JPH0644152B2 - 着色感光性樹脂組成物 - Google Patents
着色感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0644152B2 JPH0644152B2 JP27984086A JP27984086A JPH0644152B2 JP H0644152 B2 JPH0644152 B2 JP H0644152B2 JP 27984086 A JP27984086 A JP 27984086A JP 27984086 A JP27984086 A JP 27984086A JP H0644152 B2 JPH0644152 B2 JP H0644152B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive resin
- resin composition
- colored
- colored photosensitive
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0125—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は透明な着色画像を形成するための着色感光性樹
脂組成物に関し更に詳しくは固体撮像素子又はカラー液
晶表示装置等に使用されるカラーフィルター用着色感光
性樹脂組成物に関する。
脂組成物に関し更に詳しくは固体撮像素子又はカラー液
晶表示装置等に使用されるカラーフィルター用着色感光
性樹脂組成物に関する。
従来の技術 VTR用カメラとして需要の大きいカラー固体撮像素子
（例えばCCD,DID,BBD,MOSFET方式等の撮像ＩＣ）及び軽
量化、薄型化の趨勢でCRT方式からの転換が進みつつあ
るカラー液晶表示装置等に用いられるカラーフィルター
は、２種以上の色相に着色された微細な領域を固体撮像
素子あるいは透明基板上に設けることによつて形成され
ている。そして２種以上の色に着色されるべき微細な基
質膜を形成するには微細なパターンを形成しやすく、又
着色が比較的容易であるという理由から感光性樹脂が用
いられている。即ち例えば感光性樹脂をガラス板等の透
明基板上に塗布し乾燥後、その上に所定形状の開口パタ
ーンを有するマスクを介して紫外線を照射して露光部分
を光硬化せしめ、現像処理を経て所定のパターンを形成
せしめたあとこれを水溶性染料等で染色するという操作
を染料を変えて２回以上くりかえして２種以上の色相に
着色された微細なパターンを有する透明な基板等が製造
されている。
（例えばCCD,DID,BBD,MOSFET方式等の撮像ＩＣ）及び軽
量化、薄型化の趨勢でCRT方式からの転換が進みつつあ
るカラー液晶表示装置等に用いられるカラーフィルター
は、２種以上の色相に着色された微細な領域を固体撮像
素子あるいは透明基板上に設けることによつて形成され
ている。そして２種以上の色に着色されるべき微細な基
質膜を形成するには微細なパターンを形成しやすく、又
着色が比較的容易であるという理由から感光性樹脂が用
いられている。即ち例えば感光性樹脂をガラス板等の透
明基板上に塗布し乾燥後、その上に所定形状の開口パタ
ーンを有するマスクを介して紫外線を照射して露光部分
を光硬化せしめ、現像処理を経て所定のパターンを形成
せしめたあとこれを水溶性染料等で染色するという操作
を染料を変えて２回以上くりかえして２種以上の色相に
着色された微細なパターンを有する透明な基板等が製造
されている。
又、上記の染色工程を省くという観点から、ゼラチン水
溶液に酸性染料を溶解させた後、光硬化剤として重クロ
ム酸アンモニウムを加えて感光性着色物をつくり、それ
を用いてカラーフィルターを作製する方法も提案されて
いる（特開昭６１−１７２１０３） 発明が解決しようとする問題点 前記の染色法によるカラーフィルター作製法において
は、カラーフィルターとしての所定の光学特性を満たす
被染色パターン膜の染色濃度がその膜厚に依存するこ
と、又膜の染色性が使用する感光性樹脂の特性および染
色条件（染浴濃度、染浴温度、染浴pH、染色時間、使用
染料等）に影響されやすくカラーフィルター作製におけ
る品質および生産工程管理が煩雑になるという問題があ
る。一方、感光性着色物を使用してカラーフィルターを
作製する方法においては上記染色上の問題はないものの
前記の感光性着色物をつくりそれを用いる方法では所定
の光学特性を満たすに充分な着色濃度が得られないと
か、天然基材であるゼラチン、カゼイン等とその光硬化
剤としての重クロム酸アンモニウムを使用することによ
るその感光性着色物の保存安定性不良および重クロム酸
廃液による環境汚染等の問題を有する。
溶液に酸性染料を溶解させた後、光硬化剤として重クロ
ム酸アンモニウムを加えて感光性着色物をつくり、それ
を用いてカラーフィルターを作製する方法も提案されて
いる（特開昭６１−１７２１０３） 発明が解決しようとする問題点 前記の染色法によるカラーフィルター作製法において
は、カラーフィルターとしての所定の光学特性を満たす
被染色パターン膜の染色濃度がその膜厚に依存するこ
と、又膜の染色性が使用する感光性樹脂の特性および染
色条件（染浴濃度、染浴温度、染浴pH、染色時間、使用
染料等）に影響されやすくカラーフィルター作製におけ
る品質および生産工程管理が煩雑になるという問題があ
る。一方、感光性着色物を使用してカラーフィルターを
作製する方法においては上記染色上の問題はないものの
前記の感光性着色物をつくりそれを用いる方法では所定
の光学特性を満たすに充分な着色濃度が得られないと
か、天然基材であるゼラチン、カゼイン等とその光硬化
