JPH0641460A - アニオン染料組成物およびそれから誘導された水性インキ - Google Patents
アニオン染料組成物およびそれから誘導された水性インキInfo
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- JPH0641460A JPH0641460A JP5083160A JP8316093A JPH0641460A JP H0641460 A JPH0641460 A JP H0641460A JP 5083160 A JP5083160 A JP 5083160A JP 8316093 A JP8316093 A JP 8316093A JP H0641460 A JPH0641460 A JP H0641460A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 インキジェット印刷において使用するのに適
当な黒色アニオン染料の組成物。 【構成】 第１の成分として（ａ） 遊離酸の形の式
（１）： 【化１】 で示される１種以上の染料と、（ｂ） 遊離酸の形の式
（２）： 【化２】 で示される２種類の一方または両方の染料からなる組成
物。
当な黒色アニオン染料の組成物。 【構成】 第１の成分として（ａ） 遊離酸の形の式
（１）： 【化１】 で示される１種以上の染料と、（ｂ） 遊離酸の形の式
（２）： 【化２】 で示される２種類の一方または両方の染料からなる組成
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アニオン染料の組成
物、特にインキジェット印刷において使用するのに適当
な黒色アニオン染料の組成物に関する。
物、特にインキジェット印刷において使用するのに適当
な黒色アニオン染料の組成物に関する。
【０００２】
【発明の構成】本発明により、第１の成分として （ａ） 遊離酸の形の式（１）：
【０００３】
【化３】
【０００４】［式中、ＷはＨまたはＣＯＯＨを表わし；
ＸはＨまたはＣＯＯＨを表わし；ＹはＨまたはＣＯＯＨ
を表わし；ＵおよびＺは相互に無関係に、Ｈ、ＣＯＯＨ
またはＳＯ3Ｈを表わし；およびＶはＨまたはＳＯ3Ｈを
表わし；ただし、この染料は少なくとも２個のＣＯＯＨ
基を含有し、ＣＯＯＨ基の数は、ＳＯ3Ｈ基の数と同じ
かまたはそれより大きいものとする］で示される１種以
上の染料と、第２の成分として （ｂ） 遊離酸の形の式（２）：
ＸはＨまたはＣＯＯＨを表わし；ＹはＨまたはＣＯＯＨ
を表わし；ＵおよびＺは相互に無関係に、Ｈ、ＣＯＯＨ
またはＳＯ3Ｈを表わし；およびＶはＨまたはＳＯ3Ｈを
表わし；ただし、この染料は少なくとも２個のＣＯＯＨ
基を含有し、ＣＯＯＨ基の数は、ＳＯ3Ｈ基の数と同じ
かまたはそれより大きいものとする］で示される１種以
上の染料と、第２の成分として （ｂ） 遊離酸の形の式（２）：
【０００５】
【化４】
【０００６】［式中、ＡはＮＨ2およびＢはＯＨを表わ
す；またはＡはＯＨおよびＢはＮＨ2を表わす］で示さ
れるどちらか一方のまたは両方の染料とからなる組成物
が提供された。
す；またはＡはＯＨおよびＢはＮＨ2を表わす］で示さ
れるどちらか一方のまたは両方の染料とからなる組成物
が提供された。
【０００７】式（１）の１種以上の染料は、有利に２個
以上のＣＯＯＨ基を含有する。式（１）の染料は、有利
に１個または２個のＳＯ3Ｈ基（たとえばＶおよびＺの
一方だけが、有利にＺがＳＯ3Ｈを表わす）を含有す
る。さらに有利に、式（１）の染料は１個だけのＳＯ3
Ｈ基（たとえばＶおよびＺはどちらもＳＯ3Ｈでない）
を含有する。
以上のＣＯＯＨ基を含有する。式（１）の染料は、有利
に１個または２個のＳＯ3Ｈ基（たとえばＶおよびＺの
一方だけが、有利にＺがＳＯ3Ｈを表わす）を含有す
る。さらに有利に、式（１）の染料は１個だけのＳＯ3
Ｈ基（たとえばＶおよびＺはどちらもＳＯ3Ｈでない）
を含有する。
【０００８】式（１）の染料において、環Ａに存在する
２個のＣＯＯＨ基が有利であり、さらに３位および５位
にある（たとえばＸはＨ、およびＷおよびＹは両方とも
ＣＯＯＨである）のが特に有利である。あまり有利でな
い染料において、ＷはＣＯＯＨおよびＸおよびＹは両方
ともＨ、またはＸはＣＯＯＨおよびＷおよびＹは両方と
もＨ、またはＷおよびＸは両方ともＣＯＯＨおよびＹは
Ｈである。
２個のＣＯＯＨ基が有利であり、さらに３位および５位
にある（たとえばＸはＨ、およびＷおよびＹは両方とも
ＣＯＯＨである）のが特に有利である。あまり有利でな
い染料において、ＷはＣＯＯＨおよびＸおよびＹは両方
ともＨ、またはＸはＣＯＯＨおよびＷおよびＹは両方と
もＨ、またはＷおよびＸは両方ともＣＯＯＨおよびＹは
Ｈである。
【０００９】式（１）の染料において、ＵがＨを表わ
し、ＺはＨまたはＳＯ3Ｈおよび特にＨであるのが有利
である。ＶはＨであるのも有利である。
し、ＺはＨまたはＳＯ3Ｈおよび特にＨであるのが有利
である。ＶはＨであるのも有利である。
【００１０】式（１）の染料中の環Ａを誘導することが
できる有利なジアゾ成分は、３−アミノ安息香酸、４−
アミノ安息香酸、４−アミノフタル酸、２−アミノテレ
フタル酸および特に５−アミノイソフタル酸である。
できる有利なジアゾ成分は、３−アミノ安息香酸、４−
アミノ安息香酸、４−アミノフタル酸、２−アミノテレ
フタル酸および特に５−アミノイソフタル酸である。
【００１１】式（１）の染料中の中央の基Ｂを誘導する
ことができる有利なカプリング成分は、１，６−クレー
ブ酸、１，７−クレーブ酸、混合クレーブ酸、８−アミ
ノ−２−ナフトエ酸、５−アミノ−および８−アミノ−
２−ナフトエ酸の混合物および特に１−ナフチルアミン
である。
ことができる有利なカプリング成分は、１，６−クレー
ブ酸、１，７−クレーブ酸、混合クレーブ酸、８−アミ
ノ−２−ナフトエ酸、５−アミノ−および８−アミノ−
２−ナフトエ酸の混合物および特に１−ナフチルアミン
である。
【００１２】成分（ａ）がＺまたはＵがＣＯＯＨまたは
ＳＯ3Ｈである式（１）の染料からなる場合、この染料
