JPH0643454B2 - 炭化水素の中間留分の曇り点降下用添加剤として使用される含窒官能基を有するコポリマー - Google Patents

炭化水素の中間留分の曇り点降下用添加剤として使用される含窒官能基を有するコポリマー

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JPH0643454B2 JP58211661A JP21166183A JPH0643454B2 JP H0643454 B2 JPH0643454 B2 JP H0643454B2 JP 58211661 A JP58211661 A JP 58211661A JP 21166183 A JP21166183 A JP 21166183A JP H0643454 B2 JPH0643454 B2 JP H0643454B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、炭化水素の中間留分）（重油、軽油）の曇り
点降下剤として用いられる新規含窒添加剤ならびに前記
添加剤を含む中間留分組成物に関する。
本発明の関する石油留出物は、留出範囲（ASTMD８６−
６７規格）が１５０℃〜４５０℃である中間留分（重
油、軽油）である。より詳しくは当該軽油は、１６０℃
〜１９０℃の初留温度から３５０℃〜３９０℃の終留温
度に至る留出範囲を有すす。これらの限定は絶対的なも
のではない。
例えば下記のようなパラフイン族に富む石油留分： 長鎖オレフインをベースとするポリマー類 アルフア・オレフインをベースとするコポリマー類 ビニル・エチレン・アセテート・コポリマー類 酸を含有するポリマーのＮ−アシルアミノエチルエステ
ル さらには、 ハロカーボン化合物の過限界温度および流動点を改善
するために推奨される多数の製品が市場には存在する。
これらの製品は、結晶化作用の動力学的現象に働きかけ
て結晶の大きさを変え、導管やフイルターの目詰まりを
起こさずに、より低温で懸濁液を使用することを可能に
する。上記製品はパラフインの最初の結晶が現れる温度
を変えない。事実現在まで、この温度は分子量、パラフ
インの式および溶媒の性質に依る既知の値であると考え
られていた。
中間留分（特に軽油）の曇り点の添加剤による降下は、
製油業者にとつて大きな利益を示す。なぜならばこれに
より、蒸留の図式を変えることなく、現在ますます厳し
い方向に進んでいる規格を満足させることができる。
その定義は後で述べるが、ある種の化合物が中間留分に
添加された場合、これらはこのような添加剤の不存在下
では、パラフインの最初の結晶が現れるような温度より
低い温度でしかこれらの結晶を表わさないような特性を
有することが今や発見された。この特性は数回の加熱と
冷却の後でも保持され、まだ解明されない機作により現
れるので、それだけ一層意外である。
この種の化合物はまた、中間留分（特に軽油）のその他
の特性に対して、沈殿したパラフイン族を含む媒質の作
用を変えて効果を示す。
従つて本発明が推奨する化合物は、過限界温度と流動
温度に対して大きな作用を有する。
パラフインの結晶は、冷却によつてその形成が始まるの
であるが、これが始まるとその自然の傾向として、重力
によつてその下部に集まる。一般にこの現象は沈降とい
う用語で知られているが、導管とフイルターの閉塞を引
き起こし、中間留分特に軽油の活用に有害である。本発
明において推奨される化合物は、軽油およびその他の中
間留分の冷却によつて形成されたパラフイン族の沈降速
度を著しく減じることができる。
要するに上記の特性のために推奨された製品は、その他
にそれが添加される軽油と中間留分に対して、その金属
表面上に耐蝕性を与える。
一般的に本発明の添加剤は、後で定義する第一アミン官
能基を有する１つまたはそれ以上の化合物を、下記のも
のを含むランダムコポリマーの構成単位(B)のα，β−
ジカルボキシル官能基と縮合させ、イミド基が形成され
る結果生じる、約１０００〜１００００の数平均分子量
の重合生成物として定義しうる。
