JPH0655768B2 - 炭化水素樹脂の脱色方法 - Google Patents
炭化水素樹脂の脱色方法Info
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- JPH0655768B2 JPH0655768B2 JP58092635A JP9263583A JPH0655768B2 JP H0655768 B2 JPH0655768 B2 JP H0655768B2 JP 58092635 A JP58092635 A JP 58092635A JP 9263583 A JP9263583 A JP 9263583A JP H0655768 B2 JPH0655768 B2 JP H0655768B2
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- polymerization
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F240/00—Copolymers of hydrocarbons and mineral oils, e.g. petroleum resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
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- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はカチオン重合によりつくられる炭化水素樹脂の
脱色方法に関する。本発明はポリテルペン樹脂に特に適
している。
脱色方法に関する。本発明はポリテルペン樹脂に特に適
している。
本発明を適用し得る樹脂の種類は炭素数が５〜１０（Ｃ
５〜Ｃ１０）で１個または２個のエチレン型二重結合を
有する環式または非環式の炭化水素単量体の重合体であ
る。テルペンの外にこの種類には他のＣ５〜Ｃ１０の炭
化水素単量体、例えばピペリレン、ジシクロペンタジエ
ン、２−メチル−ブテン−２、イソプレン、スチレン、
α−メチルスチレン等が含まれる。この樹脂にはテルペ
ン、例えばα−及びβ−ピネン、リモネン、等の均質重
合体及び共重合体、テルペンと他のＣ５〜Ｃ１０不飽和
炭化水素単量体との共重合体、及びあまり好ましくない
が非テルペン系のＣ５〜Ｃ１０炭化水素単量体だけから
つくられた重合体が含まれる。これらのすべての樹脂は
カチオン重合によりつくられる。好適な重合触媒としは
ＡｌＣｌ３を単独で使用するか、またはＨ３ＰＯ４、Ｓ
ｉＣｌ４、ハロゲン化アルキルケイ素、三塩化アンチモ
ン等と組み合わせて使用する。カチオン重合の他の適当
な触媒にはＢＦ３及び塩化第二鉄が含まれる。
５〜Ｃ１０）で１個または２個のエチレン型二重結合を
有する環式または非環式の炭化水素単量体の重合体であ
る。テルペンの外にこの種類には他のＣ５〜Ｃ１０の炭
化水素単量体、例えばピペリレン、ジシクロペンタジエ
ン、２−メチル−ブテン−２、イソプレン、スチレン、
α−メチルスチレン等が含まれる。この樹脂にはテルペ
ン、例えばα−及びβ−ピネン、リモネン、等の均質重
合体及び共重合体、テルペンと他のＣ５〜Ｃ１０不飽和
炭化水素単量体との共重合体、及びあまり好ましくない
が非テルペン系のＣ５〜Ｃ１０炭化水素単量体だけから
つくられた重合体が含まれる。これらのすべての樹脂は
カチオン重合によりつくられる。好適な重合触媒としは
ＡｌＣｌ３を単独で使用するか、またはＨ３ＰＯ４、Ｓ
ｉＣｌ４、ハロゲン化アルキルケイ素、三塩化アンチモ
ン等と組み合わせて使用する。カチオン重合の他の適当
な触媒にはＢＦ３及び塩化第二鉄が含まれる。
これらの樹脂は有機溶媒中で重合触媒を用い単量体を重
合させてるくるのが便利である。重合終了後、反応混合
物を急冷し、触媒と水溶性の副生物を水で有機溶媒から
洗い出す。次に溶液から溶媒を蒸留する。このような樹
脂のいくつかの製造法は例えば下記の米国特許に記載さ
れている。
合させてるくるのが便利である。重合終了後、反応混合
物を急冷し、触媒と水溶性の副生物を水で有機溶媒から
