JPH0643453B2 - 含窒官能基を有するコポリマーおよびこれを曇り点降下剤として含む炭化水素の中間留分組成物 - Google Patents

含窒官能基を有するコポリマーおよびこれを曇り点降下剤として含む炭化水素の中間留分組成物

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JPH0643453B2
JPH0643453B2 JP58100114A JP10011483A JPH0643453B2 JP H0643453 B2 JPH0643453 B2 JP H0643453B2 JP 58100114 A JP58100114 A JP 58100114A JP 10011483 A JP10011483 A JP 10011483A JP H0643453 B2 JPH0643453 B2 JP H0643453B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、炭化水素の中間留分（重油、軽油）の曇り点
降下剤として用いられる新規窒素添加剤ならびに前記添
加剤を含む中間留分組成物に関する。 本発明の関する石油留出物は、留出範囲（ASTMD86-67規
格）が150℃〜450℃である中間留分（重油、軽油）であ
る。より詳しくは当該軽油は、160℃〜190℃の初留温度
から350℃〜390℃の終留温度に至る留出範囲を有する。 例えば下記のようなパラフイン族に富む石油留分： 長鎖オレフインをベースとするポリマー類 アルフア・オレフインをベースとするコポリマー類 ビニル・エチレン・アセテート・コポリマー類 酸を含有するポリマーのＮ−アシルアミノエチルエステ
ル さらには ハロカーボン化合物の過限界温度および流動点を改善
するために推奨される多数の製品が市場には存在する。 これらの製品は、結晶化作用の動力学的現象に働きかけ
て結晶の大きさを変え、導管やフイルターの目詰りを起
こさずに、より低温で懸濁液を使用することを可能にす
る。上記製品はパラフインの最初の結晶が現れる温度を
変えない。事実現在まで、この温度は分子量、パラフイ
ンの式および溶媒の性質に依る既知の値であると考えら
れていた。 中間留分（特に軽油）の曇り点の添加剤による降下は、
製油業者にとつて大きな利益を示す。なぜならばこれに
より、蒸留の図式を変えることなく、現在ますます厳し
い方向に進んでいる規格を満足させることができる。 その定義は後で述べるが、ある種の化合物が中間留分に
添加された場合、これらはこのような添加剤の不存在下
では、パラフインの最初の結晶が現れるような温度より
低い温度でしかこれらの結晶を表わさないような特性を
有することが今や発見された。この特性は数回の加熱と
冷却の後でも保持され、まだ解明されない機作により現
れるので、それだけ一層意外である。 この種の化合物はまた、中間留分（特に軽油）のその他
の特性に対して、沈殿したパラフイン族を含む媒質の作
用を変えて効果を示す。 従つて本発明が推奨する化合物は、過限界温度と流動
温度に対して大きな作用を有する。 パラフインの結晶は、冷却によつてその形成が始まるの
であるが、これが始まるとその自然の傾向として、重力
によつてその下部に集まる。一般にこの現象は沈降とい
う用語で知られているが、導管とフイルターの閉塞を引
き起こし、中間留分特に軽油の活用に有害である。本発
明において推奨される化合物は、軽油およびその他の中
間留分の冷却によつて形成されたパラフイン族の沈降速
度を著しく減じることができる。 要するに上記の特性のために推奨された製品は、その他
にそれが添加される軽油と中間留分に対して、その金属
表面上に耐蝕性を与える。 一般的に本発明の添加剤は、後で定義する第一アミン官
能基を有する１つまたはそれ以上の化合物を、下記のも
のを含むランダムコポリマーの構成単位(B)のα，β−
ジカルボキシル官能基と縮合させ、イミド基が形成され
る結果を生じる、約1000〜10000の数平均分子量の重合
生成物として定義しうる。 (A)少なくとも１つの線状α−オレフィンに由来する構
成単位、 (B)二酸、低級アルキルジエステルまたは無水物の形の
少なくとも１つの不飽和α，β−ジカルボキシル化合物
に由来する構成単位 (C)少なくとも１つの不飽和モノカルボン酸アルキルエ
ステルに由来する構成単位。 より詳しくは当該コポリマーは、α−オレフインに由来
する構成単位15〜40モル％、不飽和α，β−ジカルボキ
