JPH06501489A

JPH06501489A - 紫外線の有害作用に対するｎ―フェニル―ベンズアミド保護剤

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Publication number: JPH06501489A
Application number: JP4507616A
Authority: JP
Inventors: ボーデ，ピエール
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1991-04-26
Filing date: 1992-04-27
Publication date: 1994-02-17
Also published as: EP0542941A1; ATE147969T1; AU1547492A; DE69217003D1; CH685875A5; WO1992019208A1; EP0542941B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】紫外線の有害作用に対するＮ− フェニル−ベンズアミド保護剤当該化粧品は、最大の保護作用を与えるために殆んど常にＵＶ−ＡおよびＵＶ− Ｂ濾光剤の混合物を含有する。

ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ太陽光フィルターに対する理想的性質は次のとおりである：１　）　ｅ　、、、２００００　ヨリモ大きいＵｖ−ＡおよびＵＶ−Ｂ光線の吸収２）　良好な光安定性３）　良好な化学安定性４）　角質層における良好な固定度５）　化粧品中への良好な混和６）　良好な安全度７）　斑点を生じてはならない。

本発明は、太陽光フィルター、太陽光スクリーンおよび紫外線によって惹起される変質に対する食品および他の材料の保護剤として使用される有機物質に関する。

有機物質の構造は、下記の機能で選択された：１）　ＵＶ−ＡおよびＵ　Ｖ　− ’Ｂの強力な吸収力に関して（ε、、、２００００以上）。

２）　その光定性に関して３）　既に太陽光フィルターとして使用され、かつ無害であることが全世界的に承認されている物質との関係に関して４）　水性媒体中での抵抗度に関して５）　ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ特性を構造の僅かな変更だけで変えることのできる通常の化合物に属するという事実に関してＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ光線の良好な吸収は、多くの有機物質に、該物質が増加する不飽和度を有することを要求し、その際ＵＶ−Ｂ構造からＵＶ−Ａ構造に移る。

また、Ｃ１，１で表わされる吸収特性の変調も、不飽和系における誘起効果を有する有機官能基（電子供与体）、たとえばアルコキシ−、ヒドロキシ−、アミノ −およびアルキルアミノ官能基の存在および該官能基が原子団からなる特定の官能基（電子求引体）、たとえばカルボキシ−、カルボアルコキン−、カルバミド −、ケトン−、スルホン酸−またはニトリル官能基に対して有利な位置にあることを要求する。

不飽和の非環状炭素基本構造体、たとえばエチレンの誘導体は、シス−トランス異性化を受け、その平衡は紫外線により、最低の吸収力を有する幾何異性体の方へ変位しうる。従って、２つの芳香族残基間の、２つの炭素原子による不飽和は望ましくない。他面において、２つの芳香族残基間の、２つの分極可能中心を有する官能基は共役を形成し易く、共役の状態は、紫外線光子により励起された場合には、基底状態と比較して相対的に低いエネルギー準位を有しつる。

存在する官能基にもよるが、この効果はスペクトル値の浅色効果、深色効果または助色団効果の変位さえも生じる、つまり所望の特別な太陽光フィルターを製造するための適当な構造を選択することを可能にする中間の分極可能官能基に関しては、Ｎ−フェニル−ベンズアミドの基本構造（その若干は既に公知）である２つの芳香族残基間のＣ０ＨＮ官能基が選択される。それの２８０〜３５０　ｎ　ｍ間の光（ＵＶ−ＢおよびＵＶ−Ａ）の吸収力は非常に高く、そのλ１５．の位置は、各芳香族環に別個に位置する、選択された電子の供与体および受容体官能基と調和して選択することができる。分子全体を通してこの効果の良好な伝達を確実にするためには、オルト位およびパラ位が望ましい。

