JPH064592B2 - ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤Info
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- JPH064592B2 JPH064592B2 JP12194785A JP12194785A JPH064592B2 JP H064592 B2 JPH064592 B2 JP H064592B2 JP 12194785 A JP12194785 A JP 12194785A JP 12194785 A JP12194785 A JP 12194785A JP H064592 B2 JPH064592 B2 JP H064592B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を
表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド化合物 （以下本発明化合物と記す）およびそれを有効成分とす
る殺菌剤に関する。
表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド化合物 （以下本発明化合物と記す）およびそれを有効成分とす
る殺菌剤に関する。
本発明者らは、ピラゾールカルボキサミド化合物につい
て鋭意検討を重ねた結果、上記一般式〔Ｉ〕で示される
本発明化合物が、多くの植物病原菌特に担子菌類に属す
る微生物に対して予防的、治療的あるいは浸透移行殺菌
効力を有することを見出し、本発明を完成させた。
て鋭意検討を重ねた結果、上記一般式〔Ｉ〕で示される
本発明化合物が、多くの植物病原菌特に担子菌類に属す
る微生物に対して予防的、治療的あるいは浸透移行殺菌
効力を有することを見出し、本発明を完成させた。
本発明化合物が優れた効力を有する植物病害としては、
例えばイネの紋枯病(Rhizoctonia solani)、擬似紋枯病
(Rhizoctonia oryzae,Rhizoctonia solani IIIＢ型）、
ムギ類のさび病(Puccinia striiformis,P.graminis,P.r
econdita,P.hordei)、雪腐病(Typhula incarnata,T.ish
ikariensis)、裸黒穂病(Ustilago tritici,U.nuda)、ナ
シの赤星病(Gymnosporangium haraenum)、各種作物の立
枯病(Rhizoctonia solani)、白絹病(Corticium rolfsi
i)、ジャガイモ、ビートのリゾクトニア病(Rhizoctonia
solani)、牧草、芝生等の葉腐病(Rhizoctonia solan
i)、白絹病(Corticium rolfsii)、葉さび病(Uromyces t
rifolii)、雪腐病(Typhula incarnata,T.ishikariensi
s)などが挙げられる。
例えばイネの紋枯病(Rhizoctonia solani)、擬似紋枯病
(Rhizoctonia oryzae,Rhizoctonia solani IIIＢ型）、
ムギ類のさび病(Puccinia striiformis,P.graminis,P.r
econdita,P.hordei)、雪腐病(Typhula incarnata,T.ish
ikariensis)、裸黒穂病(Ustilago tritici,U.nuda)、ナ
シの赤星病(Gymnosporangium haraenum)、各種作物の立
枯病(Rhizoctonia solani)、白絹病(Corticium rolfsi
i)、ジャガイモ、ビートのリゾクトニア病(Rhizoctonia
solani)、牧草、芝生等の葉腐病(Rhizoctonia solan
i)、白絹病(Corticium rolfsii)、葉さび病(Uromyces t
rifolii)、雪腐病(Typhula incarnata,T.ishikariensi
s)などが挙げられる。
従って、本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることができ
る。
芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることができ
る。
本発明化合物としては次のようなものが挙げられる。
Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−１，３
−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−１，
３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボキサミド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−フ
ルオロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサ
ミド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ク
ロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ブ
ロモ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ヨ
ード−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド 本発明化合物は、例えば下記に示す方法により製造する
ことができる。
−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−１，
３，５−トリメチルピラゾール−４−カルボキサミド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−フ
ルオロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサ
ミド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ク
ロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ブ
ロモ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ヨ
ード−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド 本発明化合物は、例えば下記に示す方法により製造する
ことができる。
〔式中、Ａｒは を表わす。〕 即ち、まずアセチルアセトンを１，１−ジメチルインダ
ン−４−イルイソシアネートと反応させて、３−（１，
１−ジメチルインダン−４−イルカルバモイル）ペンタ
ン−２，４−ジオンを得、これにメチルヒドラジンを反
応させることにより、上記の本発明化合物を得る方法。
ン−４−イルイソシアネートと反応させて、３−（１，
１−ジメチルインダン−４−イルカルバモイル）ペンタ
