JPH0649366A - 含硫黄樹脂組成物およびそれを用いた光学物品 - Google Patents
含硫黄樹脂組成物およびそれを用いた光学物品Info
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- JPH0649366A JPH0649366A JP20234992A JP20234992A JPH0649366A JP H0649366 A JPH0649366 A JP H0649366A JP 20234992 A JP20234992 A JP 20234992A JP 20234992 A JP20234992 A JP 20234992A JP H0649366 A JPH0649366 A JP H0649366A
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- sulfur
- oil
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Abstract
(57)【要約】
【構成】含硫黄樹脂を主成分とし、植物油を含有するこ
とを特徴とする含硫黄樹脂組成物。 【効果】本発明により、臭気の少ない含硫黄樹脂組成物
を提供することができる。
とを特徴とする含硫黄樹脂組成物。 【効果】本発明により、臭気の少ない含硫黄樹脂組成物
を提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、臭気の少ない含硫黄樹
脂組成物およびそれを用いた光学物品に関するものであ
る。
脂組成物およびそれを用いた光学物品に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】オレフィン系熱硬化性樹脂は一般的に耐
熱性・耐薬品性に優れている。
熱性・耐薬品性に優れている。
【０００３】眼鏡レンズ等の光学用途には、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネートが幅広く用いられて
いるものの、レンズを薄型・軽量化する上で、低い屈折
率が問題となっている。
グリコールビスアリルカーボネートが幅広く用いられて
いるものの、レンズを薄型・軽量化する上で、低い屈折
率が問題となっている。
【０００４】そこで、硫黄原子の導入による高屈折率樹
脂が提案され、例えば、チオールエステルを主成分とす
る樹脂が、特開昭63-316766 号公報や特開昭63-162671
号公報や特開昭63-188660 号公報等で、また、硫黄を含
有する屈折率１．６２〜１．６４の樹脂が、特開平2-15
8612号公報で提案されている。
脂が提案され、例えば、チオールエステルを主成分とす
る樹脂が、特開昭63-316766 号公報や特開昭63-162671
号公報や特開昭63-188660 号公報等で、また、硫黄を含
有する屈折率１．６２〜１．６４の樹脂が、特開平2-15
8612号公報で提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ところが、硫黄原子を
導入した場合、導入率が高くなるにつれて、得られた樹
脂を加工する場合の臭気が強くなり、市場で受け入れら
れなくなる。
導入した場合、導入率が高くなるにつれて、得られた樹
脂を加工する場合の臭気が強くなり、市場で受け入れら
れなくなる。
【０００６】特に、架橋構造を持つ樹脂は耐熱性に優れ
るため、高温の加工が行われることが多く、加工時の臭
気が問題になることが多い。
るため、高温の加工が行われることが多く、加工時の臭
気が問題になることが多い。
【０００７】本発明は、かかる従来技術の欠点を解消し
ようとするものであり、表面処理の際の加熱処理や切削
加工時の臭気の少ない含硫黄樹脂組成物およびそれを用
いた光学物品を提供することを目的とする。
ようとするものであり、表面処理の際の加熱処理や切削
加工時の臭気の少ない含硫黄樹脂組成物およびそれを用
いた光学物品を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するために下記の構成を有する。
成するために下記の構成を有する。
【０００９】「(1) 含硫黄樹脂を主成分とし、植物油を
含有することを特徴とする含硫黄樹脂組成物。
含有することを特徴とする含硫黄樹脂組成物。
【００１０】(2) 上記(1) 項の含硫黄樹脂組成物からな