は、通常、ＺがＣＯＯＨまたはＳＯ3Ｈを表わし、Ｕは
Ｈを表わす染料と、それぞれＺがＨを表わし、ＵがＣＯ
ＯＨまたはＳＯ3Ｈ基を表わす同様の染料との混合物か
らなる。染料のこのような混合物は、混合異性体から所
望の異性体を分離する必要がなく、５−アミノ−２−ナ
フトエ酸と８−アミノ−２−ナフトエ酸との混合異性体
または１，６−クレーブ酸と１，７−クレーブ酸との混
合異性体からそれぞれ直接製造することができる。
ＳＯ3Ｈである式（１）の染料からなる場合、この染料
は、通常、ＺがＣＯＯＨまたはＳＯ3Ｈを表わし、Ｕは
Ｈを表わす染料と、それぞれＺがＨを表わし、ＵがＣＯ
ＯＨまたはＳＯ3Ｈ基を表わす同様の染料との混合物か
らなる。染料のこのような混合物は、混合異性体から所
望の異性体を分離する必要がなく、５−アミノ−２−ナ
フトエ酸と８−アミノ−２−ナフトエ酸との混合異性体
または１，６−クレーブ酸と１，７−クレーブ酸との混
合異性体からそれぞれ直接製造することができる。
【００１３】式（１）の染料中の第３の基Ｃを誘導する
ことができる有利なカプリング成分は、２Ｒ酸および特
にガンマ酸である。
ことができる有利なカプリング成分は、２Ｒ酸および特
にガンマ酸である。
【００１４】ＶがＨを表わす式（１）の有利な染料の例
は、表１に示す：
は、表１に示す：
【００１５】
【表１】
【００１６】本発明による組成物は、式（１）の１種以
上の染料および式（２）の１種または２種の染料からな
ることができる。式（１）の１種より多い染料を含有す
る組成物は、染料の少なくとも１種が染料１（前記表１
参照）であるのが有利であり、これはより有利に、組成
物中に式（１）の染料を少なくとも５０％、さらに有利
に少なくとも７５％含有する。しかし、組成物が式
（１）の１種類だけの染料を含有し、これは染料１また
は染料５であるのも有利である。この組成物は有利に、
式（２）の２種類の染料を含有し、これらの重量による
相対的割合は有利に６０：４０〜４０：６０、さらに有
利に５５：４５〜４５：５５、特に５２：４８〜４８〜
５２である。
上の染料および式（２）の１種または２種の染料からな
ることができる。式（１）の１種より多い染料を含有す
る組成物は、染料の少なくとも１種が染料１（前記表１
参照）であるのが有利であり、これはより有利に、組成
物中に式（１）の染料を少なくとも５０％、さらに有利
に少なくとも７５％含有する。しかし、組成物が式
（１）の１種類だけの染料を含有し、これは染料１また
は染料５であるのも有利である。この組成物は有利に、
式（２）の２種類の染料を含有し、これらの重量による
相対的割合は有利に６０：４０〜４０：６０、さらに有
利に５５：４５〜４５：５５、特に５２：４８〜４８〜
５２である。
【００１７】第２の成分（ｂ）の特に有利な態様は、式
（２）の２種類の染料のほぼ１：１の混合物である。こ
のような混合物は、プロジェットブラック１（PROJET B
lack1）としてナトリウム塩の純粋な水性溶液の形で市
販されている。
（２）の２種類の染料のほぼ１：１の混合物である。こ
のような混合物は、プロジェットブラック１（PROJET B
lack1）としてナトリウム塩の純粋な水性溶液の形で市
販されている。
【００１８】式（１）の全ての染料対式（２）の全ての
染料の重量による相対的割合は、有利に９９：１〜４
０：６０およびさらに有利に９５：５〜７５：２５、特
に９５：５〜８５：１５である。
染料の重量による相対的割合は、有利に９９：１〜４
０：６０およびさらに有利に９５：５〜７５：２５、特
に９５：５〜８５：１５である。
【００１９】この組成物は有利に、式（１）の染料、特
に染料１と、式（２）の２種類の染料の混合物がらな
り、その際、式（２）の２種類の染料はほぼ等しい量で
存在する。
に染料１と、式（２）の２種類の染料の混合物がらな
り、その際、式（２）の２種類の染料はほぼ等しい量で
存在する。
【００２０】式（１）の染料は公知であり、欧州特許第
３５６０８０号明細書に記載された方法により製造する
ことができる。式（２）の染料も公知であり、米国特許
第４４７９９０６号明細書に記載された方法により製造
することができる。
３５６０８０号明細書に記載された方法により製造する
ことができる。式（２）の染料も公知であり、米国特許
第４４７９９０６号明細書に記載された方法により製造
することができる。
【００２１】式（１）および（２）の染料は、有利にア
ルカリ金属カチオンまたは場合により置換されたアンモ
ニウムカチオンまたはこれらのカチオンの混合物との塩
の形である。
ルカリ金属カチオンまたは場合により置換されたアンモ
ニウムカチオンまたはこれらのカチオンの混合物との塩
の形である。
【００２２】置換アンモニウムカチオンは、式：+ＮＱ4
（式中、Ｑは相互に無関係に有機ラジカルを表わすか、
または２個または３個のＱはそれらと結合している窒素
原子と一緒になって複素環を形成しおよび残りのすべて
のＱはＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される）で示される第
４級アンモニウムカチオンであることができる。Ｑによ
り示された有利な有機ラジカルはＣ1〜Ｃ4アルキルラジ
カルである。ＮＱ4により形成された有利な複素環は５
〜６員の複素環である。
（式中、Ｑは相互に無関係に有機ラジカルを表わすか、
または２個または３個のＱはそれらと結合している窒素
原子と一緒になって複素環を形成しおよび残りのすべて
のＱはＣ1〜Ｃ4アルキルから選択される）で示される第
４級アンモニウムカチオンであることができる。Ｑによ
り示された有利な有機ラジカルはＣ1〜Ｃ4アルキルラジ
カルである。ＮＱ4により形成された有利な複素環は５
〜６員の複素環である。
【００２３】式：+ＮＱ4の第４級アンモニウム基の例と
して、Ｎ+（ＣＨ3）4、Ｎ+（ＣＨ2ＣＨ3）4、Ｎ−メチ
ルピリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウムおよ
びＮ，Ｎ−ジメチルモルホリニウムが挙げられる。
して、Ｎ+（ＣＨ3）4、Ｎ+（ＣＨ2ＣＨ3）4、Ｎ−メチ
ルピリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウムおよ
びＮ，Ｎ−ジメチルモルホリニウムが挙げられる。
【００２４】もう一つの置換アンモニウムカチオンは、
式：+ＮＨＴ3［式中、Ｔはそれぞれ無関係に、Ｈ、Ｃ1
〜Ｃ4アルキルまたはヒドロキシＣ1〜Ｃ4アルキルを表
わし、ただし、少なくとも１個のＴはＣ1〜Ｃ4アルキル
であるか、またはＴにより表わされる２個または３個の
基は、それらと結合している窒素原子と一緒になって５
〜６員の環、特にピリジン、ピペリジンまたはモルホリ
ン環を形成する］で示されるものであることができる。
置換アンモニウムカチオンは、周囲条件、つまり２０℃
で空気圧で揮発性のアミンから誘導される。
式：+ＮＨＴ3［式中、Ｔはそれぞれ無関係に、Ｈ、Ｃ1
〜Ｃ4アルキルまたはヒドロキシＣ1〜Ｃ4アルキルを表
わし、ただし、少なくとも１個のＴはＣ1〜Ｃ4アルキル
であるか、またはＴにより表わされる２個または３個の
基は、それらと結合している窒素原子と一緒になって５
〜６員の環、特にピリジン、ピペリジンまたはモルホリ
ン環を形成する］で示されるものであることができる。
置換アンモニウムカチオンは、周囲条件、つまり２０℃
で空気圧で揮発性のアミンから誘導される。
【００２５】式：+ＮＨＴ3の基の例として、（ＣＨ3）3
Ｎ+Ｈ、（ＣＨ3）2Ｎ+Ｈ2、Ｈ2Ｎ+（ＣＨ3）（ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）、ＣＨ3Ｎ+Ｈ3、ＣＨ3ＣＨ2Ｎ+Ｈ3、Ｈ2Ｎ+（ＣＨ
2ＣＨ3）2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｎ+Ｈ3、（ＣＨ3）2ＣＨＮ
+Ｈ3、ピリジニウム、ピペリジニウムおよびモルホリニ
ウムが挙げられる。
Ｎ+Ｈ、（ＣＨ3）2Ｎ+Ｈ2、Ｈ2Ｎ+（ＣＨ3）（ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）、ＣＨ3Ｎ+Ｈ3、ＣＨ3ＣＨ2Ｎ+Ｈ3、Ｈ2Ｎ+（ＣＨ
2ＣＨ3）2、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｎ+Ｈ3、（ＣＨ3）2ＣＨＮ
+Ｈ3、ピリジニウム、ピペリジニウムおよびモルホリニ
ウムが挙げられる。
【００２６】式（１）の染料は、アンモニウムまたはモ
ノ−またはジ−メチルアンモニウム塩のような塩として
存在するのが特に有利である。式（２）の染料は、ナト
リウム、カリウムまたはリチウムまたはアンモニウムま
たはモノ−またはジ−メチルアンモニウム塩として存在
する。
ノ−またはジ−メチルアンモニウム塩のような塩として
存在するのが特に有利である。式（２）の染料は、ナト
リウム、カリウムまたはリチウムまたはアンモニウムま
たはモノ−またはジ−メチルアンモニウム塩として存在
する。
【００２７】この染料は、アルカリ金属との塩の形で溶
解させ、鉱酸を用いて酸性にし、この溶液をアンモニア
または適当なアミンでｐＨ９〜９．５に調節し、アルカ
リ金属塩を透析により除去することによりそのアンモニ
ウム塩の形に変換することができる。
解させ、鉱酸を用いて酸性にし、この溶液をアンモニア
または適当なアミンでｐＨ９〜９．５に調節し、アルカ
リ金属塩を透析により除去することによりそのアンモニ
ウム塩の形に変換することができる。
【００２８】本発明の組成物は、その著しく中性の黒色
の色調、水および光に対する堅牢性、水および水と混合
可能な有機溶剤との混合物への良好な溶解性および紙に
印刷した場合のブロンズ化への低い傾向のために注目に
値する。
の色調、水および光に対する堅牢性、水および水と混合
可能な有機溶剤との混合物への良好な溶解性および紙に
印刷した場合のブロンズ化への低い傾向のために注目に
値する。
【００２９】本発明の組成物は、インキ、特にインキジ
ェット印刷に使用するための、特にサーマルインキジェ
ット印刷に使用するための水性インキを製造するために
有利である。
ェット印刷に使用するための、特にサーマルインキジェ
ット印刷に使用するための水性インキを製造するために
有利である。
【００３０】紙上でのこの組成物の耐水堅牢性は、一般
に、これがアンモニウムまたは置換アンモニウム塩の形
で水性媒体から印刷された場合に増大する。
に、これがアンモニウムまたは置換アンモニウム塩の形
で水性媒体から印刷された場合に増大する。
【００３１】本発明のさらに有利な態様によると、式
（１）および式（２）の染料の液体媒体中の組成物から
なるインキを提供することである。
（１）および式（２）の染料の液体媒体中の組成物から
なるインキを提供することである。
【００３２】有利なインキは、本発明による組成物およ
び水性媒体からなる。この組成物が液体媒体中に完全に
溶解して溶液を形成するのが有利である。
び水性媒体からなる。この組成物が液体媒体中に完全に
溶解して溶液を形成するのが有利である。
【００３３】このインキは、インキの全重量に対して、
この組成物を有利に０．５〜２０重量％、さらに有利に
０．５〜１５重量％、特に１〜５重量％を含有する。
この組成物を有利に０．５〜２０重量％、さらに有利に
０．５〜１５重量％、特に１〜５重量％を含有する。
【００３４】この液体媒体は、有利に水または水および
１種以上の水溶性の有機液体からなる混合物であり、水
と有機液体は、有利に９９：１〜５０：５０、さらに有
利に９５：５〜６０：４０、特に９５：５〜８０：２０
の重量比にある。
１種以上の水溶性の有機液体からなる混合物であり、水
と有機液体は、有利に９９：１〜５０：５０、さらに有
利に９５：５〜６０：４０、特に９５：５〜８０：２０
の重量比にある。
【００３５】水溶性有機液体は、有利に、Ｃ1〜Ｃ4アル
カノール、たとえばメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブ
タノール、ｔ−ブタノールまたはイソブタノール；アミ
ド、たとえばジメチルホルムアミドまたはジメチルアセ