シル化合物に由来する構成単位20〜70モル％、および不
飽和モノカルボン酸アルキルエステルに由来する構成単
位15〜40モル％の割合を含有する。 ポリマーの組成物に入る線状α−オレフインは、少なく
とも16個の炭素原子を含む。有利には20〜24個の炭素原
子、24〜28個の炭素原子の線状α−オレフインの混合
物、さらにはまた多くとも28個の炭素原子を有するα−
オレフイン約20重量％と30個またはそれ以上の炭素原子
を有するα−オレフィン約80重量％を含む留分を用い
る。多くの場合線状α−オレフインは16〜30個の炭素原
子を有する。 コポリマー組成物に入る不飽和α，β−ジカルボキシル
化合物は、マレイン酸、メチルマレイン酸（シトラコン
酸）のようなアルキルマレイン酸；マレイン酸のメチル
ジエステル、エチルジエステル、プロピルジエステル；
アルキルマレイン酸のメチルジエステル、エチルジエス
テル、プロピルジエステル；無水マレイン酸、無水アル
キルマレイン酸である。本発明の枠内においては無水物
特に無水マレイン酸が好ましい。 不飽和モノカルボン酸のアルキル・エステルは、４〜30
個の炭素原子を有するアルキルアクリレートまたはアル
キルメタクリレート、例えばブチル・アクリレート、エ
チルヘキシル・アクリレート、デシル・アクリレート、
ドデシル・アクリレート、ヘキサデシル・アクリレー
ト、オクタデシル・アクリレートおよびエイコシル・ア
クリレートなどである。さらに、平均して12個の炭素原
子（ラウリル・アクリレートおよびラウリル・メタクリ
レート）または18個の炭素原子（ステアリル・アクリレ
ートおよびステアリル・メタクリレート）を含むアルコ
ールの工業留分ならびに20または22個の炭素原子を有す
るアルコールに富むより重質なアルコールの留分のアク
リレートおよびメタクリレートを例として挙げることが
できる。 上記コポリマーの構成単位(B)のα，β−ジカルボキシ
ル官能基と縮合させて、本発明の添加剤を形成する第一
アミン官能基を有する化合物は、２つの下記一般式(I)
および(II)のうちのいずれか１つに対応しうる： 一般式(I)において、Ｒは１〜30個の炭素原子を有する
一価の飽和脂肪族基を表わす。Ｚは場合により酸素原子
であってもよいしまたは二価の基−NH−または−NR′−
を表わしてもよい。Ｒ′は１〜30個好ましくは12〜24個
の炭素原子を有する一価の好ましくは線状脂肪族基であ
る。ｎは２〜４の整数であり、ｍはＺがNHのとき０の値
であつてもよいしまたはいずれの場合も１〜４の整数で
あつてもよい。 上記式(I)の化合物は、式Ｒ−NH2の第一アミンであつて
もよい（この場合、式(I)においてＺは基−NH−表わ
し、ｍの値は０である）。好ましくは基Ｒは線状であ
り、12〜24個の炭素原子を有する。これらのアミンの特
別な例として、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、
ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、エイコシル
アミンおよびドコシルアミンを挙げることができる。 式(I)の化合物は、さらに下記の式を有する飽和脂肪族
アミンから導かれたポリアミンであつてもよい： この式は、式(I)中のＺが基−NH−を表わし、ｍは１〜
４の値、ｎは２〜４好ましくは３の値を有してもよい場
合の一般式(I)に対応する。 好ましくは基Ｒは線状で12〜24個の炭素原子を含む。特
別な化合物の例としては次のものを挙げることができ
る。Ｎ−ドデシル・１，３−ジアミノ・プロパン、Ｎ−
テトラデシル・１，３−ジアミノ・プロパン、Ｎ−ヘキ
サデシル・１，３−ジアミノ・プロパン、Ｎ−オクタデ
シル・１，３−ジアミノ・プロパン、Ｎ−エイコシル・
１，３−ジアミノ・プロパン、Ｎ−ドコシル・１，３−
ジアミノ・プロパン、Ｎ−ヘキサデシルジプロピレン・
トリアミン、Ｎ−オクタデシル・ジプロピレン・トリア
ミン、Ｎ−エイコシルジプロピレン・トリアミンおよび
Ｎ−ドコシルジプロピレン・トリアミン。 式(I)の化合物はまた下記式を有するポリアミンであつ
てもよい： この式は、式(I)中のＺが−NR′−を表わし、Ｒおよび
Ｒ′が同一または異なつて各々１〜24個、好ましくは８
〜22個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒおよび
Ｒ′が両者で好ましくは16〜32個の炭素原子を有し、ｎ
