JPH0641048A - グアニジン化合物のホウ酸塩の製造方法 - Google Patents
グアニジン化合物のホウ酸塩の製造方法Info
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- JPH0641048A JPH0641048A JP19389992A JP19389992A JPH0641048A JP H0641048 A JPH0641048 A JP H0641048A JP 19389992 A JP19389992 A JP 19389992A JP 19389992 A JP19389992 A JP 19389992A JP H0641048 A JPH0641048 A JP H0641048A
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- guanidine
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】一般式１のグアニジン化合物と有機ホウ素化合
物を有機溶媒中で反応させることにより、セラミックス
等の原料として有用なグアニジン化合物のホウ酸塩の製
造方法。 （Ｒ１〜Ｒ４はＨ、アルキル基、アリール基、アルキル
アリール基、ヒドロキシアルキル基。又、Ｒ１はアミノ
基であってもよい） 【効果】有機溶媒中で直接高純度のホウ酸塩が得られる
ため，低コストな生産が可能となる。
物を有機溶媒中で反応させることにより、セラミックス
等の原料として有用なグアニジン化合物のホウ酸塩の製
造方法。 （Ｒ１〜Ｒ４はＨ、アルキル基、アリール基、アルキル
アリール基、ヒドロキシアルキル基。又、Ｒ１はアミノ
基であってもよい） 【効果】有機溶媒中で直接高純度のホウ酸塩が得られる
ため，低コストな生産が可能となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はグアニジン化合物のホウ
酸塩を製造する方法に関する。
酸塩を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】グアニジン化合物のホウ酸塩は不活性ガ
スまたは還元性ガス雰囲気下において高温加熱すること
により、窒化アルミニウムに転化することができセラミ
ックスの原料として極めて有用な化合物である。このグ
アニジン化合物のホウ酸塩の製造方法としては先に（化
１）で示されるグアニジン化合物を水溶液中でホウ酸常
温〜１００℃の温度において反応させることにより得る
方法がある。
スまたは還元性ガス雰囲気下において高温加熱すること
により、窒化アルミニウムに転化することができセラミ
ックスの原料として極めて有用な化合物である。このグ
アニジン化合物のホウ酸塩の製造方法としては先に（化
１）で示されるグアニジン化合物を水溶液中でホウ酸常
温〜１００℃の温度において反応させることにより得る
方法がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記方法によ
る水系での製造方法では結晶を得る操作において減圧濃
縮を行うが、加熱によるグアニジン化合物のホウ酸塩の
分解が起きてホウ酸が析出する。これを防止する目的で
通常はグアニジン化合物をホウ酸の当量以上、好ましく
は１．５倍量以上過剰に存在させた条件下で濃縮を行
う。このためグアニジン化合物のホウ酸塩の結晶にグア
ニジン化合物が混合されるため最終的に精製工程が必要
になる。
る水系での製造方法では結晶を得る操作において減圧濃
縮を行うが、加熱によるグアニジン化合物のホウ酸塩の
分解が起きてホウ酸が析出する。これを防止する目的で
通常はグアニジン化合物をホウ酸の当量以上、好ましく
は１．５倍量以上過剰に存在させた条件下で濃縮を行
う。このためグアニジン化合物のホウ酸塩の結晶にグア
ニジン化合物が混合されるため最終的に精製工程が必要
になる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等はこれらの問
題を解決するため鋭意研究の結果、本発明を完成するに
到った。すなわち、本発明のグアニジン化合物のホウ酸
塩の製造方法は下記一般式（化２）
題を解決するため鋭意研究の結果、本発明を完成するに
到った。すなわち、本発明のグアニジン化合物のホウ酸
塩の製造方法は下記一般式（化２）
【０００５】
【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ水素、ア
ルキル基、アリール基、アルキルアリールまたはヒドロ
キシアルキル基を示す。又、Ｒ1 はアミノ基であっても
よい）で表されるグアニジン化合物とアルコキシホウ素
等の有機ホウ素化合物を有機溶媒中で、当量の水を加え
て非水溶液系で反応させることを特徴とするものであ
る。
ルキル基、アリール基、アルキルアリールまたはヒドロ
キシアルキル基を示す。又、Ｒ1 はアミノ基であっても
よい）で表されるグアニジン化合物とアルコキシホウ素
等の有機ホウ素化合物を有機溶媒中で、当量の水を加え
て非水溶液系で反応させることを特徴とするものであ
る。
【０００６】本発明に於いて使用するグアニジン化合物
は、上記一般式（化２）で表されるが、具体的な例とし
ては、Ｒ1 及びＲ4 が全て水素であるグアニジンのほか
に、1-メチルグアニジン、1,1-ジメチルグアニジン、1,
3-ジメチルグアニジン、1,1,3-トリメチルグアニジン、
