JPH0641160A - 潤滑剤添加剤としてのビスチオ燐酸誘導体 - Google Patents
潤滑剤添加剤としてのビスチオ燐酸誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次式（Ｉ）
【化１】
〔式中、例えばR1、R2は互いに独立してＣ3-10のアルキル
基、Ｃ5-6 のシクロアルキル 基、Ｃ5-6 のシクロアルキルメチル基、Ｃ9-
10のビシクロアルキルメチル基、Ｃ9-10のトリシクロアルキルメチル基、フェニル
基、Ｃ7-18のアルキルフェニル基または、一緒になって基： 【化２】 を表し、R3は-(-CH2-)b - ；ＯまたはNR4 で中断された
Ｃ4-20のアルキレン 基または 【化３】 を表し、R4はＨまたはＣ1-4 のアルキル基を表し、ｂは３な
いし１０の整数を表す〕で表される新規なビスジチオ燐
酸誘導体および；ａ）潤滑剤、機械加工液または圧媒液
およびｂ）少なくとも１種の該化合物、とからなる組成
物。 【効果】 上記化合物は潤滑剤組成物、圧媒液および機
械加工液の性能特性を高める良好な添加剤である。
基、Ｃ5-6 のシクロアルキル 基、Ｃ5-6 のシクロアルキルメチル基、Ｃ9-
10のビシクロアルキルメチル基、Ｃ9-10のトリシクロアルキルメチル基、フェニル
基、Ｃ7-18のアルキルフェニル基または、一緒になって基： 【化２】 を表し、R3は-(-CH2-)b - ；ＯまたはNR4 で中断された
Ｃ4-20のアルキレン 基または 【化３】 を表し、R4はＨまたはＣ1-4 のアルキル基を表し、ｂは３な
いし１０の整数を表す〕で表される新規なビスジチオ燐
酸誘導体および；ａ）潤滑剤、機械加工液または圧媒液
およびｂ）少なくとも１種の該化合物、とからなる組成
物。 【効果】 上記化合物は潤滑剤組成物、圧媒液および機
械加工液の性能特性を高める良好な添加剤である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なビスジチオ燐酸
誘導体、潤滑剤、金属加工剤、圧媒液の添加剤としての
それらの使用方法、および該誘導体を含む組成物に関す
る。
誘導体、潤滑剤、金属加工剤、圧媒液の添加剤としての
それらの使用方法、および該誘導体を含む組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】混合オキソチオ燐酸は潤滑剤添加物とし
て、米国特許ＵＳ−Ａ−４５４４４９２号に開示されて
いる。
て、米国特許ＵＳ−Ａ−４５４４４９２号に開示されて
いる。
【０００３】式：
【化１０】 （式中Ｒ'1およびＲ'2は炭化水素基を表しおよびＲ'3は
水素原子または低級アルキル基を表す。）で表されるメ
チルエステルは同じ用途として英国特許１３４７８４５
号に記載されている。
水素原子または低級アルキル基を表す。）で表されるメ
チルエステルは同じ用途として英国特許１３４７８４５
号に記載されている。
【０００４】−Ｃ＝Ｃ−二重結合または−Ｃ（ＯＨ）−
基を含むジチオ燐酸誘導体は米国特許ＵＳ−Ａ−４０８
１３８７号に記載されている。
基を含むジチオ燐酸誘導体は米国特許ＵＳ−Ａ−４０８
１３８７号に記載されている。
【０００５】ジチオ燐酸およびアクリレートの付加物は
米国特許ＵＳ−Ａ−３７８４５８８号に記載されてい
る。これらの付加物は一価ないし六価アルコールのエス
テルである。圧媒油中のこのような化合物の使用方法は
ヨーロッパ特許ＥＰ４６５１５６号に記載されている。
米国特許ＵＳ−Ａ−３７８４５８８号に記載されてい
る。これらの付加物は一価ないし六価アルコールのエス
テルである。圧媒油中のこのような化合物の使用方法は
ヨーロッパ特許ＥＰ４６５１５６号に記載されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】驚いたことには、二価ア
ルコールのエステルの幾つかが潤滑剤添加物として特に
良好な特性をもつことが見出された。
ルコールのエステルの幾つかが潤滑剤添加物として特に
良好な特性をもつことが見出された。
【０００７】特に本発明は、次式（Ｉ）
【化１１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの互いに独立して炭素
原子数３ないし１８アルキル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロ
アルキルメチル基、炭素原子数９ないし１２のビシクロ
アルキルメチル基、炭素原子数９ないし１０のトリシク
ロアルキルメチル基、フェニル基、炭素原子数７ないし
２４のアルキルフェニル基、または一緒になって、基：
原子数３ないし１８アルキル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロ
アルキルメチル基、炭素原子数９ないし１２のビシクロ
アルキルメチル基、炭素原子数９ないし１０のトリシク
ロアルキルメチル基、フェニル基、炭素原子数７ないし
２４のアルキルフェニル基、または一緒になって、基：
【化１２】 を表し、Ｒ3 は−（−ＣＨ2 − )b −；−Ｏ−、−Ｓ−
またはＮＲ4 −で中断された炭素原子数４ないし４０の
アルキレン基を表し、あるいは式
またはＮＲ4 −で中断された炭素原子数４ないし４０の
アルキレン基を表し、あるいは式
【化１３】 で表される基を表しＲ4 は水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、フェニル基または炭素原子数１ないし６
のアルキル基で置換されたフェニル基を表し、Ｒ5 は水
素原子またはメチル基を表し、ならびにｂは３ないし１
８の整数を表す。〕で表される化合物に関する。
し１８のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、フェニル基または炭素原子数１ないし６
のアルキル基で置換されたフェニル基を表し、Ｒ5 は水
素原子またはメチル基を表し、ならびにｂは３ないし１
８の整数を表す。〕で表される化合物に関する。
【０００８】式Ｉの好ましい化合物は、式中、Ｒ1 およ
びＲ2 はおのおの互いに独立して炭素原子数３ないし１
０のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキ
ル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキルメチル
基、炭素原子数９ないし１０ビシクロアルキルメチル
基、炭素原子数９ないし１０のトリシクロアルキルメチ
ル基、フェニル基、炭素原子数７ないし１８のアルキル
フェニル基または、一緒になって基：
びＲ2 はおのおの互いに独立して炭素原子数３ないし１
０のアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキ
ル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキルメチル
基、炭素原子数９ないし１０ビシクロアルキルメチル
基、炭素原子数９ないし１０のトリシクロアルキルメチ
ル基、フェニル基、炭素原子数７ないし１８のアルキル
フェニル基または、一緒になって基：
【化１４】 を表し、およびＲ3 は−（−ＣＨ2 − )b −；酸素原子
またはＮＲ4 で中断された炭素原子数４ないし２０のア
ルキレン基あるいは、式
またはＮＲ4 で中断された炭素原子数４ないし２０のア
ルキレン基あるいは、式
【化１５】 で表される基を表し、Ｒ4 は水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、ならびにｂは３ないし
１０の整数を表す化合物、ならびにＲ5 が水素原子を表
す化合物である。
１ないし４のアルキル基を表し、ならびにｂは３ないし
１０の整数を表す化合物、ならびにＲ5 が水素原子を表
す化合物である。
【０００９】また好ましいのは、式中、Ｒ3 が−（−Ｃ
Ｈ2 − )b −；酸素原子またはＮＲ 4 で中断された炭素
原子数４ないし１２のアルキレン基あるいは、式
Ｈ2 − )b −；酸素原子またはＮＲ 4 で中断された炭素
原子数４ないし１２のアルキレン基あるいは、式
【化１６】 で表される基を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、およびｂは３ないし６の整数を表す化
合物である。
ルキル基を表し、およびｂは３ないし６の整数を表す化
合物である。
【００１０】さらに好ましいのは式中、Ｒ1 およびＲ2
がおのおの炭素原子数３ないし６のアルキル基を表す化
合物である。
がおのおの炭素原子数３ないし６のアルキル基を表す化
合物である。
【００１１】ｂは好ましくは４ないし６であり、さら
に、最も好ましくは４である。
に、最も好ましくは４である。
【００１２】Ｒ4 は好ましくは水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基である。
数１ないし４のアルキル基である。
【００１３】上記式中の炭素原子数３ないし１８のアル
キル基として定義されたＲ1 およびＲ2 は分岐鎖基また
は非分岐鎖基である。実例としてはプロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル
基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、３−ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２
−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジ
メチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル
基、１−メチルヘキシル基、イソヘプチル基、１−メチ
ルヘプチル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基また
は１−メチルウンデシル基である。
キル基として定義されたＲ1 およびＲ2 は分岐鎖基また
は非分岐鎖基である。実例としてはプロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル
