JPH06509104A - 置換された１，２，４−オキサジアゾール誘導体を含有する殺虫性及び殺ダニ性植物保護剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 置換された１、２．４−オキサジアゾール誘導体を含有する殺虫性及び殺ダニ性 植物保護剤 技術分野 本発明は、すてにい（つかが公知である１、　２．４−オキサジアゾール誘導体 の、植物保護における殺虫剤及び殺ダニ剤としての使用に関する。

背景の技術 ある種の１．２．４−オキサジアゾール誘導体は人間及び動物における殺寄生虫 （特に膜内部寄生虫）活性を有することがすでに公知である（参照米国特許第４ ０１２３７７号）。

ある種の１．２．４−オキサジアゾール誘導体及びその膜内部寄生虫剤としての 使用は、古いが公開されてない特許願の主題である（参照、１９９０年１２月２ ２日付は独国特許願第４０４１４７４号）。

発明の説明 今回、すでにいくつかが公知である一般式（１）Ｒ１は水素を表わし、或いはそ れぞれの場合に随時置換されたアルキル、シクロアルキル、了り−ル又は複素環 族基を表わし、Ｒ２は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル又は ハロゲンを表わし、或いはそれぞれの場合に随時置換されたアルキル、アルコキ シ又はアルキルチオを表わし、Ｒ３は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カ ルバモイル又はハロゲンを表わし、或いはそれぞれの場合に随時置換されたアル キル、アルコキシ又はアルキルチオを表わし、そしてＲ４は水素、ヒドロキシル 、メルカプト、アミノ、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、 ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィ ニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル スルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、 アルキルカルボニル、アルキルカルボニロキシ、アルキルカルボニル、アルコキ シアルキル、ヒドロキシアルコキン又はアルコキシアルコキシを表わし、或いは それぞれの場合に随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキン又は ハロゲノアルコキンで置換されたアリール、了り一ロキジ、アラルキロキシ、ア リールチオ、アラルキルチオ、アリールスルフィニル又はアリールスルホニルを 表わし、或いはＲ３と一緒になってアルカンジイル、アルキレン（ジ）オキシ又 はハロゲノアルキレンジオキシを表わすコの置換された］、、２．４−オキサジ アゾール誘導体は、植物寄生昆虫（ｉｎｓｅｃｔｓ）及びダニ（ｍｉｔｅｓ）に 対して強力な活性を示すことが発見された。

本発明に従って使用しうる置換された１、　２．４−オキサジアゾール誘導体は 、一般に式（１）によって定義される。本発明によれば、式（Ｉ）の化合物は好 ましくは Ｒ１が水素を表わし、或いは随時ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ＠シクロア ルキル、ｃ、−ＣＩアルコキシ、０１〜Ｃ４アルキルカルボニル、０１〜Ｃ４ア ルコキシカルボニル又はフェニルで置換された炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖ア ルキルを表わし、或いはそれぞれの場合に随時ハロゲン又はＣ７〜Ｃ４アルキル で置換された０３〜Ｃ６シクロアルキル又はフェニルを表わし、或いはピリジル 、フリル又はチェニルを表わし、 Ｒ２が水素、ニトロ、シアノ、カルボニル、カルバモイル又はハロゲンを表わし 、或いはそれぞれの場合に随時ハロゲンで置換されたそれぞれ炭素数１〜４のア ルキル、アルコキシ又はアルキルチオを表わし、 Ｒ３が水素、ニトロ、シアノ、カルボニル、カルバモイル又はハロゲンを表わし 、或いはそれぞれの場合に随時ハロゲンで置換されたそれぞれ炭素数１〜４のア ルキル、アルコキシ又はアルキルチオを表わし、 Ｒ４が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ又はハロゲンを表わし、或いは それぞれ炭素数１〜４のアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア ルコキシ、アルキルチす、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロ ゲノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル 、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカ ルボニル、アルキルカルボニロキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキ ル、ヒドロキシアルコキシ又はアルコキシアルコキシを表わし、或いはそれぞれ の場合に随時ハロゲン、Ｃ８〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキル、０ １〜Ｃ４アルコキシ又はＣ，−Ｃ，ハロケラアルコキシで置換されたフェニル、 フェノキシ、ベンシロキノ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルスルフィニ ル又はフェニルスルホニルを表わし、或いはＲ３と一緒になって０３〜Ｃ４アル カンジイル、Ｃ７〜Ｃ，アルキレン（ジ）オキシ又はＣ４〜Ｃ，ハロゲノアルキ レンジオキシを表わす、 ものである。

本発明によれば式（Ｉ）の化合物は、特にＲ＋が水素を表わし、或いは随時弗素 、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボ ニル又はエトキシカルボニルで置換された直鎖又は分岐鎖Ｃ１〜Ｃ４アルキルを 表わし、或いはシクロプロピル、シクロベンチル、シクロへキシル又はチェニル を表わし、 Ｒ２が水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素又は臭素を表わし、或いはそれぞれの 場合に随時弗素及び／又は塩素で置換されたそれぞれ炭素数１〜４のアルキル、 アルコキシ又はアルキルチオを表わし、Ｒ３が水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩 素又は臭素を表わし、或いはそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で置換された 炭素数１〜４のアルキルを表わし、そして Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオルメチル、クロル ジフルオルメチル、フルオルジクロルメチル、メトキシ、エトキシ、ンフルオル メトキシ、トリフルオルメトキン、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオルメチル チオ、トリフルオルメチルチオ、クロルジフルオルメチルチオ、フルオルジクロ ルメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオルメチル スルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオルメチルスル ホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、アセ チル、アセチロキシ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表わし、或 いはそれぞれの場合に随時弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオルメチル、メ トキシ又はトリフルオルメトキシで置換されたフェニル、フェノキシ又はベンジ ロキシを表わし、或いはＲ３と一緒になって随時弗素及び／又は塩素で置換され たＣ５〜Ｃ２アルキレンジオキシを表わす、ものである。

本発明によれば、オレフィン性二重結合に関して立体配置異性を示す式（Ｉ）の 化合物（Ｅ及びＺ異性体）のすべての形態及びこれらの混合物が使用しつる。

しかし好ましくは式（Ｉ）の化合物のＥ異性体が本発明に従って使用される。

本発明に従って使用しつる置換された１、　２．４−オキサジアゾール誘導体は 、公知であり及び／又は公知の方法で製造することができる（参照、米国特許第 ４１．０２３７７号：Ｊ、ケム・ツク（Ｃｈｅｎ、　Ｓｏｃ、）　１９７３．２ ２４１〜２２４９　；独国特許願第４０４１４７４号）。