それというのもこれらは、中間のＣ０ＨＮ官能基に対して良好に配置されるからである。

本発明を構成するＮ−フェニル−ベンズアミドの４つの基本構造は第■表に示されている。

第　■　表従って、物質Ｎ−フェニル−ベンズアミドの同じ放向では、選択された紫外線に対し高い吸収力を有する太陽光フィルターを想定することが可能である。これらの性質が、Ｎ−フェニル−ベンズアミドに、太陽光フィルター、紫外線により惹起される変質に対する食品および池の材料の保護剤として使用した場合、現在市場にある太陽光フィルターには存在しない性質の保護を与える（第Ｉ表参照）。

第　■　表１）パラ−アミノ−安息香酸　２８３　１５３００　Ｂ２）パラ−ジメチルアミノ− 安息香酸オクチル　３１１　２７３００　Ｂ３）４−メトキン−２−ヒドロキシ　２８８　１４０００　Ｂ−ベンゾフェノン　３２５　９４００　Ａ４）４−メトキシ−２−ヒドロキシ　２８６　１３４００　Ｂ＝３−スルホ−ベンゾフェノン　３２５　８４００　Ａ５）　２．２’−ジヒドロキシ−４−２８４１３２７０Ｂメトキシ−ベンゾフェノン　３２７　１０４４０　Ａ６）４−メトキシ−ケイ皮酸２−　３１１　２３３００　Ｂエチル−ヘキシルエステル７）４−メトキシ−４′−ｎ−ブチル　３５８　３４７２０　＾−ジベンゾイルメタン溶媒、エタノール第■表には置換基ＡおよびＢの種類による、本発明の一連のＮ−フェニル−ベンズアミドのε、、８値およびλ値を掲げる。

太陽光フィルターによって与えられる保護はまず第一に、ＵＶ−ＡおよびＵＶ− Ｂにおける分子吸光係数（ε）の値によって評価される。第■表には、Ｎ−フェニル−ベンズアミド、Ｎ−（４−（Ｎ−ベンゾイル−カルボキサミ）ドーフェニル）−４−ジメチルアミノベンズアミドのε（メタノール中の溶液（１０″″６Ｍ）で）を掲げる。

第　■　表 λｍａｘ（ｎｌ）　ε□１　λｌａＸ、（ｎｌ）　ｅ　ｓａｇ。

第■表には、Ｎ−（４−カルボエトキシ−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドおよびＮ−（４−スルホ−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドのメタノール溶液（１０−３Ｍ）に対するε□８値を掲げる。

第　Ｖ　表 λｅａ　ｔ、（ｎｌ＠）　ｅ　ｅａｍ　＊、λｌａＸ、（ｎｏｌ）　、　ｅ　ｍａｔ。

紫外線に対するＮ−フェニル−ベンズアミドの光安定性は、１０ｇ、の石英ボウル中の、生成物のメタノール溶液（濃度１０−’Ｍ）の照射によって決定した。

これらの溶液を、ターンプレート上で、ティーマー（Ｔｈｅｉｍｅｒ）社のメタルハライド放射器バイオライト（Ｖｉｏｌ−ｉｇｈＤ　５１０８２０１９７ライト下で露光した。露光時間は１５分、３０分、４５分、６０分および９０分であり、この時間後に紫外スペクトルを再検査した。

Ｎ−フェニル−ベンズアミドは、光安定であることを示した。

実施例Ｎ−フェニル−ベンズアミドは、安息香酸の適当な誘導体から合成し、そのカルボキン官能基を無水溶媒中で酸クロリドまたは酸無水物置換基に変えるか、またはいわゆる活性化エステルまたはカルボジアジドまたは混合無水物置換基に変えるか、またはアミノフェニル官能基と反応するカルボジイミド誘導体（置換または非置換）に変えた。

