JPH0647544B2 - 乾癬の局所治療薬 - Google Patents
乾癬の局所治療薬Info
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- JPH0647544B2 JPH0647544B2 JP1511363A JP51136389A JPH0647544B2 JP H0647544 B2 JPH0647544 B2 JP H0647544B2 JP 1511363 A JP1511363 A JP 1511363A JP 51136389 A JP51136389 A JP 51136389A JP H0647544 B2 JPH0647544 B2 JP H0647544B2
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/44—Oils, fats or waxes according to two or more groups of A61K47/02-A61K47/42; Natural or modified natural oils, fats or waxes, e.g. castor oil, polyethoxylated castor oil, montan wax, lignite, shellac, rosin, beeswax or lanolin
-
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- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
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Description
【発明の詳細な説明】 この発明は、乾癬の局所治療薬に関するものである。
多種類の皮膚科学的疾患治療用軟膏が知られており、そ
れらは皮膚患部に塗布される。乾癬および湿疹の治療に
は、薬理学的活性物質としてコルチコステロイドまたは
サリチル酸を含有する軟膏が好ましいものとして用いら
れる。しかし、これら軟膏はしばしば目的とする治療効
果に欠けることが繰り返し確かめられてきた。さらに、
コルチゾンを含有する局所用剤で治療した患者では、非
回復性皮膚老化、萎縮症などの重度の副作用が見いださ
れている。同様に、よく見られる他の症状は、皮膚にお
ける線紋または線条の発生、感染し易くなること、その
他の持続性皮膚損傷(毛細管拡張症)である。従来の軟
膏類およびクリーム類が原因と考えられる他の副作用と
しては、いわゆるステロイド性アクネ、斑状または広範
囲の皮膚出血、および皮膚潰瘍が塗布領域に見られる。
れらは皮膚患部に塗布される。乾癬および湿疹の治療に
は、薬理学的活性物質としてコルチコステロイドまたは
サリチル酸を含有する軟膏が好ましいものとして用いら
れる。しかし、これら軟膏はしばしば目的とする治療効
果に欠けることが繰り返し確かめられてきた。さらに、
コルチゾンを含有する局所用剤で治療した患者では、非
回復性皮膚老化、萎縮症などの重度の副作用が見いださ
れている。同様に、よく見られる他の症状は、皮膚にお
ける線紋または線条の発生、感染し易くなること、その
他の持続性皮膚損傷(毛細管拡張症)である。従来の軟
膏類およびクリーム類が原因と考えられる他の副作用と
しては、いわゆるステロイド性アクネ、斑状または広範
囲の皮膚出血、および皮膚潰瘍が塗布領域に見られる。
局所処置用コルチコイド含有製剤は、例えば、欧州特許
出願公開EP第0098568A3号から既知である。
出願公開EP第0098568A3号から既知である。
ドイツ特許出願公開DE−OS第3526669号公報には、
ラノリン酸のアルカリ土類金属または金属塩を基剤と
し、化粧用または治療用の有効成分を含む油中水分散型
のエマルジョン系であって、クリーム状の組成物が記載
されている。
ラノリン酸のアルカリ土類金属または金属塩を基剤と
し、化粧用または治療用の有効成分を含む油中水分散型
のエマルジョン系であって、クリーム状の組成物が記載
されている。
ドイツ特許第638839号には、コレステロールを含有する
アルコール水溶液の調製法が開示され、治療目的(特に
は、頭皮の治療)に適したものとされている。
アルコール水溶液の調製法が開示され、治療目的(特に
は、頭皮の治療)に適したものとされている。
ドイツ特許出願公開DE−OS第3526669号公報(未審
査)の実施例6には、成分としてワセリン、油およびコ
レステロールを含む保湿クリームが開示されている。そ
のようなエマルジョン系は、化粧用および薬剤用エマル
ジョン製剤に有用とされている。
査)の実施例6には、成分としてワセリン、油およびコ
レステロールを含む保湿クリームが開示されている。そ
のようなエマルジョン系は、化粧用および薬剤用エマル
ジョン製剤に有用とされている。
加えて、ドイツ特許出願公開DE−OS第3125710号公
報(未審査)には、水中油分散型の分散液のタイプの化
粧剤が記載されている。実施例4は、その他の成分に加
えて、コレステロールを含む皮膚の手入れのための液体
に関する。
報(未審査)には、水中油分散型の分散液のタイプの化
粧剤が記載されている。実施例4は、その他の成分に加
えて、コレステロールを含む皮膚の手入れのための液体
