JPH0641541B2 - ゴムをワイヤに接着するための加硫促進剤変性の接着促進剤 - Google Patents
ゴムをワイヤに接着するための加硫促進剤変性の接着促進剤Info
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- JPH0641541B2 JPH0641541B2 JP19568585A JP19568585A JPH0641541B2 JP H0641541 B2 JPH0641541 B2 JP H0641541B2 JP 19568585 A JP19568585 A JP 19568585A JP 19568585 A JP19568585 A JP 19568585A JP H0641541 B2 JPH0641541 B2 JP H0641541B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （発明の利用分野） 本発明は、ゴムのタイヤへの接触を改善するための接着
促進剤および該接着促進剤を含有するゴム組成物に関す
る。
促進剤および該接着促進剤を含有するゴム組成物に関す
る。
（従来の技術） タイヤ、ホースおよび類似物を含むゴム部品の強度を増
大させるために、各種強化材料が使用されてきた。金属
ワイヤとくに真ちゆう被覆のスチールワイヤが、強化材
として一般に使用されている。有効な強化のために第一
に必要なことは、強化材料とゴムが緊密な接合を維持す
ることである。タイヤの場合のように、物品が使用時に
継続した屈曲を受け、かつ高温に露出される場合には、
良好な接着を達成することは困難である。加硫時にゴム
とワイヤとの機械的接触を良好にすることにより、初期
接着力を高めることはできるが、物品の経時および使用
により接合力は低下する。この問題の解決のため、ゴム
と金属との接着水準を増大させ得る接着促進剤が一般に
使用されている。この促進剤は、一般に加硫前のゴム配
合処方物に添加される。
大させるために、各種強化材料が使用されてきた。金属
ワイヤとくに真ちゆう被覆のスチールワイヤが、強化材
として一般に使用されている。有効な強化のために第一
に必要なことは、強化材料とゴムが緊密な接合を維持す
ることである。タイヤの場合のように、物品が使用時に
継続した屈曲を受け、かつ高温に露出される場合には、
良好な接着を達成することは困難である。加硫時にゴム
とワイヤとの機械的接触を良好にすることにより、初期
接着力を高めることはできるが、物品の経時および使用
により接合力は低下する。この問題の解決のため、ゴム
と金属との接着水準を増大させ得る接着促進剤が一般に
使用されている。この促進剤は、一般に加硫前のゴム配
合処方物に添加される。
エンター（Endter）等の米国特許第3,517,722号は、メ
チレン供与体とメチレン受容体との反応から現所的に
（insitu）形成される樹脂で変性したゴムにつき開示し
ている。供与体は置換メラミンを包含し、一方受容体は
ｍ−アミノフエノールまたはレゾルシノールである。ハ
ーベイ（Harvey）の米国特許第3,992,334号ならびにソ
ンプソン（Thompson）の米国特許第4,038,220号も、置
換メラミンと各種メチレン受容体を現所反応させてゴム
配合物用接着促進剤を形成することを教示している。米
国特許第4,539,359号でベスワダ（Bezwada）は、接着促
進剤として置換メラミンを単独でゴムに使用することを
教示している。エルマー（Elmer）の米国特許第4,338,2
63号およびシユローマン（Schloman）の米国特許第4,43
6,853号は、ゴム配合物の外部でＮ−（置換オキシメチ
ル）メラミンと夫々ビスフエノールおよび置換フエノー
