JPH0651795B2 - メタクリル官能性ジメチルポリシロキサン - Google Patents

メタクリル官能性ジメチルポリシロキサン

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JPH0651795B2
JPH0651795B2 JP63229856A JP22985688A JPH0651795B2 JP H0651795 B2 JPH0651795 B2 JP H0651795B2 JP 63229856 A JP63229856 A JP 63229856A JP 22985688 A JP22985688 A JP 22985688A JP H0651795 B2 JPH0651795 B2 JP H0651795B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、下記一般式（１） （但し、式中n,mはそれぞれ２〜50の整数である。） で示される新規なメタクリル官能性ジメチルポリシロキ
サンに関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする課題 従来より、種々のオルガノポリシロキサンが提案され，
更にオルガノポリシロキサンを原料とした共重合体も知
られているが、近年、特に撥水性，離型性，すべり性，
耐候性，気体透過性に優れたグラフト共重合体の開発が
要望されており、このようなグラフト共重合体を与え、
グラフト共重合体原料として有用なオルガノポリシロキ
サンが望まれている。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、撥水性，離型
性，すべり性，耐候性，気体透過性に優れたグラフト共
重合体を与えるオルガノポリシロキサンを提供すること
を目的とする。
課題を解決するための手段及び作用 本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた
結果、下記式（２） で示されるヘキサメチルシクロトリシロキサンをトリメ
チルシラノール（CH３）３SiOHの存在下で５価のケイ素
錯体触媒を使用して開環重合することで合成し得る下記
一般式（３），（４） （但し、式中n,mはそれぞれ２〜50の整数である。） で示される２種類の片末端シラノール化合物と、下記式
（５） で示されるγ−メタクリロキシプロピルメチルジクロル
シランとを等モル量で混合し、三級アミン化合物等の塩
酸捕捉剤を添加して脱塩酸反応を行なうことにより、下
記一般式（１） （但し、式中n,mはそれぞれ２〜50の整数である。こ
で、ｎとｍは互に同じでも異なっていてもよい。） で示される新規なメタクリル官能性ジメチルポリシロキ
サンが得られ、この（１）式のメタクリル官能性ジメチ
ルポリシロキサンを重合性二重結合を有するビニル系モ
ノマーと共重合させた場合、撥水性，離型性，すべり
性，耐候性，気体透過性に優れたグラフト共重合体を得
ることができることを知見し、本発明をなすに至った。
従って、本発明は上記（１）式のメタクリル官能性ジメ
チルポリシロキサンを提供する。
以下、本発明につき更に詳述する。
本発明のメタクリル官能性ジメチルポリシロキサンは、
上記（１）式で示される側鎖に１個のメタクリロキシプ
ロピル基を有するジメチルポリシロキサンであり、具体
的には下記（Ｉ）〜（Ｖ）式の化合物が挙げられる。
本発明に係る上記メタクリル官能性ジメチルポリシロキ
サンは、例えば下記式（３），（４） （但し、式中n,mはそれぞれ２〜50の整数である。） で示される片末端のシラノール化合物と、下記式（５） で示されるγ−メタクリロキシプロピルメチルジクロル
シランとを混合して脱塩酸反応させるこにより容易に合
成することができる。
この場合、片末端シラノール化合物は、特公昭45−1070
号公報あるいは特公昭47−44040号公報等に記載の方法
に準じて合成することが好ましく、具体的には下記式
（２） で示されるヘキサメチルシクロトリシロキサンをトリメ
チルシラノール（CH３）Ｓ３iOHの存在下に５価のケイ
素錯体触媒を使用して開環重合させて合成することが望
ましい。
なお、片末端シラノール化合物を合成する方法として
は、例えばアニオン重合触媒によるリビング重合、硫
酸，トリフロロメタンスルホン酸，スルホン酸基含有イ
オン交換樹脂，塩酸，活性白土等を用いる酸触媒重合、
水酸化カリウム，水酸化リチウム，テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド，トリメチルベンジルアンモニウム
ヒドロキシド，テトラブチルフォスフォニウムヒドロキ
シド等を用いるアルカリ触媒重合などが知られており、
本発明においても別に制限はなく、これら種々の合成方
法を採用し得る。しかし、本発明では、片末端シラノー
ル化合物中に不純物として両末端シラノール化合物が少
