JPH0249715A - 美白剤 - Google Patents

美白剤

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JPH0249715A
JPH0249715A JP1070797A JP7079789A JPH0249715A JP H0249715 A JPH0249715 A JP H0249715A JP 1070797 A JP1070797 A JP 1070797A JP 7079789 A JP7079789 A JP 7079789A JP H0249715 A JPH0249715 A JP H0249715A
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正浩 鳥原
Hironobu Tamai
洋進 玉井
Manzo Shiono
万蔵 塩野
Kenji Tasaka
田坂　賢二
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は皮膚美白効果を有する美白剤に関する。
〔従来の技術〕
皮膚のしみ、そげかすなどの発生機序については、メラ
ノサイト刺激ホルモン、紫外線などの作用によりチロゼ
ナーゼの活性が光道され、その結果メラニンが形成し、
これが皮膚内に異常沈着するものと考えられている。こ
のようなしみ、そばかすなどの後天的沈着部を正常な皮
膚色にまで回復させる薬に対して高い要望があり、これ
までにも多くの薬剤が開発され、商品化されて来た。例
えば優れた還元能力を有するビタミンＣ（Ｌ−アスコル
ビン酸）ｆ：大量に投与する方法、グルタチオン等を注
射する方法、メラニンを漂白する作用があると言われて
いる過酸化水素、過酸化亜鉛、過酸化ナトリ９ム等の過
酸化物類を使用する方法あるいはビタミンＣ，システィ
ンなトラ軟膏、クリーム、ロータ１ンなどの形態にして
局所に塗布する方法がとられている。また欧米ではハイ
ドロキノン剤が医薬品として用いられている［Ａ、Ｂ。
Ｌ＠ｒｎｅｒ　ａｎｄ　Ｆｉｔｚｐａｔｒｌｅｋ、Ｂｉ
ｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｍ＠ｌａｎｉｎｆｏｒｍ
ａｔｉｏｎ＋　３０　ｅ　９１　（１９５０）　”ｌ。
〔発明が解決しようとする課題〕
ビタミンＣは安定性の面で問題があり、水分を含む系で
は不安定で変臭、変色の原因となり、グルタチオン、シ
スティンがどのチオール系化合物はその効果の発現がき
わめて緩慢であるため、美白効果が十分でない。
〔課題を解決するための手段〕
このような実状において本発明者等は優れ九効果を有す
る美白剤を開発すべくメラニン生成の発生機序を考慮し
てチロシナーゼ活性阻害剤に注目し鋭意研究を行彦りた
結果、ある種のレゾルシノール誘導体が極めて優れ次チ
ロシナーゼ活性阻害効果を有することを見い出し本発明
の完成に至っ九〇 すなわち本発明は有効成分として一般式（１）（式中、
Ｒはメチル基で水素原子の１個が置換されていてもよい
炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基を表わす） で示されるレゾルシノール誘導体を含有する美白剤を提
供するものである。
上ｆ！ご一般式（１）において、Ｒで表わされる炭素数
２〜１２の非置換の直鎖状アルキル基としてはエチル基
、プロピル基、ブチル基、インチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基およびドデシル基が挙げられる。これらの直鎖状ア
ルキル基は水素原子の１個がメチル基で置換されていて
もよく、その具体例としてはイソプロピル基、イソブチ
ル基、イソアミル基、２−メチルヘキシル基等が挙げら
れる。Ｒの特に好適な例はイソアミル基である。
一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体は公知
の化合物であり、例えば飽和のカル？ン酸とレゾルシノ
ールを塩化亜鉛の存在下で縮合させたのち、縮合物を亜
鉛アマルガム／塩酸で還元する方法（Ｌｌｌｌａ、Ｊ、
Ｂ１ｔｔ＠ｒ、ＬＡ、Ｐ＠１ｎｅｒ、ｖ、Ｔｒ、Ｎａｕ
ｃｈ　−Ｉｓｓｌｅｄ、Ｉｎ５ｔ、５ｌａｎｔｓｅｖ　
１９６９．Ｎｏ　１８　、１２７　）、あるいはレゾル
シノールと対応するアルキルアルコールとをアルミナ触
媒を使用して２００〜４００℃の高温下で反応させて得
る方法（英国特許第１、５８１．４２８号）等によりて
容易に得ることができる〇 一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体の配合
