JPH0644993B2 - 水性懸濁状組成物 - Google Patents
水性懸濁状組成物Info
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- JPH0644993B2 JPH0644993B2 JP1101373A JP10137389A JPH0644993B2 JP H0644993 B2 JPH0644993 B2 JP H0644993B2 JP 1101373 A JP1101373 A JP 1101373A JP 10137389 A JP10137389 A JP 10137389A JP H0644993 B2 JPH0644993 B2 JP H0644993B2
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- aqueous suspension
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- Cosmetics (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医療・農薬・肥料・動物薬・塗料・化粧品・
洗剤・写真用化学品・食品等に使用する水性懸濁状組成
物に関する。
洗剤・写真用化学品・食品等に使用する水性懸濁状組成
物に関する。
従来、これらの分野に使用されている水性懸濁状組成物
は、常温で固体である水難溶性有機化合物をそのまま、
若しくは無機物粉末、高融点樹脂粉末等と共に、微粉
砕、懸濁、分散させる特開昭50-76236号公報や特公昭53
-46889号公報、特公昭59-43441号公報等に記載されてい
る方法で製剤加工されたり、常温で液状である水難溶性
有機化合物を高剪断撹拌機を用いて懸濁分散させる特開
昭58-192810号公報や特公昭62-52721号公報等に記載さ
れている方法で製剤加工されたり、また、水難溶性有機
化合物を有機溶媒で溶解させて常温液状とし、これを高
剪断撹拌機を用いて懸濁分散させる特開昭49-54547号公
報、特開昭61−212325号公報、特開昭61−212326号公
報、特開昭62−167702号公報、特公昭63-58801号公報、
特公昭63-60721号公報、特公昭63-62481号公報、特公昭
63-63256号公報等に記載されている方法で製剤加工され
て使用されている。
は、常温で固体である水難溶性有機化合物をそのまま、
若しくは無機物粉末、高融点樹脂粉末等と共に、微粉
砕、懸濁、分散させる特開昭50-76236号公報や特公昭53
-46889号公報、特公昭59-43441号公報等に記載されてい
る方法で製剤加工されたり、常温で液状である水難溶性
有機化合物を高剪断撹拌機を用いて懸濁分散させる特開
昭58-192810号公報や特公昭62-52721号公報等に記載さ
れている方法で製剤加工されたり、また、水難溶性有機
化合物を有機溶媒で溶解させて常温液状とし、これを高
剪断撹拌機を用いて懸濁分散させる特開昭49-54547号公
報、特開昭61−212325号公報、特開昭61−212326号公
報、特開昭62−167702号公報、特公昭63-58801号公報、
特公昭63-60721号公報、特公昭63-62481号公報、特公昭
63-63256号公報等に記載されている方法で製剤加工され
て使用されている。
しかしながら、従来の常温固体の水難溶性有機化合物を
水中に懸濁分散させた水性懸濁状組成物の場合、貯蔵中
の温度変化に伴う溶解度の変化により微細な粒子が溶解
消失して、比較的大きな粒子上に再結晶析出する。この
繰り返しにより、分散粒子径が粗大になって凝集、沈降
分離を起こし、ついには再分散不能の状態になってしま
う場合がある。また、常温液状の水難溶性有機化合物、
若しくは有機溶媒溶液を水中に懸濁分散させた水性懸濁
状組成物の場合、貯蔵中に懸濁分散している微細な液滴
が凝集、合一し、転相してクリーム状分離を起こした
り、粘度の上昇や低下を起こしたりして、本来の物理的
性状を著しく変化させてしまう場合も多い。
水中に懸濁分散させた水性懸濁状組成物の場合、貯蔵中
の温度変化に伴う溶解度の変化により微細な粒子が溶解
消失して、比較的大きな粒子上に再結晶析出する。この