(A)少なくとも１つの線状α−オレフインに由来する構
成単位、 (B)二酸、低級アルキルジエステルまたは無水物の形の
少なくとも１つの不飽和α，β−ジカルボキシル化合物
に由来する構成単位 (C)少なくとも１つの不飽和モノカルボン酸アルキルエ
ステルに由来する構成単位および (D)スチレンおよび／または少なくとも１種のスチレン
誘導体に由来する構成単位。
より詳しくは当該コポリマーは、α−オレフインに由来
する構成単位２０〜４０モル％、不飽和α，β−ジカル
ボキシル化合物に由来する構成単位３０〜７０モル％、
不飽和モノカルボン酸アルキルエステルに由来する構成
単位５〜３０モル％、およびスチレンまたはそれらの誘
導体に由来する構成単位５〜１５モル％の割合を含有す
る。
ポリマーの組成物に入る線状α−オレフインは、１６〜
３０個の炭素原子を含む。有利には２０〜２４個の炭素
原子、２４〜２８個の炭素原子の線状α−オレフインの
混合物、さらにはまた多くとも２８個の炭素原子を有す
るα−オレフイン約２０重量％と３０個またはそれ以上
の炭素原子を有するα−オレフイン約８０重量％を含む
留分を用いる。
コポリマー組成物に入る不飽和α，β−ジカルボキシル
化合物は、マレイン酸、メチルマレイン酸（シトラコン
酸）のようなアルキルマレイン酸；マレイン酸のメチル
ジエステル、エチルジエステル、プロピルジエステル；
アルキルマレイン酸のメチルジエステル、エチルジエス
テル、プロピルジエステル；無水マレイン酸、無水アル
キルマレイン酸である。本発明の枠内においては無水物
特に無水マレイン酸が好ましい。
不飽和モノカルボン酸のアルキル・エステルは、４〜３
０個の炭素原子を有するアルキルアクリレートまたはア
ルキルメタクリレート、例えばブチル・アクリレート、
エチルヘキシル・アクリレート、デシル・アクリレー
ト、ドデシル・アクリレート、ヘキサデシル・アクリレ
ート、オクタデシル・アクリレートおよびエイコシル・
アクリレートなどである。さらに平均して１２個の炭素
原子（ラウリル・アクリレートおよびラウリル・メタク
リレート）または１８個の炭素原子（ステアリル・アク
リレートおよびステアリル・メタクリレート）を含むア
ルコールの工業留分ならびに２０または２２個の炭素原
子を有するアルコールに富むより重質なアルコールの留
分のアクリレートおよびメタクリレートを例として挙げ
ることができる。
ポリマーの組成に含まれていてもよいスチレンの誘導体
は、Ｏ−メチルスチレン、Ｐ−メチルスチレン、２，５
−ジメチル・スチレン、Ｏ−メトキシスチレン、Ｐ−メ
トキシスチレン、２，５−ジメトキシ・スチレン、Ｐ−
ブロモスチレン、Ｐ−クロロスチレン、２，５−ジクロ
ロ・スチレンである。本発明ではスチレンが使用される
のに好適な化合物である。
上記コポリマーの構成単位(B)のα，β−ジカルボキシ
ル官能基を縮合させて、本発明の添加剤を形成する第一
アミン官能基を有する化合物は、２つの下記一般式(I)
および(II)のうちのいずれか１つに対応しうる： 一般式(I)において、Ｒは１〜３０個の炭素原子を有す
る一価の飽和脂肪族基を表わす。Ｚは場合により酸素原
子であつてもよいしまたは二価の基−NH−または−NR′
−を表わしてもよい。Ｒ′は１〜３０個好ましくは１２
〜２４個の炭素原子を有する一価の好ましくは線状脂肪
族基である。ｎは２〜４の整数であり、ｍはＺがNHのと
き０の値であつてもよいしまたはいずれの場合も１〜４
の整数であつてもよい。
上記式(I)の化合物は、式Ｒ−NH2の第一アミンであつて
もよい（この場合、式(I)においてＺは基−NH−を表わ
し、ｍの値は０である）。好ましくは基Ｒは線状であ
り、１２〜２４個の炭素原子を有する。これらのアミン
の特別な例として、ドデシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、エイコ
シルアミンおよびドコシルアミンを挙げることができ
る。
式(I)の化合物は、さらに下記の式を有する飽和脂肪族
アミンから導かれたポリアミンであつてもよい： この式は、式(I)中のＺが基−NH−を表わし、ｍは１〜
