JPH0645661B2 - 塩化ビニル−アリルアミン系共重合体 - Google Patents
塩化ビニル−アリルアミン系共重合体Info
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- JPH0645661B2 JPH0645661B2 JP12078087A JP12078087A JPH0645661B2 JP H0645661 B2 JPH0645661 B2 JP H0645661B2 JP 12078087 A JP12078087 A JP 12078087A JP 12078087 A JP12078087 A JP 12078087A JP H0645661 B2 JPH0645661 B2 JP H0645661B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は，親水性ないしは吸水性および帯電防止性に優
れた塩化ビニル系共重合体，特に塩化ビニル−アリルア
ミン系共重合体に関する。
れた塩化ビニル系共重合体，特に塩化ビニル−アリルア
ミン系共重合体に関する。
（従来の技術） 塩化ビニル系共重合体は，安価であり成形性が良好なう
えに優れた特性を有するため，各種成形品，シートおよ
びフィルムとして広く使用されている。しかし，塩化ビ
ニル系共重合体は，水に対するぬれ性が悪く，親水性な
いしは吸水性に欠ける。しかも，この共重合体は非常に
帯電しやすく，電磁波障害などの種々の障害の原因とな
っている。このような帯電を防止するために，塩化ビニ
ル系共重合体に導電性を付与することが試みられてい
る。
えに優れた特性を有するため，各種成形品，シートおよ
びフィルムとして広く使用されている。しかし，塩化ビ
ニル系共重合体は，水に対するぬれ性が悪く，親水性な
いしは吸水性に欠ける。しかも，この共重合体は非常に
帯電しやすく，電磁波障害などの種々の障害の原因とな
っている。このような帯電を防止するために，塩化ビニ
ル系共重合体に導電性を付与することが試みられてい
る。
導電性を有する塩化ビニル系共重合体としては，界面活
性剤，カーボンブラック，金属粉，導電性繊維などをブ
レンドした共重合体や界面活性剤を表面に塗布した共重
合体がある。しかし，界面活性剤は，ブリードして成形
体表面から脱落しやすいため，帯電防止効果が持続され
ない。カーボンブラック，金属粉，導電性繊維などを添
加すれば，帯電防止効果は持続されるものの，所望の導
電性を得るためには，これら導電性物質を大量に加える
必要がある。従って，高価となる。蒸着，スパッタリン
グなどにより，表面に貴金属や金属酸化物を付着させた
塩化ビニル系共重合体は，帯電防止効果に優れているも
のの，高価であり，生産性も低い。
性剤，カーボンブラック，金属粉，導電性繊維などをブ
レンドした共重合体や界面活性剤を表面に塗布した共重
合体がある。しかし，界面活性剤は，ブリードして成形
体表面から脱落しやすいため，帯電防止効果が持続され
ない。カーボンブラック，金属粉，導電性繊維などを添
加すれば，帯電防止効果は持続されるものの，所望の導
電性を得るためには，これら導電性物質を大量に加える
必要がある。従って，高価となる。蒸着，スパッタリン
グなどにより，表面に貴金属や金属酸化物を付着させた
塩化ビニル系共重合体は，帯電防止効果に優れているも
のの，高価であり，生産性も低い。
このような欠点を解決するために，カーボンブラック，
金属粉などの導電性物質を樹脂溶液に分散させた導電性
塗料を用い，これを表面に塗布した塩化ビニル系共重合
体がある。この共重合体は安価であり，優れた帯電防止
効果を示すものの，導電性物質が樹脂に対して異質であ
るため，やはり，ブリードや脱落などの恐れがある。
金属粉などの導電性物質を樹脂溶液に分散させた導電性
塗料を用い，これを表面に塗布した塩化ビニル系共重合
体がある。この共重合体は安価であり，優れた帯電防止
効果を示すものの，導電性物質が樹脂に対して異質であ
るため，やはり，ブリードや脱落などの恐れがある。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は上記従来の問題点を解決するものであり，その
目的とするところは，帯電防止性に優れた塩化ビニル−
アリルアミン系共重合体を提供することにある。本発明
の他の目的は，親水性ないしは吸水性に優れた塩化ビニ
ル−アリルアミン系共重合体を提供することにある。本
発明のさらに他の目的は，反応性の高い塩化ビニル−ア