式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ） ［式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は上述した意味を有する］のアミドオキシムを、随 時反応助剤例えば三弗化ホウ素エーテレート又はピリジンの存在下に、及び随時 希釈剤例えばクロルベンゼン又はクロロホルムの存在下に式（Ｉ［Ｉ）　（ＴＶ ）、（Ｖ）又は（Ｖｌ）Ｒ’−Ｃ（ＯＲ）３　（ｎｌ） Ｒ’−ＣＯＯＲ（ｒＶ） （Ｒ１−ＣＯ）２０　（Ｖ） ［式中、Ｒ’ｌ；ｌ上述した意味を有し、そしてＲはメチル又はエチルを表わす ］ のカルボン酸誘導体と１０〜１８０℃の温度で反応させ、次いで常法に従って処 理する場合に得られる（参照、製造実施例）。

式（ＩＩ）のアミドオキシムは公知であり及び／又は公知の方法で製造できる（ 参照、Ｊ、ケム　ツク、パーキン（Ｐｅｒｋｉｎ）　Ｉ　、　１９７３．２２４ ］、−２２４９；Ｊ　ヘテロンクル　ケム（ＩＩｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、Ｃｈｅａ ＋、　）　ｌ　５（１９７８）、１３７３〜１３７８）。

合成に用いる式（Ｉ［Ｉ）、（ｒＶ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）のカルボン酸誘導体 は公知の有機化学品である。

式（Ｉ）の化合物は、植物の栽培における動物有害生物、特に昆虫及びダニの駆 除に適当である。それらは通常の感性及び耐性種に対して及びすべての又は個々 の発育段階に対して活性である。上述した有害生物は次のものを含む・等脚註（ ｌ５ｏｐｏｄａ）のもの、たとえばオニスヵス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａ ｓｅｌｌｕｓ）　、才力ダンゴム／（＾ｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇ ａｒｅ）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂａｒ） 　：倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、ブラニウルス・グットラ タス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　；チロボダ目（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｄａ）のもの、たとえば、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌ ｕｓ　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　ｓｐｐ 、）　；シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、たとえばスカチゲレラ・イ マキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）　；シミ目（ Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、たとえばレブンマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｉａ 　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）　；　トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、 たとえばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ） 　；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばプラッタ・オリエンタリ ス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌ ａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコファエ−７デラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈ ａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）　、チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅ ｒｍａｎｉｃａ）　、アチータ・ドメスチクス（＾ｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉ ｃｕｓ）　、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ、）　、トノサマバッタ（ Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）　、 メラノプルス・シフエレンチアリフ、　（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒ ｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃ ａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）　；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、た とえばホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌ ａｒｉａ）　；ソロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばレチキュリテ ルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）　；　ンラミ目（＾ｎｏｐ ｌｕｒａ）のもの、たとえばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒ ａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅｍｐｈ　ｉ　ｇｕｓｓｐｐ、　 ＞およびヒドンラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕＩＩｌａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒ ｉｓ）　；ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、　）およびケモ ノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｓｐｐ、）　：ハジラミ目（Ｍａｌｌｏ ｐｈａｇａ）のもの、たとえばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓ ｐｐ、　）およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ、）　：アザミウマ 目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばクリバネアザミウマ（ｌｌｅ ｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒ ｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　：半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえ ばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、　）、ジスデルウス・イ ンテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）　、ビエスマ ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅ ｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、ｏビニウス・ブロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ 　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）　：同 翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばアレウロデスーブラシカエ（＾１ ｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａｔ ａｂａｃｉ）　、）リアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅ ｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙ ｐｉｉ）　、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｃｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａ ｅ）　、クリブトミズス１リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓｒｉｂｉｓ）　、ア ライス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉ ｓ　ｐｏｍｉ）　、リンゴワタムン（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ） 　、モモコフキアブラムノ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）　 、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）　、コブ アブラムシ（にｙｚｕｓ　ｓｐｐ、　）　、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏ ｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムン（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｎ ＋　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ、　）、ユースセリ ス・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓｂｉｌｏｂａｔｕｓ）　、ツマグロヨコバイ （Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）　、ミズキカタカイガラム ソ（Ｌｅｃａｎｉｕｎ＋　ｃｏｒｎｉ）　、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉ ｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔ ｒｉａｔｅｌｌｕｓ）　、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅ ｎｓ）　、アカマルカイガラムシ（＾ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ） 　、ソｏｖルカイガラムシ（＾５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）　、プシ ュードコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、　）およびキジラミ（Ｐ ｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、）：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえば ワタアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）　、ブバ ルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケイマドビア ・ブルマタ（Ｃｈｅｉ＋５ａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）　、リソコレチス・ プランカルテラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　 、ヒボノミュウタ・バプラ（ｌｌｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）　、 ：ｌナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍ ａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃ ｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）　、？イマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｓ ｐｐ、　）　、ブツカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃａｌａｔｒｉｘ　 ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）　、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉ ｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、ヤガ（＾ｇｒａｔｉｓ　ｓｐｐ、）　、ユークソア （Ｅｕｘｏａ　Ｓｐｐ、　）、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、　）　、ｘ アリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｉｌ ｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）　、スボドブテラ・エキシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔ ｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）　、ヨトウムシ（Ｍａ＋ａｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃ ａｅ）　、バノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａ＋ａｍｅａ）　、ハス モンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐ ｔｅｒａ　ｓｐｐ、　）、トリコブルシア・−（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ ）　、カルポカブサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅＬＬａ） 　、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、）　、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓ ｐｐ、　）　、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）　、ス ジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ （Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉ ｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）　、チネア・ベリオネラ（Ｔｉｎｅａ　 ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）　、ホフマノフイラ・プソイドスプレテラ（Ｈｏｆｍ ａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌＬａ）、カコエシア・ボダナ （Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、カブア・レチクラナ（Ｃａｐｕａｒｅ ｔｉｃｕｌａｎａ）　、グリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ ｕｒａ　ｆｕＩＩｌｉｆｅｒａｎａ）　、クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉ ａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｗ ＋ａ）　、およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ ）　；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえばアノビウム・プンクタ ツム（＾ｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）　Ｎコナナガシンクイムシ（Ｒｈ ｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏＩＩｉｎｉｃａ）　、インゲンマメゾウムシ（＾ｃａ ｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、ヒロトルペス・バジュルス （Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）　、アゲラスデカ・アルニ（＾ｇｅ ｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レブチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉ ｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、フエドン・コクレアリアエ（Ｐ ｈａｅｄｏｎ　ｅｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｌ〕ｒｏｔｉ ｃａ　ｓｐｐ、　）　、ブシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｊｏｄｃｓ 　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）　、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈ ｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）　、アトマリア（＾ｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ、　） 　、ノコギリヒラタムシ（ＯｒｙｚａＣｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉ ｓ）　、ハナゾウムシ（＾ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、　）、コクゾウムン（ Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、　）　、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉ ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏ ｐｉｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンクス・アンミリス（Ｃｅｕ ｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）　、ヒベラ・ボスデカ（Ｉｌ ｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）　、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　Ｓｐ ｐ、　）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、　）　、アントレヌ ス（＾ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　）、アタゲヌス（＾ｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓ ｐｐ、　）　、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ、　）、メリゲテス・ アエネワス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホンムシ（Ｐｔ ｉｎｕｓ　５ｐＩＤ、　）　、ニブラス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌ ｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホンムン（Ｇｉｂｂｉｕｎ＋　ｐｓｙｌｌｏ ｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（ＴｒｉｂｏｌｉｕｍＳｐ＋）、）、チャイロコ メノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）　、コメツキムノ（ ＾ｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ、　）　、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ 、　）　、メロロンサ・メロロン→ノ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎ ｔｈａ）　、アムフイマロン・ソルスチチアリス（＾ｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ ｏｌｓＨｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ・ゼアランン力（Ｃｏｓｔｃｌｙｔ ｒａ　ｚｅａＬａｎｄｉｃａ）　；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、 たとえばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、　）、ホブロカムバ（ｌｌｏｐ ｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ、　）、ラノウス（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ、　）　、イ エヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ（ Ｖｅｓｐａ　５１）ｐ、）　：双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、たとえばヤブ カ（＾ｅｄｅｓ　ｓｐｐ、　）　、ハ７ダラカ（＾ｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ、 　）、イエ力（Ｃｕｌｅｘｓｐｐ、Ｌキイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈ ｉｌａ　ＩＩｌｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバｘ　（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ 、　）　、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｓｐｐ、　）　、クロバエーエリスロ セファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ （Ｌｕｃｉｌｉａ　Ｓｐｐ、　）、オビキンバ：Ｌ　（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｓ ｐｐ、　）　、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ、　）　、ウマバエ（ Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、　）　、ヒツボポス力（）ｌｙｐｐｏｂｏ ｓｃａ　ｓｐｐ、　）　、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ、　）　、ヒツ ジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、）　、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐ ｐ、　）　、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、　）　、タニア（Ｔａｎｎｉａ　 ｓｐｐ、　）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）　、オスシネラ・ フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、クロキンバｘ　（Ｐｈｏｒｍｉａ　 ｓｐｐ、　）　、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ ）　、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）　 、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およびガガンボ・パルドーサ（Ｔ ｉｐｕｌ、ａ　ｐａｌｕｄ。