繰り返しにより、分散粒子径が粗大になって凝集、沈降
分離を起こし、ついには再分散不能の状態になってしま
う場合がある。また、常温液状の水難溶性有機化合物、
若しくは有機溶媒溶液を水中に懸濁分散させた水性懸濁
状組成物の場合、貯蔵中に懸濁分散している微細な液滴
が凝集、合一し、転相してクリーム状分離を起こした
り、粘度の上昇や低下を起こしたりして、本来の物理的
性状を著しく変化させてしまう場合も多い。
本発明において解決すべき課題は、固体粒子分散系水性
懸濁状組成物における再結晶と液滴分散系における液滴
合一の問題の解消にある。
懸濁状組成物における再結晶と液滴分散系における液滴
合一の問題の解消にある。
すなわち、本発明の目的は、保存安定性に優れ、且つ、
乾燥後の再分散性が制御可能な水性懸濁状組成物を提供
することにある。
乾燥後の再分散性が制御可能な水性懸濁状組成物を提供
することにある。
本発明者等は、水難溶性有機化合物をゲル状組成物にし
て微粉砕し、微細ゲル粒子として懸濁分散させることに
より、上記課題が解決でき、貯蔵中における分散粒子径
変化の小さな、仮に系内分離を起こしても容易に再分散
可能な水性懸濁状組成物を得ることができることを見い
だした。
て微粉砕し、微細ゲル粒子として懸濁分散させることに
より、上記課題が解決でき、貯蔵中における分散粒子径
変化の小さな、仮に系内分離を起こしても容易に再分散
可能な水性懸濁状組成物を得ることができることを見い
だした。
本発明の水性懸濁状組成物は、液状水難溶性有機化合物
あるいは固体の水難溶性有機化合物を含めたその有機溶
媒溶解（以下、液状有機化合物と称する）にゲル化剤を
加えてゲル状組成物となし、このゲル状組成物を微粉砕
して、微細なゲル粒子として水中に懸濁させてなるもの
である。
あるいは固体の水難溶性有機化合物を含めたその有機溶
媒溶解（以下、液状有機化合物と称する）にゲル化剤を
加えてゲル状組成物となし、このゲル状組成物を微粉砕
して、微細なゲル粒子として水中に懸濁させてなるもの
である。
この手法により、対象の有機化合物が水に接触する機会
を減少させ、微細な粒子の溶解を抑制し、ひいては再結
晶現象による粒子の成長粗大化及びそれによる分散系の
破壊を防ぐことができる。
を減少させ、微細な粒子の溶解を抑制し、ひいては再結
晶現象による粒子の成長粗大化及びそれによる分散系の
破壊を防ぐことができる。
また、液状有機化合物をゲル化することにより、分散粒
子が液滴から固形の微粒子となるため、保存期間中の液
滴の合一による粒子径の増大及びそれに伴うクリーミン
グ等の分散系の破壊も防ぐことができる。
子が液滴から固形の微粒子となるため、保存期間中の液
滴の合一による粒子径の増大及びそれに伴うクリーミン
グ等の分散系の破壊も防ぐことができる。
前記本発明における水難溶性有機化合物としては、脂溶
性ビタミン、香料、農薬原体、医薬品、色素の他天然鉱
物油、動物油脂、植物油脂、脂肪酸、合成油等を使用す
ることができる。
性ビタミン、香料、農薬原体、医薬品、色素の他天然鉱
物油、動物油脂、植物油脂、脂肪酸、合成油等を使用す
ることができる。
また、同じく有機溶媒としては天然鉱物油、動物油脂、
植物油脂、脂肪酸、エステル類、ケトン類、合成油等を
例示することができるが、必ずしも常温で液状のものに
限定するものではなく、目的とする水難溶性有機化合物
の粘着性、曳糸性を低下する等物理的性状を望ましい方
向に変え得るものであれば常温で固体のものでも使用で
きる。
植物油脂、脂肪酸、エステル類、ケトン類、合成油等を
例示することができるが、必ずしも常温で液状のものに
限定するものではなく、目的とする水難溶性有機化合物
の粘着性、曳糸性を低下する等物理的性状を望ましい方
向に変え得るものであれば常温で固体のものでも使用で
きる。
更に、本発明に使用するゲル化剤としては高級脂肪酸の
金属塩、アミノ酸誘導体、12−ヒドロキシステアリン
酸、高融点ワックス類等公知の油類ゲル化剤を単独もし
くは２種類以上を併用することができる。
金属塩、アミノ酸誘導体、12−ヒドロキシステアリン
酸、高融点ワックス類等公知の油類ゲル化剤を単独もし
くは２種類以上を併用することができる。
更にまた、必要に応じて凍結防止剤、防腐剤、分解防止
