JPH06501490A - 紫外線の有害作用からの保護を提供するｎ―フェニル―シンナムアミド - Google Patents
紫外線の有害作用からの保護を提供するｎ―フェニル―シンナムアミドInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
紫外線の有害作用からの保護を提供するＮ−フェニル−シンナムアミド
地殻レベルでの太陽光は、そのスペクトルが２８０〜４００ｎｍに達する紫外線
の部分からなる。短い波長を有する放射は、地球の周りの高い大気中のオゾン層
によって保持される。
２８０ＵＶの短い波長を有する紫外線は、Ｕ Ｖ−Ｃと呼ばれ、２８０〜３２０
ｎｍは、ＵＶ−Ｂと呼ばれ、３２０〜４００ｎｍは、ＵＶ−Ａと呼ばれる。
ＵＶ−Ｃでの生存生物の照射は、致死に至る：Ｕｖ−Ｂでの照射は、有害であり
、紅斑や角買層の障害を生じ： ＵＶ−Ａでの照射は、メラノサイト中にメラニ
ン形成を誘導することにより日焼けさせる。それ自体チロシンに由来するドーパ
ミンから形成されたメラニンは、角質細胞に移行する。
日焼けは、表皮を、皮膚に浸透するＵＶ−Ａの毒性効果に対して低感度にする。
しかしながら、このことにより、ＵＶ−Ａが肌の老化及び皮膚癌を生じることは
防げない。地球表面上に届＜ ＵＶ−Ａの量は、ＵＶ−Ｂの量より約１０００多
い。
ヒト、特に外被（肌及び髪）は、太陽光のＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ放射の調和効果
に対して保護しなくてはならず、このことは、人種が白色人種であったり、強い
太陽光線を受ける大陸に住んでいる場合、又は個人が自らをしばしば太陽光線に
極度にさらすことに従事している場合、ますます言えることである。
この保護を達成するために、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ光線それぞれを反射又は吸収
する無機又は有機物質を含有する、サンフィルター（ｓｕｎ ｆｉｌｔｅｒ）又
はサンスクリーン（ｓｕｎ ５ｃｒｅｅｎ）と呼ばれる種々の化粧品が考えられ
てきた。無機物質（タルク、酸化亜鉛及び酸化チタン）を使用する場合に得られ
る製品は、サンスクリーンと呼ばれる。
美的理由から、サンフィルターを構成する、溶液中０．５〜１０％の濃度で、ク
リーム、乳液、ローション、オイル及びゲルの形で使用される有機物質の半透明
又は乳白溶液が好んで使用される。使用される有機分子はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ
紫外線のそれらの吸収力及び無害性によって選ばれる。第１表中に、市場の主な
サンフィルターを挙げ、サンフィルターがそれに対して保護を与えるＵＶ−Ａ及
びＵＶ−Ｂの最大波長（λｗａｘ）、及び分子吸光係数として表わされるＵＶ−
Ａ及びＵＶ−Ｂ吸収（εｍａｘ）を示す。
第１表
フィルター λｗａｘ（ｎｍ） εｍａｘ Ｕ’Ｖｌ）バラ−アミノ−ベンゼン
酸
２）パラ−ジメチルアミノ−安息香酸オクチル３１１ ２７３００ Ｂ
３）４−メトキシ−２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン２８８ １４０００ Ｂ
５２５ ９４００ Ａ
４）４−メトキシ−２−ヒドロキシ−３−スルホ−ベンゾフェノン
２８６ １３４００ Ｂ
５２５ ８４００ Ａ
５）２’２−ジヒドロキシ−４−メトキシ−ベンゾフェノン
２８４ １３２７０ Ｂ
５２７ １０４４０ Ａ
６）４−メトキシ−シンナメート２−エチル−ヘキシル３１１ ２３３００ Ｂ
７）４−メトキシ−４′−ｎ−ブチル−ジベンゾイル−メタン
３５８ ３４７２０ Ａ
溶剤：エタノール
関連する化粧品は、できるだけ多くの保護を与えるために、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−
Ｂフィルター剤の混合物をほとんど常に含有している。
ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂサンフィルターの理想的性質は、次のとおりである：
１、）εｍａｘ２００００よりも大きいＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ光線の吸収