４の値、ｎは２〜４好ましくは３の値を有してもよい場
合の一般式(I)に対応する。
好ましくは基Ｒは線状で１２〜２４個の炭素原子を含
む。特別な化合物の例としては次のものを挙げることが
できる。Ｎ−ドデシル・１，３−ジアミノ・プロパン、
Ｎ−テトラデシル・１，３−ジアミノ・プロパン、Ｎ−
ヘキサデシル・１，３−ジアミノ・プロパン、Ｎ−オク
タデシル・１，３−ジアミノ・プロパン、Ｎ−エイコシ
ル・１，３−ジアミノ・プロパン、Ｎ−ドコシル・１，
３−ジアミノ・プロパン、Ｎ−ヘキサデシルジプロピレ
ン・トリアミン、Ｎ−オクタデシル・ジプロピレン・ト
リアミン、Ｎ−エイコシルジプロピレン・トリアミンお
よびＮ−ドコシルジプロピレン・トリアミン。
式(I)の化合物はまた下記式を有するポリアミンであつ
てもよい： この式は、式(I)中のＺが−NR′−を表わし、Ｒおよび
Ｒ′が同一または異なつて各々１〜２４個、好ましくは
８〜２２個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒお
よびＲ′が両者で好ましくは１６〜３２個の炭素原子を
有し、ｎが２〜４の値、ｍが１〜４の値を有する場合の
一般式(I)に対応する。特別な化合物として、Ｎ，Ｎ−
ジエチル・１，２−ジアミノ・エタン、Ｎ，Ｎ−１，２
ジイソプロピルアミノ・エタン、Ｎ，Ｎ−ジブチル・
１，２−ジアミノ・エタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ジエチル・
１，４−ジアミノ・ブタン、Ｎ，Ｎ−ジメチル・１，３
−ジアミノ・プロパン、Ｎ，Ｎ−ジエチル・１，３−ジ
アミノ・プロパン、Ｎ，Ｎ−ジオクチル・１，３−ジア
ミノ・プロパン、Ｎ，Ｎ−１，３−ジデシルジアミノ・
プロパン、Ｎ，Ｎ−ジドデシル・１，３−ジアミノ・プ
ロパン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシル・１，３−ジアミノ・
プロパン、Ｎ，Ｎ−１，３−ジヘキサデシルジアミノ・
プロパン、Ｎ，Ｎ−１，３−ジオクタデシルジアミノ・
プロパン、Ｎ，Ｎ−ジドデシルジプロピレントリアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルジプロピレン・トリアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルジプロピレン・トリアミン
およびＮ，Ｎ−ジオクタデシルジプロピレントリアミ
ン。
最後に本発明において考察されている式(I)の化合物
は、より詳細には下記の式を有するエーテルアミンであ
つてもよい。
この式は、式(I)中のＺが酸素原子であり、好ましくは
基Ｒが１２〜２４個の炭素原子を有し、ｍが１〜４の整
数であり、ｎが２〜４好ましくは２または３の整数であ
る一般式(I)に対応する。
エーテル・アミン中で特別な化合物として下記のものを
挙げることができる。２−メトキシ・エチルアミン。３
−メトキシ・プロピルアミン、４−メトキシ・ブチルア
ミン、３−エトキシ・プロピルアミン、３−オクチルオ
キシ・プロピルアミン、３−デシルオキシ・プロピルア
ミン、３−ヘキサデシルオキシ・プロピルアミン、３−
エイコシルオキシ・プロピルアミン、３−ドコシルオキ
シ・プロピルアミン、Ｎ−（３−オクチルオキシ・プロ
ピル）１，３−ジアミノ・プロパン、Ｎ−（３−デシル
オキシ・プロピル）１，３−ジアミノ・プロパン、
（２，４，６−トリメチル・デシル）３−オキシ・プロ
ピルアミンおよびＮ−〔（２，４，６−トリメチル・デ
シル）３−オキシ・プロピル〕・１，３−ジアミノ・プ
ロパン。
本発明の添加剤の調製に用いられる第一アミン官能基を
有する化合物はまた下記式(II)のアミノアルコールであ
つてもよい： ＨＯ−ＣＨ2−Ｒ″−ＮＨ2 (II) （式中Ｒ″は線状または分枝状、好ましくは線状の１〜
１８個の炭素原子を有する二価の飽和脂肪族基を表わ
す）。
特別な例として下記のものを挙げることができる： モノエタノールアミン、１−アミノ・３−プロパノー