が２〜４の値、ｍが１〜４の値を有する場合の一般式
(I)に対応する。特別な化合物として、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル・１，２−ジアミノ・エタン、Ｎ，Ｎ−１，２−ジイ
ソプロピルジアミノ・エタン、Ｎ，Ｎ−ジブチル・１，
２−ジアミノ・エタン、Ｎ，Ｎ−ジエチル・１，４−ジ
アミノ・ブタン、Ｎ，Ｎ−ジメチル・１，３−ジアミノ
・プロパン、Ｎ，Ｎ−ジエチル・１，３−ジアミノ・プ
ロパン、Ｎ，Ｎ−ジオクチル・１，３−ジアミノ・プロ
パン、Ｎ，Ｎ−１，３−ジデシルジアミノ・プロパン、
Ｎ，Ｎ−ジドデシル・１，３−ジアミノ・プロパン、
Ｎ，Ｎ−ジテトラデシル・１，３−ジアミノ・プロパ
ン、Ｎ，Ｎ−１，３−ジヘキサデシルジアミノ・プロパ
ン、Ｎ，Ｎ−１，３−ジオクタデシルジアミノ・プロパ
ン、Ｎ，Ｎ−ジドデシルジプロピレントリアミン、Ｎ，
Ｎ−ジテトラデシルジプロピレン・トリアミン、Ｎ，Ｎ
−ジヘキサデシルジプロピレン・トリアミンおよびＮ，
Ｎ−ジオクタデシルジプロピレントリアミン。 最後に本発明において考察されている式(I)の化合物
は、より詳細には下記の式を有するエーテルアミンであ
つてもよい。 この式は、式(I)中のＺが酸素原子であり、好ましくは
基Ｒが12〜24個の炭素原子を有し、ｍが１〜４の整数で
あり、ｎが２〜４好ましくは２または３の整数である一
般式(I)に対応する。 エーテル・アミン中で特別な化合物として下記のものを
挙げることができる。２−メトキシ・エチルアミン、３
−メトキシ・プロピルアミン、４−メトキシ・ブチルア
ミン、３−エトキシ・プロピルアミン、３−オクチルオ
キシ・プロピルアミン、３−デシルオキシ・プロピルア
ミン、３−ヘキサデシルオキシ・プロピルアミン、３−
エイコシルオキシ・プロポルアミン、３−ドコシルオキ
シ・プロピルアミン、Ｎ−（３−オクチルオキシ・プロ
ピル）１，３−ジアミノ・プロパン、Ｎ−（３−デシル
オキシ・プロピル）１，３−ジアミノ・プロパン、
（２，４，６−トリメチル・デシル）３−オキシ・プロ
ピルアミンおよびＮ−〔（２，４，６−トリメチル・デ
シル）３−オキシ・プロピル〕・１，３−ジアミノ・プ
ロパン。 本発明の添加剤の調製に用いられる第一アミン官能基を
有する化合物はまた下記式(II)のアミノアルコールであ
つてもよい： ＨＯ−ＣＨ2−Ｒ″−ＮＨ2 (II) （式中Ｒ″は線状または分枝状、好ましくは線状の１〜
18個の炭素原子を有する二価の飽和脂肪族基を表わ
す）。 特別な例として下記のものを挙げることができる： モノエタノールアミン、１−アミノ・３−プロパノー
ル、１−アミン・４−ブタノール、１−アミノ・５−ペ
ンタノール、１−アミン・６−ヘキサノール、１−アミ
ノ・７−ヘプタノール、１−アミノ・８−オクタノー
ル、１−アミノ・10−デカノール、１−アミノ・11−ウ
ンデカノール、１−アミノ・13−トリデカノール、１−
アミノ・14−テトラデカノール、１−アミノ・16−ヘキ
サデカノール、２−アミノ・２−メチル・１−プロパノ
ール、２−アミノ・１−ブタノールおよび２−アミノ・
１−ペンタノール。 本発明の枠を逸脱することなく、式(I)を有する１つま
たはそれ以上の化合物および／または式(II)を有する１
つまたはそれ以上の化合物を使用することが可能である
と理解すべきである。 本発明の添加剤の製造は一般に２工程で行なわれる。ま
ずランダムターポリマーを調製し、ついでこのランダム
ターポリマーの構成単位(B)のα，β−ジカルボキシル
官能基に対して、式(I)および／または(II)の化合物の
第一アミン官能基を縮合させ、イミド基の形成を行な
う。 ランダムターポリマーは第一工程において、従来のラジ
カル重合方法に従つて、例えばアゾビスイソブチロニト
リルまたは過酸化物型の開始剤の存在下に、例えばシク
ロヘキサン、イソオクタン、ドデカン、ベンゼン、トル
エン、キシレンまたはジイソプロピルベンゼンさらには
テトラヒドロフランまたはジオキサンのような炭化水素
溶媒中の溶液として調製してもよい。 有利には比較的高い沸点の炭化水素留分例えばケロシン
または軽油を用いるものとする。 使用される溶媒の量は、一般に乾燥物質の重量濃度が25
〜70％好ましくは60％付近であるようなものとする。 共重合反応は、ラジカル開始剤の存在下において、70〜
200℃の温度好ましくは80〜130℃の温度で行なう。操作