基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、３−ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２
−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジ
メチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル
基、１−メチルヘキシル基、イソヘプチル基、１−メチ
ルヘプチル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基また
は１−メチルウンデシル基である。
【００１４】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基として定義されたＲ1 およびＲ2は、代表的にはシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基またはシクロドデシル基であってよ
い。シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が好まし
い。シクロヘキシル基が最も好ましい。
基として定義されたＲ1 およびＲ2は、代表的にはシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基またはシクロドデシル基であってよ
い。シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が好まし
い。シクロヘキシル基が最も好ましい。
【００１５】炭素原子数５ないし６のシクロアルキルメ
チル基として定義されたＲ1 およびＲ2 はシクロペンチ
ルメチル基、および好ましくはシクロヘキシルメチル基
を意味すると解されるべきであろう。
チル基として定義されたＲ1 およびＲ2 はシクロペンチ
ルメチル基、および好ましくはシクロヘキシルメチル基
を意味すると解されるべきであろう。
【００１６】炭素原子数９ないし１０のビシクロアルキ
ルメチル基として定義されたＲ1 およびＲ2 は代表的に
はデカリニルメチル基を表す。炭素原子数９ないし１０
のトリシクロアルキルメチル基として定義されたＲ1 お
よびＲ2 は好ましくは基：
ルメチル基として定義されたＲ1 およびＲ2 は代表的に
はデカリニルメチル基を表す。炭素原子数９ないし１０
のトリシクロアルキルメチル基として定義されたＲ1 お
よびＲ2 は好ましくは基：
【化１７】 で表されるものである。
【００１７】炭素原子数９ないし２４のアルキルフェニ
ル基として定義されたＲ1 およびＲ2 は１個またはそれ
以上、好ましくは１ないし３個、最も好ましくは１ない
し２個のアルキル基で、さらに３ないし１８個の炭素原
子を含んだアルキル基により置換されたフェニル基であ
る。このようなアルキル基の代表例はメチル基またはエ
チル基および上記で引用したようなものである。
ル基として定義されたＲ1 およびＲ2 は１個またはそれ
以上、好ましくは１ないし３個、最も好ましくは１ない
し２個のアルキル基で、さらに３ないし１８個の炭素原
子を含んだアルキル基により置換されたフェニル基であ
る。このようなアルキル基の代表例はメチル基またはエ
チル基および上記で引用したようなものである。
【００１８】Ｒ1 およびＲ2 は好ましくは同じものであ
る。
る。
【００１９】中断された炭素原子数４ないし４０のアル
キレン基であるＲ3 は好ましくは直鎖型であり、好まし
くはエチレン単位と交互にＯ、ＳまたはＮＲ4 を含むも
のである。中断は好ましくは酸素によるもので、ポリエ
チレングリコール基を生ずるものである。
キレン基であるＲ3 は好ましくは直鎖型であり、好まし
くはエチレン単位と交互にＯ、ＳまたはＮＲ4 を含むも
のである。中断は好ましくは酸素によるもので、ポリエ
チレングリコール基を生ずるものである。
【００２０】本発明はさらにａ）潤滑剤または機械加工
液または圧媒液および ｂ）少なくとも１つの上記記載の式（Ｉ）で表される化
合物、とからなる組成物に関する。
液または圧媒液および ｂ）少なくとも１つの上記記載の式（Ｉ）で表される化
合物、とからなる組成物に関する。
【００２１】好ましい組成物は式中、Ｒ1 およびＲ2 は
おのおの互いに独立して炭素原子数３ないし１０のアル
キル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、炭
素原子数５ないし６のシクロアルキルメチル基、炭素原
子数９ないし１０ビシクロアルキルメチル基、炭素原子
数９ないし１０のトリシクロアルキルメチル基、フェニ
ル基、炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基ま
たは、一緒になって基：
おのおの互いに独立して炭素原子数３ないし１０のアル
キル基、炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、炭
素原子数５ないし６のシクロアルキルメチル基、炭素原
子数９ないし１０ビシクロアルキルメチル基、炭素原子
数９ないし１０のトリシクロアルキルメチル基、フェニ
ル基、炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基ま
たは、一緒になって基：
【化１８】 を表し、およびＲ3 は−（−ＣＨ2 − )b −；酸素原子
またはＮＲ4 で中断された炭素原子数４ないし２０のア
ルキレン基あるいは、式
またはＮＲ4 で中断された炭素原子数４ないし２０のア
ルキレン基あるいは、式
【化１９】 で表される基を表し、Ｒ4 は水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、ならびにｂは３ないし
１０の整数を表す組成物である。
１ないし４のアルキル基を表し、ならびにｂは３ないし
１０の整数を表す組成物である。
【００２２】特に好ましい組成物は式中、Ｒ3 が−（−
ＣＨ2 − )b −；酸素原子またはＮＲ4 で中断された炭
素原子数４ないし１２のアルキレン基あるいは、式
ＣＨ2 − )b −；酸素原子またはＮＲ4 で中断された炭
素原子数４ないし１２のアルキレン基あるいは、式
【化２０】 で表される基を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、およびｂは３ないし６の整数を表す組
成物ならびに、また式中、Ｒ5 が水素原子を表す組成物
である。
ルキル基を表し、およびｂは３ないし６の整数を表す組
成物ならびに、また式中、Ｒ5 が水素原子を表す組成物
である。
【００２３】特別に重要に値する組成物はＲ1 およびＲ
2 が炭素原子数３ないし６のアルキル基であるものであ
る。
2 が炭素原子数３ないし６のアルキル基であるものであ
る。
【００２４】本発明の組成物中に含む潤滑剤、機械加工
液および圧媒液は、熱、機械的応力（特に剪断応力によ
り引き起こされるもの）および化学試薬（特に大気酸
素）の影響下で多少の程度は容易に分解可能である。
液および圧媒液は、熱、機械的応力（特に剪断応力によ
り引き起こされるもの）および化学試薬（特に大気酸
素）の影響下で多少の程度は容易に分解可能である。
【００２５】式（Ｉ）で表される化合物は、前記影響に
対する保護作用を与え、そして都合良くは新規な組成物
中に０．０１ないし１０重量％で、代表的には０．０５
ないし５重量％で、好ましくは０．０５ないし３重量％
で、最も好ましくは０．１ないし２重量％で存在すべき
である。新規な組成物は１種またはそれより多くのこれ
らの化合物を含有していてよく、そして重量百分率はこ
れらの化合物の全重量に基づくものである。計算の基礎
は式Ｉの化合物を除いた潤滑剤、機械加工液または圧媒
液の全重量である。
対する保護作用を与え、そして都合良くは新規な組成物
中に０．０１ないし１０重量％で、代表的には０．０５
ないし５重量％で、好ましくは０．０５ないし３重量％
で、最も好ましくは０．１ないし２重量％で存在すべき
である。新規な組成物は１種またはそれより多くのこれ
らの化合物を含有していてよく、そして重量百分率はこ
れらの化合物の全重量に基づくものである。計算の基礎
は式Ｉの化合物を除いた潤滑剤、機械加工液または圧媒
液の全重量である。
【００２６】本発明は更に又、潤滑剤、圧媒液および機
械加工液に対する添加剤としての式Ｉで表される化合物
の使用方法、特に極圧添加剤および耐摩耗添加剤ならび
に摩擦改良剤としての使用方法に関するものである。
械加工液に対する添加剤としての式Ｉで表される化合物
の使用方法、特に極圧添加剤および耐摩耗添加剤ならび
に摩擦改良剤としての使用方法に関するものである。
【００２７】この様な有用性はまた潤滑剤、圧媒液およ
び機械加工液の性能特性を高めるための方法も伴う。新
規な有用性は機械的磨耗に対する潤滑されるべき金属部
分の保護も包含する（耐磨耗保護）。
び機械加工液の性能特性を高めるための方法も伴う。新
規な有用性は機械的磨耗に対する潤滑されるべき金属部
分の保護も包含する（耐磨耗保護）。
【００２８】適当な潤滑剤、圧媒液、機械加工液は、代
表的には鉱油または合成油またはそれらの混合物をベー
スとする。潤滑剤は専門家には良く知られており、そし
て関連する技術文献、特にディーター クラマン（Diet
er Klamann）著，“潤滑剤および関連製品（Schmiersto
ff und verwandte Produkte ）”〔フェルラーク ヒェ
ミー（Verlag Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim）
１９８２〕、シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）
著，“潤滑剤ポケットブック（Das Schmiermittel-Tasc
henbuch ）”〔ドクター アルフレット ヒューティッ
ヒ−フェルラーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９
７４〕および“ウルマン工業化学大辞典（Ullmanns Enz
yklopaedie technischen Chemie ）”，第１３巻，第８
