８×１０-3モル／ｌの塩化
白金酸／イソプロピルアルコール溶液０．５mlを加え、
５０℃で２４時間反応に付した。この溶液８．９６ｇと
過塩素酸リチウムを溶解したテトラヒドロフランを混合
し、減圧乾燥し、９０℃で３日間真空乾燥を行なったと
ころイオン導電性のフィルムが得られた。
化合物(6)： 実施例７ 前記化合物(2)１．０ｇ、下記化合物(7)３．３ｇ、化合
物(8)１．７ｇおよびハイドロキノン０．０４ｇをトル
エン５０ｇに溶解し、塩化白金酸２．１mgの存在下で８
０℃で６時間反応に付した。この溶液９．３ｇと過塩素
酸リチウムを溶解したテトラヒドロフランを混合し、減
圧乾燥し、９０℃で３日間真空乾燥を行なったところイ
オン導電性のフィルムが得られた。
物(8)１．７ｇおよびハイドロキノン０．０４ｇをトル
エン５０ｇに溶解し、塩化白金酸２．１mgの存在下で８
０℃で６時間反応に付した。この溶液９．３ｇと過塩素
酸リチウムを溶解したテトラヒドロフランを混合し、減
圧乾燥し、９０℃で３日間真空乾燥を行なったところイ
オン導電性のフィルムが得られた。
化合物(7)： （Ｗ＝３００） 化合物(8)： （Ｗ＝３５０） 実施例８ 前記化合物(2)０．９０ｇ、化合物(1)１．３０ｇ、下記
化合物(9)０．３２ｇおよびハイドロキノン０．０２ｇ
をトルエン３２ｇに溶解し３．８×１０-3モル／ｌの塩
化白金酸／イソプロピルアルコール溶液を０．５ml加
え、５０℃で２４時間反応に付した。この溶液６．８５
ｇと過塩素酸リチウムを溶解したテトラヒドロフランを
混合し、減圧乾燥し、９０℃で３日間真空乾燥を行なっ
たところイオン導電性のフィルムが得られた。
化合物(9)０．３２ｇおよびハイドロキノン０．０２ｇ
をトルエン３２ｇに溶解し３．８×１０-3モル／ｌの塩
化白金酸／イソプロピルアルコール溶液を０．５ml加
え、５０℃で２４時間反応に付した。この溶液６．８５
ｇと過塩素酸リチウムを溶解したテトラヒドロフランを
混合し、減圧乾燥し、９０℃で３日間真空乾燥を行なっ
たところイオン導電性のフィルムが得られた。
化合物(9)： 実施例９ 前記化合物(1)０．７８ｇ、下記化合物(10)１．１３５
ｇおよびハイドロキノン０．０４ｇをトルエン３２ｇに
溶解し、３．８×１０-3モル／ｌの塩化白金酸／イソプ
ロピルアルコール溶液を０．５ml加え、５０℃で１２時
間反応に付した後、下記化合物(11)１．０ｇを加え、さ
らに５０℃で２４時間反応させた。この溶液を実施例５
と同様の処理をしたところイオン導電性のフィルムが得
られた。
ｇおよびハイドロキノン０．０４ｇをトルエン３２ｇに
溶解し、３．８×１０-3モル／ｌの塩化白金酸／イソプ
ロピルアルコール溶液を０．５ml加え、５０℃で１２時
間反応に付した後、下記化合物(11)１．０ｇを加え、さ
らに５０℃で２４時間反応させた。この溶液を実施例５
と同様の処理をしたところイオン導電性のフィルムが得
られた。
化合物(10)： 化合物(11)： （Ｗ＝5,300,ｍ：ｎ＝７：３） 実施例１０ 前記化合物(1)０．６２ｇ、化合物(10)０．９１ｇおよ
びハイドロキノン０．０２ｇをトルエン１６ｇに溶解
し、３．８×１０-3モル／ｌの塩化白金酸／イソプロピ
ルアルコール溶液を０．５ml加え、５０℃で１２時間反
応に付した後、前記の化合物(11)１．０ｇを加え、さら
に５０℃で２４時間反応させた［反応液（Ａ）と称す
る］。
びハイドロキノン０．０２ｇをトルエン１６ｇに溶解
し、３．８×１０-3モル／ｌの塩化白金酸／イソプロピ
ルアルコール溶液を０．５ml加え、５０℃で１２時間反
応に付した後、前記の化合物(11)１．０ｇを加え、さら
に５０℃で２４時間反応させた［反応液（Ａ）と称す
る］。
一方、化合物(1)０．１５ｇ、化合物(10)０．１ｇおよ
びハイドロキノン０．０１ｇをトルエン１６ｇに溶解
し、３．８×１０-3モル／ｌの塩化白金酸／イソプロピ
ルアルコール溶液を０．５ml加え、５０℃で２４時間反
応させた［反応液（Ｂ）と称する］。
びハイドロキノン０．０１ｇをトルエン１６ｇに溶解
し、３．８×１０-3モル／ｌの塩化白金酸／イソプロピ
ルアルコール溶液を０．５ml加え、５０℃で２４時間反
応させた［反応液（Ｂ）と称する］。
上記の反応液（Ａ）と反応液（Ｂ）を混合した後、５０
℃で２４時間反応させた。この溶液を実施例５と同様の
処理したところイオン導電性のフィルムが得られた。
℃で２４時間反応させた。この溶液を実施例５と同様の
処理したところイオン導電性のフィルムが得られた。
実施例１１ 前記化合物(2)１．３０ｇ、下記化合物(12)２．１４
