JPS61280480A - ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤Info
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- JPS61280480A JPS61280480A JP60121947A JP12194785A JPS61280480A JP S61280480 A JPS61280480 A JP S61280480A JP 60121947 A JP60121947 A JP 60121947A JP 12194785 A JP12194785 A JP 12194785A JP S61280480 A JPS61280480 A JP S61280480A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）
〔式中、Ｂは水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を
表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド化合物（以下本発
明化合物と記す）およびそれを有効成分とする殺菌剤に
関する。
表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド化合物（以下本発
明化合物と記す）およびそれを有効成分とする殺菌剤に
関する。
本発明者らは、ピラゾールカルボキサミド化合物につい
て鋭意検討蚕重ねた結果、上記一般式（１）で示される
本発明化合物が、多くの植物病原菌特に担子菌類に属す
る微生物に対して予防的、治療的あるいは浸透移行殺菌
効力を有することを見出し、本発明を完成させた。
て鋭意検討蚕重ねた結果、上記一般式（１）で示される
本発明化合物が、多くの植物病原菌特に担子菌類に属す
る微生物に対して予防的、治療的あるいは浸透移行殺菌
効力を有することを見出し、本発明を完成させた。
本発明化合物が優れた効力を有する植物病害としては、
例えばイネの紋枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａ
ｎｉ ）、擬似紋枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ 。
例えばイネの紋枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａ
ｎｉ ）、擬似紋枯病（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ 。
Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ ｍ Ｂ型）、
ムギ類のさび病（Ｆｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒ
ｍｉｓ 、 Ｐ、 ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ、 ｒｅｃ−
ｏｎｄｉｔａ 、 Ｐ、 ｈｏｒｄｅｉ ）、雪腐病（
Ｔｙｐｈｕｌａ １ｎｃａｒｎａｔａ 。
ムギ類のさび病（Ｆｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒ
ｍｉｓ 、 Ｐ、 ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ、 ｒｅｃ−
ｏｎｄｉｔａ 、 Ｐ、 ｈｏｒｄｅｉ ）、雪腐病（
Ｔｙｐｈｕｌａ １ｎｃａｒｎａｔａ 。
Ｔ、 １ｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ ）、裸黒穂病（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ 。
ｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ 。
Ｕ、 ｎｕｄａ ）、ナシの赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏ
ｒａｎｇｉｕｍｈａｒａｅａｎｕｍ ）、各種作物の立
枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ ）、白絹
病（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｒｏｌｆｓ目）、ジャガイモ
、ビートのりジフトニア病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓ
ｏｌａｎｉ ）、牧草、芝生等の葉質病（Ｒｈ１ｚｏｃ
ｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ ）、白絹病（Ｃｏｒｔｉｃｉ
ｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ ）、葉さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅ
ｓ ｔｒｉｆｏｌｉｉ ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａｉ
ｎｃａｒｎａｔａ、Ｔ、 １ｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ
）などが挙げられる。
ｒａｎｇｉｕｍｈａｒａｅａｎｕｍ ）、各種作物の立
枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ ）、白絹
病（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｒｏｌｆｓ目）、ジャガイモ
、ビートのりジフトニア病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓ
ｏｌａｎｉ ）、牧草、芝生等の葉質病（Ｒｈ１ｚｏｃ
ｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ ）、白絹病（Ｃｏｒｔｉｃｉ
ｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ ）、葉さび病（Ｕｒｏｍｙｃｅ
ｓ ｔｒｉｆｏｌｉｉ ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａｉ
ｎｃａｒｎａｔａ、Ｔ、 １ｓｈｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ
）などが挙げられる。
従って、本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることができる
。
芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることができる
。
本発明化合物としては次のようなものが挙げられる。
Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−１，８
−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−１，８
，５−トリメチルピラゾール−４−カルボキサミド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−フ
ルオロ−１，８−ジメチルピラゾール−４−カルボキサ
ミド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ク
ロロ−１，８−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ブ
ロモ−１，８−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ヨ
ード−１，８−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド 本発明化合物は、例えば下記に示す方法により製造する
ことができる。
−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−１，８
，５−トリメチルピラゾール−４−カルボキサミド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−フ
ルオロ−１，８−ジメチルピラゾール−４−カルボキサ
ミド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ク
ロロ−１，８−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ブ
ロモ−１，８−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド Ｎ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−５−ヨ
ード−１，８−ジメチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド 本発明化合物は、例えば下記に示す方法により製造する
ことができる。
即ち、まずアセチルアセトンを１．１−ジメチルインダ
ン−４−イルイソシアネートと反応させて、８−（１，
１−ジメチルインダン−４−イルカルバモイル）ペンタ
ン−２，４−ジオンを得、これにメチルヒドラジンを反
応させることにより、上記の本発明化合物を得る方法。
ン−４−イルイソシアネートと反応させて、８−（１，
１−ジメチルインダン−４−イルカルバモイル）ペンタ
ン−２，４−ジオンを得、これにメチルヒドラジンを反
応させることにより、上記の本発明化合物を得る方法。
〔式中、Ａｒは前記と同一の意味を表わす。〕即ち、ま
ず１．８−ジメチルピラゾリン−５−オンを１．１−ジ
メチルインダン−４−イルイソシアネートと反応させて
、１，８−ジメチル−５−オキソ−Ｎ−（１，１−ジメ
チルインダン−４−イル）−４，５−ジヒドロピラゾー
ル−４−カルボキサミドを得、これにオキシ塩化リンを
反応させることにより、上記の塩素置換ピラゾールカル
ボキサミド化合物を得、該化合物を例えばパラジウム−
炭素などを触媒として接触還元するか、該化合物にフッ
化カリウム、フッ化セシウムなどのフッ素化剤を作用さ
せる通常の塩素／フッ素交換反応により上記の本発明化
合物を得る方法。
ず１．８−ジメチルピラゾリン−５−オンを１．１−ジ
メチルインダン−４−イルイソシアネートと反応させて
、１，８−ジメチル−５−オキソ−Ｎ−（１，１−ジメ
チルインダン−４−イル）−４，５−ジヒドロピラゾー
ル−４−カルボキサミドを得、これにオキシ塩化リンを
反応させることにより、上記の塩素置換ピラゾールカル
ボキサミド化合物を得、該化合物を例えばパラジウム−
炭素などを触媒として接触還元するか、該化合物にフッ
化カリウム、フッ化セシウムなどのフッ素化剤を作用さ
せる通常の塩素／フッ素交換反応により上記の本発明化
合物を得る方法。
次に本発明化合物の製造法につき参考例で詳しく説明す
る。
る。
参考例１
アセチルアセトン６００ Ｗ９ （６，Ｏｍｍｏｌ ）
および１．１−ジメチルインダン−４−イルイソシアネ
ート１．１２９ （６，Ｏｍｍｏｌ ）のトルエン１０
ｇ／溶液に、攪拌上室温でトリエチルアミン７８０’Ｐ
（７，２ｍｍｏｌ ）を滴加し、さらに室温で１２時間
攪拌した後、反応溶液を減圧下に濃縮し、粗８−（１，
１−ジメチルインダン−４−イルカルバモイル）ペンタ
ン−２，４−ジオンを得た。次に、得られた粗３−（１
、１−ジメチルインダン−４−イルカルバモイル）ペン
タン−２，４−ジオンをエタノールＬＯｘｌに溶かし、
その溶液にメチルヒドラジン２７６Ｗ９（６，０ｍｍｏ
！ ）を加え１６時間室温で撹拌し、さらに１時間加熱
還流下に攪拌した。放冷後、溶媒を減圧留去し、残渣を
メタノールで再結晶して、Ｎ−（１゜１−ジメチルイン
ダン−４−イル）−１，８゜５−トリメチルピラゾール
−４−カルボキサミド１．２５Ｐを得た。
および１．１−ジメチルインダン−４−イルイソシアネ
ート１．１２９ （６，Ｏｍｍｏｌ ）のトルエン１０
ｇ／溶液に、攪拌上室温でトリエチルアミン７８０’Ｐ
（７，２ｍｍｏｌ ）を滴加し、さらに室温で１２時間
攪拌した後、反応溶液を減圧下に濃縮し、粗８−（１，
１−ジメチルインダン−４−イルカルバモイル）ペンタ
ン−２，４−ジオンを得た。次に、得られた粗３−（１
、１−ジメチルインダン−４−イルカルバモイル）ペン
タン−２，４−ジオンをエタノールＬＯｘｌに溶かし、
その溶液にメチルヒドラジン２７６Ｗ９（６，０ｍｍｏ
！ ）を加え１６時間室温で撹拌し、さらに１時間加熱
還流下に攪拌した。放冷後、溶媒を減圧留去し、残渣を
メタノールで再結晶して、Ｎ−（１゜１−ジメチルイン
ダン−４−イル）−１，８゜５−トリメチルピラゾール
−４−カルボキサミド１．２５Ｐを得た。
ｍ り １５１．６℃
参考例２
１．８−ジメチルピラゾリン−５−オン１．１２ ｔ
（１０ｒｎｍｏ！ ）をｓ ）’ ！Ｊ エチＪＬ／
７ ミン１．ｌｌｙを含むトルエン１０ｇ／に懸濁さ