５−９４頁（フェルラーク ヒェミー，ヴァインハイム
１９７７）に記載されている。
表的には鉱油または合成油またはそれらの混合物をベー
スとする。潤滑剤は専門家には良く知られており、そし
て関連する技術文献、特にディーター クラマン（Diet
er Klamann）著，“潤滑剤および関連製品（Schmiersto
ff und verwandte Produkte ）”〔フェルラーク ヒェ
ミー（Verlag Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim）
１９８２〕、シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）
著，“潤滑剤ポケットブック（Das Schmiermittel-Tasc
henbuch ）”〔ドクター アルフレット ヒューティッ
ヒ−フェルラーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９
７４〕および“ウルマン工業化学大辞典（Ullmanns Enz
yklopaedie technischen Chemie ）”，第１３巻，第８
５−９４頁（フェルラーク ヒェミー，ヴァインハイム
１９７７）に記載されている。
【００２９】潤滑剤は、好ましくは油および脂肪、代表
的には鉱油から誘導されたものである。油が好ましい。
的には鉱油から誘導されたものである。油が好ましい。
【００３０】本発明の実施中に使用に適する別の種類の
添加剤は、植物油および動物油、脂肪、獣脂およびワッ
クスあるいはこれらの互いの混合物または上記鉱物油若
しくは合成油との混合物である。植物油および動物油、
脂肪、獣脂およびワックスは、代表的にはパーム−ナッ
ツ油、パーム油、オリーブ油、ビート油（beet oil）、
ナタネ油（rapeseed oil）、アマニ油、落花生油、大豆
油、棉実油、ヒマワリ油、カボチャの種子油、ココナッ
ト油、トウモロコシ油、ヒマシ油、ウォルナット油およ
びこれらの混合物、魚油、屠殺された動物から得られる
例えば牛脂、牛脚油および骨油、並びにそれらの変性，
エポキシ化およびスルホキシ化形態、例えばエポキシ化
大豆油である。
添加剤は、植物油および動物油、脂肪、獣脂およびワッ
クスあるいはこれらの互いの混合物または上記鉱物油若
しくは合成油との混合物である。植物油および動物油、
脂肪、獣脂およびワックスは、代表的にはパーム−ナッ
ツ油、パーム油、オリーブ油、ビート油（beet oil）、
ナタネ油（rapeseed oil）、アマニ油、落花生油、大豆
油、棉実油、ヒマワリ油、カボチャの種子油、ココナッ
ト油、トウモロコシ油、ヒマシ油、ウォルナット油およ
びこれらの混合物、魚油、屠殺された動物から得られる
例えば牛脂、牛脚油および骨油、並びにそれらの変性，
エポキシ化およびスルホキシ化形態、例えばエポキシ化
大豆油である。
【００３１】鉱油は、特に炭化水素化合物をベースとす
る。
る。
【００３２】合成潤滑剤の例は、脂肪族または芳香族カ
ルボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマー状エ
ステルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオキシド
をベースとする潤滑剤、燐酸エステルをベースとする潤
滑剤、ポリ−α−オレフィンまたはシリコーンをベース
とする潤滑剤、または二価の酸と一価アルコールとのジ
エステル例えばジオクチルセバケート若しくはジノニル
アジペートをベースとする潤滑剤、トリメチロールプロ
パンと一価の酸もしくは酸の混合物とのトリエステル都
合良くはトリメチルプロパントリペラゴネート、トリメ
チロールプロパントリカプリレートのトリエステルまた
はその混合物をベースとする潤滑剤、ペンタエリトリト
ールと一価の酸若しくは該酸の混合物とのテトラエステ
ルをベースとする潤滑剤例えばペンタエリトリトールテ
トラカプリレート、あるいは一価の酸および二価の酸と
多価アルコールとの混合エステル例えばトリメチロール
プロパンとカプリル酸およびセバシン酸またはそれらの
混合物との混合エステルをベースとする潤滑剤を包含す
る。鉱油に加えて、特に適する潤滑剤は例えばポリ−α
−オレフィン；エステルをベースとする潤滑剤、ホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリアルキ
レングリコールをベースとする潤滑剤、並びにこれらと
水との混合物である。
ルボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマー状エ
ステルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオキシド
をベースとする潤滑剤、燐酸エステルをベースとする潤
滑剤、ポリ−α−オレフィンまたはシリコーンをベース
とする潤滑剤、または二価の酸と一価アルコールとのジ
エステル例えばジオクチルセバケート若しくはジノニル
アジペートをベースとする潤滑剤、トリメチロールプロ
パンと一価の酸もしくは酸の混合物とのトリエステル都
合良くはトリメチルプロパントリペラゴネート、トリメ
チロールプロパントリカプリレートのトリエステルまた
はその混合物をベースとする潤滑剤、ペンタエリトリト
ールと一価の酸若しくは該酸の混合物とのテトラエステ
ルをベースとする潤滑剤例えばペンタエリトリトールテ
トラカプリレート、あるいは一価の酸および二価の酸と
多価アルコールとの混合エステル例えばトリメチロール
プロパンとカプリル酸およびセバシン酸またはそれらの
混合物との混合エステルをベースとする潤滑剤を包含す
る。鉱油に加えて、特に適する潤滑剤は例えばポリ−α
−オレフィン；エステルをベースとする潤滑剤、ホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリアルキ
レングリコールをベースとする潤滑剤、並びにこれらと
水との混合物である。
【００３３】機械加工液および圧媒液は潤滑剤に関して
上述したものと同じ物質から製造することができる。こ
れらはしばしば水または他の液体中のこのような物質の
乳化液でもある。
上述したものと同じ物質から製造することができる。こ
れらはしばしば水または他の液体中のこのような物質の
乳化液でもある。
【００３４】本発明の潤滑組成物は、特に内燃機関、例
えばオットーサイクル型、ディーゼル型、２ストローク
型、ヴァンケル型またはオービタル型のエンジンによっ
て駆動される自動車のために使用される。
えばオットーサイクル型、ディーゼル型、２ストローク
型、ヴァンケル型またはオービタル型のエンジンによっ
て駆動される自動車のために使用される。
【００３５】式Ｉで表される化合物は、潤滑剤および機
械加工液および圧媒液に易溶性であり、そしてそれゆ
え、特に潤滑剤および機械加工液および圧媒液に対する
添加剤としての使用に適している。それらの驚くべき良
好な耐摩耗特性は特記に値する。
械加工液および圧媒液に易溶性であり、そしてそれゆ
え、特に潤滑剤および機械加工液および圧媒液に対する
添加剤としての使用に適している。それらの驚くべき良
好な耐摩耗特性は特記に値する。
【００３６】本発明はそれゆえ、さらに潤滑剤、機械加
工液および圧媒液の性能特性を高めるための方法に関
し、これは前記のものに対する式Ｉで表される化合物の
添加からなる。
工液および圧媒液の性能特性を高めるための方法に関
し、これは前記のものに対する式Ｉで表される化合物の
添加からなる。
【００３７】式Ｉで表される化合物はそれ自体公知の方
法で潤滑組成物に混合される。化合物は、例えば油に易
溶である。化合物はまた、適切な潤滑剤で適当な濃度ま
でに消費に従って稀釈できるマスターバッチを調整する
ことも可能である。この場合、１０重量％より高い濃度
がまた可能である。
法で潤滑組成物に混合される。化合物は、例えば油に易
溶である。化合物はまた、適切な潤滑剤で適当な濃度ま
でに消費に従って稀釈できるマスターバッチを調整する
ことも可能である。この場合、１０重量％より高い濃度
がまた可能である。
【００３８】本発明の潤滑剤、機械加工液および圧媒液
は、基本特性を更に高めるために添加される他の添加剤
もまた含有できる。これら他の添加剤は、酸化防止剤、
金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、
分散剤、洗浄剤、他の極圧添加剤および耐摩耗剤を含
む。
は、基本特性を更に高めるために添加される他の添加剤
もまた含有できる。これら他の添加剤は、酸化防止剤、
金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、
分散剤、洗浄剤、他の極圧添加剤および耐摩耗剤を含
む。
【００３９】これらの他の添加剤の実例は下記のもので
ある：フェノール系酸化防止剤の例 １．アルキル化モノフェノール 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロ
ペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルウンデシ−１′−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデシ−
１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルトリデシ−１′−イル）フェノールおよ
びそれらの混合物。
ある：フェノール系酸化防止剤の例 １．アルキル化モノフェノール 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ第三
ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロ
ペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシ
クロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６
−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６