1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、1-エチルグアニジ
ン、1-フェニルグアニジン、1-シクロヘキシルグアニジ
ン、1-べンジルグアニジン、1-メチロールグアニジン、
1-アミノグアニジン、1,3-エチルグアニジン、1,3-ジフ
ェニルグアニジン、1,3-ジシクロヘキシルグアニジン、
1,3-ジベンジルグアニジン、1,3-ジメチロールグアニジ
ン等が挙げられる。
は、上記一般式（化２）で表されるが、具体的な例とし
ては、Ｒ1 及びＲ4 が全て水素であるグアニジンのほか
に、1-メチルグアニジン、1,1-ジメチルグアニジン、1,
3-ジメチルグアニジン、1,1,3-トリメチルグアニジン、
1,1,3,3-テトラメチルグアニジン、1-エチルグアニジ
ン、1-フェニルグアニジン、1-シクロヘキシルグアニジ
ン、1-べンジルグアニジン、1-メチロールグアニジン、
1-アミノグアニジン、1,3-エチルグアニジン、1,3-ジフ
ェニルグアニジン、1,3-ジシクロヘキシルグアニジン、
1,3-ジベンジルグアニジン、1,3-ジメチロールグアニジ
ン等が挙げられる。
【０００７】これらの各種のグアニジン化合物の中でも
グアニジン化合物のホウ酸塩の原料としては、特にグア
ニジン、1-メチルグアニジン、1,1-ジメチルグアニジ
ン、1,3-ジメチルグアニジン、1-エチルグアニジンまた
は1-メチロールグアニジンが好ましく用いられる。
グアニジン化合物のホウ酸塩の原料としては、特にグア
ニジン、1-メチルグアニジン、1,1-ジメチルグアニジ
ン、1,3-ジメチルグアニジン、1-エチルグアニジンまた
は1-メチロールグアニジンが好ましく用いられる。
【０００８】また、グアニジンが入手しにくいばあいに
は、水酸基型に再生した強塩基性陰イオン交換樹脂を充
填したカラムに各種のグアニジン塩、例えば炭酸グアニ
ジン、スルファミン酸グアニジン等の水溶液を通した
後、減圧濃縮によって脱水し、アルコールに溶解させ
る。もう一方の原料であるアルミニウムアルコレートも
アルコールに溶解させる。
は、水酸基型に再生した強塩基性陰イオン交換樹脂を充
填したカラムに各種のグアニジン塩、例えば炭酸グアニ
ジン、スルファミン酸グアニジン等の水溶液を通した
後、減圧濃縮によって脱水し、アルコールに溶解させ
る。もう一方の原料であるアルミニウムアルコレートも
アルコールに溶解させる。
【０００９】本発明によるグアニジン化合物のホウ酸塩
を製造する方法としては、例えば、トリブトキシホウ酸
のブタノール溶液とグアニジンのブタノール溶液を混合
したものに水を加え常圧下、常温〜１００℃において通
常数分〜数時間攪拌してグアニジン化合物のホウ酸塩の
白色結晶を得る。
を製造する方法としては、例えば、トリブトキシホウ酸
のブタノール溶液とグアニジンのブタノール溶液を混合
したものに水を加え常圧下、常温〜１００℃において通
常数分〜数時間攪拌してグアニジン化合物のホウ酸塩の
白色結晶を得る。
【００１０】他のグアニジン化合物のホウ酸塩の場合に
も同様の操作を応用することによりグアニジン化合物の
ホウ酸塩を得ることが出来る。
も同様の操作を応用することによりグアニジン化合物の
ホウ酸塩を得ることが出来る。
【００１１】本発明のグアニジン化合物のホウ酸塩は、
その原料であるグアニジン化合物やアルコキシホウ素の
段階で精製しておけば不純物の非常に少ないものを合成
できる。
その原料であるグアニジン化合物やアルコキシホウ素の
段階で精製しておけば不純物の非常に少ないものを合成
できる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
【００１３】実施例１ アルコキシホウ素としてトリブトキシホウ酸２３ｇをｎ
−ブチルアルコール１０００ミリリットルが入った容器
に加え充分に攪拌した。一方、遊離グアニジンは炭酸グ
アニジン（三井東圧化学製）を水で３回再結晶して９０
０℃における強熱残渣を１００ｐｐｍ以下に精製した高
純度炭酸グアニジンを原料として用いた。すなわち、高
純度炭酸グアニジン５０．０グラムを１リットルの蒸留
水に溶解し、あらかじめ水酸基型に再生してある強塩基
性陰イオン交換樹脂（商品名、レバチットＭ−６００）
０．２リットルを充填したガラスカラムを通して炭酸根
を除去する。カラムに通液する際に、濃度の低い初期の
通過液の一部を分け、比較的濃度の高いグアニジン水溶
液を減圧乾燥容器に入れ減圧下５０℃の条件で脱水を続
け、濃縮の終わり頃には真空ポンプを用いて乾燥を行
い、グアニジンの濃縮液３１．９ｇを得た。本濃縮液を
液体クロマトグラムで測定した結果、グアニジン濃度は
８８．０％であった。
−ブチルアルコール１０００ミリリットルが入った容器
に加え充分に攪拌した。一方、遊離グアニジンは炭酸グ
アニジン（三井東圧化学製）を水で３回再結晶して９０
０℃における強熱残渣を１００ｐｐｍ以下に精製した高
純度炭酸グアニジンを原料として用いた。すなわち、高
純度炭酸グアニジン５０．０グラムを１リットルの蒸留
水に溶解し、あらかじめ水酸基型に再生してある強塩基
性陰イオン交換樹脂（商品名、レバチットＭ−６００）
０．２リットルを充填したガラスカラムを通して炭酸根
を除去する。カラムに通液する際に、濃度の低い初期の
通過液の一部を分け、比較的濃度の高いグアニジン水溶
液を減圧乾燥容器に入れ減圧下５０℃の条件で脱水を続
