JPH0651619B2 - 美白剤 - Google Patents

美白剤

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JPH0651619B2
JPH0651619B2 JP1070797A JP7079789A JPH0651619B2 JP H0651619 B2 JPH0651619 B2 JP H0651619B2 JP 1070797 A JP1070797 A JP 1070797A JP 7079789 A JP7079789 A JP 7079789A JP H0651619 B2 JPH0651619 B2 JP H0651619B2
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butylresorcinol
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洋進 玉井
万蔵 塩野
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は皮膚の美白効果を有する美白剤に関する。
〔従来の技術〕
皮膚のしみやそばかす等の発生機序は、メラノサイト刺
激ホルモンや紫外線等の作用により、チロシナーゼの活
性が亢進してメラニンが生成し、これが皮膚内に異常沈
着するものと考えられている。
皮膚内にメラニンが異常沈着してできるしみやそばかす
等のメラニンの後天的異常沈着部を正常な皮膚色に回復
させる美白剤に対する要望が高く、多くの薬剤が開発さ
れ、また商品化されている。
例えば、還元能力を有するビタミンＣ（Ｌ−アスコルビ
ン酸）を大量に投与する方法、グルタチオンを注射する
方法、メラニンの漂白作用を有する過酸化水素、過酸化
亜鉛、過酸化ナトリウム等の過酸化物類を局所に使用す
る方法、ビタミンＣやシスティン等を軟膏、クリーム、
ローション等の形態にして局所に塗布する方法等が採ら
れている。
また欧米では、ハイドロキノン剤が医薬品として利用さ
れている［A.B.Lerner and Fitzpatrick,Biochemistry
of Melanin formation，30,91（1950）］。
〔発明が解決しようとする課題〕
前述の従来の美白剤において、ビタミンＣは水分を含む
系において不安定であり、変臭、変色を起こし易く、ま
たグルタチオンやシスティン等のチオール系化合物は、
美白作用が緩慢でありその効果が不十分である。
本発明者は、メラニンの発生機序に関係するチロシナー
ゼの活性を阻害する作用を有する美白剤について検討
し、特定のレゾルシノール誘導体がチロシナーゼの活性
阻害効果に優れた作用を有することを確認し、本発明を
完成するに至った。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、４−ｎ−ブチルレゾルシノールまたは４−イ
ソアミルレゾルシノールを含有することを特徴とする美
白剤からなる。
前記構成からなる本発明の美白剤に使用する４−ｎ−ブ
チルレゾルシノールまたは４−イソアミルレゾルシノー
ルは公知の化合物であり、例えば飽和カルボン酸とレゾ
ルシノールを塩化亜鉛の存在下で縮合させた生成物を、
亜鉛アマルガム／塩酸で還元する方法（Lille.J.Bitte
r,LA.Peiner.V,Tr.Nauch-Issled.Inst.slantsev 1969,
No.18,127）、あるいはレゾルシノールとｎ−ブチルア
ルコールまたはイソアミルアルコールとを、アルミナ触
媒を使用して200〜400℃の高温下で反応させる方法（英
国特許第1581428号明細書）等により容易に得られる。
本発明の美白剤において、４−ｎ−ブチルレゾルシノー
ルまたは４−イソアミルレゾルシノールは、通常の化粧
料基剤と共に用いられる。
４−ｎ−ブチルレゾルシノール又は４−イソアミルレゾ
ルシノールは、美白剤中の0.01〜15.0重量％程度で配合
させていれば良く、特に好ましくは0.1〜10.0重量％程
度で配合される。
化粧料基剤としては美白化粧料に通用使用しているもの
をそのまま利用することができ、例えばクリーム、軟
膏、乳液、化粧水、オイル、パック剤等の形態で使用す
ることができる。
クリーム基剤としては、例えば、ミツロウ、セチルアル
コール、ステアリン酸、グリセリン、プロピレングリコ
ール、プロピレングリコールモノステアレート、ポリオ
キシエチレンセチルエーテル等を使用することができ
る。
また化粧水基剤としては、例えば、オレイルアルコー
ル、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、
ラウリルエーテル、ソルビタンモノラウリン酸エステル
等を使用することができる。
また、本発明の美白剤は、前述の化粧料基剤に対して、
必要に応じて紫外線吸収剤、アラントイン、胎盤エキス
等の各種の薬効成分、増粘剤、カラミン、顔料、抗酸化
剤、キレート剤、香料等を添加することができる。
〔実施例〕
以下、本発明の美白剤の具体的な構成を実施例に基づい
て説明する。
製造例 ｎ−カプロン酸23.23gに塩化チオニル71.85gを室温で１
時間かけて滴下した後、さらに５時間攪拌した。反応終
了後に過剰の塩化チオニルを留去して残留物を得た。
次いでこの残留物を、10℃に冷却した塩化メチレン150m
1と塩化亜鉛81.77gとの懸濁液に仕込み、続いてレゾル
シノール26.42gを添加して30分間反応させた後、室温に
戻してからさらに８時間反応させた。
この反応液に５％HClを100m1添加し、イソプロピルエー
テル100m1で２回抽出し、さらにイソプロピルエーテル
を留去した後、残留物をカラムクロマト（シリカゲル,n
−ヘキサン／酢酸エチル:3／１（容量比））にかけて精
製し、ｎ−ヘキサノイルレゾルシノールを得た。
続いて亜鉛末30.0gを塩化第二水銀2.50g、濃塩酸1.5m1
及び水38m1と５分間振蕩した後、傾瀉して水溶液を捨て
た。これに、水20m1、濃塩酸45m1、トルエン25m1及び先
のｎ−ヘキサノイルレゾルシノール14.6gを順次添加
し、30時間に亙って加熱還流した。なおこの間、酸の濃
度を保つために６時間ごとに濃塩酸12.5m1を４回添加し
た。
室温に冷却して分液した後、水層をイソプロピルエーテ
ル50m1で３回抽出し、有機層に合わせ、水100m1で水洗
した。
しかる後に、溶媒をエバポレータで留去し、残留物をｎ
−ヘキサンから結晶化することにより、無色針状結晶の
ｎ−ヘキシルレゾルシノール4.3gを得た。
以上の工程と同様にして、４−メチルレゾルシノール、
４−エチルレゾルシノール、４−ｎ−ブチルレゾルシノ
ール、４−イソアミルレゾルシノール、及び４−ｎ−ド
デシルレゾルシノールをそれぞれ合成した。
［実施例１］ 本発明の美白剤に使用する４−ｎ−ブチルレゾルシノー
ル及び４−イソアミルレゾルシノールが、メラニンの発
生に関与するチロシナーゼの活性を極めて有効に阻害す
ることを実験によって立証する。
なおチロシナーゼは、チロシンを出発物質とするメラニ
ン合成を支配する銅含有酵素であり、この酵素がメラニ
ン合成の中間体であるドーパ（チロシンヒドロキシラー
ゼ）、ドーパキノン（ドーパオキシダーゼ）及びインド
ール−5,6−キノンの生成段階の触媒として作用すると
考えられている。
本実験においては、４−ｎ−ブチルレゾルシノール及び
４−イソアミルレゾルシノールが、チロシンからのドー
パの生成反応、及びドーパからドーパキノンの生成反応
を抑制する程度を測定し、チロシナーゼ活性の阻害の目
安にした。
被検体として、４−ｎ−ブチルレゾルシノール、４−イ
ソアミルレゾルシノール、及び比較のための被検体とし
て、４−メチルレゾルシノール、４−エチルレゾルシノ
ール、４−ｎ−ドデシルレゾルシノール、ハイドロキノ
ンを利用した。
(1)チロシンヒドロキシル化活性度の測定 基質（Ｌ−チロシン、１×10−４mol）溶液３m1を吸光
光度計のセルに入れ、最終濃度の100倍濃度の被検体30
μｌを添加し良く混和した。
基質や被検体の紫外部吸収の有，無を確認し、チロシナ
ーゼ（Mushroom,200Unit,Sigma社製）50μｌを添加して
反応を開始させ、Ｌ−ドーパの最大吸収である208nmで
の吸光度の変化を測定した。
なお、チロシンヒドロキシル化活性度は、mol dopa／m
in／mg（蛋白質）で表示した。蛋白量はLowryの方法に
従って測定した。結果を第１表に示す。
(2)ドーパ酸化活性度の測定 基質（Ｌ−DOPA,5×10−３mol）を用いて、生成するド
ーパクロームを475nm波長で測定した。チロシナーゼ10U
nitを用い、それ以外はチロシンヒドロキシル化活性度
の測定と同様にして測定した。ドーパ酸化活性度はμmo
lドーパクローム／min／mg（蛋白質）で表示した。結果
を第２表に示す。
［実施例２］ ４−イソアミルレゾルシノールについて、Salmonella t
yphimuriumを用いてAmes試験を行ない、変異原生が無い
ことを確認した。
［実施例３］ ４−イソアミルレゾルシノール及び比較化合物としてハ
イドロキノンを被検体として使用し、被検体を生理食塩
水に溶解し、これを１群10匹のddy系雄性マウスに経口
投与（p.o.）、腹控内投与（i.p.）、及び皮下投与（s.