量でも存在すると、最終生成物のメタクリル官能性ジメ
チルポリシロキサン中に２官能性メタクリレート置換シ
ロキサンが含有される場合があり、このような２官能性
メタクリレート置換シロキサン含有のメタクリル官能性
ジメチルポリシロキサンをビニル系モノマーと共重合さ
せると、ゲル化を起こし易くなる傾向がある。それ故、
本発明では、特に上述の５価のケイ素錯体触媒を使用し
た開環重合が、片末端シラノール化合物の合成方法とし
て最も好ましいものであり、しかも、これにより分子
量、分子量分布がよく制御された片末端シラノール化合
物を得ることができる。
また、上記（３）式及び（４）式の化合物と（５）式の
化合物との脱塩酸反応は、常法に準じて行なうことがで
きるが、特に（３），（４），（５）式の化合物をそれ
ぞれ等モル量で混合し、トリエチルアミン，ピリジン等
の三級アミン化合物を塩酸捕捉剤として添加して、無溶
剤又は適当な希釈溶剤を用いて行なうことが好適であ
る。ここで、希釈溶剤として具体的には、ベンゼン，ト
ルエン，キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサ
ン,n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル，ジブチルエーテル等のエーテル類などが例示され
る。
更に、脱塩酸反応条件は適宜調整し得るが、常温〜120
℃，特に40〜80℃で30分から５時間反応を行なうことが
望ましい。
本発明のメタクリル官能性ジメチルポリシロキサンは、
通常のオルガノポリシロキサンと同様に種々の用途に利
用することができるが、かかるメタクリル官能性ジメチ
ルポリシロキサンとビニル系モノマーとを共重合させる
ことにより得られるグラフト共重合体は、撥水性，離型
性，すべり性，耐候性，気体透過性に優れており、コン
クリート用撥水剤，貼紙防止塗料，海中防汚塗料，耐候
性塗料等として広く利用することが可能である。
ここで、上記（１）式のメタクリル官能性ジメチルポリ
シロキサンと反応させるビニル系モノマーとしては、重
合性二重結合を有する化合物、具体的にはエチレン，プ
ロピレン，ブチレン等の低分子量炭化水素類；アクリル
酸又はメタクリル酸メチル，メタクリル酸ブチル，アク
リル酸２−エチルヘキシル等のアルキルエステル類、メ
タクリル酸ヒドロキシエチル等のヒドロキシアルキルエ
ステル類、アクリルアミド等の酸アミド類、メタクリル
酸パーフルオロオクチル，メタクリル酸パーフルオロブ
チル等のアーフルオロエステル類などのアクリル酸又は
メタクリル酸の各種誘導体；スチレン又はスチレン誘導
体；フマル酸，マレイン酸又はこれら誘導体；ビニルト
リメトキシシラン，γ−メタクリルキシプロピルトリメ
トキシシラン等の重合性けい素化合物；アクリロニトリ
ル，ビニルピロピドン，ブタジエン，イソプレン、クロ
ロプレン，シクロペンタジエン，塩化ビニル，塩化ビニ
リデン，酢酸ビニル，ビニルエーテル型炭化水素等が例
示され、これらの１種を単独で又は２種以上を併用して
用いることができる。
また、（１）式のメタクリル官能性ジメチルポリシロキ
サンとビニル系モノマーとの配合比は、別に限定されな
いが、前記（１）式のメタクリル官能性ジメチルポリシ
ロキサンの割合が共重合体成分全体の１〜50重量％とな
るようにビニル系モノマーを配合することが好適であ
る。
更に、共重合は、従来公知のラジカル重合開始剤を用い
る方法，電子線照射法，紫外線照射法など通常の方法で
行なうことができるが、中でもラジカル重合開始剤を用
いる方法が重合操作，分子量制御の点で好ましく、この
場合、溶液重合，塊状重合，懸濁重合，乳化重合のいず
れの方法によっても行なうことができる。
ここで、ラジカル重合開始剤としては、例えばベンゾイ
ルパーオキサイド，ジクミルパーオキサイド，ジ−ｔ−
ブチルパーオキサイド等の過酸化物類；アゾビスイソブ
チロニトリル等のアゾ系化物などが挙げられ、その添加
量は特に制限されないが共重合体の全成分100部に対
し、好ましくは0.5〜５部の割合とする。
発明の効果 本発明の（１）式のメタクリル官能性ジメチルポリシロ
キサンは、ビニル系モノマーと共重合させることによ
り、撥水性，離型性，すべり性，耐候性，気体透過性に
優れたグラフト共重合体を与えるので、グラフト共重合
体原料として有用である。しかも、このグラフト共重合
体は、上述のような特性を有するので、コンクリート用
撥水剤，貼紙防止塗料，海中防汚塗料，耐候性塗料など
へ応用が可能である。
以下、実施例及び比較例を示して本発明を具体的に説明
する。
〔実施例、比較例〕
攪拌機，温度計，還流冷却器を取り付けた１のガラス
製反応器中にヘキサメチルシクロトリシロキサン539.0
g、トリメチルシラノール43.7g、アセトリル29.1gを仕
込み、更に５価のケイ素錯体触媒 0.11gを添加し、60℃で３時間反応させた。この反応混
合物を冷却した後、ピリジ44.1g、トルエン190g、BHT0.