け、濃縮の終わり頃には真空ポンプを用いて乾燥を行
い、グアニジンの濃縮液３１．９ｇを得た。本濃縮液を
液体クロマトグラムで測定した結果、グアニジン濃度は
８８．０％であった。
【００１４】このグアニジン濃縮液１０ｇを前記トリブ
トキシホウ酸のｎ−ブチルアルコール溶液に加えて攪拌
する。更に水５ｇを添加すると瞬時に微細白色固体が生
成した。常温にて１時間攪拌を続けた後、グラスフィル
ターを用いて濾過を行い、ｎ−ブチルアルコール溶液よ
り固形物を分離し、得られた固形物は少量のｎ−ブチル
アルコールを用いて洗浄した。６０℃で３時間乾燥の後
１３．４ｇの粉末が得られた。Ｘ線分析の結果、この粉
末は結晶性のない固体であり、その他の性質として水に
可溶（アルコールに溶け難い）のアルカリ性物質である
ことが分かった。また得られた物の元素分析を行い、以
下の結果を得た。（重量％） Ｃ＝１０．８％、 Ｈ＝７．０％、 Ｎ＝３２．８％、
Ｂ＝９．３％
トキシホウ酸のｎ−ブチルアルコール溶液に加えて攪拌
する。更に水５ｇを添加すると瞬時に微細白色固体が生
成した。常温にて１時間攪拌を続けた後、グラスフィル
ターを用いて濾過を行い、ｎ−ブチルアルコール溶液よ
り固形物を分離し、得られた固形物は少量のｎ−ブチル
アルコールを用いて洗浄した。６０℃で３時間乾燥の後
１３．４ｇの粉末が得られた。Ｘ線分析の結果、この粉
末は結晶性のない固体であり、その他の性質として水に
可溶（アルコールに溶け難い）のアルカリ性物質である
ことが分かった。また得られた物の元素分析を行い、以
下の結果を得た。（重量％） Ｃ＝１０．８％、 Ｈ＝７．０％、 Ｎ＝３２．８％、
Ｂ＝９．３％
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法によれば，有機溶媒中でグ
アニジン化合物のホウ酸塩が高純度で得られることか
ら、精製工程が不要となり、低コストでの生産が可能と
なる。
アニジン化合物のホウ酸塩が高純度で得られることか
ら、精製工程が不要となり、低コストでの生産が可能と
なる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 279/18 7188−4Ｈ 281/16 7188−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（化１） 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ水素、ア
ルキル基、アリール基、アルキルアリール基またはヒド
ロキシアルキル基を示す。又、Ｒ1 はアミノ基であって
もよい）で表されるグアニジン化合物と有機ホウ素化合
物を有機溶媒中で反応させることを特徴とする、グアニ
ジン化合物のホウ酸塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19389992A JP3276405B2 (ja) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | グアニジン化合物のホウ酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19389992A JP3276405B2 (ja) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | グアニジン化合物のホウ酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641048A true JPH0641048A (ja) | 1994-02-15 |
| JP3276405B2 JP3276405B2 (ja) | 2002-04-22 |
Family
ID=16315598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19389992A Expired - Fee Related JP3276405B2 (ja) | 1992-07-21 | 1992-07-21 | グアニジン化合物のホウ酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3276405B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6919036B2 (en) | 2000-01-21 | 2005-07-19 | U.S. Borax Inc. | Nonaborate compositions and their preparation |
-
1992
- 1992-07-21 JP JP19389992A patent/JP3276405B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6919036B2 (en) | 2000-01-21 | 2005-07-19 | U.S. Borax Inc. | Nonaborate compositions and their preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3276405B2 (ja) | 2002-04-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |