JPH0249719A - 易水分散・可溶性能を有する油溶性ビタミン粉末 - Google Patents
易水分散・可溶性能を有する油溶性ビタミン粉末Info
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- JPH0249719A JPH0249719A JP20111888A JP20111888A JPH0249719A JP H0249719 A JPH0249719 A JP H0249719A JP 20111888 A JP20111888 A JP 20111888A JP 20111888 A JP20111888 A JP 20111888A JP H0249719 A JPH0249719 A JP H0249719A
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- soluble vitamin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、水に分散させた時に、瞬時に分散する様な被
覆粉末化された易水分故可溶性を有する油溶性ビタミン
粉末に関するものである。
覆粉末化された易水分故可溶性を有する油溶性ビタミン
粉末に関するものである。
油溶性ビタミン、例えばビタミンＥなどは、養魚用飼料
などに配合されているが、貯蔵する温度、湿度並びに飼
料中の他の成分により、そのビタミン価が低下してしま
う事が周知されており、これらの問題を解決するために
、ビタミンを４０〜８０°Ｃの融点をもつ油脂などで、
被覆粉末化する様になっ−Ｃきた。しかしながら、油脂
を被覆剤として用いると、水に対して不溶性となり、生
体内における有効利用率の低下という問題が起こる。そ
こで水溶性である被覆剤、ゼラチン、ヒドロヤシプロピ
ルセルロース等に乳化剤を混合し、水分散性を改良した
油溶性ビタミン粉末が開発されてきた。ここで用いられ
ている乳化剤は、ビタミンという物質の用途より医薬、
食品、飼料添加物のうち必ず一つは適合せねばならない
ため、プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリ
ン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加
物、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど
が使用されており、ある一定の効果は認められてきた。 しかし、これらの乳化剤を用いて粉末化した油溶性ビタ
ミンは、養魚飼料用に使用した場合、給餌時にビタミン
の一部が水面に浮いてしまうなどの問題が発生しており
、さらに十分に水分散・可溶化する必要がでてきた。 このため、さらに良好な分散可溶化能を有する油溶性ビ
タミン粉末の開発が望まれている。
などに配合されているが、貯蔵する温度、湿度並びに飼
料中の他の成分により、そのビタミン価が低下してしま
う事が周知されており、これらの問題を解決するために
、ビタミンを４０〜８０°Ｃの融点をもつ油脂などで、
被覆粉末化する様になっ−Ｃきた。しかしながら、油脂
を被覆剤として用いると、水に対して不溶性となり、生
体内における有効利用率の低下という問題が起こる。そ
こで水溶性である被覆剤、ゼラチン、ヒドロヤシプロピ
ルセルロース等に乳化剤を混合し、水分散性を改良した
油溶性ビタミン粉末が開発されてきた。ここで用いられ
ている乳化剤は、ビタミンという物質の用途より医薬、
食品、飼料添加物のうち必ず一つは適合せねばならない
ため、プロピレングリコール脂肪酸エステル、グリセリ
ン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加
物、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなど
が使用されており、ある一定の効果は認められてきた。 しかし、これらの乳化剤を用いて粉末化した油溶性ビタ
ミンは、養魚飼料用に使用した場合、給餌時にビタミン
の一部が水面に浮いてしまうなどの問題が発生しており
、さらに十分に水分散・可溶化する必要がでてきた。 このため、さらに良好な分散可溶化能を有する油溶性ビ
タミン粉末の開発が望まれている。
【発明が解決しようとする課８】
以上の現状に鑑み、本発明が解決しようとする課題は、
ビタミン価の低価を防ぐ粉末形状を有し、かつ水分散・
可溶性の良好な油溶性ビタミン粉末を開発することであ
る。
ビタミン価の低価を防ぐ粉末形状を有し、かつ水分散・
可溶性の良好な油溶性ビタミン粉末を開発することであ
る。
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結
果、従来から使用されているポリオキシソルビタン脂肪
酸エステルにおいて、エチレンオキサイドを１０以上３
０モル未満付加されたものと３０以上５０モル以下付加
されたものが共存する時に、油溶性ビタミンを良好に分
散・可溶化する事を見出し、これを油溶性ビタミン、水
溶解性の良好である高分子ポリエチレングリコール溶解
物とともに、被覆粉末化することにより、非常に良好な
水分散可溶性をもっ油溶性ビタミン粉末を開発するに至
った。 本発明におけるポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステルを構成するエチレンオキサイドの付加モル数は、
既知の製造法により任意変化する事ができるが、エチレ
ンオキサイド付加モル数ｌθ以上３０モル未満と３０以
上５０モル以下付加物のものが両者共存する時、優れた
油溶性ビタミン分散可溶性能を有する。この場合、エチ
レンオキサイド１０以上３０モル未満付加物や３０以上
５０モル以下付加物単品においても良好な油溶性ビタミ
ン分散・可溶化能を有するが、両者が共存することによ
り、さらに優れた分散可溶性能を発揮する事を見出し、
本発明の大きな特徴となっている。しかしエチレンオキ