生成物を水中で結晶させ、次いで各Ｎ−フェニル−ベンズアミドにつき指示したように再結晶した。

分析はＣＳＨ，Ｎ、Ｓ組成に向けられ：融点はコフラー（Ｋｏｆｌｅｒ）　（Ｒｅ１ｃｈｅｒｔ）装置を用いて測定し；Ｕ■スペクトルはメタノール中（１０− ５Ｍ溶液）キャリイ（Ｃａｒｙ）社のスペクトロメーターを用いて確認しく５００〜２００ｎｍ）：　ＩＲスペクトルはパーキン−エル？　−（Ｐｅｒｋｉｎ　 −Ｅｌｍｅｒ）社の７３５Ｂスペクトロメーターを用いて得られた。

例Ｉ　Ｎ−（４−カルボエトキシ−フェニル）−ベンズアミドＣｘ６ＨｘａＮＯａ　（２６９）　、Ｈ２Ｏ、ＩＩ）、１３８℃のものから再結晶（プリズム晶）、ｍｐ、１５０−１５１℃、ＵＶ：（ｎｍ）３８０　３７０　３６０　３５０　３４（ε）　１３０　３４０　５５０　８２０　１０８０．２４９０．４０５０　９７３０２３６００、　λ□、、＝２８３．７ ε□、、＝２９２８０ＩＲ（ヌジョール）・３３００．１７００．１６５０．１６００（二重線）、１５３０，１４５０゜１４１０．１３３０，１２８０．１１８５゜１１１０．１０３５．８６０，７８０．７１５　ｃｌｌ−” 例２　Ｎ−（４−カルボエトキシ−フェニル）−４−メトキシ−ベンズアミドＣ１フＨ１７ＮＯ４（２８９）　、エタノール、ｍｐ、　１８１−１８２℃ ＵＶ：（ｎｍ）３８０　３７０　３６０　３５０　３４（ε）　３５０　５８０　９４０　１２４０　１２５０７０　λ、、、、＝　２９２．　５ε□オ＝４０３６０ＩＲ（ヌジョール）：３２８０．１７０５．１６６０，１６００（二重線）、１５１０　（二重線）、１４１０．１２８５．１１８５．１１１０．１０３５、８５５．７７５　ｃｗ−”。

例３　Ｎ−（４−カルボエトキン−フェニル）−４−メトキン−ベンズアミドＣｌ６８１６Ｎ２０３（２８４）、酢酸エチル、謬ｐ、７７−８０℃ ＵＶ：（ｎｍ）３８０　３７０　３６０　３５０　３（ε）　３８０　７００　１１００　１８１０λ１゜　＝２９３．　４ ε、、、＝３４４７０ＩＲ（ヌジョール）：　３４００．３３３０．３１８０．１６８０．１６７０．１６２０．１５９０．１５１０．１２８０．１１７０．８５０．７８０．７３０　ｃｍ−’　。

例４Ｎ−（４−カルボエトキシ−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣｚｇＨ２ｏＮ２０ｇ（３１２）　、エタノール、ｌｐ、２１２−２１４℃ ＵＶ：（ｎｍ）３８０　３７０　３６０　３５０　３４（ε）　４４０　１７００　５８００　１７５１λ□、、＝　３３０、 ε、、、、＝　４　４　４　３　０ｉＲ（ヌジョール）＋３３００．１６９０，１６５０．１６　０　０．１　５　８　０，１　５　１　０．１　４　９　５．１４０５．１３２０　（二重線）、１２７０．１１８０．１０２０　（二重線）、１０６５、１０３０、８５０　、８３０、７６５　、７　０　５　ｃｍ−’　。

例５Ｎ−（４−カルボキン−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣ工６Ｈ１８Ｎ２０３　（２８４）　、Ｈ２Ｏ，ＩＩｐ、２９２−２９４℃（分解）。

ＵＶ：（ｎｍ）３８０　３７０　３６０　３５０　３４（ε）　２９０　２８０　２７０ λ、、、、＝　３２０　ε、、、、＝　３６０１０ＩＲ（ヌジコール）：　３３２０．１６８０　（肩）、１６６０．１６１５．１６００．１５１０．１４３０．１３３０，１３１０．１２０５．９７０．８８０．８５０．８０５．７９００膳−１。