リルアミン系共重合体を提供することにある。
目的とするところは，帯電防止性に優れた塩化ビニル−
アリルアミン系共重合体を提供することにある。本発明
の他の目的は，親水性ないしは吸水性に優れた塩化ビニ
ル−アリルアミン系共重合体を提供することにある。本
発明のさらに他の目的は，反応性の高い塩化ビニル−ア
リルアミン系共重合体を提供することにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明は，塩化ビニル系共重合体の共重合体単位とし
て，アリルアミンまたはその塩を導入することにより，
共重合体の導電性が高くなる；それにより，帯電防止性
に優れた塩化ビニル系共重合体が得られる；しかも，こ
の共重合体は，アミノ基を有するため，親水性ないしは
吸水性に優れるうえに反応性も高くなる，との発明者の
知見にもとづいて完成された。
て，アリルアミンまたはその塩を導入することにより，
共重合体の導電性が高くなる；それにより，帯電防止性
に優れた塩化ビニル系共重合体が得られる；しかも，こ
の共重合体は，アミノ基を有するため，親水性ないしは
吸水性に優れるうえに反応性も高くなる，との発明者の
知見にもとづいて完成された。
本発明の塩化ビニル−アリルアミン系共重合体は，次式
で示され，そのことにより，上記目的が達成される。
で示され，そのことにより，上記目的が達成される。
ここで，ｍおよびｎはそれぞれ１以上の整数，そしてＲ
は，アミノ基および／またはアミノ基のルイス酸塩であ
る。
は，アミノ基および／またはアミノ基のルイス酸塩であ
る。
アリルアミンまたはその塩は，ビニルピロリドン，ジメ
チルアミノエチルメタクリレート，β−メタクリロイル
オキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド，アク
リルアミド，アクリロニトリル，ヒドロキシエチルアク
リレート，メチルメタクリレート，酢酸ビニル、スチレ
ンと共重合可能であることが知られている（特開昭61-2
03110号公報に開示）。しかし，このアリルアミンまた
はその塩が塩化ビニルと共重合することは，確認されて
いない。そこで，本発明では，アリルアミンまたはその
塩と塩化ビニルとの共重合を試みた。その結果，塩化ビ
ニル−アリルアミン系共重合体が得られ，この共重合体
が親水性ないしは吸水性や導電性に優れることがわかっ
た。この塩化ビニル−アリルアミン系共重合体は，元素
分析（アリルアミン単位のＮ原子の重量を定量）により
同定した。さらに，共重量体のＩＲ分析によれば，2200
〜3000cm-1にNH3 +の幅広い吸収があり、そして1650cm-1
にN-H変角振動の吸収が認められた。
チルアミノエチルメタクリレート，β−メタクリロイル
オキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド，アク
リルアミド，アクリロニトリル，ヒドロキシエチルアク
リレート，メチルメタクリレート，酢酸ビニル、スチレ
ンと共重合可能であることが知られている（特開昭61-2
03110号公報に開示）。しかし，このアリルアミンまた
はその塩が塩化ビニルと共重合することは，確認されて
いない。そこで，本発明では，アリルアミンまたはその
塩と塩化ビニルとの共重合を試みた。その結果，塩化ビ
ニル−アリルアミン系共重合体が得られ，この共重合体
が親水性ないしは吸水性や導電性に優れることがわかっ
た。この塩化ビニル−アリルアミン系共重合体は，元素
分析（アリルアミン単位のＮ原子の重量を定量）により
同定した。さらに，共重量体のＩＲ分析によれば，2200
〜3000cm-1にNH3 +の幅広い吸収があり、そして1650cm-1
にN-H変角振動の吸収が認められた。
上記式のＲで示されるアミノ基のルイス酸塩には，例え
ば，塩酸塩，硫酸塩，亜硫酸塩，リン酸塩，亜リン酸
塩，次亜リン酸塩，硝酸塩，亜硝酸塩がある。また，ｍ
およびｎは，例えば，次式の関係を有する。
ば，塩酸塩，硫酸塩，亜硫酸塩，リン酸塩，亜リン酸
塩，次亜リン酸塩，硝酸塩，亜硝酸塩がある。また，ｍ
およびｎは，例えば，次式の関係を有する。
ｎは，この範囲にあって，大きくなるほど，塩化ビニル
系共重合体に親水性ないしは吸水性が付与されるととも
に，導電性が高くなる。そのために，共重合体の帯電防
止性が良好となる。しかし，ｎの値が上記範囲を上まわ
ると，共重合体の帯電防止性は向上するものの，形状安
定性が損なわれる。従って，このような共重合体は，使