２）良好な光安定性
３）良好な化学安定性
４）角質層における良好な固定度
５）化粧品への良好な混和
６）良好な安全度
７）斑点を生じてはならない。
本発明は、サンフィルター、サンスクリーン及び紫外線によって生じる変質に対
する食品及び他の材料の保護剤として使用される有機物質に関する。
有機物質の構造は、下記の機能で選択された＝１ ）ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂの強
力な吸収力に関して（εｍａｘ２００００以上）
２）その光安定性に関して
３）既にサンフィルターとして使用され、かつ無害であることが全世界的に承認
されている物質との関係に関して
４）水性媒体中での抵抗度に関して
５）ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ特性を、構造の僅かな変更だけで変えることのできる
化合物群に属するという事実に関して。
ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ線の良好な吸収は、多くの有機物質に、この物質が増加す
る不飽和度を有することを要求し、その際ＵＶ−Ｂ構造からＵＶ−Ａ構造に移る
。
また、εＷａＸで表わされる吸光特性の変調も、不飽和系における誘起効果を有
する有機官能基（電子供与体）、例えばアルコキシ−、ヒドロキシ−、アミノ−
及びアルキルアミノ官能基の存在、及びこれらの官能基が原子団からなる特異な
官能基（電子求引体）、例えばカルボキシ−、カルボアルコキシ−、カルバミド
−、ケトン−、スルホン酸−又はニトリル官能基に対して有利な位置にあること
を要求する。
不飽和の非環状炭素基本構造体、例えばエチレンの誘導体は、シス−トランス異
性化を受け、その平衡は、紫外線により、低い吸収力を有する幾何異性体の方に
変位しうる。従って、２つの芳瞥族残基間の、２つの炭素原子による不飽和は望
ましくない、他面において、２つの芳瞥族残基間の、２つの分極可能中心を有す
る官能基は、共役を形成しやすく、共役の状態は、紫外線光子により惹起された
場合には、基本状態と比較して相対的に低いエネルギー準位を有しつる。
存在する官能基により、この効果は、スペクトル値の浅色効果、深色効果又は助
色団効果の変位さえも生じる。すなわち、所望の特別なサンフィルターを製造す
るための適当な構造を選択することを可能にする。
中間の分極可能官能基に関しては、Ｎ−フェニル−シンナムアミドの基本構造で
あるシンナミル残基とフェニル残基間のＣ０ＮＨ官能基が選択される。それの２
８０〜３５０ｎｍ間の光（ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ）の吸収力は非常に高く、その
λｍａＸの位置は、一方ではシンナミル残基に、かつ他方ではフェニル残基に別
々に位置する、電子の供与体及び受容体官能基と調和して選択することができる
０分子全体を通してこの効果の良好な伝達を確実にするためには、パラ及びオル
ト位が望ましい。それというのも、これらは、中間のＣ０ＮＨ官能基に対して良
好に配置されるからである。
本発明を構成するＮ−フェニル−シンナムアミドの４つの基本構造を第１Ｉ表に
示す。
第１Ｉ表
電子の供与体である官能基Ａ、を子の受容体である官能基Ｂから出発する際に、
フェニル残基への分極が達成できる場合、深色効果が増加しくＵＶ−Ａの方へ又
はＵＶ−Ａへの変位を通して〕 ；Ａ官能基が電子の弱い供与体である場合、浅
色効果が作用し始める（ＵＶ−Ｂの方に又はＵＶ−Ｂへの変位）。
従って、物質Ｎ−フェニル−シンナムアミドの同じ放向で、選択された紫外線に
対し、高い吸収力を有するサンフィルターを想定することが可能である。これら
の性質が、Ｎ−フェニル−シンナムアミドに、サンフィルター、紫外線により惹
起される変質に対する食品や他の材料の保存剤として使用した場合に、現在市場
にあるサンフィルターには存在しない保護を与える（第１表参照）。
実施例
Ｎ−フェニル−シンナムアミドは、シンナム酸の適当な誘導体から合成し、その
カルボキシ官能基を無水溶剤中で酸クロリド又は酸無水物又は混合無水物に変え
るか、又は活性化されたエステル又はアジドに変えるか、又は置換された又は非