Ｎ６　Ｎ−（４−カルボ−オクチルオキシ−フェニル）−４−ジメチルアミノ− ベンズアミドＣｇｔＨ３ｓＮ２０ｓ（３９６）　、エーテル、ｌｌｐ、　１３８ −１４０℃ ＵＶ：（ｎｍ）３７０　３６０　３５０　３４０　３３（ε’）　１５１０　５８３０　１８０５０　３３λ□、、＝３３０．２ ε□、、＝　４　１　１　３　０ＩＲ（ヌジコール）：　３３００．１７１５．１６７０．１６２０（三重線）、１５３０．１４２０．１　３　４　０．１　２９　０．１　２０　０．１　１　３　０（二重線）　、８７０．８４５．７８５ｃ■−１例７　Ｎ−（４−（Ｎ− カルボメチオニルエチルエステル）−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣ２３Ｈ２ＧＮ　３０４３　（４４３）　、エタノール、ｉｐ、　２１５−２１７℃ ＵＶ：（ｎｍ）３７０　３６０　３５０　３４０　３３（ε）　１０６０　４２４０　１４２１０　３０λ、、、＝３２７．２ ε、、、＝４２７８０ＩＲ（ヌジョール）：３３００．１７４０　（二重線）、１６４０（二重線）、１６１５．１６００．１５２０　（二重線）、１４８０．１３３０（二重線）、１２８５．１２７０．１２１８．１１９５（二重線）、１０４０，８６０．７８０（二重線）、７４０　ｃ（’。

例８Ｎ−（４−アセチル−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣ□７Ｈ工８Ｎ２０２　（２８２）　、エタノール、Ｉｌｐ、　２４２℃のものから再結晶ＵＶ：（ｎｍ）３８０　３７０　３６０　３５０　３４（ε）　４５０　１１２０　３０４０　８９３０λ□え、＝３２１．８ ε、、、、＝３６２２０ＩＲ（ヌジョール）３３００．１６９０−１６７０　（三重線）　、１６１５．１５９５．１５３０−１５５．１４２０．１３３０．１３１０．１２７０．１２２０．１１９５．１１２０．９６０．８７０，８４０．７９０．７７０　（三重線）。

例９　Ｎ−（４−メチル−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣ１６Ｈ１ＢＮ２０　（２５４）　、エーテル、ｍｐ、　１６８−１７０℃ ＵＶ：（ｎｍ）３８０　３７０　３６０　３５０　３４（り　２８０　５４０　１１４０　３２７０λ、、、、＝３１５．　５ ε、、、、＝　３５５２０！Ｒ（ヌジョール）：３３００．１６３０．１６００　（二重線）、１５２０．１５０５．１４５０．１４００．１３２０．１３００．１２４０．１２００．１０５０．９６０．８６０　ｃ諺−１。

例ＩＱ　Ｎ−（４−シアノ−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣ１８Ｈ１５Ｎｓｏ　（２６５）　、酢酸エチル、ｍｐ、　２００℃のものから再結晶（長プリズム晶）、ｍｐ、２２４−２２６℃ ＵＶ：（ｎｍ）３８０　３７０　３６０　３５０　３４（ε）　５５０　１８３０　６７１０　１９４８１５１９０　１５６６０　１７６９０、λ、、、、＝　３３０　ε□、、、＝　４３　３　００ＩＲ，（ヌジョール）：３２９０．３２５０．１６４５．１５９５．１５８０．１５０５．１４９５．１４０５．１３２０．１２５０−１２３０．１２００．１１８０．１１５０．９５０．８３０．７　７０　ｃ−−’　。

例１１　Ｎ−（４−スルホ−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣ１３Ｈ１６Ｎ２０４Ｓ　（３２０）　、融点なし、分解。