サイド１０モル未満付加数物と５０モルを越える付加数
物が共存しても、油溶性ビタミンの分散可溶化能はそれ
ほど良好でない、また本発明において、製造上の経済性
を考慮してエチレンオキサイド１０以上３０モル未満付
加物と３０以上５０モル以下付加物が共存する事を特徴
としているが、−回の合成により、エチレンオキサイド
ｌＯ以ｈ５０モル以下付加数をもつ様な広い分子量分布
をもつポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを
用いても、同様な効果をもつ事も本発明者らの実験によ
り明らかとなった。従ってこれらの広い分子量分布を有
するものも１本発明に使用でき得る。また脂肪酸として
は１例えばカプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、バル
ミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、オレ
イン酸、リノール酸などの飽和又は不飽和中級乃至高級
脂肪酸が例示される。 エステル化はアルコールの水酸基の一部について行なわ
れていれば充分であるが水溶性であることが望ましい。 本発明において使用できる油溶性ビタミンとしては、ビ
タミンＡ類、ビタミンＤ類、プロビタミンＤ類、ビタミ
ンＥ、ビタミンＦ、ビタミンに類、ビタミンＵなどの単
品もしくはそれらを脂肪酸エステル化して安定化したも
のなどが例示できる。もちろんこれらの一種もしくは２
種以上の混合物でもよく、これらに水溶性ビタミン、例
えばビタミンＣ、ビタミンＢ類、コリン、葉酸などを１
種又は２種以上混合してもさしつかえない。 本発明において使用するポリエチレングライコール溶解
物とは、ポリエチレングリコールをその融点以上に加熱
して溶融したものであって、ポリエチレングリコールの
分子量を特に限定するものではない。 上記、乳化剤、油溶性ビタミン参ポリエチレングライコ
ールの配合割合は、油溶性ビタミンの量に対して乳化剤
の菫を多くしていけば可溶化に近づき、少なくしていけ
ば分散化に近づいてくるが、油溶性ビタミンを安定に分
散させるには、油溶性ビタミン９０重値部に対して乳化
剤１０重量部以上が好ましい、また、乳化剤、油溶性ビ
タミン合計５０重量部に対してポリエチレングライコー
ルは５０重量部以上が好ましく、それ以下になると粉末
化した際に、粉末粒子間で付着しゃすくなり、いわゆる
ケーキングしてしまう、又、これら３種の物質の他、ジ
ブチルヒドロキシトルエン、メタリン酸などの抗酸化剤
を混合してもかまわない。 上述してきた。油溶性ビタミン混合物の粉末化は、例え
ば８０℃で溶融物とし、ディスク型スプレークーラーを
用いて、３５℃以下の室内に噴霧すると、粒子径的５０
〜５００ＩＬｍの球状の粉末が得られる。この他ノズル
型スプレークーラーを用いても同様である。また、−・
度溶融した後、適当な温度で固化せしめて、粉砕するこ
とによって粉末化してもよい、粉末粒子の粒子径は小さ
ければ小さい程、水に対して分散可溶化能は向上する傾
向にあるため、５００７ｚｍ以下の粒子径が好ましい。
果、従来から使用されているポリオキシソルビタン脂肪
酸エステルにおいて、エチレンオキサイドを１０以上３
０モル未満付加されたものと３０以上５０モル以下付加
されたものが共存する時に、油溶性ビタミンを良好に分
散・可溶化する事を見出し、これを油溶性ビタミン、水
溶解性の良好である高分子ポリエチレングリコール溶解
物とともに、被覆粉末化することにより、非常に良好な
水分散可溶性をもっ油溶性ビタミン粉末を開発するに至
った。 本発明におけるポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステルを構成するエチレンオキサイドの付加モル数は、
既知の製造法により任意変化する事ができるが、エチレ
ンオキサイド付加モル数ｌθ以上３０モル未満と３０以
上５０モル以下付加物のものが両者共存する時、優れた
油溶性ビタミン分散可溶性能を有する。この場合、エチ
レンオキサイド１０以上３０モル未満付加物や３０以上
５０モル以下付加物単品においても良好な油溶性ビタミ
ン分散・可溶化能を有するが、両者が共存することによ
り、さらに優れた分散可溶性能を発揮する事を見出し、
本発明の大きな特徴となっている。しかしエチレンオキ
サイド１０モル未満付加数物と５０モルを越える付加数
物が共存しても、油溶性ビタミンの分散可溶化能はそれ
ほど良好でない、また本発明において、製造上の経済性
を考慮してエチレンオキサイド１０以上３０モル未満付
加物と３０以上５０モル以下付加物が共存する事を特徴
としているが、−回の合成により、エチレンオキサイド
ｌＯ以ｈ５０モル以下付加数をもつ様な広い分子量分布
をもつポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルを
用いても、同様な効果をもつ事も本発明者らの実験によ
り明らかとなった。従ってこれらの広い分子量分布を有
するものも１本発明に使用でき得る。また脂肪酸として
は１例えばカプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、バル
ミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、オレ
イン酸、リノール酸などの飽和又は不飽和中級乃至高級
脂肪酸が例示される。 エステル化はアルコールの水酸基の一部について行なわ
れていれば充分であるが水溶性であることが望ましい。 本発明において使用できる油溶性ビタミンとしては、ビ
タミンＡ類、ビタミンＤ類、プロビタミンＤ類、ビタミ
ンＥ、ビタミンＦ、ビタミンに類、ビタミンＵなどの単
品もしくはそれらを脂肪酸エステル化して安定化したも
のなどが例示できる。もちろんこれらの一種もしくは２
種以上の混合物でもよく、これらに水溶性ビタミン、例
えばビタミンＣ、ビタミンＢ類、コリン、葉酸などを１