割合は化粧料組成物全量に対して０．０１重量係〜１５
重量幅であり、特に好ましい量は０．１〜１０重量係で
ある。
本発明の美白剤は通常、化粧料基材と共に用いられる。
化粧料基剤は美白化粧料に通常使用される基剤であれば
いずれでもよく、特に限定されない。本発明の美白剤を
用いて化粧料を調整する場合の化粧料の具体的な剤型と
しては、クリーム、軟こう、乳液、化粧水、オイル、ノ
ックなどが挙げられる。例えばクリーム基剤としてはミ
ツロウ、セチルアルコール、ステアリン酸、グリセリン
、ｆａ♂レンゲリコール、プロピレングリコールモノス
テアレート、？リオキシエチレンセチルエーテルなどが
挙げられ、化粧水基剤としてはオレイルアルコール、エ
タノール、プロピレンダリコール、グリセリン、ラウリ
ルエーテル、ソルビタンモノラウリン酸エステルなどが
挙げられる。
本発明の美白剤はこれらの原料を適宜使用し、常法によ
りクリーム、乳液、化粧水等適当な形態の化粧料として
訓整される。尚、本発明の美白剤においては、上記通常
の化粧料基剤に対し必要に応じて紫外吸収剤や微粒子醸
化チタンに代表される紫外線散乱剤、アラントイン、胎
盤エキス等の各種薬効成分、その他増粘剤、可塑剤、カ
ラミン、顔料、抗酸化剤、キレート剤、香料などを添加
することができる。
【実施例〕
つぎに本発明の美白剤の有用性について更に具体的に説
明する。
製造例 ｎ−カプロン酸２３．２３　Ｆに塩化チオニル７１．８
５ｇを室温で１時間かけて滴下したのちさらに５時間攪
拌した。
反応終了後過剰の塩化チオニルを留去した。残留物を１
０℃に冷却した塩化メチレン１５９ｍｊ、塩化亜鉛８１
．７７Ｎの懸濁液に仕込み、つづいてレゾルシノール２
６．４２Ｊｌを加え、３０分反応したのち室温にもどし
さらに８時間反応した。反応液に５４ＨＣｔ１００ｍを
加えイソゾロぎルエーテル１００ｄで２回抽出した。
イソプロピルエーテルを留去したのち、残留物をカラム
クロマト（シリカｒル、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル３／
１（容量比）にかけ精製した。
つづいて亜鉛末３０．０．！ｉ’を塩化第二水銀２．５
０Ｉ、濃塩酸１．５ｄおよび水３８１ｊと５分振とうし
たのち傾瀉して水溶液をすてた。
ついで水２Ｑｍｌ、濃塩酸４５１ｄ、）ルエン２５−お
よび先に得られたｎ−ヘキサノイルレゾルシノール１４
．６１１の順に加え、３０時間加熱還流した。この間、
酸の濃度を保つために６時間ごとに濃塩酸１２．５ｊｌ
ｊを４回加え念。室温に冷却し分液して水層をイソプロ
ピルエーテル５０ｍ１で３回抽出し、有機層にあわせ水
ＩＱＱｍ／で水洗した。溶媒をエバポレータで留去し、
残留物をｎ−ヘキサンから結晶化すると無色針状結晶と
してｎ−へキシルレゾルシノール４．３ｇを得た。
これと同様の方法にしたがってメチルレゾルシノール、
エチルレゾルシノール、ｎ−プチルレ！／Ｉ／　ジアー
ル、インアミルレゾルシノール、ｎ−オクチルレゾルシ
ノールおよびｎ−ドデシルレゾルシノールをそれぞれ合
成し友。
実施例１〜１２（美白効果） 一般式（１）で表わされるレゾルシノール誘導体がメラ
ニンの発生に関与するチロシナーゼ活性を阻害すること
を実験例で説明する。
チロゼナーゼはチロシンを出発物質とするメラニン合成
を支配する鋼含有酵素である。この酵素はメラニン合成
の中間体である？−ノ！　　ドーパキノンおよびインド
ール−５，６−キノンの生成段階の触媒として作用して
いるものと考えられており、その内本発明者等は前二者
、っまりチロシンからドーパ（チロシンヒドロキラーゼ
）、ドーノ！カラ（ｆｉ　−ｔやキノン（ドーパオキシ
グーゼ）の生成反応を一般式（１）で表わされるレゾル
シノール誘導体が抑制する活性を測定することによって
チロシナーゼ活性阻害に対する活性度をしらべた。
試験方法 １）チロシンヒＹロキシル化活性の測定基質（Ｌ−チロ
シン、Ｉ　Ｘ　１０−’Ｍ　）溶液３ｄを吸光光度計の
セルに入れ、最終濃度の１００倍濃度のレゾルシノール
誘導体又は比較化合物としてノ・イｒロキノンを３０μ
ｌ添加しよく混和した。基質や被検体の紫外部吸収の有
無を確認し、チロ・ゾナーゼ（Ｍｕｓｈｒｏｏｍ　、　
２００　Ｕｎｉｔ　、　Ｓｉｇｍａ社製）５０μＪを加
えて反応を開始させた。Ｌ　−ＤＯＰＡの最大吸収であ
る２　８０　ｎｒｎでの吸光度の変化を測定し次。チロ
シンヒドロキシル化活性ハｎｍｏｌ　ｄｏｐａ　／　ｍ
ｉｎ／９蛋白質で表示した。蛋白量はＬｏｗｒｙの方法
に従って測定した。　　　　　　　　　　　　　エ、下
余白２）ドーパ酸化活性の測定 基質としてＬ−ＤＯＰＡ　（５Ｘ１０　　Ｍ）　ｔ−用
いて、生成するビー／４クロームｔ”４７５ｎｍの波長