置換のアミノフェニル官能基と反応するカルボジイミドの誘導体に変えた。
生成物を結晶化させ、かつＮ−フェニル−シンナムアミドの記載において示した
溶剤中で再結晶させた。
分析は、Ｃ，Ｈ，Ｎ、Ｓ組成に向け、融点は、コフラー（Ｋｏｆｌｅｒ（Ｒｅｉ
ｃｈｅｒｔ））の装置を用いて測定し：Ｕｖスペクトルは、キャリー（Ｃａｒｙ
） ２３００分光計を用いて確認し、ＩＲスペクトルは、パーキン・エルマー（
Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ）の７３５Ｂ分光計を用いて得られた。
例１
Ｎ−（４−カルブエトキシ−フェニル）−４−メトキシ−シンナムアミド
Ｃ＋＊Ｈ＋＊ＮＯ＊ （３２５） 、 エタ／ ｋ、融点１５０〜１５２℃
［ｖ：ｎｕ ３８０３７０３６０３５０３４０３３０３２０３１０３００λｒｎ
ａｘ、 ｓ３２５ｎｍ εｗａｘ、 ＝４７２３０ＩＲ（ヌジョール）：３２８
０．１７０５．１６８０．１６６０．１６２０．１５９０．１５１Ｏ１１４１０
，１３４０，１３２０，１２７５，１２５０，１１７５，１１０５（二重線）、
１０３０．９８０．８５５．８４０．７８０ｃｍ″ｌ。
例２
Ｎ−（２−カルベトキシ−フェニル）−４−メトキシ−シンナムアミド
Ｃ１ｌ ＨＩ３ Ｎ ０４ （３２５） 、エタノール、融点１２５〜１２７℃
ＵＶ：ｎｍ ３８０３７０３６０３５０３４０３３０３２０３１０３００λｍａ
ｘ、＊３２９．３ｎｍ ｇｍａｘ、＝３２４５０ＩＲ（ヌジョール） ： ３１
８０−３３００（幅広、弱い）、１６７５．１６３０．１６００−１５９０．１
５３０−１５００（三重線）、１３３５．１３１０−１２９０．１２５５．１１
７０．１０９０．１０６０−１０３０．１０００．９８０．８８０．８５５−８
３０．８１０．７６５ｃｍ−’ 。
例３
Ｎ−（４−カルボキシ−フェニル）−４−メトキシ−シンナムアミド
Ｃ，、Ｈ，、Ｎ０４（２９７）、水、融点２２５℃で再結晶、融点２７５〜２７
７℃
ＯＶ：ｎｍ ３８０３７０３６０３５０３４０３３０３２０３１０３００ＩＲ（
ヌジョール）：３２６（ｔ、１６７０ （肩） 、１６５０．１５９０（二重線
）、１．５２０ （肩） 、１５００．１４１０．１３２０−１２８０（二重線
）、１２４５．１１５５．１０３０−１０００（三重線）、９７０．９３０（二
重線）、８７５．８６０（肩） 、８３５．７８ｃｍ−’ 。
例４
Ｎ−（４−スルホ−フェニル）−４−メトキシ−シンナムアミド（トリエチルア
ミンの塩）
Ｃ，Ｈ３，Ｎ、ＯｓＳ （４３４） 、アセトニトリル（２℃）、融点１４８〜
１５０℃
ＵＶ：ｎｍ ３８０ ３７０ ３６０ ３５０ ３４０ ３３０ ３２０ ３１
０ ３００５４０ １．３２０ ４８２０ １３２４０ ２６０１０ ３８６２
０ ４３３１０ ３９＋７λｍａｘ、＝３２０ｎｍ εｍａｘ、＝４３３１０Ｉ
Ｒ，（ヌジョール）：３２００．２６６０−２６８０（二重線）、１６６５．
１６２０ （ｊｒ） 、 １５８５（二重線）、１５３０．１５１０．１３４０
．１２９５、１２３０（三重線）、１１６０（二重線）、１０３０．１００５（
二重線）、８５０（三重線）、７３０．７００ｃｍ−’ 。
例５
Ｎ−（４−ベンゾイル−カルボキシアミド−フェニル）−４−メトキシ−シンナ
ムアミド
Ｃ：４Ｈｉ、Ｎ、Ｏ，（４００）、ｘり）−ｋ、融点２４５℃で再結晶、融点２
７２〜２７３℃
ＵＶ：ｎｍ ３８０３７０３６０３５０３４０３３０３２０３１０３００８５０
３３０．０１１６３０２６０３０４２７６０５５０３０５６１１０４７４λｗａ
ｘ、 ＝３２４ｎｍ εｗａｘ、 ＝５７１６０フロントベージの続き
（５１） Ｉｎｔ、 Ｃ１，５識別記号 庁内整理番号ＣＯ７Ｃ２３３／４４
７１０６−４Ｈ２３３１５５７１０６−４Ｈ
２３５／３８ ７１０６−４Ｈ
２３７／２０ ７１０６−４Ｈ
３０９１５１７４１９−４Ｈ
ＣＯ９Ｋ ３１００ １０４ ８５１７−４ＨＩ
Claims (11)