洗い出す。次に溶液から溶媒を蒸留する。このような樹
脂のいくつかの製造法は例えば下記の米国特許に記載さ
れている。
４，０９８，９８２ ４，０１１，３８５ ４，０５７，６８２ ３，８５２，２１８ ４，０５２，５４９ ３，７６１，４５７ ４，０１６，３４６ ３，７３７，４１８ 本発明に従えば、ポリテルペン樹脂及び上記関連する炭
化水素樹脂は元素状のヨウ素或いは、ＮＨ４Ｉ、ＫＩ、
ＫＩＯ３、（ｎＣ４Ｈ９）４ＮＩ、ＦｅＩ２、ＨＩ、Ｃ
ＨＩ３、ＩＣｌおよびＨＩＯ３からなる群から選ばれ
た、ヨウ素の化合物として加えられた少量のヨウ素を添
加することにより色が改善されることが見出された。ヨ
ウ素は活性が大きく、好適な脱色剤がある。ヨウ素は重
合反応の前またはその最中に反応混合物に加えることが
でき、また重合した樹脂の溶液、或いは溶媒を蒸留した
後の樹脂の液状溶融物に加えることもできる。通常約１
３０〜２００℃の高温において、添加剤は樹脂の色を減
少させる。
化水素樹脂は元素状のヨウ素或いは、ＮＨ４Ｉ、ＫＩ、
ＫＩＯ３、（ｎＣ４Ｈ９）４ＮＩ、ＦｅＩ２、ＨＩ、Ｃ
ＨＩ３、ＩＣｌおよびＨＩＯ３からなる群から選ばれ
た、ヨウ素の化合物として加えられた少量のヨウ素を添
加することにより色が改善されることが見出された。ヨ
ウ素は活性が大きく、好適な脱色剤がある。ヨウ素は重
合反応の前またはその最中に反応混合物に加えることが
でき、また重合した樹脂の溶液、或いは溶媒を蒸留した
後の樹脂の液状溶融物に加えることもできる。通常約１
３０〜２００℃の高温において、添加剤は樹脂の色を減
少させる。
ポリテルペン樹脂及び関連した炭化水素樹脂の多くの用
途においては、樹脂はできるだけ無色である必要があ
る。その一例としてはこれらの樹脂を溶媒をベースにし
た、或いは高温で熔融させた被膜及び接着剤として使用
する用途がある。色及び透明度が重要である目に見える
場所の被膜及び接着剤に用いる場合、樹脂の脱色度はガ
ードナー色度が１以下である必要がある。
途においては、樹脂はできるだけ無色である必要があ
る。その一例としてはこれらの樹脂を溶媒をベースにし
た、或いは高温で熔融させた被膜及び接着剤として使用
する用途がある。色及び透明度が重要である目に見える
場所の被膜及び接着剤に用いる場合、樹脂の脱色度はガ
ードナー色度が１以下である必要がある。
炭化水素樹脂を脱色する他の方法としては接触水添法が
ある。この方法は高圧容器、貴金属触媒及び水素を使用
しなければならないのでコスト高である。本発明の脱色
処理法は簡単且つ廉価である。本発明方法の他の利点は
水素処理の場合と異り、脱色処理によって分子構造及び
極性は変化しないから、接着性が残ることである。
ある。この方法は高圧容器、貴金属触媒及び水素を使用
しなければならないのでコスト高である。本発明の脱色
処理法は簡単且つ廉価である。本発明方法の他の利点は
水素処理の場合と異り、脱色処理によって分子構造及び
極性は変化しないから、接着性が残ることである。
ヨウ素は元素状の結晶の形で加えることが最も便利であ
り、これは有機溶媒たは熔融した樹脂に容易に溶解す
る。ヨウ素を先ず溶解し、必要に応じて溶液として加え
ることもできる。単量体または重合体中のヨウ素の有効
量は単量体または樹脂の重量に関し通常１重量％より少
なく、約０．０１〜０．２重量％が好適である。添加量
が非常に少ない（５〜１０ppm）範囲から非常に多い濃
度に亙って脱色効果は明白である。しかし、この目的に
対する実用的な範囲は通常０．００５〜０．２％であ
る。ヨウ素の化合物を使用する場合の有効量も元素のヨ
ウ素に対し述べた量とほぼ同じである。
り、これは有機溶媒たは熔融した樹脂に容易に溶解す
る。ヨウ素を先ず溶解し、必要に応じて溶液として加え
ることもできる。単量体または重合体中のヨウ素の有効
量は単量体または樹脂の重量に関し通常１重量％より少
なく、約０．０１〜０．２重量％が好適である。添加量
が非常に少ない（５〜１０ppm）範囲から非常に多い濃
度に亙って脱色効果は明白である。しかし、この目的に
対する実用的な範囲は通常０．００５〜０．２％であ
る。ヨウ素の化合物を使用する場合の有効量も元素のヨ
