JPH0649199A - パーフルオルポリエーテルの精製及び安定化法 - Google Patents

パーフルオルポリエーテルの精製及び安定化法

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JPH0649199A
JPH0649199A JP5098103A JP9810393A JPH0649199A JP H0649199 A JPH0649199 A JP H0649199A JP 5098103 A JP5098103 A JP 5098103A JP 9810393 A JP9810393 A JP 9810393A JP H0649199 A JPH0649199 A JP H0649199A
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perfluoropolyether
catalyst
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polyether
copper
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 パーフルオルポリエーテルの精製及び安定化
法 【構成】 パーフルオルポリエーテルを接触精製及び安
定化する方法において、精製されるべきパーフルオルポ
リエーテルを気体状態で銅- ケイ酸マグネシウム- 触媒
上に２００乃至４００℃の温度において導きそして引き
続いて水性アルカリ水酸化物溶液中で収集することを特
徴とする方法が記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パーフルオルポリエー
テルの精製及び安定化法に関する。
【０００２】
【従来の技術】パーフルオルポリエーテルは、一般式
【０００３】
【化１】 （式中Ｒ は -Ｆ又は -Ｃa Ｆ2a+1であり、Ｒ′
は -Ｆ又は -Ｃb Ｆ2b+1であり、ｎ及びｍは０又は１
乃至１２の整数であり、ｎはｍと同一であるか又はｍと
異なり、１＜ｎ＋ｍ＜１２であり、ａ及びｂは１乃至１
０の整数であり、ａはｂと同一であるか又はｂと異な
る）で示されるか又は一般式
【０００４】
【化２】 （式中Ｒ-- は -Ｃf Ｆ2f+1であり、Ｒ--- は -Ｃ
g Ｆ2g+1であり、Ｘ は -Ｆ又は -ＣＦ3 であり、
ｆ及びｇは１乃至５の整数であり、ｃ、ｄ、ｅは、パー
フルオルポリエーテルの分子量が２００乃至２０００で
ある様に、整数であり、その際ｃ、ｄ及びｅは同一であ
るか又は異なっていることができそして［Ｃ3 Ｆ6 Ｏ］
c 、［Ｃ2 Ｆ4 Ｏ］d 及び［ＣＦＸＯ］e は任意にパー
フルオルポリエーテルの分子鎖に沿って分布しているこ
とができる）で示される高分子パーフルオルエーテルで
ある。
【０００５】パーフルオルエーテルの製造は、米国特許
出願公開第３，６６５，０４１号明細書並びに米国特許
出願公開第３，９８５，８１０号明細書及びドイツ特許
出願公開第３７３７９２０号明細書中に記載されてい
る。パーフルオルエーテルは、タイプ及び製法次第で異
なる副生成物──これは後酸性化により、すなわち酸性
及び腐食性ガスの徐々な供与によりすでに０．１重量％
の痕跡でパーフルオルポリエ−テルの不活性を無効にす
る──の種々な量で含有する。
【０００６】これら副生成物は、一般に有毒な又は反応
性フッ素化化合物であり、これらはその上なお水素を含
有することができそしてこれらは、パーフルオルエーテ
ルを使用する際一般的な条件下同様に有毒な又は反応
性、酸性な低分子量の生成物、例えばカルボニルフルオ
リド、過フッ化カルボン酸、フルオルアルケン又はフッ
化水素を生成する。
【０００７】熱安定性不活性液体としてパーフルオルエ
−テルの重要な使用に関して上記不純物の不存在を条件
としている。欧州特許出願公告第０１５８４４６号明細
書中にパーフルオルポリエーテルの精製法が記載されて
いる。精製されるべきパーフルオルエーテルは、石英管
中で１５０乃至２００℃においてＵＶ- 光線による照射
下酸素、塩素又はフッ素で処理されそしてこの場合生成
した揮発性分解生成物は、引き続いて気体で真空下排出
される。
【０００８】しかしこの方法は、１５０乃至２００℃に
