JPH01197528A - 高屈折率レンズ用組成物 - Google Patents
高屈折率レンズ用組成物Info
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- JPH01197528A JPH01197528A JP63019498A JP1949888A JPH01197528A JP H01197528 A JPH01197528 A JP H01197528A JP 63019498 A JP63019498 A JP 63019498A JP 1949888 A JP1949888 A JP 1949888A JP H01197528 A JPH01197528 A JP H01197528A
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- high refractive
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は光学用材料、特に眼鏡用プラスチックレンズ用
等の光学レンズ材料として好適な高屈折率レンズ用組成
物に関するものである。
等の光学レンズ材料として好適な高屈折率レンズ用組成
物に関するものである。
（従来の技術とその問題点）
プラスチックレンズ用として実用化されている硬化型樹
脂の代表はポリ（ジエチレングリフールビス７リルカー
ボネート）であり、耐衝撃性が良く軽量かつ染色性に優
れているため視力矯正用眼鏡用のプラスチックレンズ用
樹脂として良く使われている。
脂の代表はポリ（ジエチレングリフールビス７リルカー
ボネート）であり、耐衝撃性が良く軽量かつ染色性に優
れているため視力矯正用眼鏡用のプラスチックレンズ用
樹脂として良く使われている。
しかしポリ（ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート）は屈折率が１．５０と低い欠点を有し、充分な性
能とは言いがたい。
ート）は屈折率が１．５０と低い欠点を有し、充分な性
能とは言いがたい。
即ち眼鏡用レンズとしてはレンズの緑の厚木が薄くかつ
色収差が少ないことが望まれる。レンズの縁の厚みは屈
折率が高いほど薄くなり色収差はアツベ数が高いほど少
なくなる。
色収差が少ないことが望まれる。レンズの縁の厚みは屈
折率が高いほど薄くなり色収差はアツベ数が高いほど少
なくなる。
そのため屈折率がポリ（ジエチレレグリコールビス７リ
ルカーポネート）よりも充分に高イレンズ用樹脂が望ま
れている。
ルカーポネート）よりも充分に高イレンズ用樹脂が望ま
れている。
高屈折率レンズ用の樹脂としてブロム原子を含ムヒドロ
キシ化合物とインシアネートとの反応により得られる樹
脂（特開昭５８−１６４６１５号公４ｆｉ）や１１ε黄
原子を含むポリオール化合物とポリイソシアネートとの
反応により得られる樹脂（特開昭６０−２１７２２９号
公報）ブロム原子を含む芳香族アクリル化合物からなる
樹脂（特開昭５７−１０４９０１号公報）等、数多くの
提案がなされている。
キシ化合物とインシアネートとの反応により得られる樹
脂（特開昭５８−１６４６１５号公４ｆｉ）や１１ε黄
原子を含むポリオール化合物とポリイソシアネートとの
反応により得られる樹脂（特開昭６０−２１７２２９号
公報）ブロム原子を含む芳香族アクリル化合物からなる
樹脂（特開昭５７−１０４９０１号公報）等、数多くの
提案がなされている。
しかしながら、インシアネートを用いた場合は樹脂の硬
化前の保存安定性が悪く空気中の水分の影響を受けやす
い欠点があり、又ブロム原子を含む芳香族アクリル化合
物を用いた場合は樹脂の比重が大きくなる欠点がある。
化前の保存安定性が悪く空気中の水分の影響を受けやす
い欠点があり、又ブロム原子を含む芳香族アクリル化合
物を用いた場合は樹脂の比重が大きくなる欠点がある。
また、ジビニルベンゼンの重合物は公知の樹脂であるが
耐衝〃性が低く実用的でない。
耐衝〃性が低く実用的でない。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は硬化により高屈折率で、しかも比重が小さ
く、耐衝撃性に優れた樹脂を与え且つ組成物の保存安定
性が良いプラスチックレンズ用の組成物について検討し
た結果、本発明に到達したものである。
く、耐衝撃性に優れた樹脂を与え且つ組成物の保存安定
性が良いプラスチックレンズ用の組成物について検討し
た結果、本発明に到達したものである。
すなわち、本発明は、ジビニルベンゼンおよび分子中に
２個以上の脂肪族性−ＳＨ基を有するチオール化合物か
らなり、組成物中の全ビニル基／全−ＳＨ基のモル比が
１以上１０以下の範囲である高屈折率レンズ用組成物で
ある。
２個以上の脂肪族性−ＳＨ基を有するチオール化合物か
らなり、組成物中の全ビニル基／全−ＳＨ基のモル比が
１以上１０以下の範囲である高屈折率レンズ用組成物で