トアミド；ケトンまたはケトンアルコール、たとえばア
セトンまたはジアセトンアルコール；エーテル、たとえ
ばテトラヒドロフランまたはジオキサン；オリゴまたは
ポリアルキレングリコール、たとえばジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ルまたはポリプロピレングリコール；アルキレングリコ
ールまたはＣ2〜Ｃ6アルキレン基を有するチオグリコー
ル、たとえばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、Ｃ1〜Ｃ4ペンチレンジオール
またはヘキシレングリコール；チオジグリコール；ポリ
オール、たとえばグリセロールまたは１，２，６−ヘキ
サンチオール；アルキレングリコールまたはオリゴアル
キレングリコールの低級アルキルエーテル、たとえば２
−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）
エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノー
ル、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エ
タノール、２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキ
シ］エタノールまたは２−［２−ブトキシ−エトキシ］
エタノール；複素環式ケトンまたはスルホン、たとえば
２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンまたはス
ルホラン；または前記した水溶性有機溶剤の２種類以上
の混合物である。
カノール、たとえばメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓ−ブ
タノール、ｔ−ブタノールまたはイソブタノール；アミ
ド、たとえばジメチルホルムアミドまたはジメチルアセ
トアミド；ケトンまたはケトンアルコール、たとえばア
セトンまたはジアセトンアルコール；エーテル、たとえ
ばテトラヒドロフランまたはジオキサン；オリゴまたは
ポリアルキレングリコール、たとえばジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ルまたはポリプロピレングリコール；アルキレングリコ
ールまたはＣ2〜Ｃ6アルキレン基を有するチオグリコー
ル、たとえばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、Ｃ1〜Ｃ4ペンチレンジオール
またはヘキシレングリコール；チオジグリコール；ポリ
オール、たとえばグリセロールまたは１，２，６−ヘキ
サンチオール；アルキレングリコールまたはオリゴアル
キレングリコールの低級アルキルエーテル、たとえば２
−メトキシエタノール、２−（２−メトキシエトキシ）
エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノー
ル、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エ
タノール、２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキ
シ］エタノールまたは２−［２−ブトキシ−エトキシ］
エタノール；複素環式ケトンまたはスルホン、たとえば
２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンまたはス
ルホラン；または前記した水溶性有機溶剤の２種類以上
の混合物である。
【００３６】有利な水溶性有機溶剤は、２−ピロリド
ン、Ｎ−メチルピロリドン、スルホラン、およびアルキ
レングリコールまたは多価アルコールの低級アルキルエ
ーテル、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコールまたは２−メトキシ−
２−エトキシ−２−エトキシエタノール；および５００
までの分子量を有するポリエチレングリコールから選択
される。特に有利な溶剤混合物は、水およびジエチレン
グリコール；水および２−ピロリドン；水、エチレング
リコールおよび２−ピロリドン；または水、エチレング
リコールおよびＮ−メチルピロリドンの前記したような
重量比での２成分または３成分混合物である。
ン、Ｎ−メチルピロリドン、スルホラン、およびアルキ
レングリコールまたは多価アルコールの低級アルキルエ
ーテル、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコールまたは２−メトキシ−
２−エトキシ−２−エトキシエタノール；および５００
までの分子量を有するポリエチレングリコールから選択
される。特に有利な溶剤混合物は、水およびジエチレン
グリコール；水および２−ピロリドン；水、エチレング
リコールおよび２−ピロリドン；または水、エチレング
リコールおよびＮ−メチルピロリドンの前記したような
重量比での２成分または３成分混合物である。
【００３７】水溶性有機溶剤は、一般に、液体媒体中で
の染料の溶解性を上昇させ、印刷の間の染料の支持体中
への浸透を促進する。
の染料の溶解性を上昇させ、印刷の間の染料の支持体中
への浸透を促進する。
【００３８】他の適当なインキ媒体の例は、米国特許第
４９６３１８９号、米国特許第４７０３１１３号、米国
特許第４６２６２８３号および欧州特許出願公開第４２
５１５０号明細書に記載されている。
４９６３１８９号、米国特許第４７０３１１３号、米国
特許第４６２６２８３号および欧州特許出願公開第４２
５１５０号明細書に記載されている。
【００３９】本発明のインキは、染料の紙支持体中への
浸透を補助するための１種以上の浸透剤、たとえば前記
したような水溶性有機溶剤、サーマルインキジェットプ
リンター中の抵抗体表面での残留物の付着（koga）を阻
止するまたは減少させるためのコゲーション（kogatio
n）減少剤、およびインキのｐＨを安定化させるための
ホウ酸ナトリウムのような緩衝剤を含有するのが有利で