剤としての重クロム酸アンモニウムを使用することによ
るその感光性着色物の保存安定性不良および重クロム酸
廃液による環境汚染等の問題を有する。
問題点を解決するための手段 本発明者らは前記したような問題点を解決するために鋭
意検討を重ねた結果、本発明に至ったものである。即ち
本発明は、 (i)親水性樹脂 (ii)ビスアジド化合物 (iii)上記親水性樹脂及びビスアジド化合物の合計に対
し20〜50％の割合の水溶性染料 からなる画像形成用着色感光性樹脂組成物を提供する。
意検討を重ねた結果、本発明に至ったものである。即ち
本発明は、 (i)親水性樹脂 (ii)ビスアジド化合物 (iii)上記親水性樹脂及びビスアジド化合物の合計に対
し20〜50％の割合の水溶性染料 からなる画像形成用着色感光性樹脂組成物を提供する。
本発明を具体的に説明する。
本発明に使用される親水性樹脂としては通常露光後の現
像処理において水あるいは親水性溶媒（例えばアルコー
ル、メチル（エチル）セロソルブ、ジオキサン、Ｎ−メ
チルピロリドン等が用いられることを考慮してこれらに
溶解性を有する樹脂が好ましい。そのような親水性樹脂
の具体例としてはポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリアミド樹脂、カゼイン、ゼラチン等が挙
げられる。このうちポリアリミド樹脂（ナイロン樹脂）
としては重縮合成分として水溶性のピペラジン誘導体を
含んだもの、スルホン酸基、カルボキシル基を導入した
ポリアミド樹脂等が用いられる。
像処理において水あるいは親水性溶媒（例えばアルコー
ル、メチル（エチル）セロソルブ、ジオキサン、Ｎ−メ
チルピロリドン等が用いられることを考慮してこれらに
溶解性を有する樹脂が好ましい。そのような親水性樹脂
の具体例としてはポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリアミド樹脂、カゼイン、ゼラチン等が挙
げられる。このうちポリアリミド樹脂（ナイロン樹脂）
としては重縮合成分として水溶性のピペラジン誘導体を
含んだもの、スルホン酸基、カルボキシル基を導入した
ポリアミド樹脂等が用いられる。
ビスアジド化合物の例としては４，４′−ジアジドスチ
ルベン−２，２′−ジスルホン酸ナトリウム、２，６−
ビス（４−アジドベンザール）アセトン２−スルホン
酸、２，６−ビス（４−アジドベンザール）アセトン
２，２′−ジスルホン酸、２，６−ビス（４−アジドベ
ンザール）シクロヘキサノン−２，２′−ジスルホン
酸、２，６−ビス（４−アジドベンザール）メチルシク
ロヘキサノン−２，２′−ジスルホン酸等が挙げられ
る。
ルベン−２，２′−ジスルホン酸ナトリウム、２，６−
ビス（４−アジドベンザール）アセトン２−スルホン
酸、２，６−ビス（４−アジドベンザール）アセトン
２，２′−ジスルホン酸、２，６−ビス（４−アジドベ
ンザール）シクロヘキサノン−２，２′−ジスルホン
酸、２，６−ビス（４−アジドベンザール）メチルシク
ロヘキサノン−２，２′−ジスルホン酸等が挙げられ
る。
水溶性染料としては水あるいは親水性溶媒あるいは両者
の混合系に溶解する酸性染料、直接染料、カチオン染料
が好ましい。
の混合系に溶解する酸性染料、直接染料、カチオン染料
が好ましい。
染料の親水性樹脂及びビスアジド化合物の合計に対する
割合（固型分）は２０％〜５０％である。
割合（固型分）は２０％〜５０％である。
又、ビスアジド化合物の親水性樹脂に対する割合（固型
分）は、２％〜４０％、好ましくは５％〜３０％、更に
好ましくは１０％〜２０％である。
分）は、２％〜４０％、好ましくは５％〜３０％、更に
好ましくは１０％〜２０％である。
上記のようにして得た着色感光性樹脂組成物を用いて透
明着色画像を形成するには、この組成物を5.0〜５０％
含有する水溶液又は親水性溶媒（例えばメタノール、エ
タノール又はこれらと水との混合溶媒）溶液としたのち
基板上にスピンナー、ロールコーター、ディップコータ
ー、ホイルコーター、バーコーター等の塗布装置により
乾燥時の膜厚が0.1〜１０μｍ、好ましくは0.5〜３μｍ
程度になるように塗布し乾燥後マスクを介してキセノン
ランプ、メタルハライドランプ、(超)高圧水銀灯等の光
源を用いてパターン露光する。次いで水あるいは親水性
溶媒あるいは両者の混合溶媒の現像液でスプレー現像あ
るいはデイップ現像することにより非露光部を選択的に
除去すればよい。
明着色画像を形成するには、この組成物を5.0〜５０％
含有する水溶液又は親水性溶媒（例えばメタノール、エ
タノール又はこれらと水との混合溶媒）溶液としたのち
基板上にスピンナー、ロールコーター、ディップコータ
ー、ホイルコーター、バーコーター等の塗布装置により
乾燥時の膜厚が0.1〜１０μｍ、好ましくは0.5〜３μｍ
程度になるように塗布し乾燥後マスクを介してキセノン
ランプ、メタルハライドランプ、(超)高圧水銀灯等の光
源を用いてパターン露光する。次いで水あるいは親水性
溶媒あるいは両者の混合溶媒の現像液でスプレー現像あ
るいはデイップ現像することにより非露光部を選択的に
除去すればよい。
なお基板としては透明ガラス板、透明樹脂フィルム、固
体撮像素子等を用いることができる。
体撮像素子等を用いることができる。
本発明の着色感光性樹脂組成物はカラーフィルター作製
における品質及び生産工程の管理が容易で、カラーフィ
ルター作成時における重クロム酸廃液の放出等環境汚染
の懸念もない。又本発明の着色感光性樹脂組成物はカラ
ーフィルターとして十分な染色濃度を与えると共にその
透明性、解像性がすぐれている。
における品質及び生産工程の管理が容易で、カラーフィ
ルター作成時における重クロム酸廃液の放出等環境汚染