ある。
本発明に於いて用いられるジビニルベンゼンは工業用途
のパラジビニルベンゼン、メタジビニルベンゼンあるい
はそれらの混合物が挙げられる。また分子中ｃ２個以上
の脂肪族性−３Ｈ基を有するチオール化合物とは、１分
子中に−ＣＨ２ＳＨ，−ＣＨ３Ｉあるいは三Ｃ３Ｈ基を
２個以上含む化合物を示す。
のパラジビニルベンゼン、メタジビニルベンゼンあるい
はそれらの混合物が挙げられる。また分子中ｃ２個以上
の脂肪族性−３Ｈ基を有するチオール化合物とは、１分
子中に−ＣＨ２ＳＨ，−ＣＨ３Ｉあるいは三Ｃ３Ｈ基を
２個以上含む化合物を示す。
例えば、エチレングリフールジチオグリコレート、エチ
レングリコールジチオプロピオネ−）、１．４−ブタン
ジオールジチオグリコレ−）、１．４−ブタンジオール
ジチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス
（β−チオグリコレート）、トリメチロールプロパント
リス（β−チオプロピオネート）、ペンタエリスリトー
ルテトラキズ（β−チオグリコレート）、ペンタエリス
リトールテトラキズ（β−チオプロピオネ−））、１，
２−ジメルカプトエタン、１．２．３−）リメルカプト
プロパン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン
、１，３゜５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、
２−メチル−１，２−ジメルカプトプロパン等カ挙げら
れる。
レングリコールジチオプロピオネ−）、１．４−ブタン
ジオールジチオグリコレ−）、１．４−ブタンジオール
ジチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス
（β−チオグリコレート）、トリメチロールプロパント
リス（β−チオプロピオネート）、ペンタエリスリトー
ルテトラキズ（β−チオグリコレート）、ペンタエリス
リトールテトラキズ（β−チオプロピオネ−））、１，
２−ジメルカプトエタン、１．２．３−）リメルカプト
プロパン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン
、１，３゜５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、
２−メチル−１，２−ジメルカプトプロパン等カ挙げら
れる。
特に好ましくは、トリメチロールプロパントリス（チオ
グリコレート）、トリメチロールプロパントリス（β−
チオプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキ
ズ（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラ
キズ（β−チオプロピオネート）から選択されたチオー
ル化合物を挙げることができる。なおこれらのチオール
化合物は単独あるいは混合して使用しうる。
グリコレート）、トリメチロールプロパントリス（β−
チオプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキ
ズ（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラ
キズ（β−チオプロピオネート）から選択されたチオー
ル化合物を挙げることができる。なおこれらのチオール
化合物は単独あるいは混合して使用しうる。
組成物中のジビニルベンゼンと分子中に２個以上の脂肪
族性−３Ｈ基を有するチオール化合物との配合割合は組
成物中の、全ビニル基／全−ＳＨ基のモル比が１以上１
０以下の範囲であるように配合するが、より好ましくは
２以上６以下の範囲で配合される。
族性−３Ｈ基を有するチオール化合物との配合割合は組
成物中の、全ビニル基／全−ＳＨ基のモル比が１以上１
０以下の範囲であるように配合するが、より好ましくは
２以上６以下の範囲で配合される。
前記の配合比以下の場合は組成物の硬化が不十分となり
硬化物の強度が不足する。また前記の配合比以上の場合
は得られる硬化物の光学的物性の特異性が失われ、且つ
強度が不足する。
硬化物の強度が不足する。また前記の配合比以上の場合
は得られる硬化物の光学的物性の特異性が失われ、且つ
強度が不足する。
本発明の組成物はラジカル重合開始剤を添加して重合、
硬化せしめ既述のレンズ等の光学用材料として使用され
るが、この場合使用されるラジカル重合開始剤は、加熱
あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生成するも
のであれば使用可能であり、例えば過酸化ベンゾイル、
ジイソプロピルパーオキシカーボネート、アゾビスイン
ブチロニトリル等の熱重合触媒、ベンゾフェノン、ベン
ゾイン、ベンゾインメチルエーテル等の光重合触媒が挙
げられる。