ｓａ）　；ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、たとえばケオブスネズ ミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔ ｏｐｈｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）　：蜘形網（＾ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、たと えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｗ＋ａｕｒｕｓ）およびラトロデ クタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　＋ｎａｃｔａｎｓ）　；ダニ目 （＾ｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブトコナダニ（＾ｃａｒｕｓ　５ｉｒ ｏ）、ヒメダニ（＾ｒｇａｓ　ｓｐｐ、　）　、カズキダ＝　（Ｏｒｎｉｔｈｏ ｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ、　）　、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎ ａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）、ミカン サビダ＝　（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅ４ｖｏｒａ）　、オウシマ ダニ（ＢｏｏｐｈｉｌＵｓ　ｓｐｐ、）　、コイタマダ＝　（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ ｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、　）　、アンブリオフ（＾＋ａｂＩｙｏｍｍａ　ｓｐｐ、 　）　、イポマダ＝　（Ｈｙａｌｏｍｍａ　Ｓｐｐ、　）　、？ダニ（Ｉｘｏｄ ｅｘ　ｓｐｐ、　）、キュウセンヒゼンダ＝　（１’５ｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ 、　）　、ショクヒヒゼンダ＝　（Ｃｈｏｒ１ｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、　）　、ヒ ゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）　、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍ ｕｓ　ｓｐｐ、　）　、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ ）　、ミカンリンゴハダ＝　（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）およびナミハ ダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、　）。

活性化合物は、その特別な物理的及び／又は化学的性質に依存して、通常の配合 物例えば溶液、乳化剤、懸濁液、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活 性化合物含浸の天然及び合成物質、重合体物質中の非常に細かいカプセル剤、及 び種子用のコーティング組成物、更に燃焼具で用いる配合物例えば薫蒸カートリ ッジ、薫蒸缶、薫蒸コイルなど更にＵ　Ｌ　Ｖ冷ミスト及び温ミスト組成物に転 化することができる。

これらの配合物は公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、即ち液体の溶媒、 加圧液化ガスおよび／または固体の担体と、必要に応じて表面活性剤、すなわち 、乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を使用して、混合するこ とにより調製することができる。増量剤として水を用いる場合、たとえば、補助 溶媒として有機溶媒を使用できる。

液体の溶媒として、次のものが主として適する。芳香族炭化水素、たとえば、キ シレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素または塩素 化脂肪族炭化水素、たとえば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチ レン、脂肪族炭化水素、たとえば、シクロヘキサンまたはパラフィン、たとえば 、石油留分、アルコール、たとえば、ブタノールまたはグリコールならびにその エーテルおよびエステル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、 メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極性の有機溶媒、たとえ ば、ジメチルホルムアミドおよびジメヂルスルホキシドならびに水、更に液化ガ ス増量剤又は担体は室温で及び常圧下に気体の液体、例えばエーロゾル噴射剤例 えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味す る；固体の担体として、次のものが適する：たとえば、粉砕天然鉱物、たとえば 、カオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリ ロナイトまたはケイソウ土および粉砕合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ 酸、アルミナおよびケイ酸塩−粒剤のための固体の担体として、次のものが適す る：粉砕しかつ分別した天然岩、たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石およ びドロマイト、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、た とえば、おがくず、やしから、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎：乳化剤お よび／または発泡剤として、次のものが適する：たとえば、非イオン性および陰 イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエーテル 、たとえば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート 、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分解生 成物、分散剤として、次のものが適する。たとえば、リグニン−サルファイド廃 液およびメチルセルロース。