ルとを反応させて形成される反応生成物の使用を教示し
ている。
チレン供与体とメチレン受容体との反応から現所的に
（insitu）形成される樹脂で変性したゴムにつき開示し
ている。供与体は置換メラミンを包含し、一方受容体は
ｍ−アミノフエノールまたはレゾルシノールである。ハ
ーベイ（Harvey）の米国特許第3,992,334号ならびにソ
ンプソン（Thompson）の米国特許第4,038,220号も、置
換メラミンと各種メチレン受容体を現所反応させてゴム
配合物用接着促進剤を形成することを教示している。米
国特許第4,539,359号でベスワダ（Bezwada）は、接着促
進剤として置換メラミンを単独でゴムに使用することを
教示している。エルマー（Elmer）の米国特許第4,338,2
63号およびシユローマン（Schloman）の米国特許第4,43
6,853号は、ゴム配合物の外部でＮ−（置換オキシメチ
ル）メラミンと夫々ビスフエノールおよび置換フエノー
ルとを反応させて形成される反応生成物の使用を教示し
ている。
（発明が解決しようとする問題点） 不都合なことに、これら接着促進剤のあるものは加硫速
度を遅延させる。従つて、遅延効果の少ない接着促進剤
の開発が望まれている。
度を遅延させる。従つて、遅延効果の少ない接着促進剤
の開発が望まれている。
（問題点を解決するための手段） 本発明に依り、 a)Ｎ−（置換オキシメチル）メラミンおよび b)置換２−メルカプトアリールチアゾール促進剤 の反応生成物が、接着促進剤として提供される。但しＮ
−（置換オキシメチル）メラミンは下記構造式を有す
る。
−（置換オキシメチル）メラミンは下記構造式を有す
る。
前記式中、Ｘは水素および１乃至８、好ましくは１乃至
６、更に好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル基からなる群から選択され；Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3お
よびＲ4は、水素および１乃至８、好ましくは１乃至
６、更に好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル基ならびに−CH2OX（Ｘは前記定義のとおり）から
なる群から選択され；かつ、２−メルカプトアリールチ
アゾール促進剤は下記構造式を有する。
６、更に好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル基からなる群から選択され；Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3お
よびＲ4は、水素および１乃至８、好ましくは１乃至
６、更に好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル基ならびに−CH2OX（Ｘは前記定義のとおり）から
なる群から選択され；かつ、２−メルカプトアリールチ
アゾール促進剤は下記構造式を有する。
前記式中、Ｒ5およびＲ6は水素；１乃至８、好ましくは
１乃至６、更に好ましくは１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル基；１乃至４、好ましくは１乃至３、更に好
ましくは１乃至２個の炭素原子を有するアルコキシ基；
置換されたまたは未置換のフエニル基；アミノ基；ニト
ロ基；水酸基；およびハロゲンからなる群から選択され
る。Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5およびＲ6は同一もし
くは相異なる基である。
１乃至６、更に好ましくは１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル基；１乃至４、好ましくは１乃至３、更に好