ウ素に対し述べた量とほぼ同じである。
この種のある選ばれた脱色剤を用いて得られる脱色の程
度はそれぞれの樹脂によって異っている。脱色剤は重合
したテルペン単位の割合が多い樹脂に対して効果が大で
あり、前記種類の非テルペン系炭化水素単量体だけから
つくられた通常暗色の或種の重合体に対しては脱色効果
が少ない。
度はそれぞれの樹脂によって異っている。脱色剤は重合
したテルペン単位の割合が多い樹脂に対して効果が大で
あり、前記種類の非テルペン系炭化水素単量体だけから
つくられた通常暗色の或種の重合体に対しては脱色効果
が少ない。
最高の脱色度を得るのに必要なヨウ素の量は樹脂によっ
て異り、また樹脂の製造法によっても異る。一般に、最
低０．００５％の量のヨウ素の割合で色はかなり改善さ
れる。ヨウ素の量が最大約０．２％になるまで脱色度は
増加する。約０．２％以上ヨウ素の濃度を増加させて
も、色の改善はほとんど見られない。さらに、ある与え
られた樹脂に対するヨウ素の有効量は選ばれた添加法、
即ち単量体に添加するか、樹脂溶液に添加するか、また
はほとんど純粋な熔融樹脂に加えるかに無関係に、ほぼ
同じである。
て異り、また樹脂の製造法によっても異る。一般に、最
低０．００５％の量のヨウ素の割合で色はかなり改善さ
れる。ヨウ素の量が最大約０．２％になるまで脱色度は
増加する。約０．２％以上ヨウ素の濃度を増加させて
も、色の改善はほとんど見られない。さらに、ある与え
られた樹脂に対するヨウ素の有効量は選ばれた添加法、
即ち単量体に添加するか、樹脂溶液に添加するか、また
はほとんど純粋な熔融樹脂に加えるかに無関係に、ほぼ
同じである。
ヨウ素による樹脂の正確な脱色機構は判明していない。
ヨウ素は前述のように元素の形で加えることもでき、或
いはヨウ素化合物を用いて添加することもできる。重合
混合物に少量のヨウ化水素または他の無機ヨウ化物、例
えばヨウ化第一鉄等を加えることができる。
ヨウ素は前述のように元素の形で加えることもでき、或
いはヨウ素化合物を用いて添加することもできる。重合
混合物に少量のヨウ化水素または他の無機ヨウ化物、例
えばヨウ化第一鉄等を加えることができる。
他のヨウ素源を使用してこの種の樹脂の脱色を行うこと
もできる。例えば、ヨードフォルム、一塩化ヨウ素、ヨ
ウ化アンモニウム、ヨウ素酸カリウム及びヨウ素等が使
用できる。
もできる。例えば、ヨードフォルム、一塩化ヨウ素、ヨ
ウ化アンモニウム、ヨウ素酸カリウム及びヨウ素等が使
用できる。
脱色は熱で、一般には約１３０〜２００℃において活性
化され、最高約２４０℃またはそれ以上の温度で効果的
である。すべての樹脂溶液は約２４０℃に加熱して溶媒
を除去するため、脱色が起る正確な最低の温度は必ずし
も決定されない。有効温度に達すると脱色は迅速に起
り、その後色は一定になる。例えば、樹脂溶液を加熱し
て溶媒を蒸留すると、大部分の場合約１３０〜２００℃
で脱色が起る。次に温度を２３０℃に上昇させても色は
一定に保たれ、２３０℃にさらに４時間保っても色はそ
のままであった。ヨウ素による脱色はまた紫外線によっ
ても活性化することができる。従って、低温で照射する
ことにより樹脂を脱色することができる。
化され、最高約２４０℃またはそれ以上の温度で効果的
である。すべての樹脂溶液は約２４０℃に加熱して溶媒
を除去するため、脱色が起る正確な最低の温度は必ずし
も決定されない。有効温度に達すると脱色は迅速に起
り、その後色は一定になる。例えば、樹脂溶液を加熱し
て溶媒を蒸留すると、大部分の場合約１３０〜２００℃
で脱色が起る。次に温度を２３０℃に上昇させても色は
一定に保たれ、２３０℃にさらに４時間保っても色はそ
のままであった。ヨウ素による脱色はまた紫外線によっ
ても活性化することができる。従って、低温で照射する
ことにより樹脂を脱色することができる。
次に、本発明を実施する最も好適な具体化例を含む下記
の特定の詳細な実施例により本発明を例示する。
の特定の詳細な実施例により本発明を例示する。
実施例１ 単量体に対するヨウ素の添加 反応容器に攪拌機、ガス入口、滴下瀘斗、触媒供給器、
溢流管、及び温度計を装着する。この容器の中に８０ｇ