ン−２，４−ジオンを得、これにメチルヒドラジンを反
応させることにより、上記の本発明化合物を得る方法。
〔式中、Ａｒは前記と同一の意味を表わす。〕即ち、ま
ず１，３−ジメチルピラゾリン−５−オンを１，１−ジ
メチルインダン−４−イルイソシアネートと反応させ
て、１，３−ジメチル−５−オキソ−Ｎ−（１，１−ジ
メチルインダン−４−イル）−４，５−ジヒドロピラゾ
ール−４−カルボキサミドを得、これにオキシ塩化リン
を反応させることにより、上記の塩素置換ピラゾールカ
ルボキサミド化合物を得、該化合物を例えばパラジウム
−炭素などを触媒として接触還元するか、該化合物にフ
ッ化カリウム、フッ化セシウムなどのフッ素化剤を作用
させる通常の塩素／フッ素交換反応により上記の本発明
化合物を得る方法。
ず１，３−ジメチルピラゾリン−５−オンを１，１−ジ
メチルインダン−４−イルイソシアネートと反応させ
て、１，３−ジメチル−５−オキソ−Ｎ−（１，１−ジ
メチルインダン−４−イル）−４，５−ジヒドロピラゾ
ール−４−カルボキサミドを得、これにオキシ塩化リン
を反応させることにより、上記の塩素置換ピラゾールカ
ルボキサミド化合物を得、該化合物を例えばパラジウム
−炭素などを触媒として接触還元するか、該化合物にフ
ッ化カリウム、フッ化セシウムなどのフッ素化剤を作用
させる通常の塩素／フッ素交換反応により上記の本発明
化合物を得る方法。
次に本発明化合物の製造法につき参考例で詳しく説明す
る。
る。
参考例１ アセチルアセトン６００mg（６．０mmol）および１，１
−ジメチルインダン−４−イルイソシアネート１．１２
ｇ（６．０mmol）のトルエン１０ml溶液に、攪拌下室温
でトリエチルアミン７３０mg（７．２mmol）を滴加し、
さらに室温で１２時間攪拌した後、反応溶液を減圧下に
濃縮し、粗３−（１，１−ジメチルインダン−４−イル
カルバモイル）ペンタン−２，４−ジオンを得た。次
に、得られた粗３−（１，１−ジメチルインダン−４−
イルカルバモイル）ペンタン−２，４−ジオンをエタノ
ール１０mlに溶かし、その溶液にメチルヒドラジン２７
６mg（６．０mmol）を加え、６時間室温で攪拌し、さら
に１時間加熱還流下に攪拌した。放冷後、溶媒を減圧留
去し、残渣をメタノールで再結晶して、Ｎ−（１，１−
ジメチルインダン−４−イル）−１，３−トリメチルピ
ラゾール−４−カルボキサミド１．２５ｇを得た。
−ジメチルインダン−４−イルイソシアネート１．１２
ｇ（６．０mmol）のトルエン１０ml溶液に、攪拌下室温
でトリエチルアミン７３０mg（７．２mmol）を滴加し、
さらに室温で１２時間攪拌した後、反応溶液を減圧下に
濃縮し、粗３−（１，１−ジメチルインダン−４−イル
カルバモイル）ペンタン−２，４−ジオンを得た。次
に、得られた粗３−（１，１−ジメチルインダン−４−
イルカルバモイル）ペンタン−２，４−ジオンをエタノ
ール１０mlに溶かし、その溶液にメチルヒドラジン２７
６mg（６．０mmol）を加え、６時間室温で攪拌し、さら
に１時間加熱還流下に攪拌した。放冷後、溶媒を減圧留
去し、残渣をメタノールで再結晶して、Ｎ−（１，１−
ジメチルインダン−４−イル）−１，３−トリメチルピ
ラゾール−４−カルボキサミド１．２５ｇを得た。
ｍｐ １５１．６℃ 参考例２ １，３−ジメチルピラゾリン−５−オン１．１２ｇ（１
０mmol）を、トリエチルアミン１．１１ｇを含むトルエ
ン１０mlに懸濁させ、そこへ１，１−ジメチルインダン
−４−イルイソシアネート１．８７ｇのトルエン２ml溶
液を、攪拌下室温で滴加し、さらに室温で１２時間攪拌
した。その後、その反応混合物を水で３回抽出し、水層
を濃塩酸で酸性にして氷冷し、生成した沈澱をろ取し、
風乾することによって、１，３−ジメチル−５−オキソ
−Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−４，
５−ジヒドロピラゾール−４−カルボキサミド１．８１
ｇ（mp１４１．４℃）を得た。次に、オキシ塩化リン５
mlおよびＮ，Ｎ−ジエチルアニリン９０７mgの混合物に
得られた１，３−ジメチル−５−オキソ−Ｎ−（１，１
−ジメチルインダン−４−イル）−４，５−ジヒドロピ
ラゾール−４−カルボキサミドを加え、その混合物を
１．５時間、加熱還流下に攪拌した。得られた反応混合
物を氷水に注入し、クロロホルムで３回抽出し、クロロ
ホルム層を水洗し無水硫酸、マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノールで再結晶して
Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ク
ロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド0.96ｇを得た。
０mmol）を、トリエチルアミン１．１１ｇを含むトルエ
ン１０mlに懸濁させ、そこへ１，１−ジメチルインダン
−４−イルイソシアネート１．８７ｇのトルエン２ml溶
液を、攪拌下室温で滴加し、さらに室温で１２時間攪拌
した。その後、その反応混合物を水で３回抽出し、水層
を濃塩酸で酸性にして氷冷し、生成した沈澱をろ取し、
風乾することによって、１，３−ジメチル−５−オキソ
−Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−４，
５−ジヒドロピラゾール−４−カルボキサミド１．８１
ｇ（mp１４１．４℃）を得た。次に、オキシ塩化リン５
mlおよびＮ，Ｎ−ジエチルアニリン９０７mgの混合物に
得られた１，３−ジメチル−５−オキソ−Ｎ−（１，１
−ジメチルインダン−４−イル）−４，５−ジヒドロピ
ラゾール−４−カルボキサミドを加え、その混合物を
１．５時間、加熱還流下に攪拌した。得られた反応混合
物を氷水に注入し、クロロホルムで３回抽出し、クロロ
ホルム層を水洗し無水硫酸、マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノールで再結晶して
Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ク
ロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド0.96ｇを得た。
mp １７５．２℃ 参考例３ 参考例２で得られたＮ−（１，１−ジメチルインダン−
４−イル）−５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール
−４−カルボキサミド２７０mgをエタノール６mlに溶か
し、無水酢酸ナトリウム１５０mgの存在下、Pd/c(5%)４
０mgを触媒として用いて、接触還元を行なった。反応
後、触媒および沈澱物をセライトろ過し、溶媒を減圧留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に処しＮ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−
１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミド１５
６mgを得た。