る光学物品。」 植物油とは、植物中から抽出される化合物である。ま
た、抽出によって得られる化合物の他に、植物精製油の
中で、構造が既知で合成によって得られる化合物につい
ては、合成された化合物を用いても同様の効果を得るこ
とができ、本発明では、植物からの抽出・精製操作によ
って得られた植物精製油以外にも、これらと同じ構造を
有する合成化合物も植物油と総称する。
る光学物品。」 植物油とは、植物中から抽出される化合物である。ま
た、抽出によって得られる化合物の他に、植物精製油の
中で、構造が既知で合成によって得られる化合物につい
ては、合成された化合物を用いても同様の効果を得るこ
とができ、本発明では、植物からの抽出・精製操作によ
って得られた植物精製油以外にも、これらと同じ構造を
有する合成化合物も植物油と総称する。
【００１１】この植物油の具体例としては、レモン油、
プチグレン油、ネロリ油、オレンジ油、ペルガモット
油、バラ油、レモングラス油、ジンジャーグラス油、シ
トロネラ油、パルマローザ油、ベチバー油、白檀油、リ
ナロエ油、オポパナックス油、ローズマリー油、サイム
油、ペパーミント油、ラベンダー油、クラリセイジ油、
シソ油、スパイク油、パチュリー油、ゼラニウム油、ア
ジョワン油、アニス油、カラウェー油、コリアンデル
油、フェンネル油、ジャスミン油、ポアドロース油、シ
ンナモン油、カシア油、ベイ油、クローブ油、カヤブテ
油、イランイラン油、カナンガ油、シダーウッド油、ア
ビエス油、スターアニス油、チョーベローズ油、オリス
油、オークモス油、ショウノウ油、テレビン油、クロモ
ジ油、スペアミント油、ユーカリ油などがある。これら
の中で、好ましい植物油としては、スペアミント油、ペ
パーミント油、ユーカリ油が挙げられ、特に硫黄臭を無
臭化する効果が大きい。
プチグレン油、ネロリ油、オレンジ油、ペルガモット
油、バラ油、レモングラス油、ジンジャーグラス油、シ
トロネラ油、パルマローザ油、ベチバー油、白檀油、リ
ナロエ油、オポパナックス油、ローズマリー油、サイム
油、ペパーミント油、ラベンダー油、クラリセイジ油、
シソ油、スパイク油、パチュリー油、ゼラニウム油、ア
ジョワン油、アニス油、カラウェー油、コリアンデル
油、フェンネル油、ジャスミン油、ポアドロース油、シ
ンナモン油、カシア油、ベイ油、クローブ油、カヤブテ
油、イランイラン油、カナンガ油、シダーウッド油、ア
ビエス油、スターアニス油、チョーベローズ油、オリス
油、オークモス油、ショウノウ油、テレビン油、クロモ
ジ油、スペアミント油、ユーカリ油などがある。これら
の中で、好ましい植物油としては、スペアミント油、ペ
パーミント油、ユーカリ油が挙げられ、特に硫黄臭を無
臭化する効果が大きい。
【００１２】また、これらの植物油の主成分である化合
物は、その化合物も減臭効果を持つ。たとえば、スペア
ミント油の主成分であるカルボン、ペパーミント油の主
成分であるメントール、ユーカリ油の主成分であるテル
ペンアルコール等は、これら主成分を添加することによ
っても、減臭効果が発揮され、これら植物油の主成分で
ある化合物についても、本発明でいう植物油に含まれ
る。
物は、その化合物も減臭効果を持つ。たとえば、スペア
ミント油の主成分であるカルボン、ペパーミント油の主
成分であるメントール、ユーカリ油の主成分であるテル
ペンアルコール等は、これら主成分を添加することによ
っても、減臭効果が発揮され、これら植物油の主成分で
ある化合物についても、本発明でいう植物油に含まれ
る。
【００１３】植物油を添加する量は、好ましくは、樹脂
に対して０．０１〜３．０重量％の範囲であり、さらに
好ましくは、樹脂に対して０．０１〜２．０重量％の範
囲である。２．０重量％を越えると、樹脂の機械的特性
の低下を生じる傾向がある。樹脂中に植物油を添加する
方法は、樹脂の原料となる単量体中に植物油を添加した
後に、加熱やエネルギー線の照射によって、樹脂を硬化
する方法が好ましい。また、植物油を溶解した溶剤中に
樹脂を浸漬して樹脂中に含浸させる方法、あるいは、樹
脂と植物油を混合した後に成型することによっても可能
である。
に対して０．０１〜３．０重量％の範囲であり、さらに
好ましくは、樹脂に対して０．０１〜２．０重量％の範
囲である。２．０重量％を越えると、樹脂の機械的特性
の低下を生じる傾向がある。樹脂中に植物油を添加する
方法は、樹脂の原料となる単量体中に植物油を添加した
後に、加熱やエネルギー線の照射によって、樹脂を硬化
する方法が好ましい。また、植物油を溶解した溶剤中に