用に供し得ない。また，共重合体中におけるアリルアミ
ンまたはその塩の存在量の下限については，該共重合体
中に共重合成分としてアリルアミンまたはその塩が３モ
ル％，より好ましくは５モル％以上含有されているの
が，共重合体に親水性ないしは吸水性や帯電防止性等を
付与する上で望ましい。
系共重合体に親水性ないしは吸水性が付与されるととも
に，導電性が高くなる。そのために，共重合体の帯電防
止性が良好となる。しかし，ｎの値が上記範囲を上まわ
ると，共重合体の帯電防止性は向上するものの，形状安
定性が損なわれる。従って，このような共重合体は，使
用に供し得ない。また，共重合体中におけるアリルアミ
ンまたはその塩の存在量の下限については，該共重合体
中に共重合成分としてアリルアミンまたはその塩が３モ
ル％，より好ましくは５モル％以上含有されているの
が，共重合体に親水性ないしは吸水性や帯電防止性等を
付与する上で望ましい。
この共重合体の分子量は，通常，800〜300,000の範囲と
される。この範囲をはずれると，共重合体の加工が困難
となる。
される。この範囲をはずれると，共重合体の加工が困難
となる。
本発明の塩化ビニル−アリルアミン系共重合体は，例え
ば，次のように合成される： 高圧ガス用重合器に，アリルアミンおよび／またはその
塩，溶媒および重合開始剤を入れる。この場合，あらか
じめ調製したアリルアミン塩を用いてもよく，また，ア
リルアミンと酸とを重合器に仕込んでアリルアミン塩を
調製してもよい。溶媒には，例えば，水，メタノール，
エタノール，アセトン，ベンゼン，トルエン，ヘキサ
ン，DMF，DMSO，THF，エーテル、クロロホルムがある。
重合開始剤としては，公知のラジカル重合開始剤が用い
られ，例えば、過硫酸アンモニウム，過硫酸カリウムな
どの過硫酸塩；２，２′−ジアミジニル−２，２′−ア
ゾプロパンジ塩酸塩，アゾビスイソブチロニトリルなど
のアゾ化合物；ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド，クメン
ハイドロパーオキサイド，過酸化水素なその過酸化物が
ある。開始剤の量は，全モノマー重量に対して，0.01〜
10重量％，好ましくは，0.1〜１重量％の範囲とされ
る。
ば，次のように合成される： 高圧ガス用重合器に，アリルアミンおよび／またはその
塩，溶媒および重合開始剤を入れる。この場合，あらか
じめ調製したアリルアミン塩を用いてもよく，また，ア
リルアミンと酸とを重合器に仕込んでアリルアミン塩を
調製してもよい。溶媒には，例えば，水，メタノール，
エタノール，アセトン，ベンゼン，トルエン，ヘキサ
ン，DMF，DMSO，THF，エーテル、クロロホルムがある。
重合開始剤としては，公知のラジカル重合開始剤が用い
られ，例えば、過硫酸アンモニウム，過硫酸カリウムな
どの過硫酸塩；２，２′−ジアミジニル−２，２′−ア
ゾプロパンジ塩酸塩，アゾビスイソブチロニトリルなど
のアゾ化合物；ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド，クメン
ハイドロパーオキサイド，過酸化水素なその過酸化物が
ある。開始剤の量は，全モノマー重量に対して，0.01〜
10重量％，好ましくは，0.1〜１重量％の範囲とされ
る。
アリルアミンおよび／またはその塩，溶媒および重合開
始剤を入れた重合器内を減圧にし，塩化ビニルモノマー
を導入する。次いで，重合器を30〜80℃，好ましくは40
〜50℃に加熱し，重合を開始する。重合時間は，１〜48
時間，好ましくは３〜12時間とされる。重合反応終了
後，未反応のアリルアミンモノマーやアリルアミン塩モ
ノマー，これらのモノマーのホモポリマーおよび過剰の
酸を除去するべく，数時間水洗される。アリルアミンモ
ノマーやアリルアミン塩モノマーおよびこれらのモノマ
ーのホモポリマーは，水に可溶であるため，水洗により
容易に除去される。
始剤を入れた重合器内を減圧にし，塩化ビニルモノマー
を導入する。次いで，重合器を30〜80℃，好ましくは40
〜50℃に加熱し，重合を開始する。重合時間は，１〜48
時間，好ましくは３〜12時間とされる。重合反応終了
後，未反応のアリルアミンモノマーやアリルアミン塩モ
ノマー，これらのモノマーのホモポリマーおよび過剰の
酸を除去するべく，数時間水洗される。アリルアミンモ
ノマーやアリルアミン塩モノマーおよびこれらのモノマ
ーのホモポリマーは，水に可溶であるため，水洗により