の乾燥したｐ−キシレン溶媒ヲ入れる。０．０２重量％
のヨウ素を溶解したα−ピネンの混合物をつくる。４ｇ
のＡｌＣｌ３を反応器に加え、１００ｇの単量体−ヨウ
素混合物を計量して１５分に亙り徐々にスラリの中に混
入し、この間温度を４０℃に保つ。次に下記の成分を９
０分に亙り同時に計量混入することにより連続相の重合
を行う。（ａ）２００ｇの乾燥キシレン中に５００ｇの
単量体−ヨウ素混合物を含む溶媒、及び（ｂ）２０ｇの
固体ＡｌＣｌ３。添加開始後しばらくして、この反応器
から第二の反応器への溢流を開始する。単量体溶液をす
べて加え終わった後、反応器の内容物を第二の反応器に
移し、これを１時間４５℃に保つ。次に第二の反応容器
に５００mlの水を加えて触媒を不活性化する。有機相を
２回温水で洗い、触媒残渣を除去する。分離した有機相
を非常にゆっくりと２４０℃に加熱し、樹脂生成物から
溶媒を蒸発させる。α−ピネン−ヨウ素混合物からつく
られた樹脂生成物の色はガードナー色度で１であった。
これに対しヨウ素を加えなかったこを以外同じ方法でつ
くられた樹脂生成物の色はガードナー色度で３であっ
た。
溢流管、及び温度計を装着する。この容器の中に８０ｇ
の乾燥したｐ−キシレン溶媒ヲ入れる。０．０２重量％
のヨウ素を溶解したα−ピネンの混合物をつくる。４ｇ
のＡｌＣｌ３を反応器に加え、１００ｇの単量体−ヨウ
素混合物を計量して１５分に亙り徐々にスラリの中に混
入し、この間温度を４０℃に保つ。次に下記の成分を９
０分に亙り同時に計量混入することにより連続相の重合
を行う。（ａ）２００ｇの乾燥キシレン中に５００ｇの
単量体−ヨウ素混合物を含む溶媒、及び（ｂ）２０ｇの
固体ＡｌＣｌ３。添加開始後しばらくして、この反応器
から第二の反応器への溢流を開始する。単量体溶液をす
べて加え終わった後、反応器の内容物を第二の反応器に
移し、これを１時間４５℃に保つ。次に第二の反応容器
に５００mlの水を加えて触媒を不活性化する。有機相を
２回温水で洗い、触媒残渣を除去する。分離した有機相
を非常にゆっくりと２４０℃に加熱し、樹脂生成物から
溶媒を蒸発させる。α−ピネン−ヨウ素混合物からつく
られた樹脂生成物の色はガードナー色度で１であった。
これに対しヨウ素を加えなかったこを以外同じ方法でつ
くられた樹脂生成物の色はガードナー色度で３であっ
た。
実施例２ 樹脂溶液への添加 ５００mlのｐ−キシレンに１８ｇの無水塩化アルミニウ
ムを加えた。この混合物を攪拌し外部から冷却できるよ
うにする。８６％のβ−ピネンと１４％のジペンテンと
から成る単量体混合物６００ｇの添加を開始する。反応
温度が４５℃に達すると、外部から冷却を始め、温度が
４５℃に保たれる速度でさらに単量体を添加する。単量
体の添加が完了するのに約１時間を要する。単量体添加
完了後、さらに３０分間反応混合物を４５℃に保つ。次
に２％の塩酸を含むキシレン溶液で洗浄した後洗液が中
性になるまで脱イオン水で洗浄して塩化アルミニウムを
除去する。次に真空蒸留によりキシレンを除去する。共
重合体の収率は９７％であった。ボールと環とを用いた
方法による軟化点（ＡＳＴＭ法Ｅ２８−５８Ｔ）は１２
２℃、ガードナー色度は３＋であった。
ムを加えた。この混合物を攪拌し外部から冷却できるよ
うにする。８６％のβ−ピネンと１４％のジペンテンと
から成る単量体混合物６００ｇの添加を開始する。反応
温度が４５℃に達すると、外部から冷却を始め、温度が
４５℃に保たれる速度でさらに単量体を添加する。単量
体の添加が完了するのに約１時間を要する。単量体添加
完了後、さらに３０分間反応混合物を４５℃に保つ。次
に２％の塩酸を含むキシレン溶液で洗浄した後洗液が中
性になるまで脱イオン水で洗浄して塩化アルミニウムを
除去する。次に真空蒸留によりキシレンを除去する。共
重合体の収率は９７％であった。ボールと環とを用いた
方法による軟化点（ＡＳＴＭ法Ｅ２８−５８Ｔ）は１２
２℃、ガードナー色度は３＋であった。
溶媒を除去する前に０．０２％のヨウ素を樹脂に加えた
こと以外上記方法を繰返した。溶媒を真空蒸留により除
去する。冷却包装前の熔融樹脂の温度は２４０℃であっ