樹脂を浸漬して樹脂中に含浸させる方法、あるいは、樹
脂と植物油を混合した後に成型することによっても可能
である。
【００１４】本発明において、含硫黄樹脂としては、硫
黄を含む樹脂であれば特に限定されることなく用いら
れ、ラジカル重合可能な官能基を有する単量体を重合す
ることによって得られる樹脂、−ＳＨ基を持つ化合物と
イソシアネート基を持つ化合物を反応させて得られるウ
レタン樹脂、−ＳＨ基を持つ化合物とエポキシ基を持つ
化合物を反応させて得られる樹脂、−Ｓ−の構造を樹脂
中に有する樹脂などがある。中でも特に、熱によって溶
解せず、分解が生じる架橋構造を有する樹脂である場合
に特に有効である。さらに、架橋構造を有し、かつ、屈
折率１．５５以上である樹脂である場合には、高屈折率
で薄型化可能な樹脂が期待できるため効果的である。
黄を含む樹脂であれば特に限定されることなく用いら
れ、ラジカル重合可能な官能基を有する単量体を重合す
ることによって得られる樹脂、−ＳＨ基を持つ化合物と
イソシアネート基を持つ化合物を反応させて得られるウ
レタン樹脂、−ＳＨ基を持つ化合物とエポキシ基を持つ
化合物を反応させて得られる樹脂、−Ｓ−の構造を樹脂
中に有する樹脂などがある。中でも特に、熱によって溶
解せず、分解が生じる架橋構造を有する樹脂である場合
に特に有効である。さらに、架橋構造を有し、かつ、屈
折率１．５５以上である樹脂である場合には、高屈折率
で薄型化可能な樹脂が期待できるため効果的である。
【００１５】また、含硫黄樹脂として、芳香環を有する
ラジカル重合可能な単量体を含む単量体組成物を重合し
てなる樹脂が好ましく用いられる。芳香環を有するラジ
カル重合可能な単量体とは、分子内に１個以上のラジカ
ル重合可能な官能基を有し、なおかつ、ベンゼン環を有
する化合物であれば特に限定はないが、好ましくは、得
られる樹脂において硫黄臭を低減させる効果が特に期待
できる点で、下記の一般式（Ａ）で示される構造を有す
る化合物が用いられる。
ラジカル重合可能な単量体を含む単量体組成物を重合し
てなる樹脂が好ましく用いられる。芳香環を有するラジ
カル重合可能な単量体とは、分子内に１個以上のラジカ
ル重合可能な官能基を有し、なおかつ、ベンゼン環を有
する化合物であれば特に限定はないが、好ましくは、得
られる樹脂において硫黄臭を低減させる効果が特に期待
できる点で、下記の一般式（Ａ）で示される構造を有す
る化合物が用いられる。
【００１６】
【化２】 （式（Ａ）中、Ｒ1 は、水素あるいはメチル基を示す。
Ｒ2 は、水素あるいは炭素数１〜６の飽和炭化水素を示
す。） 式（Ａ）中、Ｒ2 は水素あるいは炭素数１〜６の飽和炭
化水素を示し、飽和炭化水素の具体例としては、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられ
る。
Ｒ2 は、水素あるいは炭素数１〜６の飽和炭化水素を示
す。） 式（Ａ）中、Ｒ2 は水素あるいは炭素数１〜６の飽和炭
化水素を示し、飽和炭化水素の具体例としては、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−プロピル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられ
る。
【００１７】式（Ａ）で示される化合物の好ましい具体
例としては、スチレン、α−メチルスチレン、核置換ス
チレン、核置換α−メチルスチレンなどが挙げられる。
例としては、スチレン、α−メチルスチレン、核置換ス
チレン、核置換α−メチルスチレンなどが挙げられる。
【００１８】これら芳香環を有するラジカル重合可能な
単量体は、硫黄臭気を低減させる効果が特に大きく、ま
た、低比重でかつ、高屈折率の樹脂が期待できる点で
０．５〜７０重量％の含有率で単量体組成物中に含有さ
せることが好ましい。さらに、芳香環を有するラジカル
重合可能な単量体を０．５〜７０重量％含有する場合に
は、植物油を単量体組成物中に０．０５〜３．０重量％
の範囲で含有することが好ましい。
単量体は、硫黄臭気を低減させる効果が特に大きく、ま
た、低比重でかつ、高屈折率の樹脂が期待できる点で
０．５〜７０重量％の含有率で単量体組成物中に含有さ
せることが好ましい。さらに、芳香環を有するラジカル
重合可能な単量体を０．５〜７０重量％含有する場合に
は、植物油を単量体組成物中に０．０５〜３．０重量％
の範囲で含有することが好ましい。