10gを添加し、氷冷攪拌下にγ−メタクリロキシプロピ
ルメチルジクロルシラン58.2gを滴下して室温で２時間
攪拌を行なった。次に、希塩酸で洗浄した後、ブロモチ
モール指示薬で洗浄液の中性が確認されるまで水で洗浄
した。得られた粗生成物を中性無水芒硝で脱水し、更に
トルエン及び微量の低揮発分を除去するために120℃／1
0mmHgの条件でストリッピングを行なって、無色透明の
オイル564.3gを得た。
このオイルは、25℃における粘度が25.8センチストーク
ス、比重が0.964、屈折率が1.4068、ゲル透過クロマト
グラフから算出した重量平均分子量（理論値2568）が26
65であり、また、赤外線吸収スペクトル分析、核磁気共
鳴スペクトル分析及び元素分析の結果は以下のとおりで
あった。
赤外線吸収スペクトル（第１図参照） 核磁気共鳴スペクトル分析（第２図参照） 内部標準：ベンゼン，δ7.25ppm 内部標準とのプロトン比から算出したメタクリル当量
（理論値2568）は2655であった。
元素分析 以上の物性及び分析結果から、オイル状の合成物は下記
式（II）のメタクリル官能性ジメチルポリシロキサン化
合物であることが確認された。
また、ヘキサメチルシクロトリシロキサンの量を第１表
に示す量に変えた以外は、上記と同様に処理を行なっ
て、下記（Ｉ），（III），（IV）式のメタクリル官能
性ジメチルポリシロキサン化合物を合成した。なお、各
化合物の物性及び分析結果は、各々第１表及び第２表に
示すとおりであった。
次に、本発明に係る上記メタクリル官能性ジメチルポリ
シロキサン化合物を使用して、下記のとおりグラフト共
重合体を製造した。なお、以下において、部はいずれも
重量部である。
グラフト共重合体の製造 トルエン100部に上記化合物（II）20部、メタクリル酸
メチル60部、メタクリル酸ブチル20部及びアゾビスイソ
ブチロニトリル３部の混合液を90℃で滴下し、滴下終了
後、90℃で５時間熟成させ、ポリスチレン換算分子量約
10,000で不揮発分が49％であるグラフト共重合体Ａを製
造した。
また、トルエン100部に上記化合物（II）35部、メタク
リル酸メチル50部、メタクリル酸ブチル15部及びアゾビ
スイソブチロニトリル３部の混合液を90℃で滴下し、滴
下終了後、30℃で５時間熟成させ、グラフト共重合体Ｂ
を製造した。
更に、上記化合物（II）の代わりに化合物（III）を使
用する以外はグラフト共重合体Ａと同様にして、グラフ
ト共重合体Ｃを製造した。
得られたグラフト共重合体A,B,Cのそれぞれを厚さ0.3mm
の鋼版に膜厚が20μｍになるようにスプレー塗装し、室
温で１日間放置して試験片A,B,Cを作成し、これらの物
性として臨界表面張力と動摩擦係数を下記方法で測定し
た。
なお、比較のため、トルエン100部にメタクリル酸メチ
ル70部、メタクリル酸ブチル30部及びアゾビスイソブチ
ロニトリル３部の混合液を90℃で滴下し、以下、上記と
同様にしてグラフト共重合体Ｄの試験片Ｄを作成し、物
性を測定した。
以上の結果を第３表に示す。
第３表の結果より、本発明に係るメタクリル官能性ジメ
チルポリシロキサンとビニル系モノマーとから得られる
グラフト共重合体は、臨界表面張力と動摩擦係数が小さ
く、撥水性，離型性及びすべり性に優れていることが確
認された。
また、本発明のグラフト共重合体は、耐候性及び気体透
過性も良好であった。
【図面の簡単な説明】
第１図及び第２図は、それぞれ化合物IIの赤外線吸収ス
ペクトル及び核磁気共鳴スペクトルであり、第３〜５図
は、それぞれ化合物（Ｉ），（III），（IV）の赤外線
吸収スペクトルである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（１） （但し、式中n,mはそれぞれ２〜50の整数である。） で示されるメタクリル官能性ジメチルポリシロキサン。
JP63229856A 1988-09-16 1988-09-16 メタクリル官能性ジメチルポリシロキサン Expired - Lifetime JPH0651795B2 (ja)

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