種又は２種以上混合してもさしつかえない。 本発明において使用するポリエチレングライコール溶解
物とは、ポリエチレングリコールをその融点以上に加熱
して溶融したものであって、ポリエチレングリコールの
分子量を特に限定するものではない。 上記、乳化剤、油溶性ビタミン参ポリエチレングライコ
ールの配合割合は、油溶性ビタミンの量に対して乳化剤
の菫を多くしていけば可溶化に近づき、少なくしていけ
ば分散化に近づいてくるが、油溶性ビタミンを安定に分
散させるには、油溶性ビタミン９０重値部に対して乳化
剤１０重量部以上が好ましい、また、乳化剤、油溶性ビ
タミン合計５０重量部に対してポリエチレングライコー
ルは５０重量部以上が好ましく、それ以下になると粉末
化した際に、粉末粒子間で付着しゃすくなり、いわゆる
ケーキングしてしまう、又、これら３種の物質の他、ジ
ブチルヒドロキシトルエン、メタリン酸などの抗酸化剤
を混合してもかまわない。 上述してきた。油溶性ビタミン混合物の粉末化は、例え
ば８０℃で溶融物とし、ディスク型スプレークーラーを
用いて、３５℃以下の室内に噴霧すると、粒子径的５０
〜５００ＩＬｍの球状の粉末が得られる。この他ノズル
型スプレークーラーを用いても同様である。また、−・
度溶融した後、適当な温度で固化せしめて、粉砕するこ
とによって粉末化してもよい、粉末粒子の粒子径は小さ
ければ小さい程、水に対して分散可溶化能は向上する傾
向にあるため、５００７ｚｍ以下の粒子径が好ましい。
本発明によれば乳化剤としてポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステルがエチレンオキサイド１０以上３０
モル未満付加物と３０以上５０モル以下付加したものの
両者を必須成分とし、油溶性ビタミンとともに、ポリエ
チレングライコール溶解物に混合して、被覆粉末化する
と、著しく良好な水分散・可溶化能を有する油溶性ビタ
ミン粉末を得ることができる。その理由はポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルの１０以上３０モル未
満付加物がまず、油溶性ビタミンをとりかこむように乳
化し、それを３０以上５０モル以下付加物が補うように
乳化せしめていると考えられる０本発明により、得られ
る油溶性ビタミン粉末は、水に対して分散・可溶化能が
著しく良好であるため、養魚用配合飼料分野、香粧品分
野などに添加した際、ビタミンの水とへの浮き、不透明
さ等がなく、利用価値は大である。
タン脂肪酸エステルがエチレンオキサイド１０以上３０
モル未満付加物と３０以上５０モル以下付加したものの
両者を必須成分とし、油溶性ビタミンとともに、ポリエ
チレングライコール溶解物に混合して、被覆粉末化する
と、著しく良好な水分散・可溶化能を有する油溶性ビタ
ミン粉末を得ることができる。その理由はポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルの１０以上３０モル未
満付加物がまず、油溶性ビタミンをとりかこむように乳
化し、それを３０以上５０モル以下付加物が補うように
乳化せしめていると考えられる０本発明により、得られ
る油溶性ビタミン粉末は、水に対して分散・可溶化能が
著しく良好であるため、養魚用配合飼料分野、香粧品分
野などに添加した際、ビタミンの水とへの浮き、不透明
さ等がなく、利用価値は大である。
以下実施例及び比較例により発明をさらに詳しく説明す
るが１例示は当然説明用のもので発明の技術的範囲とは
、直接関係のないものである。 表−１に乳化剤としてのポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステルにおいてエチレンオキサイド付加モル数
を種々変化させたものを調整し、種々の割合で混合した
乳化剤を示し、実施例に供した。 表−１ （以Ｆ余白） １〜６ び ７〜１１ 上記の乳化剤を用い、下記の処方め組成物を９０℃にて
溶融混合し、粉末造粒した。 乳化剤 １０ ｌ／ ビタミンＥアセテート ２０ 〃次にこの粉
末造粒品を用いて、油溶性ビタミン粉末の水分散・可溶
化能の評価を、以下の手順で行い、その結果を表−２に
示す。 １）上記油溶性ビタミン粉末を１０ｇ、蒸留水１００ｍ
Ａ入ったビーカーへ添加した。 ２）回転子を入れスターラーで１１００Ｏｒｐの回転速
度で１５ｍ１ｎ間攪拌した。 ３）光度計を用い、７２０ｎｍでの波長における透過率
（％）を水を対照にして測定し。 分散可溶化能が高いもの程透過率が高いものとした。 ４）上記の操作は全て室温２５℃下で行なった。 造粒方法は、ノズル型スプレー冷却造粒を行ない、粉末
の粒径は１００＃Ｌｍ〜３００ｇｍに調整した。 表−２ 表−２の結果より、乳化剤としてポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加モル
数ｌθ以上３０モル未満のものと、３０以上５０モル以
下のものを両者混合したもののみが優れた分散可溶化能
を発揮しており。 比較例７〜１１に示す様に、どちらか単品又は混合物で
あってもエチレンオキサイド付加モル数が１０以上３０
モル未満又は３０以上５０モル以下の範囲に入っていな
いものを混合しても、優れた性能を発揮しない、さらに
、２者混合物のうち、どちらか一方が、エチレンオキサ
イド付加モル数の範囲外である時も、優れた性能を示さ
ない。 この結果より乳化剤としてポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加モル数１０
以上３０モル未満のものと、３０以上５０モル以下のも
のを両者混合したもののみが、優れた分散可溶化能を発
揮していることがわかる。
るが１例示は当然説明用のもので発明の技術的範囲とは
、直接関係のないものである。 表−１に乳化剤としてのポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステルにおいてエチレンオキサイド付加モル数
を種々変化させたものを調整し、種々の割合で混合した