せ、そこへ１．１−ジメチルインダン−４−イルイソシ
アネート１．８７ノのトルエン２ＩＩＢ／溶液を、攪拌
上室温で滴加し、さらに室温で１２時間攪拌した。その
後、その反応混合物を水で８回抽出し、水層を濃塩酸で
酸性にして氷冷し、生成した沈澱をろ取し、風乾するこ
とによって、１．８−ジメチル−５−オキソ−Ｎ−（１
，１−ジメチルインダン−４−イル）−４，５−ジヒド
ロピラゾール−４−カルボキサミド１．８１５２ （ｍ
ｐ１４１．４°Ｃ）を得た。
（１０ｒｎｍｏ！ ）をｓ ）’ ！Ｊ エチＪＬ／
７ ミン１．ｌｌｙを含むトルエン１０ｇ／に懸濁さ
せ、そこへ１．１−ジメチルインダン−４−イルイソシ
アネート１．８７ノのトルエン２ＩＩＢ／溶液を、攪拌
上室温で滴加し、さらに室温で１２時間攪拌した。その
後、その反応混合物を水で８回抽出し、水層を濃塩酸で
酸性にして氷冷し、生成した沈澱をろ取し、風乾するこ
とによって、１．８−ジメチル−５−オキソ−Ｎ−（１
，１−ジメチルインダン−４−イル）−４，５−ジヒド
ロピラゾール−４−カルボキサミド１．８１５２ （ｍ
ｐ１４１．４°Ｃ）を得た。
次に、オキシ塩化リン５ ｘｔｌおよびＮ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン９０７１ｎ９の混合物に得られた１、８−ジ
メチル−５−オキソ−Ｎ−（１゜１−ジメチルインダン
−４−イル）−４，５−ジヒドロピラゾール−４−カル
ボキサミドを加え、その混合物を１．５時間、加熱還流
下に攪拌した。得られた反応混合物を氷水に注入し、ク
ロロホルムで８回抽出し、クロロホルム層を水洗し無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残
渣をエタノールで再結晶してＮ−（１，１−ジメチルイ
ンダン−４−イル）−５−クロロ−１，８−ジメチルピ
ラゾール−４−カルボキサ主ドｏ、９６ノを得た。
ルアニリン９０７１ｎ９の混合物に得られた１、８−ジ
メチル−５−オキソ−Ｎ−（１゜１−ジメチルインダン
−４−イル）−４，５−ジヒドロピラゾール−４−カル
ボキサミドを加え、その混合物を１．５時間、加熱還流
下に攪拌した。得られた反応混合物を氷水に注入し、ク
ロロホルムで８回抽出し、クロロホルム層を水洗し無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残
渣をエタノールで再結晶してＮ−（１，１−ジメチルイ
ンダン−４−イル）−５−クロロ−１，８−ジメチルピ
ラゾール−４−カルボキサ主ドｏ、９６ノを得た。
ｍｐ １７５．２℃
参考例８
参考例２で得られたＮ−（１，１−ジメチルインダン−
４−イル）−５−クロロ−１，８−ジメチルピラゾール
−４−カルボキサミド２７０■をエタノール６ ｍｌに
溶かし、無水酢酸ナトリウム１５０■の存在下、 Ｐｄ
１０（５％）４０Ｆを触媒として用いて、接触還元を行
なった。反応後、触媒および沈澱物をセライトろ過し、
溶媒を減圧留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに処しＮ −（ｌ、１−ジメチルインダン
−４−イル）−１，８−ジメチルピラゾール−４−カル
ボキサミド１５６”Ｐを得た。
４−イル）−５−クロロ−１，８−ジメチルピラゾール
−４−カルボキサミド２７０■をエタノール６ ｍｌに
溶かし、無水酢酸ナトリウム１５０■の存在下、 Ｐｄ
１０（５％）４０Ｆを触媒として用いて、接触還元を行
なった。反応後、触媒および沈澱物をセライトろ過し、
溶媒を減圧留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに処しＮ −（ｌ、１−ジメチルインダン
−４−イル）−１，８−ジメチルピラゾール−４−カル
ボキサミド１５６”Ｐを得た。
ｍｐ １４６．８℃
参考例４
フッ化カリウム粉末１．０ｙ、スルホラン１５ｄおよび
トルエン２０ｍ１を反応容器に入れ、加熱還流させなが
ら、モレキラーシーブスで系内の水分を除去した後トル
エンを留去し冷却した。次いで、これに、参考例２で得
られたＮ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−
５−クロロ−１，８−ジメチルピラゾール−４−カルボ
キサミド８１８キを加えて、窒素雰囲気下、１８０〜２
００℃で１６時間加熱した。冷却後、反応液に水および
エーテルを加えて分液し水層をエーテル抽出し、エーテ
ル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに処し、５−フルオロ−１，８−ジメチ
ル−Ｎ−（１、１−ジメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド１４０”９を得た。
トルエン２０ｍ１を反応容器に入れ、加熱還流させなが
ら、モレキラーシーブスで系内の水分を除去した後トル
エンを留去し冷却した。次いで、これに、参考例２で得
られたＮ−（１，１−ジメチルインダン−４−イル）−
５−クロロ−１，８−ジメチルピラゾール−４−カルボ
キサミド８１８キを加えて、窒素雰囲気下、１８０〜２
００℃で１６時間加熱した。冷却後、反応液に水および
エーテルを加えて分液し水層をエーテル抽出し、エーテ
ル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに処し、５−フルオロ−１，８−ジメチ
ル−Ｎ−（１、１−ジメチルインダン−４−イル）ピラ
ゾール−４−カルボキサミド１４０”９を得た。
ｍｐ １８８．５°Ｃ
１Ｃ１９Ｆ−Ｎスペクトル
測定溶媒： ０ＤＯＩｓ 外部標準： ０ＦｓＯＯｚ
Ｈ４ｇ ｐｐｍ （０Ｆ３（Ｘ）２Ｈに対し、高磁場側
）このような製造法によって製造できる本発明化合物を
第１表に示す。
Ｈ４ｇ ｐｐｍ （０Ｆ３（Ｘ）２Ｈに対し、高磁場側
）このような製造法によって製造できる本発明化合物を
第１表に示す。
第 １ 表
一般式 で示される本発明化
合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、他の何ら
の成分も加えずそのまま用いてもよいが、通常は、固体
担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混
合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液剤等に
製剤して用いる。
合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、他の何ら
の成分も加えずそのまま用いてもよいが、通常は、固体