- １．化粧品及び医薬品におけるサンフィルター又はサンスクリーンとして、紫外 線によって惹起される被害に対する食品及び他の材料の保護剤として使用される 式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１は、水素、飽和文は不飽和の、枝分かれした又はしていない、官能 化された又はされていないアルキル残基、第一アミノ官能基、モノアルキルアミ ノ官能基、ジアルキルアミノ官能基、アルコキシ官能基、フェニル官能基、ヒド ロキシ官能基、スルホ官能基、スルファミル官能基、ケトン官能基、ハロゲン官 能基であり、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素、飽和又は不飽和の、枝分かれした又 はしていない、官能化された又はされていないアルキル残基、カルボキシルカル ボニル、カルボン酸エステル、カルボキサミド、アミノ酸とのアミド官能基、ペ プチドアミド官能基、芳香族アミンとのアミド官能基、アシル化アミド官能基、 脂肪族ケトン官能基、芳香族残基に結合したケトン官能基、βジケトン官能基、 スルホ官能基、スルファミル官能基、スルホキシド官能基、スルホン官能基、第 １アミノ官能基、第２アミノ官能基、第３アミノ官能基、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキ シ官能基、ヒドロキシ官能基、ニトリル官能基、ハロゲン官能基、２−ベンズイ ミダゾール残基、２−ベンゾチアゾール残基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、一緒 に又は別々に存在していてもよい］のＮ−フェニル−シンナムアミド。
- ２．ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂサンフィルターとしての、紫外線により惹起される損 害に対する食品及び他の材料の保護剤としての性質を特徴とする、式ＩＩ：▲数 式、化学式、表等があります▼ のＮ−フェニル−シンナムアミド。
- ３．ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂサンフィルターの性質及び紫外線により惹起される損 害に対する食品及び他の材料の保護を特徴とする、式ＩＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼ のＮ−フェニル−シンナムアミド。
- ４．ＵＶサンフィルターの性質及び紫外線により惹起される損害に対する食品及 び他の材料の保護を特徴とする、式ＩＶ： ▲数式、化学式、表等があります▼ のＮ−フェニル−シンナムアミド。
- ５．ＵＶサンフィルターの性質及び紫外線により惹起される損害に対する食品及 び他の材料の保護を特徴とする、式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼ のＮ−フェニル−シンナムアミド。
- ６．ＵＶサンフィルターの性質及び紫外線により惹起される損害に対する食品及 び他の材料の保護を特徴とする、式ＶＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼ のＮ−フェニル−シンナムアミド。
- ７．ＵＶサンフィルターの性質及び紫外線により惹起される損害に対する食品及 び他の材料の保護を特徴とする、式ＶＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼ のＮ−フェニル−シンナムアミド。
- ８．ＵＶサンフィルターの性質及び紫外線により惹起される損害に対する食品及 び他の材料の保護を特徴とする、式ＶＩＩＩ： ▲数式、化学式、表等があります▼ のＮ−フェニル−シンナムアミド。
- ９．化粧品及び医薬品のすべての形で適用するための、ＵＶ−Ａ、ＵＶ−Ｂ、Ｕ Ｖ−ＡＢサンスクリーンとしての、請求項１から８までのいずれか１項記載のＮ −フェニル−シンナムアミドの使用。
- １０．紫外線により惹起される損害に対する食品の保護剤としての、請求項１か ら８までのいずれか１項記載のＮ−フェニル−シンナムアミドの使用。
- １１．紫外線により惹起される損害に対する他の材料の保護剤としての、請求項 １から８までのいずれか１項記載のＮ−フェニル−シンナムアミドの使用。
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-
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