JPH0640894A - 抗ｈｉｖ剤 - Google Patents
抗ｈｉｖ剤Info
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- JPH0640894A JPH0640894A JP4201209A JP20120992A JPH0640894A JP H0640894 A JPH0640894 A JP H0640894A JP 4201209 A JP4201209 A JP 4201209A JP 20120992 A JP20120992 A JP 20120992A JP H0640894 A JPH0640894 A JP H0640894A
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- hiv
- disulfide
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- hiv agent
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）：
Ｒ1−Ｓ−Ｓ−Ｒ2 （１）
〔式中、Ｒ1 は炭素数２〜２０のアルケニル基を示し、
Ｒ2 は炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数１〜２
０のアルキル基を示す〕で表わされるジスルフィドを有
効成分とする抗ＨＩＶ剤。 【効果】 従来の抗ＨＩＶ剤では有効でなかったＨＩＶ
持続感染細胞に対して強い増殖抑制作用を有し、ＡＩＤ
Ｓの治療に有用である。
Ｒ2 は炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数１〜２
０のアルキル基を示す〕で表わされるジスルフィドを有
効成分とする抗ＨＩＶ剤。 【効果】 従来の抗ＨＩＶ剤では有効でなかったＨＩＶ
持続感染細胞に対して強い増殖抑制作用を有し、ＡＩＤ
Ｓの治療に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は後天性免疫不全症候群
（ＡＩＤＳ：Ａｃｑｕｉｒｅｄ ＩｍｍｕｎｅＤｅｆｉ
ｃｉｅｎｃｙ Ｓｙｎｄｒｏｍｅ）の予防及び治療に有
用な抗ＨＩＶ（Ｈｕｍａｎ Ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉ
ｅｎｃｙ Ｖｉｒｕｓ）剤に関する。
（ＡＩＤＳ：Ａｃｑｕｉｒｅｄ ＩｍｍｕｎｅＤｅｆｉ
ｃｉｅｎｃｙ Ｓｙｎｄｒｏｍｅ）の予防及び治療に有
用な抗ＨＩＶ（Ｈｕｍａｎ Ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉ
ｅｎｃｙ Ｖｉｒｕｓ）剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＡＩＤＳはＨＩＶ感染を原因とする疾患
であり、その患者数は１９８３年に米国で発見されて以
来、急速に増加している。かかるＡＩＤＳの治療には抗
ＨＩＶ剤であるアジドチミジン（ＡＺＴ）、ジダノシン
（ＤＤＩ）などが知られている。
であり、その患者数は１９８３年に米国で発見されて以
来、急速に増加している。かかるＡＩＤＳの治療には抗
ＨＩＶ剤であるアジドチミジン（ＡＺＴ）、ジダノシン
（ＤＤＩ）などが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ＡＺＴ
は著明な延命効果が認められてはいるものの、副作用と
して頭痛や胃腸障害、骨髄抑制作用等が発生するという
問題がある。また、ＡＺＴやＤＤＩはいずれもＨＩＶ初
感染細胞に対しては著明な増殖抑制効果を示すが、既に
ＨＩＶが感染した細胞に対しては効果を発揮しないた
め、ＡＩＤＳ関連症候群の発症予防作用や患者の延命効
果を有するが、ＨＩＶ感染後の細胞を抑制する効果、す
なわちＡＩＤＳの根本治療には役立たないとされてい
る。従って、本発明の目的はＨＩＶ初感染細胞はもとよ
りＨＩＶ持続感染細胞に対して強い増殖抑制作用を示
し、感染後のＡＩＤＳ治療に有用な抗ＨＩＶ剤を提供す
ることにある。
は著明な延命効果が認められてはいるものの、副作用と
して頭痛や胃腸障害、骨髄抑制作用等が発生するという
問題がある。また、ＡＺＴやＤＤＩはいずれもＨＩＶ初
感染細胞に対しては著明な増殖抑制効果を示すが、既に
ＨＩＶが感染した細胞に対しては効果を発揮しないた
め、ＡＩＤＳ関連症候群の発症予防作用や患者の延命効
果を有するが、ＨＩＶ感染後の細胞を抑制する効果、す
なわちＡＩＤＳの根本治療には役立たないとされてい
る。従って、本発明の目的はＨＩＶ初感染細胞はもとよ
りＨＩＶ持続感染細胞に対して強い増殖抑制作用を示
し、感染後のＡＩＤＳ治療に有用な抗ＨＩＶ剤を提供す
ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、Ｈ
ＩＶ持続産生株に対する増殖抑制作用を指標として種々
の化合物の抗ＨＩＶ作用をスクリーニングしてきたとこ
ろ、特定のジスルフィド化合物が強いＨＩＶ持続産生細
胞増殖抑制作用を有し、かつ安全性が高く、ＡＩＤＳの
治療に有用であることを見出し、本発明を完成するに至
った。