接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースならびに粉末、粒子またはラテ ックスの形態の天然および合成のポリマー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニ ルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産出するリン脂質、たとえ ば、ケファリンおよびレシチン、および合成リン脂質を、配合物中に使用できる 。それ以上の添加剤は鉱油および植物油であることができる。

着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアン ブルー、および有機染料、たとえば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタ ロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ バルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を、使用することが可能である。

配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性 化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、その商業用の配合物で及びこの配合物から製造される使 用形態で、即ち池の活性化合物例えば殺昆虫剤、魅惑剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺 線虫剤、無菌剤、生長調節剤又は除草剤との混合物トシて存在することができる 。殺昆虫剤は例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素 、フェニル尿素、中でも微生物の生産する物質を含む。

本発明の活性化合物は更に商業用配合物で及びこの配合物から製造される使用形 態で、即ち相乗剤との混合物として存在することができる。

相乗剤は活性化合物の作用を向上させる化合物であるが、それ自体活性である必 要のないものである。

商業用配合物から製造される使用形態の活性化合物の含量は、広範囲で変えるこ とができる。使用形態の活性化合物の濃度はｏ、ｏｏｏｏ。

０１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％であってよい。

施用は使用形態に適当な常法で行われる。

ナミハダ−１−（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ耐性）溶　剤　ジメチル ホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量 部活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 乳化剤を含む上記量の溶剤と混合し、得られた濃厚物を所望の濃度まで水で希釈 した。

すべての発育段階のレッド・スパイダー・マイト（ｒｅｄ　５ｐｉｄｅｒ　ｍ１ ｔｅ）又はナミ″ダ−１−（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）をひど く感染させたダイズ植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）を、所望の 濃度の活性化合物の調製物に浸して処置した。

所望の期間後・死滅度を％で決定した。１００％はすべてのダニの死滅を、０％ は死滅皆無を意味する。

この試験において、例えば製造実施例１．８．６６．６９及び７ｏの化合物は非 常に強力な殺ダニ効果を示した。

フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験 溶　剤　ジメチルポルムアミ１フ重量部乳化剤　アルキルアリールポリグリコー ルエーテル１重量部活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合物１ 重量部を、上記量の乳化剤を含む上記量の溶剤と混合し、次いてこの濃厚物を所 望の濃度まで水で希釈した。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化 合物の調製物で処置した。この処置した植物の一葉をプラスチックの箱に入れ、 マスタード・ビートル（ｒ’ｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫（ Ｌ３）を感染させた。２〜４日後に、同一の植物からの別の葉を用いて餌を与え 続けた。

所望の期間後、死滅度を決定した。１００％はすべてのビートルの幼虫の死滅を 、また０％はビートルの幼虫の死滅皆無を示す。

この試験において、例えば製造実施例１０．１５及び５７の化合物は非常に強力 な殺虫効果を示した。

（植物を損傷する昆虫） （１０１０，０１Ｚｏ。

実施例Ｃ プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験 溶　剤ニジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコー ルエーテル１重量部活性化合物の適当な配合物を調製するために、活性化合物１ 重量部を、上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、得られた濃厚物を 水で希釈することにより所望の濃度にした。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化 合物の調製物中に浸して処理し、葉が依然湿っている間にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌ ｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫を感染させた。

所望の期間後、死滅度を決定した。１００％はすべての幼虫の死滅を、０％は死 滅皆無を意味する。

この試験において、製造実施例１１．１５．１６及び５７の化合物は非常に強力 な殺虫効果を示した。

表　Ｃ （植物を損傷する昆虫） ＋ｉｌｌ　０．０１　＋００ （１５１０，０１１００ 実施例Ｄ　ツマグロヨコバイ試！ 溶　剤・ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤・アルキルアリールポリグリコー ルエーテル１重量部活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合物１ 重量部を、上記量の乳化剤を含む上記量の溶剤と混合し、次いでこの濃厚物を所 望の濃度まで水で希釈した。

イネの実生（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉνａ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物 に漫ずことによって処置し、若いイネのヨコバイの幼虫（Ｎｅｐｈｏｌｅｔｔｉ ｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）て実生が依然湿っている間に感染させた。

所望の期間後、死滅度％を決定した。１００％はすべてのヨコバイの死滅を、０ ％はヨコバイの死滅皆無を示す。

この試験において、製造実施例１５及び１６の化合物は非常に強力な殺虫効果を 示した。

製造実施例 （Ｅ）−４−クロル−３−トリフルオルメチルシンナムアミドオキシム５．２ｇ 　（０，０２モル）を最初にトリエチルオルトホーメート５０ｍ１中に導入し、 次いで三弗化ホウ素エーテレート２滴を室温で添加した。

この混合物を室温で２時間撹拌し、全バッチを真空下に濃縮した。残渣を塩化メ チレン１００ｍ１中に入れ、２Ｎ塩酸１００ｍ１、飽和炭酸ナトリウム溶液及び 水で連続的に洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて溶媒を留去し た。（Ｅ）−３−（４−クロル−３−トリフルオルメチル−スチリル）−１，２ ，４−オキサジアゾール３．９ｇ（理論量の７１．０％）を得た。

融点・８５〜８７℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．　６）・７．１７；７．７１　（２ｄ、＝ＣＨ。

Ｊｕ、ｕ＝１６．３Ｈｚ　：Ｅ形）　；７．２４−８．７０　（３ｍ、芳香族） ；９．６８　（ｓ、＝ＣＨ）ｐｐｍ 下表１に示す式（Ｉ　ａ、　Ｒ’＝Ｈ）の化合物も同様の方法で製造することが できた。