ましくは１乃至２個の炭素原子を有するアルコキシ基；
置換されたまたは未置換のフエニル基；アミノ基；ニト
ロ基；水酸基；およびハロゲンからなる群から選択され
る。Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5およびＲ6は同一もし
くは相異なる基である。
本発明のメラミン類の代表例は以下の化合物であるが、
それらに限定されるわけではない。すなわち、N,N′,
N″−トリメチル−N,N′,N″，−トリメチロールメラミ
ン；ヘキサメチロールメラミン；N,N−ジメチロールメ
ラミン；Ｎ−メチロールメラミン；N,N′,N″−トリメ
チロールメラミン；N,N′,N″−トリ（メトキシメチ
ル）メラミン；およびN,N′,N″−トリブチル−N,N′,
N″−トリメチロールメラミンである。
それらに限定されるわけではない。すなわち、N,N′,
N″−トリメチル−N,N′,N″，−トリメチロールメラミ
ン；ヘキサメチロールメラミン；N,N−ジメチロールメ
ラミン；Ｎ−メチロールメラミン；N,N′,N″−トリメ
チロールメラミン；N,N′,N″−トリ（メトキシメチ
ル）メラミン；およびN,N′,N″−トリブチル−N,N′,
N″−トリメチロールメラミンである。
好適メラミンはヘキサキス（メトキシメチル）メラミン
であり、以下HMMMと称す。
であり、以下HMMMと称す。
本発明の２−メルカプトアリールチアゾールの代表例は
下記の化合物であるが、これらに限定されるわけではな
い。すなわち、２−メルカプトベンゾチアゾール（以下
ＭＢＴと称す）；５−塩化−２−ＭＢＴ；４−メチル−
２−ＭＢＴ；６−ニトロ−２−ＭＢＴ；５−塩化−６−
ニトロ−２−ＭＢＴ；６−アミノ−２−ＭＢＴ；４−メ
トキシ−６−塩化−２−ＭＢＴ；４−フエニル−２−Ｍ
ＢＴ；５−エトキシ−２−ＭＢＴ；および６−ヒドロキ
シ−２−ＭＢＴである。
下記の化合物であるが、これらに限定されるわけではな
い。すなわち、２−メルカプトベンゾチアゾール（以下
ＭＢＴと称す）；５−塩化−２−ＭＢＴ；４−メチル−
２−ＭＢＴ；６−ニトロ−２−ＭＢＴ；５−塩化−６−
ニトロ−２−ＭＢＴ；６−アミノ−２−ＭＢＴ；４−メ
トキシ−６−塩化−２−ＭＢＴ；４−フエニル−２−Ｍ
ＢＴ；５−エトキシ−２−ＭＢＴ；および６−ヒドロキ
シ−２−ＭＢＴである。
好適な２−メルカプトアリールチアゾールは、２−メル
カプトベンゾチアゾールである。
カプトベンゾチアゾールである。
本発明の反応生成物は、１種以上のＮ−（置換オキシメ
チル）メラミンと１種以上の２−メルカプトアリールチ
アゾールとを0.16乃至１０、好ましくは0.25乃至１０の
モル比で、６５℃乃至１５０℃、好ましくは１００℃乃
至１３０℃の温度にて反応させ、縮合生成物として得る
ことができる。反応はいかなる雰囲気内でも達成するこ
とができ、例えば不活雰囲気内または空気の存在下で達
成できる。反応共生成物のアルコールは、減圧下で反応
を逐行することにより、あるいは不活性ガスを散布する
等の別法により最良に除去することができる。反応物の
添加順序は重要でない。反応は非反応性溶剤内で逐行可
能であるが、生成物回収の際の試困難を取り除くために
は、溶剤の非存在下で逐行するのが好ましい。反応生成
物は、一般に樹脂状の液体または固体である。
チル）メラミンと１種以上の２−メルカプトアリールチ
アゾールとを0.16乃至１０、好ましくは0.25乃至１０の
モル比で、６５℃乃至１５０℃、好ましくは１００℃乃
至１３０℃の温度にて反応させ、縮合生成物として得る
ことができる。反応はいかなる雰囲気内でも達成するこ
とができ、例えば不活雰囲気内または空気の存在下で達