剤、香料、発泡抑制剤等を添加することができる。
剤、香料、発泡抑制剤等を添加することができる。
前記構成を有する本発明の水性懸濁状組成物は、流動性
良好なゾルの状態で、仮に軽い凝集が起きたとしても、
軽い振盪又は撹拌によって再分散が容易であるという特
性を有する。
良好なゾルの状態で、仮に軽い凝集が起きたとしても、
軽い振盪又は撹拌によって再分散が容易であるという特
性を有する。
さらに、ゲル化剤を加えて得たゲル状組成物を機械的に
懸濁分散させた後に、分散剤、増粘剤を添加することに
より更に安定した水性懸濁状組成物とすることができ
る。
懸濁分散させた後に、分散剤、増粘剤を添加することに
より更に安定した水性懸濁状組成物とすることができ
る。
また、本発明の水性懸濁状組成物は、水による希釈も容
易であるため、その調製には、界面活性剤の使用は不可
欠ではないが、界面活性剤を添加することも可能であ
る。
易であるため、その調製には、界面活性剤の使用は不可
欠ではないが、界面活性剤を添加することも可能であ
る。
ただし、この界面活性剤を添加する場合、例えば農薬に
用いる場合には、希釈液を作物に散布しても付着物が界
面活性剤との混合物であるため、雨により再乳化流亡が
起こり、農薬としての効果の維持が散布後の天候に大き
く左右されることになるし、車輛用ワックスに用いる場
合にも、塗布後の乾燥被膜中に界面活性剤が混入するた
め耐水性が低下することになるので、用途に応じた界面
活性剤の選択が重要となる。
用いる場合には、希釈液を作物に散布しても付着物が界
面活性剤との混合物であるため、雨により再乳化流亡が
起こり、農薬としての効果の維持が散布後の天候に大き
く左右されることになるし、車輛用ワックスに用いる場
合にも、塗布後の乾燥被膜中に界面活性剤が混入するた
め耐水性が低下することになるので、用途に応じた界面
活性剤の選択が重要となる。
以下の方法によって得た本発明の水性懸濁状組成物の実
施例１〜３の物理的性状及び安定性を、比較例１〜３に
示す水性懸濁状組成物とともに調べた。
施例１〜３の物理的性状及び安定性を、比較例１〜３に
示す水性懸濁状組成物とともに調べた。
実施例１ 常温粘稠液体である殺虫剤フルバリネート：（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｒ）−２−（２
−クロロ−４−フルオロメチルアニリノ）−３−メチル
ブタノエート10重量部を芳香族溶媒〔ソルベッソ 100
（エクソン化学社商標名）〕10重量部に溶解させた。こ
の溶液に12−ヒドロキシステアリン酸１重量部を加え加
熱溶解後冷却して透明ゲル状組成物を得た。このゲル状
組成物を３％ポリビニルアルコール（ケン化度80％、重
合度1500以上）水溶液59重量部にホモゲナイザー（日本
精機製）を用いて混合・分散した後、湿式粉砕機（ダイ
ノーミル ＷＡＢ製）を用いて0.5 mmビーズとともに５
分間湿式粉砕した。ビースを濾別した後１％ザンタンガ
ム水溶液10重量部とエチレングリコール10重量部を加え
５分間スターラーで混合して水性懸濁状組成物を得た。
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｒ）−２−（２
−クロロ−４−フルオロメチルアニリノ）−３−メチル
ブタノエート10重量部を芳香族溶媒〔ソルベッソ 100
（エクソン化学社商標名）〕10重量部に溶解させた。こ
の溶液に12−ヒドロキシステアリン酸１重量部を加え加
熱溶解後冷却して透明ゲル状組成物を得た。このゲル状
組成物を３％ポリビニルアルコール（ケン化度80％、重
合度1500以上）水溶液59重量部にホモゲナイザー（日本
精機製）を用いて混合・分散した後、湿式粉砕機（ダイ
ノーミル ＷＡＢ製）を用いて0.5 mmビーズとともに５
分間湿式粉砕した。ビースを濾別した後１％ザンタンガ
ム水溶液10重量部とエチレングリコール10重量部を加え
５分間スターラーで混合して水性懸濁状組成物を得た。
実施例２ 常温液体である殺虫剤フェニトロチオン：Ｏ，Ｏ−ジメ
チル−Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）チオフ
ォスフェート10重量部にジベンジリデンソルビトール0.