に関する。
油に溶解したコレステロールを含む化粧品は、フランス
特許第9280337号からも既知である。
特許第9280337号からも既知である。
ドイツ特許出願公開DE−OS第3713492号公報(未審
査)は、炎症を起した皮膚の治療用濃縮物を提案してお
り、それには、脂質、水およびグリセリンに加えてコレ
ステロールも含まれている。
査)は、炎症を起した皮膚の治療用濃縮物を提案してお
り、それには、脂質、水およびグリセリンに加えてコレ
ステロールも含まれている。
ドツ特許出願公開DE−OS第3319304号公報(未審
査)には、抗腫瘍性の医薬品が記載され、それには、親
油性溶媒の他にコレステロールも含まれている。
査)には、抗腫瘍性の医薬品が記載され、それには、親
油性溶媒の他にコレステロールも含まれている。
スイス特許第143520号には、水またはアルコール水溶液
中に含まれるコレステロールの化粧品としての特性が述
べられている。
中に含まれるコレステロールの化粧品としての特性が述
べられている。
ズッケル(Sucker)、フックス(Fucks)およびスパイ
ゼル(Speiser)によって出版された「楽理学的技法(P
harmazeutische Technologie)」(シュトゥットガル
ト、1978年、305〜310ページ)には、コレス
テロールが皮膚科学的治療薬の乳化剤として挙げられて
いる。また659ページには、ラノリンが皮膚上に広が
って、表皮角質層に対して軟化作用を示すことにも言及
されている。
ゼル(Speiser)によって出版された「楽理学的技法(P
harmazeutische Technologie)」(シュトゥットガル
ト、1978年、305〜310ページ)には、コレス
テロールが皮膚科学的治療薬の乳化剤として挙げられて
いる。また659ページには、ラノリンが皮膚上に広が
って、表皮角質層に対して軟化作用を示すことにも言及
されている。
最後に、ヤニスチン(Janistyn)による「化粧品および
香料に関するハンドブック(Handbuch der Kosme tika
und Riechstoffe)、第1巻」(ハイデルベルグ、19
69年、538ページ)には、ホホバ油が創傷治療薬と
して、また頭髪油として用いられることが述べられてい
る。
香料に関するハンドブック(Handbuch der Kosme tika
und Riechstoffe)、第1巻」(ハイデルベルグ、19
69年、538ページ)には、ホホバ油が創傷治療薬と
して、また頭髪油として用いられることが述べられてい
る。
最近では、環境上のストレスから、前記の副作用が見ら
れる患者群が急速に増大している。そのような患者では
通常使用される保存剤に対するアレルギー反応もあっ
て、もはや既知の局所用薬剤による治癒は望めない。
れる患者群が急速に増大している。そのような患者では
通常使用される保存剤に対するアレルギー反応もあっ
て、もはや既知の局所用薬剤による治癒は望めない。
したがって、この発明の目的は、副作用がなく、有効性
の高い乾癬治療薬を調製することである。
の高い乾癬治療薬を調製することである。
本発明によりコレステロールに有効な薬理学的作用のあ
ることが示された。
ることが示された。
この発明による軟膏組成物は、10ないし50重量%の
ワセリン、10ないし50重量%のホホバ油、1ないし
10重量%のコレステロール、1ないし10重量%の蜜
ろうまたは鯨ろうもしくは代用鯨ろう、および1ないし
40重量%の水を含む。
ワセリン、10ないし50重量%のホホバ油、1ないし
10重量%のコレステロール、1ないし10重量%の蜜
ろうまたは鯨ろうもしくは代用鯨ろう、および1ないし
40重量%の水を含む。
ワセリンは、溶融温度範囲が35ないし60℃であっ
て、軟質から軟膏様の粘稠度を示す。固体および液体石
油炭水化物からなる混合物である。黄色ワセリン(vase
linum flavum)および漂白した白色ワセリン(vaselinu
m album)は、一般に商品として出回っているものであ
る。白色ワセリンは、好ましく用いられる高純度の精製
ワセリンであって、ここでは軟膏中の不活性賦形剤とし
ての役割をもつ。
て、軟質から軟膏様の粘稠度を示す。固体および液体石
油炭水化物からなる混合物である。黄色ワセリン(vase
linum flavum)および漂白した白色ワセリン(vaselinu
m album)は、一般に商品として出回っているものであ
る。白色ワセリンは、好ましく用いられる高純度の精製
ワセリンであって、ここでは軟膏中の不活性賦形剤とし
ての役割をもつ。
ホホバ(jojoba plant)から得られる油もワセリンと同
様に賦形剤として用いられるが、これには治療的効果も
ある。
様に賦形剤として用いられるが、これには治療的効果も
ある。
必須の薬理学的活性物質は、コレステロールであって、
比較的高い重量比で軟膏中に含まれている。コレステロ
ールを乾癬治療のための薬理学的活性成分として使用す
ることは、先に論じた従来の公開された先行技術では知
られていない。
比較的高い重量比で軟膏中に含まれている。コレステロ
ールを乾癬治療のための薬理学的活性成分として使用す
ることは、先に論じた従来の公開された先行技術では知
られていない。
コレステロールは、化学的にはステロイドに分類される