乳化剤を示し、実施例に供した。 表−１ （以Ｆ余白） １〜６ び ７〜１１ 上記の乳化剤を用い、下記の処方め組成物を９０℃にて
溶融混合し、粉末造粒した。 乳化剤 １０ ｌ／ ビタミンＥアセテート ２０ 〃次にこの粉
末造粒品を用いて、油溶性ビタミン粉末の水分散・可溶
化能の評価を、以下の手順で行い、その結果を表−２に
示す。 １）上記油溶性ビタミン粉末を１０ｇ、蒸留水１００ｍ
Ａ入ったビーカーへ添加した。 ２）回転子を入れスターラーで１１００Ｏｒｐの回転速
度で１５ｍ１ｎ間攪拌した。 ３）光度計を用い、７２０ｎｍでの波長における透過率
（％）を水を対照にして測定し。 分散可溶化能が高いもの程透過率が高いものとした。 ４）上記の操作は全て室温２５℃下で行なった。 造粒方法は、ノズル型スプレー冷却造粒を行ない、粉末
の粒径は１００＃Ｌｍ〜３００ｇｍに調整した。 表−２ 表−２の結果より、乳化剤としてポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加モル
数ｌθ以上３０モル未満のものと、３０以上５０モル以
下のものを両者混合したもののみが優れた分散可溶化能
を発揮しており。 比較例７〜１１に示す様に、どちらか単品又は混合物で
あってもエチレンオキサイド付加モル数が１０以上３０
モル未満又は３０以上５０モル以下の範囲に入っていな
いものを混合しても、優れた性能を発揮しない、さらに
、２者混合物のうち、どちらか一方が、エチレンオキサ
イド付加モル数の範囲外である時も、優れた性能を示さ
ない。 この結果より乳化剤としてポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステルのエチレンオキサイド付加モル数１０
以上３０モル未満のものと、３０以上５０モル以下のも
のを両者混合したもののみが、優れた分散可溶化能を発
揮していることがわかる。
本発明はこれまでに十分な水分散１１町溶化能をもたな
かった油溶性ビタミン粉末に、優れた水分散・可溶化能
を付かし得たことにより４飼料用分野をはじめとする関
連業者に大きく貢献しうる。
かった油溶性ビタミン粉末に、優れた水分散・可溶化能
を付かし得たことにより４飼料用分野をはじめとする関
連業者に大きく貢献しうる。
Claims (1)
- １、乳化剤として、エチレンオキサイドを１０以上３０
モル未満付加したポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル及びエチレンオキサイドを３０以上５０モル以
下付加したポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ルを必須成分とし、油溶性ビタミン、ポリエチレングラ
イコール溶解物とともに、被覆粉末化することを特徴と
する易水分散・可溶性能を有する油溶性ビタミン粉末。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20111888A JPH0249719A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 易水分散・可溶性能を有する油溶性ビタミン粉末 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20111888A JPH0249719A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 易水分散・可溶性能を有する油溶性ビタミン粉末 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0249719A true JPH0249719A (ja) | 1990-02-20 |
Family
ID=16435703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20111888A Pending JPH0249719A (ja) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | 易水分散・可溶性能を有する油溶性ビタミン粉末 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0249719A (ja) |
Cited By (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5516535A (en) * | 1992-11-19 | 1996-05-14 | The Procter & Gamble | Beverage compositions having enhanced β-carotene bioavailability |
| US6004567A (en) * | 1996-03-20 | 1999-12-21 | L'oreal | Cosmetic compositions comprising nanopigments |
| FR2861261A1 (fr) * | 2003-10-22 | 2005-04-29 | Adisseo France Sas | Procede zootechnique pour l'administation d'un derive de vitamine e et formulation |
| KR20110016921A (ko) * | 2008-05-09 | 2011-02-18 | 그뤼넨탈 게엠베하 | 분무 응결 단계의 사용하에 중간 분말 제형 및 최종 고체 용량형을 제조하는 방법 |
| US9629807B2 (en) | 2003-08-06 | 2017-04-25 | Grünenthal GmbH | Abuse-proofed dosage form |