ル、１−アミノ・４−ブタノール、１−アミノ・５−ペ
ンタノール、１−アミノ・６−ヘキサノール、１−アミ
ノ・７−ヘプタノール、１−アミノ・８オクタノール、
１−アミノ・１０−デカノール、１−アミノ・１１−ウ
ンデカノール、１−アミノ・１３−トリデカノール、１
−アミノ・１４−テトラデカノール、１−アミノ・１６
−ヘキサデカノール、２−アミノ・２−メチル・１−プ
ロパノール、２−アミノ・１−ブタノールおよび２−ア
ミノ・１−ペンタノール。
本発明の枠を逸脱することなく、式(I)を有する１つま
たはそれ以上の化合物および／または式(II)を有する１
つまたはそれ以上の化合物を使用することが可能である
と理解すべきである。
本発明の添加剤の製造は一般に２工程で行なわれる。ま
ずランダムコポリマーを調製し、ついでこのランダムコ
ポリマーの構成単位(B)のα，β−ジカルボキシル官能
基に対して、式(I)および／または(II)の化合物の第一
アミン官能基を縮合させ、イミド基の形成を行なう。
ランダムコポリマーは第一工程において、従来のラジカ
ル重合方法に従つて、例えばアゾビスイソブチロニトリ
ルまたは過酸化物型の開始剤の存在下に、例えばシクロ
ヘキサン、イソオクタン、ドデカン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンまたはジイソプロピルベンゼンさらにはテ
トラヒドロフランまたはジオキサンのような炭化水素溶
媒中の溶液として調製してもよい。
有利には比較的高い沸点の炭化水素留分例えばケロシン
または軽油を用いるものとする。
使用される溶媒の量は、一般に乾燥物質の重量濃度が２
５〜７０％好ましくは６０％付近であるようなものとす
る。
共重合反応は、ラジカル開始剤の存在下において、７０
〜２００℃の温度好ましくは８０〜１３０℃の温度で行
なう。操作条件によると反応時間は２〜１４時間であつ
てもよい。薄黄色の粘性の液体の形のランダムコポリマ
ー溶液が得られる。
ついで第２工程において、あらゆる通常の方法に従っ
て、第１工程で形成したランダムコポリマーの構成単位
(B)基のα，β−ジカルボキシル官能基に対して、式(I)
または(II)の化合物の第一アミン官能基を縮合させ、イ
ミド基の形成を行なう。
前記のようにして得られたランダムコポリマー溶液に、
コポリマーの調製に使用される二酸、ジエステルまたは
不飽和無水物の割合に実質的に対応するモル割合で、一
般に式(I)または(II)の化合物を添加する。この割合は
例えばジカルボキシル化合物１モル当り0.9〜1.1モルの
化合物(I)または(II)であつてもよい。
また式(I)の化合物のより大きな欠点も予測しうる。そ
の場合例えばコポリマーにおいて使用されるジカルボキ
シル化合物１モルにつきわずか0.5モルの割合を用いて
もよい。
反応は７５〜１３０℃好ましくは８０〜１００℃の温度
での混合物の加熱によつて行なわれる。反応時間は約１
〜６時間であり、約２時間の長さが一般的には十分であ
る。ランダムコポリマーの構成単位(B)に対する式(I)ま
たは(II)の化合物の反応はイミド基（スクシンイミド）
を生じる。この反応はジカルボキシル構成単位(B)の種
類（二酸、無水物またはジエステル）によつて、水また
はアルコールの形成を伴なう。所望ならば、例えば窒素
のような不活性ガスを用いる追出し（パージ）により、
あるいは選定した溶媒を用いて共沸蒸留によつて形成し
た揮発性物質を反応混合物から排出することができる。
本発明において考察される添加剤合成のもう１つの特別
な方法は、ある場合に、１つまたはそれ以上の不飽和モ
ノカルボン酸アルキル・エステルと、α−オレフイン
と、スチレンとＮ−置換マレイミドとの混合物とをラジ
カル共重合させることから成る。このＮ−置換マレイミ
ドは、式(I)または(II)の化合物を無水マレイン酸また
はそれらの上記誘導体のうちの１つに予め反応させるこ
とにより得られる。
添加剤は選定した溶媒中の溶液として得られ、その曇り
点を改善したいと思つている石油の中間留分において
