JPH0641453A - 反応性染料 - Google Patents
反応性染料Info
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- JPH0641453A JPH0641453A JP5054597A JP5459793A JPH0641453A JP H0641453 A JPH0641453 A JP H0641453A JP 5054597 A JP5054597 A JP 5054597A JP 5459793 A JP5459793 A JP 5459793A JP H0641453 A JPH0641453 A JP H0641453A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 遊離酸の形態で、以下の式
（Ｒは水素またはスルホであり、Ａは（置換）アミノ基
特に式−ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１は水素または脂肪族、環状脂
肪族または芳香脂肪族基を表し、Ｒ２はＲ１もしくはヘ
テロアリール基または芳香族基を表し、基Ｒ１およびＲ
２が異原子の介在物と共にまたはなしに環を形成でき
る）の内の１基である）を有する反応性染料。 【効果】 この染料は、水酸基およびアミド基含有の物
質、特にセルロース物質の染色および印刷に適してい
る。
特に式−ＮＲ１Ｒ２（Ｒ１は水素または脂肪族、環状脂
肪族または芳香脂肪族基を表し、Ｒ２はＲ１もしくはヘ
テロアリール基または芳香族基を表し、基Ｒ１およびＲ
２が異原子の介在物と共にまたはなしに環を形成でき
る）の内の１基である）を有する反応性染料。 【効果】 この染料は、水酸基およびアミド基含有の物
質、特にセルロース物質の染色および印刷に適してい
る。
Description
【０００１】本発明は新規な反応性染料類、それらの製
造方法および使用に関するものである。
造方法および使用に関するものである。
【０００２】発色団としてナフタレンスルホン酸に基づ
くアゾ化合物を含有する反応性染料類は、ＥＰ第２９
９，３１５号（＝ＵＳ第４，９８８，８０３号）に既に
開示されている。
くアゾ化合物を含有する反応性染料類は、ＥＰ第２９
９，３１５号（＝ＵＳ第４，９８８，８０３号）に既に
開示されている。
【０００３】本発明は遊離酸の形態で以下の式
【０００４】
【化３】
【０００５】式中Ｒは水素またはスルホであり、Ａは置
換されたまたは置換されていないアミノ基特に式
換されたまたは置換されていないアミノ基特に式
【０００６】
【化４】 式中Ｒ1は水素または脂肪族、環式脂肪族または芳香脂
肪族基を表し、Ｒ2はＲ1もしくはヘテロアリール基また
は芳香族基を表し、基Ｒ1およびＲ2が異原子の介在物と
共にまたはなしに環を形成することが可能である、の内
の１基である、を有する反応性染料類に関するものであ
る。
肪族基を表し、Ｒ2はＲ1もしくはヘテロアリール基また
は芳香族基を表し、基Ｒ1およびＲ2が異原子の介在物と
共にまたはなしに環を形成することが可能である、の内
の１基である、を有する反応性染料類に関するものであ
る。
【０００７】Ｒ2およびＲ1の環形成のための異原子はさ
らに加えて好ましくはＯ、ＮＨ、ＮＣＨ3、ＮＣＯＣ
Ｈ3、Ｎ−Ｃ2Ｈ4ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2で
ある。
らに加えて好ましくはＯ、ＮＨ、ＮＣＨ3、ＮＣＯＣ
Ｈ3、Ｎ−Ｃ2Ｈ4ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2で
ある。
【０００８】好ましいヘテロアリール基Ｒ2およびＲ1は
３−アミノスルホラン、２−アミノチアゾール、６−ア
ミノ−２−エチルスルホニル−ベンゾチアゾールであ
る。
３−アミノスルホラン、２−アミノチアゾール、６−ア
ミノ−２−エチルスルホニル−ベンゾチアゾールであ
る。
【０００９】好ましい具体例において−ＮＲ1Ｒ2は、Ｒ
1およびＲ2が結合窒素原子と共に環を形成している脂肪
族アミンまたは複素環アミンの基を表す。
1およびＲ2が結合窒素原子と共に環を形成している脂肪
族アミンまたは複素環アミンの基を表す。
【００１０】Ｒ1およびＲ2によって表される脂肪族基は
好ましくはアルキル基、特に異原子により中断されるこ
とができ置換されているかもしくは置換されていない１
から６個の炭素原子を有するものである。
好ましくはアルキル基、特に異原子により中断されるこ
とができ置換されているかもしくは置換されていない１
から６個の炭素原子を有するものである。
【００１１】中断する異原子の例はＯ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ
Ｒ3（Ｒ3は水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである）、ＮＲ3
ＣＯ、ＮＲ3ＳＯ2である。
Ｒ3（Ｒ3は水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである）、ＮＲ3
ＣＯ、ＮＲ3ＳＯ2である。
【００１２】置換基の例はＯＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＯＯＨ、
ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＮ、ＳＯ2
ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＮＲ3−
Ｚであり、ここでＺは複素環式反応性基、特にモノクロ
ロおよびモノフルオロトリアジン族のものまたはフルオ
ロピリミジン族のものを表す。
ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＮ、ＳＯ2
ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＮＲ3−
Ｚであり、ここでＺは複素環式反応性基、特にモノクロ
ロおよびモノフルオロトリアジン族のものまたはフルオ
ロピリミジン族のものを表す。
【００１３】環状脂肪族基Ｒ1は特に５または６員のシ
クロアルキル基である。
クロアルキル基である。
【００１４】芳香脂肪族基Ｒ1は特に式
【００１５】
【化５】
【００１６】式中ｎは１から４であり、基Ａはたとえば
Ｃｌ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈにより置換されることができ
る、のものである。
Ｃｌ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈにより置換されることができ
る、のものである。
【００１７】芳香族基Ｒ2は特にフェニルまたはナフチ
ル基であり、該基は置換されていないかもしくは特にＯ
ＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、
−ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3
Ｈ、ＮＯ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ
＝ＣＨ2、Ｚが上述の意味を有するＮＨＺにより置換さ
れている。
ル基であり、該基は置換されていないかもしくは特にＯ
ＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、
−ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3
Ｈ、ＮＯ2、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ
＝ＣＨ2、Ｚが上述の意味を有するＮＨＺにより置換さ
れている。
【００１８】Ｒ1またはＲ2脂肪族基の個々の例は以下の
通りである：ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ2Ｈ5、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2
ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＯＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ
Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2
ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2
ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2ＣＨ
2ＣＯＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ
3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、
通りである：ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ2Ｈ5、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2
ＣＨ2ＯＨ、ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ3Ｈ、ＣＨ2
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＯＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯ
Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2
ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2
ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2ＣＨ
2ＣＯＯＨ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ
3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、
【００１９】
【化６】
【００２０】環状脂肪族基Ｒ1およびＲ2の例は
【００２１】
【化７】
【００２２】である。
【００２３】芳香脂肪族基Ｒ1の例は
【００２４】
【化８】
【００２５】である。