成できる。反応共生成物のアルコールは、減圧下で反応
を逐行することにより、あるいは不活性ガスを散布する
等の別法により最良に除去することができる。反応物の
添加順序は重要でない。反応は非反応性溶剤内で逐行可
能であるが、生成物回収の際の試困難を取り除くために
は、溶剤の非存在下で逐行するのが好ましい。反応生成
物は、一般に樹脂状の液体または固体である。
HPLC分析の結果は、反応生成物が多成分混合物であるこ
とを示したが、本発明の主成分は下記構造式を有すると
推定される。
とを示したが、本発明の主成分は下記構造式を有すると
推定される。
前記式中、Meはメラミン構造であり、ｎ＝１，２，３，
４，５または６であり、Ｒ5およびＲ6は前に定義した通
りである。前記の構造式IIIに一致する化合物の代表例
は、Ｒ5，Ｒ6およびｎが下記のものである。
４，５または６であり、Ｒ5およびＲ6は前に定義した通
りである。前記の構造式IIIに一致する化合物の代表例
は、Ｒ5，Ｒ6およびｎが下記のものである。
化合物 Ｒ5 Ｒ6 ｎ １ Ｈ Ｈ １ ２ アルキル基 水酸基 ２ ３ フエニル基 ニトロ基 ３ ４ 塩 素 アミノ基 ４ 構造式IIIの好適化学種は、化合物１である。
この反応生成物は、通常、ケーブルまたはワイヤ形状金
属のゴムへの接着を促進するため、各種ゴム配合処法に
使用することができる。促進剤を使用する特定のゴム配
合物は、硫黄硬化性なることだけが必要とされる。すな
わち配合物は、天然または合成のポリイソプレン、ポリ
ブタジエン、スチレン−ブタジエン共重合物、スチレン
−アクリロニトリル共重合物、ブチルゴム、ハロブチル
ゴム、各種ネオプレンゴムおよび／または不飽和炭化水
素基を含有するエチレン−プロピレン三元共重合物を含
有する。特記してないその他のゴムも使用できる。この
配合処法は、１種以上のゴム、硫黄および本発明の接着
促進剤を含有することのほか、分解防止剤、カーボーン
ブラツク、プロセス油および類似物等、ゴム配合技術分
野で周知の配合成分を通常量含有する。
属のゴムへの接着を促進するため、各種ゴム配合処法に
使用することができる。促進剤を使用する特定のゴム配
合物は、硫黄硬化性なることだけが必要とされる。すな
わち配合物は、天然または合成のポリイソプレン、ポリ
ブタジエン、スチレン−ブタジエン共重合物、スチレン
−アクリロニトリル共重合物、ブチルゴム、ハロブチル
ゴム、各種ネオプレンゴムおよび／または不飽和炭化水
素基を含有するエチレン−プロピレン三元共重合物を含
有する。特記してないその他のゴムも使用できる。この
配合処法は、１種以上のゴム、硫黄および本発明の接着
促進剤を含有することのほか、分解防止剤、カーボーン
ブラツク、プロセス油および類似物等、ゴム配合技術分
野で周知の配合成分を通常量含有する。
接着促進剤の使用量は、ゴム１００重量部当り通常１乃
至８部、好ましくは２乃至６部である。接着促進剤を含
有するゴム配合物は、バンバリー混合、ミル混合または
その組合せ等、常法のいずれかにて混合される。ゴム接
着が促進されるワイヤまたはケーブルは、一般に黄銅ま
たは青銅等の銅含有合金で被覆された鋼である。このタ
イヤは、タイヤ、伝動ベルト、コンベアベルト等を製造
する際の強化層に広く使用されている。
至８部、好ましくは２乃至６部である。接着促進剤を含
有するゴム配合物は、バンバリー混合、ミル混合または
その組合せ等、常法のいずれかにて混合される。ゴム接
着が促進されるワイヤまたはケーブルは、一般に黄銅ま
たは青銅等の銅含有合金で被覆された鋼である。このタ
イヤは、タイヤ、伝動ベルト、コンベアベルト等を製造
する際の強化層に広く使用されている。
以下の実施例は、接着促進剤の調製ならびにゴム配合物