（特に軽油において）直接この形で用いることができ
る。中間留分におけるパラフインの結晶の出現温度に対
するこれらの添加剤の作用の機作はまだはつきりと解明
されていないが、これらの添加剤が例えば０．００１〜
１重量％好ましくは０．０１〜０．２％の濃度で添加さ
れる場合、これにより処理された中間留分の曇り点の明
らかな改善が見られる。曇り点の降下は例えば５℃かそ
れ以上にも達しうる。
中間留分の曇り点の改善に対して有効であつて本発明に
おいて考察されている添加剤が、他方では静止中の中間
留分中のｎ−パラフインの沈降を阻害すること、過限
界温度および流動温度を改善すること、およびこれらの
留出物と接触している金属表面の腐食を阻害することな
どの特性を有することが認められるのは驚くべきことで
ある。
下記の実施例は本発明を例証するが制限するものではな
い。
実施例１ s)攪拌装置、冷却器および不活性ガスの取入れ口を備え
た反応器の中に、無水マレイン酸９８ｇ（１モル）、Ｃ
22オレフイン約１％、Ｃ24オレフイン３０％、Ｃ26オレ
フイン３９％、Ｃ28オレフイン２０％およびＣ30オレフ
イン１０％から成るα−オレフイン留分243ｇ（0.67モ
ルに相当）、エチル・ヘキシル・アクリレート97.5ｇ
（0.53モル）およびスチレン13.5ｇ（0.13モル）を導入
し、１２０〜２５０℃で留出する石油留分から成る溶媒
２５０mlを加える。撹拌しながら１２０℃にする。つい
で注入ポンプを用いて、少量の溶媒で稀釈したベンゾイ
ル・ペルオキシド3.4ｇを８時間連続して導入すると、
薄黄色の液体の形の溶液ランダムコポリマーを得る。
b)同じ反応器内で、平均してモルで１％のＣ14、２８％
のＣ16および７１％のＣ18を含むアルキル鎖を有する第
一脂肪族アミンの留分２１０ｇ（これは第一アミン0.75
モルに相当する）をこの溶液に添加する。ついでa)に記
載された溶媒２００mlを加え、約６０重量％の乾燥物質
含量を得る。
９０℃で２時間の加熱後、薄黄色の溶液を得る。その赤
外線スペクトルはイミド帯の存在を示す。この溶液は５
０重量％の乾燥物質含量を有する同じ溶媒によつて調整
されて、添加剤Ｉの「母液」となる。
実施例２〜７ 実施例1a)に従つてのコポリマーの調整を数回繰返す。
実施例1b)に記載された操作方法に従い、実施例１のモ
ル割合を守つて、得られたコポリマーの各々に対して、
第一アミン官能基を示す化合物の縮合を行なう。
実施例２ 実施例1a)に従つて調製したコポリマーに対してモルで
約１％のＣ14、５％のＣ16、４２％のＣ18、１２％のＣ
20および４０％のＣ22を含むアルキル鎖を有する第一脂
肪族アミン留分２２５ｇを縮合させる。このようにして
添加剤IIの溶液を得る。
実施例３ 実施例1a)に従つて調製したコポリマーに対する縮合用
として、平均してモルで１％のＣ14、２８％のＣ16およ
び７１％のＣ18から成るアルキル鎖を有するアミンから
成るＮ−アルキル・１，３−ジアミノ・プロパン留分27
7.5ｇを用いる。この操作の結果、添加剤IIIを生じる。
実施例４ コポリマー１a)に対する縮合剤として、モルで約１％の
Ｃ14、５％のＣ16、４２％のＣ18、１２％のＣ20および
４０％のＣ22から成るアルキル鎖を有するＮ−アルキル
・１，３−ジアミノ・プロパン留分２８８ｇを使用す
る。この操作により添加剤IVが生じる。
実施例５ 実施例１a)によつて得たコポリマーに対して１−アミノ
・１０−デカノール129.75ｇ（0.75モル）を縮合させ
る。この縮合の結果添加剤Ｖが生じる。
実施例６ 実施例１b)において用いた脂肪族アミン留分を、等分子
量（224.25ｇ）のＮ−〔（２，４，６−トリメチル・デ
シル）３−オキシ・プロピル〕１，３−ジアミノ・プロ
パンに換える。得られた生成物が添加剤VIになる。
実施例７ 実施例１b)に用いられる脂肪族アミン留分を等分子量
（３０４ｇ）のＮ，Ｎ−１，３−ジドデシルジアミノ・
プロパンに換える。得られる縮合生成物が添加剤VIIと
なる。
実施例８ 実施例１a)に記載した実験条件に従つて、使用されるα
