JPH0647635B2 - 耐油、耐候性重合体組成物 - Google Patents
耐油、耐候性重合体組成物Info
- Publication number
- JPH0647635B2 JPH0647635B2 JP61069811A JP6981186A JPH0647635B2 JP H0647635 B2 JPH0647635 B2 JP H0647635B2 JP 61069811 A JP61069811 A JP 61069811A JP 6981186 A JP6981186 A JP 6981186A JP H0647635 B2 JPH0647635 B2 JP H0647635B2
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- Japan
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- copolymer
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- resistant
- ethylene
- oil
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は機械的性質に優れた、更には耐油性と耐寒性の
バランスに優れた耐油性、耐候性重合体組成物に関す
る。更に詳しくは、不飽和ニトリル−共役ジエン系共重
合体、エチレン−α−オレフィン系共重合体および変性
オレフィン系共重合体を必須成分とする重合体組成物に
関するものである。
バランスに優れた耐油性、耐候性重合体組成物に関す
る。更に詳しくは、不飽和ニトリル−共役ジエン系共重
合体、エチレン−α−オレフィン系共重合体および変性
オレフィン系共重合体を必須成分とする重合体組成物に
関するものである。
二種以上のエラストマーをブレンドすることにより、単
一エラストマーでは得られない性能をひきだす手法は古
くから実施されている。新規な性能を付与すること以外
にも、加工性の向上や原材料費を低減する目的にもブレ
ンド手法が用いられている。代表例として、タイヤのト
レッド用素材としてのスチレン−ブタジエンゴム（以下
ＳＢＲと略す）とポリブタジエンゴム（以下ＢＲと略
す）とのブレンド組成物やタイヤのサイドウォール用素
材としてのＳＢＲとＥＰＤＭ（エチレン−プロピレン−
非共役ジエンゴム）のブレンド組成物などが挙げられ
る。後者の例にみられるごとく、ＥＰＤＭと他のジエン
系エラストマーとのブレンドは、耐候性、特に耐オゾン
性を向上させることを目的とするものであるが、ブレン
ド物の機械的性質はブレンドすることにより低下する傾
向にあるのが一般的であった。ＥＰＤＭとブレンドする
相手がアクリロニトリル−ブタジエンゴム（以下ＮＢＲ
と略す）のような極性の高いエラストマーである場合
は、特にその傾向が著しく、ブレンドゴムはその劣った
機械的性質のため、実用に供し得ないものであった。
一エラストマーでは得られない性能をひきだす手法は古
くから実施されている。新規な性能を付与すること以外
にも、加工性の向上や原材料費を低減する目的にもブレ
ンド手法が用いられている。代表例として、タイヤのト
レッド用素材としてのスチレン−ブタジエンゴム（以下
ＳＢＲと略す）とポリブタジエンゴム（以下ＢＲと略
す）とのブレンド組成物やタイヤのサイドウォール用素
材としてのＳＢＲとＥＰＤＭ（エチレン−プロピレン−
非共役ジエンゴム）のブレンド組成物などが挙げられ
る。後者の例にみられるごとく、ＥＰＤＭと他のジエン
系エラストマーとのブレンドは、耐候性、特に耐オゾン
性を向上させることを目的とするものであるが、ブレン
ド物の機械的性質はブレンドすることにより低下する傾
向にあるのが一般的であった。ＥＰＤＭとブレンドする
相手がアクリロニトリル−ブタジエンゴム（以下ＮＢＲ
と略す）のような極性の高いエラストマーである場合
は、特にその傾向が著しく、ブレンドゴムはその劣った
機械的性質のため、実用に供し得ないものであった。
最近に至ってハロゲン化ＥＰＤＭをＮＢＲとブレンドす
る方法（特開59−71345、特開60−118723）ハロゲン化
ＥＰＤＭと変性されたＮＢＲとをブレンドする方法（特
開５９−226038）、ＥＰＤＭとＮＢＲに第３成分として
結晶性α−オレフィン重合体（特開昭５７−190031）、
あるいはＥＰＤＭグラフト重合体（特開54−106554）を
配合する方法が提案されている。
る方法（特開59−71345、特開60−118723）ハロゲン化
ＥＰＤＭと変性されたＮＢＲとをブレンドする方法（特