への使用を説明せんとするものである。
への使用を説明せんとするものである。
実施例１ ＭＢＴ21.4ｇとＨＭＭＭ50.0ｇの混合物を１２０℃乃至
１３０℃に加熱した。メタノールの蒸留を促進するた
め、散布管を用いて反応混合物に窒素ガス流を通しなが
ら、反応諸条件を維持した。1.8ｇのメタノールを捕集
したあと、反応混合物を冷却して生成物をデカントする
と黄褐色の樹脂状固体が65.7ｇ得られた。（促進剤Ａ） 実施例２ ＭＢＴ12.8ｇとＨＭＭＭ30.0ｇの混合物を１２５℃に加
熱した。反応器内の圧力を真空ポンプで２００mmＨｇ以
下に減少させ、真空ポンプの手前のラインにメタノール
捕集用の冷却トラツプを取付けた。3.8ｇのメタノール
を捕集したあと、反応混合物を冷却し、反応器圧力を大
気圧に戻して生成物をデカントすると、こはく色の樹脂
状固体が39.0ｇ得られた。（促進剤Ｂ） 実施例１および２の促進剤ＡおよびＢの主成分は、下記
の構造のいずれかを有するものと思われる。
１３０℃に加熱した。メタノールの蒸留を促進するた
め、散布管を用いて反応混合物に窒素ガス流を通しなが
ら、反応諸条件を維持した。1.8ｇのメタノールを捕集
したあと、反応混合物を冷却して生成物をデカントする
と黄褐色の樹脂状固体が65.7ｇ得られた。（促進剤Ａ） 実施例２ ＭＢＴ12.8ｇとＨＭＭＭ30.0ｇの混合物を１２５℃に加
熱した。反応器内の圧力を真空ポンプで２００mmＨｇ以
下に減少させ、真空ポンプの手前のラインにメタノール
捕集用の冷却トラツプを取付けた。3.8ｇのメタノール
を捕集したあと、反応混合物を冷却し、反応器圧力を大
気圧に戻して生成物をデカントすると、こはく色の樹脂
状固体が39.0ｇ得られた。（促進剤Ｂ） 実施例１および２の促進剤ＡおよびＢの主成分は、下記
の構造のいずれかを有するものと思われる。
または 実施例３ 表Ｉに示す基本処法に従つて、ワイヤ被覆配合物を混合
した。接着剤促進剤は以下のように変えた。phr＝ゴム
１００部当りの重量部数 実験１ 接着促進剤無し、対照 実験２ ＨＭＭＭ３phr 実験３ HMMM3phr＋MBT0.15phr 実験４ 促進剤Ａ、４phr 実験５ 促進剤Ｂ、４phr 表 Ｉ 成 分 phr 1.シス1,4−ポリイソプレン １００ 2.カーボンブラツク ５７ 3.分解防止剤 0.75 4.ステアリン酸 ２ 5.酸 化 亜 鉛 ８ 6.シ リ カ １０ 7.スルフエンアミド 0.75 8.硫 黄 ４ 9.接着促進剤 可 変 配合物は以下のように混合した。すなわち、１乃至４の
諸成分からなるマスターバツチをバンバリー内で製造
し、約１１０℃のミルで最終混合を行ない；次に得られ
たマスターバツチを冷却し、成分５および６を温度約７
０℃のバンバリーに添加し；残りの諸成分を約４５℃で
ミル混合物に添加した。
した。接着剤促進剤は以下のように変えた。phr＝ゴム
１００部当りの重量部数 実験１ 接着促進剤無し、対照 実験２ ＨＭＭＭ３phr 実験３ HMMM3phr＋MBT0.15phr 実験４ 促進剤Ａ、４phr 実験５ 促進剤Ｂ、４phr 表 Ｉ 成 分 phr 1.シス1,4−ポリイソプレン １００ 2.カーボンブラツク ５７ 3.分解防止剤 0.75 4.ステアリン酸 ２ 5.酸 化 亜 鉛 ８ 6.シ リ カ １０ 7.スルフエンアミド 0.75 8.硫 黄 ４ 9.接着促進剤 可 変 配合物は以下のように混合した。すなわち、１乃至４の
諸成分からなるマスターバツチをバンバリー内で製造
し、約１１０℃のミルで最終混合を行ない；次に得られ
たマスターバツチを冷却し、成分５および６を温度約７
０℃のバンバリーに添加し；残りの諸成分を約４５℃で
ミル混合物に添加した。
試験に供したワイヤケーブルの構成は３×0.20＋６×0.