表１ 下式（Ｉａ）の化合物の製造実施例 ３　＝　２−Ｆ　：３−Ｃ１融点　９５−９８°Ｃ４−Ｈ２−ＣＨ３３−Ｃ１融 点　９２−９４’Ｃ５−３−ＣＦ　５−ＣＦ、　融？５．＋　１０２−１０コ０ Ｃｂ　−２−Ｎ０２＜−ＣＦ３　融点　９８−１００°ロー１（州　４−Ｃ００ ＣＩ−１３融点　＋４８−１５１°Ｃ８−Ｈ３−Ｃ１４−ＣＩ　ＭＡＤ”６−ロ ８６Ｃ９−Ｒ２−Ｃ１６−Ｃ１融点　９２−９３’Ｃ１（）　−Ｈ２−！−ツー ＣＦ３　融点　９６−９８°ＣＩＩ　−Ｈコ・４−Ｏ−ＣＦ２−０−　融点　＋ １３−１１６’ｃ！２　−８　２−Ｆ　６−ＣＩ　融点＋　１１９−１２１’ｃ １：］　−８２−Ｃ１４−ＣＩ　融点　、８−８゜・Ｃ１４−ｒ！２−Ｆ′６− ’　融点６４−６５’Ｃ＋　５　’−Ｈ−４−ＯＣＦ　：］　ｓ　点、　７４− ７５°Ｃ＋６　−Ｈ−”　−５ＣＦコ　融ｇｌ　１１３−ｕ＜０ｃ実施例１９ （Ｅ）−３−クロル−２−フルオル−シンナムアミドオキシム６６４ｇ（０，０ ３モル）を最初に無水酢酸５０ｍ１中に導入し、混合物を還流温度で２時間撹拌 した。続いて全バッチを真空下に濃縮し、残渣を炭酸ナトリウム溶液と共に撹拌 し、塩化メチレンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し た。（Ｅ）−３−（３−クロル−２−フルオル−スチリル）−５−メチル−１， ２，４−オキサジアゾール５．１ｇ（理論量の７５．６％）が得られた。

融点：９５〜９８℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２．　δ）：２．６０　（Ｓ、　ＣＨ３）：　７．１６　 ニア、　７６　（２ｄ、　＝ＣＨ；　Ｊ、、、、、＝１６．５Ｈｚ　；　Ｅ形） ニア、０９−７．５１（ｍ、芳香族）ｐｐｍ 下表２に示す式（Ｉｂ、Ｒ１＝ＣＨ３）の化合物も同様の方法で製造することが できた。

表２ 下式（Ｉｂ）の化合物の製造実施例 ２０　−Ｈ−８４−ＱＣ）＋３　融点　１０９−１１０’Ｃ２１−８２−ＣＩ　 ３−Ｃ１融点　１７５−１７９°Ｃ２２−８２−ＣＩ（、：］−ＣＩ　融点　１ ０７−＋０８°Ｃ２］　−Ｈ３−ＣＦ３　５−ＣＦ３　８点　１１６−１１７° Ｃ２４−Ｈ−Ｈ４−ＣＯｏＣＨ，融点　１４６−１；８°Ｃ２５−Ｈ３−Ｆ　４ −Ｆ　融点　１２０−１２１°Ｃ（Ｅ）−２，３−ノ知ル−ジンナムアミドオキ シム７．０ｇ（０，０３モル）を最初に無水プロピオン酸７ｎ］１中に導入し、 混合物を還流温度で２時開ｔＷ、拌し／こ。続いて全バッチを真空下に／１１！ 縮し、残虐を炭酸ナトリウム溶液と共に撹拌し、塩化メチレンで抽出した。有機 相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。（Ｅ）−３−（２，３−ジクロ ル−スチリル）−５〜エチル−１，２，４−オキサジアゾール４．７ｇ（理論量 の５８．２％）が得られた。

融点・１０７〜１０９℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、δ）・１．４４　（ｔ、　ＣＨ３；　Ｊｕ、＋＋＝７ ．６Ｈｚ）：　２．９５　（ｑ、−ＣＨ，−；　ＪＨ，Ｈ＝７．６Ｈｚ）；　７ ．０２　：８．０７　（２ｄ、＝ＣＨ：　Ｊ、、、、＝１６．０Ｈｚ）；　７． ２１−７．５９（３ｍ、芳香族）ｐｐｍ 下表２に示す式（Ｉ　ｃ、　Ｒ’＝Ｃｄ（ｓ）の化合物も同様の方法で製造する ことができた。

表３ 下式（Ｉｃ）の化合物の製造実施例 ２ｇ　４　−Ｈ４−ＯＣＩ（３融点：　３８−４０℃２９−Ｈ−８４−ＣＯＯＣ Ｈ３融点：　７９−８０’Ｃクロロホルム９０ｍ１及び無水ピリジン６ｍ　Ｉ　 Ｃ０，０７モル）中（Ｅ）−３−クロル−２−フルオル−シンナムアミドオキシ ム６．４ｇ（０，０３モル）の懸濁液に、トリクロルアセチルクロライド１２． ７ｇ（０，０７モル）を滴下した。この過程中、僅かに発熱した。続いて混合物 を１時間撹拌し、分離したピリジン塩酸塩を濾別し、クロロホルムで洗浄した。

濾液を真空下に濃縮し、残存する固体物質を再結晶した。（Ｅ）−３−（３−ク ロル−２−）Ｊ　：　スチリル）−５−トリクロルメチル−１、２，４−オキサ ジアゾール５０ｇ（理論量の４８．７％）が得られた。

融点：３７〜３８°Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ、δ）　＋７．１２−７．５２　（ｍ、芳香族＋＝Ｃ Ｈ）＋　７．８７　（ｄ、＝ＣＨ；　Ｊｕ、＋＋＝１６．０Ｈｚ）ｐｐｍ下表４ に示ず式（Ｉｃｅ、Ｒ’＝ＣＣ］ｓ）の化合物を同様の方法で製造することがで きた。

表４ 下式（Ｉｄ）の化合物の製造実施例 ３１　−ＩＩ　−Ｈ４−ＯＣＩＬ＋　融点１２６−１２９８Ｃ３２−ＩＩ　３− ＣＦ３　５−ＣＦ３　融点・８６−８７°Ｃ（Ｅ）−３−クロロ−２〜フルオル 一シンナムアミドオキシム４３ｇ（０，０２モル）を最初にトルエン８５ｍ１中 に導入腰次いでアセト酢酸エチル１６．９　ｇ　（０，１−３モル）を添加し、 反応が完結するまで（４５分間）混合物を還流温度で撹拌した。続いて全バッチ を真空下に濃縮し、残存する残渣を再結晶した。（Ｅ）−３−（３−クロル−２ −フルオル−スチリル）−５−（２−オキソプロピル）−１，，２，４−オキサ ジアゾール４．３ｇ（理論量の７６６％）をケト−エノール互変異性体混合物（ ８１：１９）として得た。

融点ニア５〜７７°Ｃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｓ、δ）：２．１５：２．３６　（２ｓ、ＣＨｓ）；４ ．０９　（ｓ、ＣＨｚ　）　：５．５６　（ｓ、　＝ＣＨ）　；７．１８；７． ７；７．７８　（３ｄ、−ＣＨ，Ｊ、、□＝１６．３Ｈｚ　：Ｅ形）　＋７．１ １０−７５１（、芳香族＋＝ＣＨ）；　１１．４０　（ｓ、−ＯＨ）ｐｐｍ下表 ５の式（Ｉ　ｅ、Ｒ’＝ＣＨｚＣＯＣＨｓ）の化合物も同様の方法で製造するこ とができた。