おいて、この場合それ自体蒸発せずに、脱ガスすること
ができるパーフルオルポリエーテルに限定される。さら
にＵＶ- 光線による照射及び腐食性又は高価なガス、例
えばフッ素、塩素又は酸素による工業的に経費のかかる
処理を必要とする。
【０００９】ドイツ特許出願公開第３９０２８０３号明
細書中には、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｔ
ｉ、Ｂ、Ａｌ、Ｃ又はＳｉなる１又はそれ以上の元素を
含有する触媒の存在下の熱分解による精製法が記載され
ている。殊に適する触媒は、活性炭、酸化カルシウム、
二酸化チタン、フッ化カリウム及び酸化アルミニウムで
ある。
【００１０】この方法の場合の短所は、触媒- 予形成に
起因している悪い収率である。触媒- 予形成とは、未使
用触媒の出発相において生ずるパーフルオルポリエーテ
ルの損失の意味である。活性な触媒中心の一定の失効後
はじめて、使用された触媒はわずかなパーフルオルポリ
エーテル- 損失をもって働く。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】それゆえパーフルオル
ポリエーテルをできるだけ損失なしに、精製したパーフ
ルオルポリエーテルを有毒な及び反応性フッ素化副生成
物を含有せずそしてこの様なものが後でも生成しない様
に精製しそして安定化するために、有効な精製法を提供
する課題があった。
【００１２】
【課題を解決しようとする手段】パーフルオルポリエー
テルの接触精製及び安定化法を提供する課題は、驚くべ
きことに、精製されるべきパーフルオルポリエーテルを
気体状態で銅- ケイ酸マグネシウム- 触媒上に２００乃
至４００℃の温度において導きそして引き続いて水性ア
ルカリ水酸化物溶液中で収集することにより解決され
る。
【００１３】本発明による方法は、選択的になお ａ） １時間当たり１０００重量部の触媒上に、精製さ
れるべきパーフルオルポリエーテル２０乃至５００重量
部を導き、 ｂ） 銅- ケイ酸マグネシウム- 触媒を酸化状態で使用
し、 ｃ） 銅- ケイ酸マグネシウム- 触媒中に共触媒として
元素の周期系の第ＩＡ、第ＩＩＡ、第ＩＩＩＡ、第ＩＶ
Ａ、第ＩＢ、第ＩＩＢ、第ＩＶＢ又は第ＶＩＢ族の１又
はそれ以上の元素を混入し、 ｄ） 銅- ケイ酸マグネシウム- 触媒中に共触媒として
Ｃｒ、Ｎａ、Ｋ、Ｂａ及び／又はＺｎの酸化物を混入
し、 ｅ） 銅- ケイ酸マグネシウム- 触媒中にＣｕＯ １０
乃至４０重量％及び共触媒０．１乃至１０重量％を混入
し、 ｆ） 水性アルカリ水酸化物溶液として水酸化カリウム
又は水酸化ナトリウム１００乃至２５０ｇ／ｌを使用
し、 ｇ） ３００℃以上の沸点を有するパーフルオルエ−テ
ルを精製及び安定化のために０．１バールより少ない圧
力において銅- マグネシウム- 触媒と接触させる ことにより発展させることができる。
【００１４】特に、前記一般式において次の特有な組み
合わせを有するパーフルオルエーテルを精製しそして安
定化させることができることが判明した： １．Ｒ ＝Ｒ＝ -Ｃ2 Ｆ5 ｎ ＝１、２、３又は４；ｍ＝０、１、２、３又は４ ｎはｍと同一であるか又は異なっており、 ２．Ｒ ＝ -Ｃ2 Ｆ5 、Ｒ- ＝ -Ｃ7 Ｆ15 ｎ ＝１、２、３又は４；ｍ＝０ ３．Ｒ ＝ -Ｃ2 Ｆ5 、Ｒ- ＝ -Ｆ ｎ ＝１乃至９の整数；ｍ＝０ ４．Ｒ--＝Ｒ--- ＝ -ＣＦ3 ；Ｘ＝ -Ｆ ｃ ＝０；ｄ、ｅ≠０ ５．Ｒ--＝Ｒ--- ＝ -ＣＦ3 ； -Ｃ2 Ｆ5 又は -Ｃ3 Ｆ
7 Ｘ ＝ -Ｆ又は -ＣＦ3 ｃ、ｅ≠０；ｄ＝０ ６．Ｒ--＝ -Ｃ3 Ｆ7 又は -Ｃ4 Ｆ9 Ｒ--- ＝ -Ｃ2 Ｆ5 又は -Ｃ3 Ｆ7 ｃ ＝ｅ＝０；ｄ≠０ ７．Ｒ--＝ -ＣＦ3 、 -Ｃ2 Ｆ5 又は -Ｃ3 Ｆ7 Ｒ--- ＝ -ＣＦ3 、 -Ｃ2 Ｆ5 又は -Ｃ3 Ｆ7 ｃ≠０；ｄ＝ｅ＝０ 本発明による方法により一般式（Ｉ）又は（II）のパー
フルオルポリエーテルを精製及び安定化させることがで
きる。
【００１５】特に一般式（Ｉ）及び特有な組み合わせ
１、２、又は３の一つの個々なパーフルオルエーテルの
精製及び安定化を良好な結果をもって実施することがで
きる。さらに一般式
【００１６】
【化３】 （式中ｎは１、２、３又は４であり、Ｒは -Ｃ2 Ｆ5 で