| US9636303B2 (en) | 2010-09-02 | 2017-05-02 | Gruenenthal Gmbh | Tamper resistant dosage form comprising an anionic polymer |
| US9655853B2 (en) | 2012-02-28 | 2017-05-23 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form comprising pharmacologically active compound and anionic polymer |
| US9675610B2 (en) | 2002-06-17 | 2017-06-13 | Grünenthal GmbH | Abuse-proofed dosage form |
| US9737490B2 (en) | 2013-05-29 | 2017-08-22 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant dosage form with bimodal release profile |
| US9750701B2 (en) | 2008-01-25 | 2017-09-05 | Grünenthal GmbH | Pharmaceutical dosage form |
| US9855263B2 (en) | 2015-04-24 | 2018-01-02 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form with immediate release and resistance against solvent extraction |
| US9872835B2 (en) | 2014-05-26 | 2018-01-23 | Grünenthal GmbH | Multiparticles safeguarded against ethanolic dose-dumping |
| US9913814B2 (en) | 2014-05-12 | 2018-03-13 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant immediate release capsule formulation comprising tapentadol |
| US9925146B2 (en) | 2009-07-22 | 2018-03-27 | Grünenthal GmbH | Oxidation-stabilized tamper-resistant dosage form |
| US10058548B2 (en) | 2003-08-06 | 2018-08-28 | Grünenthal GmbH | Abuse-proofed dosage form |
| US10064945B2 (en) | 2012-05-11 | 2018-09-04 | Gruenenthal Gmbh | Thermoformed, tamper-resistant pharmaceutical dosage form containing zinc |
| US10080721B2 (en) | 2009-07-22 | 2018-09-25 | Gruenenthal Gmbh | Hot-melt extruded pharmaceutical dosage form |
| US10130591B2 (en) | 2003-08-06 | 2018-11-20 | Grünenthal GmbH | Abuse-proofed dosage form |
| US10154966B2 (en) | 2013-05-29 | 2018-12-18 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form containing one or more particles |
| US10201502B2 (en) | 2011-07-29 | 2019-02-12 | Gruenenthal Gmbh | Tamper-resistant tablet providing immediate drug release |
| US10300141B2 (en) | 2010-09-02 | 2019-05-28 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant dosage form comprising inorganic salt |
| US10335373B2 (en) | 2012-04-18 | 2019-07-02 | Grunenthal Gmbh | Tamper resistant and dose-dumping resistant pharmaceutical dosage form |
| US10449547B2 (en) | 2013-11-26 | 2019-10-22 | Grünenthal GmbH | Preparation of a powdery pharmaceutical composition by means of cryo-milling |
| US10624862B2 (en) | 2013-07-12 | 2020-04-21 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form containing ethylene-vinyl acetate polymer |
| US10695297B2 (en) | 2011-07-29 | 2020-06-30 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant tablet providing immediate drug release |