で測定した。それ以外はｌ）の方法と同じであるがチロ
シナーゼは１０　Ｕｎｉｔ用いた。
ドーパ酸化活性はμｍｏｌドーノ母クローム、７ｍ　ｉ
　ｎ／■蛋白質で表示した。　　　　　　　　　　ッ下
余白試験例１（変異原性試験） インアミルレゾルシノールについて、Ｓａｌｍｏｎｓｌ
ｌａｔｙｐｈｉｍｕｒｌｕｍを用いて劾■試験を行ない
変異原性がないことを確認した。
試験例２（急性毒性） レゾルシノール誘導体又は比較化合物としてハイドロキ
ノンを生理食塩水に溶解し、これｔ−１群１０匹のｄｄ
ｊ系雄性マウスに経口膜４（ｐ−ｏ−）、腹控内投与（
１−ｐ−）、及び皮下投与（＠、ａ、）　Ｌ、投与後２
４時間までの生死を観察した。その結果に基づきＬＤ、
。をＬｌ　ｔｅｈｆ　ｉｓ　１ｄ−ｖｉ　ｌｅｏｘｏｍ
法にしたがって算出した。その結果を下表に示す。
つぎに本発明の美白剤を用いた各種配合例金示す。重量
係で配合量を表わす。
配合例１（ローシロン） プロピレングリコール エチルアルコール 流動ノリフィン ポリオキシエチレン（３０）硬化ヒマシ油４−インアミ
ルレゾルシノール ポリエチレングリコール クエン酸 リン酸ナトリウム アラントイン ＥＤＴＡ　−２Ｎｍ 抗酸化剤 香　　料 精製水 配合例２（クリーム） 固型／４ラフイン　　　　　　　　　　　２０ステアリ
ルアルコール　　　　　　　　４．０スクワラン　　　
　　　　　　　　　　２・Ｏｌ　０．０ ２０．０ ２．０ １．０ ８．０ ５．０ ０．２ ０．３ ０．０５ ０．０５ ０．０２ ０．２ ５３．１８ 流動パラフィン グリセリルモノステアレート ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレートエチル
アルコール プロピレングリコール ４−イソアミルレゾルシノール ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン疎水性化
微粒子酸化チタン 精製水 配合例３（ファンデーシラン） 疎水性化微粒子酸化チタン イソステアリン酸トリグリセライド ２−オクチルドデシルオレート 流動／奢うフイン セチルアルコール キャンデリラワックス ４−インアミルレゾルシノール ポリオキシエチレン（２５）モノステアレートソルビタ
ンモノステアレート 黄色酸化鉄 弁　　柄 ポリエチレングリコール メチルノやラベン 香　　料 精製水 配合例４（・ぐウダー） タルク 結晶性セルロース 群　　を 球状ケイ酸カルシウム 微粒子数化チタン ４−イソアミルレゾルシノール スクワラン 配合例５（ローション） プロピレングリコール Ｌ−メントール エタノール ポリオキシエチレン（３０）硬化ヒマシ油抗炎症剤 ４−インアミルレゾルシノール １５．０ ０．１ １５．０ インフェルラ酸トリエタノールアミン　　　　　　　３
．５香　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．３精製水　　　　　　　　　　　６５．１配
合例５　　（ｚ４′ツク） ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　２０．０エ
タノール　　　　　　　　　　　　　２００イソフエル
ラ酸　　　　　　　　　　　１．０グリセリン　　　　
　　　　　　　　５．０香　　料　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０．３水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５３．７配合例７　
（オイル） スクワラン　　　　　　　　　　　　４７，０ヒマシ油
　　　　　　　　　　　　　　４７．０インフェルラ！
−２−エチルヘキシル　　　　　　　　　　　　５．０
４−イソアミルレゾルシノール　　　　　　　　　　　
　０．７９香料　　　　　　　０．２ 抗隈化剤　　　　　　　　　　　　　　０．０１〔発明
の効果〕 本発明の美白剤はメラニンの発生に関与するチロノナー
ゼ活性を阻害する効果にすぐれており、すぐれた皮膚美
白効果を生む。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（１） （式中、Ｒはメチル基で水素原子の１個が置換されてい
    てもよい炭素数２〜１２の直鎖状アルキル基を表わす） で示されるレゾルシノール誘導体を含有することを特徴
    とする美白剤。
JP1070797A 1988-05-09 1989-03-22 美白剤 Expired - Lifetime JPH0651619B2 (ja)

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