開５９−226038）、ＥＰＤＭとＮＢＲに第３成分として
結晶性α−オレフィン重合体（特開昭５７−190031）、
あるいはＥＰＤＭグラフト重合体（特開54−106554）を
配合する方法が提案されている。
しかしながらこれらの解決方法では最近の耐油性と耐寒
性のバランスに優れた耐油性、耐候性ゴムのニーズとし
ては未だ十分とはいえない。
性のバランスに優れた耐油性、耐候性ゴムのニーズとし
ては未だ十分とはいえない。
近年、その高性能化から、自動車用途を中心にゴム材料
への要求は一段と厳しいものとなっており、特に耐油
性、耐候性材料として不飽和ニトリル−共役ジエン系共
重合ゴム／エチレン−α−オレフィン系共重合ゴムブレ
ンド物に対しては、より優れた機械強度を有する材料へ
の要求がある。
への要求は一段と厳しいものとなっており、特に耐油
性、耐候性材料として不飽和ニトリル−共役ジエン系共
重合ゴム／エチレン−α−オレフィン系共重合ゴムブレ
ンド物に対しては、より優れた機械強度を有する材料へ
の要求がある。
本発明者らはこれらの点に鑑み、鋭意研究した結果、不
飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体、エチレン−α−
オレフィン系共重合体に変性オレフィン系共重合体をブ
レンドすることにより良好な機械的強度を有し、かつ耐
油性、耐寒性、耐候性のバランスの優れたゴム組成物を
製造し得ることを見出し本発明に到達した。
飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体、エチレン−α−
オレフィン系共重合体に変性オレフィン系共重合体をブ
レンドすることにより良好な機械的強度を有し、かつ耐
油性、耐寒性、耐候性のバランスの優れたゴム組成物を
製造し得ることを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は不飽和ニトリル−共役ジエン性共重合体
(A)とエチレン−α−オレフィン系共重合体(B)とエチレ
ン−α−オレフィン系共重合体にアミノ基、ヒドロキシ
ル基、エポキシ基、カルボキシル基、または酸無水物基
を有する単量体を上記重合体100重量部当り0.01〜20重
量部付加させた変性オレフィン系共重合体(C)とを必須
成分とする重合体組成物に関するものである。
(A)とエチレン−α−オレフィン系共重合体(B)とエチレ
ン−α−オレフィン系共重合体にアミノ基、ヒドロキシ
ル基、エポキシ基、カルボキシル基、または酸無水物基
を有する単量体を上記重合体100重量部当り0.01〜20重
量部付加させた変性オレフィン系共重合体(C)とを必須
成分とする重合体組成物に関するものである。
本発明で使用されるα，β−不飽和ニトリル−共役ジエ
ン系共重合体(A)はアクリロニトリルあるいはメタクリ
ロニトリルなどのα，β−不飽和ニトリルと1,3−ブタ
ジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエンなどの共役
ジエンの少なくとも１種とを共重合したもの、あるいは
共役ジエンの一部をアクリル酸、メタクリル酸、フマル
酸、イタコン酸等、あるいはこれらの不飽和カルボン酸
のメチルエステル、ブチルエステル、２−エチルヘキシ
ルエステルなどで置換した共重合体である。具体的には
アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリロニト
リル−イソプレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジ
エン−イソプレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジ
エン−アクリル酸共重合体、アクリロニトリル−ブタジ
エン−メチルアクリレート共重合体などが含まれる。
ン系共重合体(A)はアクリロニトリルあるいはメタクリ
ロニトリルなどのα，β−不飽和ニトリルと1,3−ブタ
ジエン、イソプレン、１，３−ペンタジエンなどの共役
ジエンの少なくとも１種とを共重合したもの、あるいは
共役ジエンの一部をアクリル酸、メタクリル酸、フマル
酸、イタコン酸等、あるいはこれらの不飽和カルボン酸
のメチルエステル、ブチルエステル、２−エチルヘキシ
ルエステルなどで置換した共重合体である。具体的には
アクリロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリロニト
リル−イソプレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジ
エン−イソプレン共重合体、アクリロニトリル−ブタジ
エン−アクリル酸共重合体、アクリロニトリル−ブタジ
エン−メチルアクリレート共重合体などが含まれる。
また、α，β−不飽和ニトリル−共役ジエン系共重合体
中の結合ニトリル量は１０〜６０重量％、好ましくは１
５〜５０重量％であり、１５重量％未満では耐油性が乏
しく、また５０重量％を越えるとゴムとしての特性が損
われる。
中の結合ニトリル量は１０〜６０重量％、好ましくは１
５〜５０重量％であり、１５重量％未満では耐油性が乏
しく、また５０重量％を越えるとゴムとしての特性が損
われる。
本発明で使用されるエチレン−α−オレフィン系共重合
体(B)としてエチレン−α−オレフィン共重合体および
／またはエチレン−α−オレフィン−ジエン３元共重合
体が挙げられる。ここでα−オレフィンとしてはC3〜C8
のα−オレフィン、すなわちプロピレン、ブテン−１、
ヘキセン−１、オクテン−１が挙げられるが、プロピレ
ンが好ましい。
体(B)としてエチレン−α−オレフィン共重合体および
／またはエチレン−α−オレフィン−ジエン３元共重合
体が挙げられる。ここでα−オレフィンとしてはC3〜C8
のα−オレフィン、すなわちプロピレン、ブテン−１、
ヘキセン−１、オクテン−１が挙げられるが、プロピレ
ンが好ましい。
ジエン系モノマーとして1,4−ヘキサジエンのような開
鎖非共役ジオレフィン、ジシクロペンタジエンのような
環状ジエン、エチリデンノルボルネンのようなアルキリ
デンノルボルネンなどが挙げられる。
鎖非共役ジオレフィン、ジシクロペンタジエンのような
環状ジエン、エチリデンノルボルネンのようなアルキリ
デンノルボルネンなどが挙げられる。
変性オレフィン系共重合体(C)として、上述したエチレ
ン−α−オレフィン系共重合体を用い、それに各種官能
基を持つ反応性単量体を付加することにより得ることが
できる。エチレン−α−オレフィン系共重合体に付加さ
れる反応性単量体としてはアミノ基、ヒドロキシル基、
エポキシ基、エルボキシル基または酸無水物基を含有す
る単量体が挙げられる。
ン−α−オレフィン系共重合体を用い、それに各種官能
基を持つ反応性単量体を付加することにより得ることが
できる。エチレン−α−オレフィン系共重合体に付加さ
れる反応性単量体としてはアミノ基、ヒドロキシル基、
エポキシ基、エルボキシル基または酸無水物基を含有す
る単量体が挙げられる。
具体的には、アミノ基を含有する単量体としてジエチル
アミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノメ
チル（メタ）アクリレート、ビニルピリジンなどが挙げ
られる。
アミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノメ
チル（メタ）アクリレート、ビニルピリジンなどが挙げ
られる。
ヒドロキシル基を含有する単量体としては、ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート，ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートなどが挙げられる。
プロピル（メタ）アクリレート，ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートなどが挙げられる。
エポキシ基を含有する単量体としては、グリシジル（メ
タ）アクリレート，アリルグリシジルエーテル、ビニル
グリシジルエーテルなどが挙げられる。
タ）アクリレート，アリルグリシジルエーテル、ビニル
グリシジルエーテルなどが挙げられる。
またカルボキシル基または酸無水物基を含有する単量体
としては、アクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、
マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、
無水イタコン酸、ハイミック酸、無水ハイミック酸など
のα，β−不飽和カルボン酸またはその酸無水物が挙げ
られる。
としては、アクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、
マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、
無水イタコン酸、ハイミック酸、無水ハイミック酸など
のα，β−不飽和カルボン酸またはその酸無水物が挙げ
られる。
これらのうちエチレン−α−オレフィン系共重合体への
付加反応操作の行ない易さから、カルボキシル基または