容易に除去される。
（作用） 本発明の塩化ビニル−アリルアミン系共重合体は，この
ように，高分子鎖内にアリルアミンまたはその塩の繰り
返し単位を含むため，アリルアミンやその塩のアミノ基
にもとづいて，親水性ないしは吸水性を有するうえに，
導電性も高い。従って，帯電防止性に優れた塩化ビニル
系共重合体が得られる。また，この共重合体は，高反応
性のアミノ基を有するため，反応性樹脂としても用いら
れる。
ように，高分子鎖内にアリルアミンまたはその塩の繰り
返し単位を含むため，アリルアミンやその塩のアミノ基
にもとづいて，親水性ないしは吸水性を有するうえに，
導電性も高い。従って，帯電防止性に優れた塩化ビニル
系共重合体が得られる。また，この共重合体は，高反応
性のアミノ基を有するため，反応性樹脂としても用いら
れる。
（実施例） 以下に本発明を実施例について述べる。
実施例１ アリルアミン700ｇをメタノール9000ｇに溶解させ，高
圧重合器に仕込んだ。この重合器を10℃以下に保ち，リ
ン酸2550ｇを滴下した。さらに，この重合器に，重合開
始剤として，ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート44
ｇを加えた。重合器内を減圧にし，塩化ビニル2400ｇを
導入した。重合器を50ｇに加熱し，10時間反応させた。
重合反応終了後，得られた重合物を２時間水洗し，過剰
のリン酸やアリルアミン・リン酸塩のホモポリマーを除
去した。水洗後の重合物を遠心分離により脱水した後，
40℃で一昼夜乾燥した。こうして，塩化ビニル−アリル
アミン・リン酸塩共重合体1870ｇを得た。
圧重合器に仕込んだ。この重合器を10℃以下に保ち，リ
ン酸2550ｇを滴下した。さらに，この重合器に，重合開
始剤として，ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート44
ｇを加えた。重合器内を減圧にし，塩化ビニル2400ｇを
導入した。重合器を50ｇに加熱し，10時間反応させた。
重合反応終了後，得られた重合物を２時間水洗し，過剰
のリン酸やアリルアミン・リン酸塩のホモポリマーを除
去した。水洗後の重合物を遠心分離により脱水した後，
40℃で一昼夜乾燥した。こうして，塩化ビニル−アリル
アミン・リン酸塩共重合体1870ｇを得た。
得られた共重合体は，白色の微粉末であり，粘度法によ
る重合度は310であった。共重合体の元素分析によれ
ば，Ｎ原子は2.6重量％含有されていた。それにより，
共重合体中のアリルアミン・リン酸塩の単位は14.2モル
％と計算された。
る重合度は310であった。共重合体の元素分析によれ
ば，Ｎ原子は2.6重量％含有されていた。それにより，
共重合体中のアリルアミン・リン酸塩の単位は14.2モル
％と計算された。
この共重合体を，テトラヒドロフラン60ｇおよびシクロ
ヘキサノン20ｇの混合溶媒に溶解させ，溶液キャスト法
により，フィルム状に形成した。このフィルムの体積抵
抗率を測定したところ，8.3×107Ω・cmであり，導電性
に優れていた。
ヘキサノン20ｇの混合溶媒に溶解させ，溶液キャスト法
により，フィルム状に形成した。このフィルムの体積抵
抗率を測定したところ，8.3×107Ω・cmであり，導電性
に優れていた。
実施例２ リン酸に代えて塩酸を用ぢたこと以外は，実施例１と同
様にして，塩化ビニル−アリルアミン・塩酸塩共重合体
1920ｇを得た。
様にして，塩化ビニル−アリルアミン・塩酸塩共重合体
1920ｇを得た。
得られた共重合体は，白色の粉末であり，粘度法による
重合度は250であった。共重合体の元素分析によれば，
Ｎ原子は2.7重量％含有されていた。それにより，共重
合体中のアリルアミン・塩酸塩の単位は14.5モル％と計
算された。
重合度は250であった。共重合体の元素分析によれば，
Ｎ原子は2.7重量％含有されていた。それにより，共重
合体中のアリルアミン・塩酸塩の単位は14.5モル％と計
算された。
この共重合体を，実施例１と同様の方法によりフィルム
状に形成し，その体積抵抗率を測定したところ，5.1×1
07Ω・cmであり，導電性に優れていた。
状に形成し，その体積抵抗率を測定したところ，5.1×1
07Ω・cmであり，導電性に優れていた。
実施例３ アイルアミン700ｇをメタノール9000ｇに溶解させ，高
圧重合器に仕込んだ。この重合器に，重合開始剤とし
て，ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート31ｇを加え