【００２６】芳香族基Ｒ2の例は以下の通りである：
【００２７】
【化９】
【００２８】閉環基
【００２９】
【化１０】 の例は
【００３０】
【化１１】
【００３１】である。
【００３２】式（Ｉ）との関係における好ましい化合物
はＲが水素を表しているものである。
はＲが水素を表しているものである。
【００３３】さらに好ましいのはＲ1およびＲ2が相互に
独立して水素およびＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＯＯＨ、Ｏ
ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＯＳＯ
3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ2Ｈ、ＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2により置換され得るＣ1〜Ｃ4−アルキルを
示している化合物である；さらに好ましい具体例におい
てＲ1は水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを示し、Ｒ2はＣ
ｌ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、ＳＯ3Ｈ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、Ｃ
Ｎ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｃ
Ｈ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2
により置換され得るフェニル基を示す。
独立して水素およびＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＯＯＨ、Ｏ
ＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＯＳＯ
3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2Ｓ
Ｏ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ2Ｈ、ＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2により置換され得るＣ1〜Ｃ4−アルキルを
示している化合物である；さらに好ましい具体例におい
てＲ1は水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを示し、Ｒ2はＣ
ｌ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、ＳＯ3Ｈ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、Ｃ
Ｎ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｃ
Ｈ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2
により置換され得るフェニル基を示す。
【００３４】さらに好ましい具体例においてはＡは閉環
アミン基特に
アミン基特に
【００３５】
【化１２】
【００３６】を表す。
【００３７】本発明はさらに、初めに２−アミノ−５−
ヒドロキシナフチレン−１，７−ジスルホン酸をｐＨ範
囲２乃至６、特に３乃至５および温度−５乃至＋２０°
特に０°乃至５°で、適当ならば緩衝剤の存在下にトリ
フルオロトリアジンと縮合させジフルオロトリアジン化
合物を生成し、続いてさらに１つのフッ素原子をアミン
基Ａと交換し、最後に生成されたモノフルオロ化合物を
式
ヒドロキシナフチレン−１，７−ジスルホン酸をｐＨ範
囲２乃至６、特に３乃至５および温度−５乃至＋２０°
特に０°乃至５°で、適当ならば緩衝剤の存在下にトリ
フルオロトリアジンと縮合させジフルオロトリアジン化
合物を生成し、続いてさらに１つのフッ素原子をアミン
基Ａと交換し、最後に生成されたモノフルオロ化合物を
式
【００３８】
【化１３】
【００３９】のアミンのジアゾ化合物と中性範囲内で結
合させることを特徴とする式（Ｉ）の染料類の製造方法
に関するものである。
合させることを特徴とする式（Ｉ）の染料類の製造方法
に関するものである。
【００４０】好適な緩衝剤は特にフッ化物またはリン酸
塩のアルカリ金属塩類である。
塩のアルカリ金属塩類である。
【００４１】式（Ｉ）の反応性染料は単離し、処理し、
有用な乾燥染料製品を得ることができる。単離は好まし
くは塩析およびろ過により可能最低温度で行う。ろ過し
た染料は適当ならば緩衝混合物たとえばリン酸−および
二ナトリウムを加えて乾燥することができる；好ましく
は乾燥は過剰高温でない温度下および減圧下で行う。あ
る場合には本発明による乾燥製品は直接、即ち染料の中
間単離なしに全調製混合物を噴霧乾燥により製造するこ
とができる。
有用な乾燥染料製品を得ることができる。単離は好まし
くは塩析およびろ過により可能最低温度で行う。ろ過し
た染料は適当ならば緩衝混合物たとえばリン酸−および
二ナトリウムを加えて乾燥することができる；好ましく
は乾燥は過剰高温でない温度下および減圧下で行う。あ