表５ 下式（Ｉｅ）の化合物の製造実施例 ３４　−８　２−Ｃ１３−ＣＩ　融点：１１０−１１２℃３５　−８　３−ＣＦ 、　５−ＣＦ、　融点：１２２−１２３℃３６　−Ｈ２−ＣＨ３３−ＣＩ　融点 ：　９６−９７℃３７　−Ｈ−Ｈ４−ＯＣＨ３融点：　９０−９２℃例えば下表 ６に示す式（１）の化合物も製造実施例１．１９．２７．３０又は３３と同様に 製造することができた。

嚢−表３式（１）の化合物の製造実施例３８　ＩＩ　ＩＩ　ＩＩ　４−ＣＩ　融 点１３２−１３４℃３９　１１　ＩＩ　１１　Ｈ融点：　８８−９１℃４０　Ｉ Ｉ　ＩＩ　Ｈｔ−ＯＣＨ３融点・８７−８８℃４１　Ｉｔ　１１　ｉｔ　３−Ｃ Ｆ３　融点・４６−４８°Ｃ４２Ｃｌ（、ＩＩ　４−Ｎｏ、Ｈ融点：１８２−１ ８４℃４３　Ｃｚｌｌｓ　Ｒ４−Ｎｏｔ　）ｌ　融点：１３０−１３１℃４４　 ＣＨ，ＨＨ３−ＣＦ、　融点：　３０−３１℃４５　−ＣＨｚ−Ｃｏ−ＣＨｓ　 ＨＨ４−Ｃ１融点：１０２−１０４℃４６　−ＣＩＩｔ−Ｃｏ−ＣＨ３ＨＨＨ融 点＋　９０−９１℃４７　ＣＣ１３ＨＨＨ融点：　８２−８４℃４８　ＣＣ１ａ 　ＨＨ４−Ｃ１融点：１１１−１１２℃４９　Ｃ１１３ＨＨ４−ＣＩ　融点：１ １７−１１８℃５０　ＣＨｓ　ＨＨＨ融点：　７３−７５℃５１　ＨＨＨ２−Ｃ Ｉ　融点：　５４−５５℃５２　ＨＨＨ４−ＣＨ（ＣＨ５）ｚ　融点：　４５− ４７℃５３　ＣＣｌ５）１　１１　３−ＣＦ、　融点：　４９−５０℃５４　Ｃ １１，ＩＩ　Ｈ３−ＣＬ　融点：　３２−３３°Ｃ５５ＨＩＩ　Ｉｔ　４−ＣＦ ３　融点：　９７−９８℃５６　ＩＩ　ｔｌ　２−Ｃ１３−ＣＦｓ　融点：１２ ３−１２５℃５７　ＨＨ３−Ｆ　４−Ｆ　融点＋　９８−９９℃５８　）Ｉ　Ｉ Ｉ　２−Ｆ　３−ＣＩｌｓ　融点＝４０℃５９　ＩＩ　Ｈ３−ＣＨｓ　４−ＯＣ Ｈｓ　融点：　’１１−９２℃６０　ＩＩ　Ｈ２−Ｆ　３−Ｆ　融点：　１０４ −１０５℃６１　ＨＨ３，４−０−ＣＩ＋、−０−融点：１４７−１５０°Ｃ６ ２ＩＩ　ＩＩ　２−ＣＩ＋、４−Ｃ）１３　融点：　７３−７４℃６３　ＩＩ　 ＩＩ　２−ＯＣＩ（、３−ＯＣＩ（、融点：　５５−５７°Ｃ６４ＩＩ　ｌ（３ −Ｃ１４−ＯＣＦ２ＣＩＩＦＣＦ、融点：　３１−３４℃６５　ＣＨ３Ｉ　２− Ｆ　３−Ｆ　融点・１１５−１１６℃６６　ＨＨ３−Ｃ１５−Ｃ１融点１４４− １４５°Ｃ５７）１　’Ａ　３−Ｃ１４−ＣＦ３　融点：　９９−１００℃５３ 　ＨＩｔ　３−Ｃ１４−ＯＣＦｘ　融点＋　５７−５８°Ｃ５９ｔｌ　Ｈ４−Ｆ 　３−ＣＦ３　融点＋　７８−７９°Ｃ７Ｑ　ＨＨ３−Ｂｒ　４−Ｆ　融点：１ ２３−１２５°Ｃ７１ＨＨ３４ｒ　４−ＯＣＩ＋３　融点１３７−１３８°Ｃ７ ２）１　１（Ｈ３−３ＣＦ３　融点　８９°ＣＦ３ ７４−ＣＦ２ＣＦ３Ｉ＋　３−Ｃ１４−ＣＩ　融点　４９−５１°Ｃ７６ＣＦ３ 　ＩＩ　３−Ｃ１４−Ｃ１融点　８７−１１！９°Ｃ７７ＣＦ２Ｃｌ　ＩＩ　３ −Ｃ１４−Ｃ１融点・７２−７３℃ＩＢ　ｔｌ　Ｉｔ　３−Ｃ１４−Ｆ　融点１ ３１１１−１３８°Ｃ７９ＩＩ　ＩＩ　３−Ｏ−ＣＩＩ□ＣＩ＋□−〇−１融、 ａ：８０°Ｃ８０ＣＣ１ｊ　ＩＩ　３−Ｃ１４−Ｃ１融点・１２４−１２６°Ｃ ３１ＩＩ　Ｈ２−Ｃ１１ｌ　３−Ｃａ１ｌｓ　融点：１０９−１１０°Ｃ８２Ｉ ｆ　ＩＩ　２−ＣＩ＋３　４−Ｎ（ＣＩ＋３）２　融さ、＋１４５−１４６°Ｃ ８３Ｉｆ　ＩＩ　２ＣＩｌ＋＋　３−ＣＦ３　助力１０３−１０５°Ｃ８４ＩＩ 　２−Ｆ　３−ＣＩ　４−Ｆ　融点　９９−１００℃３５　１１　ＩＩ　ＩＩ　 ２−Ｃ，ＩＩ５　融点・７１−７３°Ｃ３３ＨＨ３−ＯＣＨ３４−ＯＣＨ，融点 ：１０５−１０７°Ｃ８９ＣＨ２Ｃｔｌ（ＣＨ３）ｚ　Ｈ’　２−Ｆ　３−ＣＩ 　融点：　４５−４７°Ｃ９３ＩＩ　ＩＩ　２−Ｏ−ＣＦ２−ＣＩＩＦ−０−３ 融点、１３６°Ｃ９４ＣＣｌ３３０ＣＩ＋３　（ＯＣＩＩ３ｓ−ｏｃｔｌ、　融 点１０４−１０５°Ｃ９５ＣＣｌ３　Ｈ２−ＯＣＦ２−ＣＩＩＦ−０−３融点・ ９３−９５°Ｃ９６ＩＩ　ＩＩ　３−ＣＩＩ２−Ｃ１ｌｚ−Ｃ（Ｃ１ｈ）　２− ０−４　融点　８７−８′８°Ｃ実施例（ＩＩ−１） 水１００ｍ１及びエタノール１００ｍ１中ヒドロキシルアミン塩酸塩７．２ｇ（ ０，１０モル）及び炭酸ナトリウム７．３ｇ（０，１０モル）の溶液に、４−ク ロル−３−トリフルオルメチルシンナモニトリル１２］、ｇ（０，０５モル）を 添加した。次いで反応が完結するまで（２４時間）混合物を還流温度で加熱し、 全バッチを水２５０ｍ１中、投入且つ撹拌した。この過程で分離した固体物質を 吸引濾別し、少量の水で洗浄し、乾燥した。（［Ｅ）−４−クロル−３−トリフ ルオルメチルジンナムアミド５．３ｇ（理論量の３９３％）が得られた。