酸無水物基を含有する単量体化合物が好ましく、中でも
無水マレイン酸が特に好ましい。
付加反応操作の行ない易さから、カルボキシル基または
酸無水物基を含有する単量体化合物が好ましく、中でも
無水マレイン酸が特に好ましい。
これら反応性単量体のエチレン−α−オレフィン系共重
合体への付加量は重合体100重量部当り0.01〜20重量
部、好ましくは0.2〜５重量部である。0.01重量部未満
では本発明の効果である機械的強度及び耐油性改良効果
に乏しく、２０重量部を越えるとゲル化によりゴムとし
ての特性が損われる。
合体への付加量は重合体100重量部当り0.01〜20重量
部、好ましくは0.2〜５重量部である。0.01重量部未満
では本発明の効果である機械的強度及び耐油性改良効果
に乏しく、２０重量部を越えるとゲル化によりゴムとし
ての特性が損われる。
エチレン−α−オレフィン系共重合体への各種官能基を
含有する単量体の付加反応については、特公昭39−6384
に記されている方法を利用することができる。すなわち
エチレン−α−オレフィン系共重合体と各種単量体を固
相状態で混合加熱することにより反応せしめることがで
きる。加熱方法は密閉型混練機による方法でも押し出し
機等により連続的に加熱反応させる方法のいずれでも良
い。この際反応を促進させるため１部過酸化物を用いる
こともできる。
含有する単量体の付加反応については、特公昭39−6384
に記されている方法を利用することができる。すなわち
エチレン−α−オレフィン系共重合体と各種単量体を固
相状態で混合加熱することにより反応せしめることがで
きる。加熱方法は密閉型混練機による方法でも押し出し
機等により連続的に加熱反応させる方法のいずれでも良
い。この際反応を促進させるため１部過酸化物を用いる
こともできる。
本発明における(A)成分と(B)＋(C)成分の配合比につい
ては耐油性、耐候性の向上という面からは(A)成分／(B)
＋(C)成分の配合重量比が90/10〜10/90の範囲、更に好
ましくは80/20〜20/80であり、かつ(B)成分と(C)成分の
配合比については、機械的強度および耐油性の向上とい
う面から(B)成分／(C)成分の配合重量比が９５／５〜５
／９５の範囲、更に好ましくは90/10〜10/90である。
ては耐油性、耐候性の向上という面からは(A)成分／(B)
＋(C)成分の配合重量比が90/10〜10/90の範囲、更に好
ましくは80/20〜20/80であり、かつ(B)成分と(C)成分の
配合比については、機械的強度および耐油性の向上とい
う面から(B)成分／(C)成分の配合重量比が９５／５〜５
／９５の範囲、更に好ましくは90/10〜10/90である。
本発明の組成物としては必須成分である(A)成分、(B)成
分および(C)成分の他、必要に応じてゴム工業で常用さ
れる各種配合剤、例えば補強剤および／または充てん
剤、可塑剤、加工助剤、老化防止剤、加硫系を加え、ロ
ール、バンバリー等の混合機を用いて混練されたもの、
およびその加硫成形物をいう。
分および(C)成分の他、必要に応じてゴム工業で常用さ
れる各種配合剤、例えば補強剤および／または充てん
剤、可塑剤、加工助剤、老化防止剤、加硫系を加え、ロ
ール、バンバリー等の混合機を用いて混練されたもの、
およびその加硫成形物をいう。
以下に実施例を用いて本発明を説明するが、本発明はこ
れらによって何ら制限されるものではない。
れらによって何ら制限されるものではない。
尚本発明の組成物の物性については、主としてJISK-630
1に従って、機械的性質は引張り試験および屈曲試験、
耐油性についてはJISNO.3油および燃料油Ｂによる浸漬
試験、耐候性についてはオゾン劣化試験、耐寒性につい
てはゲーマンねじり試験を評価の基準とした。
1に従って、機械的性質は引張り試験および屈曲試験、
耐油性についてはJISNO.3油および燃料油Ｂによる浸漬
試験、耐候性についてはオゾン劣化試験、耐寒性につい
てはゲーマンねじり試験を評価の基準とした。
変性オレフィン系共重合体（ａ〜ｇ）の作製は次のよう
に行った。
に行った。
エチレン−プロピレン共重合体（日本合成ゴム（株）製
JSREP02Pムーニー粘度ML1+4（100℃）＝２４）１００重
量部に対して無水マレイン酸0.01〜８０重量部と2,5−
ジ−メチル−2,5−ジ−（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキ
サン0.2〜1.0重量部を、あらかじめ180〜250℃に温度設
定された二軸押出し機（東芝機械（株）製TEM-50A、Ｄ