る場合には本発明による乾燥製品は直接、即ち染料の中
間単離なしに全調製混合物を噴霧乾燥により製造するこ
とができる。
【００４２】本新規な染料類は水酸基およびアミド基含
有物質特にセルロース物質の染色および印刷に適してい
る。該染料は高反応性および高度な固着性で顕著な特色
を示す。これらの染料を使用して得られるセルロース物
質の染色または印刷はさらに繊維の染料に対する結合の
高安定性および酸化剤たとえば過酸化物または塩素含有
の洗浄剤への極めて良好な安定性で顕著な特色を示す。
染色または印刷を洗浄する間わずかに生じる加水分解生
成物の能力は極めて良好である。本染料類は良好な速湿
潤性特性を有する。
有物質特にセルロース物質の染色および印刷に適してい
る。該染料は高反応性および高度な固着性で顕著な特色
を示す。これらの染料を使用して得られるセルロース物
質の染色または印刷はさらに繊維の染料に対する結合の
高安定性および酸化剤たとえば過酸化物または塩素含有
の洗浄剤への極めて良好な安定性で顕著な特色を示す。
染色または印刷を洗浄する間わずかに生じる加水分解生
成物の能力は極めて良好である。本染料類は良好な速湿
潤性特性を有する。
【００４３】提示した式は遊離酸の式である。製造中塩
類特にアルカリ金属塩類たとえばナトリウム塩類、カリ
ウム塩類またはリチウム塩類が一般に得られる。
類特にアルカリ金属塩類たとえばナトリウム塩類、カリ
ウム塩類またはリチウム塩類が一般に得られる。
【００４４】実施例中に示した重さは遊離酸の重さであ
る。実施例中に示した呈色指示薬番号は色指数色相表示
図表（呈色指示薬数）を意味する。
る。実施例中に示した呈色指示薬番号は色指数色相表示
図表（呈色指示薬数）を意味する。
【００４５】
実施例 １ ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジス
ルホン酸３１．９ｇを水４００ｍｌ中に中性状態下で溶
解させた。次いで氷３００ｇを加え、１５％強度の炭酸
ナトリウム溶液でｐＨ４．０乃至４．５に維持している
間にトリフルオロトリアジン８．８ｍｌを流し入れた。
アシル化が完全であるかの確認のため試料を取り出した
（試料のジアゾ化およびアルカリ性化により赤色呈色を
示さない）。
ルホン酸３１．９ｇを水４００ｍｌ中に中性状態下で溶
解させた。次いで氷３００ｇを加え、１５％強度の炭酸
ナトリウム溶液でｐＨ４．０乃至４．５に維持している
間にトリフルオロトリアジン８．８ｍｌを流し入れた。
アシル化が完全であるかの確認のため試料を取り出した
（試料のジアゾ化およびアルカリ性化により赤色呈色を
示さない）。
【００４６】該混合物の撹拌を５分間続け、次に１５％
強度の炭酸ナトリウム溶液でｐＨ７．５乃至８を維持し
ている間にモルホリン８．７ｇを加えた。１０分後に１
０°で反応は完了した。
強度の炭酸ナトリウム溶液でｐＨ７．５乃至８を維持し
ている間にモルホリン８．７ｇを加えた。１０分後に１
０°で反応は完了した。
【００４７】式
【００４８】
【化１４】
【００４９】の反応生成物は部分的に沈澱した。
【００５０】２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホ
ン酸３０．３ｇをこの懸濁液に５乃至１０°で、同時に
ｐＨを重炭酸ナトリウムをふり入れ７．０乃至７．５に
維持している間に加える直接ジアゾ化による通常の方法
でジアゾ化合物が得られた。結合が完了した後に式
ン酸３０．３ｇをこの懸濁液に５乃至１０°で、同時に
ｐＨを重炭酸ナトリウムをふり入れ７．０乃至７．５に
維持している間に加える直接ジアゾ化による通常の方法
でジアゾ化合物が得られた。結合が完了した後に式
【００５１】
【化１５】
【００５２】の染料を塩析し、吸引ろ過、乾燥し粉砕し
た。
た。
【００５３】オレンジ色の染料粉末は容易に水に溶解で
き、反応性染料にとって一般的方法の一つにより木綿を
極めて明るいオレンジ色（呈色指示薬番号５）に染色し
た。モルホリンの代りに下に挙げたアミンの当量を用
い、実施例１の方法を繰り返すことにより木綿を極めて
明るいオレンジ色に染色する有効な染料がさらに得られ
た。
き、反応性染料にとって一般的方法の一つにより木綿を
極めて明るいオレンジ色（呈色指示薬番号５）に染色し
た。モルホリンの代りに下に挙げたアミンの当量を用
い、実施例１の方法を繰り返すことにより木綿を極めて
明るいオレンジ色に染色する有効な染料がさらに得られ
た。
【００５４】
【表１】
【００５５】実施例 ２９ ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジス
ルホン酸３１．９ｇを中性状態下で水４００ｍｌ中に溶
解させた。次に氷３００ｇを加え、１５％強度の炭酸ナ
トリウム溶液でｐＨ４．０乃至４．５を維持している間
にトリフルオロトリアジン８．８ｍｌを流し入れた。５
分間撹拌を続け、次に１５％強度の炭酸ナトリウム溶液
でｐＨ５．０乃至５．５を維持している間にｍ−スルフ
ァニル酸１７．３ｇの中性溶液を加えた。アシル化の間
温度は１５乃至２０°まで上げられる。
ルホン酸３１．９ｇを中性状態下で水４００ｍｌ中に溶
解させた。次に氷３００ｇを加え、１５％強度の炭酸ナ
トリウム溶液でｐＨ４．０乃至４．５を維持している間
にトリフルオロトリアジン８．８ｍｌを流し入れた。５