【００１９】また、これら含硫黄樹脂のうち、硫黄原子
を９重量％以上、中でも１２重量％以上含有する樹脂は
加工時の臭気対策を必要とする場合が多く、この場合に
本発明は特に有効である。
を９重量％以上、中でも１２重量％以上含有する樹脂は
加工時の臭気対策を必要とする場合が多く、この場合に
本発明は特に有効である。
【００２０】本発明で得られた樹脂組成物の表面に、ハ
ードコート膜や反射防止膜をもうけることによって、表
面特性に優れた光学物品を製造することができる。
ードコート膜や反射防止膜をもうけることによって、表
面特性に優れた光学物品を製造することができる。
【００２１】また、本発明で添加する植物油だけでな
く、各種の紫外線吸収剤・酸化防止剤を樹脂に添加する
ことによって、耐久性に優れた樹脂が得られる。
く、各種の紫外線吸収剤・酸化防止剤を樹脂に添加する
ことによって、耐久性に優れた樹脂が得られる。
【００２２】本発明により得られた樹脂組成物は、光学
レンズ、メガネレンズ、塗料、光学機器用物品などとし
て好適に用いられる。
レンズ、メガネレンズ、塗料、光学機器用物品などとし
て好適に用いられる。
【００２３】
【実施例】以下実施例により、本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００２４】臭気については、玉摺研磨機で研磨した場
合の研磨機周辺の臭気を評価した。尚、臭気の評価は３
人の人間が行い、２人以上の人間が悪臭を感じる場合を
×、１人の人間が悪臭を感じる場合を△、悪臭を感じる
人がいない場合を○とした。
合の研磨機周辺の臭気を評価した。尚、臭気の評価は３
人の人間が行い、２人以上の人間が悪臭を感じる場合を
×、１人の人間が悪臭を感じる場合を△、悪臭を感じる
人がいない場合を○とした。
【００２５】実施例１ 次の構造式で表される化合物（Ｂ）９９．７重量部に、
アゾビスイソブチロニトリル０．１重量部、スペアミン
ト油を０．２重量部添加した単量体組成物をガラスモー
ルドと塩化ビニル製のガスケットからなるモールド型に
注入して、４０〜１００℃の温度で１５時間加熱し重合
を行った。
アゾビスイソブチロニトリル０．１重量部、スペアミン
ト油を０．２重量部添加した単量体組成物をガラスモー
ルドと塩化ビニル製のガスケットからなるモールド型に
注入して、４０〜１００℃の温度で１５時間加熱し重合
を行った。
【００２６】得られた樹脂を玉摺研磨機で研磨し、臭気
を評価した。結果を表１に示す。
を評価した。結果を表１に示す。
【００２７】
【化３】 実施例２〜６、比較例１〜３ 樹脂原料の組成を表１に示すとおりに変更した以外は、
実施例１と同様の方法で樹脂を得て臭気の評価を行っ
た。結果を表１に示す。
実施例１と同様の方法で樹脂を得て臭気の評価を行っ
た。結果を表１に示す。
【００２８】
【表１】 実施例７ 次の構造式で表される化合物（Ｃ）９２．０重量部、α
−メチルスチレン７．６重量部にアゾビスイソブチロニ
トリル０．２重量部、スペアミント油を０．２重量部添
加した単量体組成物をガラスモールドと塩化ビニル製の
ガスケットからなるモールド型に注入して、４０〜１０
０℃の温度で１５時間加熱し重合を行った。
−メチルスチレン７．６重量部にアゾビスイソブチロニ
トリル０．２重量部、スペアミント油を０．２重量部添
加した単量体組成物をガラスモールドと塩化ビニル製の
ガスケットからなるモールド型に注入して、４０〜１０
０℃の温度で１５時間加熱し重合を行った。
【００２９】得られた樹脂を玉摺研磨機で研磨し、臭気
を評価した。結果を表２に示す。
を評価した。結果を表２に示す。
【００３０】
【化４】 実施例８〜９、比較例４〜５ 樹脂原料の組成を表に示すとおりに変更した以外は、実
施例４と同様の方法で樹脂を得て臭気の評価を行った。
結果を表２に示す。
施例４と同様の方法で樹脂を得て臭気の評価を行った。
結果を表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】
【発明の効果】本発明により、臭気の少ない含硫黄樹脂
組成物を提供することができる。
組成物を提供することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 25:04 9166−4Ｊ 91:00） 7415−4Ｊ
Claims (8)
- 【請求項１】含硫黄樹脂を主成分とし、植物油を含有す
ることを特徴とする含硫黄樹脂組成物。 - 【請求項２】含硫黄樹脂が、芳香環を有するラジカル重