ある。
浸透を補助するための１種以上の浸透剤、たとえば前記
したような水溶性有機溶剤、サーマルインキジェットプ
リンター中の抵抗体表面での残留物の付着（koga）を阻
止するまたは減少させるためのコゲーション（kogatio
n）減少剤、およびインキのｐＨを安定化させるための
ホウ酸ナトリウムのような緩衝剤を含有するのが有利で
ある。
【００４０】このコゲーション減少剤は、有利に、たと
えば欧州特許出願公開第４２５１５０号明細書に記載さ
れたようなオキソアニオンである。このオキソアニオン
は、Ｃ2Ｏ4 2-、ＳＯ3 2-、ＳＯ4 2-、モリブデン酸塩、Ａ
ｓＯ4 3-またはさらに有利にリン酸エステル、ジオルガ
ノリン酸塩またはさらに有利に、特にコゲーションを減
少させる作用があるリン酸塩であることができる。
えば欧州特許出願公開第４２５１５０号明細書に記載さ
れたようなオキソアニオンである。このオキソアニオン
は、Ｃ2Ｏ4 2-、ＳＯ3 2-、ＳＯ4 2-、モリブデン酸塩、Ａ
ｓＯ4 3-またはさらに有利にリン酸エステル、ジオルガ
ノリン酸塩またはさらに有利に、特にコゲーションを減
少させる作用があるリン酸塩であることができる。
【００４１】リン酸塩の例として、二塩基性リン酸塩
（ＨＰＯ4 2-）一塩基性リン酸塩（Ｈ2ＰＯ4 -）およびポ
リリン酸塩（Ｐ2Ｏ7 4-）が挙げられる。対イオンの選択
は、重要であるとは思われず、この例にはアルカリ金
属、アンモニウムおよびアルキルアンモニウムカチオン
が含まれる。
（ＨＰＯ4 2-）一塩基性リン酸塩（Ｈ2ＰＯ4 -）およびポ
リリン酸塩（Ｐ2Ｏ7 4-）が挙げられる。対イオンの選択
は、重要であるとは思われず、この例にはアルカリ金
属、アンモニウムおよびアルキルアンモニウムカチオン
が含まれる。
【００４２】このコゲーション減少剤は、有利に、オキ
ソアニオンに関して０．００１重量％〜１５重量％、さ
らに有利に０．０１重量％〜１重量％の濃度でインキ中
に存在する。
ソアニオンに関して０．００１重量％〜１５重量％、さ
らに有利に０．０１重量％〜１重量％の濃度でインキ中
に存在する。
【００４３】本発明のもう一つの態様は、本発明の最初
の態様に従った組成物を含有するインキを特徴とするイ
ンキジェットプリンターを用いてインキで支持体を印刷
する方法を提供することである。
の態様に従った組成物を含有するインキを特徴とするイ
ンキジェットプリンターを用いてインキで支持体を印刷
する方法を提供することである。
【００４４】前記したようにインキの適用のための適当
な方法は、容器から小さなオリフィスを通して押し出す
ことによりインキを小さな液滴にし、インキの液滴を支
持体に向けることよりなる。この方法は、通常インキジ
ェット印刷と呼ばれ、このインキにとってのインキジェ
ット印刷方法は、圧電気的インキジェット印刷に適して
おり、さらにサーマルインキジェット印刷に適してい
る。サーマルインキジェット印刷において、プログラム
された熱のパルスが、支持体と容器との間の相対運動を
通してオリフィスに隣接する抵抗体によりインキに適用
される。
な方法は、容器から小さなオリフィスを通して押し出す
ことによりインキを小さな液滴にし、インキの液滴を支
持体に向けることよりなる。この方法は、通常インキジ
ェット印刷と呼ばれ、このインキにとってのインキジェ
ット印刷方法は、圧電気的インキジェット印刷に適して
おり、さらにサーマルインキジェット印刷に適してい
る。サーマルインキジェット印刷において、プログラム
された熱のパルスが、支持体と容器との間の相対運動を
通してオリフィスに隣接する抵抗体によりインキに適用
される。
【００４５】有利な支持体は、オーバーヘッドプロジェ
クタースライドまたはセルロース支持体、特に通常の紙
であり、これは酸性、アルカリ性または中性の特性を有
していてもよい。
クタースライドまたはセルロース支持体、特に通常の紙
であり、これは酸性、アルカリ性または中性の特性を有
していてもよい。
【００４６】この方法において使用される有利なインキ
は前記したようなものである。
は前記したようなものである。
【００４７】さらに本発明のもう一つの態様は、本発明
による組成物で印刷した紙またはオーバーヘッドプロジ
ェクタースライドを提供する。
による組成物で印刷した紙またはオーバーヘッドプロジ
ェクタースライドを提供する。
【００４８】前記したようなものから誘導された組成物
またはインキが、さらに、欧州特許第４６８６４７号、
欧州特許第４６８６４８号、欧州特許第４６８６４９
号、および欧州特許第９３３０００１４３号明細書にお
いてインキジェット印刷について開示されたタイプの染
料を含有する場合も、有効な効果を得ることができるこ
とが見出された。これらの染料および欧州特許第４６８
６４７号明細書の黄色染料および欧州特許第９３３００
０１４．３号明細書のシアン染料は、ブロンズ化の抑制
においてさらに促進し、単独でまたは組み合せで使用す
ることができる。本発明の組成物は有利に、このような
染料を約２０重量％まで、さらに有利に２重量％〜１０
重量％含有する。
またはインキが、さらに、欧州特許第４６８６４７号、
欧州特許第４６８６４８号、欧州特許第４６８６４９
号、および欧州特許第９３３０００１４３号明細書にお
いてインキジェット印刷について開示されたタイプの染
料を含有する場合も、有効な効果を得ることができるこ
とが見出された。これらの染料および欧州特許第４６８
６４７号明細書の黄色染料および欧州特許第９３３００
０１４．３号明細書のシアン染料は、ブロンズ化の抑制
においてさらに促進し、単独でまたは組み合せで使用す
ることができる。本発明の組成物は有利に、このような
染料を約２０重量％まで、さらに有利に２重量％〜１０
重量％含有する。
【００４９】次に本発明を実施例につきさらに詳説する
が、全ての部およびパーセンテージは他に指示のない限
り重量に関する。
が、全ての部およびパーセンテージは他に指示のない限
り重量に関する。
【００５０】
例１ インキを、９０：１０の水：エチレングリコール中の、