−オレフイン留分の種類が実施例１a)で調製したコポリ
マーとは異なるコポリマーを調製する。このα−オレフ
イン留分は、約１％のＣ18オレフイン、４９％のＣ20オ
レフイン、４２％のＣ22オレフインおよび８％のＣ24オ
レフインから成る。これを198.4ｇ（0.67モルに相当）
用いる。実施例１b)に記載されたアミン留分の縮合後に
添加剤VIIIが得られる。
実施例９〜１３ 実施例１a)に記載された実験条件を用いて、使用される
アクリル・モノマー、場合によつてはα−オレフイン留
分の種類および必要ならばそのモル割合が実施例１a)で
調製したコポリマーとは異なるコポリマーを調製する。
同じ操作条件によりかつ同じモル比を守つて、実施例１
b)で用いられるのと同じアミン留分をこれら新規コポリ
マーに対して縮合させる。
実施例９ コポリマーを調製するために無水マレイン酸９８ｇ（１
モル）、実施例１で用いたオレフイン留分２４３ｇ（0.
67モルに相当）スチレン13.65ｇ（0.13モル）、重量組
成がおよそ１３％のＣ8、１５％のＣ10、２８％の
Ｃ12、２０％のＣ14、１４％のＣ16および７％のＣ18で
あるアルコールのメタクリレート留分135.4ｇ（0.53モ
ルに相当）を使用する。１b)に従つてのアミンの縮合に
より添加剤IXが生じる。
実施例１０ コポリマーを実施例９と同じモノマーから調製する。し
かし割合は下記のように異なる。無水マレイン酸９８ｇ
（１モル）、オレフイン２４３ｇ（0.67モルに相当）、
スチレン16.8ｇ（0.16モル）およびメタクリレート40.8
ｇ（0.16モルに相当）である。１b)に従うアミン縮合に
より添加剤Ｘが生じる。
実施例１１ コポリマーを無水マレイン酸９８ｇ（１モル）、実施例
８で使用したオレフイン留分296.1ｇ（１モルに相
当）、スチレン26.25ｇ（0.25モル）および実施例９で
使用したメタクリレート留分191.25ｇ（0.75モルに相
当）から調製する。
１b)に従うアミンの縮合により添加剤XIが生じる。
実施例１２ コポリマーを、無水マレイン酸９８ｇ（１モル）、実施
例８で使用したオレフイン留分296.1ｇ（１モルに相
当）、スチレン26.25ｇ（0.25モル）およびおよその重
量組成が、２％のＣ14、５１％のＣ16、３０％のＣ18、
１４％のＣ20および３％のＣ22であるアルコールのメタ
クリレート留分２４４ｇ（0.75モルに相当）から調製す
る。
１b)に従うアミンの縮合により添加剤XIIが生じる。
実施例１３ コポリマーを、無水マレイン酸９８ｇ（１モル）、実施
例８で使用されたオレフイン留分296.1ｇ（１モルに相
当）、スチレン16.8ｇ（0.16モル）およびブチル・アク
リレート９６ｇ（0.75モル）から調製する。
１b)に従うアミンの縮合により添加剤XIIIが生じる。
上に記載した添加剤は１２０〜２５０℃で留出する石油
留分中溶液として得られる。この溶液中のそれらの濃度
は一般に乾燥物質５０％に調整されている。得られた溶
液がこれらの添加剤の「母液」となる。これらを軽油に
対して0.1重量％の添加剤という割合で、下記のＧ１お
よびＧ２と名付けたアラムコ（ARAMCO）産の２つの軽油
留分に混和してその活性をテストする。
これらの留分の特徴を下記表Ｉに示す。
このように形成された組成物の各々に対して３つの測定
を行なつた。： )AFNOR T60-105法による曇り点、 )AFNORM07-042法による過限界温度（TLF）、 )AFNOR T60-105法による流動点。
これらの測定結果を下記の表にまとめた。
実施例１４ 本実施例において、実施例１の添加剤Ｉの耐蝕性効果を
テストする。
生成物Ｉを、既に記載した２つの軽油Ｇ1およびＧ2にお
いて、0.01重量％の濃度で用いた。
腐食試験は、下記のように変えたすなわち温度32.2℃、
長さ２０時間のASTM D665規格によつて、鋼製または磨
いた鉄製の円筒形試験片の合成海水による腐食を調べる
ことである。
添加剤が添加されていない２つの軽油Ｇ1およびＧ2は、
表面が１００％錆びている試験片を生じ、0.01重量％の