条件によると反応時間は２〜14時間であつてもよい。薄
黄色の粘性の液体の形のランダムコポリマー溶液が得ら
れる。 ついで第２工程において、あらゆる通常の方法に従っ
て、第１工程で形成したランダムコポリマーの構成単位
(B)のα，β−ジカルボキシル官能基に対して、式(I)ま
たは(II)の化合物の第一アミン官能基を縮合させ、イミ
ド基の形成を行なう。 前記のようにして得られたランダムコポリマー溶液に、
コポリマーの調製に使用される二酸、ジエステルまたは
不飽和無水物の割合に実質的に対応するモル割合で、一
般に式(I)または(II)の化合物を添加する。この割合は
例えばジカルボキシル化合物１モル当り0.9〜1.1モルの
化合物(I)または(II)であつてもよい。 また式(I)の化合物のより大きな欠点も予測しうる。そ
の場合例えばコポリマーにおいて使用されるジカルボキ
シル化合物１モルにつきわずか0.5モルの割合を用いて
もよい。 反応は75〜130℃好ましくは80〜100℃の温度での混合物
の加熱によつて行なわれる。反応時間は約１〜６時間で
あり、約２時間の長さが一般的には十分である。ランダ
ムコポリマーの構成単位(B)に対する式(I)または(II)の
化合物の反応はイミド基（スクシンイミド）を生じる。
この反応はジカルボキシル構成単位(B)の種類（二酸、
無水物またはジエステル）によつて、水またはアルコー
ルの形成を伴なう。所望ならば、例えば窒素のような不
活性ガスを用いる蒸留により、あるいは選定した溶媒を
用いて共沸蒸留によつて、形成した揮発性物質を反応混
合物から排出することができる。 本発明において考察される添加剤合成のもう１つの特別
な方法は、ある場合に、１つまたはそれ以上の不飽和モ
ノカルボン酸のアルキル・エステルと、α−オレフイン
とＮ−置換マレイミドとの混合物とをラジカル共重合さ
せることから成る。このＮ−置換マレイミドは、式(I)
または(II)の化合物を無水マレイン酸またはそれらの上
記誘導体のうちの１つに予め反応させることにより得ら
れる。 添加剤は選定した溶媒中の溶液として得られ、その曇り
点を改善したいと思つている石油の中間留分において
（特に軽油において）直接この形で用いることができ
る。中間留分におけるパラフインの結晶の出現温度に対
するこれらの添加剤の作用の機作はまだはつきりと解明
されていないが、これらの添加剤が例えば0.001〜１重
量％好ましくは0.01〜0.2％の濃度で添加される場合、
これにより処理された中間留分の曇り点の明らかな改善
が見られる。曇り点の降下は例えば５℃かそれ以上にも
達しうる。 中間留分の曇り点の改善に対して有効であつて本発明に
おいて考察されている添加剤が、他方では静止中の中間
留分中のｎ−パラフインの沈降を阻害すること、過限
界温度および流動温度を改善すること、およびこれらの
留出物と接触している金属表面の腐食を阻害することな
どの特性を有することが認められるのは驚くべきことで
ある。 下記の実施例は本発明を例証するが制限するものではな
い。 実施例１ a)攪拌装置、冷却器および不活性ガスの取入れ口を備え
た反応器の中に、無水マレイン酸73.5ｇ（0.75モル）
を、ついでＣ22オレフイン約１％、Ｃ24オレフイン30
％、Ｃ26オレフイン39％、Ｃ28オレフイン20％およびＣ
30オレフイン10％から成るα−オレフイン留分182ｇ
（0.5モル）を導入し、120〜250℃で留出する石油留分
から成る溶媒200mlを加える。１時間、攪拌しながら80
℃にする。ついでゆつくりとかつ同時に、２−エチル・
ヘキシル・アクリレート92ｇ（0.5モル）とベンゾイル
・ペルオキシド2.5ｇを導入する。この全体の加熱を12
時間80℃に維持すると粘性の薄黄色の液体の形の溶液ラ
ンダムターポリマーを得る。 b)同じ反応器内で、平均して１％のＣ14、28％のＣ16お
よび71％のＣ18を含むアルキル鎖を有する第一脂肪族ア
ミンの留分210ｇ（これは第一アミン0.75モル等量に相
当する）をこの溶液に添加する。ついでa)に記載された
溶媒150mlを加え、約60％の乾燥物質含量を得る。90℃
の２時間の加熱後、粘性の薄黄色の溶液を得る。その赤
外線スペクトルはイミド帯の存在を示す。この溶液は50
％の乾燥物質含量を有する同じ溶媒によつて調整され
て、添加剤Ｉの「母液」となる。 実施例２〜７ 実施例１a)に従つてターポリマーを調整し、実施例１b)
に記載された操作方法に従い、実施例１のモル割合を守