ある）で示される対称パーフルオルエーテル、一般式
【００１７】
【化４】 （式中ｍは１、２、３又は４であり、Ｒ-は -Ｃ2 Ｆ5
である）で示される対称パーフルオルエーテル及び一般
式
【００１８】
【化５】 （式中ｎは１、２、３又は４であり、ｍは１、２、３又
は４であり、Ｒ- は -Ｃ2 Ｆ5 であり、Ｒは -Ｃ2 Ｆ5
である）で示される対応する非対称パーフルオルポリエ
ーテルからなる３- 成分混合物の精製及び安定化は良好
な結果をもって実施することができる。
【００１９】これら３- 成分混合物は、一般式
【００２０】
【化６】 （式中ｎは１、２、３又は４であり、ｍは１、２、３又
は４であり、Ｒ- は -Ｃ2 Ｆ5 であり、Ｒは -Ｃ2 Ｆ5
である）で示される２種のパーフルオルエーテルカルボ
ン酸の混合物の電気分解の際生成する。
【００２１】一般式
【００２２】
【化７】 で示される対称パーフルオルポリエーテル及び一般式
【００２３】
【化８】 （式中ｎは１、２、３又は４であり、Ｒ- は -Ｃ2 Ｆ5
であり、Ｒは -Ｃ2 Ｆ5 である）で示される非対称パー
フルオルポリエーテルからなる２- 成分混合物の精製及
び安定化も良好な結果をもって実施することができる。
【００２４】本発明により使用される触媒は、ドイツ特
許第８６９０５２号明細書の記載に応じて製造すること
ができる。パーフルオルエーテルの精製及び安定化は、
銅- ケイ酸マグネシウム- 触媒の存在下に予形成段階な
しに可能である。
【００２５】本発明による方法は、悪い精製作用をもっ
ても攪拌式かま中で液相において又は液体を銅- ケイ酸
マグネシウム- 触媒への導通により実施することができ
る。しかし、精製されるべきパーフルオルポリエーテル
を蒸発させそして気体状で銅- ケイ酸マグネシウム- 触
媒上に反応容器において導き、すなわち不純物の除去を
気体- 固体- 反応として実施することが有利である。
【００２６】好ましくはパーフルオルポリエーテルは気
体状で下から、垂直に配列した反応容器に導通する。気
体状反応生成物は反応器から上部へ導出しそしてアルカ
リ水酸化物溶液と凝縮させる。
【００２７】本発明により精製したパーフルオルポリエ
ーテルは、熱安定性でありそしてその使用の際熱分解生
成物を生成しない。本エーテルは、殊に高い純度を必要
とする全ての使用に適する。
【００２８】
【実施例】本発明を次の例により詳細に説明する。 触媒の製造 ４０℃の温水それぞれ２リットル中に硝酸マグネシウム
１Ｋｇ又は硝酸銅(II)、３Ｈ2 Ｏ １．６Ｋｇを溶解す
る。硝酸クロム(III) 、９Ｈ2 Ｏ ９０ｇを水１リット
ル中に溶解する。３種の溶液を室温において一緒にしそ
して攪拌下に、磨砕したケイ酸カリウム（ＳｉＯ2 ／Ｋ
2 Ｏモル比３．２：１）２．２Ｋｇを少しずつ導入す
る。生成した沈澱を濾別しそしてそれぞれ１リットルの
水で３回洗浄する。洗浄した沈澱をペレット（直径１乃
至５ｍｍ）に加工しそして乾燥棚において５０℃で乾燥
する。
【００２９】次の例において挙げた百分率は重量パーセ
ントである。次の例に関して、次の組成においてＲ＝Ｒ
- ＝Ｃ2 Ｆ5 を有する一般式Ｉの化合物を含有するパー
フルオルエーテル混合物を使用した： ｎ＝０ ｍ＝０ ７％ ｎ＝１ ｍ＝０ ２％ ｎ＝１ ｍ＝１ ８４％ ｎ＝２ ｍ＝１ １％ ｎ＝２ ｍ＝２ ３％ このほかにこの混合物は、式(III)
【００３０】
【化９】 で示される、３％まで部分的にフッ素化されたポリエー
テルを不純物として含有した。
【００３１】このパーフルオルポリエーテル混合物は、
例えばドイツ特許出願公開第３８２８８４８号明細書に
よりパーフルオルカルボン酸の電解脱カルボキシルの際
得られる、典型的な生成物組成を有する。
【００３２】例において、５０ｃｍの長さ及び３．８ｃ
ｍの内径を有する、電気的に加熱した攪拌式反応器を使
用した。 比較例 攪拌式反応器にロープ状に押出した酸化アルミニウム
（３．５×１．５ｍｍ）１３８ｇ（３００ｍｌ）を充填
しそして２７０℃に加熱した。
【００３３】パーフルオルポリエーテル混合物１１６０
ｇを６０ｇ／時の量で２７０℃において反応容器に通し
そして接続したＫＯＨ- 洗浄（１５０ｇ／ｌ ＫＯＨ）
において凝縮させた。全部で１０００ｇのパーフルオル
ポリエーテル混合物が凝縮し、廃ガス２２．３リットル