ＩＶ持続産生株に対する増殖抑制作用を指標として種々
の化合物の抗ＨＩＶ作用をスクリーニングしてきたとこ
ろ、特定のジスルフィド化合物が強いＨＩＶ持続産生細
胞増殖抑制作用を有し、かつ安全性が高く、ＡＩＤＳの
治療に有用であることを見出し、本発明を完成するに至
った。
【０００５】すなわち、本発明は一般式（１）： Ｒ1−Ｓ−Ｓ−Ｒ2 （１） 〔式中、Ｒ1 は炭素数２〜２０のアルケニル基を示し、
Ｒ2 は炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数１〜２
０のアルキル基を示す〕で表わされるジスルフィドを有
効成分とする抗ＨＩＶ剤を提供するものである。
Ｒ2 は炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数１〜２
０のアルキル基を示す〕で表わされるジスルフィドを有
効成分とする抗ＨＩＶ剤を提供するものである。
【０００６】本発明抗ＨＩＶ剤の有効成分であるジスル
フィドとしては、例えばジアリルジスルフィド、アリル
メチルジスルフィド、アリルｎ−プロピルジスルフィド
等が挙げられるが、就中、特にジアリルジスルフィドが
好ましい。
フィドとしては、例えばジアリルジスルフィド、アリル
メチルジスルフィド、アリルｎ−プロピルジスルフィド
等が挙げられるが、就中、特にジアリルジスルフィドが
好ましい。
【０００７】上記ジスルフィド（１）のうち、ジアリル
ジスルフィドは、例えばニンニク（Ａｌｌｉｕｍ ｓａ
ｔｉｖｕｍ）の一成分であり、本化合物については、げ
っ歯類における実験癌に対する抑制効果が報告（Ｌｅｅ
ＷＷ ｅｔ ａｌ：Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ
４９，２６８９−２６９２，１９８９）されている
が、抗ＨＩＶ作用に関する報告例はない。また、このジ
アリルジスルフィドは文献（Ｊｏｈｎ ＦＢ ｅｔ ａ
ｌ：Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ４８，５９３７
−５９４０，１９８８）によればラットに２００mg／kg
経口投与しても死亡せず、またニンニクの一成分である
ことから安全性の高いものである。
ジスルフィドは、例えばニンニク（Ａｌｌｉｕｍ ｓａ
ｔｉｖｕｍ）の一成分であり、本化合物については、げ
っ歯類における実験癌に対する抑制効果が報告（Ｌｅｅ
ＷＷ ｅｔ ａｌ：Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ
４９，２６８９−２６９２，１９８９）されている
が、抗ＨＩＶ作用に関する報告例はない。また、このジ
アリルジスルフィドは文献（Ｊｏｈｎ ＦＢ ｅｔ ａ
ｌ：Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ４８，５９３７
−５９４０，１９８８）によればラットに２００mg／kg
経口投与しても死亡せず、またニンニクの一成分である
ことから安全性の高いものである。
【０００８】かかるジスルフィド（１）は、後記実施例
に示すようにＨＩＶ持続感染株として知られているＣＥ
Ｍ／ＬＡＶ細胞に対し顕著な抑制効果を示す。その抗Ｈ
ＩＶ作用機作は明らかでないが、ＨＩＶ遺伝子の転写、
複写経路の抑制、即ちＴａｔ関連の遺伝情報の流れに関
与してＨＩＶの増殖を抑制しているものと考えられる。
に示すようにＨＩＶ持続感染株として知られているＣＥ
Ｍ／ＬＡＶ細胞に対し顕著な抑制効果を示す。その抗Ｈ
ＩＶ作用機作は明らかでないが、ＨＩＶ遺伝子の転写、
複写経路の抑制、即ちＴａｔ関連の遺伝情報の流れに関
与してＨＩＶの増殖を抑制しているものと考えられる。
【０００９】本発明の抗ＨＩＶ剤は、ジスルフィド
（１）に必要に応じて賦形剤、結合剤、滑沢剤、崩壊
剤、被覆剤、乳化剤、懸濁化剤、溶剤、安定化剤、吸収
助剤、軟膏基剤等を適宜添加し、あるいはリポソーム化
等を行って常法により経口投与用、注射投与用、直腸内
投与用などの剤形に製剤化することによって得られる。
（１）に必要に応じて賦形剤、結合剤、滑沢剤、崩壊
剤、被覆剤、乳化剤、懸濁化剤、溶剤、安定化剤、吸収
助剤、軟膏基剤等を適宜添加し、あるいはリポソーム化
等を行って常法により経口投与用、注射投与用、直腸内
投与用などの剤形に製剤化することによって得られる。
【００１０】経口投与用の製剤としては、顆粒、錠剤、
糖衣錠、カプセル剤、ソフトカプセル剤、丸剤、液剤、
乳剤、懸濁剤等が；注射投与用の製剤としては、静脈内
注射、筋肉内注射、皮下注射、点滴注射用の製剤など
が；直腸内投与用の製剤としては、坐薬カプセル等が好
ましい。
糖衣錠、カプセル剤、ソフトカプセル剤、丸剤、液剤、
乳剤、懸濁剤等が；注射投与用の製剤としては、静脈内
注射、筋肉内注射、皮下注射、点滴注射用の製剤など
が；直腸内投与用の製剤としては、坐薬カプセル等が好
ましい。
【００１１】投与量は、投与経路、患者の年齢、症状等
によって異なるが、通常成人１日当たりジスルフィド
（１）として３mg〜１０ｇであり、これを１回あるいは
数回に分けて投与する。
によって異なるが、通常成人１日当たりジスルフィド
（１）として３mg〜１０ｇであり、これを１回あるいは