−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルウンデシ−１′−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチルヘプタデシ−
１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルトリデシ−１′−イル）フェノールおよ
びそれらの混合物。
【００４０】２．アルキルチオメチルフェノール 例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチル
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノールおよび２，６−ジドデシルチオメチル−
４−ノニルフェノール。
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノールおよび２，６−ジドデシルチオメチル−
４−ノニルフェノール。
【００４１】３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロ
キノン 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
ソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
ステアレートおよびビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）アジペート。
キノン 例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニ
ソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
ステアレートおよびビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００４２】４．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル 例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（３，６−ジ第二アミルフェノール）および４，４′−
ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジ
スルフィド。
ル 例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（３，６−ジ第二アミルフェノール）および４，４′−
ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジ
スルフィド。
【００４３】５．アルキリデンビスフェノール 例えば２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン
および１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メルカプトフェニル）ペンタン。
メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチ
ルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三
ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフ
ェノール］、２，２′−メチレンビス［６−（α，α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン
および１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メルカプトフェニル）ペンタン。
【００４４】６．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物 例えば３，５，３′，５′−テトラ第三ブチル−４，
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプト
アセテート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフ
タレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）スルフィドおよびイソオクチル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテ
ート。
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプト
アセテート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフ
タレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）スルフィドおよびイソオクチル３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテ
ート。
【００４５】７．ヒドロキシベンジル化マロネート 例えばジオクタデシル２，２−ビス（３，５−ジ第三ブ
チル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタ
デシル２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチ
ル２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネートおよびジ〔４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
チル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタ
デシル２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチ
ル２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネートおよびジ〔４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
【００４６】８．ヒドロキシベンジル−芳香族炭化水素 例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼンおよび２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼンおよび２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００４７】９．トリアジン化合物 例えば２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジンおよび１，３，５−トリス
（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート。
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジンおよび１，３，５−トリス
（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート。
【００４８】１０．ベンゾホスホネート 例えばジメチル２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−３−メチルベンジルホスホネートおよび３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノ
エチルエステルのＣａ塩。
ベンジルホスホネート、ジエチル３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−３−メチルベンジルホスホネートおよび３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノ
エチルエステルのＣａ塩。
【００４９】１１．アシルアミノフェノール 例えば４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロ
キシステアリン酸アニリドおよびオクチルＮ−（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー
ト。
キシステアリン酸アニリドおよびオクチルＮ−（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー
ト。
【００５０】１２．下記の一価または多価アルコールを
用いたβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
用いたβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００５１】１３．下記の一価または多価アルコールを
用いたβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
用いたβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００５２】１４．下記の一価または多価アルコールを
用いたβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
用いたβ−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００５３】１５．下記の一価または多価アルコールを
用いた３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
酢酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
用いた３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