2 重量部を加え加熱溶解後冷却してゲル状組成物を得
た。このゲル状組成物を３％ポリビニルアルコール（ケ
ン化度80％、重合度1500以上）水溶液64.8重量部と５％
メチルセルロース（メトキシ基28％、ヒドロキシプロポ
キシ基７％、重合度 100）水溶液５重量部の混合液にホ
モゲナイザー（日本精機製）を用いて混合分散させ、0.
5mm ビーズと共に５分間湿式粉砕した。ビースを濾別し
た後１％ザンタンガム水溶液10重量部とエチレングリコ
ール10重量部を加え５分間スターラーで混合して水性懸
濁状組成物を得た。
チル−Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）チオフ
ォスフェート10重量部にジベンジリデンソルビトール0.
2 重量部を加え加熱溶解後冷却してゲル状組成物を得
た。このゲル状組成物を３％ポリビニルアルコール（ケ
ン化度80％、重合度1500以上）水溶液64.8重量部と５％
メチルセルロース（メトキシ基28％、ヒドロキシプロポ
キシ基７％、重合度 100）水溶液５重量部の混合液にホ
モゲナイザー（日本精機製）を用いて混合分散させ、0.
5mm ビーズと共に５分間湿式粉砕した。ビースを濾別し
た後１％ザンタンガム水溶液10重量部とエチレングリコ
ール10重量部を加え５分間スターラーで混合して水性懸
濁状組成物を得た。
実施例３ 常温では固体であり融点が34〜35℃である殺虫剤エトフ
ェンプロックス：2-(4−エトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル10重量部
をフェニルキシリルエタン系溶剤10重量部に溶解した。
この溶液に12−ヒドロキシステアリン酸２重量部を加
え、加熱溶解後冷却してゲル状組成物を得た。このゲル
状組成物を２％ポリビニルアルコール（ケン化度80％、
重合度1500以上）水溶液58重量部にホモゲナイザー（日
本精機製）を用いて混合分散させた後、 0.5mmビーズと
ともに５分間湿式粉砕した。ビースを濾別した後１％ザ
ンタンガム水溶液10重量部とエチレングリコール10重量
部を加え５分間スターラーで混合して水性懸濁状組成物
を得た。
ェンプロックス：2-(4−エトキシフェニル）−２−メチ
ルプロピル−３−フェノキシベンジルエーテル10重量部
をフェニルキシリルエタン系溶剤10重量部に溶解した。
この溶液に12−ヒドロキシステアリン酸２重量部を加
え、加熱溶解後冷却してゲル状組成物を得た。このゲル
状組成物を２％ポリビニルアルコール（ケン化度80％、
重合度1500以上）水溶液58重量部にホモゲナイザー（日
本精機製）を用いて混合分散させた後、 0.5mmビーズと
ともに５分間湿式粉砕した。ビースを濾別した後１％ザ
ンタンガム水溶液10重量部とエチレングリコール10重量
部を加え５分間スターラーで混合して水性懸濁状組成物
を得た。
比較例１ フルバリネート10重量部をソルベッソ 100（エクソン化
学社商標名）10重量部に溶解させ、３％ポリビニルアル
コール（ケン化度80％、重合度1500以上）水溶液60重量
部にホモゲナイザー（日本精機製）を用いて混合分散さ
せた後、0.5 mmビーズとともに５分間湿式粉砕した。ビ
ースを濾別した後、１％ザンタンガム水溶液10重量部と
エチレングリコール10重量部を加え５分間スターラーで
混合して水性懸濁状組成物を得た。
学社商標名）10重量部に溶解させ、３％ポリビニルアル
コール（ケン化度80％、重合度1500以上）水溶液60重量
部にホモゲナイザー（日本精機製）を用いて混合分散さ
せた後、0.5 mmビーズとともに５分間湿式粉砕した。ビ
ースを濾別した後、１％ザンタンガム水溶液10重量部と
エチレングリコール10重量部を加え５分間スターラーで
混合して水性懸濁状組成物を得た。
比較例２ フェニトロチオン10重量部とポリオキシエチレンフェニ
ルアリルエーテルサルフェート／ジアルキルエステルス
ルホネート配合分散剤５重量部を混合し、３％ポリビニ
ルアルコール（ケン化度80％、重合度1500以上）水溶液
55重量部と５％メチルセルロース（メトキシ基28％、ヒ
ドロキシプロポキシ基７％、重合度100 ）水溶液10重量
部の混合液にホモゲナイザー（日本精機製）を用いて混
合分散させ、更に0.5mm ビーズとともに５分間湿式粉砕
した。ビースを濾別した後、１％ザンタンガム水溶液10
重量部とエチレングリコール10重量部を加え５分間スタ
ーラーで混合して水性懸濁状組成物を得た。