が、ステロイドから誘導される副腎皮質ホルモンにある
抗炎症活性を持たない。そのため、コレステロール以外
のステロイドによる既知の副作用をもらうこともない。
コレステロールは、極めて純粋な形(chol estorinum p
urissimum)で用いることが好ましい。軟膏の調製に
は、ラノリンから得られるコレステロールを結晶化した
粉末の形で使用することができる。
が、ステロイドから誘導される副腎皮質ホルモンにある
抗炎症活性を持たない。そのため、コレステロール以外
のステロイドによる既知の副作用をもらうこともない。
コレステロールは、極めて純粋な形(chol estorinum p
urissimum)で用いることが好ましい。軟膏の調製に
は、ラノリンから得られるコレステロールを結晶化した
粉末の形で使用することができる。
白色蜜ろうを用いるか黄色蜜ろうを用いるか、または鯨
ろうを用いるか代用鯨ろうを用いるかによって、さらに
は水(蒸留水)の割合を変えることによっても、塗布し
易い軟膏形態での粘稠度が左右される。鯨ろう(cetace
um)は、マッコウクジラの頭から得られる白色ろう様の
組成物であって、化学的にパルミチン酸アセチルエステ
ルを主成分とする。今日では、本物の鯨ろうの代わり
に、同一の化学組成を有する合成の代用鯨ろうが通常用
いられる。
ろうを用いるか代用鯨ろうを用いるかによって、さらに
は水(蒸留水)の割合を変えることによっても、塗布し
易い軟膏形態での粘稠度が左右される。鯨ろう(cetace
um)は、マッコウクジラの頭から得られる白色ろう様の
組成物であって、化学的にパルミチン酸アセチルエステ
ルを主成分とする。今日では、本物の鯨ろうの代わり
に、同一の化学組成を有する合成の代用鯨ろうが通常用
いられる。
この発明による組成の軟膏中に脂質として含まれるコレ
ステロールは、乳化作用を有する。それは、生合成され
たものと類似の物質であるため、病気にかかった皮膚の
表面に塗布した時に、耐性に関する問題に遭遇したり、
アレルギー反応が生じたりすることはない。したがっ
て、この発明の軟膏は、従来のどの製剤に対しても耐性
のない皮膚を有する患者の皮膚病治療に、従来の製剤に
代えて用いる理想的な製剤といえる。従来の製剤ではも
はや治療することのできない患者にとって、ここで提供
された軟膏が新たな見通しを与えるものである。患者数
の増加に対して、この発明の軟膏は、副作用を伴わずに
治療効果の得られる唯一の薬剤と考えられる。
ステロールは、乳化作用を有する。それは、生合成され
たものと類似の物質であるため、病気にかかった皮膚の
表面に塗布した時に、耐性に関する問題に遭遇したり、
アレルギー反応が生じたりすることはない。したがっ
て、この発明の軟膏は、従来のどの製剤に対しても耐性
のない皮膚を有する患者の皮膚病治療に、従来の製剤に
代えて用いる理想的な製剤といえる。従来の製剤ではも
はや治療することのできない患者にとって、ここで提供
された軟膏が新たな見通しを与えるものである。患者数
の増加に対して、この発明の軟膏は、副作用を伴わずに
治療効果の得られる唯一の薬剤と考えられる。
20ないし40重量%のワセリン、25ないし45重量
%のホホバ油、2ないし6重量%のコレステロール、2
ないし8重量%の蜜ろう、鯨ろうまたは代用鯨ろう、お
よび15ないし30重量%の水を含む軟膏が、乾癬の治
療に特に効果的であることが確かめられた。特に、25
ないし35重量%のワセリン、35ないし42重量%の
ホホバ油、3ないし5重量%のコレステロール、4ない
し7重量%の蜜ろう、鯨ろうまたは代用鯨ろう、および
20ないし25重量%の水を含む組成が好ましい。
%のホホバ油、2ないし6重量%のコレステロール、2
ないし8重量%の蜜ろう、鯨ろうまたは代用鯨ろう、お
よび15ないし30重量%の水を含む軟膏が、乾癬の治
療に特に効果的であることが確かめられた。特に、25
ないし35重量%のワセリン、35ないし42重量%の
ホホバ油、3ないし5重量%のコレステロール、4ない
し7重量%の蜜ろう、鯨ろうまたは代用鯨ろう、および
20ないし25重量%の水を含む組成が好ましい。
この軟膏は、各成分を高温で注意深く混合することによ
って、通常の方法で調製される。ワセリン、ホホバ油、
コレステロールおよび蜜ろうは、一緒にして約75℃に
加熱するのが好ましい。注意深く撹拌することによっ
て、粘性の低い2層混合物が生成される。所定の粘稠度
に応じて、適量の蒸留水を添加する。加熱後、撹拌を絶
えず続けながら確実に外界温度まで冷却すべきである。
この調製過程に適した器具はすでに公知であり、それは
熱交換器、撹拌器などを有する。
って、通常の方法で調製される。ワセリン、ホホバ油、
コレステロールおよび蜜ろうは、一緒にして約75℃に
加熱するのが好ましい。注意深く撹拌することによっ
て、粘性の低い2層混合物が生成される。所定の粘稠度
に応じて、適量の蒸留水を添加する。加熱後、撹拌を絶
えず続けながら確実に外界温度まで冷却すべきである。
この調製過程に適した器具はすでに公知であり、それは
熱交換器、撹拌器などを有する。
この提案した組成物の軟膏は、いかなる保存剤も添加す
る必要がない。例えば、真空包装しさえすれば、充分な
保存有効期間が得られる。
る必要がない。例えば、真空包装しさえすれば、充分な
保存有効期間が得られる。