酢酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）蓚酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパンおよび４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００５４】１．１６．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピン酸アミド 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンお
よびＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
４−ヒドロキシフェニル）プロピン酸アミド 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンお
よびＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００５５】アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【００５６】別の酸化防止剤 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピン酸エ
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオ燐酸塩、２，２，１２，１２−テ
トラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−ト
リチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラメ
チル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−
テトラチアヘキサデカン。
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオ燐酸塩、２，２，１２，１２−テ
トラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−ト
リチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラメ
チル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４−
テトラチアヘキサデカン。
【００５７】金属奪活剤（例えば銅の場合） ａ）ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、４−または
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。
【００５８】ｂ）１，２，４−トリアゾールおよびその
誘導体例えば３−アルキル（またはアリール）−１，
２，４−トリアゾール、および１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル〕−１，２，４−トルトリアゾール；
アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール例えば
１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアクリル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。
誘導体例えば３−アルキル（またはアリール）−１，
２，４−トリアゾール、および１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル〕−１，２，４−トルトリアゾール；
アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール例えば
１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアクリル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。
【００５９】ｃ）イミダゾール誘導体例えば４，４′−
メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾー
ル）およびビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル〕カルビノールオクチルエステル。
メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾー
ル）およびビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル〕カルビノールオクチルエステル。
【００６０】ｄ）硫黄含有複素環式化合物例えば２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプトベ
ンゾチアジアゾールおよびその誘導体；および３，５−
ビス〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノ−メチル〕−
１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
ルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール、２，５−ジメルカプトベ
ンゾチアジアゾールおよびその誘導体；および３，５−
ビス〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノ−メチル〕−
１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
【００６１】ｅ）アミノ化合物例えばサリチリデン−プ
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびこ
れらの塩。
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびこ
れらの塩。
【００６２】錆止剤の例 ａ）有機酸およびそのエステル、金属塩およびその無水
物、例えば：アルキル−およびアルケニルコハク酸およ
びアルコール、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸と
のそれらの部分エステル、アルキル−およびアルケニル
コハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、ア
ルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン酸例えば
ドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸
およびそれらのアミン塩、および更にＮ−オレオイルサ
ルコシン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、
アルケニルコハク酸無水物例えばドデセニルコハク酸無
水物、２−（カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−
メチルグリセロールおよびその塩。
物、例えば：アルキル−およびアルケニルコハク酸およ
びアルコール、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸と
のそれらの部分エステル、アルキル−およびアルケニル
コハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、ア
ルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボン酸例えば
ドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸
およびそれらのアミン塩、および更にＮ−オレオイルサ
ルコシン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフテネート、
アルケニルコハク酸無水物例えばドデセニルコハク酸無
水物、２−（カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−
メチルグリセロールおよびその塩。
【００６３】ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミンまたは脂環式アミン
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボン酸塩、およびまた１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。Ｉ
Ｉ．複素環式化合物、例えば置換性イミダゾリンおよび
オキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２−
ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボン酸塩、およびまた１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。Ｉ
Ｉ．複素環式化合物、例えば置換性イミダゾリンおよび
オキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２−
ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
【００６４】ｃ）燐含有化合物、例えば：燐酸部分エス
テルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジ
アルキル−ジチオホスフェート。
テルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジ
アルキル−ジチオホスフェート。
【００６５】ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジ
ノニルナフタレン−スルホネート、カルシウム石油−ス
ルホネート、アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂
肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよびその塩。