数回に分けて投与する。
【００１２】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１３】実施例１ （１）連続投与による非感染性ＣＥＭ細胞に対する作用 培養液ＲＰＭＩ−１６４０（１０％ＦＣＳ含有）中に、
ＣＥＭ細胞を浮遊させ、細胞数２．０×１０5 個／ml濃
度とした。このＣＥＭ細胞浮遊液９．９mlを培養瓶中に
とり、被検薬ジアリルジスルフィド溶液（０．０１％，
ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油中に懸濁）
０．１mlを加え、３７℃、５％ＣＯ2 環境下に培養し
た。２４時間毎にトリパンブルー色素排除試験により生
細胞数を測定すると同時に、１２００rpm で遠心分離し
て細胞を回収し、新鮮な培養液と被検薬溶液を加えて培
養を続けた。その結果を図１に示す。 （２）連続投与によるＨＩＶ持続産生性ＣＥＭ／ＬＡＶ
細胞に対する作用 上記（１）と同様にＣＥＭ／ＬＡＶ細胞浮遊液を作製
し、実験を行った。その結果を図２に示す。
ＣＥＭ細胞を浮遊させ、細胞数２．０×１０5 個／ml濃
度とした。このＣＥＭ細胞浮遊液９．９mlを培養瓶中に
とり、被検薬ジアリルジスルフィド溶液（０．０１％，
ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油中に懸濁）
０．１mlを加え、３７℃、５％ＣＯ2 環境下に培養し
た。２４時間毎にトリパンブルー色素排除試験により生
細胞数を測定すると同時に、１２００rpm で遠心分離し
て細胞を回収し、新鮮な培養液と被検薬溶液を加えて培
養を続けた。その結果を図１に示す。 （２）連続投与によるＨＩＶ持続産生性ＣＥＭ／ＬＡＶ
細胞に対する作用 上記（１）と同様にＣＥＭ／ＬＡＶ細胞浮遊液を作製
し、実験を行った。その結果を図２に示す。
【００１４】図１及び図２から明らかなように、ジアリ
ルジスルフィドは４０μM 投与で非感染性ＣＥＭ細胞に
対する増殖抑制作用は弱いが、ＨＩＶ持続産生性ＣＥＭ
／ＬＡＶ細胞の増殖を完全に抑制した。この結果、ジス
ルフィド（１）はＨＩＶ感染後の細胞の増殖を抑制し、
ＡＩＤＳ治療に有用であることがわかる。なお、ジアリ
ルスルフィド、ジアリルエーテル、ジエチルジスルフィ
ド、ジｎ−プロピルジスルフィドについて実施例１
（２）と同様にしてＣＥＭ／ＬＡＶ細胞に対する影響を
調べたが、２０〜２００μM 濃度で増殖抑制効果はみら
れなかった。
ルジスルフィドは４０μM 投与で非感染性ＣＥＭ細胞に
対する増殖抑制作用は弱いが、ＨＩＶ持続産生性ＣＥＭ
／ＬＡＶ細胞の増殖を完全に抑制した。この結果、ジス
ルフィド（１）はＨＩＶ感染後の細胞の増殖を抑制し、
ＡＩＤＳ治療に有用であることがわかる。なお、ジアリ
ルスルフィド、ジアリルエーテル、ジエチルジスルフィ
ド、ジｎ−プロピルジスルフィドについて実施例１
（２）と同様にしてＣＥＭ／ＬＡＶ細胞に対する影響を
調べたが、２０〜２００μM 濃度で増殖抑制効果はみら
れなかった。
【００１５】実施例２ 下記成分を常法により顆粒化した後打錠し、次いでフィ
ルムコートしてジアリルジスルフィド１００mg含有フィ
ルムコート錠を得た。
ルムコートしてジアリルジスルフィド１００mg含有フィ
ルムコート錠を得た。
【００１６】
【表１】 ジアリルジスルフィド １００（重量部） 硬化油 ４０ 微結晶セルロース ４０ カルボキシメチルセルロースカルシウム ３０ ヒドロキシプロピルセルロース ２０ ステアリン酸マグネシウム １０
【００１７】実施例３ 下記成分を常法により混合し、硬カプセルに充填してジ
アリルジスルフィド１００mg含有カプセルを得た。
アリルジスルフィド１００mg含有カプセルを得た。
【００１８】
【表２】 ジアリルジスルフィド １００（重量部） 微結晶セルロース ４０ タルク ２０
【００１９】
【発明の効果】本発明抗ＨＩＶ剤はＨＩＶ持続感染細胞
に対して強い増殖抑制作用を有し、ＡＩＤＳの治療に有
用である。
に対して強い増殖抑制作用を有し、ＡＩＤＳの治療に有
用である。
【図面の簡単な説明】
【図１】ジアリルジスルフィド連続投与によるＣＥＭ細
胞への影響を示す図である。
胞への影響を示す図である。
【図２】ジアリルジスルフィド連続投与によるＣＥＭ／
ＬＡＶ細胞への影響を示す図である。
ＬＡＶ細胞への影響を示す図である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１５】実施例２ 下記成分を常法により顆粒化した後、打錠し、次いでフ
ィルムコートしてジアリルジスルフィド２０ｍｇ含有フ
ィルムコート錠を得た。
ィルムコートしてジアリルジスルフィド２０ｍｇ含有フ
ィルムコート錠を得た。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１６】
【表１】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１７】実施例３ 下記成分を常法により混合し、硬カプセルに充墳してジ
アリルジスルフィド４０ｍｇ含有カプセルを得た。