融点　１３５〜１３７℃ ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３．６）　：５．６４　（ｂｒ　ｓ、　−Ｎｌ２）　； ６．６０　：　７．ｉ５　（２ｃ１．　＝ＣＨ：　Ｊ■、１．＝１６．５Ｈｚ　 ；Ｅ形）ニア、５３−］、　ｏ、　ＯＯ（ｍ、芳香族）；　１１．８９　（ｓ、 −０）（）ｐｐｍ下表７に示ず式（旧の化合物も同様の方法で製造することがで きた。

表７ 式（■）の出発化合物 ＩＴ−２−８２−Ｆ　３−ＣＦ３　５．７５；　９．９７　ａ）ＩＴ−３−８３ −Ｃ１４−Ｃ１５，６０；９．９２　ａ）ＴＩ−４−Ｈ２−Ｃ１６−Ｆ　５．７ ４：９．９３　ａ）Ｔト５　−Ｈ２−Ｆ　６−Ｆ　融点　１６５−１６６°ｃ。

Ｉｆ−６−Ｈ−Ｈ４−ＯＣＦ３　５．６：３；　９．８４　ａｌＩＴ−７−Ｈ− ８４−５ＣＦ３　５．６８；　９．９４　ａｌｒｒ−８−バ　２−Ｃ１コーＣＦ コ　４．９３；　８．６２　ｂｌＩＩ−９−Ｈ：！−Ｃ）！３４−ＯＣＨ３５， ５５；９．６６　ａンｒ　ｒ　−１０−）１　］　、　４−０−ＣＦｚ−○−５ ，５８；　９．０ＯＥ　形　、）５．１３；　Ｈ，ｓｚ　Ｚ　形　、） Ｉ　ｒ　−１１−Ｈ′３．４−０−　ＩＣＨｚ　＋　２−０−　５．５２　；　 ９　６５　ａ　ｌａ）　’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ、、　６．　ｐｐｍ１；ｂｌ　 ”ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、　６．　ｐｐｍ）　：前駆体として用いたシンナモニ トリルの製造例［参照、例えばフォラコード（Ｆｏｕｃａｕｄ）ら、シンセシス （Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、（１９７９）、８８テトラヒドロフラン１８５ｍ１中 粉末水酸化カリウム６．７ｇ（０，１２モル）の墾濁液に、テトラヒドロフラン ６５ｍＩウジエチルシアノメチルホスホネート１０．６ｇ　（０，０６モル）及 び４−クロル−３−トリフルオルメチルベンズアルデヒド１２．５ｇ　（０，０ ６モル）の溶液を滴下した。この過程では、僅かな発熱が起こった。続いて混合 物を室温で２０分間撹拌し、分離した固体物質を分離し、テトラヒドロフランで 洗浄した。濾液を真空下に濃縮し、残りの残渣を乾燥した。４−クロル−３−ト リフルオルメチル−シンナモニトリル１２．１ｇ（理論量の８７゜０％）をＥ／ Ｚ異性体混合物として得た。

融点　８９〜９２℃ ＩＩＩ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．　６）：　５．６０　：　７．１３　（２ｄ、＝ ＣＨ，Ｊ、、、、。

＝１２Ｈｚ：Ｚ形’）　；５．９６＋７．３８　（２ｄ、　＝ＣＨ，Ｊ、、１． 、＝１６゜５Ｈｚ；Ｅ形）　；７．５７−８．０７　（ｍ、芳香族）ｐｐｍ下表 ８に示す化合物も同様の方法で製造することができた。

ａ　−８２−Ｆ　３−ＣＦ３　６．１１；７゜５３Ｅ形ａ）５．７１：　７．４ ５　Ｚ形 ｂ　−Ｈ３−Ｃ１４−Ｃ１５，８９；　７．３ＯＥ形ａ）ｃ　−Ｔｌ　２−Ｃ１ ６−Ｆ　５．８９＋７．７５Ｅ形ａ）２形 ｄ−Ｈ２−Ｆ　６−Ｆ　６．２５＋　７．４６　Ｅ形ａ）５．８０；　７．１４ 　Ｚ形 ｅ　−Ｉｔ　−Ｈ４−ＯＣＦ３５．８７＋　７．３９　Ｅ形ａ）５．５１：　７ ．１３ ｆ　−Ｉｆ　−Ｉｔ　４−５ＣＦ３　５．９９：　７．４４　Ｅ形ａ）ｇ　−Ｉ Ｉ　２−Ｃ１３−ＣＦ３５．９５；　７．９１　Ｅ形ａ）５．７４；　７．６１ 　Ｚ形 ｈ　−Ｉｆ　３−Ｃ１１３４−ＱＣ）１３　５．７０＋　７．３０　Ｅ形ａ）５ ．２５：　７．０１１　Ｚ形 ｉ　−Ｉｔ　３．１ｌ−０−ＣＦ２−０−　５．８１．７．３５Ｅ形ａ）５．４ ７：　Ｚ形 Ｊ　−１１３，４−Ｏ−（Ｃｔｌｚｈ　Ｏ−５，６９：　７．２８　Ｅ形ａ）５ ．２９；　Ｚ形 ａ）’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．　δ、ｐｐｍ）：そｆｌぞれ−ＣＨ＝ＣＨ−に対 して２重量　（ＪＩｌ、１ｌ＝１６．５Ｈ２：Ｅ形）および（Ｊ　Ｉｌ、　１１ ＝１２．０ＨｚＨ２形）。