４−イル）−５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール
−４−カルボキサミド２７０mgをエタノール６mlに溶か
し、無水酢酸ナトリウム１５０mgの存在下、Pd/c(5%)４
０mgを触媒として用いて、接触還元を行なった。反応
後、触媒および沈澱物をセライトろ過し、溶媒を減圧留
去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に処しＮ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−
１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミド１５
６mgを得た。
mp １４６．８℃ 参考例４ フッ化カリウム粉末１．０ｇ、スルホラン15mlおよびト
ルエン２０mlを反応容器に入れ、加熱還流させながら、
モレキラーシーブスで系内の水分を除去した後トルエン
を留去し冷却した。次いで、これに、参考例２で得られ
たＮ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−
クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサ
ミド３１８mgを加えて、窒素雰囲気下、１８０〜２００
℃で１６時間加熱した。冷却後、反応液に水およびエー
テルを加えて分液し水層をエーテル抽出し、エーテル層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに処し、５−フルオロ−１，３−ジメチル−
Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−ピラゾ
ール−４−カルボキサミド１４０mgを得た。
ルエン２０mlを反応容器に入れ、加熱還流させながら、
モレキラーシーブスで系内の水分を除去した後トルエン
を留去し冷却した。次いで、これに、参考例２で得られ
たＮ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−
クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキサ
ミド３１８mgを加えて、窒素雰囲気下、１８０〜２００
℃で１６時間加熱した。冷却後、反応液に水およびエー
テルを加えて分液し水層をエーテル抽出し、エーテル層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに処し、５−フルオロ−１，３−ジメチル−
Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−ピラゾ
ール−４−カルボキサミド１４０mgを得た。
mp １３８．５℃１９ Ｆ−ＮＭＲスペクトル 測定溶媒：ＣＤＣｌ３ 外部標準：ＣＦ３ＣＯ２Ｈ ４８ppm（ＣＦ３ＣＯ２Ｈに対し、高磁場側） このような製造法によって製造できる本発明化合物を第
１表に示す。
１表に示す。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよいが、通常
は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、
液剤等に製剤して用いる。
他の何らの成分も加えずそのまま用いてもよいが、通常
は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、
液剤等に製剤して用いる。
これらの製剤中の有効成分として本発明化合物の含量
は、重量比で１．０〜９５％、好ましくは２．０〜８
０．０％である。
は、重量比で１．０〜９５％、好ましくは２．０〜８
０．０％である。
上述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体
としては、キレシン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソ
ルブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメ
チルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤
としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等が挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、
ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸
粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸
化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体
としては、キレシン、メチルナフタレン等の芳香族炭化
水素、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソ
ルブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメ
チルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられ
る。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤
としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等が挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、
ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を表わす。
物番号で示す。部は重量部を表わす。
製剤例１ 本発明化合物(1)〜(4)５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和物を得る。
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和物を得る。
製剤例２ 本発明化合物(1)〜(4)１０部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合し
て乳剤を得る。
リルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合し
て乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物(2)２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物(1)２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を混
合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
粉砕して懸濁剤を得る。