ノニルナフタレン−スルホネート、カルシウム石油−ス
ルホネート、アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂
肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよびその塩。
【００６６】ｅ）グリセロール誘導体、例えば：グリセ
ロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−
３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（ア
ルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−
１，３−ジアルキルグリセロール。
ロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−
３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（ア
ルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−
１，３−ジアルキルグリセロール。
【００６７】粘度指数改良剤の例 ポリアクリルレート、ポリメタクリレート、ビニルピロ
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマーおよびポリエーテル。
リドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマーおよびポリエーテル。
【００６８】流動点降下剤の例 ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導
体。
体。
【００６９】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ル燐酸誘導体および塩基性のマグネシウム、カルシウム
およびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
ル燐酸誘導体および塩基性のマグネシウム、カルシウム
およびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
【００７０】耐摩耗添加剤の例 硫黄および／または燐および／またはハロゲン原子を含
む化合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛ジ
アルキル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェニ
ルホスフェート、トリトリルホスフェート、トリクレジ
ルホスフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびアリ
ールジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアルキ
ルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミン
塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビ
ス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾ
ール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ール誘導体、エチル３−〔（ジイソプロポキシルオキシ
−ホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、トリフ
ェニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエ
ート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエー
トおよびその混合物〔例えばトリス（イソノニルフェニ
ル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノノニルフェ
ニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフェニ
ルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チア
ホスフェタン３−オキシドのドデシルアミン塩、トリチ
オ燐酸５，５，５−トリス〔イソオクチル２−アセテー
ト〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例えば１
−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾー
ル、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオカ
ルバメート。
む化合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛ジ
アルキル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェニ
ルホスフェート、トリトリルホスフェート、トリクレジ
ルホスフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびアリ
ールジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアルキ
ルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミン
塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビ
ス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾ
ール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ
ール誘導体、エチル３−〔（ジイソプロポキシルオキシ
−ホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、トリフ
ェニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエ
ート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエー
トおよびその混合物〔例えばトリス（イソノニルフェニ
ル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノノニルフェ
ニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフェニ
ルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チア
ホスフェタン３−オキシドのドデシルアミン塩、トリチ
オ燐酸５，５，５−トリス〔イソオクチル２−アセテー
ト〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例えば１
−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾー
ル、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオカ
ルバメート。
【００７１】本発明の化合物はそれ自体公知の方法で、
都合良くは、以下の化学式に従って製造される。
都合良くは、以下の化学式に従って製造される。
【化２５】
【００７２】ジチオ燐酸IIのアクリル酸もしくはメタク
リル酸III への添加は、都合のよい方法、代表的には触
媒としてｐ−トルエンスルホン酸を加えることによりジ
アルコールＶでエステル化されて所望のビス化合物VIを
与えるカルボン酸IVを生じる。この合成は、一般に英国
特許ＧＢ１３４７８４５号に記載された方法により行わ
れる。
リル酸III への添加は、都合のよい方法、代表的には触
媒としてｐ−トルエンスルホン酸を加えることによりジ
アルコールＶでエステル化されて所望のビス化合物VIを
与えるカルボン酸IVを生じる。この合成は、一般に英国
特許ＧＢ１３４７８４５号に記載された方法により行わ
れる。
【００７３】上記反応式により示された方法を行うため
の特定の要素は以下の作業実施例から推測できよう。こ
れらの実施例および使用実施例は本発明をより詳細に説
明するが、それについて如何なる限定も意味することは
ない。他に示さないかぎり、部およびパーセントは重量
による。
の特定の要素は以下の作業実施例から推測できよう。こ
れらの実施例および使用実施例は本発明をより詳細に説
明するが、それについて如何なる限定も意味することは
ない。他に示さないかぎり、部およびパーセントは重量
による。
【００７４】実施例１：Ｏ，Ｏ−ジイソアミル−Ｓ−２
−カルボキシエチルジチオ燐酸 攪拌しながらアクリル酸２３．４４ｇ（０．３３ｍｏ
ｌ）を７０℃で１時間かけてジイソアミルジチオ燐酸９
３．２４ｇ（０．３ｍｏｌ）に添加し、混合物を７５℃
で４時間攪拌する。容易に蒸発する成分を減圧下で取り
除く（７０℃／０．０８ｍｂａｒ／２時間）。液体はろ
過助剤を添加によるろ過により透明になる。 収量：１０８ｇ（９３％）の淡黄色液体、ｎD 20：１．
４９８３、31Ｐ−ＮＭＲ：９４．９ｐｐｍ／Ｈ3 Ｐ
Ｏ4 。
−カルボキシエチルジチオ燐酸 攪拌しながらアクリル酸２３．４４ｇ（０．３３ｍｏ
ｌ）を７０℃で１時間かけてジイソアミルジチオ燐酸９
３．２４ｇ（０．３ｍｏｌ）に添加し、混合物を７５℃
で４時間攪拌する。容易に蒸発する成分を減圧下で取り
除く（７０℃／０．０８ｍｂａｒ／２時間）。液体はろ
過助剤を添加によるろ過により透明になる。 収量：１０８ｇ（９３％）の淡黄色液体、ｎD 20：１．
４９８３、31Ｐ−ＮＭＲ：９４．９ｐｐｍ／Ｈ3 Ｐ
Ｏ4 。
【００７５】実施例２：ビス−３’−（Ｏ，Ｏ−ジイソ
アミルジチオホスホリル）プロピオニル−１，４−ブタ
ンジオール 実施例１に従って調整したジチオホスフェート７０．９