ＵＶ：（ｎｍ）　３８０　３７０　３６０　３５０　３（ε）　１０９８９　１９０５８　２５２９６１４３３０　１２８９８　λ、、、、＝　３４ε、、、＝２８２４．９ＩＲ（ヌジョール）：　３２００．１６８０．１６００．１５４０−１５００　（三重線）、１３２０．１２８０．１２２０−１１９５　（四重線）　、１１２０．１０５０．１０３０．９３０（二重線）、８６０（二重線　）、７８０Ｃ１ｌ−’　。

例１２　Ｎ−（４−スルファミル−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣ１，Ｈ，７Ｎ３０３Ｓ　（３１９）　、メタノール、１ｐ、　２６０℃のものから徐々に再結晶、ｍｐ、　２９０−２９２℃（分解）ＵＶ：（ｎｍ）３８０　３７０　３６０　３５０　３４（ε）４８０　１０５０　３０５０　９５７０１４３８０　１２３００　λ、ワ、＝３２０　ε、、、、＝３２８５０ｒＲ（ヌジョール）：３２００．１６６０．１６２０−１６０５（三重線）、１５５０（肩）、１５２０．１４０５．１３４０．１３２０，１２２０．１１８０．９３０．８５０．７８０．７６０（二重線）　Ｃｍ−’　。

例１３　Ｎ−（４−ベンゾイル−マロニルエチルエステル−フェニル）−４−ジメチルーアミノベンズアミドＣ２７Ｈ２６Ｎ　２０ａ（４５８）、エタノール、ｍｐ、　１５６−１５８℃ ＩＲ（ヌジョール）＋３２８０．１７２０．１６６０　（二重線）　、１６３０，１５８０ｉ６００．１５３０．１４９５（三重線）、１３９５．１２０５−１１８０．１１７５．１０１０．８５０．８３０、　７７０Ｃ菖−１。

ＵＶ：（ｎｍ）　３８０　３７０　３６０　３５０　３４（ε）　２９０　２８０　２７０ λ□、、＝３３９．３ ε、、、、＝　４　４　１　７　０例１４Ｎ−（フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣ１５ＨＩ６Ｎ２０　（２４０）　、アセトニトリル、ｍｐ、　１６５℃のものから再結晶（プリズム晶）　、ｍｐ、　１８５−１８６℃ ＵＶ：（ｎｍ）３８０　３７０　３６０　３５０．３４（ε）　２６０　４５０　１０２０　３１００２０３２０　１３８８０　λ、、、＝３１５、５　ε□、、＝３５１６０ＩＲ（ヌジョール）：３２６０．１６３０．１６０５−１５９０．１５１０．１４９０，１４４０　（二重線）　、１３２０Ｓ１２８０．１２４０゜１２０５．１０６０　（二重線）、８５５．８３０．７７０．６９０ｃｍ−”　。

例１５　Ｎ−（２−カルボエトキシ−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣｌ８Ｈ２ＯＮ２０３　（３１２）　、エタノール、１ｐ、　１４２℃のものから再結晶（大プリズム晶）ａ＋ｐ、１５０−１５２℃ ＵＶ：（ｎｍ）３８０　３７０　３６０　３５０　３４０　３３０　３２０　３１０’　３００（ε）　７２０　３４２０　１０９６０　２０９λ、、、、＝　３３８ ε、、、、＝２６２２０ＩＲ（ヌジョール）：３３５０−３２００　（大きい）、１６８０（肩’）　、１６５０．１５８０−１６００．１５２０（二重線）、１３９５．１３７０．１３３０．１２０５．１１７０．１０９．０，９５０．８９０．８６０．８３０．７５５　ｃ冨−１０例１６　Ｎ−（３−カルボキシ−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣ１５Ｈ１６ＮｓＯｓ（２８４）　、エタノール、ｍｐ、　２５０−２５２℃ ＵＶ：（ｎｍ）３８０　３７０　３６０　３５０　３４（ε）　２４０　５１０　１０６０　３０９０．９８４０．２２６８０．３２３８０．３３３８０．２７９３０　２９０２８０ λ□、、＝３１５．２　ε、、、、、＝３４０５６ＩＲ（ヌジョール）：３２７０．１６８０，１５９０−１６００．１５１０，１３２０．１３００．１２５５．１２３０．１１９り、１０５０．９５０．８８０．８５０．８２５．７５０ｃｍ−’。