添加剤を含む２つの軽油は、錆び０％のもとのままの試
験片を生じる。
フロントページの続き (72)発明者 ジヤツク・ドニ フランス国ローヌ県シヤルボニエール・ レ・バン（69260）・シユマン・グラン ド・ブリユイエール・レ・シエーヌ 18番 地 (72)発明者 ベルナール・シリヨン フランス国イブリーヌ県ロツカンクール （78150）・リユ・デ・ゼラーブル13番地 (72)発明者 ベルナール・ダマン フランス国ローヌ県ウーラン（69600）・ グランド・リユ 162番地 (72)発明者 ロベール・レジエ フランス国ローヌ県グリニー（69520）・ リユ・ピエール・スマール５番地 レジダ ンス・カザルド

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】少なくとも１種の線状α−オレフィンに由
    来する構成単位(A)２０〜４０モル％；二酸、低級アル
    キルジエステルまたは無水物の形の少なくとも１種の不
    飽和α，β−ジカルボキシル化合物に由来する構成単位
    (B)３０〜７０モル％；少なくとも１種の不飽和モノカ
    ルボン酸アルキルエステルに由来する構成単位(C)５〜
    ３０モル％；およびスチレンおよび／または少なくとも
    １種のスチレン誘導体に由来する構成単位(D)５〜１５
    モル％を含むランダムコポリマーであって、 前記構成単位(A)が由来する線状α−オレフィンが１６
    〜３０個の炭素原子を有し、 前記構成単位(B)が由来する不飽和α，β−ジカルボキ
    シル化合物が、マレイン酸、アルキルマレイン酸；マレ
    イン酸のメチルジエステル、エチルジエステル、プロピ
    ルジエステル；アルキルマレイン酸のメチルジエステ
    ル、エチルジエステル、プロピルジエステル；無水マレ
    イン酸および無水アルキルマレイン酸のうちの少なくと
    も１種から成り、 前記構成単位(C)が由来する不飽和モノカルボン酸アル
    キルエステルが、４〜３０個の炭素原子を有するアルキ
    ルアクリレートおよびアルキルメタクリレートのうちの
    少なくとも１種から成り、かつ 前記構成単位(D)が由来するスチレン誘導体が、Ｏ−メ
    チルスチレン、Ｐ−メチルスチレン、２，５−ジメチル
    スチレン、Ｏ−メトキシスチレン、Ｐ−メトキシスチレ
    ン、２，５−ジメトキシスチレン、Ｐ−ブロモスチレ
    ン、Ｐ−クロロスチレンおよび２，５−ジクロロスチレ
    ンのうちの少なくとも１種から成る、 ランダムコポリマーに、下記一般式： および ＨＯ−ＣＨ2−Ｒ″−ＮＨ2 (II) ［式中、Ｒは１〜３０個の炭素原子を有する１価の飽和
    脂肪族基を表わし、Ｚは基−ＮＨ−、−ＮＲ′−（式
    中、Ｒ′は１〜３０個の炭素原子を有する１価の飽和脂
    肪族基を表わす）および酸素原子−Ｏ−のうちより選ば
    れ、ｎは２〜４の整数であり、ｍはＺがＮＨのとき０ま
    たはいずれの場合も１〜４の整数であり、Ｒ″は１〜１
    ８個の炭素原子を有する２価の飽和脂肪族基を表わす］
    のいずれか一方で表される第一アミン官能基を有する化
    合物の少なくとも１種を反応させ、前記第一アミン官能
    基と前記構成単位(B)のα，β−ジカルボキシル官能基
    とが縮合して、イミド基が形成されることにより生じ、
    かつ、数平均分子量１０００〜１００００を示すことを
    特徴とする、特に中間留分の曇り点降下用添加剤として
    使用される生成物。
  2. 【請求項２】前記構成単位(D)が、スチレンに由来する
    ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の生成
    物。
  3. 【請求項３】アミン官能基を有する化合物(I)が、１２
    〜２４個の炭素原子を有する少なくとも１種の線状第一
    アミンから成ることを特徴とする、特許請求の範囲第１
    または２項記載の生成物。