８ｇ（０．２１ｍｏｌ）、１，４−ブタノール９．０１
ｇ（０．１ｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸０．５７
ｇおよびトルエン１００ｍｌを、反応による水分が完全
に除去されるまで水分離器上で約３時間還流する。得ら
れた生成物は次に硫酸ナトリウム１０％溶液６０ｍｌで
洗浄し、硫酸ナトリウム１０％溶液／炭酸ナトリウム５
％溶液６０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥する。溶媒を次にロータリーエバポレーター上で蒸
留して取り除き、そして残りの溶媒を減圧下で取り去る
（６０℃／０．０５ｍｂａｒ／２時間）。 収量：７３．６ｇ（９９％）の黄色液体、ｎD 20：１．
５００８、31Ｐ−ＮＭＲ：９４．７ｐｐｍ／Ｈ3 Ｐ
Ｏ4 。
アミルジチオホスホリル）プロピオニル−１，４−ブタ
ンジオール 実施例１に従って調整したジチオホスフェート７０．９
８ｇ（０．２１ｍｏｌ）、１，４−ブタノール９．０１
ｇ（０．１ｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸０．５７
ｇおよびトルエン１００ｍｌを、反応による水分が完全
に除去されるまで水分離器上で約３時間還流する。得ら
れた生成物は次に硫酸ナトリウム１０％溶液６０ｍｌで
洗浄し、硫酸ナトリウム１０％溶液／炭酸ナトリウム５
％溶液６０ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥する。溶媒を次にロータリーエバポレーター上で蒸
留して取り除き、そして残りの溶媒を減圧下で取り去る
（６０℃／０．０５ｍｂａｒ／２時間）。 収量：７３．６ｇ（９９％）の黄色液体、ｎD 20：１．
５００８、31Ｐ−ＮＭＲ：９４．７ｐｐｍ／Ｈ3 Ｐ
Ｏ4 。
【００７６】表１に掲げられた実施例３ないし１１の化
合物は一般的な実施例２に記載された手順に従って製造
される。表１：
合物は一般的な実施例２に記載された手順に従って製造
される。表１：
【表１】
【００７７】実施例１２：ＳＲＶ試験 耐磨耗性および摩擦減少性を試験するために、新規なジ
チオホスフェートをドープしてない潤滑油に混合し、Ｓ
ＲＶ装置〔オプチモル社（Optimol GmbH) ，ミュンヘン
提供の振動摩擦装置；Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ Ｅｎｇ
ｉｎｅｅｒｉｎｇ，３９（１１）１９８２，宣伝索引表
紙３，第７２９頁参照〕を使用して摩擦係数μを１００
℃および１５０℃で測定する。本方法では、振動球（５
０Ｈｚ）が、固く締められた、試験油のフィルムを乗せ
た金属シリンダーに対して２００Ｎの力で圧縮される。
水平力および垂直力を、圧電気交換器で測定する。そこ
で得られた信号を直接記録器に送る。試験の終了時、金
属シリンダー状の磨耗傷の横断面をプロフィロメーター
（profilometer) （TALYSURF 10)で測定する。試験結果
を表２にまとめる。表２： ─────────────────────────────────── 添加剤の*1) 磨耗 摩擦係数μ 実施例番号 ［ｍｍ2 １０−5 ] *2) １５０℃ １００℃ １５０℃ ─────────────────────────────────── − 85.2 217.4 0.121 0.122 ４ 25.5 41.5 0.093 0.075 ７ 18.5 53.5 0.097 0.080 ８ 20.5 35.5 0.104 0.081 ９ 25.0 40.0 0.096 0.075 ─────────────────────────────────── *1) ４０℃における粘度１３９．３ｍｍ2 ｓ-1の鉱物油中の添加剤濃度２％ *2) シリンダー上の磨耗傷の横断面 ドープしてないベースオイルに関する低い磨耗指数およ
び摩擦係数は化合物が耐磨耗性を持つことを示す。
チオホスフェートをドープしてない潤滑油に混合し、Ｓ
ＲＶ装置〔オプチモル社（Optimol GmbH) ，ミュンヘン
提供の振動摩擦装置；Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ Ｅｎｇ
ｉｎｅｅｒｉｎｇ，３９（１１）１９８２，宣伝索引表
紙３，第７２９頁参照〕を使用して摩擦係数μを１００
℃および１５０℃で測定する。本方法では、振動球（５
０Ｈｚ）が、固く締められた、試験油のフィルムを乗せ
た金属シリンダーに対して２００Ｎの力で圧縮される。
水平力および垂直力を、圧電気交換器で測定する。そこ
で得られた信号を直接記録器に送る。試験の終了時、金
属シリンダー状の磨耗傷の横断面をプロフィロメーター
（profilometer) （TALYSURF 10)で測定する。試験結果
を表２にまとめる。表２： ─────────────────────────────────── 添加剤の*1) 磨耗 摩擦係数μ 実施例番号 ［ｍｍ2 １０−5 ] *2) １５０℃ １００℃ １５０℃ ─────────────────────────────────── − 85.2 217.4 0.121 0.122 ４ 25.5 41.5 0.093 0.075 ７ 18.5 53.5 0.097 0.080 ８ 20.5 35.5 0.104 0.081 ９ 25.0 40.0 0.096 0.075 ─────────────────────────────────── *1) ４０℃における粘度１３９．３ｍｍ2 ｓ-1の鉱物油中の添加剤濃度２％ *2) シリンダー上の磨耗傷の横断面 ドープしてないベースオイルに関する低い磨耗指数およ
び摩擦係数は化合物が耐磨耗性を持つことを示す。
【化２１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１０Ｎ 30:06 40:08 40:20 Ｚ 8217−4Ｈ 40:25 (72)発明者 ロルフ シューマッハー スイス国，1723 マルリィ，シェマン デ ラ コムベッタ 40
Claims (14)
- 【請求項１】 次式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの互いに独立して炭素
原子数３ないし１８アルキル基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基、炭素原子数５ないし６のシクロ
アルキルメチル基、炭素原子数９ないし１２のビシクロ
アルキルメチル基、炭素原子数９ないし１０のトリシク
ロアルキルメチル基、フェニル基、炭素原子数７ないし
２４のアルキルフェニル基、または一緒になって、基： 【化２】 を表し、Ｒ3 は−（−ＣＨ2 − )b −；−Ｏ−、−Ｓ−
またはＮＲ4 −で中断された炭素原子数４ないし４０の
アルキレン基を表し、あるいは式 【化３】 で表される基を表しＲ4 は水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、フェニル基または炭素原子数１ないし６
のアルキル基で置換されたフェニル基を表し、Ｒ5 は水
素原子またはメチル基を表し、ならびにｂは３ないし１
８の整数を表す。〕で表される化合物。 - 【請求項２】 式中、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの互いに
独立して炭素原子数３ないし１０のアルキル基、炭素原
子数５ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数５ない
し６のシクロアルキルメチル基、炭素原子数９ないし１
０ビシクロアルキルメチル基、炭素原子数９ないし１０
のトリシクロアルキルメチル基、フェニル基、炭素原子
数７ないし１８のアルキルフェニル基または、一緒にな
って基： 【化４】 を表し、およびＲ3 は−（−ＣＨ2 − )b −；酸素原子
またはＮＲ4 で中断された炭素原子数４ないし２０のア
ルキレン基あるいは、式 【化５】 で表される基を表し、Ｒ4 は水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、ならびにｂは３ないし
１０の整数を表す請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 式中、Ｒ3 が−（−ＣＨ2 − )b −；酸
素原子またはＮＲ4で中断された炭素原子数４ないし１
２のアルキレン基あるいは、式 【化６】 で表される基を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、およびｂは３ないし６の整数を表す請
求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】 式中、Ｒ1 およびＲ2 がおのおの炭素原
子数３ないし６のアルキル基を表す請求項１に記載の化
合物。 - 【請求項５】 式中、Ｒ5 が水素原子を表す請求項１に
記載の化合物。 - 【請求項６】 ａ）潤滑剤、機械加工液または圧媒液お
よびｂ）少なくとも１種の請求項１記載の式（Ｉ）で表
される化合物、とからなる組成物。 - 【請求項７】 式中、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの互いに
独立して炭素原子数３ないし１０のアルキル基、炭素原
子数５ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数５ない
し６のシクロアルキルメチル基、炭素原子数９ないし１
０ビシクロアルキルメチル基、炭素原子数９ないし１０
のトリシクロアルキルメチル基、フェニル基、炭素原子
数７ないし１８のアルキルフェニル基または、一緒にな
って基： 【化７】 を表し、およびＲ3 は−（−ＣＨ2 − )b −；酸素原子
またはＮＲ4 で中断された炭素原子数４ないし２０のア
ルキレン基あるいは、式 【化８】 で表される基を表し、Ｒ4 は水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、ならびにｂは３ないし
１０の整数を表す請求項６に記載の組成物。 - 【請求項８】 式中、Ｒ3 が−（−ＣＨ2 − )b −；酸
素原子またはＮＲ4で中断された炭素原子数４ないし１