ｌＮ１７　Ｎ−（４−ベンゾイル−カルボキサミド−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣｚｓＨｚ１ＮｓＯ３（３８７）　、エタノール、１．２５７−２５９℃（分解）。

ＵＶ：（ｎｍ）　３８０　３７０　３６０　３５０　３４（ε）　８８０　１９９０　５３００　１３８９λ□、、＝　３　２　３　ε、□　＝４５４８０ＩＲ（ヌジョール）：３３２０．１６９０　（二重線）、１６１０（二重線）、１５２０（二重線）、１４００．１３３０（二重線）、１２３０．１１　９０．１　１　３５．８７０．７９０ｃｍ−”　。

例１８　ビス−（Ｎ−（４−カルボニル−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズイミド）−アミンＣ５ｚＨｓｘＮｓＯ４（５４９）　、　ＨｇＯ、菖ｐ、２３０　℃　（分解）。

ＵＶ：（ｎｍ）　３８０　３７０　３６０　３５０　３４（ε）　５５０　１６４０　５９３０　９４９０λ、、、、＝　３２５　εゆ、、、＝６６１００ＩＲ（ヌジョール）：３３２０．１６９０　（肩）、１６２０．１６００．１５２０　（二重線）、１４３０．１３３０．１１９０．１２７０　（肩）、１１９５．１０７０　（二重線）、９７５（三重線’Ｉ　、８７５．８４５，７９０　（二重線）　ｃｇ””。

例１９　Ｎ−（４−ヒドロキシ−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣ１５８１６Ｎ２０２　（２５６）　、エタノール、ｍｐ、　２６６−２６８℃ （分解）。

ＵＶ：（ｎｍ）　３８０　３７０　３６０　３５０　３４０　３３０　３２０　３１０’３００（ε）　３００　６２０　１３２０　３５５０λ□、、＝３１３．４ ε、、、、＝３２５２０ＩＲ（ヌジョール）：３２８０−３２００．１６４０．１６００．１５１０−１４９０．１２８０．１２４０−１２０５　（四重線）、１０６０−１０４０．８４０　（三重線）、７７０Ｃ寓−１。

例２０　Ｎ−（２−ヒドロキシ−フェニル）−４−ジメチルアミノ−ベンズアミドＣ１ａＨ１６Ｎ２０２　（２５６）　、酢酸エチル、ｍｐ、　２００℃のものから再結晶、ｉｐ、　２０４−２０５℃ＵＶ：（ｎｍ）　３７０　３６０　３５０　３４０　３（ε）　７５０　２１２０　６７９０　１７０６１２６５０　λ、、、、＝２１８．　６ε、、、、＝　３　５　１　２　０ＩＲ（ヌジョール）：、３４００−３３００　（弱）、１６１０−１５８０　（三重線）、１５１５（二重線）、１３４０．１２８０　（二重線）、１２５０．１２２０．１１３０．８６０　（三重線）　、７６０　ｃｍ−”。

フロントページの続き（５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，５識別記号　庁内整理番号ＣＯ７Ｃ３０９１５１７４１９−４Ｈ３２３１５９７４１９−４ＨＣＯ９Ｋ　３１００　１０４　８５１７−４ＨＩ