硬化せしめ既述のレンズ等の光学用材料として使用され
るが、この場合使用されるラジカル重合開始剤は、加熱
あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生成するも
のであれば使用可能であり、例えば過酸化ベンゾイル、
ジイソプロピルパーオキシカーボネート、アゾビスイン
ブチロニトリル等の熱重合触媒、ベンゾフェノン、ベン
ゾイン、ベンゾインメチルエーテル等の光重合触媒が挙
げられる。
ラジカル重合触媒の配合量は組成物の成分や硬化方法に
よって変化するので一概には決められないが、通常は組
成物総量に対して０．００１％〜５％、好ましくはｏ、
ｏｉ％〜５にの範囲である６ 尚、本組成物はラジカル反応性化合物、例えばスチレン
、エチルスチレン、クロースチレン、トリメチロールブ
ーバントリス（アクリレート）、′ペンタエリスリトー
ルテトラキズ（７クリレー））、）リメチーールプロパ
ントリス（β−チオグリコレート）等のビニル化合物で
希釈することができるがその場合、全ビニル基／全−Ｓ
Ｈ基のモル比は１以上１０以下の範囲であることが必要
である。
よって変化するので一概には決められないが、通常は組
成物総量に対して０．００１％〜５％、好ましくはｏ、
ｏｉ％〜５にの範囲である６ 尚、本組成物はラジカル反応性化合物、例えばスチレン
、エチルスチレン、クロースチレン、トリメチロールブ
ーバントリス（アクリレート）、′ペンタエリスリトー
ルテトラキズ（７クリレー））、）リメチーールプロパ
ントリス（β−チオグリコレート）等のビニル化合物で
希釈することができるがその場合、全ビニル基／全−Ｓ
Ｈ基のモル比は１以上１０以下の範囲であることが必要
である。
また、本発明の組成物に公知の酸化防止剤や紫外線吸収
剤あるいは重合禁止剤等の添加剤を加えて、得られる樹
脂の実用性向上を図ることはもちろん可能である。
剤あるいは重合禁止剤等の添加剤を加えて、得られる樹
脂の実用性向上を図ることはもちろん可能である。
本発明の組成物はその応用例の１つとして例えば次のよ
うにしてレンズ化することができる。
うにしてレンズ化することができる。
すなわち組成物にラジカル重合開始剤を加えこれをガラ
スや金属製の型に注入し、加熱あるいは紫外線照射によ
って重合反応を進め、０．１〜２４時間後に型から取り
外す。更に必要に応じてハードコート、反射防止、防曇
性等の表面処理を行う。
スや金属製の型に注入し、加熱あるいは紫外線照射によ
って重合反応を進め、０．１〜２４時間後に型から取り
外す。更に必要に応じてハードコート、反射防止、防曇
性等の表面処理を行う。
（発明の効果）
本発明の組成物を重合硬化して得られるレンズは無色透
明、屈折率が高く、シかもアツベ数が高く、その上、比
重が小さく軽い、耐衝撃性が良い、耐熱性に優れる、研
磨性等の加工性に優れる、等の特徴がある。また組成物
の保存安定性が良い、等の特徴があるので光学材料とし
ての各種用途に使用でき、特に眼債用プラスチックレン
ズ用として好適である。
明、屈折率が高く、シかもアツベ数が高く、その上、比
重が小さく軽い、耐衝撃性が良い、耐熱性に優れる、研
磨性等の加工性に優れる、等の特徴がある。また組成物
の保存安定性が良い、等の特徴があるので光学材料とし
ての各種用途に使用でき、特に眼債用プラスチックレン
ズ用として好適である。
（実施例）
以下、実施例及び比較例により本発明を更に詳しく説明
する。
する。
なお、硬化物の耐熱性、耐衝撃性はそれぞれ次のような
方法にて評価を行った。
方法にて評価を行った。
耐熱性 ：硬化物のビカット熱軟化温度（荷重ＩＫｆ）
が１２０℃以上の場合を良好とする。
が１２０℃以上の場合を良好とする。
耐衝撃性：硬化物（６０朋メＸ２，５ｆｉｍ厚みの円板
）に１．２７ｍの高さから３０ｇの鉄球を落とし割れな
い場合を良好とする。
）に１．２７ｍの高さから３０ｇの鉄球を落とし割れな
い場合を良好とする。
実施例 １
メタジビニルベンゼン ６０部、ペンタエリスリトール
テトラキズ（β−チオプロピオネート） ４０部、から
なる組成物に重合開始剤としてバーブチル０（ｔ−ブチ
ルパーオキシ（２−エチルヘキサノエイ））） ０．
５部を均一に混合し、２枚のガラスとゴム製ガスケット
で構成された母型の中に注入して、５０℃から５５℃ま
で１０時間、５５℃から６５℃まで５時間、６５℃から
７５℃まで２時間、７５℃から１００℃まで３時間、そ
れぞれ直線的に昇温後、１００℃で１時間保持して重合
硬化を行った。
テトラキズ（β−チオプロピオネート） ４０部、から
なる組成物に重合開始剤としてバーブチル０（ｔ−ブチ
ルパーオキシ（２−エチルヘキサノエイ））） ０．
５部を均一に混合し、２枚のガラスとゴム製ガスケット
で構成された母型の中に注入して、５０℃から５５℃ま
で１０時間、５５℃から６５℃まで５時間、６５℃から
７５℃まで２時間、７５℃から１００℃まで３時間、そ