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を混
合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式
粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物(2)２部、カオリンクレー８８部およびタ
ルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
ルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
製剤例６ 本発明化合物(3)１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１部および水８９部を混合し、液剤を
得る。
フェニルエーテル１部および水８９部を混合し、液剤を
得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して、茎
葉散布するか、土壤に散粉、散粒して混和するか、ある
いは土壤施用する等の種々の形態で使用する。また、他
の殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効力の増強
を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壤改良剤と混合して
用いることもできる。
葉散布するか、土壤に散粉、散粒して混和するか、ある
いは土壤施用する等の種々の形態で使用する。また、他
の殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効力の増強
を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壤改良剤と混合して
用いることもできる。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は通常１アールあたり１〜１００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場
合、その施用濃度は０．００５〜０．５％であり、粒
剤、粉剤等はなんら希釈することなくそのまま施用す
る。
の施用量は通常１アールあたり１〜１００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場
合、その施用濃度は０．００５〜０．５％であり、粒
剤、粉剤等はなんら希釈することなくそのまま施用す
る。
次に、本発明化合物が殺菌剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病班の程度を肉眼観察し、菌叢、病班
が全く認められなければ「５」、１０％程度認められれ
ば「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程度
認められれば「２」、７０％程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、６段階に評価し、そ
れぞれ５、４、３、２、１、０、で示す。
葉、茎等の菌叢、病班の程度を肉眼観察し、菌叢、病班
が全く認められなければ「５」、１０％程度認められれ
ば「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程度
認められれば「２」、７０％程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、６段階に評価し、そ
れぞれ５、４、３、２、１、０、で示す。
試験例１ イネ紋枯病予防効果試験 プラスチックポットに砂壤土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、湿温内で８週間育成した。６〜７葉が展
開したイネに、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後イネ紋枯病菌の含菌寒天
片を貼付接種した。接種後２８℃、多湿下で４日間育成
し、防除効力を調査した。その結果を第３表に示す。
号）を播種し、湿温内で８週間育成した。６〜７葉が展
開したイネに、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後イネ紋枯病菌の含菌寒天
片を貼付接種した。接種後２８℃、多湿下で４日間育成
し、防除効力を調査した。その結果を第３表に示す。
試験例２ イネ紋枯病残効効果試験 プラスチックポットに砂壤土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で８週間育成した。６〜７葉が展
開したイネに、製剤例１に準じて水和剤にした供試化合
物を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後７日間温室内で育成し
イネ紋枯病菌の含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８
℃、多湿下で４日間育成し、防除効力を調査した。その
結果を第４表に示す。
号）を播種し、温室内で８週間育成した。６〜７葉が展
開したイネに、製剤例１に準じて水和剤にした供試化合
物を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後７日間温室内で育成し
イネ紋枯病菌の含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８
℃、多湿下で４日間育成し、防除効力を調査した。その
結果を第４表に示す。
試験例３ イネ紋枯病浸透移行効果試験 １３０ml容のプラスチックポットに砂壤土を詰め、イネ
（近畿３３号）を播種し、温室内で８週間育成した。６
〜７葉が展開したイネに、製剤例２に準じて乳剤にした
供試化合物を水で希釈し、その所定量を土壤に灌注し
た。灌注後７日間温室内で育成し、イネ紋枯病菌の含菌
寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、多湿下で４日間
育成し、防除効力を調査した。その結果を第５表に示
す。
（近畿３３号）を播種し、温室内で８週間育成した。６
〜７葉が展開したイネに、製剤例２に準じて乳剤にした
供試化合物を水で希釈し、その所定量を土壤に灌注し
た。灌注後７日間温室内で育成し、イネ紋枯病菌の含菌
寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、多湿下で４日間
育成し、防除効力を調査した。その結果を第５表に示
す。
試験例４ コムギ赤さび病治療効果試験 プラスチックポットに砂壤土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２〜３葉
が展開したコムギの幼苗に、コムギ赤さび病菌を散粉接
種した。接種後２３℃、多湿下で１日育成し、製剤例１
に準じて水和剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後２３℃照明下で７日間育成し、防除効力を調