分間撹拌を続け、次に１５％強度の炭酸ナトリウム溶液
でｐＨ５．０乃至５．５を維持している間にｍ−スルフ
ァニル酸１７．３ｇの中性溶液を加えた。アシル化の間
温度は１５乃至２０°まで上げられる。
【００５６】式
【００５７】
【化１６】
【００５８】の反応生成物の得られた溶液に２−アミノ
ナフタレン−１，５−ジスルホン酸３０．３ｇを５乃至
１０°で、同時にｐＨを重炭酸ナトリウムをふり入れ
７．０乃至７．５に維持している間に加えるジアゾ化に
よる通常の方法でジアゾ化合物が得られた。結合が完了
した後に式
ナフタレン−１，５−ジスルホン酸３０．３ｇを５乃至
１０°で、同時にｐＨを重炭酸ナトリウムをふり入れ
７．０乃至７．５に維持している間に加えるジアゾ化に
よる通常の方法でジアゾ化合物が得られた。結合が完了
した後に式
【００５９】
【化１７】
【００６０】の染料を塩析し、吸引ろ過、乾燥し粉砕し
た。
た。
【００６１】オレンジ色の染料粉末は容易に水に溶解で
き、反応性染料にとって一般的方法の一つにより木綿を
極めて明るいオレンジ色（呈色指示薬番号５）に染色し
た。ｍ−スルファニル酸の代りに下に挙げたアミンの当
量を用い、実施例２９の方法を繰り返すことにより木綿
を極めて明るいオレンジ色に染色する有効な染料がさら
に得られた。
き、反応性染料にとって一般的方法の一つにより木綿を
極めて明るいオレンジ色（呈色指示薬番号５）に染色し
た。ｍ−スルファニル酸の代りに下に挙げたアミンの当
量を用い、実施例２９の方法を繰り返すことにより木綿
を極めて明るいオレンジ色に染色する有効な染料がさら
に得られた。
【００６２】
【表２】
【００６３】実施例 ５０ ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジス
ルホン酸３１．９ｇを実施例１の方法によりトリフルオ
ロトリアジン、次にモルホリンと縮合した。２−アミノ
ナフタレン−１，５，７−トリスルホン酸３８．３ｇを
モノフルオロトリアジニル化合物の生成懸濁液に５乃至
１０°で、同時にｐＨを重炭酸ナトリウムをふり入れ
７．０乃至７．５に維持している間に加える直接ジアゾ
化によりよる通常の方法でジアゾ化合物が得られた。結
合が完了した後に、式
ルホン酸３１．９ｇを実施例１の方法によりトリフルオ
ロトリアジン、次にモルホリンと縮合した。２−アミノ
ナフタレン−１，５，７−トリスルホン酸３８．３ｇを
モノフルオロトリアジニル化合物の生成懸濁液に５乃至
１０°で、同時にｐＨを重炭酸ナトリウムをふり入れ
７．０乃至７．５に維持している間に加える直接ジアゾ
化によりよる通常の方法でジアゾ化合物が得られた。結
合が完了した後に、式
【００６４】
【化１８】
【００６５】の染料を塩析し、吸引ろ過、乾燥し粉砕し
た。
た。
【００６６】オレンジ色の染料粉末は容易に水に溶解で
き、木綿を極めて明るいオレンジ色に染色した（呈色指
示薬番号５）。
き、木綿を極めて明るいオレンジ色に染色した（呈色指
示薬番号５）。
【００６７】モルホリンの代りに実施例２から２８およ
び２９から４９に述べたアミンの当量を用いる場合を除
き、ジフルオロトリアジン化合物との縮合の間ｐＨ５．
０乃至５．５を維持し最後に述べた芳香族アミン類に対
して本実施例を繰り返した場合には木綿をオレンジ（呈
色指示薬番号４）に染色する反応性染料が同様に得られ
る結果となった。
び２９から４９に述べたアミンの当量を用いる場合を除
き、ジフルオロトリアジン化合物との縮合の間ｐＨ５．
０乃至５．５を維持し最後に述べた芳香族アミン類に対
して本実施例を繰り返した場合には木綿をオレンジ（呈
色指示薬番号４）に染色する反応性染料が同様に得られ
る結果となった。
【００６８】実施例 ５１ ２−アミン−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジス
ルホン酸３１．９ｇを実施例１の方法によりトリフルオ
ロトリアジンと縮合した。エチレンジアミン５．０ｇ
を、ｐＨ５．５乃至６．５を維持している間に生成ジフ
ルオロトリアジン化合物溶液に０°で加えた。２乃至３
時間後に縮合が完了した。２−アミノナフタレン−１，
５−ジスルホン酸３０．３ｇを式
ルホン酸３１．９ｇを実施例１の方法によりトリフルオ
ロトリアジンと縮合した。エチレンジアミン５．０ｇ
を、ｐＨ５．５乃至６．５を維持している間に生成ジフ
ルオロトリアジン化合物溶液に０°で加えた。２乃至３
時間後に縮合が完了した。２−アミノナフタレン−１，
５−ジスルホン酸３０．３ｇを式
【００６９】
【化１９】
【００７０】の多くは懸濁液として存在する反応生成物
に、同時にｐＨを重炭酸ナトリウムをふり入れ７．０乃
至７．５に維持している間に加えるジアゾ化による通常
の方法でジアゾ化合物が得られた。結合完了した後に式
に、同時にｐＨを重炭酸ナトリウムをふり入れ７．０乃
至７．５に維持している間に加えるジアゾ化による通常
の方法でジアゾ化合物が得られた。結合完了した後に式
【００７１】
【化２０】
【００７２】のわずかに可溶な化合物として沈澱した染
料を吸引ろ過し水１ｌ中で再度撹拌した。２，４，６−
トリフルオロ−５−クロロピリミジン１６．９ｇを希薄
水酸化ナトリウム溶液でｐＨ７．５乃至８．０を維持し
ている間に０乃至５°で滴下して加えた。縮合中染料は
溶液中に入った。縮合が完了した後（薄層クロマトグラ