c.）し、投与後24時間までの生死を観察し、急性毒性を
確認した。
その結果に基づいて、LD50をLitchfield-wilcoxom法に
従って算出した。結果を第３表に示す。
実施例１ 以下の組成による美白剤（ローション）を調製した。
プロピレングリコール…… 10.0重量部 エチルアルコール…… 20.0重量部 流動パラフィン…… 2.0重量部ポリオキシエチレン (30)硬化ヒマシ油…… 1.0重量部 4-イソアミルレゾルシノ-ル…… 8.0重量部 ポリエチレングリコール…… 5.0重量部 クエン酸…… 0.2重量部 リン酸ナトリウム…… 0.3重量部 アラントイン…… 0.05重量部 EDTA−2Na…… 0.05重量部 抗酸化剤…… 0.02重量部 香料…… 0.2重量部 精製水…… 53.18重量部 実施例２ 以下の組成による美白剤（クリーム）を調製した。
固形パラフィン…… 2.0重量部 ステアリルアルコール…… 4.0重量部 スクワラン…… 2.0重量部 流動パラフィン…… 6.0重量部グリセリルモノステアレ -ト…… 2.5重量部ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレ -ト…… 2.5重量部 エチルアルコール…… 9.0重量部 プロピレングリコール…… 8.0重量部 4-イソアミルレゾルシノ-ル…… 4.0重量部 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン…… 3.0重量部 疎水性化微粒子酸化チタン…… 5.0重量部 精製水…… 52.5重量部 実施例３ 以下の組成による美白剤（ファンデーション）を調製し
た。
疎水性化微粒子酸化チタン…… 7.0重量部イソステアリン 酸トリグリセライド…… 2.0重量部 2-オクチルドデシルオレ-ト…… 8.0重量部 流動パラフィン…… 3.0重量部 セチルアルコール…… 5.0重量部キャンデリラワックス …… 2.0重量部 4-イソアミルレゾルシノ-ル…… 5.0重量部ポリオキシエチレン (25)モノステアレ-ト…… 2.0重量部ソルビタンモノステアレ -ト…… 1.0重量部 黄色酸化鉄…… 1.3重量部 弁柄…… 0.8重量部 ポリエチレングリコール…… 4.0重量部 メチルパラベン…… 0.2重量部 香料…… 0.2重量部 精製水…… 58.5重量部 実施例４ 以下の組成により美白剤（パウダー）を調製した。
タルク…… 80.0重量部 結晶性セルロース…… 5.0重量部 群青…… 1.0重量部 球状ケイ酸カルシウム…… 3.0重量部 微粒子酸化チタン…… 3.5重量部 4-イソアミルレゾルシノ-ル…… 3.0重量部 スクワラン…… 4.5重量部 実施例５ 以下の組成による美白剤（ローション）を調製した。
プロピレングリコール…… 15.0重量部 Ｌ−メントール…… 0.1重量部 エタノール…… 15.0重量部ポリオキシエチレン (30)硬化ヒマシ油…… 0.5重量部 抗炎症剤…… 1.0重量部 4-イソアミルレゾルシノ-ル…… 1.5重量部イソフェルラ 酸トリエタノ-ルアミン…… 3.5重量部 香料…… 0.3重量部 精製水…… 65.1重量部 実施例６ 以下の組成による美白剤（オイル）を調製した。
スクワラン…… 47.0重量部 ヒマシ油…… 47.0重量部イソフェルラ 酸-2-エチルヘキシル…… 5.0重量部 4-イソアミルレゾルシノ-ル…… 0.79重量部 香料…… 0.2重量部 抗酸化剤…… 0.01重量部 〔発明の効果〕 本発明の美白剤は、メラニンの発生に関与するチロシナ
ーザの活性を効果的に阻害する４−ｎ−ブチルレゾルシ
ノールまたは４−イソアミルレゾルシノールを含有して
おり、皮膚の美白に優れた効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−227516（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−161308（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−246311（ＪＰ，Ａ) 特公 昭40−9439（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭45−32077（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】４−ｎ−ブチルレゾルシノールまたは４−
    イソアミルレゾルシノールを含有することを特徴とする
    美白剤。
JP1070797A 1988-05-09 1989-03-22 美白剤 Expired - Lifetime JPH0651619B2 (ja)

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