JPH064593B2 - ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤Info
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- JPH064593B2 JPH064593B2 JP15093585A JP15093585A JPH064593B2 JP H064593 B2 JPH064593 B2 JP H064593B2 JP 15093585 A JP15093585 A JP 15093585A JP 15093585 A JP15093585 A JP 15093585A JP H064593 B2 JPH064593 B2 JP H064593B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表わ
し、Ｒ１またはＲ2の少なくとも一方はトリフルオロメ
チル基を表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とする殺菌
剤に関するものである。
ン原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表わ
し、Ｒ１またはＲ2の少なくとも一方はトリフルオロメ
チル基を表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）およびそれを有効成分とする殺菌
剤に関するものである。
本発明者らは、ピラゾールカルボキサミド化合物につい
て鋭意検討を重ねた結果、上記一般式〔Ｉ〕で示される
本発明化合物が、多くの植物病原菌に対して、予防的、
治療的あるいは浸透移行的防除力を有することを見出
し、本発明を完成させた。
て鋭意検討を重ねた結果、上記一般式〔Ｉ〕で示される
本発明化合物が、多くの植物病原菌に対して、予防的、
治療的あるいは浸透移行的防除力を有することを見出
し、本発明を完成させた。
本発明化合物が優れた効力を有する植物病害としては、
例えばイネの紋枯病(Rhizoctonia solani)、擬似紋枯病
(Rhizoctonia oryzae,R.solaniIIIB型)、ムギ類のさび
病(Puccinia striiformis,P.graminis,P.recondita,P.h
ordei)、雪腐病(Typhula incarrata,T.ishikariensi
s)、裸黒穂病(Ustilago tritici,V.nuda)、各種作物の
立枯病(Rhizoctonia solani)、白絹病(Corticiumrolfsi
i)、ジャガイモ、ビートのリゾクトニア病(Rhizoctonia
solani)、ナシの赤星病(Gymnosporangium haraeanu
m)、リンゴの黒星病(Venturia inaequaris)、牧草、芝
生等の葉腐病(Rhizoctoniasolani)、白絹病(Corticium
rolfsii)、葉さび病(Uromycestrifolii)、雪腐病(Typhu
la incarnata,T.ishikariensis)等が挙げられる。
例えばイネの紋枯病(Rhizoctonia solani)、擬似紋枯病
(Rhizoctonia oryzae,R.solaniIIIB型)、ムギ類のさび
病(Puccinia striiformis,P.graminis,P.recondita,P.h
ordei)、雪腐病(Typhula incarrata,T.ishikariensi
s)、裸黒穂病(Ustilago tritici,V.nuda)、各種作物の
立枯病(Rhizoctonia solani)、白絹病(Corticiumrolfsi
i)、ジャガイモ、ビートのリゾクトニア病(Rhizoctonia
solani)、ナシの赤星病(Gymnosporangium haraeanu
m)、リンゴの黒星病(Venturia inaequaris)、牧草、芝
生等の葉腐病(Rhizoctoniasolani)、白絹病(Corticium
rolfsii)、葉さび病(Uromycestrifolii)、雪腐病(Typhu
la incarnata,T.ishikariensis)等が挙げられる。
本発明化合物は、例えば、一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を表わす。〕
で示されるピラゾールカルボン酸クロリドと１，１−ジ
メチル−４−アミノインダンとを反応させることによっ
て製造することができる。
で示されるピラゾールカルボン酸クロリドと１，１−ジ
メチル−４−アミノインダンとを反応させることによっ
て製造することができる。
本発明化合物の例を次に示すが、勿論本化合物がこれら
例示のみに限定されるものではない。
例示のみに限定されるものではない。
１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１−
ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド １−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１−
ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ３−フルオロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−
Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾー
ル−４−カルボキサミド ５−フルオロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−
Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾー
ル−４−カルボキサミド ３−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール
−４−カルボキサミド ５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール
−４−カルボキサミド ５−ブロモ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール
−４−カルボキサミド ５−ヨード−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール
−４−カルボキサミド １，３−ジメチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール−
４−カルボキサミド １，５−ジメチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール−
４−カルボキサミド ３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ
−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール
−４−カルボキサミド 次に本発明化合物の製造例を参考例として示す。
ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド １−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−（１，１−
ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボ
キサミド ３−フルオロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−
Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾー
ル−４−カルボキサミド ５−フルオロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−
Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾー
ル−４−カルボキサミド ３−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール
−４−カルボキサミド ５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール
−４−カルボキサミド ５−ブロモ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール
−４−カルボキサミド ５−ヨード−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ
−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール
−４−カルボキサミド １，３−ジメチル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール−
４−カルボキサミド １，５−ジメチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール−
４−カルボキサミド ３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ
−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾール
−４−カルボキサミド 次に本発明化合物の製造例を参考例として示す。
参考例 １，１−ジメチル−４−アミノインダン１．６１ｇ及び
ピリジン２mlのトルエン５０ml溶液に室温で攪拌しつ
つ、５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−４−カルボン酸クロリド２．４７ｇのトル
エン１０ml溶液を滴加し、その後室温で１２時間攪拌し
た。次に、反応溶液を冷水に注入し、分液した後、水層
を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を留去した。
ピリジン２mlのトルエン５０ml溶液に室温で攪拌しつ
つ、５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−４−カルボン酸クロリド２．４７ｇのトル
エン１０ml溶液を滴加し、その後室温で１２時間攪拌し
た。次に、反応溶液を冷水に注入し、分液した後、水層
を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を留去した。
残渣をトルエンを用いて再結晶することによって５−ク
ロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾールカ
ルボキサミド３．０１ｇを得た。
ロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−Ｎ−
（１，１−ジメチルインダン−４−イル）ピラゾールカ
ルボキサミド３．０１ｇを得た。
ｍｐ．１１９．９℃ このような製造法によって製造できる本発明化合物の代
表的なもののいくつかを第１表に示す。
表的なもののいくつかを第１表に示す。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、通常は、
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液剤
等に製剤して用いる。
他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、通常は、
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液剤
等に製剤して用いる。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９９．９％、好ましくは０．２〜８０％含
有する。
比で０．１〜９９．９％、好ましくは０．２〜８０％含
有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体として
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、
イソプロパノール、エチレングリコール、セロソルブ等
のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体として
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、
イソプロパノール、エチレングリコール、セロソルブ等
のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物２、５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和物を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和物を得る。
製剤例２ 本発明化合物１、１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合して乳剤を
得る。
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合して乳剤を
得る。
製剤例３ 本発明化合物１、２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物４、２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物３、２部、カオリンクレー８８部およびタ
ルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
ルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
製剤例６ 本発明化合物５、１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１部、水８９部を混合し、液剤を得
る。
フェニルエーテル１部、水８９部を混合し、液剤を得
る。
これらの製剤は、そのままで、あるいは水で希釈して、
茎葉散布し、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは土壌
施用等する。また、他の殺菌剤と混合して用いることに
より、殺菌効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤と混合して用いることもできる。
茎葉散布し、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは土壌
施用等する。また、他の殺菌剤と混合して用いることに
より、殺菌効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることができ
る。
芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることができ
る。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり１ｇ〜１００ｇ、好ましくは、５ｇ〜50ｇ
であり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して
施用する場合、その施用濃度は、０．００１％〜１％、
好ましくは、０．００５％〜０．５％であり、粒剤、粉
剤等は，なんら希釈することなくそのまま施用する。
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり１ｇ〜１００ｇ、好ましくは、５ｇ〜50ｇ
であり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して
施用する場合、その施用濃度は、０．００１％〜１％、
好ましくは、０．００５％〜０．５％であり、粒剤、粉
剤等は，なんら希釈することなくそのまま施用する。
次に本発明化合物が殺菌剤の有効成分として有用である
ことを試験例で示す。なお、本発明化合物は，第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
ことを試験例で示す。なお、本発明化合物は，第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表の
化合物記号で示す。
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病班の程度を肉眼観察し、菌叢、病班
が全く認められなければ「５」、１０％程度認めれば
「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程度認
めれば「２」、７０％程度認めれば「１」、それ以上で
化合物を供試していない場合の発病状態と差が認められ
なければ「０」として、０〜５の６段階に評価し、０、
１、２、３、４、５で示す。
葉、茎等の菌叢、病班の程度を肉眼観察し、菌叢、病班
が全く認められなければ「５」、１０％程度認めれば
「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程度認