ｇ、ジビニルベンゼン０．１９５ｇおよびハイドロキノ
ン０．０２ｇをトルエン１６ｇに溶解し、３．８×１０
-3モル／ｌの塩化白金酸／イソプロピルアルコール溶液
を０．５mlを加え、５０℃で１２時間反応に付した。こ
の溶液を実施例５と同様の処理をしたところイオン導電
性のフィルムが得られた。
ｇ、ジビニルベンゼン０．１９５ｇおよびハイドロキノ
ン０．０２ｇをトルエン１６ｇに溶解し、３．８×１０
-3モル／ｌの塩化白金酸／イソプロピルアルコール溶液
を０．５mlを加え、５０℃で１２時間反応に付した。こ
の溶液を実施例５と同様の処理をしたところイオン導電
性のフィルムが得られた。
化合物(12)： CH2＝CH CH2OCH2-CH2O-C6H5 実施例１２ 前記化合物(2)０．５０ｇ、下記化合物(13)４．９９
ｇ、化合物(14)０．１５５ｇおよびハイドロキノン０．
０２ｇをトルエン３２ｇに溶解し、３．８×１０-3モル
／ｌの塩化白金酸／イソプロピルアルコール溶液０．５
mlを加え、５０℃で４８時間反応に付した。この溶液を
実施例５と同様の処理をしたところイオン導電性のフィ
ルムが得られた。
ｇ、化合物(14)０．１５５ｇおよびハイドロキノン０．
０２ｇをトルエン３２ｇに溶解し、３．８×１０-3モル
／ｌの塩化白金酸／イソプロピルアルコール溶液０．５
mlを加え、５０℃で４８時間反応に付した。この溶液を
実施例５と同様の処理をしたところイオン導電性のフィ
ルムが得られた。
化合物(13)： （ｎ≒１０） 化合物(14)： 実施例１３ 前記化合物(2)０．９０ｇ、化合物(1)１．３９ｇ、エチ
レングリコールモノアリルエーテル０．１５３ｇおよび
ハイドロキノン０．０４ｇを３２ｇのトルエンに溶解
し、３．８×１０-3モル／ｌの塩化白金酸／イソプロピ
ルアルコール溶液を０．５ml混合した後、５０℃で２４
時間反応させた。この溶液に過塩素酸リチウムを溶解し
たテトラヒロドフランを混合し、真空乾燥させた後、窒
素雰囲気中でヘキサメチレンジイソシアネートを０．２
４ｇとジブチルチンジラウレート数滴を加えよく混合
し、一日放置した。さらに反応を完結させるため９０℃
で２日間真空乾燥したところイオン導電性のフィルムが
得られた。
レングリコールモノアリルエーテル０．１５３ｇおよび
ハイドロキノン０．０４ｇを３２ｇのトルエンに溶解
し、３．８×１０-3モル／ｌの塩化白金酸／イソプロピ
ルアルコール溶液を０．５ml混合した後、５０℃で２４
時間反応させた。この溶液に過塩素酸リチウムを溶解し
たテトラヒロドフランを混合し、真空乾燥させた後、窒
素雰囲気中でヘキサメチレンジイソシアネートを０．２
４ｇとジブチルチンジラウレート数滴を加えよく混合
し、一日放置した。さらに反応を完結させるため９０℃
で２日間真空乾燥したところイオン導電性のフィルムが
得られた。
実施例１４ 前記化合物(2)０．９０ｇ、化合物(1)１．３９ｇ、下記
化合物(15)０．２５ｇおよびハイドロキノン０．０４ｇ
を３２ｇのトルエンに溶解し、３．８×１０-3モル／ｌ
の塩化白金酸／イソプロピルアルコール溶液を０．５ml
混合した後、５０℃で２４時間反応に付した。この溶液
に過塩素酸リチウムを溶解したテトラヒドロフランを混
合し、真空乾燥させた後、エチレンジアミンを０．１ｇ
を混合し、６０℃で５時間反応させたところイオン導電
性のフィルムが得られた。
化合物(15)０．２５ｇおよびハイドロキノン０．０４ｇ
を３２ｇのトルエンに溶解し、３．８×１０-3モル／ｌ
の塩化白金酸／イソプロピルアルコール溶液を０．５ml
混合した後、５０℃で２４時間反応に付した。この溶液
に過塩素酸リチウムを溶解したテトラヒドロフランを混
合し、真空乾燥させた後、エチレンジアミンを０．１ｇ
を混合し、６０℃で５時間反応させたところイオン導電
性のフィルムが得られた。
化合物(15)： CH2＝CH-CH2OCH2-CH2OCH2-CH2Cl 実施例１５ 前記化合物(2)０．９０ｇ、化合物(1)１．３９ｇ、化合
物(15)１．０５ｇおよびハイドロキノン０．０２ｇをト
ルエン１６ｇに溶解し３．８×１０-3モル／ｌの塩化白
金酸／イソプロピルアルコール溶液を０．５ml混合し５
０℃で２４時間反応させた。この溶液を実施例５と同様
の方法で処理したところイオン導電性のフィルムが得ら
れた。
物(15)１．０５ｇおよびハイドロキノン０．０２ｇをト
ルエン１６ｇに溶解し３．８×１０-3モル／ｌの塩化白
金酸／イソプロピルアルコール溶液を０．５ml混合し５
０℃で２４時間反応させた。この溶液を実施例５と同様