つて、このターポリマーに対して、第一アミン官能基を
有する化合物の縮合を行なう。 実施例２ 実施例１a)に従つて調製したターポリマーに対して約１
％のＣ14、５％のＣ16、42％のＣ1812％のＣ20および40
％のＣ22を含むアルキル鎖を有する第一脂肪族アミン留
分を縮合させる。このようにして添加剤IIの溶液を得
る。 実施例３ 実施例１a)に従つて調製したターポリマーに対する縮合
用としてこの実施例で用いられるＮ−アルキル・１，３
−ジアミノ・プロパン留分は、平均して１％のＣ14、28
％のＣ16および71％のＣ18から成るアルキル鎖を有する
アミンから成る。この操作の結果、添加剤IIIを生じ
る。 実施例４ ターポリマー１a)に対する縮合剤として、約１％の
Ｃ14、５％のＣ16、42％のＣ18、12％のＣ20および40％
のＣ22から成るアルキル鎖を有するＮ−アルキル・１，
３−ジアミノ・プロパン留分を使用する。この操作によ
り添加剤IVが生じる。 実施例５ 実施例１a)によつて得たターポリマーに対して１−アミ
ノ・６−ヘキサノールを縮合させる。この縮合の結果添
加剤Ｖを生じる。 実施例６ 実施例１b)において用いた脂肪族アミン留分を、等分子
量のＮ−〔（２，４，６−トリメチル・デシル）３−オ
キシ・プロピル〕１，３−ジアミノ・プロパンに換え
る。得られた生成物が添加剤VIになる。 実施例 実施例１b)に用いられる脂肪族アミン留分を等分子量の
Ｎ，Ｎ−１，３−ジドデシルジアミノ・プロパンに換え
る。得られる縮合生成物が添加剤VIIとなる。 実施例８および９ 実施例１a)に記載した実験条件に従つて、使用されるα
−オレフイン留分の種類が実施例1a)で調製したターポ
リマーとは異なる２つのターポリマーを調製する。実施
例1b)と同じ操作条件に従つて、実施例1b)で用いたのと
同じ脂肪族アミン留分を、これら２つの新規コポリマー
に対して縮合させる。 実施例８ 親規ターポリマーの調製用に用いられるα−オレフイン
留分は、約１％のＣ18オレフイン、49％のＣ20オレフイ
ン、42％のＣ22オレフインおよび８％のＣ24オレフイン
から成る。実施例1b)に記載されたアミン留分の縮合後
に添加剤VIIIが得られる。 実施例９ ターポリマーを調製するために、28個かそれ以下の炭素
原子数を有するオレフイン約22％と30個かそれ以上の炭
素原子数を有するオレフイン78％を含むオレフイン留分
を使用する。 実施例1b)に記載されたアミン留分のこのコポリマーに
対する縮合によつて添加剤IXが生じる。 実施例10〜13 実施例1a)に記載された実験条件を用いて、使用される
アクリル・モノマーの種類および必要ならばそのモル割
合が実施例1a)で調製したターポリマーとは異なるター
ポリマーを調製する。 同じ操作条件によりかつ同じモル比を守つて、実施例1
b)で用いられるのと同じアミン留分をこれら新規コポリ
マーに対して縮合させる。 実施例10 ターポリマーを調製するために、約７％のＣ18アルコー
ル、58％のＣ20、30％のＣ22および３％のＣ24から成る
長鎖アルコール・アクリレート留分0.25モルの等重量を
使用する。（実施例1b)による縮合後に添加剤Ｘを得
る。 実施例11 ターポリマーを調製するためにブチル・アクリレート0.
5モルを使用する。本実施例においては重合反応の間、
ブチル・アクリレートの蒸発を避けるために、不活性ガ
スの軽い過圧力を保つ。実施例1b)によるアミンの縮合
により、添加剤XIが生じる。 実施例12 ターポリマーの調製のために、他のものはすべて同一と
して、平均して２％のＣ14アルコール、51％のＣ16、30
％のＣ18、14％のＣ20および３％のＣ22を含む種々のア
ルコール・メタクリレート留分0.5モルの等量を使用す
る。実施例1b)によるアミンの縮合によつて添加剤XIIが
生じる。 実施例13 およそ13％のＣ8、15％のＣ10、28％のＣ12、20％のＣ
14、14％のＣ16および７％のＣ18という組成を有するア
ルコール・メタクリレート留分1/2モルの等量を使用す
る。 この新しいターポリマーに対して、実施例1b)で用いた
アミン留分を縮合させ、実施例1b)に記載されているよ
うに操作を行なつて、添加剤XIIIを得る。 上に記載した添加剤は120〜250℃で留出する石油留分中
溶液として得られる。この溶液中のそれらの濃度は一般
に乾燥物質50％に調整されている。得られた溶液がこれ
らの添加剤の「母液」となる。これらを軽油に対して0.