た。重合器内を減圧にし，塩化ビニル2400ｇを導入し
た。以下実施例１と同様の操作により，塩化ビニル−ア
リルアミン共重合体200ｇを得た。
圧重合器に仕込んだ。この重合器に，重合開始剤とし
て，ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート31ｇを加え
た。重合器内を減圧にし，塩化ビニル2400ｇを導入し
た。以下実施例１と同様の操作により，塩化ビニル−ア
リルアミン共重合体200ｇを得た。
得られた共重合体は，白色の粉末であり，粘度法による
重合度は350であった。共重合体の元素分析によれば，
Ｎ原子は3.3重量％含有されていた。それにより，共重
合体中のアリルアミンの単位は14.7モル％と計算され
た。
重合度は350であった。共重合体の元素分析によれば，
Ｎ原子は3.3重量％含有されていた。それにより，共重
合体中のアリルアミンの単位は14.7モル％と計算され
た。
この共重合体を，実施例１と同様の方法によりフィルム
状に形成し，40℃で24時間にわたり水に浸して，重量変
化により吸水率を求めた。その結果，吸水率は6.1重量
％であった。
状に形成し，40℃で24時間にわたり水に浸して，重量変
化により吸水率を求めた。その結果，吸水率は6.1重量
％であった。
比較例１ ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート1.8ｇをメタノ
ール9000ｇに溶解させ，高圧重合器に仕込んだ。重合器
内を減圧にし，塩化ビニル3600ｇを導入して，50℃で10
時間，溶液重合により反応させた。得られた重合物を40
℃で一昼夜乾燥し，塩化ビニル単独重合体2750ｇを得
た。
ール9000ｇに溶解させ，高圧重合器に仕込んだ。重合器
内を減圧にし，塩化ビニル3600ｇを導入して，50℃で10
時間，溶液重合により反応させた。得られた重合物を40
℃で一昼夜乾燥し，塩化ビニル単独重合体2750ｇを得
た。
得られた単独重合体は，白色の粉末であり，粘度法によ
る重合度は410であった。この共重合体を，実施例１と
同様の方法によりフィルム状に形成し，その体積抵抗率
を測定したところ，1.6×1016Ω・cmであり，導電性は
低かった。また，このフィルムの吸水率を，実施例３と
同様にして測定した結果，0.03重量％以下であった。
る重合度は410であった。この共重合体を，実施例１と
同様の方法によりフィルム状に形成し，その体積抵抗率
を測定したところ，1.6×1016Ω・cmであり，導電性は
低かった。また，このフィルムの吸水率を，実施例３と
同様にして測定した結果，0.03重量％以下であった。
比較例２ ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート1.8ｇを，部分
ケン化ポリビニルアルコール（分散剤）1.8ｇとともに
水9000ｇに分散させ，高圧重合器に仕込んだ。重合器内
を減圧にし，塩化ビニル3600ｇを導入して，比較例１と
同様の操作により，懸濁重合によって反応させた。得ら
れた重合物を40℃で一昼夜乾燥し，塩化ビニル単独重合
体2850ｇを得た。
ケン化ポリビニルアルコール（分散剤）1.8ｇとともに
水9000ｇに分散させ，高圧重合器に仕込んだ。重合器内
を減圧にし，塩化ビニル3600ｇを導入して，比較例１と
同様の操作により，懸濁重合によって反応させた。得ら
れた重合物を40℃で一昼夜乾燥し，塩化ビニル単独重合
体2850ｇを得た。
得られた単独重合体は，白色の粉末であり，粘度法によ
る重合度は1400であった。この共重合体を，実施例１と
同様の方法によりフィルム状に形成し，その体積抵抗率
を測定したところ，2.0×1016Ω・cmであり，導電性は
低かった。また，このフィルムの吸水率を，実施例３と
同様にして測定した結果，0.03重量％以下であった。
る重合度は1400であった。この共重合体を，実施例１と
同様の方法によりフィルム状に形成し，その体積抵抗率
を測定したところ，2.0×1016Ω・cmであり，導電性は
低かった。また，このフィルムの吸水率を，実施例３と
同様にして測定した結果，0.03重量％以下であった。
実施例および比較例から明らかなように，本発明の塩化
ビニル−アリルアミン系共重合体は，吸水性を有するう
えに，導電性に優れている。この共重合体が，アミノ基
のリン酸塩や塩酸塩を有すれば，体積抵抗率が高く導電