の方法で処理したところイオン導電性のフィルムが得ら
れた。
〈効果〉 以上のように、この発明のイオン導電性高分子組成物に
よれば、常温でのイオン伝導性が高くかつフィルム等へ
の成形性が良好なイオン伝導性材料が得られ、さらに固
体であるため、電子部品等に応用した際に漏液等の恐れ
がないので、高信頼性の製品が得られるという特有の効
果を奏する。
よれば、常温でのイオン伝導性が高くかつフィルム等へ
の成形性が良好なイオン伝導性材料が得られ、さらに固
体であるため、電子部品等に応用した際に漏液等の恐れ
がないので、高信頼性の製品が得られるという特有の効
果を奏する。
添附図面は、実施例１で得られたポリマーの１Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。
Ｒスペクトルを示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 丹羽 真一郎 大阪府大阪市此花区島屋１丁目１番３号 住友電気工業株式会社大阪製作所内 (72)発明者 西村 昭 大阪府大阪市此花区島屋１丁目１番３号 住友電気工業株式会社大阪製作所内 (72)発明者 柴田 豊 大阪府大阪市此花区島屋１丁目１番３号 住友電気工業株式会社大阪製作所内
Claims (5)
- 【請求項１】下記の一般式で表されるポリシロキサンの
架橋硬化体と、周期律表第Ｉ族または第II族の金属イオ
ンからなる電解質とを含むことを特徴とするイオン導電
性高分子組成物。 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ11およびＲ11′は同一ま
たは異なって、アルキル基、アルコキシル基またはアリ
ール基を示し、 Ｒ４はアルキレン基、オキシアルキレン基、オキシカル
ボニルアルキレン基を示し、 Ｒ５は水素原子またはアルキル基を示し、 Ｙはオキシアルキレン基またはポリオキシアルキレン基
を示し、 Ｚは両末端がアルキレン基、オキシアルキレン基、ポリ
オキシアルキレン基またはポリシロキサン構造を有する
基のいずれかからなる有機基を示し、 ｌおよびｔはそれぞれ正の整数、ｍは０または正の整数
であって、ｌ、ｔおよびｍは以下の関係にある。 ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｔ）≧０．１〕 - 【請求項２】前記基Ｚがオキシアルキレン基またはポリ
オキシアルキレン基を含有する特許請求の範囲第１項記
載のイオン導電性高分子組成物。 - 【請求項３】オキシアルキレン基またはポリオキシアル
キレン基が（-CH2-CH2-O-）ｎ（ｎは正の整数）である
特許請求の範囲第１項または第２項記載のイオン導電性
高分子組成物。 - 【請求項４】前記基Ｚを含む架橋部が少なくとも２個以
上の不飽和基を有する有機化合物と、ポリシロキサン主
鎖中の水素化ケイ素基（≡SiH）との付加反応によって
形成されたものである特許請求の範囲第１項記載のイオ
ン導電性高分子組成物。 - 【請求項５】前記基Ｚを含む架橋部が電子線照射によっ
て形成されたものである特許請求の範囲第１項記載のイ
オン導電性高分子組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61053485A JPH0635545B2 (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | イオン導電性高分子組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61053485A JPH0635545B2 (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | イオン導電性高分子組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209169A JPS62209169A (ja) | 1987-09-14 |