ム）、染料を塩析し、吸引ろ過、乾燥し粉砕した。オレ
ンジ色の粉末は容易に水に溶解でき木綿を明るいオレン
ジ色（呈色指示薬番号５）に染色した。
料を吸引ろ過し水１ｌ中で再度撹拌した。２，４，６−
トリフルオロ−５−クロロピリミジン１６．９ｇを希薄
水酸化ナトリウム溶液でｐＨ７．５乃至８．０を維持し
ている間に０乃至５°で滴下して加えた。縮合中染料は
溶液中に入った。縮合が完了した後（薄層クロマトグラ
ム）、染料を塩析し、吸引ろ過、乾燥し粉砕した。オレ
ンジ色の粉末は容易に水に溶解でき木綿を明るいオレン
ジ色（呈色指示薬番号５）に染色した。
【００７３】２，４，６−トリフルオロ−５−クロロピ
リミジンの代りに下に挙げた反応成分の当量を用い、提
示温度範囲内で縮合を実施し本実施例を繰り返すことに
より木綿をオレンジに染色する有効な反応性染料がさら
に得られた。
リミジンの代りに下に挙げた反応成分の当量を用い、提
示温度範囲内で縮合を実施し本実施例を繰り返すことに
より木綿をオレンジに染色する有効な反応性染料がさら
に得られた。
【００７４】
【表３】
【００７５】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００７６】１．遊離酸の形態で、以下の式
【００７７】
【化２１】
【００７８】式中Ｒは水素またはスルホであり、Ａは置
換されたまたは置換されていないアミノ基特に式
換されたまたは置換されていないアミノ基特に式
【００７９】
【化２２】 式中Ｒ1は水素または脂肪族、環状脂肪族または芳香脂
肪族基を表し、Ｒ2はＲ1もしくはヘテロアリール基また
は芳香族基を表し、基Ｒ1およびＲ2が異原子の介在物と
共にまたはなしに環を形成することが可能である、の内
の１基である、を有する反応性染料類。
肪族基を表し、Ｒ2はＲ1もしくはヘテロアリール基また
は芳香族基を表し、基Ｒ1およびＲ2が異原子の介在物と
共にまたはなしに環を形成することが可能である、の内
の１基である、を有する反応性染料類。
【００８０】２．Ｒが水素を表すことを特徴とする上記
第１項記載の反応性染料類。
第１項記載の反応性染料類。
【００８１】３．Ｒ1およびＲ2が相互に独立して水素を
示すか、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＯＯＨ、ＯＳＯ3Ｈ、Ｓ
Ｏ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
ｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ2Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2によ
り置換可能なＣ1〜Ｃ4−アルキルを示すことを特徴とす
る上記の少なくとも１項記載の反応性染料類。
示すか、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＯＯＨ、ＯＳＯ3Ｈ、Ｓ
Ｏ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
ｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ2Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2によ
り置換可能なＣ1〜Ｃ4−アルキルを示すことを特徴とす
る上記の少なくとも１項記載の反応性染料類。
【００８２】４．Ｒ1が水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキル
を示し、Ｒ2がＣｌ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、ＳＯ3Ｈ、Ｎ
Ｏ2、ＣＯＯＨ、ＣＮ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、Ｓ
Ｏ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、Ｃ
Ｈ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2により置換可能なフェニル基を示
すことを特徴とする上記の少なくとも１項記載の反応性
染料類。
を示し、Ｒ2がＣｌ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、ＳＯ3Ｈ、Ｎ
Ｏ2、ＣＯＯＨ、ＣＮ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、Ｓ
Ｏ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、Ｃ
Ｈ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2により置換可能なフェニル基を示
すことを特徴とする上記の少なくとも１項記載の反応性
染料類。
【００８３】５．Ｒ1およびＲ2がさらなる異原子の介在
物と共にまたはなしに環を形成することを特徴とする上
記の少なくとも１項記載の反応性染料類。
物と共にまたはなしに環を形成することを特徴とする上
記の少なくとも１項記載の反応性染料類。
【００８４】６．置換基Ｒ1およびＲ2の少なくとも１基