合可能な単量体を含む単量体組成物を重合して得られる
ことを特徴とする請求項１記載の含硫黄樹脂組成物。 - 【請求項３】下記一般式（Ａ）で示される構造を有する
単量体を０．５重量％以上、７０重量％以下の範囲で含
有し、かつ、植物精製油を０．０５重量％以上、３．０
重量％以下の範囲で含有する単量体組成物を重合するこ
とにより得られることを特徴とする請求項１または２記
載の含硫黄樹脂。 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素あるいはメチル基を示す。Ｒ
2 は、水素あるいは炭素数１〜６の飽和炭化水素を示
す。） - 【請求項４】含硫黄樹脂が、屈折率１．５５以上で、架
橋構造を有する樹脂であることを特徴とする請求項１、
２または３記載の含硫黄樹脂組成物。 - 【請求項５】含硫黄樹脂が、９重量％以上の含有率で硫
黄原子を含有することを特徴とする請求項１、２、３ま
たは４記載の含硫黄樹脂組成物。 - 【請求項６】植物油が、ユーカリ油、ペパーミント油お
よびスペアミント油から選ばれることを特徴とする請求
項１、２、３、４または５記載の含硫黄樹脂組成物。 - 【請求項７】植物油が、カルボン、メントールおよびテ
ルペンアルコールから選ばれる１つの化合物を０．００
５重量％以上含有することを特徴とする請求項１、２、
３、４、５または６記載の含硫黄樹脂組成物。 - 【請求項８】請求項１記載の含硫黄樹脂組成物からなる
ことを特徴とする光学物品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20234992A JPH0649366A (ja) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | 含硫黄樹脂組成物およびそれを用いた光学物品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20234992A JPH0649366A (ja) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | 含硫黄樹脂組成物およびそれを用いた光学物品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649366A true JPH0649366A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=16456064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20234992A Pending JPH0649366A (ja) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | 含硫黄樹脂組成物およびそれを用いた光学物品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649366A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7618141B2 (en) | 2004-06-21 | 2009-11-17 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Polymerizable composition containing an odor masking agent and a perfume, an optical lens and a production method |
-
1992
- 1992-07-29 JP JP20234992A patent/JPH0649366A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7618141B2 (en) | 2004-06-21 | 2009-11-17 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Polymerizable composition containing an odor masking agent and a perfume, an optical lens and a production method |
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