担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混
合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、液剤等に
製剤して用いる。
これらの製剤中の有効成分として本発明化合物の含量は
、重量比で１．０〜９５％、好ましくは２．０〜８０．
０％である。
、重量比で１．０〜９５％、好ましくは２．０〜８０．
０％である。
上述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素、イソプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素、イソプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、デ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ、クコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、０Ｍ０（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、デ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ、クコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、０Ｍ０（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を表わす。
物番号で示す。部は重量部を表わす。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（４）５０部、リグニンスルホン
酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。
酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（４１１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく
混合して乳剤を得る。
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく
混合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物（２）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１）２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート８部、０ＭＯ８部および水６９部を
混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得る。
タンモノオレエート８部、０ＭＯ８部および水６９部を
混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（２）２部、カオリンクレー８８部および
タルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
タルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
製剤例６
本発明化合物ｆ３） １０部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル１部および水８９部を混合し、液
剤を得る。
リルフェニルエーテル１部および水８９部を混合し、液
剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して、茎
葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混和するか、ある
いは土壌施用する等の種々の形態で使用する。また、他
の殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効力の増強
を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤と混合して
用いることもできる。
葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混和するか、ある
いは土壌施用する等の種々の形態で使用する。また、他
の殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効力の増強
を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤と混合して
用いることもできる。
本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は通常１アールあたり１〜１０（ｌであり、乳
剤、゛水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する
場合、その施用濃度は０．００５〜０．５％であり、粒
剤、粉剤等はなんら希釈することなくそのまま施用する
。
の施用量は通常１アールあたり１〜１０（ｌであり、乳
剤、゛水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する
場合、その施用濃度は０．００５〜０．５％であり、粒
剤、粉剤等はなんら希釈することなくそのまま施用する
。
次に、本発明化合物が殺菌剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表゛
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表゛
の化合物記号で示す。
第 ２ 表
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病班の程度を肉眼観察し、菌叢、病班
が全く認められなければ「５」、１０部程度認められれ
ば「４」、８０部程度認められればｒ８Ｊ、５０部程度
認められればｒ２Ｊ、７０部程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、６段階に評価し、そ
れぞれ５．４．８．２．１．０、で示す。
葉、茎等の菌叢、病班の程度を肉眼観察し、菌叢、病班
が全く認められなければ「５」、１０部程度認められれ
ば「４」、８０部程度認められればｒ８Ｊ、５０部程度