が生じた。
【００３４】精製したパーフルオルポリエーテル混合物
は、低沸点の分解生成物１０．３％及び式III の部分的
にフッ素化されたポリエーテル１．２％を含有した。収
率は８６％であった。全部で導通したパーフルオルポリ
エーテル量は完全な触媒- 予形成になお十分でない。 例 １ 攪拌式反応容器に銅- ケイ酸マグネシウム- 触媒２３
３．４ｇ（３００ｍｌ）を充填しそして２７０℃に加熱
した。パーフルオルエーテル混合物１１６７ｇを攪拌式
反応容器に通しそして接続したＫＯＨ- 洗浄（１５０ｇ
／ｌ ＫＯＨ）において凝縮させた。流量は６０ｇ／時
であった。パーフルオルポリエーテル混合物１０４６ｇ
が凝縮した。凝縮物は、式(III) の部分的にフッ素化さ
れたポリエーテル０．０２％及び低沸点の分解生成物
０．２％を含有した。廃ガス１５．４リットルが生じ
た。
【００３５】収率は９０％であった。 例 ２ 攪拌式反応容器に銅- ケイ酸マグネシウム- 触媒（これ
は付加的にＣｒ2 Ｏ3５％を含有する）５００ｇを充填
しそして２９０℃に加熱した。４００時間以内にパーフ
ルオルポリエーテル混合物２９．１Ｋｇを６０〜１５０
ｇ／時の流量で攪拌式反応容器に通しそして接続したＫ
ＯＨ- 洗浄（１５０ｇ／ｌ ＫＯＨ）において凝縮させ
た。全部で２７．７Ｋｇのパーフルオルポリエーテル混
合物が凝縮した。精製したパーフルオルポリエーテル混
合物から種々な試料を取り出しそして分析した。６０ｇ
／時の流量において一般式（III)のポリエーテルが試料
中に検出できず、９０ｇ／時の流量において一般式（II
I)のポリエーテル０．０２％が試料中で測定されそして
１５０ｇ／時の流量において一般式（III)のポリエーテ
ル０．５％が試料中で分析された。廃ガス１２５．４リ
ットルが生じた。 例 ３ 攪拌式反応容器にＣｒ2 Ｏ3 ５％を有する銅- ケイ酸マ
グネシウム- 触媒５００ｇを充填しそして３１０℃に加
熱した。１６０時間以内にパーフルオルポリエーテル混
合物１１．０Ｋｇを６０〜１００ｇ／時の流量で攪拌式
１１．０Ｋｇ反応容器に通しそして接続したＫＯＨ- 洗
浄（２００ｇ／ｌ ＫＯＨ）において収集した。パーフ
ルオルポリエーテル混合物１０．７Ｋｇが得られた。凝
縮物は、式(III) の部分的にフッ素化されたポリエーテ
ルの含有率は、＜０．０２％をもって測定された。試験
生成物は、低沸点の分解生成物０．８％を含有した。廃
ガス５４．６リットルが生じた。
【００３６】収率は９７％であった。
【００３７】
【発明の効果】以上説明した様に、本発明による方法
は、パーフルオルポリエーテルをできるだけ損失なし
に、精製したパーフルオルポリエーテルを有毒な及び反
応性フッ素化副生成物を含有せずそしてこの様なものが
後でも生成しない様に精製しそして安定化するという長
所を有する。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 パーフルオルポリエーテルを接触精製及
    び安定化する方法において、精製されるべきパーフルオ
    ルポリエーテルを気体状態で銅- ケイ酸マグネシウム-
    触媒上に２００乃至４００℃の温度において導きそして
    引き続いて水性アルカリ水酸化物溶液中で収集すること
    を特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 銅- ケイ酸マグネシウム- 触媒中に共触
    媒として元素の周期系の第ＩＡ、第ＩＩＡ、第ＩＩＩ
    Ａ、第ＩＶＡ、第ＩＢ、第ＩＩＢ、第ＩＶＢ又は第ＶＩ
    Ｂ族の１又はそれ以上の元素を混入することを特徴とす
    る請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 銅- ケイ酸マグネシウム- 触媒中に共触
    媒としてＣｒ、Ｎａ、Ｋ、Ｂａ及び／又はＺｎの酸化物
    を混入することを特徴とする請求項１又は２記載の方
    法。
JP5098103A 1992-04-25 1993-04-23 パーフルオルポリエーテルの精製及び安定化法 Withdrawn JPH0649199A (ja)

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