染料１（１．２５重量％）のＮＨ4 +塩および式（２）の
２種類の染料の約１：１の混合物のＮＨ4 +塩（１．２５
重量％）の溶液から製造した。この染料は、無機塩およ
び他の水溶性の不純物を除去するために水溶液の透析に
より精製した。このインキを非水溶性不純物の除去のた
めにスクリーニングし、市販のサーマルインキジェット
プリンターのカートリッジに移した。正方形の模様を、
２つの等級の事務用紙、一方は酸性紙、もう比っぽうは
アルカリ性紙に印刷し、それぞれのプリントの吸収ピー
クを濃度計を用いて測定した。それぞれの印刷された正
方形を、次に５分間攪拌した水の浴に浸漬し、これを取
り出した後、乾燥し、吸収ピークを再度測定した。それ
ぞれのプリントに対する吸収ピークのもとでの範囲が測
定された（以後それぞれＡ１およびＡ２とする）。印刷
された模様の耐水堅牢性（ＷＦ）は、次に示す式により
パーセンテージとして示される：
染料１（１．２５重量％）のＮＨ4 +塩および式（２）の
２種類の染料の約１：１の混合物のＮＨ4 +塩（１．２５
重量％）の溶液から製造した。この染料は、無機塩およ
び他の水溶性の不純物を除去するために水溶液の透析に
より精製した。このインキを非水溶性不純物の除去のた
めにスクリーニングし、市販のサーマルインキジェット
プリンターのカートリッジに移した。正方形の模様を、
２つの等級の事務用紙、一方は酸性紙、もう比っぽうは
アルカリ性紙に印刷し、それぞれのプリントの吸収ピー
クを濃度計を用いて測定した。それぞれの印刷された正
方形を、次に５分間攪拌した水の浴に浸漬し、これを取
り出した後、乾燥し、吸収ピークを再度測定した。それ
ぞれのプリントに対する吸収ピークのもとでの範囲が測
定された（以後それぞれＡ１およびＡ２とする）。印刷
された模様の耐水堅牢性（ＷＦ）は、次に示す式により
パーセンテージとして示される：
【００５１】
【数１】
【００５２】このインキは、経験的なカラーリストによ
り視覚的に試験され、標準ＩＪＰ染料（C. I. Food Bla
ck 2）のものと同様の中性の黒色色調を有すると報告さ
れた。
り視覚的に試験され、標準ＩＪＰ染料（C. I. Food Bla
ck 2）のものと同様の中性の黒色色調を有すると報告さ
れた。
【００５３】例２〜５ 例１の方法を繰り返すが、染料およびその量は次の表中
に示し、この表には例１のインキについて測定した堅牢
度および密度の結果も示した。
に示し、この表には例１のインキについて測定した堅牢
度および密度の結果も示した。
【００５４】
【表２】
【００５５】例１〜５に記載された染料の組成物および
本発明の範囲内の染料の他の組成物を含んだインキを製
造するために使用することができる他の特別な液体媒体
の例は、次のようなものである： 水（６０）；エチレングリコール（４０） 水（８５）；ジエチレングリコール（１５） 水（９０）；ジエチレングリコール（１０） 水（６５）；グリセロール（２５）；トリエタノールア
ミン（１０） 水（８０）；エチレングリコール（１５）；ポリエチレ
ングリコール、ＭＷ２００（５） 水（８０）；エチレングリコール（１５）；Ｎ−メチル
ピロリドン（５） 水（８０）；エチレングリコール（１５）；２−ピロリ
ドン（５） 水（９０）；２−ピロリドン（１０）
本発明の範囲内の染料の他の組成物を含んだインキを製
造するために使用することができる他の特別な液体媒体
の例は、次のようなものである： 水（６０）；エチレングリコール（４０） 水（８５）；ジエチレングリコール（１５） 水（９０）；ジエチレングリコール（１０） 水（６５）；グリセロール（２５）；トリエタノールア
ミン（１０） 水（８０）；エチレングリコール（１５）；ポリエチレ
ングリコール、ＭＷ２００（５） 水（８０）；エチレングリコール（１５）；Ｎ−メチル
ピロリドン（５） 水（８０）；エチレングリコール（１５）；２−ピロリ
ドン（５） 水（９０）；２−ピロリドン（１０）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン エドワード プレスグレイヴ イギリス国 ウェスト ヨークシャー ト ッドモーデンハーレー ウッド チャーチ ロード 32
Claims (9)
- 【請求項１】 第１の成分として （ａ） 遊離酸の形の式（１）： 【化１】 ［式中、ＷはＨまたはＣＯＯＨを表わし；ＸはＨまたは
ＣＯＯＨを表わし；ＹはＨまたはＣＯＯＨを表わし；Ｕ
およびＺは相互に無関係に、Ｈ、ＣＯＯＨまたはＳＯ3
Ｈを表わし；およびＶはＨまたはＳＯ3Ｈを表わし；た
だし、この染料は少なくとも２個のＣＯＯＨ基を含有
し、ＣＯＯＨ基の数は、ＳＯ3Ｈ基の数と同じかまたは
それより大きいものとする］で示される１種以上の染料
と、第２の成分として （ｂ） 遊離酸の形の式（２）： 【化２】 ［式中、ＡはＮＨ2およびＢはＯＨを表わす；またはＡ
はＯＨおよびＢはＮＨ2を表わす］で示されるどちらか
一方のまたは両方の染料とからなる組成物。 - 【請求項２】 第１の成分（ａ）が、ＷおよびＹが両方
ともＣＯＯＨを表わし、Ｘ、ＵおよびＶは全てＨを表わ
し、およびＺはＨまたはＳＯ3Ｈを表わす式（１）の染
料である請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 第２の成分（ｂ）が、式（２）の２つの
染料のほぼ１：１の混合物である請求項１記載の組成
物。 - 【請求項４】 両方の成分が、置換されていてもよいア
ンモニウムカチオンとの塩の形である請求項１記載の組
成物。 - 【請求項５】 第１の成分（ａ）９５％〜８５％および
第２の成分（ｂ）５％〜１５％を含有する請求項１記載
の組成物。 - 【請求項６】 水または水と水溶性有機液体との混合物
からなる液体媒体中の請求項１記載の組成物の溶液から
なるインキ。 - 【請求項７】 有機液体が、２−ピロリドン、スルホラ
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，４−ペンチレン
ジオールおよび２−（２−ブトキシエトキシ）エタノー
ルから選択される請求項６記載のインキ。 - 【請求項８】 液体媒体中の水対有機液体の重量比が９