がビニルスルホニル反応性基を含有することを特徴とす
る上記の少なくとも１項記載の反応性染料類。
がビニルスルホニル反応性基を含有することを特徴とす
る上記の少なくとも１項記載の反応性染料類。
【００８５】７．Ｒ1が複素環式反応性基を含有するこ
とを特徴とする上記の少なくとも１項記載の反応性染料
類。
とを特徴とする上記の少なくとも１項記載の反応性染料
類。
【００８６】８．式
【００８７】
【化２３】
【００８８】の上記第１項記載の反応性染料。
【００８９】９．式（Ｉ）
【００９０】
【化２４】
【００９１】式中Ｒは水素またはスルホであり、Ａは置
換されたまたは置換されていないアミノ基特に式
換されたまたは置換されていないアミノ基特に式
【００９２】
【化２５】 式中Ｒ1は水素または脂肪族、環状脂肪族または芳香脂
肪族基を表し、Ｒ2はＲ1もしくはヘテロアリール基また
は芳香族基を表し、基Ｒ1およびＲ2が異原子の介在物と
共にまたはなしに環を形成することが可能である、の内
の１基である、の化合物の製造方法であって、初めに２
−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジスル
ホン酸をｐＨ範囲２乃至６および温度−５乃至＋２０°
で、適当ならば緩衝剤の存在下にトリフルオロトリアジ
ンと縮合させジフルオロトリアジン化合物を生成し、続
いてさらに１つのフッ素原子をアミン基Ａと交換し、最
後に生成されたモノフルオロ化合物を式
肪族基を表し、Ｒ2はＲ1もしくはヘテロアリール基また
は芳香族基を表し、基Ｒ1およびＲ2が異原子の介在物と
共にまたはなしに環を形成することが可能である、の内
の１基である、の化合物の製造方法であって、初めに２
−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，７−ジスル
ホン酸をｐＨ範囲２乃至６および温度−５乃至＋２０°
で、適当ならば緩衝剤の存在下にトリフルオロトリアジ
ンと縮合させジフルオロトリアジン化合物を生成し、続
いてさらに１つのフッ素原子をアミン基Ａと交換し、最
後に生成されたモノフルオロ化合物を式
【００９３】
【化２６】
【００９４】のアミンのジアゾ化合物と中性範囲内で結
合させることを特徴とする方法。
合させることを特徴とする方法。
【００９５】１０．上記第１項記載の反応性染料を使用
することを特徴とする水酸基またはアミド基含有物質の
反応性染料による染色または印刷の方法。
することを特徴とする水酸基またはアミド基含有物質の
反応性染料による染色または印刷の方法。
Claims (1)
- 【請求項１】 遊離酸の形態で、以下の式 【化１】 式中Ｒは水素またはスルホであり、Ａは置換されたまた
は置換されていないアミノ基特に式 【化２】 式中Ｒ1は水素または脂肪族、環状脂肪族または芳香脂
肪族基を表し、Ｒ2はＲ1もしくはヘテロアリール基また
は芳香族基を表し、基Ｒ1およびＲ2が異原子の介在物と
共にまたはなしに環を形成することが可能である、の内
の１基である、を有する反応性染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4206040.0 | 1992-02-27 | ||
| DE4206040A DE4206040A1 (de) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | Neue reaktivfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641453A true JPH0641453A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=6452725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5054597A Pending JPH0641453A (ja) | 1992-02-27 | 1993-02-22 | 反応性染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5459245A (ja) |
| EP (1) | EP0557841B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0641453A (ja) |
| DE (2) | DE4206040A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4404341A1 (de) * | 1994-02-11 | 1995-08-17 | Hoechst Ag | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| KR100270403B1 (ko) * | 1998-03-26 | 2000-12-01 | 김충섭 | 이반응기형 적색 반응성 염료 |
| DE19816553A1 (de) * | 1998-04-15 | 1999-11-11 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
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