２のアルキレン基あるいは、式 【化９】 で表される基を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、およびｂは３ないし６の整数を表す請
求項６に記載の組成物。 - 【請求項９】 式中、Ｒ5 が水素原子を表す請求項６に
記載の組成物。 - 【請求項１０】 成分ａ）が潤滑剤である請求項６に記
載の組成物。 - 【請求項１１】 潤滑剤がエンジンオイルである請求項
１０に記載の組成物。 - 【請求項１２】 酸化防止剤、金属奪活剤、他の極圧添
加剤および耐摩耗添加剤ならびに流動点降下剤からなる
群から選択された他の添加剤を更に含む請求項６記載の
組成物。 - 【請求項１３】 潤滑剤、圧媒液および機械加工液のた
めの添加剤としての請求項１記載の式Ｉで表される化合
物の使用方法。 - 【請求項１４】 潤滑剤組成物、圧媒液および機械加工
液に少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉで表される
化合物を添加することからなる、潤滑剤組成物、圧媒液
および機械加工液の性能特性を高めるための方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1773/92-4 | 1992-06-02 | ||
| CH177392 | 1992-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641160A true JPH0641160A (ja) | 1994-02-15 |
| JP3577600B2 JP3577600B2 (ja) | 2004-10-13 |
Family
ID=4218272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15279193A Expired - Lifetime JP3577600B2 (ja) | 1992-06-02 | 1993-05-31 | 潤滑剤添加剤としてのビスチオ燐酸誘導体 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6380139B1 (ja) |
| JP (1) | JP3577600B2 (ja) |
| KR (1) | KR100274362B1 (ja) |
| CA (1) | CA2097383C (ja) |
| DE (1) | DE4317980B9 (ja) |
| FR (1) | FR2691708B1 (ja) |
| GB (1) | GB2267493B (ja) |
| IT (1) | IT1270822B (ja) |
| MX (1) | MX9303254A (ja) |
| TW (1) | TW229226B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| KR100441550B1 (ko) * | 1996-07-15 | 2004-11-20 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 윤활제에서의β-디티오포스포릴화프로피온산 |
| WO2024005185A1 (ja) * | 2022-06-30 | 2024-01-04 | 出光興産株式会社 | 潤滑油用添加剤組成物及び潤滑油組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| CN1497043A (zh) * | 2002-10-02 | 2004-05-19 | 英菲诺姆国际有限公司 | 润滑油组合物 |
| US7759294B2 (en) * | 2003-10-24 | 2010-07-20 | Afton Chemical Corporation | Lubricant compositions |
| US7601677B2 (en) * | 2004-08-11 | 2009-10-13 | Daniel Graiver | Triglyceride based lubricant |
| US8466096B2 (en) * | 2007-04-26 | 2013-06-18 | Afton Chemical Corporation | 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions |
| CN106317109B (zh) * | 2015-06-17 | 2019-01-25 | 徐工集团工程机械股份有限公司 | 一种硫代磷酸酯型抗磨剂 |
| KR101827503B1 (ko) * | 2016-03-24 | 2018-03-23 | 한국화학연구원 | 디알킬 디티오포스페이트 그룹을 포함하는 디카르복실산 유도체 및 이를 포함하는 내마모제 및 윤활제 조성물 |
| KR101785337B1 (ko) * | 2016-04-11 | 2017-10-18 | 한국화학연구원 | 중금속이 함유되지 않은 디카르복실산 유도체 및 이를 포함하는 내마모제 및 윤활제 조성물 |
| KR101907871B1 (ko) * | 2017-03-31 | 2018-10-16 | 한국화학연구원 | 디카르복실산 유도체 및 이를 포함하는 내마모제 및 윤활유 조성물 |
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|---|---|---|---|---|
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| US3350348A (en) * | 1965-04-05 | 1967-10-31 | Mobil Oil Corp | Lubricating oil additives |
| US3567638A (en) * | 1968-09-26 | 1971-03-02 | Mobil Oil Corp | Novel phosphorus-containing adducts in oil compositions containing the same |
| GB1287331A (en) * | 1970-01-29 | 1972-08-31 | Ciba Geigy Uk Ltd | Phosphorodithioic acid esters |
| GB1367633A (en) * | 1970-08-14 | 1974-09-18 | Girling Ltd | Abutment assembly for internal shoe vehicle drum brakes |
| US3712878A (en) | 1970-08-25 | 1973-01-23 | Uniroyal Inc | O,o,s-triesters of phosphorodithioic acid as accelerators in the sulfur vulcanization of epdm rubbers |
| GB1347845A (en) * | 1970-09-05 | 1974-02-27 | Ciba Geigy Uk Ltd | Lubricating compositions containing phosphorodithioate esters |
| US4081387A (en) | 1977-03-25 | 1978-03-28 | The Lubrizol Corporation | Phosphorus-containing lubricating compositions |
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-
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- 1993-05-12 TW TW082103722A patent/TW229226B/zh active
- 1993-05-26 GB GB9310859A patent/GB2267493B/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-28 DE DE4317980A patent/DE4317980B9/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-31 JP JP15279193A patent/JP3577600B2/ja not_active Expired - Lifetime
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- 1993-06-01 FR FR9306510A patent/FR2691708B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-01 KR KR1019930009980A patent/KR100274362B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
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- 1995-05-26 US US08/451,378 patent/US6380139B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 2002-03-28 US US10/112,436 patent/US20020151444A1/en not_active Abandoned
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| WO2024005185A1 (ja) * | 2022-06-30 | 2024-01-04 | 出光興産株式会社 | 潤滑油用添加剤組成物及び潤滑油組成物 |
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|---|---|
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