  4. 【請求項４】アミン官能基を有する化合物(I)が、式 （式中、Ｒは１２〜２４個の炭素原子を有する線状アル
    キル基を表わし、ｎは２〜４の整数、ｍは１〜４の整数
    である）で表される少なくとも１種のポリアミンから成
    ることを特徴とする、特許請求の範囲第１または２項記
    載の生成物。
  5. 【請求項５】アミン官能基を有する化合物(I)が、式 （式中、ＲおよびＲ′が各々８〜２４個の炭素原子を有
    する線状アルキル基を表わし、ＲおよびＲ′は両者で１
    ６〜３２個の炭素原子を有し、ｎは２〜４の整数であ
    り、ｍは１〜４の整数である）で表される少なくとも１
    種のポリアミンから成ることを特徴とする、特許請求の
    範囲第１または２項記載の生成物。
  6. 【請求項６】アミン官能基を有する化合物(I)が、式 （式中、Ｒは１２〜２４個の炭素原子を有するアルキル
    基を表わし、ｎは２〜４の整数であり、ｍは１〜４の整
    数である）で表される少なくとも１種のエーテル・アミ
    ンから成ることを特徴とする、特許請求の範囲第１また
    は２項記載の生成物。
  7. 【請求項７】アミン官能基を有する化合物(II)が、式 ＨＯ−ＣＨ2−Ｒ″−ＮＨ2 （式中、Ｒ″は１〜１８個の炭素原子を有する線状また
    は分枝状アルキレン基を表わす）で表される少なくとも
    １種のアミノ・アルコールから成ることを特徴とする、
    特許請求の範囲第１または２項記載の生成物。
  8. 【請求項８】少なくとも１種の線状α−オレフィン、少
    なくとも１種の不飽和α，β−ジカルボキシル化合物、
    少なくとも１種の不飽和モノカルボン酸アルキルエステ
    ル、およびスチレンおよび／または少なくとも１種のス
    チレン誘導体を適当な割合でラジカル共重合させること
    と、ついで、形成したランダムコポリマーに、式(I)ま
    たは(II)の第一アミン官能基を有する少なくとも１種の
    化合物を、使用される不飽和α，β−ジカルボキシル化
    合物１モル当り少なくとも約０．５モルの割合で縮合さ
    せることとにより得られることを特徴とする、特許請求
    の範囲第１〜７項のうちいずれか１項記載の生成物。
  9. 【請求項９】式(I)または(II)の第一アミン官能基を有
    する前記化合物の割合が、使用される不飽和α，β−ジ
    カルボキシル化合物１モルにつき０．９〜１．１モルで
    あることを特徴とする、特許請求の範囲第８項記載の生
    成物。
  10. 【請求項１０】少なくとも１種の線状α−オレフィン、
    少なくとも１種の不飽和α，β−ジカルボキシル化合
    物、少なくとも１種の不飽和モノカルボン酸アルキルエ
    ステル、およびスチレンおよび／または少なくとも１種
    のスチレン誘導体の適当な割合のラジカル共重合によっ
    て得られる生成物であって、前記不飽和α，β−ジカル
    ボキシル化合物が、不飽和α，β−ジカルボキシル化合
    物と式(I)または(II)の第一アミン官能基を有する少な
    くとも１種の化合物との予備の反応によって得られる少
    なくとも１種のＮ−置換イミドから成ることを特徴とす
    る、特許請求の範囲第１〜７項のうちいずれか１項記載
    の生成物。
  11. 【請求項１１】１５０〜４５０℃の留出範囲を有する中
    間留分を大きな割合で含み、かつ該生成物を、曇り点降
    下させるのに十分な小さい割合で含む中間留分組成物の
    構成成分として使用される、特許請求の範囲第１〜１０
    項のうちいずれか１項記載の生成物。
JP58211661A 1982-11-09 1983-11-09 炭化水素の中間留分の曇り点降下用添加剤として使用される含窒官能基を有するコポリマー Expired - Lifetime JPH0643454B2 (ja)

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