Claims

【特許請求の範囲】

１．化粧品および医薬品における太陽光フィルターまたは太陽光スクリーンとして、紫外線によって惹起される損害に対する食品および他の材料の保護剤として使用される式 ▲数式、化学式、表等があります▼式Ｉ［式中Ｒ１は水素、アルキル残基（飽和または不飽和、枝分れを有するかまたは有しない、官能基を有するかまたは有しない）、第一級アミノ官能基、モノアルキルアミノ官能基、ジアルキルアミノ官能基、アルコキシ官能基、フェノキシ官能基、ヒドロキシ官能基、スルホ官能基、スルファミル官能基、ケトン官能基、ハロゲン官能基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素、アルキル残基（飽和又は不飽和、枝分れを有するかまたは有しない、官能基を有するかまたは有しない）、カルボキシルカルボニル、カルボン酸エステル、カルボキサミド、アミノ酸とのアミド官能基、ペプチドアミド官能基、芳香族アミンとのアミド官能基、アシル化アミド官能基、脂肪族ケトン官能基、芳香族残基に結合したケトン官能基、β−ジケトン官能基、スルホ官能基、スルファミル官能基、スルホキシド官能基、スルホン官能基、第一級アミノ官能基、第二級アミノ官能基、第三級アミノ官能基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ官能基、ヒドロキシ官能基、ニトリル官能基、ハロゲン官能基、２−ベンゾイミダゾール残基、２−ベンゾチアゾール残基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は一緒にまたは別個に存在していてもよい］で示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
２．ＵＶ−Ｂ太陽光フィルターとして、紫外線により惹起される損害に対する食品および他の材料の保護剤としての性質を特徴とする式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼式ＩＩで示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
３．ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ太陽光フィルターの性質および紫外線により惹起される損害に対する食品および他の材料の保護作用を特徴とする式ＩＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼式ＩＩＩで示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
４．ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ太陽光フィルターの性質および紫外線により惹起される損害に対する食品および他の材料の保護作用を特徴とする式ＩＶ▲数式、化学式、表等があります▼式ＩＶで示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
５．ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ太陽光フィルターの性質および紫外線により惹起される損害に対する食品および他の材料の保護作用を特徴とする式Ｖ▲数式、化学式、表等があります▼式Ｖで示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
６．ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ太陽光フィルターの性質および紫外線により惹起される損害に対する食品および他の材料の保護作用を特徴とする式ＶＩ▲数式、化学式、表等があります▼式ＶＩで示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
７．ＵＶ−Ａ太陽光フィルターの性質および紫外線により惹起される損害に対する食品および他の材料の保護作用を特徴とする式ＶＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼式ＶＩＩで示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
８．ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ太陽光フィルターの性質および紫外線により惹起される損害に対する食品および他の材料の保護作用を特徴とする式ＶＩＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼式ＶＩＩＩで示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
９．ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ太陽光フィルターおよび紫外線により惹起される損害に対する食品および他の材料の保護作用を特徴とする式ＩＸ ▲数式、化学式、表等があります▼式ＩＸで示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
１０．ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ太陽光フィルターの性質および紫外線により惹起される損害に対する食品および他の材料の保護作用を特徴とする式Ｘ▲数式、化学式、表等があります▼式Ｘで示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
１１．ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ太陽光フィルターの性質および紫外線により惹起される食品および他の材料の保護作用を特徴とする式ＸＩ ▲数式、化学式、表等があります▼式ＸＩで示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
１２．ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ太陽光フィルターの性質および紫外線により惹起される損害に対する食品および他の材料の保護作用を特徴とする式ＸＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼式ＸＩＩで示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
１３．ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ太陽光フィルターの性質および紫外線により惹起される損害に対する食品および他の材料の保護作用を特徴とする式ＸＩＩＩ▲数式、化学式、表等があります▼式ＸＩＩＩで示されるＮ−フェニル−ベンズアミド。
１４．請求項１から１３までに記載のＮ−フェニル−ベンズアミドを含有するＵＶ−Ａ、ＵＶ−ＢおよびＵＶ−ＢＡの太陽光フィルター。
１５．請求項１から１３までに記載のＮ−フェニル−ベンズアミドを含有する、紫外線により惹起される損害に対する食品の保護剤。
１６．請求項１から１３までに記載のＮ−フェニル−ベンズアミドを含有する、紫外線により惹起される他の材料の保護剤。