認められればｒ２Ｊ、７０部程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、６段階に評価し、そ
れぞれ５．４．８．２．１．０、で示す。
試験例１ イネ紋枯病予防効果□試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３３号
）を播種し、湿温内で８週間育成した。６〜７葉が展開
したイネに、製剤例２に準じて乳剤にした供試化置物を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後イネ紋枯病菌の含菌寒天片
を貼付接種した。接種後２８℃、多湿下で４日間育成し
、防除効力を調査した。
）を播種し、湿温内で８週間育成した。６〜７葉が展開
したイネに、製剤例２に準じて乳剤にした供試化置物を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後イネ紋枯病菌の含菌寒天片
を貼付接種した。接種後２８℃、多湿下で４日間育成し
、防除効力を調査した。
その結果を第３表に示す。
第 ８ 表
試験例２ イネ紋枯病残効効果試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿３８号
）を播種し、温室内で８週間育成した。６〜７葉が展開
したイネに、製剤例１に準じて水和剤にした供試化合物
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後７日間温室内で育成しイ
ネ紋枯病菌の含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８℃
、多湿下で４日間育成し、防除効力を調査した。その結
果を第４表に示す。
）を播種し、温室内で８週間育成した。６〜７葉が展開
したイネに、製剤例１に準じて水和剤にした供試化合物
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後７日間温室内で育成しイ
ネ紋枯病菌の含菌寒天片を貼付接種した。接種後２８℃
、多湿下で４日間育成し、防除効力を調査した。その結
果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例８ イネ紋枯病浸透移行効果試験１８０耐容のプ
ラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）
を播種し、温室内で８週間育成した。６〜７葉が展開し
たイネに、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を水
で希釈し、その所定量を土壌に潅注した。潅注後７日間
温室内で育成し、イネ紋枯病菌の含菌寒天片を貼付接種
した。接種後２８℃、多湿下で４日間育成し、防除効力
を調査した。その結果を第５表に示す。
ラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）
を播種し、温室内で８週間育成した。６〜７葉が展開し
たイネに、製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を水
で希釈し、その所定量を土壌に潅注した。潅注後７日間
温室内で育成し、イネ紋枯病菌の含菌寒天片を貼付接種
した。接種後２８℃、多湿下で４日間育成し、防除効力
を調査した。その結果を第５表に示す。
第 ５ 表
試験例４ コムギ赤さび病治療効果試験プラスチックポ
ットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を播種し、
温室内でｌＯ日間育成した。第２〜８葉が展開したコム
ギの幼苗に、コムギ赤さび病菌を散粉接種した。
ットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を播種し、
温室内でｌＯ日間育成した。第２〜８葉が展開したコム
ギの幼苗に、コムギ赤さび病菌を散粉接種した。
接種後２８℃、多湿下で１日育成し、製剤例１に準じて
水和剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、
それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後
２８℃照明下で７日間育成し、防除効力を調査した。そ
の結果を第６表に示す。
水和剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、
それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後
２８℃照明下で７日間育成し、防除効力を調査した。そ
の結果を第６表に示す。
第６表
試験例５ インゲン白絹病予防効果試験２５０ ｍｌ容
プラスチックポ告トにあらかじめふすま培地で培養した
白絹病原菌を砂壌土とよく混合し詰めた。その上にイン
ゲン（大正金時）を播種した。製剤例１に準じて水和剤
にした供試化合物を水で希釈し、その所定量を土壌に潅
注した。潅注後８週間温室内で育成し、地際部の茎の発
病程度により防除効力を調査した。その結果を第７表に
示す。
プラスチックポ告トにあらかじめふすま培地で培養した
白絹病原菌を砂壌土とよく混合し詰めた。その上にイン
ゲン（大正金時）を播種した。製剤例１に準じて水和剤
にした供試化合物を水で希釈し、その所定量を土壌に潅
注した。潅注後８週間温室内で育成し、地際部の茎の発
病程度により防除効力を調査した。その結果を第７表に
示す。
第 ７ 表
手続補正書（自発）
昭和６０年９り／クロ
特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 圃１、
事件の表示 昭和６０年 特許願第１２１９４７号 ２、発明の名称 ピラゾールカルボキサミド化合物およびそれを有効成分
とする殺菌剤 ８、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名称 （２０
９）住友化学工業株式会社代表者 森 英
雄 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地５、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 明細書の第１２頁第１表において、 「“ 以上
事件の表示 昭和６０年 特許願第１２１９４７号 ２、発明の名称 ピラゾールカルボキサミド化合物およびそれを有効成分
とする殺菌剤 ８、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名称 （２０