1重量％の添加剤という割合で、下記のG1およびG2と名
付けたアラムコ（ARAMCO）産の２つの軽油留分に混和し
てその活性をテストする。これらの留分の特徴を下記表
Ｉに示す。 このように形成された組成物の各々に対して２つの測定
を行なつた： i)AFNOR T60-105法による曇り点および ii)AFNOR T60-105法による流動点。 これらの測定結果を下記の表にまとめた。 実施例14 a)実施例1a)に記載した操作方法に従つて下記のものか
らターポリマーを調整する。 i)無水マレイン酸49ｇ（0.5モル） )Ｃ18α−オレフイン１％、Ｃ20α−オレフイン49
％、Ｃ22α−オレフイン42％およびＣ24α−オレフイン
８％から成るα−オレフイン留分148ｇ（約0.5モル）、
および )ステアリル・メタクリレート169ｇ（0.5モ
ル）。 b)得られたターポリマーに対して、実施例1b)に記載し
た操作方法に従つて、平均１％のＣ14、28％のＣ16およ
び71％のＣ18を有するアルキル鎖を有する第一脂肪族ア
ミン留分140ｇ（第一アミン0.5モル等量）を縮合させ
る。 得られた溶液を、120〜250℃で留出する石油留分から成
る溶媒を用いて、乾燥物質50重量％に調整する。このよ
うにして添加剤XIVの「母液」が形成される。 実施例15〜18 実施例14a)の操作条件に従つてターポリマーを調製し、
実施例1b)に記載した操作条件に従い、実施例14b)のモ
ル割合を守つて、このターポリマーの種々の部分に対し
て、第一アミン官能基を示す化合物の縮合を行なう。 実施例15 平均して１％のＣ14、28％のＣ16および71％のＣ18から
成るアルキル鎖を有するアミンより成るＮ−アルキル・
１，３−ジアミノ・プロパン留分を用いる。この操作の
結果、添加剤XVが生じる。 実施例16 ターポリマーに対して１−アミノ・11・−ウンデカノー
ルを縮合させる。添加剤XVIが得られる。 実施例17 ターポリマーに対して、３−ドコシルオキシ・プロピル
アミンを縮合させる。これによつて添加剤XVIIが生じ
る。 実施例18 使用される第一アミン官能基を有する化合物は、Ｎ，Ｎ
−ジオクチル・１，３−ジアミノ・プロパンである。こ
の反応生成物が添加剤XVIIIである。 下記G3、G4およびG5と名付けた３つの軽油留分に実施例
14〜18において得られた添加剤を混和して、その活性を
テストした。それらの特徴を表IIIに示す。 添加剤は、軽油に対して0.2重量％（ある場合には0.1重
量％）の濃度で混和される。 このように形成された組成物に対して、各々AFNORT 60-
105,M07-042およびT60-105法により、曇り点、過限界
温度および流動点の値を測定する。 この測定結果を下記表IVにまとめる。 実施例19 本実施例において、実施例１の添加剤の耐蝕性効果をテ
ストする。 生成物Ｉを、既に記載した２つの軽油G1およびG2におい
て、0.01重量％の濃度で用いた。 腐食試験は、下記のように変えたすなわち温度32.2℃、
長さ20時間のASTM D665規格によつて、鋼製または磨い
た鉄製の円筒形試験片の合成海水による腐食を調べるこ
とである。 添加剤が添加されていない２つの軽油G1およびG2は、表
面が100％錆びている試験片を生じ、0.01重量％の添加
剤を含む２つの軽油は、錆び０％のもとのままの試験片
を生じる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヤツク・ガラポン フランス国ロ−ヌ県リヨン（69005）リ ユ・デ・ザクデユツク64番地 (72)発明者 ベルナ−ル・シリヨン フランス国イブリ−ヌ県ロツカンク−ル （78150）リユ・デ・ゼラ−ブル13番地 (72)発明者 ベルナ−ル・ダマン フランス国ロ−ヌ県ウ−ラン（69600）グ ランド・リユ162番地 (72)発明者 ロベ−ル・レジエ フランス国ロ−ヌ県グリニ−（69520）リ ユ・ピエ−ル・スマ−ル５番地レジダン ス・カザルド

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】少なくとも１種の線状α−オレフィンに由
    来する構成単位(A)１５〜４０モル％；二酸、低級アル
    キルジエステルまたは無水物の形の少なくとも１種の不
    飽和α，β−ジカルボキシル化合物に由来する構成単位
    (B)２０〜７０モル％；および少なくとも１種の不飽和