た。軟化点及び収率は前の実験と同等であった。ほぼ純
粋な樹脂のガードナー色度は１−、ＡＰＨＡ色度は７５
であった。
こと以外上記方法を繰返した。溶媒を真空蒸留により除
去する。冷却包装前の熔融樹脂の温度は２４０℃であっ
た。軟化点及び収率は前の実験と同等であった。ほぼ純
粋な樹脂のガードナー色度は１−、ＡＰＨＡ色度は７５
であった。
樹脂溶液に０．２％の臭素を加えたこと以外上記と同じ
方法を繰返した。溶媒除去後の樹脂のガードナー色度は
２−であった。
方法を繰返した。溶媒除去後の樹脂のガードナー色度は
２−であった。
樹脂の製造には任意の適当な方法を使用することができ
る。重合工程中脱色剤を加えることが不便な場合には、
下記実施例に示すように溶液添加法または熔融物添加法
を用いて脱色を行うことができる。
る。重合工程中脱色剤を加えることが不便な場合には、
下記実施例に示すように溶液添加法または熔融物添加法
を用いて脱色を行うことができる。
実施例３ 樹脂溶液への添加 前述の特許記載のカチオン重合法で一連のテルペン樹脂
及び関連した炭化水素樹脂を、炭化水素、テルペン、及
び混合炭化水素−テルペン単量体からつくった。これら
のすべての方法において重合生成物は有機溶媒の溶液で
ある。重合及び洗浄工程後、各樹脂溶液を半分に分割す
る。このそれぞれの半分に対する処理は、蒸留により溶
媒を除去する前に片方には脱色剤を加えたこと以外は同
一である。蒸留の終りにおける熔融樹脂の最終温度は約
２４０℃であった。第１表に単量体供給組成物、樹脂製
造法の詳細、及び得られた生成物の色を掲げる。
及び関連した炭化水素樹脂を、炭化水素、テルペン、及
び混合炭化水素−テルペン単量体からつくった。これら
のすべての方法において重合生成物は有機溶媒の溶液で
ある。重合及び洗浄工程後、各樹脂溶液を半分に分割す
る。このそれぞれの半分に対する処理は、蒸留により溶
媒を除去する前に片方には脱色剤を加えたこと以外は同
一である。蒸留の終りにおける熔融樹脂の最終温度は約
２４０℃であった。第１表に単量体供給組成物、樹脂製
造法の詳細、及び得られた生成物の色を掲げる。
実施例４ 熔融樹脂への添加 実施例３の３ａ、３ｃ及び３ｅから得た熔融樹脂生成物
の試料を注意深く半分に分け、２３０℃に保つ。各半分
の片方を第２表に示すようにヨウ素で処理する。この温
度で半時間後に色を決定した。
の試料を注意深く半分に分け、２３０℃に保つ。各半分
の片方を第２表に示すようにヨウ素で処理する。この温
度で半時間後に色を決定した。
実施例５ 無機ヨー化物の添加 脱色剤としてＩ２の代りにヨー素の化合物を用い第３表
に示す結果を得た。ヨー素化合物は１００重量部の樹脂
と８０重量部のキシレン溶媒とを含むβ−ピネン樹脂溶
液に加えた。触媒を添加した後窒素雰囲気中で２４０℃
に加熱して溶媒を除去した。この温度に３０分保った後
１００mmHgの真空を２４０℃で１０分かけ揮発分を除去
した。
に示す結果を得た。ヨー素化合物は１００重量部の樹脂
と８０重量部のキシレン溶媒とを含むβ−ピネン樹脂溶
液に加えた。触媒を添加した後窒素雰囲気中で２４０℃
に加熱して溶媒を除去した。この温度に３０分保った後
１００mmHgの真空を２４０℃で１０分かけ揮発分を除去
した。
実施例６ ０．０２％のヨー素を含むβ−ピネン樹脂溶液に１５０
℃において紫外線を照射すると、１時間の内に樹脂溶液
は色度４から１に漂白される。
℃において紫外線を照射すると、１時間の内に樹脂溶液
は色度４から１に漂白される。
実施例７ 実施例２の方法によりＡｌＣｌ３２．５重量％とＡｌＩ
３０．０２重量％とを用いてβ−ピネン樹脂をつくっ
た。生成物のガードナー色度は１であった。
３０．０２重量％とを用いてβ−ピネン樹脂をつくっ
た。生成物のガードナー色度は１であった。
Claims (10)
- 【請求項１】少くとも１つのＣ５〜Ｃ１０炭化水素単量
体の重合でつくられた、脱色された樹脂の製造方法にお
いて、 (1)該炭化水素単量体に脱色剤としてヨウ素または、Ｎ
Ｈ４Ｉ、ＫＩ、ＫＩＯ３、（ｎＣ４Ｈ９）４ＮＩ、Ｆｅ
Ｉ２、ＨＩ、ＣＨＩ３、ＩＣｌおよびＨＩＯ３からなる