38であり、空気入りタイヤのプライの製造に広く使用さ
れるものである。各鋼ストランドの表面を、銅６９％と
亜鉛３１±４％を含有する黄銅合金で、鋼キログラム当
り黄銅6.5±1.5グラムの割合にて被覆する。
38であり、空気入りタイヤのプライの製造に広く使用さ
れるものである。各鋼ストランドの表面を、銅６９％と
亜鉛３１±４％を含有する黄銅合金で、鋼キログラム当
り黄銅6.5±1.5グラムの割合にて被覆する。
米国特許第4,095,465号（ロンゴーン（Rongone）等、１
９７８年６月２０日発行）に記載の方法にて調製したゴ
ム試料に、このワイヤケーブルを埋置した。この試料を
１５０℃で約25分乃至約６０分間にわたり加硫した。最
適硬化時間は、モンサント振動円板レオメータを用い、
ＡＳＴＭ Ｄ−２０８４−７９試験法に従い１５０℃に
て予からじめ定められた。スコーチ時間tS 2最適硬化時
間tC９０および最大トルクMHを表IIに示す。
９７８年６月２０日発行）に記載の方法にて調製したゴ
ム試料に、このワイヤケーブルを埋置した。この試料を
１５０℃で約25分乃至約６０分間にわたり加硫した。最
適硬化時間は、モンサント振動円板レオメータを用い、
ＡＳＴＭ Ｄ−２０８４−７９試験法に従い１５０℃に
て予からじめ定められた。スコーチ時間tS 2最適硬化時
間tC９０および最大トルクMHを表IIに示す。
接着されたケーブルをゴムから引き剥すために要する力
である接着値（単位ニユートン）は、ゴム試料を９０℃
の水中で表IIIに示した時間長にわたつて浸したあと、
ロンゴーン等の方法に従つて測定した。
である接着値（単位ニユートン）は、ゴム試料を９０℃
の水中で表IIIに示した時間長にわたつて浸したあと、
ロンゴーン等の方法に従つて測定した。
接着値の測定後、試験試料から引き剥したワイヤを眼で
検査し、ワイヤの相対的被覆度を測定した。結果を表IV
に示す。この値の尺度は０から１０までで１０が１００
％被覆である。
検査し、ワイヤの相対的被覆度を測定した。結果を表IV
に示す。この値の尺度は０から１０までで１０が１００
％被覆である。
実施例４ ＨＭＭＭとＭＢＴを等モル水準で含有する配合物を、本
発明のＨＭＭＭ−ＭＢＴ反応生成物を含有する配合と比
較するため、表Ｉの処法に従つて配合物をブラベンダー
ミキサーで混合した。その際の接着促進剤の水準は以下
の通りであつた。
発明のＨＭＭＭ−ＭＢＴ反応生成物を含有する配合と比
較するため、表Ｉの処法に従つて配合物をブラベンダー
ミキサーで混合した。その際の接着促進剤の水準は以下
の通りであつた。
実験６ 無し 実験７ HMMM、３phr 実験８ HMMM、３phr+MBT、1.25phr 実験９ 促進剤Ａ、４phr 配合物のスコーチ時間tS２、最適硬化までの時間tC９０
および最大トルクMHを試験した。
および最大トルクMHを試験した。
本発明を説明する目的で幾つかの代表的実施態様および
詳細を示してきたが、当業者には、本発明の範囲から逸
脱することなく各種の変更ならびに修正が可能なること
は明らかであろう。
詳細を示してきたが、当業者には、本発明の範囲から逸
脱することなく各種の変更ならびに修正が可能なること
は明らかであろう。
Claims (11)
- 【請求項１】a)下記構造式Ｉを有するＮ−（置換オキシ
メチル）メラミンとｂ）下記構造式IIを有する置換され
た２−メルカプトアリールチアゾール促進剤との反応生
成物からなる、ゴムのワイヤへの接着性を改善するため
の接着促進剤。 （式中、Ｘは水素および１乃至８個の炭素原子を有する
アルキル基よりなる群から選択され、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ
3およびＲ4は水素、１乃至８個の炭素原子を有するアル
キル基および−ＣＨ2ＯＸ（Ｘは上記で定義した通り）
よりなる群から選択される）及び （式中、Ｒ5およびＲ6は水素、１乃至８個の炭素原子を
有するアルキル基、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ基、置換された若しくは未置換のフェニル基、ア
ミノ基、ニトロ基、水酸基およびハロゲンよりなる群か
ら選択される）。 - 【請求項２】Ｎ−（置換オキシメチル）メラミンがヘキ