しかし、保存有効期間を延ばすため、従来の保存剤を添
加しても良い。
加しても良い。
以下の実施例で、この発明による軟膏の組成物を説明す
る。
る。
実施例1 ワセリン 32重量% ホホバ油 38重量% コレステロール 3重量% 黄色蜜ろう 5重量% 蒸留水 22重量% 実施例2 ワセリン 30重量% ホホバ油 40重量% コレステロール 4重量% 代用鯨ろう 6重量% 蒸留水 20重量% 治療に対する耐性を示す慢性乾癬の患者で医学的監視の
もとに、上記の実施例1の軟膏の試用試験を実施した。
もとに、上記の実施例1の軟膏の試用試験を実施した。
最初の臨床試験は、総計27人の患者の処置を行った。
それぞれの症例で、患者の半身における皮膚患部を実施
例1に開示した組成の軟膏で処置し、また一方の半身に
ついてサリチル含有軟膏で処置した。軟膏は、1日に2
回塗布した。処置の効果は、1、2および3週間後に試
験管理者がチェックした。処置した27人の患者のうち
24人では、わずか1、2週間で症状がすでに消えてい
た。残り3人の患者では、何らかの効果はあったもの
の、皮膚病変の完治は認められなかった。
それぞれの症例で、患者の半身における皮膚患部を実施
例1に開示した組成の軟膏で処置し、また一方の半身に
ついてサリチル含有軟膏で処置した。軟膏は、1日に2
回塗布した。処置の効果は、1、2および3週間後に試
験管理者がチェックした。処置した27人の患者のうち
24人では、わずか1、2週間で症状がすでに消えてい
た。残り3人の患者では、何らかの効果はあったもの
の、皮膚病変の完治は認められなかった。
2回目の試験は、総計21人の患者で行った。12人に
は、実施例1の局所用軟膏で処置し、また残り9人の患
者には、コレステロール無添加(それ以外は同一の組
成)の局所用軟膏で処置した。コレステロール無添加の
もので処置した9人の乾癬患者では、3週間の試験期間
終了時における皮膚症状の変化は全く認められなかっ
た。本発明の軟膏で処置した残り12人の患者では、1
0例で乾癬の発疹が消失した。
は、実施例1の局所用軟膏で処置し、また残り9人の患
者には、コレステロール無添加(それ以外は同一の組
成)の局所用軟膏で処置した。コレステロール無添加の
もので処置した9人の乾癬患者では、3週間の試験期間
終了時における皮膚症状の変化は全く認められなかっ
た。本発明の軟膏で処置した残り12人の患者では、1
0例で乾癬の発疹が消失した。
比較的長期にわたってステロイド含有軟膏で処置した多
くの患者では、皮膚患部に近接したところに、萎縮症、
毛細管拡張症、皮膚薄質化、線条などの重度の副作用が
生じるものの、本発明の軟膏で処置した患者では、その
ようなネガティブな付随的現象は見られなかった。試験
中に記録した患者の主観的な印象についての供述も本発
明の軟膏の効果を肯定するものであった。
くの患者では、皮膚患部に近接したところに、萎縮症、
毛細管拡張症、皮膚薄質化、線条などの重度の副作用が
生じるものの、本発明の軟膏で処置した患者では、その
ようなネガティブな付随的現象は見られなかった。試験
中に記録した患者の主観的な印象についての供述も本発
明の軟膏の効果を肯定するものであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 高野正彦著「今日の皮膚外用剤」(1981 −5−15)株式会社南山堂 P.185− 186
Claims (4)
- 【請求項1】コレステロールを有効成分とすることを特
徴とする乾癬の局所治療薬。 - 【請求項2】下記成分 a)10ないし50重量%のワセリン、 b)10ないし50重量%のホホバ油、 c)1ないし10重量%のコレステロール、 d)1ないし10重量%の蜜ろう、鯨ろうまたは代用鯨
ろう、及び e)10ないし40重量%の水、 からなる組成を有し、前記成分a、b及びdを軟膏基剤
とすることを特徴とする乾癬治療のための局所用軟膏。 - 【請求項3】下記成分 a)20ないし40重量%のワセリン、 b)25ないし45重量%のホホバ油、 c)2ないし6重量%のコレステロール、 d)2ないし8重量%の蜜ろう、鯨ろうまたは代用鯨ろ
う、及び e)15ないし30重量%の水、 からなる組成を有し、前記成分a、b及びdを軟膏基剤
とする請求項2に記載の乾癬治療のための局所用軟膏。 - 【請求項4】下記成分 a)25ないし35重量%のワセリン、 b)35ないし42重量%のホホバ油、 c)3ないし5重量%のコレステロール、 d)4ないし7重量%の蜜ろう、鯨ろうまたは代用鯨ろ
う、及び e)20ないし25重量%の水、 からなる組成を有し、前記成分a、b及びdを軟膏基剤
とする請求項2に記載の乾癬治療のための局所用軟膏。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3836971.0 | 1988-10-31 | ||
| DE3836971A DE3836971C1 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | |
| PCT/EP1989/001276 WO1990004967A2 (de) | 1988-10-31 | 1989-10-26 | Topische salbe |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04501415A JPH04501415A (ja) | 1992-03-12 |