ルアリルエーテルサルフェート／ジアルキルエステルス
ルホネート配合分散剤５重量部を混合し、３％ポリビニ
ルアルコール（ケン化度80％、重合度1500以上）水溶液
55重量部と５％メチルセルロース（メトキシ基28％、ヒ
ドロキシプロポキシ基７％、重合度100 ）水溶液10重量
部の混合液にホモゲナイザー（日本精機製）を用いて混
合分散させ、更に0.5mm ビーズとともに５分間湿式粉砕
した。ビースを濾別した後、１％ザンタンガム水溶液10
重量部とエチレングリコール10重量部を加え５分間スタ
ーラーで混合して水性懸濁状組成物を得た。
比較例３ エトフェンプロックス10重量部を加温溶融後、公知の吸
液剤であるホワイトカーボン：含水無晶形酸化珪素(カ
ープレックス＃80 塩野義製薬製)５重量部に吸液させ
てエトフェンプロックスの粉状組成物を得た。この粉状
組成物を２％ポリビニルアルコール（ケン化度80％、重
合度1500以上）水溶液70重量部にスターラーを用いて分
散させた後0.5mm ビーズとともに５分間湿式粉砕した。
ビースを濾別した後１％ザンタンガム水溶液５重量部と
エチレングリコール10重量部を加え５分間スターラーで
混合して水性懸濁状組成物を得た。
液剤であるホワイトカーボン：含水無晶形酸化珪素(カ
ープレックス＃80 塩野義製薬製)５重量部に吸液させ
てエトフェンプロックスの粉状組成物を得た。この粉状
組成物を２％ポリビニルアルコール（ケン化度80％、重
合度1500以上）水溶液70重量部にスターラーを用いて分
散させた後0.5mm ビーズとともに５分間湿式粉砕した。
ビースを濾別した後１％ザンタンガム水溶液５重量部と
エチレングリコール10重量部を加え５分間スターラーで
混合して水性懸濁状組成物を得た。
別表に上記各実施例と比較例との物理的性状及び安定性
を示す。
を示す。
同表から、通常市販品に要求される貯蔵時の安定性をみ
る高温と低温を反復する保存安定性試験において、分
離、凝集等の外観上の変化のみならず、懸濁粒子の平均
粒径からみた安定性の点からも、実施例の水性懸濁状組
成物は比較例と比較して、格段に優れたものであること
が判る。
る高温と低温を反復する保存安定性試験において、分
離、凝集等の外観上の変化のみならず、懸濁粒子の平均
粒径からみた安定性の点からも、実施例の水性懸濁状組
成物は比較例と比較して、格段に優れたものであること
が判る。
〔発明の効果〕 本発明の水性懸濁状組成物によって、以下の効果を奏す
ることができる。
ることができる。
(1)分散相が常温固体有機化合物の場合に問題となる再
結晶、分散粒子成長による分散系の不安定化が起こら
ず、長期の保存が可能である。
結晶、分散粒子成長による分散系の不安定化が起こら
ず、長期の保存が可能である。
(2)分散相が常温固体有機化合物の場合に問題となる液
滴合一、転相による分散系の不安定化が起こらず、長期
の保存が可能である。
滴合一、転相による分散系の不安定化が起こらず、長期
の保存が可能である。
(3)適当な有機溶媒に希釈後ゲル化させることにより、
懸濁分散させるべき有機化合物の比重を分散媒の比重に
近似させることができ、系の安定化を図ることが可能で
あると共に、有機化合物が生物活性成分の場合、生物に
対する作用効果の持続と、人体に対する粘膜刺激性軽減
の効果が得られる。
懸濁分散させるべき有機化合物の比重を分散媒の比重に
近似させることができ、系の安定化を図ることが可能で
あると共に、有機化合物が生物活性成分の場合、生物に
対する作用効果の持続と、人体に対する粘膜刺激性軽減
の効果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０５Ｇ 5/00 Ｚ 7537−4Ｈ Ｃ０９Ｄ 5/00 6904−4Ｊ Ｃ１１Ｄ 17/00
Claims (5)
- 【請求項１】常温または比較的低温で液状となる水難溶
性有機化合物、又は水難溶性有機化合物を含む有機溶媒
溶液にゲル化剤を加えて水難溶性ゲル状組成物となし、
この水難溶性ゲル状組成物を微粉砕して得た微細な水難
溶性ゲル粒子を水中に懸濁させてなる水性懸濁状組成
物。 - 【請求項２】請求項１において、水難溶性有機化合物又
はその溶液がゲル化剤添加前の常温で流動性を示し、ゲ
ル化剤添加後のゲル状組成物が常温で流動性を示さない
水性懸濁状組成物。 - 【請求項３】請求項１において、有機化合物又は有機化
合物を溶解させた有機溶媒溶液にゲル化剤を加えて得ら