サス（メトキシメチル）メラミンである特許請求の範囲
第１項に記載の接着促進剤。 - 【請求項３】２−メルカプトアリールチアゾールが２−
メルカプトベンゾチアゾールである特許請求の範囲第１
項に記載の接着促進剤。 - 【請求項４】２−メルカプトアリールチアゾールが２−
メルカプトベンゾチアゾールである特許請求の範囲第２
項に記載の接着促進剤。 - 【請求項５】前記の反応生成物が下記構造式III （式中、Ｍｅはメラミン構造であり、ｎ＝1,2,3,4,5ま
たは６であり、そしてＲ5およびＲ6は水素、１乃至８個
の炭素原子を有するアルキル基、１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシ基、置換されたもしくは未置換のフ
ェニル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基およびハロゲン
よりなる群から選択される）を有する、特許請求の範囲
第１項に記載の接着促進剤。 - 【請求項６】a)下記構造式Ｉを有するＮ−（置換オキシ
メチル）メラミンとｂ）下記構造式IIを有する置換され
た２−メルカプトアリールチアゾール促進剤とを反応さ
せることからなる、ゴムのワイヤへの接着性を改善する
ための接着促進剤を製造する方法： （式中、Ｘは水素および１乃至８個の炭素原子を有する
アルキル基よりなる群から選択され、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ
3およびＲ4は水素、１乃至８個の炭素原子を有するアル
キル基および−ＣＨ2ＯＸ（Ｘは上記で定義した通り）
よりなる群から選択される）及び （式中、Ｒ5およびＲ6は水素、１乃至８個の炭素原子を
有するアルキル基、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ基、置換された若しくは未置換のフェニル基、ア
ミノ基、ニトロ基、水酸基およびハロゲンよりなる群か
ら選択される）。 - 【請求項７】硫黄硬化性ゴム；及び接着促進量の、a)下
記構造式Ｉを有するＮ−（置換オキシメチル）メラミン
とｂ）下記構造式IIを有する置換された２−メルカプト
アリールチアゾール促進剤との反応生成物からなるゴム
のワイヤへの接着性を改善するための接着促進剤を含有
するゴムコンパウンド： （式中、Ｘは水素および１乃至８個の炭素原子を有する
アルキル基よりなる群から選択され、Ｒ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ
3およびＲ4は水素、１乃至８個の炭素原子を有するアル
キル基および−ＣＨ2ＯＸ（Ｘは上記で定義した通り）
よりなる群から選択される）及び （式中、Ｒ5およびＲ6は水素、１乃至８個の炭素原子を
有するアルキル基、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ基、置換された若しくは未置換のフェニル基、ア
ミノ基、ニトロ基、水酸基およびハロゲンよりなる群か
ら選択される）。 - 【請求項８】前記の反応生成物が下記構造式III （式中、Ｍｅはメラミン構造であり、ｎ＝1,2,3,4,5ま
たは６であり、そしてＲ5およびＲ6は水素、１乃至８個
の炭素原子を有するアルキル基、１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシ基、置換されたもしくは未置換のフ
ェニル基、アミノ基、ニトロ基、水酸基およびハロゲン
よりなる群から選択される）を有する、特許請求の範囲
第７項に記載のゴムコンパウンド。 - 【請求項９】Ｎ−（置換オキシメチル）メラミンがヘキ
サス（メトキシメチル）メラミンである特許請求の範囲
第７項に記載のゴムコンパウンド。 - 【請求項１０】２−メルカプトアリールチアゾールが２
−メルカプトベンゾチアゾールである特許請求の範囲第
７項に記載のゴムコンパウンド。 - 【請求項１１】２−メルカプトアリールチアゾールが２
−メルカプトベンゾチアゾールである特許請求の範囲第
９項に記載のゴムコンパウンド。
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