査した。その結果を第６表に示す。
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２〜３葉
が展開したコムギの幼苗に、コムギ赤さび病菌を散粉接
種した。接種後２３℃、多湿下で１日育成し、製剤例１
に準じて水和剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後２３℃照明下で７日間育成し、防除効力を調
査した。その結果を第６表に示す。
試験例５ インゲン白絹病予防効果試験 ２５０ml容プラスチックポットにあらかじめふすま培地
で培養した白絹病原菌を砂壤土とよく混合しを詰めた。
その上にインゲン（大正金時）を播種した。製剤例１に
準じて水和剤にした供試化合物を水で希釈し、その所定
量を土壤に灌注した。灌注後３週間温室内で育成し、地
際部の茎の発病程度により防除効力を調査した。その結
果を第７表に示す。
で培養した白絹病原菌を砂壤土とよく混合しを詰めた。
その上にインゲン（大正金時）を播種した。製剤例１に
準じて水和剤にした供試化合物を水で希釈し、その所定
量を土壤に灌注した。灌注後３週間温室内で育成し、地
際部の茎の発病程度により防除効力を調査した。その結
果を第７表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松尾 憲忠 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 前田 清人 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 井上 悟 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を
表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド化合物。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を
表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド化合物を有効成分
とすることを特徴とする殺菌剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12194785A JPH064592B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
| EP85905236A EP0199822B1 (en) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients |
| KR1019860700406A KR920003893B1 (ko) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | 피라졸 카르복스아미드 유도체의 제조방법 |
| DE8585905236T DE3575296D1 (de) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Pyrazolkarboxamidabkoemmlinge, deren herstellung und diese enthaltende bakterientoetende mittel. |
| BR8506974A BR8506974A (pt) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Derivado pirazolcarboxamida,processo para o seu preparo e fungicida contendo o mesmo como substancia atuante |
| US06/852,967 US4742074A (en) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Pyrazolecarboxamide derivative and fungicide containing it as active ingredient |
| PCT/JP1985/000591 WO1986002641A1 (fr) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Derives de pyrazolecarboxamide, procede de preparation et bactericides les contenant en tant qu'ingredients efficaces |
| CA000496744A CA1262735A (en) | 1985-06-05 | 1985-12-03 | Pyrazolecarboxamide derivative and fungicide containing it as active ingredient |
| MYPI87000679A MY100073A (en) | 1984-10-29 | 1987-05-19 | Pyrazolecarboxamide derivative, a method for preparing the same and fungicide containing it as active ingredient. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12194785A JPH064592B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61280480A JPS61280480A (ja) | 1986-12-11 |
| JPH064592B2 true JPH064592B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=14823855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12194785A Expired - Lifetime JPH064592B2 (ja) | 1984-10-29 | 1985-06-05 | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064592B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5857513B2 (ja) | 2010-08-10 | 2016-02-10 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
-
1985
- 1985-06-05 JP JP12194785A patent/JPH064592B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61280480A (ja) | 1986-12-11 |
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