めれば「２」、７０％程度認めれば「１」、それ以上で
化合物を供試していない場合の発病状態と差が認められ
なければ「０」として、０〜５の６段階に評価し、０、
１、２、３、４、５で示す。
試験例１ イネ紋枯病予防効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３
号）を播種し、温室内で６０日間育成した。６〜７葉が
展開したイネの幼苗に、製剤例２に準じて乳剤にした供
試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布４時間後、イネ
紋枯病菌の含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、
多湿下で４日間育成し、防除効力を調査した。その結果
を第３表に示す。
号）を播種し、温室内で６０日間育成した。６〜７葉が
展開したイネの幼苗に、製剤例２に準じて乳剤にした供
試化合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布４時間後、イネ
紋枯病菌の含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、
多湿下で４日間育成し、防除効力を調査した。その結果
を第３表に示す。
試験例２ 水面施用によるイネ紋枯病防除効果試験 １／１００００ワグネルポットに砂壌土を詰め、イネ
（近畿３３号）を播種し、温室内で８０日間育成した。
９〜１０葉が展開したイネの幼苗に、製剤例１に準じて
水和剤にした供試化合物を、水で希釈し、その所定量を
土壌に灌注した。灌注後７日間温室内で育成し、イネ紋
枯病菌含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、多湿
下で４日間育成し、防除効力を調査した。その結果を第
４表に示す 試験例３ コムギ赤さび病治療効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２〜３葉
が展開したコムギの幼苗にコムギ赤さび病菌の胞子を接
種した。接種後２３℃多湿下で１日育成し、製剤例２に
準じて乳剤にした供試化合物を、水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後２３℃照明下で７日間育成し、防除効力を調査し
た。その結果を第５表に示す。
（近畿３３号）を播種し、温室内で８０日間育成した。
９〜１０葉が展開したイネの幼苗に、製剤例１に準じて
水和剤にした供試化合物を、水で希釈し、その所定量を
土壌に灌注した。灌注後７日間温室内で育成し、イネ紋
枯病菌含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８℃、多湿
下で４日間育成し、防除効力を調査した。その結果を第
４表に示す 試験例３ コムギ赤さび病治療効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２〜３葉
が展開したコムギの幼苗にコムギ赤さび病菌の胞子を接
種した。接種後２３℃多湿下で１日育成し、製剤例２に
準じて乳剤にした供試化合物を、水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後２３℃照明下で７日間育成し、防除効力を調査し
た。その結果を第５表に示す。
試験例４ リング黒星病予防効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、リンゴの種子を播
種し、温室内で３０日間育成した。第５本葉が展開した
リンゴの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試化
合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分
付着するように茎葉散布した。散布４時間後、リング黒
星病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後１５℃多湿
下で１４日間育成し、防除効力を調査した。その結果を
第６表にに示す。
種し、温室内で３０日間育成した。第５本葉が展開した
リンゴの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試化
合物を、水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分
付着するように茎葉散布した。散布４時間後、リング黒
星病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後１５℃多湿
下で１４日間育成し、防除効力を調査した。その結果を
第６表にに示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松尾 憲忠 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 前田 清人 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 井上 悟 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表わ
し、Ｒ１またはＲ2の少なくとも一方はトリフルオロメ
チル基を表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表わ
し、Ｒ１またはＲ2の少なくとも一方はトリフルオロメ
チル基を表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド誘導体を有効成分
とすることを特徴とする殺菌剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15093585A JPH064593B2 (ja) | 1985-07-08 | 1985-07-08 | ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
| KR1019860700406A KR920003893B1 (ko) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | 피라졸 카르복스아미드 유도체의 제조방법 |
| EP85905236A EP0199822B1 (en) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients |
| DE8585905236T DE3575296D1 (de) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Pyrazolkarboxamidabkoemmlinge, deren herstellung und diese enthaltende bakterientoetende mittel. |
| PCT/JP1985/000591 WO1986002641A1 (fr) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Derives de pyrazolecarboxamide, procede de preparation et bactericides les contenant en tant qu'ingredients efficaces |
| US06/852,967 US4742074A (en) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Pyrazolecarboxamide derivative and fungicide containing it as active ingredient |
| BR8506974A BR8506974A (pt) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Derivado pirazolcarboxamida,processo para o seu preparo e fungicida contendo o mesmo como substancia atuante |
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- 1985-07-08 JP JP15093585A patent/JPH064593B2/ja not_active Expired - Lifetime
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