９）住友化学工業株式会社代表者 森 英
雄 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地５、補正の対
象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 明細書の第１２頁第１表において、 「“ 以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子また はメチル基を表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド化合物。
- （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子また はメチル基を表わす。〕 で示されるピラゾールカルボキサミド化合物を有効成分
とすることを特徴とする殺菌剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12194785A JPH064592B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
| US06/852,967 US4742074A (en) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Pyrazolecarboxamide derivative and fungicide containing it as active ingredient |
| KR1019860700406A KR920003893B1 (ko) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | 피라졸 카르복스아미드 유도체의 제조방법 |
| PCT/JP1985/000591 WO1986002641A1 (fr) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Derives de pyrazolecarboxamide, procede de preparation et bactericides les contenant en tant qu'ingredients efficaces |
| EP85905236A EP0199822B1 (en) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Pyrazolecarboxamide derivatives, process for their preparation, and bactericides containing them as effective ingredients |
| BR8506974A BR8506974A (pt) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Derivado pirazolcarboxamida,processo para o seu preparo e fungicida contendo o mesmo como substancia atuante |
| DE8585905236T DE3575296D1 (de) | 1984-10-29 | 1985-10-22 | Pyrazolkarboxamidabkoemmlinge, deren herstellung und diese enthaltende bakterientoetende mittel. |
| CA000496744A CA1262735A (en) | 1985-06-05 | 1985-12-03 | Pyrazolecarboxamide derivative and fungicide containing it as active ingredient |
| MYPI87000679A MY100073A (en) | 1984-10-29 | 1987-05-19 | Pyrazolecarboxamide derivative, a method for preparing the same and fungicide containing it as active ingredient. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12194785A JPH064592B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61280480A true JPS61280480A (ja) | 1986-12-11 |
| JPH064592B2 JPH064592B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=14823855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12194785A Expired - Lifetime JPH064592B2 (ja) | 1984-10-29 | 1985-06-05 | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064592B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8765756B2 (en) | 2010-08-10 | 2014-07-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease controlling composition and use thereof |
-
1985
- 1985-06-05 JP JP12194785A patent/JPH064592B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8765756B2 (en) | 2010-08-10 | 2014-07-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease controlling composition and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH064592B2 (ja) | 1994-01-19 |
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