＝５３mmφ、L/D＝30.6）に移し、滞留時間２〜７分で
溶融混合し、変性ＥＰ（ａ−１〜５）を得た。
JSREP02Pムーニー粘度ML1+4（100℃）＝２４）１００重
量部に対して無水マレイン酸0.01〜８０重量部と2,5−
ジ−メチル−2,5−ジ−（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキ
サン0.2〜1.0重量部を、あらかじめ180〜250℃に温度設
定された二軸押出し機（東芝機械（株）製TEM-50A、Ｄ
＝５３mmφ、L/D＝30.6）に移し、滞留時間２〜７分で
溶融混合し、変性ＥＰ（ａ−１〜５）を得た。
以下同様の方法にて無水マレイン酸の代りにアクリル
酸、ジエチルアミノエチルアクリレート、ヒドロキシエ
チルメタアクリレート、グリシジクマメタクリレートを
用いて変性ＥＰ(b)(c)(d)(e)を得た。尚、変性ＥＰ(f)
は、エチレン−プロピレン共重合体（日本合成ゴム
（株）製JSREP911Pムーニー粘度M1+4（100℃）＝１５）
を用い無水マレイン酸により変性したものであり、変性
ＥＰ(g)はエチレン−プロピレン−ジエン共重合体（日
本合成ゴム（株）製JSREP35ムーニー粘度ML1+4（100
℃）＝８３）を用い無水マレイン酸により変性したもの
である。上記処方で作製した変性オレフィン系共重合体
を表１にまとめた。
酸、ジエチルアミノエチルアクリレート、ヒドロキシエ
チルメタアクリレート、グリシジクマメタクリレートを
用いて変性ＥＰ(b)(c)(d)(e)を得た。尚、変性ＥＰ(f)
は、エチレン−プロピレン共重合体（日本合成ゴム
（株）製JSREP911Pムーニー粘度M1+4（100℃）＝１５）
を用い無水マレイン酸により変性したものであり、変性
ＥＰ(g)はエチレン−プロピレン−ジエン共重合体（日
本合成ゴム（株）製JSREP35ムーニー粘度ML1+4（100
℃）＝８３）を用い無水マレイン酸により変性したもの
である。上記処方で作製した変性オレフィン系共重合体
を表１にまとめた。
以上の方法に従って得られた変性ＥＰを用い、次表に示
す配合処方に従ってバンバリーミキサーで混練りし、16
0℃で２０分間プレス加硫した。
す配合処方に従ってバンバリーミキサーで混練りし、16
0℃で２０分間プレス加硫した。
得られた加硫物の物性評価結果を表２に示した。
表２・実施例１〜７と比較例１および実施例12、13と比
較例５、６との比較より明らかなように本発明の組成物
は良好な機械的強度を有するばかりでなく、耐油性と耐
寒性のバランスに優れた耐油性、耐候性重合体組成物で
あることがわかる。
較例５、６との比較より明らかなように本発明の組成物
は良好な機械的強度を有するばかりでなく、耐油性と耐
寒性のバランスに優れた耐油性、耐候性重合体組成物で
あることがわかる。
実施例１，８，９，14と比較例１，２，５との比較よ
り、本発明の組成物の(B)成分と(C)成分の配合比（重量
比）が、95/5〜5/95の範囲内で、機械的強度および耐油
性に優れることがわかる。
り、本発明の組成物の(B)成分と(C)成分の配合比（重量
比）が、95/5〜5/95の範囲内で、機械的強度および耐油
性に優れることがわかる。
実施例１，10,11と比較例３，４の比較より本発明の組
成物(C)成分の反応性単量体の付加量が、重合体100重量
部当り0.01重量部未満では機械的強度および耐油性に乏
しく、２０重量部を越えると機械的強度に乏しいことが
わかる。
成物(C)成分の反応性単量体の付加量が、重合体100重量
部当り0.01重量部未満では機械的強度および耐油性に乏
しく、２０重量部を越えると機械的強度に乏しいことが
わかる。
〔発明の効果〕 本発明による重合体組成物は、機械的性質に優れ、更に
は耐油性と耐寒性のバランスに優れた耐油性、耐候性重
合体組成物である。当重合体組成物の具体的用途として
は、各種ホース類（燃料用ホース、オイルホース、フレ
オン用ホース、ガス用ホース、ブレーキ用ホース等）、
前記ホース類のカバー材、パッキン、オイルシールリン
グ、ガスケット、ベルト、ライニング、ダストブーツ等
工業用部品、自動車、航空機等の部品などがあげられ
る。
は耐油性と耐寒性のバランスに優れた耐油性、耐候性重
合体組成物である。当重合体組成物の具体的用途として
は、各種ホース類（燃料用ホース、オイルホース、フレ
オン用ホース、ガス用ホース、ブレーキ用ホース等）、
前記ホース類のカバー材、パッキン、オイルシールリン
グ、ガスケット、ベルト、ライニング、ダストブーツ等