れぞれ直線的に昇温後、１００℃で１時間保持して重合
硬化を行った。
なお、組成物中の全ビニル基／全−ＳＨ基のモル比は２
．８であった。
．８であった。
また、組成物を室温に３時間放置しても粘度の上昇は見
られなかった。
られなかった。
得らｈた硬化物は無色透明であり、アツベ屈２０℃
折計により測定した屈折率（ＮＤ）は１゜６０９、アツ
ベ数は３２と高屈折率かつ高アツベ数の良好な光学的特
性を有していた。
ベ数は３２と高屈折率かつ高アツベ数の良好な光学的特
性を有していた。
また、比重は１．１９と軽く、耐熱性及び耐衝撃性は良
好であり、レンズ特に眼ψ用レンズとして優れたもので
あった。
好であり、レンズ特に眼ψ用レンズとして優れたもので
あった。
実施例、２〜６及び比較例１
実施例１と同様に重合開始剤としてパーブチル０を用い
、表１の組成物を重合硬化した。得られた硬化物は無色
透明であった。測定した物性値を表１に示す。
、表１の組成物を重合硬化した。得られた硬化物は無色
透明であった。測定した物性値を表１に示す。
なお表中の略号は次の化合物を示す。
ｍＤＶＢ：メタシヒニルベンゼン
ＲＤｖＢ：市販試薬ジビニルベンゼン
（メタ、ハラ体及びエチルビニルベ
ンゼン３０？（を含む混合物）
ＴＭＴＰ ： ）リメチロールプロパントリス（β−チ
オプロピオネート） ＰＥＴＰ ：ペンタエリスリトールテトラキズ（β−チ
オプロピオネート） ＰＥＴＧ：ペンタエリスリトールテトラキズ（β−チオ
グリフレート） ＤＭＥ ：１，２−ジメルカプトエタンＢＭＭＢ ：
１．４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン
オプロピオネート） ＰＥＴＰ ：ペンタエリスリトールテトラキズ（β−チ
オプロピオネート） ＰＥＴＧ：ペンタエリスリトールテトラキズ（β−チオ
グリフレート） ＤＭＥ ：１，２−ジメルカプトエタンＢＭＭＢ ：
１．４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン
Claims (2)
- （１）ジビニルベンゼンおよび１分子中に２個以上の脂
肪族性−ＳＨ基を有するチオール化合物から成る組成物
であつて組成物中の全ビニル基／全−ＳＨ基のモル比が
１以上１０以下の範囲である高屈折率レンズ用組成物。 - （２）チオール化合物が、トリメチロールプロパントリ
ス（チオグリコレート）、トリメチロールプロパントリ
ス（β−チオプロピオネート）、ペンタエリスリトール
テトラキズ（チオグリコレート）、ペンタエリスリトー
ルテトラキズ（β−チオプロピオネート）から選択され
たものである請求項１記載の高屈折率レンズ用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63019498A JPH01197528A (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | 高屈折率レンズ用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63019498A JPH01197528A (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | 高屈折率レンズ用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01197528A true JPH01197528A (ja) | 1989-08-09 |
Family
ID=12001035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63019498A Pending JPH01197528A (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | 高屈折率レンズ用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01197528A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01315701A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-12-20 | Toray Ind Inc | プラスチックレンズ基材およびその製造方法 |
| JPH02289622A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-11-29 | Toray Ind Inc | 光学用樹脂の製造方法 |
| US5288844A (en) * | 1991-08-01 | 1994-02-22 | Teruo Sakagami | High-refractive index plastic optical material |