５：５〜８０：２０である請求項６記載のインキ。 - 【請求項９】 請求項１記載の組成物の量が、インキの
全重量に対して１％〜５％である請求項６記載のイン
キ。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9207963.1 | 1992-04-10 | ||
| GB929207963A GB9207963D0 (en) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | Composition |
| GB9221223.2 | 1992-10-09 | ||
| GB929221223A GB9221223D0 (en) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | Composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641460A true JPH0641460A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=26300690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5083160A Pending JPH0641460A (ja) | 1992-04-10 | 1993-04-09 | アニオン染料組成物およびそれから誘導された水性インキ |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5370730A (ja) |
| EP (1) | EP0565286B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0641460A (ja) |
| DE (1) | DE69302856T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0856562A1 (en) * | 1997-01-31 | 1998-08-05 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Recording liquid and novel metal complex compound contained therein |
| JP2007538128A (ja) * | 2004-05-19 | 2007-12-27 | クラリアント インターナショナル リミティド | アニオン染料の安定な液体配合物 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9303912D0 (en) * | 1993-02-26 | 1993-04-14 | Zeneca Ltd | Inks |
| EP0757087B1 (en) * | 1995-07-14 | 1999-09-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | A recording liquid suitable for ink-jet recording |
| US5795970A (en) * | 1995-08-25 | 1998-08-18 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Mixed disazo-dye composition and black aqueous ink composition containing the same that provides high grade image on print |
| EP0771860B1 (en) * | 1995-11-02 | 2002-01-09 | Seiko Epson Corporation | Ink composition excellent in reproduction of black color and ink jet recording method using the same |
| GB9621224D0 (en) * | 1996-10-11 | 1996-11-27 | Zeneca Ltd | Bisazo ink-jet dyes |
| GB9621225D0 (en) * | 1996-10-11 | 1996-11-27 | Zeneca Ltd | Bisazo ink-jet dyes |
| US5980623A (en) * | 1997-01-29 | 1999-11-09 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Ink set for ink jet recording and ink jet recording method |
| US6251174B1 (en) * | 1997-04-01 | 2001-06-26 | Avecia Limited | Ink composition containing at least two azo dyes |
| JP2004525195A (ja) | 2000-10-02 | 2004-08-19 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | ナノ粒子ベースのインク及びその製造方法 |
| GB0203616D0 (en) * | 2002-02-15 | 2002-04-03 | Avecia Ltd | Composition |
| US6780896B2 (en) * | 2002-12-20 | 2004-08-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Stabilized photoinitiators and applications thereof |