| JPH0635545B2 true JPH0635545B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=12944145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61053485A Expired - Lifetime JPH0635545B2 (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | イオン導電性高分子組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635545B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH03115359A (ja) * | 1989-09-28 | 1991-05-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | イオン導電性材料およびその製造方法 |
| US5340669A (en) * | 1993-04-19 | 1994-08-23 | Valence Technology, Inc. | Allyl polyalkylene ether polymers and solid electrolytes for an electrochemical cell |
| KR100344910B1 (ko) * | 1999-10-14 | 2002-07-19 | 한국화학연구원 | 열가교형 폴리실록산 전해질 조성물 및 이를 이용한 고체 고분자 전해질 박막의 제조방법 |
| JP4926326B2 (ja) * | 2001-02-22 | 2012-05-09 | 富士フイルム株式会社 | 電解質組成物及びその製造方法、非水電解質二次電池 |
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| US7226702B2 (en) | 2002-03-22 | 2007-06-05 | Quallion Llc | Solid polymer electrolyte and method of preparation |
| US6887619B2 (en) | 2002-04-22 | 2005-05-03 | Quallion Llc | Cross-linked polysiloxanes |
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| US7718321B2 (en) | 2004-02-04 | 2010-05-18 | Quallion Llc | Battery having electrolyte including organoborate salt |
| US8076031B1 (en) | 2003-09-10 | 2011-12-13 | West Robert C | Electrochemical device having electrolyte including disiloxane |
| US8076032B1 (en) | 2004-02-04 | 2011-12-13 | West Robert C | Electrolyte including silane for use in electrochemical devices |
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| US7473491B1 (en) | 2003-09-15 | 2009-01-06 | Quallion Llc | Electrolyte for electrochemical cell |
| US8765295B2 (en) | 2004-02-04 | 2014-07-01 | Robert C. West | Electrolyte including silane for use in electrochemical devices |
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| US8153307B1 (en) | 2004-02-11 | 2012-04-10 | Quallion Llc | Battery including electrolyte with mixed solvent |
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-
1986
- 1986-03-11 JP JP61053485A patent/JPH0635545B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62209169A (ja) | 1987-09-14 |
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