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ID=6366210
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|---|---|---|---|
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| JP (1) | JPH0647544B2 (ja) |
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| CA (1) | CA2001797A1 (ja) |
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| DK (1) | DK7191A (ja) |
| ES (1) | ES2053907T3 (ja) |
| GR (1) | GR3007370T3 (ja) |
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| US5888984A (en) | 1994-05-12 | 1999-03-30 | Dermal Research Laboratories, Inc. | Pharmaceutical composition of complex carbohydrates and essential oils and methods of using the same |
| US5444092A (en) * | 1994-07-20 | 1995-08-22 | Collins; Jerry | Method and composition for treating psoriasis |
| GB9814527D0 (en) * | 1998-07-03 | 1998-09-02 | Cyclacel Ltd | Delivery system |
| IL142869A0 (en) * | 1998-11-13 | 2002-03-10 | Cyclacel Ltd | Transport vectors |
| DE60034667T2 (de) | 1999-02-01 | 2008-03-13 | Dermal Research Laboratories, Inc. | Pharmazeutische zusammensetzung aus komplexen kohlenhydraten und deren anwendung |
| US7879824B2 (en) | 2001-07-31 | 2011-02-01 | Dermal Research Laboratories, Inc. | Methods of preventing or treating diseases and conditions using complex carbohydrates |
| TNSN02063A1 (en) * | 2001-07-07 | 2005-12-23 | Egyptian Natural Oil Co Natoil | The medical effect of jojoba oil |
| US7048914B2 (en) * | 2002-12-12 | 2006-05-23 | Zoltan Laboratories | Placental alkaline phosphatase to control diabetes |
| US20050002884A1 (en) * | 2003-07-02 | 2005-01-06 | Marsella Jefferson | Hair treatment compositions |
| US7374754B2 (en) * | 2003-09-02 | 2008-05-20 | Essential Skincare, Llc | Use of placental alkaline phosphatase to promote skin cell proliferation |
| US8455016B2 (en) * | 2004-03-12 | 2013-06-04 | Melbj Holdings, Llc | Treatment for meibomian gland dysfunction or obstruction |
| WO2007075199A1 (en) * | 2005-12-28 | 2007-07-05 | Zoltan Laboratories Llc | Use of alkaline phosphatase to maintain healthy tissue mass in mammals |
| WO2010074172A1 (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-01 | 株式会社バイオメッドコア | リポソームの製造方法ならびにコレステロール溶解方法 |