アリルジスルフィド４０ｍｇ含有カプセルを得た。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】
【表２】
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）： Ｒ1−Ｓ−Ｓ−Ｒ2 （１） 〔式中、Ｒ1 は炭素数２〜２０のアルケニル基を示し、
Ｒ2 は炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数１〜２
０のアルキル基を示す〕で表わされるジスルフィドを有
効成分とする抗ＨＩＶ剤。 - 【請求項２】 ジアリルジスルフィドを有効成分とする
抗ＨＩＶ剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4201209A JPH0640894A (ja) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | 抗ｈｉｖ剤 |
| PCT/JP1993/000981 WO1994002124A1 (fr) | 1992-07-28 | 1993-07-14 | Agent anti-hiv |
| KR1019950700117A KR950702412A (ko) | 1992-07-28 | 1993-07-14 | 항 hiv제 |
| EP93916167A EP0653206A4 (en) | 1992-07-28 | 1993-07-14 | ANTI-HIV ACTIVE SUBSTANCE. |
| CA002140352A CA2140352A1 (en) | 1992-07-28 | 1993-07-14 | Anti-hiv agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4201209A JPH0640894A (ja) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | 抗ｈｉｖ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0640894A true JPH0640894A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=16437164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4201209A Withdrawn JPH0640894A (ja) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | 抗ｈｉｖ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0640894A (ja) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002141555A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-05-17 | Hitachi Building Systems Co Ltd | Ｌｅｄ照明灯およびそのｌｅｄ照明灯の製造方法 |
| JP2006118551A (ja) * | 2004-10-20 | 2006-05-11 | Ben:Kk | 配管用接続装置 |
| JP2007071365A (ja) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Honda Motor Co Ltd | 管体の結合構造 |
| JP2009043447A (ja) * | 2007-08-06 | 2009-02-26 | Sharp Corp | 照明装置 |
| JP2010119494A (ja) * | 2008-11-18 | 2010-06-03 | Nk Group Hanbai Kk | 清掃具 |
| US20100142199A1 (en) * | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Foxconn Technology Co., Ltd. | Led illuminating device |
| JP2011044306A (ja) * | 2009-08-20 | 2011-03-03 | Koha Co Ltd | 蛍光灯型照明装置 |
| JP2011187973A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-09-22 | Panasonic Corp | Ｌｅｄランプ及び照明装置 |
| JP2012009398A (ja) * | 2010-06-28 | 2012-01-12 | Toshiba Lighting & Technology Corp | 直管形ランプおよび照明装置 |
-
1992
- 1992-07-28 JP JP4201209A patent/JPH0640894A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19991005 |