性に優れ，アミノ基を有すると吸水率が高くなる。塩化
ビニルの単独重合体は，溶液重合および懸濁重合のいず
れの方法で得た重合体も，体積抵抗率および吸水率のい
ずれも低い。
ビニル−アリルアミン系共重合体は，吸水性を有するう
えに，導電性に優れている。この共重合体が，アミノ基
のリン酸塩や塩酸塩を有すれば，体積抵抗率が高く導電
性に優れ，アミノ基を有すると吸水率が高くなる。塩化
ビニルの単独重合体は，溶液重合および懸濁重合のいず
れの方法で得た重合体も，体積抵抗率および吸水率のい
ずれも低い。
（発明の効果） 本発明の塩化ビニル−アリルアミン系共重合体は，この
ように，導電性に優れるため，帯電防止性を有する。こ
の共重合体は，親水性ないしは吸水性にも優れている。
しかも，この共重合体は，骨格内に反応性のアミノ基を
有するため，他の化合物との反応も高い。共重合体に他
の機能性化合物を反応させて，変性することも可能であ
る。その結果，本発明の共重合体は，導電性シート，導
電性塗料，導電性処理剤，帯電防止剤などに有効に利用
され得る。
ように，導電性に優れるため，帯電防止性を有する。こ
の共重合体は，親水性ないしは吸水性にも優れている。
しかも，この共重合体は，骨格内に反応性のアミノ基を
有するため，他の化合物との反応も高い。共重合体に他
の機能性化合物を反応させて，変性することも可能であ
る。その結果，本発明の共重合体は，導電性シート，導
電性塗料，導電性処理剤，帯電防止剤などに有効に利用
され得る。
Claims (2)
- 【請求項１】次式で示される分子量８００〜３００，０
００の塩化ビニル−アリルアミン系共重合体： ここで、ｍおよびｎはそれぞれ１以上の整数であって、
かつ０＜ｎ≦（ｍ＋ｎ）／２であり、そしてＲは、アミ
ノ基および／またはアミノ基のルイス酸である。 - 【請求項２】前記ルイス酸が、塩酸塩、硫酸塩、亜硫酸
塩、リン酸塩、亜リン酸塩、次亜リン酸塩、硝酸塩およ
び亜硝酸塩のうちの少なくとも一種である特許請求の範
囲第１項に記載の塩化ビニル−アリルアミン共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12078087A JPH0645661B2 (ja) | 1987-05-18 | 1987-05-18 | 塩化ビニル−アリルアミン系共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12078087A JPH0645661B2 (ja) | 1987-05-18 | 1987-05-18 | 塩化ビニル−アリルアミン系共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63284207A JPS63284207A (ja) | 1988-11-21 |
| JPH0645661B2 true JPH0645661B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=14794821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12078087A Expired - Lifetime JPH0645661B2 (ja) | 1987-05-18 | 1987-05-18 | 塩化ビニル−アリルアミン系共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645661B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015108392A (ja) * | 2013-12-04 | 2015-06-11 | 積水化学工業株式会社 | 塩化ビニル系樹脂管及び多層管 |
| KR102068709B1 (ko) * | 2016-09-26 | 2020-01-22 | 주식회사 엘지화학 | 염화비닐계 중합체 복합체의 제조방법, 이로 제조된 염화비닐계 중합체 복합체 및 염화비닐계 중합체 복합체 조성물 |
-
1987
- 1987-05-18 JP JP12078087A patent/JPH0645661B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63284207A (ja) | 1988-11-21 |
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