| US10729658B2 (en) | 2005-02-04 | 2020-08-04 | Grünenthal GmbH | Process for the production of an abuse-proofed dosage form |
| US10842750B2 (en) | 2015-09-10 | 2020-11-24 | Grünenthal GmbH | Protecting oral overdose with abuse deterrent immediate release formulations |
| US11224576B2 (en) | 2003-12-24 | 2022-01-18 | Grünenthal GmbH | Process for the production of an abuse-proofed dosage form |
| US11844865B2 (en) | 2004-07-01 | 2023-12-19 | Grünenthal GmbH | Abuse-proofed oral dosage form |
-
1988
- 1988-08-11 JP JP20111888A patent/JPH0249719A/ja active Pending
Cited By (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5516535A (en) * | 1992-11-19 | 1996-05-14 | The Procter & Gamble | Beverage compositions having enhanced β-carotene bioavailability |
| US6004567A (en) * | 1996-03-20 | 1999-12-21 | L'oreal | Cosmetic compositions comprising nanopigments |
| US9675610B2 (en) | 2002-06-17 | 2017-06-13 | Grünenthal GmbH | Abuse-proofed dosage form |
| US10369109B2 (en) | 2002-06-17 | 2019-08-06 | Grünenthal GmbH | Abuse-proofed dosage form |
| US10058548B2 (en) | 2003-08-06 | 2018-08-28 | Grünenthal GmbH | Abuse-proofed dosage form |
| US9629807B2 (en) | 2003-08-06 | 2017-04-25 | Grünenthal GmbH | Abuse-proofed dosage form |
| US10130591B2 (en) | 2003-08-06 | 2018-11-20 | Grünenthal GmbH | Abuse-proofed dosage form |
| FR2861261A1 (fr) * | 2003-10-22 | 2005-04-29 | Adisseo France Sas | Procede zootechnique pour l'administation d'un derive de vitamine e et formulation |
| US11224576B2 (en) | 2003-12-24 | 2022-01-18 | Grünenthal GmbH | Process for the production of an abuse-proofed dosage form |
| US11844865B2 (en) | 2004-07-01 | 2023-12-19 | Grünenthal GmbH | Abuse-proofed oral dosage form |
| US10729658B2 (en) | 2005-02-04 | 2020-08-04 | Grünenthal GmbH | Process for the production of an abuse-proofed dosage form |
| US10675278B2 (en) | 2005-02-04 | 2020-06-09 | Grünenthal GmbH | Crush resistant delayed-release dosage forms |
| US9750701B2 (en) | 2008-01-25 | 2017-09-05 | Grünenthal GmbH | Pharmaceutical dosage form |
| KR20110016921A (ko) * | 2008-05-09 | 2011-02-18 | 그뤼넨탈 게엠베하 | 분무 응결 단계의 사용하에 중간 분말 제형 및 최종 고체 용량형을 제조하는 방법 |
| JP2011519886A (ja) * | 2008-05-09 | 2011-07-14 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 噴霧凝固工程の適用下での中間粉末製剤および最終固体剤形の製造方法 |
| US9161917B2 (en) | 2008-05-09 | 2015-10-20 | Grünenthal GmbH | Process for the preparation of a solid dosage form, in particular a tablet, for pharmaceutical use and process for the preparation of a precursor for a solid dosage form, in particular a tablet |
| US10493033B2 (en) | 2009-07-22 | 2019-12-03 | Grünenthal GmbH | Oxidation-stabilized tamper-resistant dosage form |