れるゲル状組成物が水不溶性もしくは水難溶性である水
性懸濁状組成物。 - 【請求項４】請求項１において、ゲル化剤の添加量が0.
01％〜50％である水性懸濁状組成物。 - 【請求項５】請求項１において、ゲル化剤が高級脂肪
酸、高級脂肪酸誘導体、アミノ酸誘導体、糖誘導体、高
融点ワックス類、合成高分子油ゲル化剤等の１種又は２
種以上である水性懸濁状組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1101373A JPH0644993B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 水性懸濁状組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1101373A JPH0644993B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 水性懸濁状組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02277542A JPH02277542A (ja) | 1990-11-14 |
| JPH0644993B2 true JPH0644993B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=14299011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1101373A Expired - Fee Related JPH0644993B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 水性懸濁状組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0644993B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4872356B2 (ja) * | 2006-01-18 | 2012-02-08 | 味の素株式会社 | 水中カプセル油型乳化組成物 |
| JP2011168517A (ja) * | 2010-02-17 | 2011-09-01 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 安定化された水性懸濁製剤 |
| NZ613876A (en) * | 2011-02-11 | 2015-03-27 | Dow Agrosciences Llc | Stable agrochemical oil dispersions |
| JP7418771B2 (ja) * | 2017-03-31 | 2024-01-22 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | 殺虫エアゾール組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5670826A (en) * | 1979-11-15 | 1981-06-13 | Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk | Oil-in-polyhydric alcohol type emulsion composition |
| JPS579235A (en) * | 1980-06-18 | 1982-01-18 | Hitachi Ltd | Cylindrical rotor for rotary electric machine |
| JPS58163430A (ja) * | 1982-03-24 | 1983-09-28 | Shiseido Co Ltd | 乳化組成物 |
| JPS6186940A (ja) * | 1984-10-02 | 1986-05-02 | Kao Corp | 水中油型乳化組成物 |
-
1989
- 1989-04-19 JP JP1101373A patent/JPH0644993B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02277542A (ja) | 1990-11-14 |
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