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| GB201814036D0 (en) | 2018-08-29 | 2018-10-10 | Ucl Business Plc | New therapy |
| JP7377562B2 (ja) * | 2018-11-01 | 2023-11-10 | イェディテペ・ウニヴェルシテシ | 乾癬の治療のための医薬及びその製造方法 |
| GB201918752D0 (en) * | 2019-12-18 | 2020-01-29 | Ucl Business Plc | New therapy |
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|---|---|---|---|---|
| DE523144C (de) * | 1927-09-11 | 1931-04-20 | Friedrich Passek | Verfahren zur Herstellung wasserreicher Cholesterinloesungen |
| DE638839C (de) * | 1935-01-15 | 1936-11-24 | Chem Fab Promonta G M B H | Verfahren zur Herstellung waessrig-alkoholischer Cholesterinloesungen |
| FR928337A (fr) * | 1946-05-20 | 1947-11-25 | Procédé d'obtention de solutions stables de cholestérine, en vue de la préparation de produits cosmétiques et de beauté | |
| FR2485921A1 (fr) * | 1980-07-01 | 1982-01-08 | Oreal | Composition cosmetique a base d'une dispersion aqueuse de spherules lipidiques |
| IT8221553A0 (it) * | 1982-05-28 | 1982-05-28 | Gruppo Scient Revici Pacelli | Composizioni farmaceutiche adattivita' antineoplastica. |
| DE3225849A1 (de) * | 1982-07-07 | 1984-01-19 | Schering Ag | Kortikoidhaltige zubereitung zur topischen applikation |
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-
1988
- 1988-10-31 DE DE3836971A patent/DE3836971C1/de not_active Expired - Lifetime
-
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- 1989-10-26 EP EP89912240A patent/EP0440715A1/de active Pending
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- 1989-10-26 US US07/671,740 patent/US5179086A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1989-10-26 EP EP89119890A patent/EP0367103B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-26 WO PCT/EP1989/001276 patent/WO1990004967A2/de not_active Ceased
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- 1989-10-26 DE DE8989119890T patent/DE58903222D1/de not_active Expired - Fee Related
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-
1991
- 1991-01-15 DK DK007191A patent/DK7191A/da not_active Application Discontinuation
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1993
- 1993-03-16 GR GR930400578T patent/GR3007370T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
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| 高野正彦著「今日の皮膚外用剤」(1981−5−15)株式会社南山堂P.185−186 |
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