群から選ばれた、ヨウ素の化合物を該炭化水素単量体の
重量に基づき0.005〜0.2重量％の量で添加してカチオン
重合を行い、得られた重合体混合物を１３０〜２４０℃
の温度に加熱するか、もしくは、紫外線照射する、また
は (2)該炭化水素単量体をカチオン重合して得られた重合
体に脱色剤としてヨウ素または上記に定義したヨウ素の
化合物を該重合体の重量に基づき0.005〜0.2重量％の量
で添加し、混合物を１３０〜２４０℃の温度に加熱する
か、もしくは、紫外線照射する ことを特徴とする製造方法。 - 【請求項２】脱色剤が重合に先立って該単量体の重合反
応混合物に添加される特許請求の範囲第１項記載の方
法。 - 【請求項３】脱色剤が重合中に該単量体の重合反応混合
物に添加される特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】脱色剤が重合の後に重合体の溶液に添加さ
れる特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項５】脱色剤が重合体の溶融物に添加される特許
請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項６】炭化水素単量体がアルファ−ピネンである
特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項７】炭化水素単量体がベータ−ピネンである特
許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項８】炭化水素単量体がベータ−ピネン８６％と
ジペンテン１４％の混合物である特許請求の範囲第１項
記載の方法。 - 【請求項９】炭化水素単量体が１）リモネン７０％とス
チレン３０％の混合物；２）リモネン；３）ピペリレン
６０％、リモネン３０％及びスチレン１０％の混合物；
４）ピペリレン；または５）ピペリレン７５％とビニル
シクロヘキサン２５％の混合物である特許請求の範囲第
１項記載の方法。 - 【請求項１０】重合溶融がアルミニウムクロライドであ
る特許請求の範囲第１〜９項の何れかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/383,438 US4482688A (en) | 1982-06-01 | 1982-06-01 | Light-colored hydrocarbon and terpene resins decolorized by iodine compounds |
| US383438 | 1982-06-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58215401A JPS58215401A (ja) | 1983-12-14 |
| JPH0655768B2 true JPH0655768B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=23513150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58092635A Expired - Lifetime JPH0655768B2 (ja) | 1982-06-01 | 1983-05-27 | 炭化水素樹脂の脱色方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4482688A (ja) |
| EP (1) | EP0096172B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0655768B2 (ja) |
| AT (1) | ATE37720T1 (ja) |
| CA (1) | CA1207947A (ja) |
| DE (1) | DE3378158D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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