    モノカルボン酸アルキルエステルに由来する構成単位
    (C)１５〜４０モル％を含むランダムコポリマーであっ
    て、 前記構成単位(A)が由来する線状α−オレフィンが少な
    くとも１６個の炭素原子を有し、 前記構成単位(B)が由来する不飽和α，β−ジカルボキ
    シル化合物が、マレイン酸、アルキルマレイン酸；マレ
    イン酸のメチルジエステル、エチルジエステル、プロピ
    ルジエステル；アルキルマレイン酸のメチルジエステ
    ル、エチルジエステル、プロピルジエステル；無水マレ
    イン酸および無水アルキルマレイン酸のうちの少なくと
    も１種から成り、かつ、 前記構成単位(C)が由来する不飽和モノカルボン酸アル
    キルエステルが、４〜３０個の炭素原子を有するアルキ
    ルアクリレートおよびアルキルメタクリレートのうちの
    少なくとも１種から成る、 ランダムコポリマーに、下記一般式： および ＨＯ−ＣＨ2−Ｒ″−ＮＨ2 (II) ［式中、Ｒは１〜３０個の炭素原子を有する１価の飽和
    脂肪族基を表わし、Ｚは基−ＮＨ−、−ＮＲ′−（式
    中、Ｒ′は１〜３０個の炭素原子を有する１価の飽和脂
    肪族基を表わす）および酸素原子−Ｏ−のうちより選ば
    れ、ｎは２〜４の整数であり、ｍはＺがＮＨの時０また
    はいずれの場合も１〜４の整数であり、Ｒ″は１〜１８
    個の炭素原子を有する２価の飽和脂肪族基を表わす］の
    いずれか一方で表される第一アミン官能基を有する化合
    物の少なくとも１種を反応させ、前記第一アミン官能基
    と前記構成単位(B)のα，β−ジカルボキシル官能基と
    が縮合して、イミド基が形成されることにより生じ、か
    つ、数平均分子量１０００〜１００００を示すことを特
    徴とする、特に中間留分の曇り点降下用添加剤として使
    用される生成物。 【請求項２】構成単位(A)が由来する線状α−オレフィ
    ンが１６〜３０個の炭素原子を有することを特徴とす
    る、特許請求の範囲第１項記載の生成物。 【請求項３】アミン官能基を有する化合物(I)が、１２
    〜２４個の炭素原子を有する少なくとも１種の線状第一
    アミンから成ることを特徴とする、特許請求の範囲第１
    または２項記載の生成物。 【請求項４】アミン官能基を有する化合物(I)が、式 （式中、Ｒは１２〜２４個の炭素原子を有する線状アル
    キル基を表わし、ｎは２〜４の整数、ｍは１〜４の整数
    である）で表される少なくとも１種のポリアミンから成
    ることを特徴とする、特許請求の範囲第１または２項記
    載の生成物。 【請求項５】アミン官能基を有する化合物(I)が、式 （式中、ＲおよびＲ′は各々８〜２４個の炭素原子を有
    する線状アルキル基を表わし、ＲおよびＲ′は両者で１
    ６〜３２個の炭素原子を有し、ｎは２〜４の整数であ
    り、ｍは１〜４の整数である）で表される少なくとも１
    種のポリアミンから成ることを特徴とする、特許請求の
    範囲第１または２項記載の生成物。 【請求項６】アミン官能基を有する化合物(I)が、式 （式中、Ｒは１２〜２４個の炭素原子を有するアルキル
    基を表わし、ｎは２〜４の整数であり、ｍは１〜４の整
    数である）で表される少なくとも１種のエーテル・アミ
    ンから成ることを特徴とする、特許請求の範囲第１また
    は２項記載の生成物。 【請求項７】アミン官能基を有する化合物(II)が、式 ＨＯ−ＣＨ2−Ｒ″−ＮＨ2 （式中、Ｒ″は１〜１８個の炭素原子を有する線状また
    は分枝状アルキレン基を表わす）で表される少なくとも
    １種のアミノ・アルコールから成ることを特徴とする、
    特許請求の範囲第１または２項記載の生成物。 【請求項８】少なくとも１種の線状α−オレフィン、少
    なくとも１種の不飽和α，β−ジカルボキシル化合物、
    および少なくとも１種の不飽和モノカルボン酸アルキル
    エステルを適当な割合でラジカル共重合させることと、
    ついで、形成したランダムコポリマーに、式(I)または
    (II)の第一アミン官能基を有する少なくとも１種の化合
    物を、使用される不飽和α，β−ジカルボキシル化合物
    １モル当り少なくとも約０．５モルの割合で縮合させる
    こととにより得られることを特徴とする、特許請求の範