| US5917006A (en) * | 1998-01-16 | 1999-06-29 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Optical resin composition |
| WO1999032907A1 (en) * | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Synthetic resin lens and process for producing the same |
| WO1998038146A3 (en) * | 1997-02-14 | 2000-04-06 | Sola Int Holdings | Cross-linkable polymeric composition |
| US6573348B2 (en) | 2000-04-13 | 2003-06-03 | Daiso Co. Ltd | Curable resin composition |
| US6872333B2 (en) * | 2002-02-07 | 2005-03-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Ltd. | Enic compounds, sulfur-containing polyenic compound, sulfur-containing polythiol compound, high refractive index photocurable composition and cured product thereof |
-
1988
- 1988-02-01 JP JP63019498A patent/JPH01197528A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01315701A (ja) * | 1988-03-08 | 1989-12-20 | Toray Ind Inc | プラスチックレンズ基材およびその製造方法 |
| JPH02289622A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-11-29 | Toray Ind Inc | 光学用樹脂の製造方法 |
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| WO1998038146A3 (en) * | 1997-02-14 | 2000-04-06 | Sola Int Holdings | Cross-linkable polymeric composition |
| US6391983B1 (en) | 1997-02-14 | 2002-05-21 | Sola International Holdings, Ltd. | Casting composition of aromatic polyvinyl monomer, polythiol and epoxy strain reducer |
| WO1999032907A1 (en) * | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Synthetic resin lens and process for producing the same |
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| US6872333B2 (en) * | 2002-02-07 | 2005-03-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Ltd. | Enic compounds, sulfur-containing polyenic compound, sulfur-containing polythiol compound, high refractive index photocurable composition and cured product thereof |
| US7026372B2 (en) | 2002-02-07 | 2006-04-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Enic compounds, sulfur-containing polyenic compound, sulfur-containing polythiol compound, high refractive index photocurable composition and cured product thereof |
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