の懸念もない。又本発明の着色感光性樹脂組成物はカラ
ーフィルターとして十分な染色濃度を与えると共にその
透明性、解像性がすぐれている。
実施例 本発明を実施例によって更に詳細に説明する。なお実施
例中ことわりのない限り、部は重量部を、又％は重量パ
ーセントを表わすものとする。
例中ことわりのない限り、部は重量部を、又％は重量パ
ーセントを表わすものとする。
実施例１ 感光性樹脂着色組成物を以下のように調製した。
20％水溶性ナイロン （東レ（株）製、商品名Ａ−９０）水溶液 10部 ４，４′−ジアジドスチルベン−２，２′−ジスルホン
酸ナトリウム （シンコー技研（株）製） 0.3部 Blue５Ｐ（日本化薬（株）製、青色酸性染料） １
部 次いでこの青色感光性樹脂組成物をガラス基板上に0.7
μｍの膜厚で回転塗布し、１００℃で１５分乾燥後マス
クを介して露光した。続いて水中で１分浸漬して現像後
９０℃で１０分乾燥させて青色画像を得た。このものは
従来の染色法で得られる画像と比べて遜色のないもので
あった。
酸ナトリウム （シンコー技研（株）製） 0.3部 Blue５Ｐ（日本化薬（株）製、青色酸性染料） １
部 次いでこの青色感光性樹脂組成物をガラス基板上に0.7
μｍの膜厚で回転塗布し、１００℃で１５分乾燥後マス
クを介して露光した。続いて水中で１分浸漬して現像後
９０℃で１０分乾燥させて青色画像を得た。このものは
従来の染色法で得られる画像と比べて遜色のないもので
あった。
実施例２〜３ 表に示される着色感光性樹脂組成物を調製した。
これらの着色感光性樹脂組成物を用い実施例１同様にし
て得られた着色画像は従来の染色法で得られる画像に比
べて遜色のないものであった。
て得られた着色画像は従来の染色法で得られる画像に比
べて遜色のないものであった。
発明の効果 従来のカラーフィルター作製の際にみられる染色するこ
とに伴なう品質および生産工程管理上の煩雑さを少なく
し、更に従来のゼラチン／重クロム酸アンモニウム系着
色剤にみられる保存安定性、環境汚染の問題を解決した
着色感光性樹脂組成物がえられた。
とに伴なう品質および生産工程管理上の煩雑さを少なく
し、更に従来のゼラチン／重クロム酸アンモニウム系着
色剤にみられる保存安定性、環境汚染の問題を解決した
着色感光性樹脂組成物がえられた。
Claims (1)
- 【請求項１】（ｉ）親水性樹脂 （ii）ビスアジド化合物 （iii）上記親水性樹脂及びビスアジド化合物の合計に
対し20〜50％の割合の水溶性染料 からなる画像形成用着色感光性樹脂組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27984086A JPH0644152B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | 着色感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27984086A JPH0644152B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | 着色感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63133148A JPS63133148A (ja) | 1988-06-04 |
| JPH0644152B2 true JPH0644152B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=17616659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27984086A Expired - Lifetime JPH0644152B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | 着色感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0644152B2 (ja) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5952549B2 (ja) * | 1981-08-12 | 1984-12-20 | 株式会社日立製作所 | カラ−固体撮像素子 |
| JPS58164677A (ja) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Toshiba Corp | 受像管螢光面形成用組成物及び受像管螢光面形成方法 |
| JPS592009A (ja) * | 1982-06-29 | 1984-01-07 | Toshiba Corp | 色フイルタの製造方法 |
| JPS5972410A (ja) * | 1982-10-18 | 1984-04-24 | Mitsubishi Electric Corp | 色光分解フイルタの製造法 |
| JPS60129738A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-07-11 | Agency Of Ind Science & Technol | 透明な着色画像 |
-
1986
- 1986-11-26 JP JP27984086A patent/JPH0644152B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63133148A (ja) | 1988-06-04 |
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