工業用部品、自動車、航空機等の部品などがあげられ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】(A)α，β−不飽和ニトリル−共役ジエン
系共重合体 (B)エチレン−α−オレフィン系共重合体 (C)エチレン−α−オレフィン系共重合体100重量部に対
して、アミノ基、ヒドロキシル基、エポキシ基、カルボ
キシル基または酸無水物基を有する単量体を0.01〜20重
量部付加させた変性オレフィン系共重合体を必須成分と
して含有し、(A)成分と(B)＋(C)成分の配合割合が重量
比９０：１０〜１０：９０で、かつ(B)成分と(C)成分の
配合割合が重量比９５：５〜５：９５であることを特徴
とする耐油、耐候性重合体組成物。 - 【請求項２】変性オレフィン系共重合体(C)が無水マレ
イン酸を付加させたものである特許請求の範囲第(1)項
記載の重合体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61069811A JPH0647635B2 (ja) | 1986-03-29 | 1986-03-29 | 耐油、耐候性重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61069811A JPH0647635B2 (ja) | 1986-03-29 | 1986-03-29 | 耐油、耐候性重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62227938A JPS62227938A (ja) | 1987-10-06 |
| JPH0647635B2 true JPH0647635B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=13413515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61069811A Expired - Lifetime JPH0647635B2 (ja) | 1986-03-29 | 1986-03-29 | 耐油、耐候性重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0647635B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103724831A (zh) * | 2013-12-13 | 2014-04-16 | 芜湖佳诚电子科技有限公司 | 一种汽车发动机密封圈 |
| CN105440330A (zh) * | 2015-10-30 | 2016-03-30 | 江苏兴华胶带股份有限公司 | 一种无卤环保电梯平衡补偿链及其制造方法及应用 |
| CN108676210A (zh) * | 2018-05-03 | 2018-10-19 | 安徽龙行密封件有限公司 | 一种耐低温耐油型橡胶密封圈的加工方法 |
| CN110204807A (zh) * | 2019-06-20 | 2019-09-06 | 宁国市正道橡塑零部件有限公司 | 一种高硬度耐低温丁腈橡胶及其制备方法 |
| US20250313041A1 (en) * | 2022-05-12 | 2025-10-09 | Arlanxeo Deutschland Gmbh | Tire compositions comprising functionalized rubbers based on ethylene-copolymers |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49110732A (ja) * | 1973-02-23 | 1974-10-22 | ||
| JPS59221372A (ja) * | 1983-05-31 | 1984-12-12 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 構造用接着剤 |
| JPS59226038A (ja) * | 1983-06-08 | 1984-12-19 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 耐油、耐候性ゴム組成物 |
-
1986
- 1986-03-29 JP JP61069811A patent/JPH0647635B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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