| US10080721B2 (en) | 2009-07-22 | 2018-09-25 | Gruenenthal Gmbh | Hot-melt extruded pharmaceutical dosage form |
| US9925146B2 (en) | 2009-07-22 | 2018-03-27 | Grünenthal GmbH | Oxidation-stabilized tamper-resistant dosage form |
| US10300141B2 (en) | 2010-09-02 | 2019-05-28 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant dosage form comprising inorganic salt |
| US9636303B2 (en) | 2010-09-02 | 2017-05-02 | Gruenenthal Gmbh | Tamper resistant dosage form comprising an anionic polymer |
| US10695297B2 (en) | 2011-07-29 | 2020-06-30 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant tablet providing immediate drug release |
| US10201502B2 (en) | 2011-07-29 | 2019-02-12 | Gruenenthal Gmbh | Tamper-resistant tablet providing immediate drug release |
| US10864164B2 (en) | 2011-07-29 | 2020-12-15 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant tablet providing immediate drug release |
| US9655853B2 (en) | 2012-02-28 | 2017-05-23 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form comprising pharmacologically active compound and anionic polymer |
| US10335373B2 (en) | 2012-04-18 | 2019-07-02 | Grunenthal Gmbh | Tamper resistant and dose-dumping resistant pharmaceutical dosage form |
| US10064945B2 (en) | 2012-05-11 | 2018-09-04 | Gruenenthal Gmbh | Thermoformed, tamper-resistant pharmaceutical dosage form containing zinc |
| US9737490B2 (en) | 2013-05-29 | 2017-08-22 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant dosage form with bimodal release profile |
| US10154966B2 (en) | 2013-05-29 | 2018-12-18 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form containing one or more particles |
| US10624862B2 (en) | 2013-07-12 | 2020-04-21 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form containing ethylene-vinyl acetate polymer |
| US10449547B2 (en) | 2013-11-26 | 2019-10-22 | Grünenthal GmbH | Preparation of a powdery pharmaceutical composition by means of cryo-milling |
| US9913814B2 (en) | 2014-05-12 | 2018-03-13 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant immediate release capsule formulation comprising tapentadol |
| US9872835B2 (en) | 2014-05-26 | 2018-01-23 | Grünenthal GmbH | Multiparticles safeguarded against ethanolic dose-dumping |
| US9855263B2 (en) | 2015-04-24 | 2018-01-02 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form with immediate release and resistance against solvent extraction |
| US10842750B2 (en) | 2015-09-10 | 2020-11-24 | Grünenthal GmbH | Protecting oral overdose with abuse deterrent immediate release formulations |
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