    囲第１〜７項のうちいずれか１項記載の生成物。 【請求９】式(I)または(II)の第一アミン官能基を有す
    る前記化合物の割合が、使用される不飽和α，β−ジカ
    ルボキシル化合物１モルにつき０．９〜１．１モルであ
    ることを特徴とする、特許請求の範囲第８項記載の生成
    物。 【請求項１０】少なくとも１種の線状α−オレフィン、
    少なくとも１種の不飽和α，β−ジカルボキシル化合
    物、および少なくとも１種の不飽和モノカルボン酸アル
    キルエステルの適当な割合のラジカル共重合によって得
    られる生成物であって、前記不飽和α，β−ジカルボキ
    シル化合物が、不飽和α，β−ジカルボキシル化合物と
    式(I)または(II)の第一アミン官能基を有する少なくと
    も１種の化合物との予備の反応によって得られる少なく
    とも１種のＮ−置換イミドから成ることを特徴とする、
    特許請求の範囲第１〜７項のうちいずれか１項記載の生
    成物。 【請求項１１】１５０〜４５０℃の留出範囲を有する中
    間留分を大きな割合で含み、かつ 少なくとも１種の線状α−オレフィンに由来する構成単
    位(A)１５〜４０モル％；二酸、低級アルキルジエステ
    ルまたは無水物の形の少なくとも１種の不飽和α，β−
    ジカルボキシル化合物に由来する構成単位(B)２０〜７
    ０モル％；および少なくとも１種の不飽和モノカルボン
    酸アルキルエステルに由来する構成単位(C)１５〜４０
    モル％を含むランダムコポリマーであって、 前記構成単位(A)が由来する線状α−オレフィンが少な
    くとも１６個の炭素原子を有し、 前記構成単位(B)が由来する不飽和α，β−ジカルボキ
    シル化合物が、マレイン酸、アルキルマレイン酸；マレ
    イン酸のメチルジエステル、エチルジエステル、プロピ
    ルジエステル；アルキルマレイン酸のメチルジエステ
    ル、エチルジエステル、プロピルジエステル；無水マレ
    イン酸および無水アルキルマレイン酸のうちの少なくと
    も１種から成り、かつ、 前記構成単位(C)が由来する不飽和モノカルボン酸アル
    キルエステルが、４〜３０個の炭素原子を有するアルキ
    ルアクリレートおよびアルキルメタクリレートのうちの
    少なくとも１種から成る、 ランダムコポリマーに、下記一般式： および ＨＯ−ＣＨ2−Ｒ″−ＮＨ2 (II) ［式中、Ｒは１〜３０個の炭素原子を有する１価の飽和
    脂肪族基を表わし、Ｚは基−ＮＨ−、−ＮＲ′−（式
    中、Ｒ′は１〜３０個の炭素原子を有する１価の飽和脂
    肪族基を表わす）および酸素原子−Ｏ−のうちより選ば
    れ、ｎは２〜４の整数であり、ｍはＺがＮＨの時０また
    はいずれの場合も１〜４の整数であり、Ｒ″は１〜１８
    個の炭素原子を有する２価の飽和脂肪族基を表わす］の
    いずれか一方で表される第一アミン官能基を有する化合
    物の少なくとも１種を反応させ、前記第一アミン官能基
    と前記構成単位(B)のα，β−ジカルボキシル官能基と
    が縮合して、イミド基が形成されることにより生じ、か
    つ、数平均分子量１０００〜１００００を示す生成物
    を、炭化水素の中間留分の曇り点を降下させるのに十分
    な小さい割合で含むことを特徴とする、中間留分組成
    物。 【請求項１２】前記中間留分が、初留温度１６０〜１９
    ０℃、終留温度３５０〜３９０℃の留出範囲を有する軽
    油留分から成ることを特徴とする、特許請求の範囲第１
    １項記載の中間留分組成物。 【請求項１３】前記生成物の割合が０．００１〜１重量
    ％であることを特徴とする、特許請求の範囲第１１また
    は１２項記載の中間留分組成物。 【請求項１４】前記生成物の割合が０．０１〜０．２重
    量％であることを特徴とする、特許請求の範囲第１３項
    記載の中間留分組成物。
JP58100114A 1982-06-04 1983-06-03 含窒官能基を有するコポリマーおよびこれを曇り点降下剤として含む炭化水素の中間留分組成物 Expired - Lifetime JPH0643453B2 (ja)

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