フロントページの続き （７２）発明者　エルプレン、クリストフドイツ連邦共和国デー５６５３ライヒ リンゲン３・ウシテルピュシャーホフ２２

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. １．式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）［式中、 Ｒ１は水素を表わし、或いはそれぞれの場合に随時置換されたアルキル、シクロ アルキル、アリール又は複素環族基を表わし、Ｒ２は水素、ニトロ、シアノ、カ ルボキシル、カルバモイル又はハロゲンを表わし、或いはそれぞれの場合に随時 置換されたアルキル、アルコキシ又はアルキルチオを表わし、Ｒ３は水素、ニト ロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル又はハロゲンを表わし、或いはそれぞ れの場合に随時置換されたアルキル、アルコキシ又はアルキルチオを表わし、そ してＲ４は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ハロゲン、アルキル、ハ ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア ルキルチオ、アルキルスルフイニル、ハロゲノアルキルスルフイニル、アルキル スルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ 、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニロキシ、 アルキルカルボニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ又はアルコキ シアルコキシを表わし、或いはそれぞれの場合に随時ハロゲン、アルキル、ハロ ゲノアルキル、アルコキシ又はハロゲノアルコキシで置換されたアリール、アリ 一口キシ、アラルキロキシ、アリールチオ、アラルキルチオ、アリールスルフイ ニル又はアリールスルホニルを表わし、或いはＲ３と一緒になってアルカンジイ ル、アルキレン（ジ）オキシ又はハロゲノアルキレンジオキシを表わす］の置換 された１，２，４−オキサジアゾール誘導体を少くとも１種含有する殺虫性及び 殺ダニ性植物保護剤。
2. ２．式（Ｉ）において、 Ｒ１が水素を表わし、或いは随時ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ３〜Ｃ６シクロア ルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４ア ルコキシカルボニル又はフェニルで置換された炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖ア ルキルを表わし、或いはそれぞれの場合に随時ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルキル で置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキル又はフェニルを表わし、或いはピリジル 、フリル又はチエニルを表わし、 Ｒ２が水素、ニトロ、シアノ、カルボニル、カルバモイル又はハロゲンを表わし 、或いはそれぞれの場合に随時ハロゲンで置換されたそれそれ炭素数１〜４のア ルキル、アルコキシ又はアルキルチオを表わし、 Ｒ３が水素、ニトロ、シアノ、カルボニル、カルバモイル又はハロゲンを表わし 、或いはそれぞれの場合に随時ハロゲンで置換されたそれぞれ炭素数１〜４のア ルキル、アルコキシ又はアルキルチオを表わし、 Ｒ４が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ又はハロゲンを表わし、或いは それぞれ炭素数１〜４のアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフイニル、ハロ ゲノアルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニル 、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカ ルボニル、アルキルカルボニロキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキ ル、ヒドロキシアルコキシ又はアルコキシアルコキシを表わし、或いはそれぞれ の場合に随時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロゲノアルキル、Ｃ １〜Ｃ４アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロゲノアルコキシで置換されたフェニル、 フエノキシ、ベンジロキシ、フエニルチオ、ベンジルチオ、フエニルスルフイニ ル又はフエニルスルホニルを表わし、或いはＲ３と一緒になってＣ３〜Ｃ４アル カンジイル、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン（ジ）オキシ又はＣ１〜Ｃ２ハロゲノアルキ レンジオキシを表わす、 請求の範囲１による殺虫性および殺ダニ性植物保護剤。
3. ３．式（Ｉ）において、 Ｒ１が水素を表わし、或いは随時弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、アセ チル、プロピオニル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルで置換された 直鎖又は分岐鎖Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表わし、或いはシクロプロピル、シクロペ ンチル、シクロヘキシル又はチェニルを表わし、 Ｒ２が水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩素又は臭素を表わし、或いはそれぞれの 場合に随時弗素及び／又は塩素で置換されたそれぞれ炭素数１〜４のアルキル、 アルコキシ又はアルキルチオを表わし、Ｒ３が水素、ニトロ、シアノ、弗素、塩 素又は臭素を表わし、或いはそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で置換された 炭素数１〜４のアルキルを表わし、そして Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオルメチル、クロル ジフルオルメチル、フルオルジクロルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオル メトキシ、トリフルオルメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオルメチル チオ、トリフルオルメチルチオ、クロルジフルオルメチルチオ、フルオルジクロ ルメチルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、トリフルオルメチル スルフイニル、メチルスルホエル、エチルスルホニル、トリフルオルメチルスル ホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、アセ チル、アセチロキシ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表わし、或 いはそれぞれの場合に随時弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオルメチル、メ トキシ又はトリフルオルメトキシで置換されたフエエル、フエノキシ又はベンジ ロキシを表わし、或いはＲ３と一緒になって随時弗素及び／又は塩素で置換され たＣ１〜Ｃ２アルキレンジオキシを表わす、請求の範囲１による殺虫性及び殺ダ ニ性植物保護剤。
4. ４．請求の範囲１による置換された１，２，４−オキシジアゾール誘導体を、昆 虫及び／又はダニに及び／又はその生息地に作用させる植物寄生昆虫及びダニの 駆除法。
5. ５．請求の範囲１による置換された１，２，４−オキサジアゾール誘導体の、植 物寄生昆虫及びダニの駆除に対する使用。
6. ６．請求の範囲２による置換された１，２，４−オキサジアゾール誘導体の、植 物寄生昆虫及びダニの駆除に対する使用。
7. ７．請求の範囲３による置換された１，２，４−オキサジアゾール誘導体の、植 物寄生昆虫及びダニの駆除に対する使用。
8. ８．請求の範囲１による置換された１，２，４−オキサジアゾール誘導体を増量 剤及び／又は表面活性剤と混合する殺虫性及び殺ダニ性植物保護剤の製造法。