| US7666410B2 (en) * | 2002-12-20 | 2010-02-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Delivery system for functional compounds |
| US8409618B2 (en) | 2002-12-20 | 2013-04-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Odor-reducing quinone compounds |
| TW200718300A (en) * | 2005-08-29 | 2007-05-01 | Innovex Inc | Polyester flex circuit constructions and fabrication methods for ink-resistant flex circuits used in ink jet printing |
| ES2391797T3 (es) | 2007-05-23 | 2012-11-30 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Formulación líquida estable |
| GB0711964D0 (en) * | 2007-06-21 | 2007-08-01 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Composition suitable for use in ink jet printing |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE885252A (fr) * | 1980-09-16 | 1981-03-16 | Althouse Tertre S A Atsa | Nouveaux colorants trisazoiques |
| DE3529495A1 (de) * | 1985-08-17 | 1987-02-19 | Cassella Ag | Waessrige farbstoffzubereitung, ihre herstellung und verwendung |
| GB8624370D0 (en) * | 1986-10-10 | 1986-11-12 | Ici Plc | Ink |
| DE3641233A1 (de) * | 1986-12-03 | 1988-06-16 | Basf Ag | Fluessige schwarzfarbstoffe |
| US5203912A (en) * | 1988-08-24 | 1993-04-20 | Imperial Chemical Industries Plc | Anionic dye |
| GB8917764D0 (en) * | 1988-08-24 | 1989-09-20 | Ici Plc | Anionic dye |
| DE69008705T2 (de) * | 1989-01-07 | 1994-11-24 | Canon Kk | Aufzeichnungsflüssigkeit und Verfahren zur Tintenstrahl-Aufzeichnung mit dieser Flüssigkeit. |
| US5171848A (en) * | 1989-07-12 | 1992-12-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Salts of black trisazo dyes with alkyl amines having good solubility in organic liquids |
| US4963189A (en) * | 1989-08-24 | 1990-10-16 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups |
| US5062893A (en) * | 1990-06-22 | 1991-11-05 | Hewlett-Packard Company | Ink formulations by mixing anionic waterfast dyes containing two or more carboxyl groups |
| DE4025611A1 (de) * | 1990-08-13 | 1992-02-20 | Cassella Ag | Wasserloesliche trisazofarbstoffe |
| GB9100302D0 (en) * | 1991-01-08 | 1991-02-20 | Ici Plc | Compound |
-
1993
- 1993-03-26 DE DE69302856T patent/DE69302856T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-26 EP EP93302387A patent/EP0565286B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-04-09 JP JP5083160A patent/JPH0641460A/ja active Pending
- 1993-04-12 US US08/045,303 patent/US5370730A/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69302856T2 (de) | 1996-10-24 |
| EP0565286A1 (en) | 1993-10-13 |
| DE69302856D1 (de) | 1996-07-04 |
| EP0565286B1 (en) | 1996-05-29 |
| US5370730A (en) | 1994-12-06 |
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